KR101721069B1 - 안료 유도체 또는 이를 포함하는 안료 분산 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 (ⅰ) 하기의 화학식 1로 표시되는 안료 유도체 또는 이의 염; 또는 (ⅱ) (a) 하기의 화학식 1로 표시되는 안료 유도체 또는 이의 염; 및 (b) 안료를 포함하는 안료 분산 조성물에 관한 것이다:
[화학식 1]
Figure 112015000491611-pat00010

본 발명의 안료 분산 조성물은 입자사이즈의 경시적 변화가 작아 안료를 균일하게 분산시키고, 안료 분산 조성물의 점도를 낮게 유지하여 저장 안정성이 증가되는 효과가 있음을 확인하였다.

Description

안료 유도체 또는 이를 포함하는 안료 분산 조성물{Pigment Derivatives or Pigment Dispersion Composition Comprising Thereof}
본 발명은 특수한 구조를 가지는 안료 유도체 또는 이의 염, 또는 이를 포함하는 안료 분산 조성물에 관한 것이다.
고체 촬상 소자 또는 상보성 금속 산화물 반도체 등에 이용되는 컬러 촬상 소자는 그 수광 소자상에 적색(red), 녹색(green), 청색(blue)의 덧셈 혼합 원색의 필터 세그먼트(filter segment)를 구비하는 컬러 필터(color filter)를 각각 설치하고 색 분해하는 것이 일반적이다.
최근 이러한 컬러 촬상 소자에 장착되는 컬러 필터의 패턴 크기는 2 ㎛ 이하 크기로 기존 LCD 용 컬러 필터 패턴의 1/100 내지 1/200 배이다. 이에 따라 해상도의 증가 및 잔사의 감소가 소자의 성능을 좌우하는 중요한 항목이다.
해상도의 증가 및 잔사의 감소시키기 위한 중요 요소로는 광개시제, 단량체 및 바인더의 종류와 이들의 조성비, 그리고 안료 분산 조성물을 들 수 있다.
컬러필터용 레지스트인 안료 분산 조성물을 제조하는데 있어 핵심 재료인 안료의 강한 응집력으로 인한 특성 때문에 물, 유기 용제나 수지의 분산 조성물에서 균일한 분산성을 유지하기가 어렵다. 이러한 안료의 응집으로 인하여 레지스트 조성물의 점도가 상승하게 되고 이로 인해 글라스 기판에 대한 도포성이 저하될 뿐만 아니라, 이러한 레지스트 조성물을 사용한 컬러필터의 특성이 저하된다.
컬러필터에 사용되는 컬러레지스트 조성물에 있어 구성 성분들은 주로 안료, 안료 유도체, 분산제, 분산수지, 용제 등이며 이들 중 안료유도체는 안료 기본 구조에서 치환기의 변화를 주어서 안료 표면에 분산제의 흡착 어려운 경우에 안료 표면에 흡착되어 분산제의 흡착을 원활히 하게 되는 형태로 작용한다.
물리적으로 안료 표면에 분산제의 흡착이 원활히 이루어지면 밀베이스의 액상 점도가 낮아지고 유동성이 좋아져서 분산에 긍정적인 효과가 있게 된다. 물론 안료 유도체의 사용은 함께 사용되는 안료와의 상용성이 중요한데 동일한 안료의 기본 구조나 유사 구조가 사용에 적절한 것으로 알려져 있다.
그리고 밀베이스(안료)의 배열성이나 배화학성 등의 특수 물성의 개선을 향상 시키기 위해서 안료 유도체의 구조와 치환기의 선택이 달라지게 된다.
이에, 저점도의 레지스트 필요성과 레지스트의 저장안정성을 충분히 유지 할 수 있는 기술이 요구된다.
본 명세서 전체에 걸쳐 다수의 논문 및 특허문헌이 참조되고 그 인용이 표시되어 있다. 인용된 논문 및 특허문헌의 개시 내용은 그 전체로서 본 명세서에 참조로 삽입되어 본 발명이 속하는 기술 분야의 수준 및 본 발명의 내용이 보다 명확하게 설명된다.
대한민국 공개특허공보 제10-2010-0047648호
본 발명자들은 저점도의 레지스트 필요성과 레지스트의 저장안정성을 충분히 유지할 수 있는 안료 유도체 또는 이를 포함하는 안료 분산액을 개발하고자 노력하였다. 그 결과, 특수한 구조의 하기의 화학식 1로 표시되는 안료 유도체 또는 이의 염을 포함하는 안료 분산 조성물을 제조한 결과, 입자사이즈의 경시적 변화가 작아 안료를 균일하게 분산시키고, 안료 분산 조성물의 점도를 낮게 유지하여 저장 안정성이 증가되는 효과가 있음을 확인함으로써, 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 특수한 구조의 안료 유도체 또는 이의 염을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 상술한 본 발명의 안료 유도체 또는 이의 염을 포함하는 안료 분산 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 상술한 본 발명의 안료 분산 조성물을 포함하는 컬러 레지스트 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 상술한 본 발명의 컬러 레지스트 조성물을 이용한 컬러필터를 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명 및 청구범위에 의해 보다 명확하게 된다.
본 발명의 일 양태에 따르면, 본 발명은 하기의 화학식 1로 표시되는 안료 유도체 또는 이의 염을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112015000491611-pat00001
상기 화학식 1에서, R은 수소, 할로겐, 설폰산(SO3H)기, 아민기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환의 탄소수 C1-C60 (헤테로)알킬기, 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴기, 치환 또는 비치환의 C1-C60 (헤테로)알콕시기, 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴록시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 C1-C60 (헤테로)알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴아민기이다.
본 발명의 다른 양태에 따르면, 본 발명은 (a) 하기의 화학식 1로 표시되는 안료 유도체 또는 이의 염; 및 (b) 안료를 포함하는 안료 분산 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112015000491611-pat00002
상기 화학식 1에서, R은 수소, 할로겐, 설폰산(SO3H)기, 아민기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환의 C1-C60 (헤테로)알킬기, 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴기, 치환 또는 비치환의 C1-C60 (헤테로)알콕시기, 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴록시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 C1-C60 (헤테로)알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴아민기이다.
본 발명자들은 저점도의 레지스트 필요성과 레지스트의 저장안정성을 충분히 유지할 수 있는 안료 유도체 또는 이를 포함하는 안료 분산액을 개발하고자 노력하였다. 그 결과, 상기 화학식 1로 표시되는 안료 유도체 또는 이의 염을 포함하는 안료 분산 조성물을 제조한 결과, 입자사이즈의 경시적 변화가 작아 안료를 균일하게 분산시키고, 안료 분산 조성물의 점도를 낮게 유지하여 저장 안정성이 증가되는 효과가 있음을 확인하였다.
본 발명의 안료 분산 조성물은 (a) 상기 화학식 1로 표시되는 안료 유도체 또는 이의 염; 및 (b) 안료를 포함하고, 바람직하게는 (c) 분산제, (d) 수지 및 (e) 유기용매를 추가적으로 포함한다.
이하, 각 성분별로 상세하게 설명하면 다음과 같다:
(a) 상기 화학식 1로 표시되는 안료 유도체 또는 이의 염
미립화된 안료 입자는 열역학적으로 불안정한 상태이므로 비표면적을 줄이려는 방향으로 응집하려 하는 경향이 있으며, 특히 미립화 과정에서 과도하게 미립화된 초미세입자의 경우 응집하려는 경향이 더욱 크다.
본 발명의 안료 유도체 또는 이의 염은 상기 화학식 1로 표시되는 특수한 화학구조로 이루어져 있어 미립화된 안료 입자의 재응집을 막는 효과를 나타내어 분산 안정성 및 저장 안정성을 향상시킨다.
본 발명의 안료 유도체 또는 이의 염을 정의하는 화학식 1에서, 용어 “할로겐”은 F, Cl, Br 및 I를 포함하고, 보다 바람직하게는 F, Br 및 I이며, 보다 더 바람직하게는 F 및 Br이다.
본 명세서에서 용어 “(헤테로)”는 산소, 질소 또는 황의 헤테로 원소로 탄소가 치환되는 것을 의미하고, 보다 바람직하게는 헤테로 원소는 질소이다.
본 명세서에서 용어“C1-C60 알킬”은 탄소수 1-60의 직쇄 또는 분쇄 포화 탄화수소기를 의미하며, 바람직하게는 “C1-C10 직쇄 또는 가지쇄 알킬”이고, 보다 바람직하게는“C1-C6 직쇄 또는 가지쇄 알킬”이며, 보다 더 바람직하게는 “C1-C3 직쇄 또는 가지쇄 알킬”이며, 이는 저가 알킬로서 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필을 포함한다.
본 명세서에서 용어 “아릴”은 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 치환 또는 비치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 탄소 고리를 의미하며, 예컨대 모노아릴 또는 비아릴이다. 모노아릴은 탄소수 5-6을 갖는 것이 바람직하며, 비아릴은 탄소수 9-12를 갖는 것이 바람직하다. 가장 바람직하게는 상기 아릴은 치환 또는 비치환된 페닐이다.
모노아릴, 예컨대, 페닐이 치환되는 경우에는, 다양한 위치에서 다양한 치환체에 의해 치환이 이루어질 수 있으나, 예컨대, 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, C1-C4 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 가지쇄 알킬, C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알콕시, 알킬 치환 설파닐, 페녹시, C3-C6 사이클로헤테로알킬 또는 치환 또는 비치환 아미노기에 의해 치환될 수 있다. 비아릴, 예컨대, 바이페닐(다이페닐) 또는 나프틸은 다양한 위치에서 다양한 치환체에 의해 치환이 이루어질 수 있고, 바람직하게는, 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, C1-C4 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 가지쇄 알킬, C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알콕시, 또는 치환 또는 비치환 아미노기에 의해 치환될 수 있다.
본 명세서에서 용어“C1-C60 알콕시”는“C1-C8 알콕시”가 바람직하고, “C1-C8 알콕시”는 예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시 등을 포함하나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 “C3-C60 아릴록시기”는 예를 들어 페녹시기 등을 포함하나 이에 한정되지는 않으며, “C1-C60 알킬아민기”는 바람직하게는 C1-C5 알킬아민이고, 보다 바람직하게는 C1-C5 알킬아민, 가장 바람직하게는 메틸아민이고, C3-C60 아릴아민기는 바람직하게는 C6-C12 아릴아민기이고, 보다 바람직하게는 C8-C10 아릴아민기이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 안료 유도체 또는 이의 염은 다음 화학식 2 내지 4로 구성된 군으로부터 선택된다:
[화학식 2]
Figure 112015000491611-pat00003

[화학식 3]
Figure 112015000491611-pat00004

[화학식 4]
Figure 112015000491611-pat00005

본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물은 안료 100 중량부에 대하여 안료 유도체 또는 이의 염 0.5-25 중량부를 포함하고, 보다 바람직하게는 3-15 중량부를 포함하며, 보다 더 바람직하게는 5-10 중량부를 포함한다.
안료 유도체 또는 이의 염이 안료 100 중량부에 대하여 0.5 중량부 미만인 경우에는 목적으로 하는 안료분산물의 안정성 증대 및 점도 저하를 이루기 어려운 문제점이 있고, 25 중량부를 초과한 경우에는 비율의 증가에 따른 효과는 얻지 못하고, 안료 조성물 및 이를 이용한 착색 조성물의 여러 가지 물성을 저하시켜, 본래의 색상을 크게 변화시켜 버리는 단점이 있다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 안료 유도체 또는 이의 염은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 염으로부터 선택되는 적어도 1종의 안료유도체 또는 이의 염을 포함한다.
(b) 안료
본 발명의 조성물에 포함되는 안료(유기 안료)는 특별히 한정 되지 않지만, 적색, 녹색, 청색, 황색, 자색 안료 등이 단독 또는 혼합되어 사용될 수 있다. 예를 들면, 아래에 표시하는 컬러인덱스 넘버의 안료를 사용할 수 있다:
(ⅰ) C.I. 적색 ： 9, 97, 122, 123, 136, 143, 149, 168, 177, 180, 192, 208, 215, 216, 217, 220, 223, 224, 227, 228, 240, 247, 254, 255, 261, 264, 270, 272; (ⅱ) C.I. 녹색 : 7, 36; (ⅲ) C.I. 청색 : 15, 15:1, 15:4, 15:6, 22, 60, 64; (ⅳ) C.I. 황색 : 20, 24, 86, 93, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 153, 154, 166, 168; 또는 (ⅴ) C.I. 자색 : 19, 23, 29, 30, 37, 40, 50.
특히, 본 발명에서는 상기 안료 중 아조구조를 골격으로 하며 적색을 띄는 C.I. 136, C.I. 143, C.I. 208, C.I. 247 및 C.I.261로 구성된 군으로부터 최소 1 종 이상의 안료를 선택하는 것이 바람직하다.
(c) 분산제
분산제는 상술한 안료 등을 분산시키기 위해서 사용하며, 분산제를 선택함에 있어 특별히 제한되지는 않으나 고분자량 분산제를 사용하면 시간경과시의 분산 안정성이 우수하므로 바람직하다.
상기 고분자량 분산제는 바람직하게는 1000 내지 100,000의 중량 평균 분자량을 가지고, 보다 바람직하게는 10,000 내지 30,000의 중량 평균 분자량을 갖는다.
상기 고분자량 분산제는 상업적으로 이용 가능한 제품, 예를 들면 상품명 PB821(Ajinomoto Fine Techno사); BYK 사의 디스퍼빅(DISPERBIK) 상품명 160, 161, 162, 163, 164, 182, 184, 2000, 2001, LPN-6919, 21116; 아비시아사(Avecia Limited)의 솔스퍼스(SOLSPERSE) 상품명 22000, 24000, 28000 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물은 안료 100 중량부에 대하여 분산제 25-150 중량부를 포함하고, 보다 바람직하게는 60-130 중량부, 보다 더 바람직하게는 80-120 중량부를 포함한다. 상기 분산제 함량이 25 중량부 미만인 경우, 충분한 분산 효과를 얻을 수 없고, 150 중량부를 초과하는 경우에는 경제성이 저하되는 단점이 있다.
(d) 수지(바인더 수지)
본 발명의 조성물에 포함되는 바인더 수지는 당업계에 공지된 다양한 바인더 수지를 이용할 수 있으며, 바람직하게는 (메타)아크릴산, 알킬(메타)아크릴레이트, 아릴(메타)아크릴레이트, 알코올(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 아크릴산 벤질(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 톨릴(메타)아크릴레이트, o-실릴(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 알킬아릴(메타)아크릴레이트 또는 숙시닉(메타)아크릴레이트 등을 모노머로하는 아크릴레이트계 공중합체 수지 등이며, 이들의 1종 또는 2종을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물은 안료 100 중량부에 대하여 바인더 수지 50-150 중량부를 포함하고, 보다 바람직하게는 80-130 중량부, 보다 더 바람직하게는 100-120 중량부를 포함한다. 상기 범위에서는 분산이 효과적으로 일어날 뿐만 아니라, 분산 안정성이 우수하고 적절한 점도 유지가 가능하여 제품 적용 시 광학적, 물리적, 화학적 품질이 우수하여 바람직하다.
(e) 유기용매(용제)
본 발명의 안료 분산 조성물은 적어도 1종의 유기용매를 함유한다. 본 발명의 조성물에 포함되는 유기용매, 즉 용제는 조성물의 각 성분에 대한 용해성, 또는 경화성 조성물의 도포성을 만족하는 한 특별하게 한정되지 않지만, 안정성을 고려하여 용제를 선택하는 것이 바람직하다.
용제는 에틸아세테이트, n-부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 아밀포르메이트, 이소아밀아세테이트, 부틸프로피오네이트, 이소프로필부티레이트, 에틸부티레이트, 에틸부티레이트, 부틸부티레이트, 메틸옥시아세테이트, 에틸옥시아세테이트, 부틸옥시아세테이트, 메틸메톡시아테테이트, 에틸베톡시아세테이트, 부틸메톡시아세테이트, 메틸에톡시아세테이트, 에틸에톡시아세테이트, 메틸 3-옥시프로피오네이트, 에틸 3-옥시프로피오네이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-프로피오네이트, 메틸 2-옥시프로피오네이트, 에틸 2-옥시프로피오네이트, 프로필 2-옥시프로피오네이트, 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 프로필 2-메톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-옥시-2메틸프로피오네이트, 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸피루베이트, 에틸피루베이트, 프로필피루베이트, 메틸아세토아세테이트, 에틸아세토아세테이트, 메틸 2- 옥소부타노에이드 및 에틸 2-옥소부타노에이트 등의 에스테르 등의 에스테르, 또는 디에틸글리콜디에테르, 테트라하이드로퓨란, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에릴렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸글리콜모노메틸에테르, 디에틸글리콜모노에틸에테르, 디에틸글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜에테르아세테이트, 프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 및 프로필렌글리콜프로필테르아세테이트 등의 에테르 등이 바람직하다.
보다 바람직하게는, 메틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 디에틸렌글리콜메틸에테르, 부틸아세테이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 등이다.
본 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물은 안료 100 중량부에 대하여 유기용매 300-600 중량부를 포함하고, 보다 바람직하게는 400-500 중량부를 포함하며, 보다 더 바람직하게는 430-470 중량부를 포함한다. 유기용매의 함량이 상기 범위 내인 경우, 안료의 분산은 보다 균일하게 행해질 수 있고, 또한 분산 후 분산 안정성의 관점에서도 유리하다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 통상의 보조제 또는 첨가제를 추가적으로포함할 수 있으며, 상기 통상의 보조제 또는 첨가제는 예컨대, 계면활성제, 충전제, 표준화제, 소포제, 항분진제, 증진제, 정전기 방지제, 보존제, 건조 지연제, 습윤화제, 항산화제 등이고, 상기 통상의 보조제 또는 첨가제는 바람직하게는 안료 분산 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 10중량%, 특히 0.5 내지 5중량%의 양으로 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물은 초기 대비 50일 이후에 점도 변화는 7 cPs 이하이고, 입자 사이즈 변화는 36 nm 이하 이다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물은 안료가 C.I. 208인 경우, 초기 대비 50일 이후에 점도 변화는 2.7 cPs 이하이고, 입자 사이즈 변화는 8.5 nm 이하이고, 안료가 C.I. 143인 경우, 초기 대비 10일 이후에 점도 변화는 7 cPs 이하이고, 입자 사이즈 변화는 36 nm 이하 이고, 보다 바람직하게는 안료가 C.I. 208인 경우, 초기 대비 50일 이후에 점도 변화는 0.71-2.61 cPs 이고, 입자 사이즈 변화는 1.6-8.2 nm 이고, 안료가 C.I. 143인 경우, 초기 대비 10일 이후에 점도 변화는 4.9-7 cPs 이고, 입자 사이즈 변화는 22-35.3 nm 이다.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 상술한 본 발명의 안료 분산 조성물 및 감광성 피막 형성 재료를 포함하는 컬러 레지스트 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 양태에 따르면, 상술한 본 발명의 컬러 레지스트 조성물을 이용하여 화소가 형성되어 있는 컬러필터를 제공한다.
본 발명의 안료 분산 조성물은 도료, 인쇄 잉크 등으로서도 이용할 수 있으며, 감광성 피막 형성 재료와 혼합하여 광조사에 의해 화상형성이 가능한 안료 분산 컬러 레지스트 조성물로서도 적용될 수 있다.
본 발명의 안료 분산 조성물이 포함된 컬러 레지스트 조성물을 이용하여 공지의 방법 및 구조로 화소를 형성하게 되면 우수한 특성의 컬러필터를 얻게 된다.
컬러 레지스트 조성물은 상술한 본 발명의 안료 분산 조성물 및 감광성 피막 형성 재료를 혼합하여 고분산 되어 얻어진다.
감광성 피막 형성 재료는 특별히 제한되지 않는데, 일반적으로 감광성 폴리아크릴레이트계 수지, 감광성 아크릴계 수지, 감광성 폴리아미드계 수지, 감광성 폴리이미드계 수지, 또는 감광성 불포화 폴리에스테르계 수지 등의 감광성 수지 바니스, 또는 그러한 수지 반응 희석제로서 모노머 또는 올리고머가 더 첨가된 바니스, 광개시제(필요에 따라서 증감제와 함께), 용제 등의 성분으로 이루어진다.
본 발명의 안료 분산 조성물을 이용함으로써, 분산성, 분산 안정성, 투명성 및 선명성이 뛰어난 컬러필터 화소 형성용 컬러 레지스트 조성물 및 컬러필터를 얻을 수 있다.
상기 모노머 또는 올리고머로서는, 예를 들면, (메타)아크릴산에스테르, (메타)아크릴산, (메타)아크릴아미드, 초산비닐, 스티렌, (메타)아크릴로니트릴, (메타)아크릴레이트 올리고머 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
상기 광개시제로서는, 예를 들면, 아세트페논계, 벤조인계, 벤조페논계, 티옥산톤계, 트리아진계, 카르바졸계, 이미다졸계 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
상기 증감제로서는, 예를 들면, 아실포스핀옥사이드(acylphosphine oxide), 메틸페닐글리옥실레이트(methylphenylglyoxylate), 퀴논계(quinone-based), 안트라퀴논계(anthraquinone-based), 이소프탈로페논계(isophthalophenone-based), 에스테르계(ester-based), 벤질계(benzil-based), 벤조페논계(benzophenone-based) 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
용제로서는, 예를 들면, (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르, (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르아세테이트, 에테르, 케톤, 유산알킬에스테르, 그 외의 에스테르, 방향족 탄화수소, 아미드 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 특징 및 이점을 요약하면 다음과 같다:
(ⅰ) 본 발명은 특수한 구조의 안료 유도체 또는 이의 염, 또는 (a) 상기 안료 유도체 또는 이의 염; 및 (b) 안료를 포함하는 안료 분산 조성물을 제공한다.
(ⅱ) 본 발명의 안료 분산 조성물은 입자사이즈의 경시적 변화가 작아 안료를 균일하게 분산시키고, 안료 분산 조성물의 점도를 낮게 유지하여 저장 안정성이 증가되는 효과가 있음을 확인하였다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.
실시예
실시예 1: 안료 유도체의 합성
아래 공정에 따라 본 발명의 안료 유도체를 합성하였다. 각 반응 단계에 따라 공정 A(반응식 1)와 공정 B(반응식 2)의 구체적 실험방법은 아래와 같다:
[반응식 1]
Figure 112015000491611-pat00006

[반응식 2]
Figure 112015000491611-pat00007
화합물 (2)의 합성: 공정 A
상기 나타낸 화합물 (2)의 합성을 위해 염산 수용액에 (1)의 화합물 19 g을 첨가하고 70℃ 까지 승온 가열하여 완전히 용해시켰다. 용해된 용액을 0℃ 까지 냉각한 뒤 아질산나트륨 40% 수용액 40 g을 적하하고 KI지(Potassium iodide starch paper)로 청변이 일어나는지 확인하였다. 청변을 확인한 용액은 5℃ 이하에서 30분간 교반하였다. 이의 용액에 아세트산 80% 수용액 8.2 g과 아세트산나트륨 16.3 g을 첨가하여 5분간 교반하여 화합물 (2)를 얻었다.
화합물 (4), 안료유도체 A의 합성: 공정 A
화합물 (4)는 중간체인 화합물 (2)를 이용하여 합성하였다. 먼저, (3)의 화합물을 화합물 (2)와 상이한 반응기에 43.5 g을 넣고 가성소다 3% 수용액 450 ml를 적하하여 용해시켰다. 상기 반응기에 적하깔때기를 설치하여 용해된 용액을 주입한 뒤, 천천히 적하시켰다. 적하시점에 반응기내에 적색의 고체 석출 유무를 확인하며, 반응 온도는 10-15℃로 유지하였다. 반응 종료 후 pH 미터를 이용하여 약산성 분위기하에서 90℃까지 가열하였다. 90℃에 도달하면 염화나트륨 100 g을 첨가하여 용해하였다. 염화나트륨 투입 후에는 가온을 중지하고 10분간 교반한 뒤, 부흐너깔때기를 이용하여 여과하여 물로 세척, 건조함으로써 화합물 (4)를 수득하였다.
1H-NMR(400MHz; 용제 디메틸-d6 술폭시드, 표준물질 테트라메틸실란)
δ= 10.67(1H, s), 10.59 (1H, s), 8.69(1H, s), 8.51(1H, s), 7.89(1H, d), 7.81(1H, d), 7.71(1H, d), 7.67(1H, s), 7.62(1H, t), 7.40(1H, q), 7.15(1H, d), 6.89(1H, d)
화합물 (5), 안료유도체 B의 합성: 공정 B
화합물 (4) 18 g을 비이커에 넣고 물을 첨가하여 교반하여 용해시켰다. 완전히 용해된 용액을 70℃ 까지 승온하고 5% 수산화나트륨 수용액을 가해 알칼리성으로 만들었다. 온도가 70℃에 도달하면 반응물 알루미늄염을 15 g 첨가하였다. 10분간 교반한 뒤, 고온상태에서 바로 필터링을 하여 화합물 (5)를 수득하였다.
1H-NMR(400MHz; 용제 디메틸-d6 술폭시드, 표준물질 테트라메틸실란)
δ= 11.22(1H, s), 10.64 (1H, s), 10.57(1H, s), 8.74(1H, s), 8.47(1H, s), 7.96(1H, d), 7.84(1H, d), 7.68(1H, d), 7.65(1H, s), 7.50(1H, t), 7.13(1H, d), 6.90(1H, d)
화합물 (6), 안료유도체 C의 합성: 공정 B
화합물 (4) 18 g을 비이커에 넣고 물을 첨가하여 교반하여 용해시켰다. 완전히 용해된 용액을 70℃ 까지 승온하고 5% 수산화나트륨 수용액을 가해 알칼리성으로 만들었다. 온도가 70℃에 도달하면 반응물 아세타민24(C12H25NH2)을 5 g 첨가하였다. 10분간 교반한 뒤, 고온상태에서 바로 필터링을 하여 화합물 (5)를 수득하였다.
1H-NMR(400MHz; 용제 디메틸-d6 술폭시드, 표준물질 테트라메틸실란)
δ= 11.33(1H, s), 10.66 (1H, s), 10.59(1H, s), 8.71(1H, s), 8.44(1H, d), 7.91(1H, d), 7.82(1H, d), 7.73(1H, d), 7.66(1H, q), 7.46(1H, t), 7.13(1H, d), 6.89(1H, d), 1.17(9H, s)
실시예 2: 안료 분산 조성물의 제조
하기의 표 1과 같은 조성비로 안료, 안료유도체, 분산제, 분산 수지 및 용매를 혼합하여 1.0 mm 지르코니아 비드 115 g을 넣고 페인트 쉐이커에서 150분 분산 후 안료 분산 조성물을 얻었다.
비교예의 경우, 실시예 1-6과 비교하여 동일조건에서 안료 유도체가 첨가 되지 않은 상태의 분산물을 의미하며, 실시예 1-6은 모두 안료 유도체 첨가 분산물이다.
- 혼합비
안료 안료유도체 분산제 수지 유기용매
종류 양 (중량%) 종류 양(중량%) 양(중량%) 양(중량%) 양(중량%)
비교예1 C.I.208 13 - - 13 15 59
실시예1 13 A 1 13 15 58
실시예2 13 B 1 13 15 58
실시예3 13 C 1 13 15 58
실시예4 C.I.143 13 A 1 13 15 58
실시예5 13 B 1 13 15 58
실시예6 13 C 1 13 15 58
시험예 1: 점도 및 입자 사이즈의 경시적 변화 측정
상기 표 1의 비교예 1 및 실시예 1 내지 5의 조성물의 점도 및 입자 사이즈의 경시적 변화를 측정하여 아래 표 2에 정리하였다. 점도 측정은 상기 안료 분산 조성물을 브룩필드 DV-III(LV) 점도계를 이용하여 15 rpm에서 초기 점도(25℃ 기준)를 측정하였으며 25℃의 인큐베이터에 보관 후 10, 50일 후 점도(25℃ 기준)를 측정하여 경시적 점도 변화를 확인하였다. 입자사이즈 측정기로서 BIC ZetaPALS를 이용하였으며, 660 nm 광원에서의 레이저 광산란법을 이용하여 초기 25℃에서 측정하였다. 이후 25℃의 인큐베이터에 보관하며 10, 50일 후의 입자사이즈 변화를 측정하여 비교하였다.
- 점도(cPs) 입자사이즈(nm)
초기 10일 50일 초기 10일 50일
비교예1 159 측정불가 측정불가 165.2 209.7 -
실시예1 8.89 9.58 11.5 71.9 80.1 77.4
실시예2 7.87 8.21 8.58 66.4 66.9 63.1
실시예3 9.01 8.87 9.89 66.4 67.6 68.0
- 초기 5일 10일 초기 5일 10일
실시예4 20.8 20.4 26.1 150.8 186.1 185.6
실시예5 17.3 22.4 24.3 150.9 177.3 184.8
실시예6 21.6 26.5 24.2 155.5 177.5 175.7
상기 표 2에서 확인할 수 있듯이, 상기 실시예 1 내지 6의 안료 분산 조성물은 안료 유도체 A, B 또는 C를 사용하여, 입자사이즈의 경시적 변화가 작아 안료를 균일하게 분산시키고, 안료 분산 조성물의 점도를 낮게 유지하여 저장 안정성이 증가되는 효과가 있음을 확인할 수 있었다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (10)

  1. 하기의 화학식 1로 표시되는 안료 유도체 또는 이의 염:
    [화학식 1]
    Figure 112017006326582-pat00008

    상기 화학식 1에서, R은 설폰산(SO3H)기, 아민기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴기, 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴록시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 C1-C60 (헤테로)알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴아민기이다.
  2. (a) 아조구조를 골격으로 하며 적색을 띄는 안료 100 중량부; (b) 상기 안료 100 중량부 대하여 하기의 화학식 1로 표시되는 안료 유도체 또는 이의 염 0.5-25 중량부; (c) 상기 안료 100 중량부 대하여 분산제 25-150 중량부; (d) 상기 안료 100 중량부 대하여 수지 50-150 중량부; 및 (e) 상기 안료 100 중량부 대하여 유기용매 300-600 중량부를 포함하는 안료 분산 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112017006326582-pat00009

    상기 화학식 1에서, R은 설폰산(SO3H)기, 아민기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴기, 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴록시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 C1-C60 (헤테로)알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴아민기이다.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제 2 항에 있어서, 상기 아조구조를 골격으로 하며 적색을 띄는 안료는 적색을 띄는 C.I. Reactive Red 136, C.I. Disperse Red 143, C.I. Pigment Red 208, C.I. Pigment Red 247 및 C.I.Pigment Red 261로 구성된 군으로부터 최소 1 종 이상의 안료가 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 2 항에 있어서, 상기 분산제는 1000 내지 100,000의 중량 평균 분자량을 가지는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 2 항에 있어서, 상기 조성물은 초기 대비 50일 이후에 점도 변화는 7 cPs 이하이고, 입자 사이즈 변화는 36 nm 이하인 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 2 항에 있어서, 상기 조성물은 안료가 C.I. Pigment Red 208인 경우, 초기 대비 50일 이후에 점도 변화는 2.7 cPs 이하이고, 입자 사이즈 변화는 8.5 nm 이하이고, 안료가 C.I. Disperse Red 143인 경우, 초기 대비 10일 이후에 점도 변화는 7 cPs 이하이고, 입자 사이즈 변화는 36 nm 이하인 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 2 항, 제 5 항, 제 6 항, 제 7 항 및 제 8 항 중 어느 한 항의 안료 분산 조성물 및 감광성 피막 형성 재료를 포함하는 컬러 레지스트 조성물.
  10. 제 9 항의 컬러 레지스트 조성물을 이용하여 화소가 형성되어 있는 컬러필터.
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