CN109971211B - 颜料组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供邻甲氧基苯胺的含量比以往降低了的颜料组合物、以及在制造该颜料组合物时能够有效除去邻甲氧基苯胺的制造方法。该颜料组合物包含作为偶联剂与基体的反应产物的偶氮颜料以及颜料衍生物，源自偶联剂的邻甲氧基苯胺的含量在颜料组合物整体中为20mg/kg以下。本发明还提供该颜料组合物的制造方法，包括如下工序：使偶联剂与基体反应生成偶氮颜料后，或者使偶联剂与基体反应时，添加源自偶联剂的邻甲氧基苯胺的除去剂。

Description

颜料组合物
技术领域
本发明涉及颜料组合物，特别涉及包含偶氮颜料的颜料组合物。
背景技术
偶氮色素作为纤维染色用染料、涂料用颜料、颜料调色剂用颜料、喷墨油墨用颜料、液晶显示装置用滤色器用颜料等被广泛使用。这样的偶氮色素一般通过偶联剂(coupler)与基体(base)的反应合成。在该反应时生成的副产物被指出会使各种用途的特性降低，或可能对人类的健康、环境等造成影响。因此，提出了除去该副产物的方法等(例如参照专利文献1、2。)。
特别是关于人类健康，担忧副产物的致癌性。已知偶氮色素所含的偶氮键(－N＝N－)在皮肤表面的细菌、肠内细菌、肝脏等受到酶的作用而被还原，氮原子间的双键被切断，生成胺类。该胺类中邻甲氧基苯胺等特定的芳香族胺被担心存在致癌性。这样的特定的芳香族胺记载于世界卫生组织外部组织的国际癌症研究所(IARC)公布的致癌风险清单中。因此，从防患于未然的观点出发，在世界各国通过其法令限制偶氮色素的使用。例如在欧盟，在REACH法规中22种芳香族胺成为限制对象，限制值被设为30mg/kg。在中国，24种芳香族胺成为限制对象，限制值被设为20mg/kg。另外，在日本和韩国，24种芳香族胺成为限制对象，限制值被设为30mg/kg。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2017－75300号公报
专利文献2：日本特开2013－82807号公报
发明内容
发明所要解决的课题
然而，例如在如专利文献1、2所记载的处理中，例如邻甲氧基苯胺等特定的芳香族胺的除去困难或不充分。因此，本发明的目的在于提供邻甲氧基苯胺的含量比以往降低了的颜料组合物、以及在制造该颜料组合物时能够有效地除去邻甲氧基苯胺的制造方法。
用于解决课题的方法
本发明的发明人为了解决上述课题，进行了深入研究。其结果发现：在使偶联剂与基体反应制造偶氮颜料时，通过使用规定的除去剂，能够将作为副产物的邻甲氧基苯胺有效地除去，将其含量设为限制值以下。
本发明的第一方面涉及一种颜料组合物，其包含作为偶联剂与基体的反应产物的偶氮颜料、和颜料衍生物，源自偶联剂的邻甲氧基苯胺的含量在颜料组合物整体中为20mg/kg以下。
在本发明的实施方式中，颜料衍生物可以为下述式(1)所示的三嗪化合物。
Figure BDA0001888330230000021
(式(1)中，A表示酸性基团或碱性基团。B表示－OH、－Cl、酸性基团或碱性基团。D表示－H、－Cl、－OH或芳香族胺残基。)
本发明的第二方面涉及一种颜料组合物的制造方法，其包括如下工序：使偶联剂与基体反应生成偶氮颜料后，或者在使偶联剂与基体反应时，作为源自偶联剂的邻甲氧基苯胺的除去剂，添加选自下述式(a)所示的化合物。
W2-COOW1 (a)
(式(a)中，W1表示脂肪族烃基。W2表示具有至少1个羧酸烷基酯基的基团、或者碳原子数2以上的脂肪族烃基。)
在本发明的实施方式中，作为邻甲氧基苯胺的除去剂所添加的式(a)所示的化合物可以为选自马来酸二丁酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二丁酯、癸酸丁酯中的至少一种。另外，在本发明的实施方式中，可以包括在邻甲氧基苯胺的除去剂的存在下进行加热的工序。
本发明的第三方面涉及包含上述颜料组合物的调色剂。
本发明的第四方面涉及包含上述颜料组合物的喷墨油墨。
发明的效果
根据本发明，能够提供邻甲氧基苯胺的含量比以往降低且为限制值以下的颜料组合物。另外，能够提供在制造该颜料组合物时可将邻甲氧基苯胺有效地除去的制造方法。
具体实施方式
以下说明本发明的实施方式。
本发明的实施方式的颜料组合物包含作为偶联剂与基体的反应产物的偶氮颜料以及颜料衍生物，源自偶联剂的邻甲氧基苯胺的含量在颜料组合物整体中为20mg/kg以下。
这样，由于颜料组合物中的邻甲氧基苯胺的含量为限制值以下，所以在包含该颜料组合物的部件中所含有的其含量可以低于限制值。另外，通过包含颜料衍生物，能够降低各种用途中对特性的影响。
颜料组合物中的邻甲氧基苯胺的含量在利用高效液相色谱(HPLC)的测定方法中，能够通过利用标准试样制作的标准曲线与测定试样的结果的对比来测定。例如能够以下述的要领制备标准液和测定试样，并使用其在下述的测定条件下进行利用HPLC的测定。
＜标准液的制备＞
在全量烧瓶中使用球型刻度滴管以达到100mg左右的方式滴加邻甲氧基苯胺，并精确称量。用乙腈定容至50ml。将其稀释至10倍、100倍、1000倍、4000倍，分别使用PTEE制0.45μm膜过滤器过滤，移入至2ml螺口样品瓶，作为标准试样。
＜测定试样的制备＞
在PP制样品瓶中秤量试样1.0g，将乙腈50ml用全量移液管加入其中，用振荡机以250rpm振荡30分钟。在5000rpm的离心分离器中用30分钟使不溶物沉降，将上清液使用0.45μm的膜过滤器过滤后，移入2ml样品瓶，作为测定试样。
＜测定条件＞
设备：Waters公司制alliance e2695Separations Module
色谱柱：ZORBAX Extend C18
温度：40℃
流动相：洗脱液1 30mM乙酸铵水溶液(pH5.40～5.60)
洗脱液2 甲醇
Figure BDA0001888330230000041
流速：0.3mL/分钟
进样量：5μL
检测：PDA 232nm
上述偶氮颜料是偶联剂与基体的反应产物，在其反应时作为副产物生成来自偶联剂的邻甲氧基苯胺。
偶联剂是在与基体的偶联反应时能够生成邻甲氧基苯胺的化合物。作为这样的偶联剂，可以列举例如2－甲氧基－乙酰乙酰苯胺。
基体是生成重氮鎓盐与上述偶联剂进行偶联反应的偶联成分。作为这样的基体，可以列举偶氮颜料的合成所使用的二氯联苯胺盐酸盐、4－甲氧基－2－硝基苯胺、4－氯－2－硝基苯胺、2－甲氧基－4－硝基苯胺、2－硝基－4－甲苯胺等。
作为偶氮颜料，可以列举例如单偶氮颜料、双偶氮颜料等，如果用颜料索引号表示，则可以列举例如C.I.Pigment YELLOW 17、65、73、74、105、127、203等。
偶氮颜料的粒径可以根据用途等适当决定，大致一次颗粒的平均粒径即平均一次粒径优选为20～200nm。另外，例如在调色剂用途或喷墨油墨用途中，从鲜明性和排出稳定性的观点出发，平均一次粒径优选为20～150nm。另外，在滤色器的用途中，在形成涂膜时，从得到更高的OD值的观点出发，平均一次粒径更优选为20～80nm。此外，平均一次粒径例如能够作为利用透射电子显微镜(TEM)的拍摄中的多个(例如50个)一次颗粒的最大宽度的算术平均值算出。
颜料组合物中的偶氮颜料的含量可以根据用途、制品形态等适当决定。
在将颜料组合物用于各种用途时，颜料衍生物能够降低由在进行利用后述的邻甲氧基苯胺除去剂的处理时产生对各种用途的特性的影响。特别是本发明的发明人确认到在利用邻甲氧基苯胺除去剂进行处理的情况下，偶氮颜料存在凝集的倾向，有时难以在各种用途中适用。例如，在调色剂或喷墨油墨的情况下，存在由于凝集而颜色再现范围变狭，或鲜明性降低的倾向。另外，滤色器的情况下，无法使偶氮颜料稳定分散，存在对比度降低的倾向。另一方面，如果使用颜料衍生物，则即使进行利用邻甲氧基苯胺除去剂的处理，也能够抑制偶氮颜料的凝集，能够抑制因凝集或一次粒径的增大造成的各种用途中的特性的降低。
作为颜料衍生物，可以列举例如(i)以颜料为母体骨架、在侧链导入了酸性基团或碱性基团、芳香族基作为取代基的化合物、(ii)以一般不被称为色素的萘系、蒽醌系、喹啉系等芳香族多环化合物为母体骨架，在侧链导入了酸性基团或碱性基团、芳香族基作为取代基的化合物、(iii)下述式(1)所示的三嗪化合物等。作为(i)和(ii)中的成为母体骨架的颜料，可以列举例如喹吖啶酮系颜料、酞菁系颜料、偶氮系颜料、奎酞酮系颜料、异吲哚满系颜料、异吲哚啉酮系颜料、喹啉颜料、吡咯并吡咯二酮颜料、苯并咪唑酮颜料、二噁嗪系颜料等。(i)～(iii)的化合物中，从即使进行通过邻甲氧基苯胺除去剂的处理，也有效地维持各种用途的特性的观点出发，优选下述式(1)所示的三嗪化合物。
Figure BDA0001888330230000061
(式(1)中，A表示酸性基团或碱性基团。B表示－OH、－Cl、酸性基团或碱性基团。D表示－H、－Cl、－OH或芳香族胺残基。)
对上述式(1)所示的三嗪化合物详细叙述如下。
式(1)中，D为－H、－Cl、－OH或芳香族胺残基即可。其中，从更有效地维持各种用途的特性的观点出发，优选芳香族胺残基。另外，作为该芳香族胺残基，可以列举例如下述式(2)、(3)、(5)、(6)等。
Figure BDA0001888330230000062
(式(2)中，Y表示－H、－OH、－NH2或－N＝N－E1(E1表示上述偶联剂的残基)。)
Figure BDA0001888330230000063
(式(3)中，Q1、Q2、Q3、Q4分别独立，表示－H、卤原子、碳原子数1～4的低级烷基或碳原子数1～4的低级烷氧基。X表示－H、－OH、－NH2或－N＝N－E2(E2表示上述偶联剂的残基)。W表示－CH2－、－O－、－SO2－或式(4)，n表示0～2的整数。)
Figure BDA0001888330230000071
(式(5)中，R1、R2、R3分别独立，表示－H、－Cl、－NO2、－NH2、碳原子数1～4的低级烷基、碳原子数1～4的低级烷氧基、－CF3、－SO3H、－SO2N(C2H5)2、－COOH、－COOCH3、－CONH2、－SO2－NH2－Ph1(Ph1表示苯基)、－CONH－Ph2(Ph2表示可以具有－H、－Cl、－CH3的取代基的苯基)、－N＝N－E3(E3表示上述偶联剂的残基)中的任意一种。)
Figure BDA0001888330230000072
(式(6)中，Z1、Z2、Z3、Z4分别独立地表示－H、－Cl、－OH、－NH2、－SO3H、－COOH、－N＝N－E4(E4表示上述偶联剂的残基)中的任意一种。)
作为式(1)中的D，只要满足如上所述的构成即可，但从更有效地维持各种用途的特性的观点出发，优选式(7a)～(9)所示的芳香族胺残基。
Figure BDA0001888330230000081
式(1)中，A为酸性基团或碱性基团即可，可以列举例如羧基、磺酸基、以及具有羧基和/或磺酸基作为取代基的烃基等。该烃基既可以为脂肪族，也可以为芳香族。其中，从更有效地维持各种用途的特性的观点出发，优选具有羧基和/或磺酸基作为取代基的烃基，更优选具有羧基和/或磺酸基作为取代基的芳香族烃基，特别优选选自下述式(10)和(11)所示的基团中的酸性基团。
Figure BDA0001888330230000091
(式(10)和(11)中，R4、R5、R6分别独立地表示－H、－NO2、－Cl、碳原子数1～4的低级烷基、碳原子数1～4的低级烷氧基、－CF3、－SO3H、－SO2N(C2H5)2、－COOH、－COOCH3、－CONH2、－SO2－NH2－Ph3(Ph3表示苯基)、－CONH－Ph4(Ph4表示可以具有－H、－Cl、－CH3的取代基的苯基)中的任意一种。)
作为碱性基团，优选具有胺系碱性基团的基团，具体优选为选自－NH－(CH2)3－N(CH3)2、－NH－(CH2)3－N(C2H5)2、－NH－(CH2)3－N(C3H7)2和－NH－(CH2)3－N(C4H9)2中的任意碱性基团。
式(1)中，B为－OH、－Cl、酸性基团或碱性基团即可。在B为酸性基团或碱性基团的情况下，例如能够与A独立地选择在A中例示的酸性基团和碱性基团。
式(1)所示的三嗪化合物具有如上所述的构成即可，作为优选例，能够列举下式(12)～(19)所示的三嗪化合物。
Figure BDA0001888330230000101
Figure BDA0001888330230000111
作为式(1)所示的三嗪化合物以外的颜料衍生物的具体例，能够列举例如日本特开平11－49974号公报、日本特开平11－189732号公报、日本特开平10－245501号公报、日本特开2006－265528号公报、日本特开平8－295810号公报、日本特开平11－199796号公报、日本特开2005－234478号公报、日本特开2003－240938号公报、日本特开2001－356210号公报、国际公开第2009/081930号、日本特开2004－091497号公报等中记载的物质。
颜料衍生物的含量相对于颜料100重量份优选为0.1～20重量份，更优选为1～15重量份。此外，如后所述在作为颜料包含偶氮颜料以外的颜料的情况下，以组合物中的全部颜料为基准。
颜料组合物如后所述通过特定的邻甲氧基苯胺除去剂进行处理而得到。因此，颜料组合物中可以包含在其制造阶段使用的特定的邻甲氧基苯胺除去剂。关于邻甲氧基苯胺除去剂的详细情况如后所述。
另外，颜料组合物在上述成分以外，还可以根据各种用途等含有其他成分。作为这样的成分，可以列举例如偶氮颜料以外的着色剂、分散剂、颜料衍生物以外的分散助剂、溶剂、涂膜形成成分(树脂、光聚合性成分等)、增感剂(增感色素)、链转移剂、氟系有机化合物、热聚合引发剂、热聚合成分、分散剂以外的表面活性剂、密合促进剂、抗氧化剂、凝集防止剂、表面调整剂(流平剂)、填充剂、粘结树脂、电荷控制剂、流动化剂、研磨剂、带电性改良剂、清洁改进剂等。另外，它们的含量可以根据用途等适当决定。
作为偶氮颜料以外的着色剂，没有特别限定，可以列举偶氮颜料以外的颜料、染料等。颜料可以为有机颜料、无机颜料的任意一种。作为有机颜料，能够使用各种有色有机颜料。
作为分散剂，没有特别限定，能够考虑偶氮颜料的种类等适当选择。例如能够列举树脂型分散剂、表面活性剂型分散剂等。这样的分散剂例如适合于在溶剂中分散偶氮颜料等的情况。
作为颜料衍生物以外的分散助剂，可以列举例如分散树脂等。作为分散树脂，可以列举树脂型分散剂以外的合成树脂、松香等天然树脂及其改性物等。通过使用这样的分散助剂，能够期待与上述的颜料衍生物同样的效果。
作为溶剂，能够根据用途等适当选择。可以列举例如芳香族系、酮系、酯系、二醇醚系、醇系、脂肪族系等的各种有机溶剂。这样的溶剂例如在制备喷墨油墨用或滤色器用的颜料组合物时使用。
颜料组合物的形态可以通过调整成分组成，制成粉体状、糊状、液状等形态。此外，糊状、液状例如为颜料等的分散体。
如上所述的颜料组合物能够通过下述制造方法来得到，该制造方法包括在使偶联剂与基体反应而生成偶氮颜料后，或者在偶联剂与基体反应时，作为源自偶联剂的邻甲氧基苯胺的除去剂添加下述式(a)所示的化合物的工序。除去剂选自下述式(a)所示的化合物中的至少一种即可。
W2-COOW1 (a)
(式(a)中，W1表示脂肪族烃基。W2表示具有至少1个羧酸烷基酯基的基团、或者碳原子数2以上的脂肪族烃基。)
通过使用式(a)所示的化合物作为邻甲氧基苯胺的除去剂，能够有效除去在偶联剂与基体反应时生成的邻甲氧基苯胺。因此，所得到的颜料组合物的邻甲氧基苯胺的含量能够降低为满足限制值。
另外，这样的邻甲氧基苯胺的除去剂也能够有效除去在偶联剂与基体的偶联反应时产生的邻甲氧基苯胺以外的其他杂质。作为邻甲氧基苯胺以外的杂质，可以列举例如日本特开2008－63524号公报中记载的式(I)、(II)所示的茴香胺化合物、日本特开2016－23267号公报中记载的式(I－1)所示的化合物、乙酰邻茴香胺等。因此，通过使用式(a)所示的化合物作为邻甲氧基苯胺的除去剂，所得到的颜料组合物中如上所述的其他杂质的含量也被降低。
式(a)中的W1为脂肪族烃基即可，但从作为邻甲氧基苯胺的除去剂更有效地发挥功能的观点出发，优选碳原子数1～6的脂肪族烃基，更优选碳原子数2～4的脂肪族烃基。另外，脂肪族烃基可以为不饱和或饱和的任意一种，更优选饱和脂肪族烃基。另外，脂肪族烃基的结构可以为链状、环状的任意一种，更优选链状。链状的情况下，可以为直链状也可以支链状。
W2优选为具有至少1个羧酸烷基酯基的基团或碳原子数2以上的脂肪族烃基。
作为W2中的具有至少1个羧酸烷基酯基的基团，可以列举例如W3－O－CO－W4－(W3表示脂肪族烃基。W4表示可以具有羧酸和/或羧酸烷基酯基的脂肪族烃基、可以具有羧酸和/或羧酸烷基酯基的芳香族烃基。)所示的基团。
W3为脂肪族烃基即可，但从作为邻甲氧基苯胺的除去剂更有效地发挥功能的观点出发，优选碳原子数1～6的脂肪族烃基，更优选碳原子数2～4的脂肪族烃基。
作为W4，可以列举(i)无取代的脂肪族烃基或芳香族烃基、(ii)被至少1个羧酸基(羧基)取代的脂肪族烃基或芳香族烃基、(iii)被至少1个羧酸烷基酯基取代的脂肪族烃基或芳香族烃基、(iv)被至少1个羧酸基(羧基)和至少1个羧酸烷基酯基取代的脂肪族烃基或芳香族烃基。此外，在包含2个以上羧基的情况下，包括酸酐。
作为W4中的(i)无取代的脂肪族烃基，优选碳原子数2～22的饱和或不饱和脂肪族烃基，更优选碳原子数2～16的基团。脂肪族烃基的结构可以为直链状、支链状、环状的任意一种。作为无取代的芳香族烃基，优选碳原子数6～22的无取代的芳香族烃基。例如可以列举亚苯基(－C6H4－)、亚联苯基(－C6H4－C6H4－)、亚萘基(－C10H8－)、－C6H4－W5－C6H4－(W5表示－CO－等连结基。)、亚蒽基(－C14H10－)、亚并五苯基(－C22H14－)等。
作为W4中的(ii)被至少1个羧酸基(羧基)取代的脂肪族烃基或芳香族烃基，可以列举例如与上述的(i)无取代的脂肪族烃基或芳香族烃基的碳原子直接连接的氢原子中的至少1个被羧基取代后的基团。羧基的数量没有特别限定，可以列举例如1～3个。
作为W4中的(iii)被至少1个羧酸烷基酯基取代的脂肪族烃基或芳香族烃基，可以列举例如与上述的(i)无取代的脂肪族烃基或芳香族烃基的碳原子直接连接的氢原子中的至少1个被羧酸烷基酯基取代后的基团。作为羧酸烷基酯基中的烷基，可以列举例如碳原子数1～22的烷基(饱和脂肪族烃基)。烷基的结构可以为直链状、支链状、环状的任意一种。羧酸烷基酯基的数量没有特别限定，可以列举例如1～4个。
作为W4中的(iv)被至少1个羧酸基(羧基)和至少1个羧酸烷基酯基取代的脂肪族烃基或芳香族烃基，可以列举与上述的(i)无取代的脂肪族烃基或芳香族烃基的碳原子直接连接的氢原子中的至少2个被上述的(ii)和(iii)的羧基和羧酸烷基酯基取代后的基团。羧基和羧酸烷基酯基的数量没有特别限定，可以列举例如分别为1～2个。
作为W2中的碳原子数2以上的脂肪族烃基，从作为邻甲氧基苯胺的除去剂更有效地发挥功能的观点出发，碳原子数优选为2以上21以下，更优选2以上12以下。脂肪族烃基的结构可以为直链状、支链状、环状的任意一种，优选为直链状或支链状。
作为这样的式(a)所示的邻甲氧基苯胺的除去剂，能够例示例如碳原子数3以上的一元羧酸与一元烷基醇的酯、或者具有2个以上的羧基的多元羧酸、以及通过该多元羧酸所含的2个以上的羧基与一元烷基醇缩合反应得到的具有2个以上的酯键的缩合物。作为这样的羧酸，可以列举丙酸、丁酸(酪酸)、戊酸(缬草酸)、己酸(羊油酸)、庚酸、辛酸(亚羊脂酸)、壬酸、癸酸(羊蜡酸)、十二烷酸(月桂酸)、十四烷酸(肉豆蔻酸)、十六烷酸(棕榈酸)、十七烷酸、十八烷酸(硬脂酸)、乙二酸(草酸)、丙二酸(malonic acid)、丁二酸(琥珀酸)、戊二酸(谷酸)、己二酸(肥酸)、庚二酸(薄桃酸)、辛二酸(软木酸)、壬二酸(杜鹃花酸)、癸二酸(皮脂酸)、富马酸、马来酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、1，2，3，4－环戊烷四羧酸二酐、1，2，3，4－环丁烷四羧酸二酐、3，3’，4，4’－二苯甲酮四羧酸二酐、1，2，4，5－环己烷四羧酸、萘－1，4，5，8－四羧酸二酐、3，3’，4，4’－联苯基四羧酸二酐等。作为一元烷基醇，可以列举甲醇、乙醇、1－丙醇、2－丙醇、1－丁醇、2－甲基－1－丙醇、2－丁醇、2－甲基－2－丙醇、1－戊醇、3－甲基－1－丁醇、2，2－二甲基－1－丙醇、2－戊醇、3－甲基－2－丁醇、3－戊醇、2－甲基－2－丁醇、1－己醇等。
这样的羧酸烷基酯中，优选具有2个以上羧基的多元羧酸、和通过该多元羧酸所含的2个以上的羧基与一元烷基醇的缩合反应得到的具有2个以上的酯键的缩合物。
作为如上所述的羧酸烷基酯，从更有效地除去邻甲氧基苯胺的观点出发，可以列举马来酸二丁酯(DBM)、癸二酸二乙酯(DES)、邻苯二甲酸二丁酯(DBP)、癸酸丁酯(BD)等。这些之中，优选马来酸二丁酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二丁酯。
在偶联反应时或该反应后，式(a)所示的化合物的添加量，从更有效地除去邻甲氧基苯胺的观点出发，相对于颜料100重量份，优选为2～40重量份，更优选为2～20重量份，更加优选为3～15重量份。其中，“颜料100重量份”以使偶联剂与基体反应而生成的偶氮颜料的理论量为基准。另外，在包含颜料衍生物的情况下，意指颜料与颜料衍生物的合计为100重量份。此外，将相对于颜料100重量份的含量(重量份)的百分率也称为对颜料％。
偶联剂和基体使用上述的物质。另外，它们的偶联反应能够利用现有公知的方法进行。例如，分别制备包含偶联剂的偶联剂液和包含重氮化了的基体的基体液，将两液混合，使偶联剂与基体的重氮化物进行偶联反应，生成偶氮颜料。然后，可以根据需要加热。此时的温度优选大致为70～90℃。另外，加热时间优选大致为30～90分钟。该加热处理优选一边搅拌一边进行。
偶联剂与基体的混合比没有特别限定，如果仅考虑偶氮颜料的生产率，则优选相对于基体过剩地添加偶联剂，但从抑制源自偶联剂的邻甲氧基苯胺的生成的观点出发，优选偶联剂的过剩量尽量少。因此，从有效地抑制邻甲氧基苯胺的生成、并且实现偶氮颜料的实用上可接受的产率的观点出发，偶联剂(B)相对于基体(A)的过剩率((B－A)/A×100)以重量基准计优选大于0且10摩尔％以下，更优选0.6摩尔％以上7摩尔％以下。
偶联剂与基体的偶联反应可以在上述的颜料衍生物的存在下进行。由此，生成的偶氮颜料的结晶生长被抑制，可以得到一次颗粒小的偶氮颜料。另外，即使在通过利用邻甲氧基苯胺除去剂进行处理，而偶氮颜料的一次颗粒凝集成为二次颗粒的情况下，也能够通过将二次颗粒粉碎而容易地恢复成一次颗粒的状态。此外，即使进行利用邻甲氧基苯胺除去剂的处理，也能够大幅抑制偶氮颜料的一次颗粒的凝集。
颜料衍生物的添加时期没有特别限定，在偶联反应时存在即可。例如，可以使颜料衍生物存在于偶联剂液中，将该偶联剂液与重氮化液混合，也可以使颜料衍生物存在于重氮化液，将该重氮化液与偶联剂液混合。另外，在使颜料衍生物存在于重氮化液的情况下，可以在重氮化前添加使其存在，也可以在重氮化后添加使其存在。在重氮化前添加使其存在的情况下，根据颜料衍生物的种类，颜料衍生物所含的－NH2同样可以被重氮化。因此，能够与偶联剂反应。例如在式(1)中的D为具有－NH2的芳香族胺残基的情况下，－NH2被重氮化而成为重氮鎓盐，其与偶联剂E反应，生成－N＝N－E(E为偶联剂残基)。例如在式(2)、(3)、(5)、(6)所示的芳香族胺残基中包含在这样的偶联反应时可以生成的物质。式(1)中的D在这些式(2)、(3)、(5)、(6)中为具有－N＝N－E1～E4所示的基团的芳香族胺残基的三嗪化合物可相当于此。当然也可以预先制备这些三嗪化合物，另外添加使其在偶联反应时存在。
此外，在添加颜料衍生物的情况下，可以根据需要并用颜料衍生物以外的分散助剂。
颜料衍生物的添加量相对于基体100重量份优选为1～20重量份，更优选为1～15重量份。另外，颜料衍生物以外的分散助剂的添加量相对于基体100重量份优选为10～50重量份。
在使偶联剂与基体反应而生成偶氮颜料后或使偶联剂与基体反应时的反应液中，添加式(a)所示的邻甲氧基苯胺除去剂。“使偶联剂与基体反应时的反应液”是指偶联剂与基体的偶联反应开始之前或者偶联反应中，邻甲氧基苯胺除去剂存在的意思。因此，邻甲氧基苯胺除去剂可以在包含偶联剂的重氮化液和/或包含基体的基体液中预先添加，也可以在将重氮化液与基体液混合后偶联反应结束为止之前的期间，1次或分数次添加邻甲氧基苯胺除去剂。在反应液中添加邻甲氧基苯胺除去剂的情况下，优选一边搅拌反应液一边添加。也可以在添加后根据需要继续搅拌。从进一步提高邻甲氧基苯胺的除去效率的观点出发，可以进行在邻甲氧基苯胺除去剂的存在下进行加热的工序。该加热处理可以在偶联反应后，兼作为根据需要进行的上述加热处理进行。此时的加热处理的条件如上所述。此外，也可以在偶联反应后、根据需要进行的上述加热处理之后，添加邻甲氧基苯胺除去剂。
如上所述添加邻甲氧基苯胺除去剂，根据需要进行的加热处理、搅拌处理之后，利用常规方法过滤、水洗，使其干燥。干燥后，将干燥物用辊式研磨机、珠磨机等分散机粉碎，由此能够得到包含所希望的偶氮系颜料和颜料衍生物的颜料组合物。
这样得到的颜料组合物能够将其本身作为例如调色剂用、喷墨油墨用、滤色器用的着色剂使用。另外，通过在该颜料组合物中根据用途添加其他成分，例如可以作为调色剂用、喷墨油墨用、滤色器用的中间原料使用，或者作为调色剂、喷墨油墨、滤色器使用。
作为调色剂用途中的添加剂，能够使用现有公知的添加剂。作为这样的添加剂，可以列举例如分散剂、溶剂、粘结树脂、电荷控制剂、流动化剂、研磨剂、带电性改良剂、清洁改进剂等。另外，这样的添加剂的添加量为现有公知的含量即可。调色剂例如能够通过现有公知的母料法等得到。
作为喷墨油墨用途中的添加剂，也能够使用现有公知的添加剂。可以列举例如分散剂、溶剂、表面张力调整剂、水溶性有机溶剂、防腐剂、pH调整剂、防锈剂等。这样的添加剂的添加量也为现有公知的含量即可。喷墨油墨也可以根据常规方法制作。
特别是采用如上所述的颜料组合物的制法时，担心使用上述颜料组合物制成调色剂、喷墨油墨、滤色器时的透明性降低，但与不采用如上所述的颜料组合物的制法的情况相比，可以形成具有不逊色的良好的透明性的涂膜。
实施例
以下，利用实施例更详细地说明本发明的实施方式。此外，“％”是指“重量％”，“份”是指“重量份”。
(邻甲氧基苯胺的测定)
通过上述的利用HPLC的测定方法测定。
(制造例1)颜料衍生物的制造
在水100份中加入三聚氯氰7.3份和与三聚氯氰的1个Cl反应的量的对氨基苯磺酸(商品名：ASA对氨基苯磺酸，Sugai Chemical Industry Co.,LTD制)6.8份，在20℃使其反应1小时。然后，加入与该反应物的1个Cl反应的量的4，4’－亚甲基二－2，6－二甲代苯胺(商品名：KAYABOND C－200S，日本化药制)10份，在70℃使其反应1小时。将所得到的反应物过滤，将残渣水洗后，在80℃的恒温槽静置1晩，使其干燥，得到上述式(12)所示的三嗪化合物17.0份。
(实施例1)颜料组合物的制造
将作为基体的2－甲氧基－4－硝基－苯胺(商品名：Kako Red B Base conc，昭和化工制)50份加入到水400份和35％盐酸79份的混合液中，搅拌后，将该液体冷却至0～5℃，再加入亚硝酸钠21.5份，利用常规方法进行重氮化，制备包含重氮鎓盐的重氮化液。
另外，将作为偶联剂的2－甲氧基－乙酰乙酰苯胺(商品名：乙酰乙酰邻甲氧基苯胺，三星化学工业制)66份加入到水300份和30％氢氧化钠水溶液48份的混合液中使其溶解。然后，将该溶解液加入到在水900份中添加乙酸钠30份得到的水溶液中后，再加入水150份和80％乙酸28份的混合液，使偶联剂析出。然后，在该析出液中添加制造例1得到的三嗪化合物3份，制备悬浊液(偶联剂液)。
在该偶联剂液中将上述重氮化液在25℃一边搅拌一边用120分钟缓慢添加，使重氮鎓盐与偶联剂进行偶联反应。此时偶联剂(B)相对于基体(A)的过剩率((B－A)/A×100)设为0.8％。偶联反应后，添加作为邻甲氧基苯胺除去剂的马来酸二丁酯(DBM)(大八化学工业制，制品名DBM)使其相对于颜料100份成为10份(10对颜料％)，在90℃加热30分钟。
将该液体在常温放置后，利用常规方法过滤、水洗，使其干燥后，利用样品研磨机粉碎，得到包含式(12)所示的三嗪化合物和偶氮系黄色颜料C.I.颜料黄74的颜料组合物118份。如上所述测定所得到的颜料组合物的邻甲氧基苯胺的含量。
(实施例2～4、比较例1、2)
除了将邻甲氧基苯胺除去剂的种类变更为表1的物质以外，与实施例1同样制备颜料组合物，测定颜料组合物中的邻甲氧基苯胺的含量。
表1表示实施例1～4、比较例1、2的制造条件和邻甲氧基苯胺的含量的测定结果。表1中，“除去剂”是指邻甲氧基苯胺除去剂，“OA”是指邻甲氧基苯胺，“DBM”是指马来酸二丁酯，“DES”是指癸二酸二乙酯，“DBP”是指邻苯二甲酸二丁酯，“BD”是指癸酸丁酯，“BA”是指乙酸乙酯，“MA”是指马来酸。
[表1]
Figure BDA0001888330230000191
表中“A”是指在偶联反应后、进行加热处理之前的期间添加
(实施例5)
以偶联剂的过剩量成为4.8％的方式制备偶联剂液，将除去剂的添加量相对于颜料100份设为5份(5对颜料％)，除此以外，与实施例1同样制备颜料组合物，测定颜料组合物中的邻甲氧基苯胺的含量。
(实施例6)
将邻甲氧基苯胺除去剂的添加量相对于颜料100份设为10份(10对颜料％)，除此以外，与实施例5同样制备颜料组合物，测定颜料组合物中的邻甲氧基苯胺的含量。
(实施例7)
与实施例5同样制备重氮化液和偶联剂液进行偶联反应后，在90℃加热30分钟。将该液体放置达到常温后，添加马来酸二丁酯，搅拌1小时。然后，利用常规方法过滤、水洗，使其干燥后，利用样品研磨机粉碎，得到包含式(12)所示的三嗪化合物和偶氮系黄色颜料C.I.颜料黄74的颜料组合物118份。如上所述测定所得到的颜料组合物的邻甲氧基苯胺的含量。
(实施例8)
以偶联剂的过剩量成为1.6％的方式制备偶联剂液，除此以外，与实施例5同样制备颜料组合物，测定颜料组合物中的邻甲氧基苯胺的含量。
(实施例9)
将邻甲氧基苯胺除去剂的添加量相对于颜料100份设为10份(10对颜料％)，除此以外，与实施例8同样制备颜料组合物，测定颜料组合物中的邻甲氧基苯胺的含量。
(实施例10)
以偶联剂的过剩量成为0.8％的方式制备偶联剂液，除此以外，与实施例5同样制备颜料组合物，测定颜料组合物中的邻甲氧基苯胺的含量。
(比较例3)
除了不使用邻甲氧基苯胺除去剂以外，与实施例5同样制备颜料组合物，测定颜料组合物中的邻甲氧基苯胺的含量。
(比较例4)
除了不使用邻甲氧基苯胺除去剂以外，与实施例8同样制备颜料组合物，测定颜料组合物中的邻甲氧基苯胺的含量。
表2表示实施例5～10、比较例3、4的制造条件和邻甲氧基苯胺的含量的测定结果。表2中的标记与表1同样。
[表2]
Figure BDA0001888330230000211
表中“A”是指在偶联反应后、进行加热处理之前的期间添加
表中“B”是指在偶联反应后且进行加热处理后、进行过滤之前的期间添加
(评价)
＜调色剂用途的评价＞
使用实施例1～4和比较例1、2的颜料组合物，对各颜料组合物，按照以下步骤分别制作颜料调色剂。首先，将作为粘结树脂的线性聚酯树脂(双酚A的环氧乙烷加成物－对苯二甲酸缩合产物，软化点：107℃，玻璃化转变温度：63℃)60重量份投入捏合机，在110～112℃加热熔融期间，将各实施例1～4和比较例1、2的颜料组合物40重量份逐次少量投入，利用常规方法分别制作颜料成分40重量％的母料。
然后，将该各母料10重量份溶解于四氢呋喃溶剂90重量份，制备颜料成分4重量％的黄色颜料分散液。将该各颜料分散液用0.15mm棒涂机展色于透明膜上作为试样。将各试样安装于高射投影仪(OHP)，利用目测判定其透过色，以下述基准评价。
◎：显现出非常鲜明的黄色，能够作为颜料调色剂用着色剂使用。
○：显现出鲜明的黄色，能够作为颜料调色剂用着色剂使用。
△：呈略微偏红的黄色，颜色发灰，但实用上没有问题。
×：显现为淡褐色～深褐色，不能用作颜料调色剂用着色剂。
＜喷墨油墨用途的评价＞
使用实施例1～4和比较例1、2的颜料组合物，以以下步骤制作喷墨油墨。首先，将实施例1～4和比较例1、2的各颜料组合物7.5重量份、分散剂(JONCRYL 61J，BASF公司制)4重量份、异丙醇5重量份、去离子水13.5重量份、玻璃珠(直径2.5～3.5mm)放入140mL玻璃容器，用涂料调节器分散60分钟。然后，再添加分散剂(JONCRYL7001，BASF公司制)20重量份，同样分散5分钟后除去玻璃珠，制备各喷墨油墨。将该油墨用棒涂机以湿膜厚达到0.15μm的方式展色于聚丙烯膜上，进行干燥。对所得到的各薄膜利用目测确认透明性，以下述的基准评价。
◎：非常优异。
○：优异。
×：差(不透明)。
调色剂用途和喷墨油墨用途的评价在实施例均为“○”，确认实用上没有问题。通过将源自偶联剂的邻甲氧基苯胺的含量设为颜料组合物整体中20mg/kg以下时进行的利用除去剂的处理，担心调色剂或喷墨油墨的透明性降低，但可知在实用上没有问题。另外，从喷墨油墨的结果可以期待在滤色器中也适用。

Claims (2)

1.下述式(a)所示的化合物作为邻甲氧基苯胺的除去剂在制造颜料组合物中的应用，其特征在于：
在制造颜料组合物时，使偶联剂与基体反应生成偶氮颜料后，或者使偶联剂与基体反应时，作为源自偶联剂的邻甲氧基苯胺的除去剂，添加下述式(a)所示的化合物，
W2-COOW1 (a)
式(a)中，W1表示脂肪族烃基，W2表示具有至少1个羧酸烷基酯基的基团、或者碳原子数2以上的脂肪族烃基，
所述式(a)所示的化合物为选自马来酸二丁酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二丁酯、癸酸丁酯中的至少一种，
所述颜料组合物包含作为偶联剂与基体的反应产物的偶氮颜料、和颜料衍生物，
源自偶联剂的邻甲氧基苯胺的含量在颜料组合物整体中为20mg/kg以下，
所述偶联剂为2－甲氧基－乙酰乙酰苯胺，
所述基体选自二氯联苯胺盐酸盐、4－甲氧基－2－硝基苯胺、4－氯－2－硝基苯胺、2－甲氧基－4－硝基苯胺、2－硝基－4－甲苯胺，
所述颜料衍生物为下述式(1)所示的三嗪化合物，
Figure FDA0003149366900000011
式(1)中，A表示酸性基团或碱性基团，B表示－OH、－Cl、酸性基团或碱性基团，D表示－H、－Cl、－OH或芳香族胺残基。
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于：
在制造颜料组合物时，包括在所述邻甲氧基苯胺的除去剂的存在下进行加热的工序。
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