KR100889301B1 - 감광성 착색 조성물 및 칼라 필터 - Google Patents
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Abstract
감광성 착색조성물은, 수지, 모노머 및 착색제를 함유한다. 상기 수지는, 하기 일반식 (Ⅰ):
로 나타내어지는 화합물(a) 중 적어도 1종과 다른 에틸렌성 불포화 2중결합을 갖는 화합물(b) 중 적어도 1종의 공중합 수지이다.
감광성 착색조성물, 수지, 모노머, 착색제, 컬러 필터.
Description
본 발명은 신규한 감광성 착색조성물 및 칼라 필터에 관한 것이다. 본 발명의 감광성 착색조성물은, 광학적 칼라 필터나 솔더 레지스트 등의 화상형성 재료에 매우 적합하게 사용할 수 있는 것이다. 특히, 본 발명은, 칼라 액정 표시장치, 칼라 촬상관 소자 등에 이용되는 칼라 필터의 제조에 매우 적합하게 이용할 수 있는 감광성 착색조성물 및 칼라 필터에 관한 것이다.
칼라 액정 표시장치, 칼라 촬상관 소자 등에 이용되는 칼라 필터는, 유리 기판과 같은 투명 기판상에, 2종 이상의 색조가 다른 스트라이프상 또는 모자이크상 등의 미세한 패턴의 착색 화상을 형성한 것이다. 패턴 폭은, 칼라 필터의 용도 및 각각의 색에 따라 다르지만, 5~700㎛ 정도이다. 또, 패턴의 겹쳐짐의 위치 정밀도는 수㎛~수십㎛이고, 그 때문에 칼라 필터는, 치수 정밀도가 높은 미세가공 기술에 의해 제조되고 있다.
칼라 필터의 제조방법으로서는, 염색법, 전착법, 인쇄법, 안료 분산법 등 다양한 수법이 알려져 있지만, 생산성, 품질, 비용 등을 종합적으로 고려한다면 현재 상태에서는, 안료 분산법이 가장 우수하여, 칼라 필터의 제조방법으로서 폭넓게 채용되고 있다. 안료 분산법은, 유기 안료를 분산시키는 것에 의해 착색시킨 감광성 수지 조성물로 이루어지는 칼라 레지스트를 이용하여, 포토 리소그래피에 의해 기재상에 착색 화상을 형성하고, 칼라 필터를 제조하는 방법이다.
그렇지만, 안료 분산법에 있어서는, 안료를 안정하게 분산시키는 것이 어렵고, 특히 안료의 분산 안정성에 큰 영향을 주는 분산 수지의 선정이 곤란했었다.
상기 칼라 레지스트를 유리 기판상에 도포하는 방법으로서는, 스핀 코터에 의한 도포가 일반적이지만, 이때, 안료의 유동성이 불충분하다면 균일한 도포막이 얻어지지 않는다.
일반적으로, 안료 분산체인 칼라 레지스트의 점도는 전단 속도에 의존하는 것으로 알려져 있다. 스핀 코팅한 때의 칼라 레지스트의 막두께는 그 점도에 비례하기 때문에, 균일한 도막을 얻기 위해서는, 투명 기판의 중심부와 외주부에 도포되는 칼라 레지스트의 점도가 동일할 필요가 있다.
기판에 칼라 레지스트를 디스펜싱하여 회전시켰을 때의 칼라 레지스트의 겉보기 점도는, 중심부에서는, 선속도가 느리기 때문에 전단 속도가 낮을 때의 점도에 가까워진다. 한편, 기판 외주부에서는 선속도가 빠르기 때문에, 칼라 레지스트의 겉보기 점도는 전단 속도가 높을 때의 점도에 가까워진다. 따라서 틱소트로픽한 칼라 레지스트에서는, 전단 속도가 낮은 기판 중심부에서는 겉보기 점도는 높아져 막두께가 두껍고, 전단 속도가 높고 겉보기 점도가 큰 외주부에서는 막두께가 얇게 되어 버린다. 칼라 필터는 기판내에서 균일한 막두께가 요구되기 때문에, 칼라 레 지스트는 전단 속도의 대소에 관계없이 점도가 균일한 유동체, 즉 뉴톤 유체인 것이 필요하다.
칼라 필터는 특히 높은 투명성이 요구되기 때문에, 상당히 미세한 안료를 투명 비히클(vehicle) 중에 균일하게 분산시킨 것이 이용되고 있다.
안료의 미세한 입자를 비히클에 분산시키는 경우, 안정한 분산체를 얻는 것이 어렵고, 제조 작업상 및 얻어지는 제품의 가치에 여러 가지의 문제를 일으키는 것으로 알려져 있다. 예를 들면, 미세한 입자로 이루어지는 안료를 포함하는 분산체는 때때로 고점도를 나타내고, 제품의 분산기로부터의 취출이나 수송이 곤란하게 될 뿐만 아니라, 또한 나쁜 경우는 저장중에 겔화를 일으켜 사용 곤란하게 되는 것이 있다. 또한 칼라 레지스트의 도막에 대해서는 투명성의 저하, 레벨링(leveling) 불량 등의 상태 불량을 발생시키는 것이 있다. 따라서 안료 분산법에 의해 투명성이 높은 칼라 필터를 제작하기 위해서는, 보다 미세한 안료를 안정하게 분산하는 기술이 필요하게 된다.
또, 칼라 레지스트에 있어서는, 경시적으로 안료 입자가 서서히 응집되고, 점도가 상승하거나, 틱소트로피성이 강해지거나 하는 경향이 있기 때문에, 칼라 레지스트를 스핀 코터에 의해 도포하는 경우, 칼라 레지스트의 조제 직후와 경시 후에는 막두께나 도막 균일성이 달라진다.
이상의 것으로부터, 칼라 레지스트는 뉴톤 유체이고, 또한 장기간 그 물성이 변화하지 않는 것이 중요하다.
또, 칼라 레지스트는, 스핀 코터 이외의 슬릿 및 스핀 코터, 롤 코터, 카텐 코터 등에 의해서도 도포되는 것이 있다. 또한, 칼라 레지스트는 약액 탱크로부터 테프론, 폴리프로필렌 등의 배관이나, 에어 오퍼레이트 밸브를 경유하여 노즐이나 슬릿 다이 등에 공급된다.
종래의 감광성 착색조성물은 안료의 분산 안정성이 낮기 때문에, 상기 코터로 레지스트를 도포한 경우에, 테프론, 폴리프로필렌 등의 배관이나, 에어 오퍼레이터 밸브 내부, 디스펜스 노즐 또는 슬릿 다이 선단부 등에 불용성의 응집물이 발생하고, 이 응집물이 칼라 필터에서의 이물 불량의 원인이 되고, 생산성을 현저하게 저하시키고 있다.
이상과 같은 여러 가지의 문제점을 해결하기 위해, 유기 안료를 모체 골격으로 하고, 측쇄에 산성기나 염기성기를 치환기로서 갖는 안료 유도체를 분산제로서 이용하는 방법이 제안되어 있다(예를 들면, 일본국 특공소 41-2466호 공보, 미국 특허 제 2855403호 명세서, 일본국 특개소 63-305173호 공보, 일본국 특개평 1-247468호 공보, 일본국 특개평 3-26767호 공보 참조).
또, 알킬렌옥시기를 갖는 공중합체의 사용도 제안되어 있다(예를 들면, 일본국 특공소 62-25164호 공보, 일본국 특개평 4-223468호 공보, 일본국 특개평 5-39450호 공보 참조).
그렇지만, 이러한 방법을 이용해도 일부의 것을 제외하고는 만족스러운 효과가 얻어지지 않는 것이 실정이다.
따라서, 본 발명은, 안료의 분산 안정성이 우수한 감광성 착색조성물을 제공 하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은, 이러한 감광성 착색조성물을 이용한 칼라 필터를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 수지, 모노머 및 착색제를 함유하는 감광성 착색조성물로서, 상기 수지가, 하기 일반식(I)로 나타내어지는 화합물(a)의 적어도 1종과 다른 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 화합물(b)의 적어도 1종과의 공중합 수지인 것을 특징으로 하는 감광성 착색조성물을 제공한다.
일반식(I)에 있어서, R1은 H 또는 CH3, R2는 탄소수 2 또는 3의 알킬렌기, R3은 수소, 또는 벤젠 고리를 포함하고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알킬기, n은 1~15의 정수이다.
또, 본 발명은, 투명 기판과, 본 발명의 감광성 착색조성물을 이용하여 그 투명 기판상에 형성된 색재층을 구비하는 칼라 필터를 제공한다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명의 감광성 착색조성물은, 상기 일반식(I)로 나타내어지는 화합물(a)와 다른 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 화합물(b)와의 공중합 수지를 함유한다. 이 수지(공중합체)는, 본 발명의 감광성 착색조성물중에 포함되는 착색제(안 료)의 응집을 막고, 안료가 미세하게 분산된 상태를 유지하는 작용을 하는 것이고, 고 광투과율로 색 순도가 높은 칼라 필터를 제조하는데 중요한 것이다.
상기 수지의 구성 성분인 일반식(I)로 나타내어지는 화합물(a)은, 벤젠 고리의 π전자의 효과에 의해 안료 표면에의 흡착/배향성이 양호하게 된다.
일반식(I)에 있어서, 알킬렌기 R2는, 2~3개의 탄소 원자를 함유한다. 또, R3의 알킬기는, 1~20개의 탄소 원자를 갖는 것이지만, 보다 바람직하게는 1~10개의 탄소 원자를 갖는 것이다. R3의 알킬기의 탄소수가 1~10일 때는 알킬기가 장애가 되어 수지끼리의 접근을 억제하고, 안료에의 흡착/배향을 촉진하지만, 탄소수가 1O를 초과하면, 알킬기의 입체 장애 효과가 높아지고, 해당 알킬기가 결합하고 있는 벤젠 고리의 안료에의 흡착/배향까지도 방해하는 경향을 나타낸다. 이 경향은, R3의 알킬기의 탄소쇄 길이가 길어짐에 따라 현저해지고, 탄소수가 20을 초과하면, 해당 알킬기가 결합하고 있는 벤젠 고리의 흡착/배향이 극단적으로 저하된다. R3으로 나타내어지는 벤젠 고리를 포함하는 알킬기로서는, 벤질기, 2-페닐(이소)프로필기 등을 들 수 있다.
화합물(a)로서는, 페놀의 에틸렌옥사이드(EO)변성(메타)아크릴레이트, 파라쿠밀페놀의 EO 또는 프로필렌옥사이드(PO)변성(메타)아크릴레이트, 노닐페놀의 EO 변성(메타)아크릴레이트, 노닐페놀의 PO변성(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 화합물(a)는, 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 이들 화합물중, 파라쿠밀페놀의 EO 또는 PO 변성(메타)아크릴레이트는, 상기 벤젠 고리의 π전 자의 효과뿐만 아니라, 그 입체적인 효과도 더해져, 안료에 대해 보다 양호한 흡착/배향면을 형성할 수 있기 때문에, 보다 효과가 높다.
화합물(b)는, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 화합물이지만, 화합물(a)와는 다른 화합물이다. 화합물(b)의 구체예를 들면, (메타)아크릴산, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, (이소)프로필(메타)아크릴레이트, (이소)부틸(메타)아크릴레이트, (이소)펜틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에시드포스포옥시에틸(메타)아크릴레이트, 에시드포스포옥시프로필(메타)아크릴레이트, 3-클로로-2-에시드포스포옥시에틸(메타)아크릴레이트, 에시드포스포옥시폴리에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트 등이다. 화합물(b)는, 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
본 발명의 수지중의 화합물(a)의 비율은, 0.1~50중량%, 보다 바람직하게는 10~35중량%이다. 화합물(a)의 비율이 10중량%보다 적으면 안료의 분산 효과가 저하되고, 또한 0.1중량%보다 적게 되면 충분한 안료 분산 효과를 얻을 수 없다. 또, 35중량%보다 많으면 소수성이 커지고, 감광성 착색조성물의 현상성이 저하되거나, 잔사의 원인이 되거나 하는 것이 있고, 또한 50중량%보다 많게 되면 감광성 착색조성물중의 다른 구성성분과의 상용성이 현저하게 저하되고, 모노머나 광중합 개시제의 석출이 일어나는 것도 있다.
본 발명의 수지(공중합체)의 중량 평균분자량(Mw)은, 바람직하게는 5000~1O0000이고, 더욱 바람직하게는 10000~50000이다.
화합물(b)로서, 에시드포스포옥시에틸(메타)아크릴레이트, 에시드포스포옥시프로필(메타)아크릴레이트, 3-클로로-2-에시드포스포옥시에틸(메타)아크릴레이트, 에시드포스포옥시폴리에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트 등의 인산기를 함유하는 (메타)아크릴산 에스테르를 이용한 경우, 더욱 높은 안료 분산 효과가 얻어지는 것이 있다.
이 인산기 함유 (메타)아크릴산 에스테르의 비율은, 0.O5~10중량%, 보다 바람직하게는 0.1~5중량%이다. 인산기 함유(메타)아크릴산 에스테르의 비율이 0.05중량%보다 적으면 충분한 안료 분산 효과가 얻어지지 않는다. 또, 10중량%를 초과하면 수지의 극성이 증대하고, 현상 속도가 현저하게 빨라지거나, 다른 소수성 성분과의 상용성이 저하되고 수지가 석출해 버린다.
또, 본 발명의 수지(공중합체)의 측쇄에는, 모노머 또는 수지끼리를 반응시키고, 감광성 착색조성물의 감도를 향상시키기 위한, 에틸렌성 이중 결합을 도입할 수 있다. 구체적으로는, 수지가 수산기 등의 반응성 관능기를 갖는 경우에는, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시이소시아네이트 등의 상기 반응성 관능기와 반응하는 관능기 및 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물을 반응시키는 것에 의해, 측쇄에 에틸렌성 이중 결합을 도입할 수 있다.
본 발명의 공중합체는, 화합물(a)와 화합물(b)를 라디칼 개시제의 존재하, 불활성 가스 기류하, 50~150℃에서 2~10시간 걸려서 라디칼 중합시키는 것에 의해 얻을 수 있다. 이 중합 반응은, 필요에 따라서, 용제의 존재하에서 행할 수 있다.
상기 라디칼 중합 개시제의 구체예를 들면, 벤조일퍼옥사이드, 쿠멘히드로퍼옥사이드, t-부틸히드로퍼옥사이드, 디이소프로필퍼옥시카보네이트, 디t-부틸퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시벤조에이트 등의 유기 과산화물, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 등의 아조 화합물 등이다. 라디칼 중합 개시제는, 에틸렌성 불포화 단량체(즉, 화합물(a)와 화합물 (b)와의 합계) 10O중량부에 대하여, 바람직하게는 1~20중량부의 비율로 사용된다.
상기 라디칼 중합 반응에 사용할 수 있는 용제의 예를 들면, 물 및/또는 수 혼화성 유기용제 또는 에틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 아세트산에스테르; 시클로헥사논, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 류; 크실렌, 에틸벤젠 등이다. 여기에서, 수 혼화성 유기용제로서는, 에틸알코올, 이소프로필 알코올, n-프로필 알코올 등의 알코올계 용제나, 에틸렌글리콜 또는 디에틸렌글리콜의 모노 또는 디알킬에테르 등을 예시할 수 있다.
본 발명의 수지는, 대부분 모든 안료에 우수한 분산 효과를 발휘하기 때문에, 이 수지에 의해 안료를 분산시킨 본 발명의 감광성 착색조성물을 이용하여 칼라 필터의 색재층을 형성한 경우, 안료 응집물이 적은 색재층을 얻을 수 있다.
본 발명의 감광성 착색조성물을 구성하는 (중합성)모노머는, 본 발명의 수지(공중합체)만으로는 이것을 활성 에너지선에 의해 경화시킬 수 없고, 따라서 활성 에너지선의 조사에 의해 칼라 필터의 패턴을 형성할 수 없는 것이지만, 해당 관능기(에틸렌성 이중 결합)를 갖는 모노머(중합성 모노머)를 첨가하는 것에 의해 활성 에너지선에 의한 경화를 가능하게 한 것이다. 1분자중에 관능기(에틸렌성 이 중결합)를 1개만 포함하는 모노머는 단관능성 모노머이고, 1분자중에 2개 이상의 관능기(에틸렌성 이중결합)를 함유하는 모노머는 다관능성 모노머이다. 1분자중의 관능기(에틸렌성 이중결합)의 수가 많은 만큼, 모노머의 반응성이 높아진다. 이같은 모노머의 예를 들면, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로데카닐(메타)아크릴레이트 등의 각종 아크릴산에스테르 및 메타크릴산에스테르, (메타)아크릴산, 스티렌, 아세트산비닐, (메타)아크릴아미드, N-히드록시메틸(메타)아크릴아미드, 아크릴로니트릴 등의 단관능성 모노머, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 에폭시(메타)아크릴레이트, EO 변성 비스페놀 A 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에스테르(메타)아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리스(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 트리스(메타크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 디트리메틸롤프로판테트라(메타)아크릴레이트, 에폭시아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트 등의 다관능성 모노머 등이다.
본 발명의 감광성 착색조성물을 구성하는 착색제로서의 안료는 통상 사용되고 있는 것이면, 특별히 제한은 없다. 그러한 안료의 예를 들면, 디케토피롤로피롤계 안료, 아조, 디스아조, 폴리아조 등의 아조계 안료, 구리 프탈로시아닌, 할로 겐화 구리 프탈로시아닌, 무금속 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌계 안료, 아미노 안트라퀴논, 디아미노 디안트라퀴논, 안트라피리미딘, 플라반트론, 안탄트론, 인단트론, 피란트론, 비올란트론 등의 안트라퀴논계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 디옥사진계 안료, 페리논계 안료, 페릴렌계 안료, 티오인디고계 안료, 이소인돌린계 안료, 이소인돌리논계 안료, 퀴노프타론계 안료, 스렌계 안료, 금속착체계 안료 등의 유기안료, 또는, 산화 티탄, 아연화, 황화 아연, 연백, 탄산칼슘, 침강성 황산바륨, 화이트 카본, 알루미나 화이트, 카올린 클레이, 탈크, 벤토나이트, 흑색 산화철, 카드뮴 레드, 벵갈라, 몰리브덴 레드, 몰리브데이트 오렌지, 크롬 버밀리언, 황연, 카드뮴 옐로, 황색 산화철, 티탄 옐로, 산화크롬, 비리디안, 티탄 코발트 그린, 코발트 그린, 코발트 크롬 그린, 빅토리아 그린, 군청, 감청, 코발트 블루, 세를리안 블루, 코발트 실리카 블루, 코발트 아연 실리카 블루, 망간 바이올렛, 코발트 바이올렛 등의 무기안료, 또는, 아세틸렌 블랙, 채널 블랙, 퍼니스 블랙 등의 카본 블랙이다. 이들 안료는, 0.01㎛~1㎛의 평균 입자 직경을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 감광성 착색조성물은, 공중합체 수지와 모노머와 착색제(안료)를, 중량비로, 1~50:1~10:1~15의 비율로 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 감광성 착색조성물에는, 본 발명의 공중합체 수지의 작용을 보다 향상시키는 것을 목적으로 하여, 염기성기를 갖는 안료 유도체, 염기성기를 갖는 안트라퀴논 유도체 또는 염기성기를 갖는 트리아진 유도체에서 선택되는 적어도 1종을 함유시키는 것이 바람직하다.
안료 유도체란, 유기안료의 모골격, 즉 유기안료 골격으로부터 수소 원자를 적당 수 제거하여 얻어지는 기에 술폰산이나 아민, 술폰아미드 등이 결합한 화합물이고, 안료 표면에 흡착하는 것에 의해 감광성 착색조성물중의 안료의 분산 안정성을 향상시킬 수 있다.
본 발명에 이용되는 염기성기를 갖는 안료 유도체, 안트라퀴논 유도체 또는 염기성기를 갖는 트리아진 유도체는, 하기 식 (1), (2), (3) 및 (4)로 나타내어지는 군으로 이루어진 적어도 1개의 치환기를 갖는 것이다.
상기 식(1)~(4)에 있어서,
X는, -SO2-, -CO-, -CH2NHCOCH2-, -CH2- 또는 직접 결합을 나타낸다.
m은, 1~10의 정수를 나타낸다.
R4, R5는, 각각 독립으로, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알케닐기, 치환되어 있어도 좋은 페닐기이거나, 또는 R4와 R5에서 일체가 되어 한층 더 질소, 산소 또는 유황 원자를 포함하는, 치환되어 있어도 좋은 복소환을 나타낸다. 알킬기 및 알케닐기의 탄소수는 1~10이 바람직하다.
R6은, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알케닐기 또는 치환되어 있어도 좋은 페닐기를 나타낸다. 알킬기 및 알케닐기의 탄소수는 1~10이 바람직하다.
R7, R8, R9, R10은, 각각 독립으로, 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알케닐기 또는 치환되어 있어도 좋은 페닐기를 나타낸다. 알킬기 및 알케닐기의 탄소수는 1~5가 바람직하다.
Y는, -NR11-Z-NR12- 또는 직접 결합을 나타낸다.
R11, R12는, 각각 독립으로 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알케닐기 또는 치환되어 있어도 좋은 페닐기를 나타낸다. 알킬기 및 알케닐기의 탄소수는 1~5가 바람직하다.
Z는, 치환되어 있어도 좋은 알킬렌기, 치환되어 있어도 좋은 알케닐렌기 또는 치환되어 있어도 좋은 페닐렌기를 나타낸다. 알킬렌기 및 알케닐렌기의 탄소수 는 1~8이 바람직하다.
P는, 식(5)로 나타내어지는 치환기 또는 하기 식(6)으로 나타내어지는 치환기를 나타낸다.
Q는, 수산기, 알콕실기, 하기 식(5)로 나타내어지는 치환기 또는 하기 식(6)으로 나타내어지는 치환기를 나타낸다.
식(5) 및 식(6)에 있어서, R4~R10 및 m은, 위에서 정의한 바와 같은 것이다.
식(1)~식(6)으로 나타내어지는 치환기를 형성하기 위해 사용되는 아민 성분은, 예를 들면, 디메틸아민, 디에틸아민, N,N-에틸이소프로필아민, N,N-에틸프로필아민, N,N-메틸부틸아민, N,N-메틸이소부틸아민, N,N-부틸에틸아민, N,N-tert-부틸에틸아민, 디이소프로필아민, 디프로필아민, N,N-sec-부틸프로필아민, 디부틸아민, 디-sec-부틸아민, 디이소부틸아민, N,N-이소부틸-sec-부틸아민, 디아밀아민, 디이소아밀아민, 디헥실아민, 디(2-에틸헥실)아민, 디옥틸아민, N,N-메틸옥타데실아민, 디데실아민, 디알릴아민, N,N-에틸-1,2-디메틸프로필아민, N,N-메틸헥실아민, 디올레일아민, 디스테아릴아민, N,N-디메틸아미노메틸아민, N,N-디메틸아미노에틸 아민, N,N-디메틸아미노아밀아민, N,N-디메틸아미노부틸아민, N,N-디에틸아미노에틸아민, N,N-디에틸아미노프로필아민, N,N-디에틸아미노헥실아민, N,N-디에틸아미노부틸아민, N,N-디에틸아미노펜틸아민, N,N-디프로필아미노부틸아민, N,N-디부틸아미노프로필아민, N,N-디부틸아미노에틸아민, N,N-디부틸아미노부틸아민, N,N-디이소부틸아미노펜틸아민, N,N-메틸-라우릴아미노프로필아민, N,N-에틸-헥실아미노에틸아민, N,N-디스테아릴아미노에틸아민, N,N-디올레일아미노에틸아민, N,N-디스테아릴아미노부틸아민, 피페리딘, 2-피페콜린, 3-피페콜린, 4-피페콜린, 2,4-루페티딘, 2,6-루페티딘, 3,5-루페티딘, 3-피페리딘메탄올, 피페콜린산, 이소니페코티산, 이소니페코티산메틸, 이소니페코티산에틸, 2-피페리딘에탄올, 피롤리딘, 3-히드록시피롤리딘, N-아미노에틸피페리딘, N-아미노에틸-4-피페콜린, N-아미노에틸몰포린, N-아미노프로필피페리딘, N-아미노프로필-2-피페콜린, N-아미노프로필-4-피페콜린, N-아미노프로필몰포린, N-메틸피페라진, N-부틸피페라진, N-메틸호모피페라진, 1-시클로펜틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-시클로펜틸피페라진이다.
염기성기를 갖는 안료 유도체를 구성하는 유기 색소는, 예를 들면, 디케토피롤로피롤계 색소, 아조, 디스아조, 폴리아조 등의 아조계 색소, 프탈로시아닌계 색소, 디아미노디안트라퀴논, 안트라피리미딘, 플라반트론, 안탄트론, 인단트론, 피란트론, 비올란트론 등의 안트라퀴논계 색소, 퀴나크리돈계 색소, 디옥사진계 색소, 페리논계 색소, 페릴렌계 색소, 티오인디고계 색소, 이소인돌린계 색소, 이소 인돌리논계 색소, 퀴노프타론계 색소, 스렌계 색소, 금속착체계 색소 등이다.
염기성기를 갖는 안트라퀴논 유도체는, 메틸기, 에틸기 등의 알킬기, 아미노기, 니트로기, 수산기, 또는 메톡시기, 에톡시기 등의 알콕시기, 또는 염소 등의 할로겐 등의 치환기를 갖고 있어도 좋다.
염기성기를 갖는 트리아진 유도체는, 메틸기, 에틸기 등의 알킬기 또는 아미노기 또는 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디부틸아미노기 등의 알킬 아미노기 또는 니트로기 또는 수산기 또는 메톡시기, 에톡시기, 부톡시기 등의 알콕시기 또는 염소 등의 할로겐 또는 메틸기, 메톡시기, 아미노기, 디메틸아미노기, 수산기 등으로 치환되어 있어도 좋은 페닐기 또는 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 니트로기, 수산기 등으로 치환되어 있어도 좋은 페닐아미노기 등의 치환기를 갖고 있어도 좋은 1,3,5-트리아진이다.
본 발명의 염기성기를 갖는 안료 유도체 또는 안트라퀴논 유도체는 여러 가지의 합성 경로로 합성할 수 있다. 예를 들면, 유기 색소 또는 안트라퀴논에 하기 식(7)~식(10)으로 나타내어지는 치환기를 도입한 후, 상기 치환기와 반응하여 식(1)~식(4)를 형성하는 아민 성분, 예를 들면, N,N-디메틸아미노프로필아민, N-메틸피페라진, 디에틸아민 또는 4-[4-히드록시-6-[3-(디부틸아미노)프로필아미노]- 1,3,5-트리아진-2-일아미노]아닐린 등을 반응시키는 것에 의해 얻어진다.
또, 유기 색소가 아조계 색소인 경우는, 식(1)~식(4)로 나타내어지는 치환기를 미리 디아조 성분 또는 커플링 성분에 도입하고, 그 후 커플링 반응을 행하는 것에 의해서 아조계 안료 유도체를 제조하는 것도 가능하다.
본 발명의 염기성기를 갖는 트리아진 유도체는 여러 가지의 합성 경로로 합성할 수 있다. 예를 들면, 염화 시아눌을 출발 원료로 하고, 염화 시아눌의 적어도 1개의 염소에 식(1)~식(4)로 나타내어지는 치환기를 형성하는 아민 성분, 예를 들면, N,N-디메틸아미노프로필아민 또는 N-메틸피페라진 등을 반응시키고, 뒤이어 염화 시아눌의 나머지의 염소와 여러 가지의 아민 또는 알코올 등을 반응시키는 것에 의해서 얻어진다.
상기 염기성기를 갖는 안료 유도체, 염기성기를 갖는 안트라퀴논 유도체 및/또는 염기성기를 갖는 트리아진 유도체는, 안료 100중량부에 대하여, 1~30중량부의 비율로 이용할 수 있다.
본 발명의 감광성 착색조성물에는, 상기 안료 유도체외에 알킬렌옥사이드 중합체 등의 안료 분산제를 함유시키는 것도 가능하다.
알킬렌옥사이드 중합체란, 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌옥사이드 단위를 분자중에 포함하는 중합체이고, 친수기와 소수기에 기인하는 양친매성의 성질에 의해, 안료 및/또는 안료 분산제의 표면에 흡착하는 것에 의해, 얻어지는 감광성 착색조성물중의 안료의 분산 안정성을 향상시키는 동시에 유동 특성을 개선한다. 알킬렌옥사이드 중합체 등의 안료 분산제는, 안료 100중량부에 대하여, 1~50 중량부의 비율로 이용할 수 있다.
또, 본 발명의 감광성 착색조성물에는, 알칼리 현상성이나 밀착성, 내용제성, 내열성 등의 제 특성을 부여하기 위해, 상기 수지외에, 일반적인 아크릴 수지, α-올레핀/(무수)말레산 공중합체, 스티렌/(무수)말레산 공중합체, 이소부틸렌/(무수)말레산, 스티렌/스티렌 술폰산 공중합체, 에틸렌/(메타)아크릴산 공중합체 등의 수지를 적절히 첨가할 수 있다. 이들 일반적인 수지는, 1~50중량%의 비율로 감광성 착색조성물중에 이용할 수 있다.
또한, 본 발명의 감광성 착색조성물에는, 그 조성물을 자외선으로 경화시키는 경우에는, 광중합 개시제를 함유시킨다.
이 광중합 개시제의 예를 들면, 4-페녹시디클로로아세토페논, 4-t-부틸-디클로로아세토페논, 디에톡시아세토페논, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰포리노페닐)-부탄-1-온 등의 아세토페논계 광중합 개시제, 벤조인, 벤조인 메틸에테르, 벤조인 에틸에테르, 벤조인 이소프로필에테르, 벤질디메틸케탈 등의 벤조인계 광중합 개시제, 벤조페논, 벤조일벤조산, 벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 히드록시벤조페논, 아크릴화벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설페이드 등의 벤조페논계 광중합 개시제, 티옥산손, 2-클로르티옥산손, 2-메틸티옥산손, 이소프로필티옥산손, 2,4-디이소프로필티옥산손 등의 티옥산손계 광중합 개시제, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-피페로닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시-나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등의 트리아진계 광중합 개시제, 카르바졸계 광중합 개시제, 이미다졸계 광중합 개시제 등이다. 이들 광중합 개시제는 단독으로, 또는 2종 이상 혼합하여 이용할 수 있다. 광중합 개시제는, 모노머 100중량부에 대하여, 0.5~80 중량부의 비율로 이용할 수 있다.
상기 광중합 개시제와 함께, 증감제를 이용할 수 있다. 증감제의 예를 들면, α-아실옥시에스테르, 아실포스핀옥사이드, 메틸페닐글리옥실레이트, 벤질-9,10-페난트렌퀴논, 칸파퀴논, 에틸안트라퀴논, 4,4'-디에틸이소프탈로페논, 3,3'4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논 등이다. 증감제는, 광중합 개시제 100중량부에 대하여, 0.1~50중량부의 비율로 이용할 수 있다.
또, 본 발명의 감광성 착색조성물에는, 안료를 충분히 분산시키기 위해, 및 투명 기판상에 균일하게 얇게 도포하기 위해, 물이나 유기용제 등을 첨가할 수 있다. 유기용제는, 단독 또는 혼합하여 이용할 수 있다.
본 발명의 감광성 착색조성물은, 예를 들면 이하의 1~4의 방법으로 제조할 수 있다.
1. 모노머 및 공중합체 수지 또는 그 유기용제 용액 또는 수용액에, 안료와 필요에 따라서 안료 분산제(안료 유도체 그 밖의 안료 분산제)를 미리 혼합하여 얻어지는 안료 조성물을 첨가하여 분산시킨다. 안료 조성물은, 안료 분말과 안료 분산제의 분말을 단지 혼합하여 조제해도 충분히 목적으로 하는 효과를 얻을 수 있다. 그러나, 니더, 아트라이터, 롤, 슈퍼밀 등의 각종 분쇄기에 의해 기계적으로 혼합하거나, 안료를 물 또는 유기용제에 분산하여 되는 분산체에 안료 분산제를 포함하는 용액을 첨가하고, 안료 표면에 안료 분산제를 흡착시키거나, 황산 등의 강한 용해력을 갖는 용매에 안료와 안료 분산제를 공용해하여 물 등의 빈용매에 의해 공침시키는 등의 긴밀한 혼합 방법을 행하면 더욱 양호한 결과를 얻을 수 있다.
2. 모노머 및 공중합체 수지 또는 그 유기용제 용액 또는 수용액에, 안료와 필요에 따라서 첨가하는 안료 분산제(안료 유도체 그 밖의 안료 분산제)를 제각기 첨가하여 분산시킨다.
3. 모노머 및 공중합체 수지 또는 그 유기용제 용액 또는 수용액에, 안료와 안료 분산제(안료 유도체 그 밖의 안료 분산제)를 미리 제각기 분산하고 나서 그것들을 혼합한다. 이 경우, 안료 분산제를 용제만으로 분산시켜도 좋다.
4. 모노머 및 공중합체 수지 또는 그 유기용제 용액 또는 수용액에, 안료를 분산시킨 후, 안료 분산제를 첨가한다.
안료 및 안료 분산제의 모노머 및 공중합체 수지 또는 그 유기용제 용액 또는 수용액에의 분산은, 3개 롤 밀, 2개 롤 밀, 샌드 밀, 니더, 디졸버, 하이스피드 믹서, 호모 믹서, 아트라이터 등의 각종 분산 장치를 이용하여 행할 수 있다. 또, 분산시에는, 분산을 양호하게 행하기 위해, 각종 계면활성제를 첨가할 수 있다.
본 발명의 감광성 착색조성물은, 원심 분리, 소결 필터, 멤브레인 필터 등의 수단으로 5㎛이상의 조대 입자, 바람직하게는 1㎛이상의 조대 입자, 더욱 바람직하게는 0.5㎛이상의 조대 입자 및 혼입된 먼지의 제거를 행한다.
본 발명의 감광성 착색조성물을 이용한 칼라 필터의 제조는, 투명 기판상에 본 발명의 감광성 착색조성물을 균일하게 도포한 후, 포토 마스크를 통해 자외선, 전자선 등의 활성 에너지선으로 패턴 노광을 행하고, 미노광부를 용제 또는 알칼리 수용액으로 씻어내어 원하는 패턴을 얻는, 이른바 포토 리소그래피라고 불리는 방법으로 행해진다.
본 발명의 감광성 착색조성물은, 투명 기판상에 스프레이 코팅이나 스핀 코팅, 롤 코팅 등의 도포 방법에 의해 도포된다.
투명 기판으로서는, 유리판이나, 폴리카보네이트, 폴리메타크릴산메틸, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 수지가 이용된다.
현재에는, 환경 문제로 인해 현상에는 용제는 대부분 쓰여지지 않게 되고, 알칼리 현상이 주류가 되고 있다. 알칼리 현상액으로서는, 탄산나트륨, 수산화나트 륨 등의 무기 알칼리나 디메틸벤질아민, 트리에탄올아민 등의 유기 알칼리의 수용액이 사용된다. 이 알칼리 현상액에는, 소포제나 계면활성제를 첨가하는 것도 가능하다.
또한, 노광 감도를 높이기 위해, 본 발명의 감광성 착색조성물을 도포 건조 후, 수용액 또는 알칼리 수용성 수지, 예를 들면 폴리비닐 알코올이나 수용성 아크릴 수지 등을 도포 건조하고 산소에 의한 중합 저해를 방지하는 막을 형성한 후에 노광을 행하는 것도 가능하다.
이하에, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 여기에서는, 본 발명에 관계되는 공중합체의 제조예 및 염기성기를 갖는 안료 유도체의 제조예, 및 본 발명의 실시예를 나타낸다. 또한, 이하의 「%」란, 「중량%」를 나타낸다. 또, 「부」란 「중량부」를 나타낸다. 공중합체의 분자량은, GPC(겔 침투 크로마토그래피)에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균분자량이다.
<공중합체의 제조예>
제조예 1
온도계, 냉각관, 질소가스 도입관, 적하관 및 교반 장치를 구비한 분리형 4구 플라스크에 시클로헥사논 70.0부를 넣고, 80℃로 승온하고, 플라스크내를 질소 치환한 후, 적하관으로부터 n-부틸메타크릴레이트 13.3부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 4.6부, 메타크릴산 4.3부, 파라쿠밀페놀에틸렌옥사이드 변성 아크릴레이트(도아 고세이사제 아로닉스 M110) 7.4부 및 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 0.4부의 혼합물을 2시간 걸려서 적하하였다. 적하 종료후, 3시간 더 반응을 계속하고, 고형 분 30%의 소망의 공중합체(1)의 용액을 얻었다. 이 공중합체(1)의 중량 평균분자량은, 260O0이었다.
제조예 2
온도계, 냉각관, 질소가스 도입관, 적하관 및 교반 장치를 구비한 분리형 4구 플라스크에 시클로헥사논 70.0부를 넣고, 80℃로 승온하고, 플라스크내를 질소 치환한 후, 적하관으로부터 n-부틸메타크릴레이트 13.3부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 4.6부, 메타크릴산 4.3부, 노닐페니녹시 폴리에틸렌글리콜아크릴레이트(도아 고세이사제 아로닉스 M111) 7.4부 및 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 0.4부의 혼합물을 2시간 걸려서 적하하였다. 적하 종료후, 3시간 더 반응을 계속하고, 고형분 30%의 소망의 공중합체(2)의 용액을 얻었다. 이 공중합체(2)의 중량 평균분자량은, 28000이었다.
제조예 3
온도계, 냉각관, 질소가스 도입관, 적하관 및 교반 장치를 구비한 분리형 4구 플라스크에 시클로헥사논 70.0부를 넣고, 80℃로 승온하고, 반응용기내를 질소 치환한 후, 적하관으로부터, n-부틸메타크릴레이트 13.3부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 4.6부, 메타크릴산 4.3부, 노닐페녹시폴리프로필렌글리콜아크릴레이트(도아 고세이사제 아로닉스 M117) 7.4부, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 0.4부의 혼합용액을 2시간 걸려서 적하하였다. 적하 종료후, 3시간 더 반응을 계속하고, 고형분 30%의 소망의 공중합체(3)의 용액을 얻었다. 이 공중합체(3)의 중량 평균분자량은, 22000이었다.
제조예 4
온도계, 냉각관, 질소가스 도입관, 적하관 및 교반 장치를 구비한 분리형 4구 플라스크에 시클로헥사논 70.0부를 넣고, 80℃로 승온하고, 반응용기내를 질소 치환한 후, 적하관으로부터 n-부틸메타크릴레이트 13.3부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 4.6부, 메타크릴산 4.3부, 페녹시디에틸렌글리콜아크릴레이트(도아 고세이사제 아로닉스 M101) 7.4부, 2,2'-아조비스 이소부티로니트릴 0.4부의 혼합용액을 2시간 걸려서 적하하였다. 적하 종료후, 3시간 더 반응을 계속하고, 고형분 30%의 소망의 공중합체(4)의 용액을 얻었다. 이 공중합체(4)의 중량 평균분자량은, 26000이었다.
제조예 5
온도계, 냉각관, 질소가스 도입관, 적하관 및 교반 장치를 구비한 분리형 4구 플라스크에 시클로헥사논 70.0부를 넣고, 80℃로 승온하고, 반응용기내를 질소 치환한 후, 적하관으로부터 n-부틸메타크릴레이트 14.1부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 4.0부, 메타크릴산 3.9부, 파라쿠밀페놀에틸렌옥사이드 변성 아크릴레이트(도아 고세이사제 아로닉스 M110) 7.4부, 에시드포스포옥시에틸메타크릴레이트(니혼 가야쿠사제 호스머 M) 0.3부, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 0.3부의 혼합용액을 2시간 걸려서 적하하였다. 적하 종료후, 3시간 더 반응을 계속하고, 고형분 30%의 소망의 공중합체(5)의 용액을 얻었다. 이 공중합체(5)의 중량 평균분자량은, 30000이었다.
제조예 6(비교예 1)
온도계, 냉각관, 질소가스 도입관, 적하관 및 교반 장치를 구비한 분리형 4구 플라스크에 시클로헥사논 70.0부를 넣고, 80℃로 승온하고, 반응용기내를 질소 치환한 후, 적하관으로부터 n-부틸메타크릴레이트 17.7부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 6.1부, 메타크릴산 5.8부, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 0.4부의 혼합용액을 2시간 걸려서 적하하였다. 적하 종료후, 3시간 더 반응을 계속하고, 고형분 30%의 소망의 공중합체(6)의 용액을 얻었다. 이 공중합체(6)의 중량 평균분자량은, 27000이었다.
제조예 7(비교예2)
온도계, 냉각관, 질소가스 도입관, 적하관 및 교반 장치를 구비한 분리형 4구 플라스크에 시클로헥사논 70.0부를 넣고, 80℃로 승온하고, 플라스크내를 질소 치환한 후, 적하관으로부터, n-부틸메타크릴레이트 21.5부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 4.0부, 메타크릴산 3.9부, 에시드포스포옥시에틸메타크릴레이트(니혼 가야쿠사제 호스머-M) 0.3부, 2,2'-아조비스 이소부티로니트릴 0.3부의 혼합용액을 2시간 걸려서 적하하였다. 적하 종료후, 3시간 더 반응을 계속하고, 고형분 30%의 소망의 공중합체(7)의 용액을 얻었다. 이 공중합체(7)의 중량 평균분자량은, 31000이었다.
<염기성기를 갖는 안료 유도체의 제조>
제조예 8
색소 성분인 구리 프탈로시아닌 50부를 클로로술폰화한 후, 아민 성분인 N,N-디메틸아미노프로필아민 14부와 반응시켜 하기 구조의 안료 유도체(1) 62부를 얻었다.
안료 유도체(1):
상기 식중, CuPc는, 구리 프탈로시아닌 잔기를 나타낸다.
제조예 9
색소 성분인 구리 프탈로시아닌 50부를 클로로메틸화한 후, 아민 성분인 디부틸아민 40부와 반응시켜 하기 구조의 안료 유도체(2) 95부를 얻었다.
안료 유도체(2):
상기 식중, CuPc는, 구리 프탈로시아닌 잔기를 나타낸다.
제조예 10
색소 성분으로서 디페닐디케토피롤로피롤을, 아민 성분으로서 N-아미노프로필몰포린을 사용하고, 제조예 8과 동일한 방법에 의해, 하기 구조의 안료 유도체(3)을 얻었다.
안료 유도체(3):
제조예 11
색소 성분으로서 디옥사진 바이올렛(Pigment Violet 23)을, 아민 성분으로서 하기 식(11)로 나타내어지는 화합물을 사용하고, 제조예 8과 동일한 방법에 의해, 하기 구조의 안료 유도체(4)를 얻었다.
안료 유도체(4):
제조예 12
색소 성분인 디아미노디안트라퀴논(Pigment Red 177) 50부에, 아민 성분을 형성하는 염화시아눌 42부, N,N-디메틸아미노프로필아민 28부를 반응시켜, 하기 구조의 안료 유도체(5) 108부를 얻었다.
안료 유도체(5):
제조예 13
하기 식(12)로 나타내어지는 아민 성분을 갖는 디아조 성분 50부와, 커플러 성분 5-아세토아세틸아미노벤즈이미다졸론 30부를 디아조 커플링 반응시키는 것에 의해, 하기 구조의 안료 유도체(6) 79부를 얻었다.
안료 유도체(6):
제조예 8~13과 동일한 방법으로, 색소 성분, 안트라퀴논 또는 트리아진과, 아민 성분을 반응시키는 것에 의해, 또는, 아민 성분을 갖는 화합물을 커플링 반응시켜서 색소를 합성하는 것에 의해, 본 발명에 사용할 수 있는 여러 가지의 안료 유도체를 제조할 수 있다.
실시예 1~10, 비교예 1~6
<안료 레지스트(감광성 착색조성물)의 조제와 평가>
지르코니아 비즈를 사용하고, 유성형 볼 밀에서 표 1에 나타내는 조성의 분산체(1), 분산체(2)를 조제하였다. 분산체(1)과 분산체(2)를 사용한 예(실시예 1~7, 실시예 10, 비교예 1~4, 비교예 6)에서는 양 분산체를 혼합한 후 그 혼합물 에, 다른 쪽 분산체(1)만을 사용한 예(실시예 8~9, 비교예 5)에서는 분산체(1)에, 표 1에 나타내는 비율로 혼합 용제(시클로헥사논/프로필렌 글리콜모노에틸에테르아세테이트(중량비 6/4)), 공중합체, 다관능성 모노머(디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트), 광중합 개시제(2-메틸-1-[(4-메틸티오)페닐-2-몰포리노프로판-1-온) 및 증감제(4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논)을 배합한 후, 1㎛의 필터로 여과하고, 안료 레지스트를 조제하였다.
얻어진 안료 레지스트의 점도를 EL형 점도계로 측정하였다(온도 25℃). 또 응집물의 발생상황을 조사하기 위해, 얻어진 안료 레지스트를 테프론 튜브내를 72 시간 순환시킨 후, 100×100mm의 유리 기판에 스핀코팅하고, 건조 후, 노광, 현상, 포스트베이크를 행하고, 칼라 필터를 작성하였다. 이 칼라 필터의 응집물의 개수를 세었다. 결과를 표 1에 나타낸다.
표 1에 나타낸 결과로부터, 본 발명의 감광성 착색조성물은, 배관 등에 있어서의 응집물의 발생이 극히 적고, 안료의 분산 안정성이 우수하다는 것이 밝혀졌다.
이상 서술한 바와 같이, 본 발명에 의해, 안료의 분산 안정성이 우수하고, 따라서 유동성이 우수한 감광성 착색조성물이 제공된다. 또, 이 감광성 착색조성물을 이용하는 것에 의해, 테프론, 폴리프로필렌 등의 배관이나, 에어 오퍼레이터 밸브 내부, 디스펜스 노즐 또는 슬릿 다이 선단부 등에 있어서의 불용성의 응집물의 발생을 현저하게 절감한 칼라 레지스트를 얻을 수 있다. 또한, 이같은 칼라 레지스트를 이용하여, 이물 불량이 극히 적은 칼라 필터를 얻는 것이 가능하다.
Claims (9)
- 수지, 모노머 및 착색제를 함유하는 감광성 착색조성물로서,상기 수지는 하기 일반식(I)로 나타내어지는 화합물(a)의 적어도 1종과 다른 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 화합물(b)의 적어도 1종과의 공중합 수지이며,일반식(I):
(상기 일반식(I)에서, R1은 H 또는 CH3, R2는 탄소수 2 또는 3의 알킬렌기, R3은 수소, 또는 벤젠 고리를 포함하고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알킬기, n은 1~15의 정수이다),상기 감광성 착색조성물은 염기성기를 갖는 안료 유도체, 염기성기를 갖는 안트라퀴논 유도체 및 염기성기를 갖는 트리아진 유도체로 구성된 군에서 선택되는 적어도 1종을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 착색조성물. - 제 1 항에 있어서, 상기 화합물(b)가, (메타)아크릴산 및 (메타)아크릴산 에스테르로 이루어진 군 중에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인 것을 특징으로 하는 감광성 착색조성물.
- 제 2 항에 있어서, 상기 수지가, 상기 화합물(a)와 (메타)아크릴산과 (메타)아크릴산에스테르와의 공중합 수지인 것을 특징으로 하는 감광성 착색조성물.
- 제 3 항에 있어서, 상기 수지가, 화합물(a) 10~35중량%와, (메타)아크릴산 10~55중량%와, (메타)아크릴산에스테르 10~80중량%와의 공중합 수지인 것을 특징으로 하는 감광성 착색조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 화합물(a)가, 파라쿠밀페놀의 에틸렌옥사이드 또는 프로필렌옥사이드 변성 (메타)아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 감광성 착색조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 화합물(b)가, 인산기를 함유하는 (메타)아크릴산에스테르인 것을 특징으로 하는 감광성 착색조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 수지가, 측쇄에 에틸렌성 이중 결합을 갖는 것을 특징으로 하는 감광성 착색조성물.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 염기성기는 하기 식(1)로 표시되는 염기성기, 하기 식(2)로 표시되는 염기성기, 하기 식(3)으로 표시되는 염기성기 및 하기 식(4)로 표시되는 염기성기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 한 개의 치환기인 것을 특징으로 하는 감광성 착색조성물:
상기 식(1) 내지 식(4)에 있어서,X는 -SO2-, -CO-, -CH2NHCOCH2-, -CH2- 또는 직접 결합을 나타내고;m은 1~10의 정수를 나타내고;R4와 R5는 각각 독립적으로 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알케닐기, 치환되어 있어도 좋은 페닐기이거나, 또는 R4와 R5가 일체가 되어 질소, 산소 또는 유황 원자를 더 포함하는, 치환되어 있어도 좋은 복소환을 나타내며, 이때 알킬기 및 알케닐기의 탄소수는 1~10이고;R6은 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알케닐기 또는 치환되어 있어도 좋은 페닐기를 나타내며, 이때 알킬기 및 알케닐기의 탄소수는 1~10이고;R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알케닐기 또는 치환되어 있어도 좋은 페닐기를 나타내며, 이때 알킬기 및 알케닐기의 탄소수는 1~5이고;Y는 -NR11-Z-NR12- 또는 직접 결합을 나타내고;R11와 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알케닐기 또는 치환되어 있어도 좋은 페닐기를 나타내며, 이때 알킬기 및 알케닐기의 탄소수는 1~5이고;Z는 치환되어 있어도 좋은 알킬렌기, 치환되어 있어도 좋은 알케닐렌기 또는 치환되어 있어도 좋은 페닐렌기를 나타내며, 이때 알킬렌기 및 알케닐렌기의 탄소수는 1~8이고;P는 하기 식(5)로 표시되는 치환기 또는 하기 식(6)으로 표시되는 치환기를 나타내고;
(단, 상기 식(5) 및 식(6)에 있어서, R4 내지 R10 및 m은, 위에서 정의한 바와 같다); 그리고Q는 수산기, 상기 식(5)로 표시되는 치환기 또는 상기 식(6)으로 표시되는 치환기를 나타낸다. - 투명 기판과, 제 1 항에 기재된 감광성 착색조성물을 이용하여 그 투명 기판상에 형성된 색재층을 구비한 칼라 필터.
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