JP2003294935A - カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】流動性および塗膜形成後の耐熱性に優れたカラ
ーフィルタ用着色組成物、および耐熱性に優れたカラー
フィルタの提供。 【解決手段】リン酸エステル系顔料分散剤と、特定の塩
基性基を有する顔料誘導体、アントラキノン誘導体、ア
クリドン誘導体およびトリアジン誘導体からなる群の中
から選ばれる少なくとも一種の塩基性基含有誘導体と、
顔料と、モノマーを含む顔料担体とを含むカラーフィル
タ用着色組成物、および該着色組成物から形成されるフ
ィルタセグメントを具備するカラーフィルタ。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、カラー液晶表示装
置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの
製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物およびこ
れを用いて形成されるカラーフィルタに関する。

【０００２】

【従来の技術】カラーフィルタは、ガラス等の透明な基
板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライ
プ）状のフィルタセグメントを平行または交差して配置
したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一
定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグ
メントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であ
り、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されてい
る。一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィル
タの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるい
はスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶
を一定方向に配向させるための配向膜が形成されてい
る。これらの透明電極および配向膜の性能を充分に得る
には、その形成を一般に２００℃以上、好ましくは２３
０℃以上の高温で行う必要がある。

【０００３】このため、現在、カラーフィルタの製造方
法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とす
る顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっており、主に
下記の２通りの方法でカラーフィルタが製造されてい
る。第１の方法では，感光性透明樹脂溶液中に顔料を分
散したもの（顔料レジスト）をガラス等の透明基板に塗
布し、乾燥により溶剤を除去した後、一つのフィルタ色
のパターン露光を行い、次いで未露光部を現像工程で除
去して１色目のパターンを形成、必要に応じて加熱等の
処理を加えた後、同様の操作を全フィルタ色について順
次繰り返すことによりカラーフィルタを製造することが
できる。

【０００４】第２の方法では、透明樹脂溶液中に顔料を
分散したものをガラス等の透明基板に塗布し、乾燥によ
り溶剤を除去した後、その塗膜上にポジ型レジスト等の
レジストを塗布し、一つのフィルタ色のパターン露光を
行い、現像してレジストパターンを形成し、これをエッ
チングレジストとして、レジストパターンの付着してい
ない顔料分散塗膜をエッチング液で除去し，レジスト塗
膜を剥離して１色目のパターンを形成、必要により加熱
等の処理を加えた後、同様の操作を全フィルタ色につい
て順次繰り返すことによりカラーフィルタを製造するこ
とができる。なお、レジストの現像と顔料分散塗膜のエ
ッチングを同時に行うこともできる。

【０００５】一般に、微細な顔料粒子をワニスのような
着色料担体に分散させ、安定な分散体を得ることは難し
く、分散体は、往々にして経時で顔料粒子の凝集などに
より高粘度化し、チキソトロピック性を示すようにな
る。このような組成物の粘度上昇、流動性不良は、製造
作業上の問題や製品価値に種々の問題を引き起こす。例
えば、カラーフィルタのフィルタセグメントの形成は、
一般にモノマーおよび樹脂を含む担体に顔料が分散され
ている着色組成物をガラス基板上にスピンコートするこ
とで行われているが、高粘度、流動性不良の着色組成物
を用いるとスピンコート性不良、レベリング不良などに
より、膜厚の均一な塗膜を得ることができず好ましくな
い。

【０００６】詳細には、顔料分散体の粘度はズリ速度に
依存し、スピンコートしたときの膜厚は粘度に比例する
ため、透明基板の中心部と外周部で塗布時の顔料レジス
トの粘度が同一である必要がある。基板に顔料レジスト
をディスペンスして回転させたときの顔料レジストの見
かけ粘度は、中心部は周速が遅いため、ズリ速度が低い
ときの粘度に近くなる。したがってチキソトロピック性
のある顔料レジストでは、ズリ速度の小さい中心部では
見かけ粘度が高くなり、逆に外周部では見かけ粘度は低
くなってしまう。カラーフィルタは基板内で均一な膜厚
が要求されるため、顔料レジストはズリ速度の大小に関
わらず粘度が一定な流動性、すなわちニュートニアン流
動である必要がある。以上のような問題点を解決するた
めに、有機顔料を母体骨格として側鎖に酸性や塩基性の
置換基を有する顔料誘導体を分散剤として混合し、顔料
誘導体とワニス中の樹脂成分との相互作用により顔料分
散を安定化する方法が知られている（例えば、特許文献
１〜５参照。）。

【０００７】

【特許文献１】特公昭４１−２４６６号公報

【特許文献２】米国特許第２８５５４０３号公報

【特許文献３】特開昭６３−３０５１７３号公報

【特許文献４】特開平１−２４７４６８号公報

【特許文献５】特開平３−２６７６７号公報

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】しかし、カラーフィル
タ用着色組成物には種々の樹脂が用いられているため、
顔料誘導体と着色組成物中の樹脂が常に有効に作用する
とは限らず、上記の方法では、一部の樹脂系を除いて満
足な効果が得られていないのが実情である。また、顔料
誘導体の中には、顔料と比較して耐熱性が劣る傾向のあ
るものがあり、カラーフィルタ製造時に、かかる耐熱性
が劣る顔料誘導体を含む着色組成物を使用することは問
題となる場合があった。つまり、従来の技術では、着色
組成物の流動性確保と塗膜形成後の耐熱性維持の双方を
両立することは困難であった。そこで、本発明は、流動
性に優れ、塗膜形成後に耐熱性を維持するカラーフィル
タ用着色組成物を提供することを目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するべく鋭意研究を重ねた結果、微細な顔料粒子
をリン酸エステル系顔料分散剤および特定の塩基性基を
有する顔料誘導体、アントラキノン誘導体、アクリドン
誘導体またはトリアジン誘導体と共に、モノマーを含む
顔料担体に分散させることにより、低粘度、高流動性
で、ガラス基板上に塗工後は耐熱性に優れた塗膜を形成
し得るカラーフィルタ用着色組成物が得られることを見
出し、本発明に至った。

【００１０】すなわち、本発明は、リン酸エステル系顔
料分散剤と、それぞれ下記式（１）の塩基性基、下記式
（２）の塩基性基、下記式（３）の塩基性基または下記
式（４）の塩基性基からなる群の中から選ばれる少なく
とも１つの塩基性基を有する顔料誘導体、アントラキノ
ン誘導体、アクリドン誘導体およびトリアジン誘導体か
らなる群の中から選ばれる少なくとも一種の塩基性基含
有誘導体と、顔料と、モノマーを含む顔料担体とを含む
カラーフィルタ用着色組成物を提供する。

【００１１】式（１）

【化８】 式（２）

【化９】 式（３）

【化１０】 式（４）

【化１１】

【００１２】（上記式（１）〜（４）において、Ｘは、
−ＳＯ₂−、−ＣＯ−、−ＣＨ₂ＮＨＣＯＣＨ₂−、−Ｃ
Ｈ₂−または直接結合を表し、ｎは、１〜１０の整数を
表し、Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ独立に、炭素数１〜３
６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６
の置換されていてもよいアルケニル基もしくは置換され
ていてもよいフェニル基を表すか、またはＲ₁とＲ₂とが
結合して更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換さ
れていてもよい複素環を形成し、Ｒ₃は、炭素数１〜３
６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６
の置換されていてもよいアルケニル基または置換されて
いてもよいフェニル基を表し、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₇
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３６の置換
されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換さ
れていてもよいアルケニル基または置換されていてもよ
いフェニル基を表し、Ｙは、−ＮＲ₈−Ｚ−ＮＲ₉−また
は直接結合を表し、Ｒ₈およびＲ₉は、それぞれ独立に、
水素原子、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアル
キル基、置換されていてもよい炭素数２〜３６のアルケ
ニル基または置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚは、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキレ
ン基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニ
レン基、または置換されていてもよいフェニレン基を表
し、Ｒは、式（５）で示される置換基、または式（６）
で示される置換基を表し、Ｑは、水酸基、アルコキシル
基、上記式（５）で示される置換基または上記式（６）
で示される置換基を表す。） 式（５）

【化１２】 式（６）

【化１３】 本発明の着色組成物において、リン酸エステル系顔料分
散剤は、リン酸基を有するエチレン性不飽和単量体と他
のエチレン性不飽和単量体とを共重合成分として含む共
重合体であることが好ましく、他のエチレン性不飽和単
量体は下記式（７）で示されるエチレン性不飽和単量体
を含むことが好ましい。 式（７）

【化１４】 （式（７）において、Ｒ₁₀は、水素原子またはメチル基
を表し、Ｒ₁₁は、アルキレン基を表し、Ｒ₁₂は、水素原
子またはベンゼン環を含んでも良い炭素数１〜２０のア
ルキル基を表す。） 本発明の着色組成物において、リン酸エステル系顔料分
散剤の含有量は、顔料を基準として０．０１〜４０重量
％であることが好ましく、塩基性基含有誘導体の含有量
は、顔料を基準として０．００１〜４０重量％であるこ
とが好ましい。また、本発明の着色組成物を構成する顔
料担体は、さらに樹脂を含むことが好ましい。さらに、
本発明によれば、本発明の着色組成物から形成されるフ
ィルタセグメントを具備するカラーフィルタが提供され
る。

【００１３】

【発明の実施の形態】まず、本発明のカラーフィルタ用
着色組成物について説明する。本発明の着色組成物に含
まれるリン酸エステル系顔料分散剤としては、下記一般
式（８）で表される化合物、リン酸基を有する樹脂等を
用いることができる。リン酸エステル系顔料分散剤の含
有量は、顔料を基準として好ましくは０．０１〜４０重
量％、さらに好ましくは５〜３０重量％である。

【００１４】式（８）

【化１５】 式（８）において、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は、それぞれ独立
に、水素原子または−（Ｒ₁₅−Ｏ）ｘ−Ｒ₁₆を含む基を
表し、Ｒ₁₃とＲ₁₄が同時に水素原子になることはない。
また、Ｒ₁₅は、炭素数２〜６の置換されていてもよいア
ルキレン基を表し、Ｒ₁₆は、水素原子、炭素数１〜３６
の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の
置換されていてもよいアルケニル基または置換されてい
てもよいフェニル基を表し、ｘは、０〜２０、好ましく
は８〜１２の整数を表す。

【００１５】上記リン酸基を有する樹脂に含まれるリン
酸基は、下記式（９）で示される２価のリン酸基であっ
ても、下記式（１０）で示される１価のリン酸基であっ
てもよい。また、リン酸基は、ナトリウム、カリウム等
の金属と、またはジエチルアミン、ジブチルアミン、ト
リエタノールアミン、エチルアミン、プロピルアミン、
ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、オク
チルアミン、ドデシルアミン、ステアリルアミン、オレ
イルアミン、ジステアリルアミン等の有機アミンと塩を
形成していてもよい。 式（９）

【化１６】 式（１０）

【化１７】

【００１６】リン酸基を有する樹脂としては、リン酸基
を有するエチレン性不飽和単量体を単量体成分として含
むビニル系共重合体が挙げられ、このような共重合体
は、リン酸基を有するエチレン性不飽和単量体とリン酸
基を有しない他のエチレン性不飽和単量体とをラジカル
重合することにより得ることができる。リン酸基を有す
るエチレン性不飽和単量体は、リン酸基およびエチレン
性不飽和二重結合を有する化合物であり、例えば、エチ
レングリコールメタクリレートフォスフェート、プロピ
レングリコールメタクリレートフォスフェート、エチレ
ングリコールアクリレートフォスフェート、プロピレン
グリコールアクリレートフォスフェートに代表されるよ
うな、下記一般式（１１）で示される化合物が挙げられ
る。

【００１７】式（１１）

【化１８】 式（１１）において、Ｒ₁₇は、水素またはメチル基を表
し、Ｒ₁₈は、炭素数２〜６の置換されていてもよいアル
キレン基を表し、ｙは、１〜２０の整数を表す。

【００１８】リン酸基を有するエチレン性不飽和単量体
の具体例を以下に示す。

【化１９】

【００１９】これらのリン酸基を有するエチレン性不飽
和単量体は、特公昭５０−２２５３６号公報、特開昭５
８−１２８３９３号公報に記載の方法で製造することが
できる。市販品としては、ホスマーＭ、ホスマーＣＬ、
ホスマーＰＥ、ホスマーＭＨ（以上、ユニケミカル社
製）、ライトエステルＰ−１Ｍ（以上共栄社化学社
製）、ＪＡＭＰ−５１４（以上、城北化学工業社製）、
ＫＡＹＡＭＥＲ ＰＭ−２、ＫＡＹＡＭＥＲ ＰＭ−２
１（以上、日本化薬社製）等が挙げられる。リン酸基を
有するエチレン性不飽和単量体は、１種または２種以上
組み合わせて用いることができる。

【００２０】他の（リン酸基を有しない）エチレン性不
飽和単量体としては、組成物中における顔料の凝集を防
ぎ、顔料が微細に分散した状態を維持させて経時安定性
を向上させるために、下記式（７）で示されるエチレン
性不飽和単量体を用いることができる。 式（７）

【化２０】 式（７）において、Ｒ₁₀は、水素原子またはメチル基を
表し、Ｒ₁₁は、アルキレン基を表し、Ｒ₁₂は、水素原子
またはベンゼン環を含んでも良い炭素数１〜２０のアル
キル基を表す。式（７）で示されるエチレン性不飽和単
量体を共重合成分として含む共重合体は、ベンゼン環の
π電子の効果により顔料表面への吸着／配向性が良好と
なる。特に、式（７）で示されるエチレン性不飽和単量
体がパラクミルフェノールのエチレンオキサイドまたは
プロピレンオキサイド変性（メタ）アクリレートである
場合には、その立体的な効果も加わり顔料に対しより良
好な吸着／配向面を形成できるのでより効果が高い。ま
た、式（７）において、Ｒ₁₂のアルキル基の炭素数は１
〜２０であることが好ましいが、より好ましくは１〜１
０である。Ｒ₁₂のアルキル基の炭素数が１〜１０のとき
はアルキル基が障害となり樹脂同士の接近を抑制し顔料
への吸着／配向を促進するが、炭素数が１０を越えると
アルキル基の立体障害効果が高くなりベンゼン環の顔料
表面への吸着／配向までをも妨げる。これは鎖長が長く
なるに従い顕著となり、炭素数が２０を越えるとベンゼ
ン環の吸着／配向が極端に低下する。

【００２１】式（７）で示されるエチレン性不飽和単量
体として具体的には、フェノールエチレンオキサイド変
性（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールエチレ
ンオキサイド変性（メタ）アクリレート、ノニルフェノ
ールエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、ノ
ニルフェノールプロピレンオキサイド変性（メタ）アク
リレート等が挙げられる。さらに、組成物中の相溶性向
上あるいは組成物の粘度コントロールのために、下記式
（１２）で示されるエチレン性不飽和単量体を用いるこ
とができる。 式（１２）

【化２１】 式（１２）において、Ｒ₁₉は、水素原子またはメチル基
を表し、Ｒ₂₀は、 炭素数２〜４アルキレン基を表し、
Ｒ₂₁ は、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、−
ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ₂、置換基を有していてもよいフェニ
ル基または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｒ₁₉）＝ＣＨ₂を表し、
ｍは、２〜 １００の整数を表す。

【００２２】式（１２）で示されるエチレン性不飽和単
量体のうち、Ｒ₂₁が水素原子である水素酸基末端ポリア
ルキレングリコールモノ（メタ）アクリレートとして
は、例えばポリエチレングリコールモノメタクリレー
ト、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリプ
ロピレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレ
ングリコールモノアクリレート、ポリ（エチレングリコ
ール-プロピレングリコール）モノメタクリレート、ポ
リエチレングリコール-ポリプロピレングリコールモノ
メタクリレート、ポリエチレングリコール-ポリプロピ
レングリコールモノアクリレート、ポリ（エチレングリ
コール-テトラメチレングリコール）モノメタクリレー
ト、ポリ（エチレングリコール-テトラメチレングリコ
ール）モノアクリレート、ポリ（プロピレングリコール
-テトラメチレングリコール）モノメタアクリレート、
ポリ（プロピレングリコール-テトラメチレングリコー
ル）モノアクリレート、プロピレングリコールポリテト
ラメチレングリコールモノメタクリレート、プロピレン
グリコールポリテトラメチレングリコールモノアクリレ
ートが挙げられる。

【００２３】Ｒ₂₁が炭素数１〜３０のアルキル基である
アルキル基末端ポリアルキレングリコールモノ（メタ）
アクリレートとしては、メトキシポリエチレングリコー
ルモノメタクリレート、メトキシポリエチレングリコー
ルモノアクリレート、オクトキシポリエチレングリコー
ルモノアクリレート、オクトキシポリエチレングリコー
ルポリプロピレングリコールモノメタクリレート、オク
トキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコー
ルモノアクリレート、ラウロキシポリエチレングリコー
ルモノアクリレート、ラウロキシポリエチレングリコー
ルモノアクリレート、ステアロキシポリエチレングリコ
ールモノメタクリレート、ステアロキシポリエチレング
リコール-ポリプロピレングリコールモノアクリレート
等が挙げられる。

【００２４】Ｒ₂₁が−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ₂であるアリル
基末端ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレ
ートとしては、例えば、アリロキシポリエチレングリコ
ール-ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、
アリロキシポリエチレングリコール-ポリプロピレング
リコールモノアクリレート、エチレングリコールジメタ
クリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、
ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレ
ングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコー
ルジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアク
リレート、ポリテトラメチレングリコールジメタクリレ
ート、ポリテトラメチレングリコールジアクリレート、
ポリ（エチレングリコール-テトラメチレングリコー
ル）ジメタクリレート、ポリ（エチレングリコール-テ
トラメチレングリコール）ジアクリレート、ポリ（プロ
ピレングリコール-テトラメチレングリコール）ジメタ
クリレート、ポリ（プロピレングリコール-テトラメチ
レングリコール）ジアクリレート、ポリエチレングリコ
ール-ポリプロピレングリコール-ポリエチレングリコー
ルジアクリレートが挙げられる。

【００２５】Ｒ₂₁が置換基を有していてもよいフェニル
基であるフェニル基末端ポリアルキレングリコールモノ
（メタ）アクリレートとしては、ノニルフェノキシポリ
エチレングリコールモノアクリレート、ノニルフェノキ
シポリエチレングリコール-ポリプロピレングリコール
モノメタクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレン
グリコール-ポリエチレングリコールモノメタクリレー
ト、ノニルフェノキシポリ（エチレングリコール-プロ
ピレングリコール）モノアクリレート、フェノールＥＯ
変性アクリレート、ノニルフェノールＥＯ変性アクリレ
ート等が挙げられる。

【００２６】Ｒ₂₁が−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｒ₁₉）＝ＣＨ₂
である、両末端（メタ）アクリロイル基のポリアルキレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレートとしては、例え
ば、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレン
グリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコール
ジメタクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレ
ート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、ポ
リプロピレングリコールジアクリレート、ポリテトラメ
チレングリコールジメタクリレート、ポリテトラメチレ
ングリコールジアクリレート、ポリ（エチレングリコー
ル-テトラメチレングリコール）ジメタクリレート、ポ
リ（エチレングリコール-テトラメチレングリコール）
ジアクリレート、ポリ（プロピレングリコール-テトラ
メチレングリコール）ジメタクリレート、ポリ（プロピ
レングリコール-テトラメチレングリコール）ジアクリ
レート、ポリエチレングリコール-ポリプロピレングリ
コール-ポリエチレングリコールジアクリレート等が挙
げられる。これらの単量体は、例えば日本油脂株式会社
よりブレンマーシリーズや東亜合成株式会社よりアロニ
ックスシリーズとして市販されている。

【００２７】また、上記式（７）で示されるエチレン性
不飽和単量体、上記式（１２）で示されるエチレン性不
飽和単量体以外の、他のエチレン性不飽和単量体として
具体的には、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、ア
クリル酸ブチル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、メ
タクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸
ブチル、メタクリル酸−２−エチルヘキシル、メタクリ
ル酸オクチル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸
シクロヘキシル等の（メタ）アクリル酸アルキルエステ
ル類や、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエ
ン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルアクリル酸、アク
リル酸、メタクリル酸、２−カルボキシエチルアクリレ
ート、フタル酸モノヒドロキシエチルアクリレート、ω
−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート、
マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、グルタコン酸、テ
トラヒドロフタル酸、２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−ヒド
ロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブ
チル（メタ）アクリレート、グリセリン（メタ）アクリ
レート、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート（カプロラクトンの繰り返し数＝1〜
６）、エポキシ（メタ）アクリレート、水酸基末端ウレ
タン （メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの
単量体は、１種または２種以上組み合わせて用いること
ができる。

【００２８】リン酸基を有する樹脂中の共重合成分であ
る上記式（７）で示されるエチレン性不飽和単量体およ
び上記式（１２）で示されるエチレン性不飽和単量体
は、それぞれ別個にリン酸基を有するエチレン性不飽和
単量体と共重合させて、リン酸エステル系顔料分散剤と
して用いても良い。また、別個に共重合させたものを２
種類以上配合してリン酸エステル系顔料分散剤として用
いても良い。さらに、上記式（７）で示されるエチレン
性不飽和単量体、上記式（１２）で示されるエチレン性
不飽和単量体、およびリン酸基を有するエチレン性不飽
和単量体を共重合させたものをリン酸エステル系顔料分
散剤として用いることもできる。

【００２９】上記共重合体におけるリン酸基を有するエ
チレン性不飽和単量体の共重合比は、共重合体を構成す
る全ての単量体の合計１００重量部に対して、０．１〜
３０重量部であることが好ましく、０．１〜５重量部で
あることがさらに好ましい。また、共重合体における上
記式（７）で示されるエチレン性不飽和単量体の共重合
比は、共重合体を構成する全ての単量体の合計１００重
量部に対して、０．１〜５０重量部であることが好まし
く、１０〜３５重量部であることがさらに好ましい。上
記式（７）で示されるエチレン性不飽和単量体の共重合
比が１０重量部より少ないと分散効果が低下し、さらに
０．１重量部より少なくなると充分な分散効果を得るこ
とが困難となる。また、３５重量部より多いと疎水性が
大となり現像性が低下したり、残渣の原因になったりす
ることがあり、さらに５０重量部より多くなるとレジス
ト中の他の構成成分との相溶性が著しく低下しモノマー
や光開始剤の析出が起こることもある。共重合体の残り
の成分は、上記式（７）で示されるエチレン性不飽和単
量体以外の他のエチレン性不飽和単量体により構成され
得る。

【００３０】リン酸基を有する共重合体の重量平均分子
量（Ｍｗ）は、顔料の分散性が良好な点から、好ましく
は１０００〜１０００００であり、さらに好ましくは５
０００〜５００００である。リン酸基を有する共重合体
の合成は、開始剤の存在下、不活性ガス気流下、５０〜
１５０℃で２〜１０時間かけて行われる。必要に応じて
溶剤の存在下で行っても差し支えない。

【００３１】上記開始剤としては、ベンゾイルパーオキ
サイド、クメンヒドロパーオキサイド、ｔ−ブチルヒド
ロパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカーボネ
ート、ジｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオ
キシベンゾエート等の有機過酸化物、２，２’−アゾビ
スイソブチロニトリル等のアゾ化合物等が挙げられる。
開始剤はエチレン性不飽和単量体１００重量部に対して
好ましくは１〜２０重量部使用される。上記溶剤として
は、水および／または水混和性有機溶剤、またはエチル
セルソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテートなどの酢酸エステル；シクロヘキ
サノン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；キシ
レン、エチルベンゼンなどを用いることができる。水混
和性有機溶剤としては、エチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、ｎ−プロピルアルコール等のアルコール
系溶剤や、エチレングリコールまたはジエチレングリコ
ールのモノまたはジアルキルエーテル等が挙げられる。

【００３２】本発明の着色組成物に含まれる誘導体は、
顔料誘導体、アントラキノン誘導体、トリアジン誘導体
またはアクリドン誘導体から選ばれる少なくとも一種の
誘導体であって、上記式（１）の塩基性基、式（２）の
塩基性基、式（３）の塩基性基および式（４）の塩基性
から選ばれる少なくとも1つの塩基性基（以下、「特定
の塩基性基」ということがある）を有するものである。
上記特定の塩基性基を有する誘導体の含有量は、顔料を
基準として、好ましくは０．００１〜４０重量％、さら
に好ましくは１〜２０重量％である。

【００３３】特定の塩基性基を有する顔料誘導体を構成
する有機顔料としては、例えば、ジケトピロロピロール
系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料、フ
タロシアニン系顔料、ジアミノジアントラキノン、アン
トラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、
インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のア
ントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジ
ン系顔料、ペリノン系玩弄、ペリレン系顔料、チオイン
ジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン
系顔料、キノフタロン系顔料、スレン系顔料、金属錯体
系顔料が挙げられる。また、後述する、着色組成物に用
いられる顔料でもよい。また、特定の塩基性基を有する
アントラキノン誘導体および特定の塩基性基を有するア
クリドン誘導体を構成するアントラキノンおよびアクリ
ドンは、メチル基、エチル基等のアルキル基、アミノ
基、ニトロ基、水酸基、またはメトキシ基、エトキシ基
等のアルコキシ基、または塩素等のハロゲン等の置換基
を有していてもよいアントラキノンおよびアクリドンで
ある。

【００３４】また、特定の塩基性基を有するトリアジン
誘導体を構成するトリアジンは、メチル基、エチル基等
のアルキル基、アミノ基またはジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジブチルアミノ基等のアルキルアミノ
基、ニトロ基、水酸基、またはメトキシ基、エトキシ
基、ブトキシ基等のアルコキシ基、塩素等のハロゲン、
またはメチル基、メトキシ基、アミノ基、ジメチルアミ
ノ基、水酸基等で置換されていてもよいフェニル基また
はメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミ
ノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ニトロ
基、水酸基等で置換されていてもよいフェニルアミノ基
等の置換基を有していてもよい１，３，５−トリアジン
である。

【００３５】特定の塩基性基を有する顔料誘導体、アン
トラキノン誘導体およびアクリドン誘導体は、種々の合
成経路で合成することができる。例えば、有機顔料、ア
ントラキノンまたはアクリドンに、下記式（１３）〜
（１６）で表される置換基を導入した後、該置換基と反
応して一般式（１）〜（４）で表される置換基を形成す
るアミン成分、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピ
ルアミン、Ｎ−メチルピペラジン、ジエチルアミンまた
は４−［４−ヒドロキシ−６−［３−（ジブチルアミ
ノ）プロピルアミノ］−１，３，５−トリアジン−２−
イルアミノ］アニリン等を反応させることによって得ら
れる。

【００３６】式（１３） −ＳＯ₂Ｃｌ 式（１４） −ＣＯＣｌ 式（１５） −ＣＨ₂ＮＨＣＯＣＨ₂Ｃｌ 式（１６） −ＣＨ₂Ｃｌ 有機顔料がアゾ系顔料である場合は、一般式（１）〜
（４）で表される置換基をあらかじめジアゾ成分または
カップリング成分に導入し、その後カップリング反応を
行うことによって塩基性基を有するアゾ系顔料誘導体を
製造することもできる。

【００３７】また、特定の塩基性基を有するトリアジン
誘導体も、種々の合成経路で合成することができる。例
えば、塩化シアヌルを出発原料とし、塩化シアヌルの少
なくとも１つの塩素に一般式（１）〜（４）で表される
置換基を形成するアミン成分、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピルアミンまたはＮ−メチルピペラジン等
を反応させ、次いで塩化シアヌルの残りの塩素と種々の
アミンまたはアルコール等を反応させることによって得
られる。

【００３８】特定の塩基性基を形成するために使用され
るアミン成分としては、例えば、ジメチルアミン、ジエ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルイソプロピルアミン、Ｎ，
Ｎ−エチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルブチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−メチルイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ブチル
エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルエチルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ
−ｓｅｃ−ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ
ーｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ
−イソブチル−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジアミルアミ
ン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジ（２−
エチルへキシル）アミン、ジオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−
メチルオクタデシルアミン、ジデシルアミン、ジアリル
アミン、Ｎ，Ｎ−エチル−１，２−ジメチルプロピルア
ミン、Ｎ，Ｎ−メチルヘキシルアミン、ジオレイルアミ
ン、ジステアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノアミルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノペンチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノブチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノペンチルアミン、Ｎ，
Ｎ−メチルーラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−
エチルーヘキシルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステ
アリルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノ
エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチルアミ
ン、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４
−ピペコリン、２，４−ルペチジン、２，６−ルペチジ
ン、３，５−ルペチジン、３−ピペリジンメタノール、
ピペコリン酸、イソニペコチン酸、イソニコペチン酸メ
チル、イソニコペチン酸エチル、２−ピペリジンエタノ
ール、ピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、Ｎ−ア
ミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコ
リン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピ
ルピペリジン、Ｎ−アミノプロピル−２−ピペコリン、
Ｎ−アミノプロピル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノプロ
ピルモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−ブチルピ
ペラジン、Ｎ−メチルホモピペラジン、１−シクロペン
チルピペラジン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、
１−シクロペンチルピペラジン等が挙げられる。

【００３９】特定の塩基性基を有する誘導体の具体例を
以下に示すが、これらに限定されるわけではない。これ
らの誘導体は、単独でまたは２種類以上を混合して用い
ることができる。

【化２２】

【００４０】

【化２３】

【００４１】

【化２４】

【００４２】

【化２５】

【００４３】

【化２６】

【００４４】

【化２７】

【００４５】

【化２８】

【００４６】

【化２９】

【００４７】

【化３０】

【００４８】本発明の着色組成物に含まれる顔料として
は、有機または無機の顔料を、単独でまたは２種類以上
混合して用いることができる。顔料は、発色性が高く、
且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好
ましく、通常は有機顔料が用いられる。以下に、本発明
の着色組成物に使用可能な有機顔料の具体例を、カラー
インデックス番号で示す。

【００４９】赤色フィルタセグメントを形成するための
赤色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Red ７、
９、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４
８：４、８１：１、８１：２、８１：３、９７、１２
２、１２３、１４６、１４９、１６８、１７７、１７
８、１８０、１８４、１８５、１８７、１９２、２０
０、２０２、２０８、２１０、２１５、２１６、２１
７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２
８、２４０、２４６、２５４、２５５、２６４、２７２
等の赤色顔料を用いることができる。赤色組成物には、
黄色顔料、オレンジ顔料を併用することができる。

【００５０】イエロー色フィルタセグメントを形成する
ためのイエロー色着色組成物には、例えばC.I. Pigment
Yellow １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、
１４、１５、１６、１７、１８、２０、２４、３１、３
２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３
７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、
６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、８
６、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、
１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１
１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２
０、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２
９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５
０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５
６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６
８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７
４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８
１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９
４、１９９等の黄色顔料を用いることができる。

【００５１】オレンジ色フィルタセグメントを形成する
ためのオレンジ色着色組成物には、例えばC.I. Pigment
orange ３６、４３、５１、５５、５９、６１等のオレ
ンジ色顔料を用いることができる。緑色フィルタセグメ
ントを形成するための緑色着色組成物には、例えばC.I.
Pigment Green ７、１０、３６、３７等の緑色顔料を
用いることができる。緑色組成物には黄色顔料を併用す
ることができる。青色フィルタセグメントを形成するた
めの青色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Blue １
５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：
６、１６、２２、６０、６４等の青色顔料を用いること
ができる。青色組成物には、C.I.Pigment Violet １、
１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４
２、５０等の紫色顔料を併用することができる。

【００５２】シアン色フィルタセグメントを形成するた
めのシアン色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Blu
e１５：１、１５：２、１５：４、１５：３、１５：
６、１６、８１等の青色顔料を用いることができる。マ
ゼンタ色フィルタセグメントを形成するためのマゼンタ
色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Violet １、
１９、C.I. Pigment Red１４４、１４６、１７７、１６
９、８１等の紫色顔料および赤色顔料を用いることがで
きる。マゼンタ色組成物には、黄色顔料を併用すること
ができる。

【００５３】また、無機顔料としては、酸化チタン、硫
酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんが
ら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、群青、紺青、
酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラッ
ク、合成鉄黒、カーボンブラック等が挙げられる。無機
顔料は、彩度と明度のバランスを取りつつ良好な塗布
性、感度、現像性等を確保するために、有機顔料と組み
合わせて用いられる。本発明の着色組成物には、調色の
ため、耐熱性を低下させない範囲内で染料を含有させる
ことができる。

【００５４】本発明の着色組成物に含まれる顔料担体
は、モノマーおよび必要に応じて樹脂により構成され
る。モノマーとしては、メチル（メタ）アクリレート、
エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−
ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ（メタ）アクリレート、１, ６−ヘキサンジオー
ルジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビス
フェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）ア
クリレート、エステルアクリレート、メラミン（メタ）
アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタ
ンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタ
クリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢
酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレン
グリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールト
リビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒド
ロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホル
ムアミド、アクリロニトリル等が挙げられ、これらを単
独でまたは２種類以上混合して用いることができる。

【００５５】樹脂は、可視光領域の４００〜７００ｎｍ
の全波長領域において透過率が好ましくは８０％以上、
より好ましくは９５％以上の透明樹脂である。透明樹脂
には、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および感光性樹脂
が含まれ、これらを単独でまたは２種類以上混合して用
いることができる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ブ
チラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化
ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリウレタン系樹脂、フェノール樹脂、ポリエステ
ル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、スチレン樹
脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム、セルロー
ス類、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂等が挙げられ
る。また、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹
脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹
脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂
等が挙げられる。

【００５６】感光性樹脂としては、水酸基、カルボキシ
ル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子
に、イソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の
反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ
酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基
等の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂が用いら
れる。また、スチレン−無水マレイン酸共重合体やα−
オレフィン−無水マレイン酸共重合体等の酸無水物を含
む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレー
ト等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハ
ーフエステル化したものも用いられる。

【００５７】本発明の着色組成物には、該組成物を紫外
線照射により硬化するときには、光開始剤等が添加され
る。光開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセト
フェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、
ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフ
ェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−
オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフ
ォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノ
ン系光開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテ
ル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピ
ルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン
系光開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベ
ンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノ
ン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェ
ノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルフ
ァイド等のベンゾフェノン系光開始剤、チオキサンソ
ン、２−クロルチオキサンソン、２−メチルチオキサン
ソン、イソプロピルチオキサンソン、２，４−ジイソプ
ロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光開始剤、
２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニ
ル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリ
ル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリア
ジン、２−ピペニル−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチ
ル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−
１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−
トリアジン、２，４−トリクロロメチル（４’−メトキ
シスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系光開始
剤およびボレート系光開始剤、カルバゾール系光開始
剤、イミダゾール系光開始剤等が用いられる。

【００５８】これらの光開始剤は、単独であるいは２種
以上混合して用いるが、増感剤として、α−アシロキシ
ムエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフ
ェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナ
ンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキ
ノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，
３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボ
ニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベン
ゾフェノン等の化合物を併用することもできる。

【００５９】本発明の着色組成物は、溶剤現像型あるい
はアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整すること
ができる。着色レジスト材は、熱可塑性樹脂、熱硬化性
樹脂または感光性樹脂とモノマーを含む顔料担体中に顔
料を分散させたものであり、顔料または２種以上の顔料
からなる顔料組成物を、必要に応じて光開始剤と共に、
顔料担体中に、三本ロールミル、二本ロールミル、サン
ドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用
いて微細に分散して製造することができる。また、本発
明の着色組成物は、数種類の顔料を別々に顔料担体に分
散したものを混合して製造することもできる。

【００６０】本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フ
ィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上
の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに
好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵
の除去を行うことが好ましい。顔料を顔料担体中に分散
する際には、適宜、樹脂型顔料分散剤、界面活性剤等の
分散助剤を用いることができる。分散助剤は、顔料の分
散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大き
いので、分散助剤を用いて顔料を顔料担体中に分散して
なる着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラ
ーフィルタが得られる。

【００６１】上記樹脂型顔料分散剤は、顔料に吸着する
性質を有する顔料親和性部位と、顔料担体と相溶性のあ
る部位とを有し、顔料に吸着して顔料の顔料担体への分
散を安定化する働きをするものである。樹脂型顔料分散
剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート
などのポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポ
リカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリ
カルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルア
ミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン
酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの
変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボ
キシル基を有するポリエステルとの反応により形成され
たアミドやその塩などが用いられる。また、（メタ）ア
クリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−
（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレ
イン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドンなどの水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリ
エステル系、変性ポリアクリレート、エチレンオキサイ
ド／プロピレンオキサイド付加物等が用いられる。これ
らは、単独でまたは２種以上を混合して用いることがで
きる。

【００６２】上記界面活性剤としては、ラウリル硫酸ソ
ーダ、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ド
デシルベンゼンスルホン酸ソーダ、スチレン−アクリル
酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、ア
ルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフ
ェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸
モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールア
ミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエ
タノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫
酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエ
タノールアミンなどのアニオン性界面活性剤；ポリオキ
シエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウ
リルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレー
ト、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニ
オン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれ
らのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活
性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアル
キルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活
性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合
して用いることができる。

【００６３】本発明の着色組成物には、顔料を充分に顔
料担体中に分散させ、ガラス基板等の透明基板上に乾燥
膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセ
グメントを形成することを容易にするために溶剤を含有
させることができる。溶剤としては、例えばシクロヘキ
サノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソル
ブアセテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテー
ト、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベ
ンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレ
ン、エチルセロソルブ、メチル−ｎアミルケトン、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルトルエン、メチル
エチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケト
ン、石油系溶剤等が挙げられ、これらを単独でもしくは
混合して用いる。

【００６４】また、本発明の着色組成物には、組成物の
経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させる
ことができる。貯蔵安定剤としては、例えばベンジルト
リメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの
４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有
機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコ
ール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォス
フィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられ
る。顔料は、着色組成物中に１．５〜７重量％の割合で
含有されることが好ましい。また、顔料は、最終フィル
タセグメント中に好ましくは１０〜４０重量％、より好
ましくは２０〜４０重量％の割合で含有され、その残部
は、顔料担体により提供される樹脂質バインダーから実
質的になる。

【００６５】本発明のカラーフィルタは、少なくとも１
つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フ
ィルタセグメント、および少なくとも１つの青色フィル
タセグメントを具備、または少なくとも１つのマゼンタ
色フィルタセグメント、少なくとも１つのシアン色フィ
ルタセグメント、および少なくとも１つのイエロー色フ
ィルタセグメントを具備し、ここで、少なくとも１つの
フィルタセグメントは、本発明の着色組成物を用いて形
成される。

【００６６】本発明のカラーフィルタは、フォトリソグ
ラフィー法により、本発明の着色組成物を用いて透明基
板上に各色のフィルタセグメントを形成することにより
製造することができる。透明基板としては、ガラス板
や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリ
エチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。

【００６７】フォトリソグラフィー法による各色フィル
タセグメントを形成は、下記の方法で行う。すなわち、
上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材
として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレー
コートやスピンコート、スリットコート、ロールコート
等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなる
ように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜
と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターン
を有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶
剤またはアルカリ現像液に浸漬するか、もしくはスプレ
ーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望の
パターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰
り返してカラーフィルタを製造することができる。さら
に、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じ
て加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法に
よれば、印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造で
きる。

【００６８】現像に際しては、アルカリ現像液として炭
酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用さ
れ、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等
の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液に
は、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。な
お、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト
材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、
例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を
塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した
後、紫外線露光を行うこともできる。

【００６９】本発明のカラーフィルタは、フォトリソグ
ラフィー法の他に、電着法、転写法などにより製造する
ことができる。なお、電着法は、透明基板上に形成した
透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により
各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成す
ることでカラーフィルタを製造する方法である。また、
転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじ
めカラーフィルタ層を形成しておき、このカラーフィル
タ層を所望の透明基板に転写させる方法である。

【００７０】

【実施例】以下に、本発明を実施例に基づいて説明する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。な
お、実施例および比較例中、「部」とは「重量部」を意
味する。まず、実施例および比較例に用いたアクリル樹
脂溶液、リン酸基を有する樹脂の調整について説明す
る。樹脂の分子量は、GPC（ゲルパーミエーションクロ
マトグラフィ）により測定したポリスチレン換算の重量
平均分子量である。

【００７１】（アクリル樹脂溶液の調製）反応容器にシ
クロヘキサノン４５０部を入れ、容器に窒素ガスを注入
しながら８０℃に加熱して、同温度で下記モノマーおよ
び熱重合開始剤の混合物を１時間かけて滴下して重合反
応を行った。 メタクリル酸 ２０．０部 メチルメタクリレート １０．０部 ｎ−ブチルメタクリレート ５５．０部 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート １５．０部 ２，２’−アゾビスイソブチロニトリル ４．０部 滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾ
ビスイソブチロニトリル１．０部をシクロヘキサノン５
０部に溶解させたものを添加し、さらに８０℃で１時間
反応を続けて、アクリル樹脂の溶液を得た。アクリル樹
脂の重量平均分子量は、約４００００であった。室温ま
で冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８
０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成
した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシク
ロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。

【００７２】（リン酸基を有する樹脂１の調製）セパラ
ブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、
撹拌装置を取り付けてシクロヘキサノン６０部を仕込
み、８０℃に昇温し、反応容器を窒素置換後、滴下管よ
り下記モノマーおよび熱重合開始剤の混合物を２時間か
けて滴下して重合反応を行った。 メタクリル酸 ６．０部 メチルメタクリレート ４．０部 ｎ−ブチルメタクリレート ２２．０部 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート ７．４部 アシッドホスホキシエチルメタクリレート ０．１部 ２，２’−アゾビスイソブチロニトリル ０．５部 滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応を継続し、固形
分４０重量％のリン酸基を有する樹脂１の溶液を得た。
リン酸基を有する樹脂１の重量平均分子量は、３４００
０であった。

【００７３】（リン酸基を有する樹脂２の調製）セパラ
ブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、
撹拌装置を取り付けてシクロヘキサノン７０部を仕込
み、８０℃に昇温し、反応容器を窒素置換後、滴下管よ
り下記モノマーおよび熱重合開始剤の混合物を２時間か
けて滴下して重合反応を行った。 メタクリル酸 ４．３部 ｎ−ブチルメタクリレート １３．３部 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート ４．６部 パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート７．３部 （東亞合成社製「アロニックスM−１１０」） アシッドホスホキシエチルメタクリレート ０．１部 ２，２’−アゾビスイソブチロニトリル ０．４部 滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応を継続し、固形
分３０重量％のリン酸基を有する樹脂２の溶液を得た。
リン酸基を有する樹脂２の重量平均分子量は、２６００
０であった。

【００７４】［実施例１］下記の組成の混合物を均一に
撹拌混合した後、直径１ｍｍのガラスビーズを用いて、
サンドミルで５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾
過し銅フタロシアニン分散体を作製した。 ε型銅フタロシアニン顔料（C.I. Pigment Blue 15:6） １０．０部 （ＢＡＳＦ製「ヘリオゲンブルーＬ−６７００Ｆ」） フタロシアニン系顔料誘導体（誘導体４８） １．０部 リン酸エステル系顔料分散剤 １．０部 （ビックケミー社製「ＢＹＫ１１１」） アクリル樹脂溶液 ４０．０部 シクロヘキサノン ４８．０部 ついで、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合
した後、１μｍのフィルタで濾過して、青色レジスト材
を得た。 銅フタロシアニン分散体 ４５．０部 アクリル樹脂溶液 １５．０部 トリメチロールプロパントリアクリレート ５．６部 （新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」） 光開始剤（チバガイギー社製「イルガキュアー９０７」） ２．０部 増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ０．２部 シクロヘキサノン ３２．２部

【００７５】［実施例２〜５および比較例１〜６］顔
料、顔料誘導体、リン酸エステル系顔料分散剤、樹脂お
よびモノマーを表１に示す割合（重量比）で配合し、実
施例1と同様にして各色レジスト材を得た。

【表１】

【００７６】 青用顔料：ε型銅フタロシアニン顔料（C.I. Pigment Blue 15:6） （ＢＡＳＦ製「ヘリオゲンブルーＬ−６７００Ｆ」） 青用誘導体：フタロシアニン顔料誘導体（誘導体４８） 紫用顔料：ジオキサジンバイオレット顔料（C.I. Pigment Violet 23） （東洋インキ製造社製「リオノゲンバイオレットＲＬ」） 紫用誘導体：ジオキザジン系顔料誘導体（誘導体４９） 赤用顔料：ジケトピロロピロール系顔料（C.I. Pigment Red 254） ８．３３部 （チバガイギー社製「イルガフォーレッドＢ−ＣＦ」） アントラキノン系顔料（C.I. Pigment Red 177） １．３３部 （チバガイギー社製「クロモフタールレッドＡ２Ｂ」） アントラキノン系顔料（C.I. Pigment Yellow 199） ０．３４部 （チバガイギー社製「クロモフタールエローＧＴ-ＡＤ」） 赤用誘導体：アントラキノン誘導体（誘導体４）

【００７７】 黄用顔料：イソインドリン系顔料（C.I. Pigment Yellow 139） （ＢＡＳＦ社製「パリオトールエローＤ１８１９」 黄用誘導体：トリアジン誘導体（誘導体４４） モノマー：トリメチロールプロパントリアクリレート（新中村化学社製「ＮＫエ ステルＡＴＭＰＴ」） リン酸エステル系顔料分散剤：ビックケミー社製「ＢＹＫ１１１」 光開始剤：チバガイギー社製「イルガキュアー９０７」 増感剤：保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」 溶剤：シクロヘキサノン

【００７８】得られたレジスト材を板厚０．７ｍｍの３
６０ｍｍ×４６５ｍｍサイズの基板に平均膜厚が１．８
μｍになるようにスピンコートし、７０℃で３０分乾燥
した後、中心部の膜厚（Ａとする）と対角線上で中心か
ら２００ｍｍ部分の膜厚４点の平均値（Ｂとする）を測
定し、下式により膜厚の均一性を評価した。 （Ａ−Ｂ）×１００／｛（Ａ＋Ｂ）／２｝ ［％］ また、得られたレジスト材を、１００ｍｍ×１００ｍ
ｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを
用いて塗布し、塗布基板を得た。次に、７０℃で２０分
乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍ
Ｊで紫外線露光を行った。塗布基板は２３０℃で２０分
間加熱したもの、さらに２６０℃で１時間加熱したもの
を用意し、Ｃ光源を用いた顕微分光光度計（オリンパス
光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）による色度測定によ
って、色差（ΔＥ）を算出し、耐熱性評価を行った。結
果を表２に示す。

【表２】 実施例１〜５で得られたレジスト材は、比較例１〜６で
得られたレジスト材と比べ、低粘度で良好な流動性を有
し、これを用いて形成した塗膜は耐熱性に優れている。

【００７９】

【発明の効果】本発明の着色組成物は、流動性に優れて
おり、製造、塗膜形成時においては作業性に優れ、塗工
基板上に均一な塗膜を形成させることができる。また、
本発明の着色組成物は耐熱性に優れていることから、こ
れを用いてフィルタセグメントを形成することにより、
耐熱性に優れたカラーフィルタを得ることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｂ 5/22 Ｇ０２Ｂ 5/22 Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０５ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０５

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】リン酸エステル系顔料分散剤と、それぞれ
   下記式（１）の塩基性基、下記式（２）の塩基性基、下
   記式（３）の塩基性基および下記式（４）の塩基性基か
   らなる群の中から選ばれる少なくとも１つの塩基性基を
   有する顔料誘導体、アントラキノン誘導体、アクリドン
   誘導体およびトリアジン誘導体からなる群の中から選ば
   れる少なくとも一種の塩基性基含有誘導体と、顔料と、
   モノマーを含む顔料担体とを含むカラーフィルタ用着色
   組成物。 式（１） 【化１】 式（２） 【化２】 式（３） 【化３】 式（４） 【化４】 （上記式（１）〜（４）において、Ｘは、−ＳＯ₂−、
   −ＣＯ−、−ＣＨ₂ＮＨＣＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂−または
   直接結合を表し、ｎは、１〜１０の整数を表し、Ｒ₁お
   よびＲ₂は、それぞれ独立に、炭素数１〜３６の置換さ
   れていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換され
   ていてもよいアルケニル基もしくは置換されていてもよ
   いフェニル基を表すか、またはＲ₁とＲ₂とが結合して更
   なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていても
   よい複素環を形成し、Ｒ₃は、炭素数１〜３６の置換さ
   れていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換され
   ていてもよいアルケニル基または置換されていてもよい
   フェニル基を表し、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₇は、それぞ
   れ独立に、水素原子、炭素数１〜３６の置換されていて
   もよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていても
   よいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル
   基を表し、Ｙは、−ＮＲ₈−Ｚ−ＮＲ₉−または直接結合
   を表し、Ｒ₈およびＲ₉は、それぞれ独立に、水素原子、
   炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、置
   換されていてもよい炭素数２〜３６のアルケニル基また
   は置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｚは、炭素
   数１〜３６の置換されていてもよいアルキレン基、炭素
   数２〜３６の置換されていてもよいアルケニレン基、ま
   たは置換されていてもよいフェニレン基を表し、Ｒは、
   式（５）で示される置換基、または式（６）で示される
   置換基を表し、Ｑは、水酸基、アルコキシル基、上記式
   （５）で示される置換基または上記式（６）で示される
   置換基を表す。）式（５） 【化５】 式（６） 【化６】
2. 【請求項２】リン酸エステル系顔料分散剤が、リン酸基
   を有するエチレン性不飽和単量体と、他のエチレン性不
   飽和単量体とを共重合成分として含む共重合体であるこ
   とを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用着色組
   成物。
3. 【請求項３】他のエチレン性不飽和単量体が、下記式
   （７）で示されるエチレン性不飽和単量体を含むことを
   特徴とする請求項２記載のカラーフィルタ用着色組成
   物。 式（７） 【化７】 （式（７）において、Ｒ₁₀は、水素原子またはメチル基
   を表し、Ｒ₁₁は、アルキレン基を表し、Ｒ₁₂は、水素原
   子またはベンゼン環を含んでも良い炭素数１〜２０のア
   ルキル基を表す。）
4. 【請求項４】リン酸エステル系顔料分散剤の含有量が、
   顔料を基準として０．０１〜４０重量％であり、塩基性
   基含有誘導体の含有量が、顔料を基準として０．００１
   〜４０重量％であることを特徴とする請求項１ないし３
   いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
5. 【請求項５】顔料担体が、さらに樹脂を含むことを特徴
   とする請求項１ないし４いずれか１項に記載の着色組成
   物。
6. 【請求項６】請求項１ないし５いずれか１項に記載の着
   色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備する
   ことを特徴とするカラーフィルタ。