JP4538412B2 - セルロース誘導体から得られる光学フィルム - Google Patents
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Description
(1)炭素数が5から20の脂肪族アシル基(A)により、セルロースの水酸基が置換され、該水酸基の置換度がセルロース1モノマーユニット当り0.50〜2.99であるセルロース誘導体から作製され、かつ550nmの波長における面内の複屈折が−0.0005〜0.0005の範囲内である光学フィルム、
(2)該セルロース誘導体における水酸基上の置換基として該脂肪族アシル基(A)とそれ以外の置換基(B)を有し、該置換基(B)が該脂肪族アシル基(A)以外の脂肪族アシル基、芳香族アシル基、アルキルカルバモイル基、芳香族カルバモイル基、トラン骨格を有するアシル基、ビフェニル骨格を有するアシル基及び重合性基からなる群から選ばれる基である上記(1)に記載の光学フィルム、
(3)
該セルロース誘導体、光重合開始剤及び重合性モノマーから成る樹脂組成物から作製され、550nmの波長における面内の複屈折が−0.0005〜0.0005の範囲内にある上記(1)に記載の光学フィルム、
(4)該面内の複屈折が−0.0001より大きく、0.0001より小さいものである上記(3)に記載の光学フィルム、
(5)フィルムの厚さが20〜150μmである上記(1)又は(3)に記載の光学フィルム、
(6)延伸されたフィルムである上記(1)〜(5)に記載の光学フィルム、
(7)550nmの波長における正面から測定した位相差値が0から10nmより小さい範囲内である上記(1)〜(6)に記載の光学フィルム、
(9)該脂肪族アシル基(A)がn−ペンタノイル基であり、n−ペンタノイル基による水酸基の置換度がセルロース1モノマーユニット当り2.70〜2.99である上記(1)〜(8)に記載の光学フィルム、
(10)該脂肪族アシル基(A)がn−ヘキサノイル基であり、n−ヘキサノイル基による水酸基の置換度がセルロース1モノマーユニット当り2.50〜2.80である上記(1)〜(8)に記載の光学フィルム、
(11)該脂肪族アシル基がn−ヘプタノイル基であり、n−ヘプタノイル基による水酸基の置換度がセルロース1モノマーユニット当り2.35〜2.65である上記(1)〜(8)に記載の光学フィルム、
(12)上記(1)〜(11)に記載の光学フィルムよりなる偏光板用保護フィルム、
(13)上記(1)〜(11)に記載の光学フィルムを偏光素子の両面若しくはいずれか一方に有する偏光板
(14)上記(1)〜(11)に記載の光学フィルムあるいは上記(12)に記載の偏光板用保護フィルム若しくは上記(13)に記載の偏光板を備えてなる画像表示装置、
に関する。
1 :偏光板
1a :偏光素子
1b :本発明の光学フィルムを用いた保護フィルム
1c :保護フィルム
2 :アクリル系粘着剤層
3 :ガラス基板
図3及び図4
1 :偏光板
4 :バックライト
5 :液晶セル
6 :位相差フィルム
7 :反射板
8 :前方散乱板
図5
● 実施例3におけるフィルムを遅相軸方向へ傾斜した場合を示す。
○ 実施例3におけるフィルムを進相軸方向へ傾斜した場合を示す。
▲ 比較例1におけるフィルムを遅相軸方向へ傾斜した場合を示す。
△ 比較例2におけるフィルムを進相軸方向へ傾斜した場合を示す。
本発明における光学フィルムは、保護フィルムなどと使用される関係から、フィルムの厚さは20〜150μm程度のものが好ましく、より好ましくは30〜120μm程度のものである。また、該光学フィルムの550nmの波長における正面から測定した位相差値が0から10nmより小さい範囲内にあるものが好ましい。
このような本発明の光学フィルムは、ある特定な置換基を、それぞれ異なった置換度で有する複数の該セルロース誘導体から、一定の厚さ、例えば20〜150μm程度の範囲の一定の厚さを有するフィルムを作製し、550nmの波長において、フィルムの正面方向から位相差値を測定して、該値が0nm以上で、10nmより小さい範囲になる置換度のセルロース誘導体を選択し、フィルムを作製することにより得ることができる。2種類以上の置換基を持つセルロース誘導体の場合も同様である。
本発明において出発原料として使用しうるセルロースとしては、結晶形態や重合度に関わらず、式(1)に示すように
式(2)において炭素数が5から20以上の脂肪族アシル基以外の置換基(B)としては該脂肪族アシル基(A)以外の脂肪族アシル基、芳香族アシル基、アルキルカルバモイル基、芳香族カルバモイル基、トラン骨格を有するアシル基、ビフェニル骨格を有するアシル基及び重合性基からなる群から選ばれる基であり、好ましいものはカルバモイル基又はアシル基である。具体的には、R1a、R2a、又はR3aがY−CO−基又はZ−NH−CO−基で示される基である化合物である。ここでYとしては、ビニル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の非置換C1〜C3脂肪族基:ベンジル基、1−ナフチルメチル基、トリフルオロメチル基、アミノメチル基、2−アミノ−エチル基又は3−アミノ−n−プロピル基、若しくはそれらのアミノ基がさらにアミドやウレタンに変換された基を置換基として有する基、ヒドロキシ置換(C1〜C3)アルキル基若しくはそのヒドロキシル基が更に(C1〜C14)アシル基若しくは(C1〜C14)アルキル基で置換された基、(C1〜C3)アルキル基で置換されていてもよいビニル基等の置換C1〜C3脂肪族基:該脂肪族アシル基(A)が非置換C5〜C20飽和脂肪族基のときは、それ以外の基としては、置換5〜C20脂肪族基又は不飽和置換若しくは非置換5〜C20脂肪族基も挙げられ、例えばシアノビフェニルオキシ(C3〜C10)アルキル基、アセチレン基及びシンナモイル基等の炭素数1〜10の不飽和結合を有する脂肪族基:フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、ビフェニル基又は4−トリフルオロメチルフェニル基等の芳香族基を有するアシル基が挙げられる。又Zとしては、ビニル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ベンジル基、1−ナフチルメチル基又はトリフルオロメチル基等置換若しくは非置換C1〜C10脂肪族基等が挙げられる。これら置換基は、目的とする本発明で用いるセルロース誘導体の複屈折性、波長分散特性、粘度、配向のし易さ、加工性、反応性等に応じて適宜1種又は複数の置換基が選択される。又、セルロース水酸基の置換度についても、目的とする本発明で用いるセルロース誘導体の複屈折性、波長分散特性、粘度、配向のし易さ、加工性、反応性等に応じて適宜選択される。置換基(B)として好ましいものは非置換の(C1〜C4)アシル基である
該重合開始剤及び該助剤の添加量は、後記の組成物中に配合される(メタ)アクリレート化合物(アクリレート化合物及び/又はメタクリレート化合物を意味する:以下同じ)の含量等により異なるので、後記する。
前記光重合開始剤の配合量は、重合性モノマー例えば(メタ)アクリレート化合物(ポリマー中にアクリロイル基がある場合には、これも含む)100部に対して、好ましくは0.5部以上10部以下、より好ましくは2部以上8部以下程度がよい。また、助剤は光重合開始剤1部に対して、重量比で0.5倍から2倍量程度がよい。
はじめに出発原料であるセルロースを有機溶剤に溶解する。有機溶剤としては、アルコール系以外の溶剤であれば、どのようなものを用いても良いが、ジメチルアセトアミドやジメチルホルムアミド、アセトン又はシクロペンタノン等の極性溶剤が好ましい。溶解前にあらかじめセルロースを該有機溶剤に含浸しておくと、セルロースの溶解性が向上するために好ましい。塩化リチウムを添加すると該有機溶剤へのセルロースの溶解性が向上するために好ましい。該有機溶剤を用いて2重量%〜20重量%、好ましくは5重量%から10重量%のセルロース溶液を調製する。このセルロース溶液に置換基導入用試薬を加え、一定の温度に保持して反応を行う。置換基導入用試薬とはカルボン酸無水物やカルボン酸クロリドなどのアシル化剤や、イソシアン酸エステルとジラウリン酸ジ−n−ブチルすずのようなカルバモイル化剤である。反応温度はセルロースと置換基導入用試薬の反応性に応じて適宜設定される。反応後、水またはメタノール中に反応溶液を添加することで生成物を析出させ、数回再沈殿を行い精製する。得られた固形分を乾燥して、本発明で用いるセルロース誘導体を得ることができる。
溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メチル等の酢酸エステル類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、2−ブタノン、アセトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類、ベンジルアミン、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基系溶剤、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、アニソール、ヘキサン、ヘプタン等の非極性溶剤が挙げられる。セルロース誘導体の重量濃度は通常1%〜99%、好ましくは2.5%〜80%、より好ましくは5%〜50%である。これらの溶剤は1種類で使用しても良いし、複数の溶剤を配合しても良い。前記可塑剤としてはジメチルフタレートやジエチルフタレート等のフタル酸エステル、トリス(2−エチルヘキシル)トリメリテート等のトリメリット酸エステル、ジメチルアジペートやジブチルアジペート等の脂肪族二塩基酸エステル、トリブチルホスフェートやトリフェニルホスフェート等の正燐酸エステル、グリセリルトリアセテート又は2−エチルヘキシルアセテート等の酢酸エステルが挙げられる。これらの化合物は1種類のみで使用しても良いし、複数成分を配合しても良い。次いで該セルロース誘導体溶液を表面の平坦な離形性のある基板の上に塗布した後、自然乾燥又は加熱乾燥にて溶剤を除去して透明なセルロース誘導体フィルムとする。溶媒除去後の乾燥フィルムの厚さは通常30〜100μm程度が好ましい。
(1)セルロースn−ペンタネート(置換度2.94)の合成
塩化リチウム42.0gをジメチルアセトアミド500mlに添加し80℃にて30分撹拌して完全に溶解した後、ジメチルアセトアミド含浸セルロース(セルロース含有率:56.4重量%)10.0gを添加した。50℃にて30分間撹拌し、n−バレロイルクロリド26.5mlを加え再び80℃に昇温し、5時間撹拌した。撹拌を停止して反応内容物を水2lに注いでセルロースn−ペンタネートを沈殿させた。ろ取後、水200mlにて3回、メタノール100mlにて2回洗浄して得られた固形分を40℃にて24時間真空乾燥し、セルロースn−ペンタネートの白色粉末を10.5g得た。
次にセルロースn−ペンタネート0.25gをアセトン/ジメチルスルホキシドの混合溶媒(アセトンとジメチルスルホキシドの混合比は4:1)160mlに溶解し、1N水酸化ナトリウム水溶液を5ml用いて加水分解した。同時にブランクとしてアセトン/DMSOの混合液に1N水酸化ナトリウム水溶液を入れた溶液の撹拌も行った。5時間撹拌後1N硫酸にて両者を逆滴定して置換度(セルロース1モノマーユニットあたりのn−ペンタネートによる置換数)を求めたところ、2.94であった。
前記セルロースn−ペンタネート3.0gをシクロペンタノン27.0gに溶解した。この溶液を離型フィルム上にキャスト乾燥して厚み50μmの光学フィルムを得た。このフィルムの位相差値を自動複屈折計(KOBRA−21ADH,王子計測製)を用いて測定したところ、550nmの波長の位相差値は+0.2nmを示し、フィルム面内の複屈折を算出すると0.000004であり、実質的に光学的に等方性であった。また、このフィルムを200℃にて約2倍に延伸したところ、延伸フィルムの厚みは45μmで位相差値は+9nmを示し、複屈折は0.0002であった。
(1)セルロースn−ヘキサネート(置換度2.62)の合成と置換度の測定
塩化リチウム12.6gをジメチルアセトアミド150mlに添加し80℃にて30分撹拌して完全に溶解した後、ジメチルアセトアミド含浸セルロース(セルロース含有率:56.3重量%)3.0gを添加した。50℃にて30分間撹拌し、n−ヘキサノイルクロリド6.2mlを加え再び80℃に昇温し、5時間撹拌した。撹拌を停止して反応内容物を水2lに注いでセルロースn−ヘキサネートを沈殿させた。ろ取後、水200mlにて3回、メタノール100mlにて2回洗浄して得られた固形分を40℃にて24時間真空乾燥し、セルロースn−ヘキサネートの白色粉末を3.7g得た。実施例1と同様な方法でセルロースn−ヘキサネートの置換度を測定したところ、置換度は2.62であった。
前記セルロースn−ヘキサネート3.0gをシクロペンタノン27.0gに溶解した。この溶液を離型フィルム上にキャスト乾燥して厚み45μmの光学フィルムを得た。このフィルムの位相差値を自動複屈折計(KOBRA−21ADH,王子計測製)を用いて測定したところ、550nmの波長の位相差値は+0.4nmを示し、フィルム面内の複屈折を算出すると0.000009であり、実質的に光学的に等方性であった。また、このフィルムを90℃にて約2倍に延伸したところ、延伸フィルムの厚みは40μmで位相差値は+0.5nmを示し、複屈折は0.000007であった。
(1)セルロースn−ヘキサネート(置換度2.68)の合成と置換度の測定
塩化リチウム12.6gをジメチルアセトアミド150mlに添加し80℃にて30分撹拌して完全に溶解した後、ジメチルアセトアミド含浸セルロース(セルロース含有率:56.3重量%)3.0gを添加した。50℃にて30分間撹拌し、n−ヘキサノイルクロリド6.35mlを加え再び80℃に昇温し、5時間撹拌した。撹拌を停止して反応内容物を水2lに注いでセルロースn−ヘキサネートを沈殿させた。ろ取後、水200mlにて3回、メタノール100mlにて2回洗浄して得られた固形分を40℃にて24時間真空乾燥し、セルロースn−ヘキサネートの白色粉末を3.7g得た。実施例1と同様な方法でセルロースn−ヘキサネートの置換度を測定したところ、置換度は2.68であった。
前記セルロースn−ヘキサネート3.0gをシクロペンタノン12.0gに溶解した。この溶液を離型フィルム上にキャスト乾燥して厚み90μmの光学フィルムを得た。このフィルムの位相差値を自動複屈折計(KOBRA−21ADH,王子計測製)を用いて測定したところ、550nmの波長の位相差値は+0.4nmを示し、フィルム面内の複屈折を算出すると0.000005であり、実質的に光学的に等方性であった。また、このフィルムを115℃にて約1.5倍に延伸したところ、延伸フィルムの厚みは81μmで位相差値は+3.1nmを示し、複屈折は0.00004であった。
セルロースn−ヘキサネートから作製した延伸フィルムの正面と傾斜位相差値の差を自動複屈折計(KOBRA−21ADH,王子計測製)を用いて測定した。この結果を図5に示した。正面方向の位相差値と遅相軸、進相軸方向に50°傾斜した位相差値との差はそれぞれ最大で4.6nm、4.5nmであった。
TACフィルム(TDY80UL、富士フィルム製、厚み80μm)の位相差値を自動複屈折計(KOBRA−21ADH,王子計測製)を用いて測定したところ、550nmの波長の位相差値は+4nmを示し、フィルム面内の複屈折を算出すると0.00005であった。また、このフィルムを210℃にて約2倍に延伸したところ、延伸フィルムの厚みは78μmで位相差値は−78nmを示し、複屈折は0.0010であった。
トリアセチルセルロースフィルムの正面と傾斜位相差値の差を自動複屈折計(KOBRA−21ADH,王子計測製)を用いて測定した。この結果を図5に示した。正面方向の位相差値と遅相軸、進相軸方向に50°傾斜した位相差値との差は共に最大で12.6nmであった。
Claims (14)
- 炭素数が5から20の脂肪族アシル基(A)により、セルロースの水酸基が置換され、該水酸基の置換度がセルロース1モノマーユニット当り0.50〜2.99であるセルロース誘導体から作製され、かつ550nmの波長における面内の複屈折が−0.0005〜0.0005の範囲内である光学フィルム。
- 該セルロース誘導体における水酸基上の置換基として該脂肪族アシル基(A)とそれ以外の置換基(B)を有し、該置換基(B)が該脂肪族アシル基(A)以外の脂肪族アシル基、芳香族アシル基、アルキルカルバモイル基、芳香族カルバモイル基、トラン骨格を有するアシル基、ビフェニル骨格を有するアシル基及び重合性基からなる群から選ばれる基である請求項1に記載の光学フィルム。
- 該セルロース誘導体、光重合開始剤及び重合性モノマーから成る樹脂組成物から作製され、550nmの波長における面内の複屈折が−0.0005〜0.0005の範囲内にある請求項1に記載の光学フィルム。
- 該面内の複屈折が−0.0001より大きく、0.0001より小さいものである請求項3に記載の光学フィルム。
- フィルムの厚さが20〜150μmである請求項1又は3に記載の光学フィルム。
- 延伸されたフィルムである請求項1又は3に記載の光学フィルム。
- 550nmの波長における正面から測定した位相差値が0から10nmより小さい範囲内である請求項1又は3に記載の光学フィルム。
- 550nmの波長での、正面から測定した位相差値と、50度傾斜測定した位相差値の差が0〜10nmである請求項1又は3に記載の光学フィルム。
- 該脂肪族アシル基(A)がn−ペンタノイル基であり、n−ペンタノイル基による水酸基の置換度がセルロース1モノマーユニット当り2.70〜2.99である請求項1又は3に記載の光学フィルム。
- 該脂肪族アシル基(A)がn−ヘキサノイル基であり、n−ヘキサノイル基による水酸基の置換度がセルロース1モノマーユニット当り2.50〜2.80である請求項1又は3に記載の光学フィルム。
- (A)としての脂肪族アシル基がn−ヘプタノイル基であり、n−ヘプタノイル基による水酸基の置換度がセルロース1モノマーユニット当り2.35〜2.65である請求項1又は3に記載の光学フィルム。
- 請求項1又は3に記載の光学フィルムよりなる偏光板用保護フィルム。
- 請求項1又は3に記載の光学フィルムを偏光素子の両面若しくはいずれか一方に有する偏光板。
- 請求項1又は3に記載の光学フィルムあるいは請求項9に記載の偏光板用保護フィルム若しくは請求項10に記載の偏光板を備えてなる画像表示装置。
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