JP4951200B2 - カラーフィルタ - Google Patents
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Description
第1の方法では,感光性透明樹脂溶液中に顔料を分散したもの(顔料レジスト)をガラス等の透明基板に塗布し、乾燥により溶剤を除去した後、一つのフィルタ色のパターン露光を行い、次いで未露光部を現像工程で除去して1色目のパターンを形成、必要に応じて加熱等の処理を加えた後、同様の操作を全フィルタ色について順次繰り返すことによりカラーフィルタを製造することができる。
しかし、これらの方法では、カラーフィルタ用着色組成物の流動性確保と、塗膜とガラス等の透明基板との間で強固な密着性を与えるという双方を両立することは困難であった。
本発明のカラーフィルタを形成するカラーフィルタ用着色組成物は、顔料担体と、顔料(カーボンブラックを除く)と、イミダゾール基を有するシラン化合物と、ポリエチレングリコール鎖、ポリプロピレングリコール鎖、ポリブチレングリコール鎖、ポリカプロラクトン鎖、またはポリバレロラクト鎖から選ばれる少なくとも1種を有する重合体(I)、下記一般式(1)で表される化合物(a)と他のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物(b)との共重合体(II)、またはリン酸基及び/又はスルホン酸基を有する重合体(III)のいずれかである分散剤とを含有し、前記顔料担体は、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる。
透明樹脂は、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂である。透明樹脂には、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および感光性樹脂が含まれ、その前駆体には、放射線照射により硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。
以下に、カラーフィルタ用着色組成物に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
赤色フィルタセグメントを形成するための赤色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Red 7、9、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、81:1、81:2、81:3、97、122、123、146、149、168、177、178、180、184、185、187、192、200、202、208、210、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、246、254、255、264、272等の赤色顔料を単独でまたは混合して用いることができる。赤色組成物には、黄色顔料、オレンジ顔料を併用することができる。
緑色フィルタセグメントを形成するための緑色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Green 7、10、36、37等の緑色顔料を単独でまたは混合して用いることができる。緑色組成物には黄色顔料を併用することができる。
青色フィルタセグメントを形成するための青色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Blue 15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64等の青色顔料を単独でまたは混合して用いることができる。青色組成物には、C.I. Pigment Violet 1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等の紫色顔料を併用することができる。
マゼンタ色フィルタセグメントを形成するためのマゼンタ色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Violet 1、19、C.I. Pigment Red144、146、177、169、81等の紫色顔料および赤色顔料を単独でまたは混合して用いることができる。マゼンタ色組成物には、黄色顔料を併用することができる。
カラーフィルタ用着色組成物には、調色のため、耐熱性を低下させない範囲内で染料を含有させることもできる。
顔料誘導体は、下記一般式(2)で示される化合物であり、塩基性置換基を有するものと酸性置換基を有するものとがある。
式(2)
A−B
A:有機顔料残基
B:塩基性置換基または酸性置換基
式(3)
式(5)
式(6)
n:1〜10の整数を表す。
R1、R2:それぞれ独立に、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR1 とR2 とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。
R3:炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
R4、R5、R6、R7:それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
R8、R9:それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
Z:炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキレン基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニレン基、または置換されていてもよいフェニレン基を表す。
R:式(9)で示される置換基または式(10)で示される置換基を表す。
Q:水酸基、アルコキシル基、式(9)で示される置換基または式(10)で示される置換基を表す。
i:Mの価数を表す。
R10、R11、R12、R13:それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基またはポリオキシアルキレン基を表す。
また、式(8)におけるR10、R11、R12、R13のいずれかがポリオキシアルキレン基を表す場合、その例としてはポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基等が挙げられる。
また、下記一般式(1)で表される化合物(a)と他のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物(b)との共重合体(II)は、顔料に対しより良好な吸着/配向面を形成することができるために好ましい。
一般式(1)において、アルキレン基Rbは、2〜3個の炭素原子を有することが好ましい。また、RCのアルキル基の炭素数は1〜20であるが、より好ましくは1〜10であり、RCはベンゼン環等の置換基を含んでもよい。RCのアルキル基の炭素数が1〜10のときはアルキル基が障害となり樹脂同士の接近を抑制し、顔料への吸着/配向を促進するが、炭素数が10を超えると、アルキル基の立体障害効果が高くなり、ベンゼン環の顔料への吸着/配向までをも妨げる傾向を示す。この傾向は、RCのアルキル基の炭素鎖長が長くなるに従い顕著となり、炭素数が20を超えると、ベンゼン環の吸着/配向が極端に低下する。RCで表されるベンゼン環を含むアルキル基としては、ベンジル基、2−フェニル(イソ)プロピル基等を挙げることができる。
リン酸基を有する樹脂に含まれるリン酸基は、式(11)で示される1価のリン酸基であっても式(12)で示される2価のリン酸基であってもよい。
式(13)
これらのリン酸基を有するモノマーは、単独あるいは2種以上の組み合わせで用いることができる。また、共重合体におけるリン酸基を有するモノマーの共重合比は、全モノマー100重量部に対して0.1〜30重量部以下であることが好ましく、0.1〜5重量部以下であることが更に好ましい。
スルホン酸基を有するモノマーとしては、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸 、ビニルスルホン酸 、3−アリロキシ−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸 、p−スチレンスルホン酸 、メタリルスルホン酸 、アリルスルホン酸 、メタリルオキシベンゼンスルホン酸 、アリルオキシベンゼンスルホン酸 、2−スルホエチルメタクリレート、4−スルホブチルメタクリレート等が挙げられる。
これらのスルホン酸基を有するモノマーは、単独あるいは2種以上の組み合わせで用いることができる。また、共重合体におけるスルホン酸 基を有するモノマーの共重合比は、全モノマー100重量部に対して0.1〜30重量部であることが好ましく、0.1〜5重量部であることが更に好ましい。
リン酸基を有する樹脂は、リン酸基を有するモノマーとリン酸基を有しないモノマーとをラジカル重合することにより得ることができる。また、スルホン酸基を有する樹脂は、スルホン酸基を有するモノマーとスルホン酸基を有しないモノマーとをラジカル重合することにより得ることができる。リン酸基を有しないモノマーおよびスルホン酸基を有しないモノマーとしては、先に例示した水酸基を有するモノマー、カルボキシル基を有するモノマー、水酸基およびカルボキシル基を有しないモノマーを用いることができる。
水酸基またはカルボキシル基を有するアクリル樹脂、リン酸基またはスルホン酸基を有する樹脂の合成は、開始剤の存在下、不活性ガス気流下、50〜150℃で2〜10時間かけて行われる。必要に応じて溶剤の存在下で行っても差し支えない。
スルホン酸基を有する樹脂の合成時に用いられる溶剤としては、水および/または水混和性有機溶剤を用いることが好ましい。水混和性有機溶剤としては、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、n−プロピルアルコール等のアルコール系溶剤や、エチレングリコールまたはジエチレングリコールのモノまたはジアルキルエーテル等が挙げられる。
また、スルホン酸基以外の官能基を有する樹脂の合成時に用いられる溶剤としては、エチルセルソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどの酢酸エステル系溶剤や、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤、キシレン、エチルベンゼン等が挙げられる。
詳しくは、イミダゾール、2−アルキルイミダゾール、2,4−ジアルキルイミダゾール、4−ビニルイミダゾール等と3−グリドキシプロピルシラン化合物との反応物、2−エチル−4−メチルイミダゾプロピルシラン、およびこれらの塩、分子内縮合物、分子間縮合物等が挙げられるが、これらに限定されない。これらは1種類を単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
また、分散剤を含有する場合には、イミダゾール基を有するシラン化合物の含有量は、分散剤に対し0.1〜500重量%であることが好ましく、より好ましくは1〜400重量%、さらに好ましくは1〜200重量%である。こちらについても、やはり密着性の効果と残渣の発生防止のためである。
光重合開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、ボレート系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、数種類の顔料を別々に顔料担体に分散したものを混合して製造することもできる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、透明基板上に、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備するものである。カラーフィルタとしては、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するもの、またはマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、およびイエロー色フィルタセグメントを具備するものが挙げられる。
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
また、転写法は剥離性の転写ベースシートあるいは転写胴の表面に、あらかじめカラーフィルタ層を形成しておき、このカラーフィルタ層を所望の透明基板に転写させる方法である。
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。
かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック(TN)、スーパー・ツイステッド・ネマティック(STN)、イン・プレーン・スイッチング(IPS)、ヴァーティカリー・アライメント(VA)、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド(OCB)などのカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
まず、実施例および比較例に用いたアクリル樹脂溶液、及び分散剤1〜7の調整について説明する。樹脂の分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
反応容器にシクロヘキサノン450部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度で、メタクリル酸20.0部、メチルメタクリレート10.0部、n−ブチルメタクリレート55.0部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15.0部、および2,2'−アゾビスイソブチロニトリル4.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部に溶解させたものを添加し、さらに80℃で1時間反応を続けて、アクリル樹脂の溶液を得た。アクリル樹脂の重量平均分子量は、約40000であった。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
五酸化リン含量84%のポリリン酸84.5部を重量平均分子量1500のポリブチレングリコールモノメチルエーテル1000部に加え、水分を除去しながら80℃で5時間反応させ、分散剤1を得た。分散剤1の重量平均分子量は、約1500であった。
(分散剤2の調製)
ε−カプロラクトン1200部、12−ヒドロキシステアリン酸316部に、テトラブチルチタネート1.2部を加え窒素雰囲気中で140℃、4時間撹拌した。生成物として、重量平均分子量2100を有するポリカプロラクトンを得た。
五酸化リン含量84%のポリリン酸84.5部を先に得られたポリカプロラクトン化合物を1400部に加え、水分を除去しながら100℃で3時間反応させ、分散剤2を得た。分散剤2の重量平均分子量は、約2300であった。
δ−バレロラクトン1200部、12−ヒドロキシステアリン酸360部に、テトラブチルチタネート1.2部を加え窒素雰囲気中で140℃、4時間撹拌した。生成物として、重量平均分子量2100のポリバレロラクトン化合物を得た。
五酸化リン含量84%のポリリン酸84.5部を先に得られたポリバレロラクトン化合物を1400部に加え、水分を除去しながら100℃で3時間反応させ、分散剤3を得た。分散剤3の重量平均分子量は、約2300であった。
窒素雰囲気下で、重量平均分子量1400のポリエチレングリコール(10モル)−ポリプロピレングリコール(8モル)モノメチルエーテル735部、ε−カプロラクトン495部およびテトラブチルチタネート0.5部を加熱、攪拌し160℃で固形分が98%以上になるまで反応を続けた。100℃以下に冷却した後、δ−バレロラクトンを270部加え加熱、攪拌し160℃で固形分が98%以上になるまで反応を続け、ポリエーテル−ポリエステルモノヒドロキシ化合物を得た。得られたポリエーテル−ポリエステルモノヒドロキシ化合物の重量平均分子量は1700であった。
五酸化リン含量84%のポリリン酸84.5部を先に得られたポリエーテル−ポリエステルモノヒドロキシ化合物を1100部に加え、水分を除去しながら100℃で5時間反応させ、分散剤4を得た。分散剤4の重量平均分子量は、約1800であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けてシクロヘキサノン60部を仕込み、100℃に昇温し、反応容器を窒素置換後、滴下管より下記モノマーおよび熱重合開始剤の混合物を2時間かけて滴下して重合反応を行った。
メタクリル酸 6.0部、 メチルメタクリレート 4.0部、 n−ブチルメタクリレート 22.0部、 2−ヒドロキシエチルメタクリレート 7.4部、 アシッドホスホキシエチルメタクリレート 0.1部、 2,2’−アゾビスイソブチロニトリル 4.0部滴下終了後、さらに100℃で3時間反応を続けて、分散剤5の溶液を得た。分散剤5の重量平均分子量は約12000であった。室温まで冷却した後、分散剤5の溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した分散剤5の溶液に不揮発分が30重量%になるようにシクロヘキサノンを添加して分散剤溶液5を調製した。
反応容器にシクロヘキサノン370部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度で下記モノマーおよび熱重合開始剤の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。
メタクリル酸 20.0部、 メチルメタクリレート 10.0部、 n−ブチルメタクリレート 35.0部、 2−ヒドロキシエチルメタクリレート 15.0部、 パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成社製「アロニックスM−110」)20.0部、 2,2’−アゾビスイソブチロニトリル 4.0部滴下終了後、さらに100℃で3時間反応を続けて、分散剤6の溶液を得た。分散剤6の重量平均分子量は約12000であった。室温まで冷却した後、分散剤6の溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した分散剤6の溶液に不揮発分が30重量%になるようにシクロヘキサノンを添加して分散剤溶液6を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けてシクロヘキサノン70部を仕込み、100℃に昇温し、反応容器を窒素置換後、滴下管より、メタクリル酸4.3部、n−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成社製「アロニックスM−110」)7.3部、アシッドホスホキシエチルメタクリレート0.1部、および2,2'−アゾビスイソブチロニトリル4.0部の混合物を2時間かけて滴下して重合反応を行った。
滴下終了後、さらに100℃で3時間反応を続けて、分散剤7の溶液を得た。分散剤7の重量平均分子量は約13000であった。室温まで冷却した後、分散剤7の溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した分散剤7の溶液に不揮発分が30重量%になるようにシクロヘキサノンを添加して分散剤溶液7を調製した。
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのガラスビーズを用いて、サンドミルで5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し銅フタロシアニン分散体を作製した。
ε型銅フタロシアニン顔料(C.I. Pigment Blue 15:6) 10.0部
(BASF製「ヘリオゲンブルーL−6700F」)
フタロシアニン系顔料誘導体(化合物1) 1.0部
ポリエチレングリコール鎖を有する分散剤 1.0部
(日本乳化剤(株)社製「ニューコール 170」)
アクリル樹脂溶液 40.0部
シクロヘキサノン 48.0部
ついで、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、青色レジスト材であるカラーフィルタ用着色組成物を得た。
銅フタロシアニン分散体 45.0部
アクリル樹脂溶液 15.0部
イミダゾール基を有するシラン化合物
2−エチル−4−メチルイミダゾプロピルトリメトキシシラン
(日本ユニカー(株)社製「AZ-6160」) 0.2部
トリメチロールプロパントリアクリレート 5.6部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(チバガイギー社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.2部
シクロヘキサノン 32.0部
フタロシアニン系顔料誘導体を除いた以外は、実施例1と同様にして青色レジスト材であるカラーフィルタ用着色組成物を得た。
[実施例3]
ポリエチレングリコール鎖を有する分散剤(日本乳化剤(株)社製「ニューコール 170」)を、ポリプロピレングリコール鎖を有する分散剤(日本乳化剤(株)社製「RA−9609」)に変更した以外は、実施例1と同様にして青色レジスト材であるカラーフィルタ用着色組成物を得た。
[実施例4]
ポリエチレングリコール鎖を有する分散剤(日本乳化剤(株)社製「ニューコール 170」)を分散剤1に変更した以外は、実施例1と同様にして青色レジスト材であるカラーフィルタ用着色組成物を得た。
ポリエチレングリコール鎖を有する分散剤(日本乳化剤(株)社製「ニューコール 170」)を分散剤2に変更した以外は、実施例1と同様にして青色レジスト材であるカラーフィルタ用着色組成物を得た。
[実施例6]
ポリエチレングリコール鎖を有する分散剤(日本乳化剤(株)社製「ニューコール 170」)を分散剤3に変更した以外は、実施例1と同様にして青色レジスト材であるカラーフィルタ用着色組成物を得た。
[実施例7]
ポリエチレングリコール鎖を有する分散剤(日本乳化剤(株)社製「ニューコール 170」)を分散剤4に変更した以外は、実施例1と同様にして青色レジスト材であるカラーフィルタ用着色組成物を得た。
ポリエチレングリコール鎖を有する分散剤(日本乳化剤(株)社製「ニューコール 170」)を分散剤4に変更し、イミダゾール基を有するシラン化合物をα−[[3-(トリメトキシシリル)プロポキシ)メチル)-イミダゾール−1−エタノール((株)日鉱マテリアルズ社製「IS-1000」)に変更した以外は、実施例1と同様にして青色レジスト材であるカラーフィルタ用着色組成物を得た。
[実施例9]
ポリエチレングリコール鎖を有する分散剤(日本乳化剤(株)社製「ニューコール 170」)をリン酸エステル系分散剤(ビックケミー社製「BYK-111」)に変更し、イミダゾール基を有するシラン化合物をα−[[3-(トリメトキシシリル)プロポキシ)メチル)-イミダゾール−1−エタノール((株)日鉱マテリアルズ社製「IS-1000」)9.0部に変更した以外は、実施例1と同様にして青色レジスト材であるカラーフィルタ用着色組成物を得た。
ポリエチレングリコール鎖を有する分散剤(日本乳化剤(株)社製「ニューコール 170」)をリン酸エステル系分散剤(ビックケミー社製「BYK-111」)に変更し、イミダゾール基を有するシラン化合物をα−[[3-(トリメトキシシリル)プロポキシ)メチル)-イミダゾール−1−エタノール((株)日鉱マテリアルズ社製「IS-1000」) 2.2部に変更した以外は、実施例1と同様にして青色レジスト材であるカラーフィルタ用着色組成物を得た。
[実施例11]
ポリエチレングリコール鎖を有する分散剤(日本乳化剤(株)社製「ニューコール 170」)を、分散剤溶液5を3.5部に変更した以外は、実施例1と同様にして青色レジスト材であるカラーフィルタ用着色組成物を得た。
ポリエチレングリコール鎖を有する分散剤(日本乳化剤(株)社製「ニューコール 170」)を、分散剤溶液6を3.5部に変更した以外は、実施例1と同様にして青色レジスト材であるカラーフィルタ用着色組成物を得た。
[実施例13]
ポリエチレングリコール鎖を有する分散剤(日本乳化剤(株)社製「ニューコール 170」)を、分散剤溶液7を3.5部に変更した以外は、実施例1と同様にして青色レジスト材であるカラーフィルタ用着色組成物を得た。
イミダゾール基を有するシラン化合物を除いた以外は、実施例1と同様にして青色レジスト材であるカラーフィルタ用着色組成物を得た。
[比較例2]
イミダゾール基を有するシラン化合物を除いた以外は、実施例7と同様にして青色レジスト材であるカラーフィルタ用着色組成物を得た。
イミダゾール基を有するシラン化合物のかわりに、アミノ基を有するシラン化合物であるN−2(アミノエチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)社製「KBM-603」)を用いた以外は、実施例7と同様にして青色レジスト材であるカラーフィルタ用着色組成物を得た。
[比較例4]
イミダゾール基を有するシラン化合物のかわりに、エポキシ基を有するシラン化合物である3−グリドキシプロピルメチルジエトキシシラン(信越化学工業(株)社製「KBE-402」)を用いた以外は、実施例7と同様にして青色レジスト材であるカラーフィルタ用着色組成物を得た。
ε型銅フタロシアニン顔料(C.I. Pigment Blue 15:6)(BASF製「ヘリオゲンブルーL−6700F」)を、緑用顔料:ハロゲン化銅フタロシアニン系顔料(C.I. Pigment Green 36) (東洋インキ製造社製「リオノールグリーン6YK」)5.80部およびイソインドリン系黄色顔料(C.I. Pigment Yellow 185)(BASF社製「パリオトールエローD1155」)4.20部に、フタロシアニン系顔料誘導体(化合物1)をキナクリドン系顔料誘導体(化合物2)に変更した以外は、実施例7と同様にして緑色レジスト材であるカラーフィルタ用着色組成物を得た。
ε型銅フタロシアニン顔料(C.I. Pigment Blue 15:6)(BASF製「ヘリオゲンブルーL−6700F」)を、赤用顔料:ジケトピロロピロール系顔料(C.I. Pigment Red 254) (チバガイギー社製「イルガフォーレッドB−CF」)8.33部、アントラキノン系顔料(C.I. Pigment Red 177) (チバガイギー社製「クロモフタールレッドA2B」)1.34部、およびアントラキノン系顔料(C.I. Pigment Yellow 199) (チバガイギー社製「クロモフタールエローGT-AD」)0.33部に、フタロシアニン系顔料誘導体(化合物1)をジケトピロロピロール系顔料誘導体(化合物3)に変更した以外は、実施例9と同様にして赤色レジスト材であるカラーフィルタ用着色組成物を得た。
ついで、実施例1〜15、比較例1〜4で得られたカラーフィルタ用着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に乾燥後の膜厚が2.0μmになる回転数にてスピンコーターを用いて塗布した基板を、70℃で20分乾燥後、幅100μmのストライプ状の開口部を有するフォトマスクを介して超高圧水銀ランプを用いて積算光量150mJで紫外線露光を行い、5%の炭酸ナトリウム水溶液で未露光部を洗い流し、230℃で30分熱風オーブンでベークして、基板上に幅100μmのストライプ状のフィルタセグメントを形成した。ガラスへの密着性に関する試験としては、得られた塗膜の耐薬品性についての評価を行った。試験方法としては、5%水酸化ナトリウム水溶液25℃で30分浸漬し、浸漬前後でのガラスへの密着性を目視観察により評価した。
○:全く剥離が認められない
△:わずかに剥離が認められる
×:剥離が認められる
以上の結果を表1に示す。
Claims (2)
- 透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体と、顔料(カーボンブラックを除く)と、イミダゾール基を有するシラン化合物と、ポリエチレングリコール鎖、ポリプロピレングリコール鎖、ポリブチレングリコール鎖、ポリカプロラクトン鎖、またはポリバレロラクト鎖から選ばれる少なくとも1種を有する重合体(I)、下記一般式(1)で表される化合物(a)と他のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物(b)との共重合体(II)、またはリン酸基及び/又はスルホン酸基を有する重合体(III)のいずれかである分散剤とを含有し、イミダゾール基を有するシラン化合物の含有量が、分散剤に対し0.1〜500重量%であり、かつカラーフィルタ用着色組成物の固形分を基準として0.1〜20重量%であるカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
式(1)
- さらに、顔料誘導体、アントラキノン誘導体、アクリドン誘導体またはトリアジン誘導体から選ばれる少なくとも一種の誘導体を含有するカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備することを特徴とする請求項1記載のカラーフィルタ。
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