JP4945944B2 - 顔料組成物、顔料分散体およびインキ - Google Patents
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例えば、微細粒子からなる顔料を含む分散体は往々にして高粘度を示すため、分散工程後における分散機からの製品の取り出しや輸送が困難となるばかりでなく、保管中にゲル化を起こし使用困難となることさえある。さらに展色物に関しては光沢の低下、レベリング不良等、表面状態が不良になる。
また、異種の顔料を混合して使用する場合、凝集による色別れや、沈降などの現象により展色物に色むらや著しい着色力の低下が現れることがある。
特許文献8には、塩基性官能基含有有機色素誘導体と、ポリエーテルとポリエステルのコポリマーのリン酸エステルの組み合わせが開示されているが、このような化合物を含むインキはフィルム、ガラス等の基材に対する密着性が著しく劣るという欠点を有していた。
顔料と、
下記一般式(1)で示される塩基性官能基含有有機色素誘導体と、
下記方法Aにより合成される下記一般式(2)で示されるリン酸エステルとからなる顔料組成物である。
一般式(1)
P−[X1−(CH2)m−N(R1,R2)]n(式中、Pは溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料、アントラキノン顔料、ジアンスラキノニル顔料、アンスラピリミジン顔料、アンサンスロン顔料、インダンスロン顔料、フラバンスロン顔料、ピランスロン顔料、ジケトピロロピロール顔料から選択される有機色素残基、X1は−CH2NH−、−SO2NH−、−CH2NHCO−、−CH2NHCOCH2NH−、−CONH−から選ばれる2価の連結基、R1,R2はそれぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、またはR1,R2で窒素原子または酸素原子を含んでも良い複素環、mは1〜4、nは1〜4を表す。)
一般式(2)
テル残基にエチレン性不飽和基を含まない)であり、yは1〜2を表す。)
方法A
一般式(2)で示されるリン酸エステルは、片末端に水酸基を有するポリエステル残基をリン酸エステル化剤でリン酸エステル化して得る。
リン酸エステル化剤の仕込み比は、片末端に水酸基を有するポリエステル残基の水酸基に対する、リン酸エステル化剤中のリン原子の比が1.0〜1.3である。
さらに、乾燥後も顔料間の凝集力が弱く、顔料組成物の再接触により速やかに溶解し、乾燥溶解性に優れる。よって、印刷並びに塗加工を安定して歩留まりよく実施できる。
また、これらの展色物は光沢を有し表面の状態は良好である。上記の顔料組成物が異種の顔料を混合したものである場合においても、色むらや着色力の低下が低減できる。
本発明の顔料組成物で用いられる顔料としては、インキ等に使用される種々の顔料が使用できる。このような顔料としては溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料、アントラキノン顔料、ジアンスラキノニル顔料、アンスラピリミジン顔料、アンサンスロン顔料、インダンスロン顔料、フラバンスロン顔料、ピランスロン顔料、ジケトピロロピロール顔料等がある。さらに具体的な例をカラーインデックスのジェネリックネームで示すと、ピグメントブラック7、ピグメントブルー15,15:1,15:3,15:4,15:6,60、ピグメントグリーン7,36,ピグメントレッド9,48,49,52,53,57,97,122,144,146,149,166,168,177,178,179,185,206,207,209,220,221,238,242,254,255、ピグメントバイオレット19,23,29,30,37,40,50、ピグメントイエロー12,13,14,17,20,24,74,83,86,93,94,95,109,110,117,120,125,128,137,138,139,147,148,150,151,154,155,166,168,180,185、ピグメントオレンジ13,36,37、38,43,51,55,59,61,64,71,74等があげられる。また、カーボンブラックについては中性、酸性、塩基性等のあらゆるカーボンブラックを使用することができる。
本発明の顔料組成物において用いられる塩基性官能基含有有機色素誘導体は、下記一般式(1)で示される。
一般式(1)
P−[X1−(CH2)m−N(R1,R2)]n(式中、Pは有機色素残基、X1は−CH2NH−、−SO2NH−、−CH2NHCO−、−CH2NHCOCH2NH−、−CONH−から選ばれる2価の連結基、R1,R2はそれぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、またはR1,R2で窒素原子または酸素原子を含んでも良い複素環、mは1〜4、nは1〜4を表す。)
本発明の顔料組成物で用いられるリン酸エステルは、下記一般式(2)で示される。
一般式(2)
更に好ましい数平均分子量は500〜3000である。
片末端に水酸基を有するポリエステル残基は、モノアルコールを開始剤としてε−カプロラクトン等の開環付加をすることによって得ることができる。
モノアルコール1モルに対するε−カプロラクトンの付加モル数は、1〜50モル、好ましくは、3〜20モルである。付加モル数が、1モルより少ないと、分散剤としての効果を得にくくなり、50モルより大きいと反応物の分子量が大きくなりすぎ、分散性、流動性の低下を招く傾向がある。
本発明の顔料組成物は、顔料と、一般式(1)で示される塩基性官能基含有有機色素誘導体と、一般式(2)で示されるリン酸エステルとから成る。必要に応じて有機溶剤を添加することもできる。
本発明の顔料分散体は、上記顔料組成物と有機溶剤とからなる。上記顔料組成物を有機溶剤に分散させても良いし、上記顔料組成物の各構成成分を有機溶剤に分散させても良い。このとき、顔料組成物に有機溶剤がすでに添加されている場合は、更に有機溶剤を添加しなくてもよい場合がある。
例えば、一般式(2)で示されるリン酸エステルをそのまま、または必要に応じて有機溶剤中に溶解、あるいは懸濁させた後、一般式(1)で示される塩基性官能基含有有機色素誘導体、顔料及び有機溶剤を投入し、ハイスピードミキサー等で均一になるまで撹拌混合した後、そのまま、または必要に応じて有機溶剤中に分散させ、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型サンドミルといったビーズミルやロールミル、メディアレス分散機等の種々の分散機を用いて製造することができる。
また、塩基性官能基含有有機色素誘導体は顔料製造時に予め添加しておいてもよい。
本発明の顔料分散体に用いられる有機溶剤としては、インキ等に使用される有機溶剤が広く利用できる。具体的な例としては、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n-プロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチル−n-ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−n-アミルケトン、メチルイソアミルケトン、ジエチルケトン、エチル−n-プロピルケトン、エチルイソプロピルケトン、エチル−n-ブチルケトン、エチルイソブチルケトン、ジ−n-プロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、乳酸メチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル等のエステル類、エチレングリコール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールおよびグリコールエーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、n−ヘキサン、イソヘキサン、n−ノナン、イソノナン、ドデカン、イソドデカン等の飽和炭水素類、1−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン等の不飽和炭化水素類、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロデカン、デカリン等の環状飽和炭化水素類、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、1,1,3,5,7−シクロオクタテトラエン、シクロドデセン等の環状不飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等があげられる。これらの有機溶剤は単独で使用しても、2種類以上を混合して使用しても良い。
本発明のインキは上記顔料分散体を含むものである。顔料分散体に、必要に応じて有機溶剤やインキの添加剤として公知の成分を添加してもよい。
製造例1
窒素ガス導入管、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、ラウリルアルコール186g、ε−カプロラクトンモノマー571g、テトラブチルチタネート0.6gを仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で3時間加熱、撹拌した。カプロラクトンモノマーの消失を、テトラハイドロフランを溶離液とするGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)のRI検出器により確認した。40℃以下に冷却した後、オルトリン酸換算含有量116%のポリリン酸84.5gと混合し、徐々に昇温し、80℃で6時間、攪拌しながら加熱し、R3の数平均分子量760、y=1と2の存在比が100:12のリン酸エステルAを得た。反応物の酸価は、166であった。
窒素ガス導入管、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、ラウリルアルコール186g、ε−カプロラクトンモノマー1712g、テトラブチルチタネート1.7gを仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で5時間加熱、撹拌した。40℃以下に冷却した後、オルトリン酸換算含有量116%ポリリン酸84.5gと混合し、徐々に昇温し、80℃で6時間、攪拌しながら加熱し、R3の数平均分子量1900、y=1と2の存在比が100:12のリン酸エステルBを得た。反応物の酸価は、59であった。
窒素ガス導入管、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、n−ヘキサノール118g、ε−カプロラクトンモノマー505g、テトラブチルチタネート0.5gを仕込み、窒素ガス置換した後、140℃で2時間加熱、撹拌した。40℃以下に冷却した後、オルトリン酸換算含有量116%のポリリン酸84.5gと混合し、徐々に昇温し、80℃で6時間、攪拌しながら加熱し、R3の数平均分子量560、y=1と2の存在比が100:12のリン酸エステルCを得た。反応物の酸価は、109であった。
窒素ガス導入管、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、ヘキサデシルアルコール243g、ε−カプロラクトンモノマー502g、テトラブチルチタネート0.5gを仕込み、窒素ガス置換した後、120℃で3時間加熱、撹拌した。40℃以下に冷却した後、オルトリン酸換算含有量116%のポリリン酸84.5gと混合し、徐々に昇温し、80℃で6時間、攪拌しながら加熱し、R3の数平均分子量850、y=1と2の存在比が100:12のリン酸エステルDを得た。反応物の酸価は、43であった。
窒素ガス導入管、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、エチレングリコールモノブチルエーテル118g、ε−カプロラクトンモノマー860g、テトラブチルチタネート0.9gを仕込み、窒素ガス置換した後、140℃で5時間加熱、撹拌した。40℃以下に冷却した後、オルトリン酸換算含有量116%のポリリン酸84.5gと混合し、徐々に昇温し、80℃で6時間、攪拌しながら加熱し、R3の数平均分子量970、y=1と2の存在比が100:12のリン酸エステルEを得た。反応物の酸価は、120であった。
実施例1におけるリン酸エステルAおよび有機色素誘導体Aを、リン酸エステルBおよび表1に示した有機色素誘導体Bに代えて同様の方法にて分散し、顔料分散体を得た。
表1に示した有機色素誘導体C10.0部を乳酸ブチル63.5部に溶解後、リン酸エステルC1.5部およびHOSTAPERM RED E5B 02(クラリアント社製 キナクリドン顔料)25部を投入し、ハイスピードミキサーにて均一になるまで約30分間撹拌混合した。次いで、0.6Lの横型サンドミルにてミルベース1kgあたり1時間分散して顔料分散体を得た。
リン酸エステルD14.0部をジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(以下 EDGAcという)49.0部に溶解後、表1に示した有機色素誘導体D2.0部およびHOSTAPERM YELLOW H4G(クラリアント社製 ベンズイミダゾロン顔料)35部を投入し、ハイスピードミキサーにて均一になるまで約30分間撹拌混合した。次いで、0.6Lの横型サンドミルにてミルベース1kgあたり1.2時間分散して顔料分散体を得た。
リン酸エステルA15.0部を、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、MPDGという)52.9部に溶解後、表1に示した有機色素誘導体A2.1部およびモナーク800(キャボット社製 カーボンブラック顔料)30部を投入し、ハイスピードミキサーにて均一になるまで約30分間撹拌混合した。次いで、0.6Lの横型サンドミルにてミルベース1kgあたり1.5時間分散して顔料分散体を得た。
実施例1における有機色素誘導体Aを使用しない以外は実施例1と同様に分散し、顔料分散体を得た。
実施例1における有機色素誘導体Aの代わりにソルスパーズ12000(アビシア社製、有機色素誘導体)を使用して同様の方法にて分散し、顔料分散体を得た。
実施例1におけるリン酸エステルAを酸エステルEに代えた以外は実施例1と同様に分散し、顔料分散体を得た。
実施例1におけるリン酸エステルAをDisperbyk−111(BYK Chemie社製 酸性高分子分散剤)に代えた以外は実施例1と同様に分散し、顔料分散体を得た。
実施例1におけるリン酸エステルAをソルスパーズ41000(アビシア社製 酸性高分子分散剤)に代えた以外は実施例1と同様に分散し、顔料分散体を得た。
Claims (6)
- 顔料と、
下記一般式(1)で示される塩基性官能基含有有機色素誘導体と、
下記方法Aにより合成される下記一般式(2)で示されるリン酸エステルとからなる顔料組成物。
一般式(1)
P−[X1−(CH2)m−N(R1,R2)]n(式中、Pは溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料、アントラキノン顔料、ジアンスラキノニル顔料、アンスラピリミジン顔料、アンサンスロン顔料、インダンスロン顔料、フラバンスロン顔料、ピランスロン顔料、ジケトピロロピロール顔料から選択される有機色素残基、X1は−CH2NH−、−SO2NH−、−CH2NHCO−、−CH2NHCOCH2NH−、−CONH−から選ばれる2価の連結基、R1,R2はそれぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、またはR1,R2で窒素原子または酸素原子を含んでも良い複素環、mは1〜4、nは1〜4を表す。)
一般式(2)
テル残基にエチレン性不飽和基を含まない)であり、yは1〜2を表す。)
方法A
一般式(2)で示されるリン酸エステルは、片末端に水酸基を有するポリエステル残基をリン酸エステル化剤でリン酸エステル化して得る。
リン酸エステル化剤の仕込み比は、片末端に水酸基を有するポリエステル残基の水酸基に対する、リン酸エステル化剤中のリン原子の比が1.0〜1.3である。 - 一般式(2)で示されるリン酸エステルにおいて、y=1とy=2の存在比が100:0〜100:30である請求項1に記載の顔料組成物。
- 一般式(2)で示されるリン酸エステルにおいて、R3がポリカプロラクトン残基である請求項1または2に記載の顔料組成物。
- 顔料と、一般式(1)で示される塩基性官能基含有有機色素誘導体と、一般式(2)で示されるリン酸エステルとの重量配合比が100:1:1〜100:30:100である請求項1ないし3いずれかに記載の顔料組成物。
- 請求項1ないし4いずれかに記載の顔料組成物と有機溶剤とからなる顔料分散体。
- 請求項5に記載の顔料分散体を含むインキ。
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