JP2001240764A - 新規造塩体染料及びこれを含有する油性ボールペンインキ - Google Patents
新規造塩体染料及びこれを含有する油性ボールペンインキInfo
- Publication number
- JP2001240764A JP2001240764A JP2000055668A JP2000055668A JP2001240764A JP 2001240764 A JP2001240764 A JP 2001240764A JP 2000055668 A JP2000055668 A JP 2000055668A JP 2000055668 A JP2000055668 A JP 2000055668A JP 2001240764 A JP2001240764 A JP 2001240764A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- basic
- salt
- forming
- ink
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
Abstract
相、良好な溶解性、および優れた経時溶解安定性を示す
造塩体染料を提供すること。 【解決手段】 酸性染料と塩基性染料とをイオン反応さ
せることにより得られる造塩体染料であって、式 【化1】 [式中、Rは水素原子、直鎖または分岐の炭素数1〜8
のアルキル基、直鎖または分岐の炭素数1〜8のアルコ
キシ基であり、K+は塩基性染料に由来するカチオンで
ある。]で示される構造を有する造塩体染料。
Description
剤に対する溶解性に優れた新規造塩体染料、及び経時安
定性、筆跡の耐光性等に優れた油性ボールペンインキに
関する。
行うための筆記具用インキ、記録用インキ、スタンプ用
インキおよび印刷用インキとして、種々の染料または顔
料を液媒体やバインダーに溶解若しくは分散させた組成
物が利用されている。近年では油性インキにおいてはア
ルコールのような親水性有機溶剤を主溶剤にしたインキ
への移行が進んでいる。このため、アルコール系有機溶
剤に対する溶解性に優れた染料が求められている。
す染料としては、例えば、塩基性染料と酸性染料の造塩
体染料、塩基性染料を有機酸で処理した造塩体染料、ス
ルホン基等の水溶性基を有する含金属アゾ錯塩染料、酸
性染料を有機アミンで処理した造塩体染料等が知られて
いる。
ンキ組成物としては、例えば、塩基性染料のアルキルベ
ンゾールスルホン酸塩を含有する濃厚な貯蔵安定性溶液
(特公昭57−58384号公報)、酸性染料とジアル
キルフェニルグアニジンからなる着色剤を含有する油性
インキ組成物(特開昭51−135719号公報)、酸
性染料及び/又は直接染料とカチオン活性剤との造塩染
料、又は塩基性染料とアニオン活性剤との造塩染料を含
有する油性インキ(特開昭59−155475号公
報)、造塩タイプ油溶性染料とプロピレングリコールモ
ノメチルエーテル及び/又はプロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテートと炭素数3以下の一価アルコ
ールを含有する油性インキ(特開昭62−174282
号公報)、C.I.ベーシックバイオレット1又は3と
C.I.アシッドイエロー36とを造塩させて得られる
黒色染料と脂肪族アルコールと可溶な樹脂とアシルサル
コシンとを含有する油性黒色インキ(特開平8−183
922号公報)、トリアリールメタン系紫色塩基性染料
とアゾ系黄色酸性染料とを造塩させて得られる黒色染料
と炭素数4以下の一価アルコールとウレタン変性ケトン
ホルムアルデヒド樹脂とを含有する油性黒色インキ(特
開平9−71745号公報)、ソルベント染料とポリビ
ニルブチラール、ロジン変性フェノール樹脂及び/又は
α−及びβ−ピネン・フェノール重縮合物とを含有する
ボールペン用油性インキ組成物(特開平10−6035
6号公報)等が提案されている。
は温度、湿度等の環境条件が変化した場合、染料が経時
的に析出したり、増粘するなどインキの安定性、筆跡の
堅牢性(耐光性、耐水性)などが充分とはいえないもので
ある。特にスルホン酸基を2個以上有する酸性染料と塩
基性染料の造塩体染料はアルコール系有機溶剤に対する
経時溶解安定性が悪く、問題となっている。従って、造
塩体染料のアルコール系有機溶剤に対する溶解性及び経
時溶解安定性に関しては、更に研究又は改良する余地が
残されている。
題を解決するものであり、その目的とするところは、ア
ルコール系有機溶剤中で鮮明で良好な色相、良好な溶解
性、および優れた経時溶解安定性を示す造塩体染料を提
供することにある。更に、この染料を用いて、筆跡が薄
かったり、かすれたりせずに筆記性が良好で、染料が会
合したり、染料結晶が析出したりする現象が生じず、ま
たインキの粘度が増粘するといった問題のない経時安定
性の優れた油性ボールペンインキを提供することにあ
る。
性とは、例えば、エチレングリコールモノフェニルエー
テルに対し20〜30重量%以上、好ましくは35%以
上溶解することである。また、優れた経時安定性とは、
例えば、本発明の油性ボールペンインキを−10℃で3
ヶ月間貯蔵した場合でも造塩体染料の析出が無いことで
ある。
基性染料とをイオン反応させることにより得られる造塩
体染料であって、式
炭素数1〜8のアルキル基、直鎖または分岐の炭素数1
〜8のアルコキシ基であり、K+は塩基性染料に由来す
るカチオンである。]で示される構造を有する造塩体染
料を提供する。また、本発明は、アルコール系有機溶剤
及び上記造塩体染料を少なくとも含有する油性ボールペ
ンインキを提供する。そして、そのことにより上記目的
が達成される。
と同意義)を有する1−ヒドロキシ−2(4’−R−フ
ェニルアゾ)ナフチル−4−スルホン酸をアニオン成分
とし、塩基性染料に由来するカチオンをカチオン成分と
して、アニオン成分とカチオン成分とを反応して得られ
た造塩体染料がアルコール系有機溶剤中で良好な色相、
良好な溶解性、および優れた経時溶解安定性を示すこと
を見出し、この造塩体染料を油性ボールペンインキの着
色剤として用いた場合、堅牢で良好な筆跡を示し、特に
経時安定性の優れたインキ特性を示すことを見出した。
直鎖または分岐の炭素数1〜8のアルキル基(例えば、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチ
ル等)、直鎖または分岐の炭素数1〜8のアルコキシ基
(例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ
等)を示し、好ましくはメチル基、メトキシ基、エトキ
シ基である。メチル基、メトキシ基、エトキシ基を有す
るアニリンは手に入り易く、モノアゾ染料を高収率で得
やすいからである。
料とをイオン反応させることにより得られるものであ
る。
素またはアルカリ金属である。]で示す構造を有するモ
ノアゾ酸性染料を用いる。かかるモノアゾ酸性染料の構
造は耐光性が良好であり、Rに置換基を有するアニリン
と1−水酸基と4−スルホン基を有するナフタレンを組
合せることにより良好な溶解性、および優れた経時溶解
安定性を示す造塩体染料を提供することができる。
るアニリンをジアゾ化成分とし、1−ヒドロキシ−ナフ
チル−4−スルホン酸(以下、慣用名:NW酸を用い
る)をカップリング成分としたジアゾ化カップリング反
応をすることにより得られる。このジアゾ化カップリン
グ反応は公知の通常行われる種々のジアゾ化カップリン
グ反応方法を行い得る。反応式を以下に示す。
る。]
有するものであれば特に限定されない。本発明に特に好
適に用いうる塩基性染料としては、トリフェニールメタ
ン(トリアリールメタン)系塩基性染料、キサンテン系
塩基性染料、オキサジン系塩基性染料、メチン系塩基性
染料、アザメチン系塩基性染料、アジン系塩基性染料、
アクリジン系塩基性染料が挙げられる。
のは多いけれども耐光性に優れるものが少ない。しかし
ながら、これらの塩基性染料は耐光性にも優れているか
らである。特に好ましい塩基性染料は、トリフェニール
メタン(トリアリールメタン)系塩基性染料、及びキサ
ンテン系塩基性染料である。
た溶解性を示し、且つ鮮明色および優れた耐光性を有す
る本発明の造塩体染料を得るためには、以下に例示する
塩基性染料を用いることが特に好ましい。
同3、同4、同8、同9、同11、同12、同13、同
16、同26等;C.I.ベーシックバイオレット1、
同2、同3、同4、同7、同10、同11、同13、同
23等;C.I.ベーシックブルー1、同3、同5、同
7、同8、同18、同20、同22、同26、同45
等;C.I.ベーシックイエロー2、同11、同24、同
40、同45、同51等;C.I.ベーシックオレンジ
2、同21、同22、同42等;及びC.I.ベーシッ
クグリーン1、同4等。
ド1、C.I.ベーシックバイオレット1、C.I.ベ
ーシックバイオレット4、C.I.ベーシックバイオレ
ット10、C.I.ベーシックブルー1、C.I.ベー
シックブルー3、C.I.ベーシックブルー7を用いる
ことができる。
る方法としては、水系並びに非水系の公知の反応方法を
用いることができる。例えば、本発明に用いる酸性染料
のアルカリ性溶解水溶液を調製し、並びに塩基性染料の
酸性溶解水溶液を調製し、両溶解液を均一に混合するこ
とにより本発明の造塩体染料が合成される。また、前記
酸性染料を製造後、酸性染料を取り出さず、連続して、
塩基性染料の溶解液を加えることにより、本発明の造塩
体染料を造ることもできる。反応式を以下に示す。
である。]
て、塩基性染料を好ましくは0.8〜1.4モル、更に
好ましくは0.9〜1.2モル量を用いて製造すること
より所望の溶解性を有する造塩体染料が得られる。塩基
性染料の使用量が上記範囲からはずれると、未反応成分
が混入し得るので脱塩等の水洗工程に長時間を要し、好
ましくない。
するが、勿論本発明はこれらに限定されるものではな
い。
ール系有機溶剤及び上記造塩体染料を少なくとも含有す
る。本発明の油性ボールペンインキには、その他にもア
ルコール系有機溶剤に溶解する樹脂、粘度調整剤、潤滑
剤、定着性付与剤等通常用いられる成分を適宜含有させ
ることができる。
造塩体染料がアルコール系有機溶剤に対する溶解安定性
に優れているため、インキ中で染料が会合したり、染料
結晶が析出したりする現象が生じず、またインキの粘度
が増粘し難く、このため長期間にわたりインキがスムー
ズに流動する特性が要求される筆記具インキ(例えば、
ボールペンインキ)を提供するために十分な経時溶解安
定性を示す。
染料の量は所望の色相や濃度に適した量であればよい
が、添加量が多すぎると、筆記描線のかすれやインキが
出なくなって描線が描けなくなる、所謂筆記不能等の問
題が発生し、逆に少量の場合は筆跡の着色が劣る等の問
題が発生する。好ましい染料量としてはインキ組成物全
量に対し、5〜40重量%、好ましくは15〜40重量
%である。また、所期の目的及び効果を奏す範囲で公知
の染料、無機顔料または有機顔料を添加することができ
る。
知の筆記具インキの種々の製造方法により製造すること
ができる。即ち、撹拌混合機によって造塩体染料を他の
インキ成分(例えば、アルコール系有機溶剤、合成樹
脂、その他の添加剤など)と共に混合させることによっ
て油性ボールペンインキを得ることができる。
ール、多価アルコール(グリコール)及びこれらの誘導
体が含まれる。常圧で150℃以上の沸点を示す高沸点
アルコール系有機溶剤が特に好ましい。
ベンジルアルコール、1−オクタノール、2−オクタノ
ール、α―メチルベンジルアルコール等のアルコール
類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ヘキシレングリコール、ベンジルグ
リコール、エチレングリコールモノジブチルエーテル、
エチレングリコールモノフェニルエーテル(フェニルグ
リコール)、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノフェ
ニルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、ジプ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレン
グリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコー
ルモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノフ
ェニルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチル
エーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールジアセテート等グリコール
類、及びその誘導体が含まれる。
モノフェニルエーテル、ベンジルアルコール、ジエチレ
ングリコール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル、及びジエチレングリコール
モノブチルエーテルである。
ル、乳酸ブチルのような親水性有機溶剤を少量添加する
ことができる。上記の有機溶剤は1種又は2種以上混合
して用いてもよい。その使用量はインキ全量に対して3
0〜70量%が好ましい。
コール系有機溶剤に溶解する樹脂を含有させることがで
きる。かかる樹脂としては、通常の油性ボールペンイン
キに用いられている樹脂、例えばケトン樹脂、アルキッ
ド樹脂、キシレン樹脂、マレイン酸樹脂、フェノール樹
脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルピロリドン
及びロジン樹脂などが用いられる。これらの樹脂は単独
で用いてもよいし、2種以上混合して用いてもよい。そ
の配合量は組成物全量に対し10〜30重量%であるこ
とが好ましい。
必要に応じて上記成分以外に酸化防止剤、紫外線吸収
剤、潤滑剤、防腐剤、防黴剤、防錆剤、分散剤等といっ
た種々の添加剤を必要に応じて適宜選択して使用しても
よい。
る界面活性剤としては、脂肪酸塩類、芳香族スルホン酸
塩類、高級アルコール硫酸エステル塩類、脂肪酸硫酸エ
ステル塩類、アリールスルホン酸塩類等の陰イオン界面
活性剤;デカグリセリン脂肪酸エステル、ヘキサグリセ
リン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル類、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリ
セリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアリールエーテル等の非イ
オン系界面活性剤等が挙げられる。
し油、ひまし油のポリオキシエチレン付加物、ポリオキ
シエチレンアルキルアミン、二硫化モリブデン等が挙げ
られる。
製の商品名ベントンSD−2、ベントン27、日産ガー
ドラー触媒社製の商品名TIXOGEL VZ、TIX
OGELEZ、SUD化学社製の商品名EX−0101
等の有機ベントナイト系増粘剤;日本アエロジル社製の
商品名アエロジル380、アエロジルCOK84、水澤
化学社製の商品名ミズカシルP−801等のシリカ系増
粘剤;共栄社油脂化学工業社製の商品名ターレンVA−
100、ターレンVA−500、ターレンVA−80
0、伊藤製油社製の商品名ASA T−1、ASA T−
51、ASA T−350F、その他脂肪酸ポリアミド
等が挙げられる。
剤として、特に式(1)の造塩体染料を用いることによ
り、ボールペンインキとして用いた場合に色相が最適
で、耐光性等の諸堅牢性が優れている。並びに経時安定
性に優れているため、染料が会合したり、染料結晶が析
出したりせずに、筆記感も優れているとともに、インキ
の追従性が乏しくなって、カスレが生じたり、書き味が
悪くなる等の筆記不良を起こすことがない。
るが、勿論本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。なお、以下の記述においては、「重量部」を「部」
と略す。
製を説明する。
成) p−アニシジン37.0gと水1200gと濃塩酸9
0.0gとを仕込み、撹拌溶解した。0〜5℃に冷却保
持しながら、20%亜硝酸ナトリウム水溶液104.0
gを30〜40分間で滴下した。同温度で1時間撹拌し
ジアゾ化した。NW酸(95.7%)77.1gと水1
800gとを室温で撹拌してNW酸を溶解した。このN
W酸水溶液に過剰の亜硝酸を除いたジアゾニウム液を3
0分間で滴下した。5%炭酸ナトリウム水溶液700g
を同温度、1時間で滴下しPH=5〜7に調整した。P
H調整後、20〜25℃、3時間撹拌反応した。濾過後
乾燥して、酸性アゾ染料110g(収率:96.4%)
を得た。
I.ベーシックバイオレット1の塩基性染料) 前記酸性染料38.0gと水3000gと20%苛性ソ
ーダ水溶液20.0gとを仕込み、65〜70℃で1時
間撹拌して溶解した。一方水3000gとC.I.ベー
シックバイオレット1の塩基性染料43.0gと濃塩酸
12.5gとを仕込み、65〜70℃で1時間撹拌して
溶解した。塩基性染料水溶液を酸性染料水溶液中へ徐々
に滴下し、2時間撹拌した。濾過、水洗後乾燥して造塩
体染料64.5g(収率:90.1%)を得た。
モノフェニルエーテルに溶解させ、溶解度(重量%)を
測定した。結果を表4に示した。
成) 実施例1(a)と同様にして酸性染料を得た。
I.ベーシックレッド1の塩基性染料) 前記アゾ染料38.0gと水3000gと20%苛性ソ
ーダ水溶液20.0gとを仕込み、65〜70℃で1時
間撹拌して溶解した。一方水3500gとC.I.ベー
シックレッド1の塩基性染料48.0gと濃塩酸11.
0gとを仕込み、65〜70℃で1時間撹拌して溶解し
た。塩基性染料水溶液を酸性染料水溶液中へ徐々に滴下
し、2時間撹拌した。濾過、水洗後乾燥して造塩体染料
76.3g(収率:95.3%)を得た。
モノフェニルエーテルに溶解させ、溶解度(重量%)を
測定した。結果を表4に示した。
成) 実施例1(a)のp−アニシジン37.0gの代わりに
p−トルイジン32.1gを用いる以外は実施例1
(a)と同様に反応して酸性染料105g(収率:9
6.0%)を得た。
(3)の黄色アザメチン染料)
20%苛性ソーダ水溶液20.0gとを仕込み、65〜
70℃で1時間撹拌して溶解した。一方水3000gと
式(3)の黄色アザメチン染料41.7gと濃塩酸9.
5gとを仕込み、65〜70℃で1時間撹拌して溶解し
た。塩基性染料水溶液を酸性染料水溶液中へ徐々に滴下
し、2時間撹拌した。濾過、水洗後乾燥して造塩体染料
60.0g(収率:92.6%)を得た。
モノフェニルエーテルに溶解させ、溶解度(重量%)を
測定した。結果を表4に示した。
料+C.I.ベーシックバイオレット1)を、表2の構
造の造塩体染料に代える以外は実施例1と同様に造塩体
染料を合成した。
モノフェニルエーテルに溶解させ、溶解度(重量%)を
測定した。結果を表4に示した。
調製を説明する。
染料+C.I.ベーシックバイオレット1の塩基性染
料) C.I.アシッドイエロー42の酸性染料38.0gと
水800gとを仕込み、65〜70℃で1時間撹拌して
溶解した。一方水2500gとC.I.ベーシックバイ
オレット1の塩基性染料41.7gとを仕込み、65〜
70℃で1時間撹拌して溶解した。塩基性染料水溶液を
酸性染料水溶液中へ徐々に滴下し、2時間撹拌した。濾
過、水洗後乾燥して造塩体染料64.3g(収率:8
9.9%)を得た。
モノフェニルエーテルに溶解させ、溶解度(重量%)を
測定した。結果を表4に示した。
ドイエロー42の酸性染料+C.I.ベーシックバイオ
レット1の塩基性染料)を、表3の酸性染料とカチオン
成分の組み合わせから得られる造塩体染料に代える以外
は比較例1と同様に造塩体染料を合成した。
モノフェニルエーテルに溶解させ、溶解度(重量%)を
測定した。結果を表4に示した。
R)
36)
19+ジドデシルフェニルグアニジン)
用いて調製した油性ボールペンインキの特性を説明す
る。
することにより黒色の油性ボールペンインキを調製し
た。以下に説明する操作により得られたインキの経時安
定性を試験した。−10℃で3ヶ月の貯蔵テストにおい
て染料の析出は認められなかった。またこのインキをボ
ールペンに充填して筆記試験、耐光性試験及び高温経時
安定性試験を行ったところ、表12に示すような満足す
る結果を得た。
き瓶に密封し、−10℃、恒温機に3ヶ月保管した後、
染料等の固形物の析出の有無を目視観察し、評価した。
し、JIS−S6039に準拠した条件で筆記し、描線
の品位を目視により評価した。
し、JIS−S6039に準拠した条件で筆記後、ロン
グライフフェードメーター(カーボンアーク式)で照射
して、ブルースケールで判定した。
ンに充填し、キャップオフの状態で60℃、熱風乾燥機
に3ヶ月放置した後、筆記試験して描線の品位を目視に
より評価した。
することにより赤色のインキを調製した。得られたイン
キの経時安定性を調べた。−10℃、3ヶ月の貯蔵テス
トにおいても染料の析出は認められなかった。またイン
キをボールペンに充填して筆記試験、耐光性試験及び高
温経時安定性試験を行ったところ、表12に示すような
満足する結果を得た。
することにより橙色のインキを調整した。得られたイン
キの経時安定性を調べた。−10℃、3ヶ月の保存テス
トにおいても染料の析出は認められなかった。またイン
キをボールペンに充填して筆記試験、耐光性試験及び高
温経時安定性試験を行ったところ、表12に示すような
満足する結果を得た。
える以外は実施例10と同様に、実施例13、14、1
6は造塩体染料を、表8に示すものに代える以外は実施
例9と同様にインキを調整した。得られたインキの経時
安定性を調べた。−10℃、3ヶ月のテストにおいても
染料の析出は認められなかった。またインキをボールペ
ンに充填して筆記試験、耐光性試験及び高温経時安定性
試験を行ったところ、表12に示すような満足する結果
を得た。
料を用いて調製した油性ボールペンインキの特性を説明
する。
することにより黒色のインキを調製した。得られたイン
キの経時安定性を調べた。−10℃、3ヶ月の保存テス
トの結果を表12に示す。またインキをボールペンに充
填して筆記試験、耐光性試験及び高温経時安定性試験し
た結果を表12に示す。
することにより黄色のインキを調製した。得られたイン
キの経時安定性を調べた。−10℃、3ヶ月のテストの
結果を表12に示す。またインキをボールペンに充填し
て筆記試験、耐光性試験及び高温経時安定性試験した結
果を表12に示す。
ものに代える以外は比較例10と同様に、比較例12〜
16は造塩体染料を、表11に示すものに代える以外は
比較例9と同様にインキを調整した。またインキをボー
ルペンに充填して筆記試験、耐光性試験及び高温経時安
定性試験した結果を表12に示す。
Claims (6)
- 【請求項1】 酸性染料と塩基性染料とをイオン反応さ
せることにより得られる造塩体染料であって、式 【化1】 [式中、Rは水素原子、直鎖または分岐の炭素数1〜8
のアルキル基、直鎖または分岐の炭素数1〜8のアルコ
キシ基であり、K+は塩基性染料に由来するカチオンで
ある。]で示される構造を有する造塩体染料。 - 【請求項2】 前記Rがメチル基、メトキシ基、又はエ
トキシ基である請求項1記載の造塩体染料。 - 【請求項3】 前記塩基性染料が、トリフェニールメタ
ン系塩基性染料、キサンテン系塩基性染料、オキサジン
系塩基性染料、メチン系塩基性染料、アザメチン系塩基
性染料、アジン系塩基性染料、及びアクリジン系塩基性
染料からなる群から選択される少なくとも1種である請
求項1記載の造塩体染料。 - 【請求項4】 前記塩基性染料が、C.I.ベーシック
レッド1、C.I.ベーシックバイオレット1、C.
I.ベーシックバイオレット4、C.I.ベーシックバ
イオレット10、C.I.ベーシックブルー1、C.
I.ベーシックブルー3、及びC.I.ベーシックブル
ー7からなる群から選択される少なくとも1種である請
求項1記載の造塩体染料。 - 【請求項5】 アルコール系有機溶剤及び請求項1〜4
のいずれか記載の造塩体染料を少なくとも含有する油性
ボールペンインキ。 - 【請求項6】 前記アルコール系有機溶剤がエチレング
リコールモノフェニルエーテル、ベンジルアルコール、
ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、及びジエチレング
リコールモノブチルエーテルからなる群から選択される
請求項5記載の油性ボールペンインキ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000055668A JP4309547B2 (ja) | 2000-03-01 | 2000-03-01 | 新規造塩体染料及びこれを含有する油性ボールペンインキ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000055668A JP4309547B2 (ja) | 2000-03-01 | 2000-03-01 | 新規造塩体染料及びこれを含有する油性ボールペンインキ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001240764A true JP2001240764A (ja) | 2001-09-04 |
JP4309547B2 JP4309547B2 (ja) | 2009-08-05 |
Family
ID=18576755
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000055668A Expired - Lifetime JP4309547B2 (ja) | 2000-03-01 | 2000-03-01 | 新規造塩体染料及びこれを含有する油性ボールペンインキ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4309547B2 (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002024821A1 (fr) * | 2000-09-20 | 2002-03-28 | Mitsubishi Pencil Co., Ltd. | Composition d'encre a base d'huile, instrument d'ecriture et colorants associes |
JP2008189924A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-08-21 | Xerox Corp | 相変化インク組成物 |
JP2010191358A (ja) * | 2009-02-20 | 2010-09-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
JP2013080232A (ja) * | 2012-11-19 | 2013-05-02 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
JP2015193682A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-05 | 株式会社パイロットコーポレーション | 油性ボールペン用インキ組成物及びそれを用いた油性ボールペン |
JP2015193086A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-05 | 株式会社パイロットコーポレーション | 油性ボールペンレフィル及びそれを用いた油性ボールペン |
JP2016183336A (ja) * | 2015-03-26 | 2016-10-20 | オリヱント化学工業株式会社 | 造塩染料及びそれを用いた筆記具用インキ組成物 |
JP2016199746A (ja) * | 2015-04-09 | 2016-12-01 | オリヱント化学工業株式会社 | 筆記具用インキ組成物及びそれに用いられる造塩染料 |
CN110041297A (zh) * | 2018-01-16 | 2019-07-23 | 保土谷化学工业株式会社 | 含有包含呫吨系阳离子染料和阴离子染料的盐式化合物的着色组合物、着色剂和滤色器 |
JP2022184878A (ja) * | 2017-08-31 | 2022-12-13 | 株式会社パイロットコーポレーション | 油性ボールペン |
-
2000
- 2000-03-01 JP JP2000055668A patent/JP4309547B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002024821A1 (fr) * | 2000-09-20 | 2002-03-28 | Mitsubishi Pencil Co., Ltd. | Composition d'encre a base d'huile, instrument d'ecriture et colorants associes |
JPWO2002024821A1 (ja) * | 2000-09-20 | 2004-01-29 | 三菱鉛筆株式会社 | 油性インキ組成物、筆記具およびそれに用いる染料 |
US6830611B2 (en) | 2000-09-20 | 2004-12-14 | Mitsubishi Pencil Co., Ltd. | Oil-base ink composition, writing utensils and dyes to be used therein |
JP4698122B2 (ja) * | 2000-09-20 | 2011-06-08 | 三菱鉛筆株式会社 | 油性インキ組成物、筆記具およびそれに用いる染料 |
JP2008189924A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-08-21 | Xerox Corp | 相変化インク組成物 |
JP2010191358A (ja) * | 2009-02-20 | 2010-09-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
JP2013080232A (ja) * | 2012-11-19 | 2013-05-02 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
JP2015193086A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-05 | 株式会社パイロットコーポレーション | 油性ボールペンレフィル及びそれを用いた油性ボールペン |
JP2015193682A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-05 | 株式会社パイロットコーポレーション | 油性ボールペン用インキ組成物及びそれを用いた油性ボールペン |
JP2016183336A (ja) * | 2015-03-26 | 2016-10-20 | オリヱント化学工業株式会社 | 造塩染料及びそれを用いた筆記具用インキ組成物 |
JP2016199746A (ja) * | 2015-04-09 | 2016-12-01 | オリヱント化学工業株式会社 | 筆記具用インキ組成物及びそれに用いられる造塩染料 |
JP2018009172A (ja) * | 2015-04-09 | 2018-01-18 | オリヱント化学工業株式会社 | 着色剤及びそれを含有する筆記具用インキ組成物 |
JP2022184878A (ja) * | 2017-08-31 | 2022-12-13 | 株式会社パイロットコーポレーション | 油性ボールペン |
JP7329669B2 (ja) | 2017-08-31 | 2023-08-18 | 株式会社パイロットコーポレーション | 油性ボールペン |
CN110041297A (zh) * | 2018-01-16 | 2019-07-23 | 保土谷化学工业株式会社 | 含有包含呫吨系阳离子染料和阴离子染料的盐式化合物的着色组合物、着色剂和滤色器 |
JP2019123857A (ja) * | 2018-01-16 | 2019-07-25 | 保土谷化学工業株式会社 | キサンテン系カチオン染料とアニオン染料からなる造塩化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター |
JP7283887B2 (ja) | 2018-01-16 | 2023-05-30 | 保土谷化学工業株式会社 | キサンテン系カチオン染料とアニオン染料からなる造塩化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4309547B2 (ja) | 2009-08-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3423784B2 (ja) | 油性黒色インキ組成物 | |
JP4309547B2 (ja) | 新規造塩体染料及びこれを含有する油性ボールペンインキ | |
JP2986614B2 (ja) | アルコール可溶性染料およびそれを含むインキ組成物 | |
JP3725204B2 (ja) | 新規トリフェニルメタン系造塩体染料及びインキ組成物 | |
JP2004307391A (ja) | 酸性染料のカチオン交換に用いる4級アンモニウム塩および造塩染料 | |
US4734489A (en) | Trisazo compounds useful in producing water-resistant ink compositions | |
JP3048742B2 (ja) | 新規な造塩体染料およびインキ組成物 | |
JP2003041170A (ja) | 油性インキ組成物及びその用途 | |
JP3074068B2 (ja) | 水溶性チオフェンジスアゾ染料を含有する水性インキ組成物 | |
JP5685396B2 (ja) | 有機溶媒に可溶な金属錯体アゾ色素類 | |
JP3299845B2 (ja) | トリスアゾ染料およびこれらを含有する水性インキ組成物 | |
KR20080043787A (ko) | 아조 화합물, 잉크 조성물, 기록방법 및 착색체 | |
JPH0153976B2 (ja) | ||
JP2986609B2 (ja) | アゾ液体染料およびそれを含むインキ組成物 | |
WO2001062854A1 (fr) | Colorant azoique metallo-chelatique pour impression a jet d'encre, fluide pour impression a jet d'encre contenant ledit colorant, et procede d'impression a jet d'encre | |
JP3464502B2 (ja) | 新規ジスアゾ染料およびこれらを含有する水性インク組成物 | |
US5486601A (en) | Trisazo dye, and aqueous ink composition containing the same | |
JP2795917B2 (ja) | 油性インキ組成物 | |
JP4232340B2 (ja) | インクジェック用記録液及びインクジェット記録方法 | |
JP3264051B2 (ja) | 記録液 | |
JP2000239548A (ja) | アルコール溶解性アゾ染料及びアルコール系インキ組成物 | |
JP3248814B2 (ja) | 油性赤色インキ組成物 | |
JP2003113339A (ja) | 油性インキ組成物及びその用途 | |
JP3484787B2 (ja) | 記録液 | |
JPS59217773A (ja) | 「けい」光インキ組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090310 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090317 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090421 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090508 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4309547 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120515 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120515 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150515 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |