KR102009044B1 - 셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물 및 이를 이용한 이형필름 - Google Patents

셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물 및 이를 이용한 이형필름 Download PDF

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Abstract

본 발명은 셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물 및 이를 이용한 이형필름에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 박리력 조절이 용이하며, 종래의 실리콘계 이형필름에 비해 우수한 도포성을 나타내는 셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물 및 이를 이용한 이형필름에 관한 것이다. 이를 위해 본 발명에 따른 셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물은 셀룰로오스 유도체, 경화제 및 용제를 포함하는 것을 특징으로 한다.

Description

셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물 및 이를 이용한 이형필름{COMPOSITION WITH CELLULOSE DERIVATIVES FOR RELEASE FILM AND RELEASE FILM USING THE SAME}
본 발명은 셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물 및 이를 이용한 이형필름에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 박리력 조절이 용이하며, 종래의 실리콘계 이형필름에 비해 우수한 도포성을 나타내는 셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물 및 이를 이용한 이형필름에 관한 것이다.
일반적으로, 폴리에스테르 필름 등의 이형 베이스 기재의 일방의 면에 이형제의 도포막(이형층)을 형성한 이형 필름은 일반적으로 점, 접착 필름 또는 테이프에 보호필름 용도로 부착되어 점, 접착제를 사용 전까지 원치 않는 피착물에 피착되거나 먼지, 이물 등에 의해 오염되는 것을 방지하는 용도로 사용되며 또 다른 용도로는 프린트배선기판, 인-몰드 성형과 같이 가열가압성형 공정에서 형틀과 성형물이 고착되지 않게 하는 역할을 수행하거나 적층세라믹 캐패시터용 유전체 등 얇은 세라믹 시트를 성형하기 위한 캐리어필름 용도가 있다.
위와 같은 용도로 활용하기 위하여 폴리에스테르계 수지, 폴리이미드 수지 등 각종 기재에 고분자실리콘 이형제 또는 불소계 이형제를 도포하여 가열경화 또는 자외선 경화함으로써 이형층을 형성하여 이형성을 발현하는 이형필름이 널리 사용되고 있다.
일예로 한국 공개특허공보 제10-2012-0124000호에는 "기재 및 기재 표면에 형성된 이형제층을 포함하고, 상기 기재의 상기 이형제층이 배치된 측의 면의 표면 조도가 3 ㎛ 이하이고, 상기 이형제층이 불소 화합물을 주성분으로 하며,상기 이형제층이 상기 불소 화합물을 주성분으로 하는 이형제를 상기 기재 표면 1 m2당 0.01 g 이상 5 g 이하 도포하여 형성된 것인 불소 이형 필름 및 불소 이형 필름을 사용한 실리콘 접착 필름"이 개시되어 있고, 한국 공개특허공보 제10-2012-0044528호에는 "폴리오르가노실록산 및 하이드로젠실록산를 함유하는 실리콘 수지, 폴리올 및 촉매를 포함하는 실리콘 이형 코팅액 조성물 및 이를 이용한 이형필름"이 개시되어 있다.
그러나 상기와 같이 사용되는 불소계 이형제는 내열성, 박리성, 오염 방지성은 뛰어나지만 가격이 높고, 사용 후 폐기과정에서 연소가 어려우며 유독가스가 발생하는 문제점이 있고, 또한 실리콘 이형제는 저분자량 폴리머인 올리고머가 전사해버리거나, 표면에너지가 낮아 점착제 등 용액의 도포가 어렵고, 박리력이 낮아 높은 수준의 박리력을 요구하는 경우에는 사용이 어려움 등의 문제점이 있다.
이와 같은 문제점들을 해결하기 위해서 실리콘이나 불소계를 사용하지 않고 유기물질을 사용하여 이형층을 형성하는 방법이 있다. 그 예로, 알키드계 수지를 사용하거나, 장사 알킬계 수지를 사용하는 예가 있다.
한국 공개특허공보 제10-2012-0124000호 한국 공개특허공보 제10-2012-0044528호
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해 안출한 것으로서, 본 발명의 목적은 박리력 조절이 용이하며, 종래의 실리콘계 이형필름에 비해 우수한 도포성을 나타내는 셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물 및 이를 이용한 이형필름을 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 상기 및 다른 목적과 이점은 바람직한 실시예를 설명한 하기의 설명으로부터 보다 분명해 질 것이다.
상기 목적은, 셀룰로오스 유도체, 경화제 및 용제를 포함하는 것을 특징으로 하는 셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물에 의해 달성된다.
여기서, 상기 셀룰로오스 유도체는 셀룰로오스 에스테르 또는 셀룰로오스 에테르를 포함하는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 셀룰로오스 유도체는 하기 화학식 1의 구조를 갖는 셀룰로오스 에스테르이되,
(화학식 1)
Figure 112013001551976-pat00001
여기서, R은 수소 또는
Figure 112013001551976-pat00002
이고, R'는 탄소수 2~12인 알킬기이며, n은 1,000~100,000의 정수인 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 셀룰로오스 에스테르는 에틸 에스테르, 프로필 에스테르, 부틸 에스테르, 펜틸 에스테르, 헥실 에스테르, 헵틸 에스테르, 옥틸 에스테르, 2-에틸헥실에스테르, 노닐 에스테르, 데카닐 에스테르, 운데카닐 에스테르, 도데카닐 에스테르 중 어느 하나를 포함하고, 에스테르 치환도가 3 미만인 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 셀룰로오스 유도체는 하기 화학식 2의 구조를 갖는 셀룰로오스 에테르이되,
(화학식 2)
Figure 112013001551976-pat00003
여기서, R은 수소 또는 탄소수 2~12인 알킬기이며, n은 1,000~100,000의 정수인 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 셀룰로오스 에테르는 에틸 에테르, 프로필 에테르, 부틸 에테르, 펜틸 에테르, 헥실 에테르, 헵틸 에테르, 옥틸 에테르, 2-에틸헥실 에테르, 노닐 에테르, 데카닐 에테르, 운데카닐 에테르 및 도데카닐 에테르 중 어느 하나를 포함하고, 에테르 치환도가 3 미만인 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 경화제는 셀룰로오스 유도체의 잔류 수산화기와 반응하여 가교할 수 있는 멜라민 수지 또는 이소시아네이트계 수지인 것을 특징으로 한다.
또한 상기 목적은 폴리에스테르 기재필름과, 상기 폴리에스테르 기재필름의 적어도 일면에 상술한 셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물로 적어도 1회 도포된 코팅층을 포함하는 것을 특징으로 하는, 이형필름에 의해 달성된다.
여기서, 상기 코팅층의 경화 후 두께는 0.1 내지 3㎛인 것이 바람직하다.
본 발명에 따르면, 박리력 조절이 용이하며, 종래의 실리콘계 이형필름에 비해 우수한 도포성을 나타내는 등의 효과를 가진다.
이로 인해 접착 테이프의 보호필름 용도, 가열가압성형 공정 용도, 세라믹시트 성형용 캐리어 필름 용도와 같은 분야에서 종전의 이형필름을 대신하여 사용될 수 있는 등의 효과를 가진다.
이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 본 발명을 상세히 설명한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위해 예시적으로 제시한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가지는 자에 있어서 자명할 것이다.
본 발명에 따른 셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물은 식물성 수지인 셀룰로오스 유도체, 경화제 및 용제를 포함하는 것을 특징으로 한다. 특히 필름에 이형성을 부여하기 위한 물질로, 알킬기를 가지는 셀룰로오스 유도체로서, 구체적으로는 셀룰로오스 에스테르 또는 셀룰로오스 에테르를 사용하는 것이다.
본 발명에 따른 상기 셀룰로오스 유도체는 하기 화학식 1의 구조를 갖는 셀룰로오스 에스테르이되, R은 수소 또는
Figure 112013001551976-pat00004
이고, R'는 탄소수 2~12인 알킬기이며, n은 1,000~100,000의 정수인 것을 특징으로 한다.
(화학식 1)
Figure 112013001551976-pat00005
상기 알킬기의 탄소수를 조절함으로써 박리력 수준의 조절이 용이하며, 탄소수가 2 미만인 경우 이형성이 발현되지 않으며, 탄소수가 12를 초과할 경우 경화가 원활히 진행되지 않아 이형필름으로 사용할 수 없기 때문이다.
상기 셀룰로오스 에스테르는 에틸 에스테르, 프로필 에스테르, 부틸 에스테르, 펜틸 에스테르, 헥실 에스테르, 헵틸 에스테르, 옥틸 에스테르, 2-에틸헥실에스테르, 노닐 에스테르, 데카닐 에스테르, 운데카닐 에스테르, 도데카닐 에스테르 중 어느 하나를 포함하고, 에스테르 치환도가 3 미만인 것이 바람직하다. 즉 에스테르 치환도가 3이면 셀룰로오스의 모든 사이트가 치환되어 있어 경화제와 반응할 수 있는 사이트가 없기 때문이다.
또한 본 발명에 따른 상기 셀룰로오스 유도체는 하기 화학식 2의 구조를 갖는 셀룰로오스 에테르이되, R은 수소 또는 탄소수 2~12인 알킬기이며, n은 1,000~100,000의 정수인 것을 특징으로 한다.
(화학식 2)
Figure 112013001551976-pat00006
상기 알킬기의 탄소수를 조절함으로써 박리력 수준의 조절이 용이하며, 탄소수가 2 미만인 경우 이형성이 발현되지 않으며, 탄소수가 12를 초과할 경우 경화가 원활히 진행되지 않아 이형필름으로 사용할 수 없기 때문이다.
상기 셀룰로오스 에테르는 에틸 에테르, 프로필 에테르, 부틸 에테르, 펜틸 에테르, 헥실 에테르, 헵틸 에테르, 옥틸 에테르, 2-에틸헥실 에테르, 노닐 에테르, 데카닐 에테르, 운데카닐 에테르 및 도데카닐 에테르 중 어느 하나를 포함하고, 에테르 치환도가 3 미만인 것인 것이 바람직하다.
또한 본 발명에 따른 셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물에서 상기 경화제로는 멜라민 수지 또는 이소시아네이트계 경화제 등을 사용하는 것이 바람직하다. 즉 상기 멜라민 수지 또는 이소시아네이트계 수지는 셀룰로오스 유도체의 잔류 수산화기와 반응하여 가교할 수 있기 때문이다.
또한 본 발명에 따른 셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물에서 상기 용제는 상기 유기용제로는 톨루엔, 자일렌, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 에탄올, 메탄올, 부탄올, 이소프로필알콜, 에틸렌글리콜, 부틸렌글리콜, 에틸아세테이트, 메틸아세테이트, 부틸아세테이트, 노르말헥산, 노르말헵탄, 노르말옥탄 중 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합액을 사용하는 것이 바람직하나 이외에도 특별히 사용에 제약이 있는 것은 아니며 셀룰로오스 유도체 및 경화제의 용해도 및 기재필름에의 도포성 등을 고려하여 선택할 수 있다.
또한 본 발명에 따른 이형필름은 폴리에스테르 기재필름과, 상기 폴리에스테르 기재필름의 적어도 일면에 상술한 셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물로 적어도 1회 도포된 코팅층을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 코팅층은 상기 셀룰로오스 유도체, 경화제 및 잔량의 용매로 구성된 조성물을 PET 기재 위에 도포함으로써 형성되는데, 이 때 셀룰로오스 에스테르 또는 에테르와 경화제의 비율은 특별히 제한은 없으나 셀룰로오스 에스테르 : 경화제 = 1.5 ~ 3.0 : 1 의 비율이 바람직하다. 상기 유기용제로는 톨루엔, 자일렌, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 에탄올, 메탄올, 부탄올, 이소프로필알콜, 에틸렌글리콜, 부틸렌글리콜, 에틸아세테이트, 메틸아세테이트, 부틸아세테이트, 노르말헥산, 노르말헵탄, 노르말옥탄 중 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합액을 사용하는 것이 바람직하나 이외에도 특별히 사용에 제약이 있는 것은 아니며 셀룰로오스 유도체 및 경화제의 용해도 및 기재필름에의 도포성 등을 고려하여 선택할 수 있다.
또한 본 발명에 따른 이형필름의 상기 코팅층의 두께는 경화가 완료된 후 0.1 내지 3㎛인 것이 바람직하다. 0.1㎛ 미만인 경우 이형성이 미비하고, 3㎛를 초과할 경우 경화 시 많은 열량을 필요로 하여 기재필름의 열변형을 유발할 수 있기 때문이다.
이하, 실시예와 비교예를 통하여 본 발명의 구성 및 그에 따른 효과를 보다 상세히 설명하고자 한다. 그러나, 본 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
제조예 1 : 셀룰로오스 에스테르 합성
화학식 1의 R' 알킬기의 탄소수가 1~15인 셀룰로오스 에스테르는 다음과 같은 방법으로 합성하였다. 셀룰로오스(50 g)를 증류수(500 ml)에 넣어 약 10시간 동안 혼합하였다. 혼합물을 Vacuum Filter로 거르고, 셀룰로오스를 메탄올(300 ml)에 6시간 동안 섞은 후 필터링하였다. 같은 프로세스를 N,N-디메틸아세트아미드(DMAc)에 반복하였다. 얻은 샘플은 80℃ 진공 오븐에서 48시간 동안 건조하였다.
상기 셀룰로오스에 일정 양의 테트라에틸아민(TEA)을 DMAc와 섞은 용액을 천천히 더하였다. 그 후 일정 양의 산염화물을 첨가하여 반응시켰다. 그 후 혼합용액을 다량의 물에 넣어 석출시키고, 메탄올에 의한 soxhlet 추출법으로 정제 후 건조시켜 셀룰로오스 에스테르를 얻었다. 이후의 반응에는 에스테르 치환도가 1.5~2.0인 것을 사용하였다.
제조예 2 : 셀룰로오스 에테르 합성
화학식 2의 R 알킬기의 탄소수가 1~15인 셀룰로오스 에테르는 다음과 같은 방법으로 합성하였다. 합성에 사용된 모든 시약은 Sigma-Aldrich에서 구입하였다. 셀룰로오스 에테르를 합성하는 가장 보편화된 방법을 사용하였다. 셀룰로오스를 수산화나트륨 수용액과 반응시켜 알칼리화 시킨 후, 혼합물을 Vacuum Filter로 거르고 증류수로 수 차례 씻어내었다. 얻어진 물질을 일정양의 할로겐화 알킬과 반응시켰다. 혼합물을 뜨거운 물에 넣어 석출시키고, 정제 후 건조시켜 셀룰로오스 에테르를 얻었다. 이후의 반응에는 에테르 치환도가 1.5~2.0인 것을 사용하였다.
[실시예 1]
셀룰로오스 에틸 에스테르, 셀룰로오스 부틸 에스테르, 셀룰로오스 옥틸 에스테르, 셀룰로오스 도데카닐 에스테르 각각 3 중량부에 대하여, 멜라민 수지 1 중량부를 혼합하여, 코팅액 조형분의 농도가 5%가 되도록 조절함으로써 이형층 조성물을 제조하였다. 본 실시예에 사용된 용제는 톨루엔 : 메틸에틸케톤 : 헵탄이 6:3:1 중량비로 혼합된 용제를 사용하였다. 상기 조성물을 두께 50㎛의 XG210(도레이첨단소재)의 일면에 메이어바로 도포하고 열풍건조기를 이용하여 100℃의 온도에서 5분간 가열함으로써 이형필름을 제조하였다.
[실시예 2]
멜라민 수지 대신 이소시아네이트 경화제(TDI)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정을 거침으로써 이형필름을 제조하였다.
[실시예 3]
셀룰로오스 에틸 에테르, 셀룰로오스 부틸 에테르, 셀룰로오스 옥틸 에테르, 셀룰로오스 도데카닐 에테르 각각 3 중량부에 대하여, 멜라민 수지 1 중량부를 혼합하여, 코팅액 조형분의 농도가 5%가 되도록 조절함으로써 이형층 조성물을 제조하였다. 상기 조성물을 두께 50㎛의 XG210(도레이첨단소재)의 일면에 메이어바로 도포하고 열풍건조기를 이용하여 100℃의 온도에서 5분간 가열함으로써 이형필름을 제조하였다.
[실시예 4]
멜라민 수지 대신 이소시아네이트 경화제(TDI)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 과정을 거침으로써 이형필름을 제조하였다.
[비교예 1]
셀룰로오스 메틸 에스테르를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정을 거침으로써 이형필름을 제조하였다.
[비교예 2]
각각 셀룰로오스 트라이데카닐 에스테르, 셀룰로오스 테트라데카닐 에스테르, 셀룰로오스 펜타데카닐 에스테르를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정을 거침으로써 이형필름을 제조하였다.
[비교예 3]
셀룰로오스 메틸 에테르를 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 과정을 거침으로써 이형필름을 제조하였다.
[비교예 4]
각각 셀룰로오스 트라이데카닐 에테르, 셀룰로오스 테트라데카닐 에테르, 셀룰로오스 펜타데카닐 에테르를 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 과정을 거침으로써 이형필름을 제조하였다.
[비교예 5]
종전 실리콘계 이형필름인 RPS101(도레이첨단소재)을 비교예로 설정하였다.
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3에 따른 이형필름을 사용하여 다음과 같은 실험예를 통해 물리적 특성을 측정하고 그 결과를 다음 표 1에 나타내었다.
[실험예]
1. 경화도 평가
코팅된 샘플을 손가락으로 강하게 문지르면서, 코팅층이 벗겨지는 정도로 경화도를 평가하였다.
○: 10회 문질렀을 때 코팅층이 벗겨지지 않음
△: 10회 문질렀을 때 코팅층이 벗겨짐
X : 10회 문질렀을 때 코팅층이 완전히 벗겨짐
2. 이형성 평가
- 시료 준비:
① 코팅된 측정용 샘플을 25℃, 65%RH 에서 24시간 보존
② 코팅 면에 표준 점착테이프(Nitto 31B)를 붙인 후 2 kg 중량의 고무롤러로 2회 왕복 압착. 이 샘플을 상온에서 한 시간 숙성 후 물성 측정
- 측정 기기: chem-instrument AR-1000
- 측정 방법: 180°박리각도, 박리속도 0.3 m/min
- 측정 데이터: 박리력 단위는 gf/in이며 측정값은 5회 측정하여 평균값 산출
R' 경화도 박리력(gf/in)
실시예 1 에틸 ○ 523
부틸 ○ 320
옥틸 ○ 287
도데카닐 △ 245
실시예 2 에틸 ○ 495
부틸 ○ 353
옥틸 ○ 328
도데카닐 △ 291
실시예 3 에틸 ○ 476
부틸 ○ 332
옥틸 ○ 271
도데카닐 △ 255
실시예 4 에틸 ○ 463
부틸 ○ 345
옥틸 ○ 256
도데카닐 △ 240
비교예 1 메틸 ○ Range Over
비교예 2 트리데카닐 X -
테트라데카닐 X -
펜타데카닐 X -
비교예 3 메틸 ○ Range Over
비교예 4 트리데카닐 X -
테트라데카닐 X -
펜타데카닐 X -
비교예 5 RPS101 ○ 10
상기 표 1에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1~4는 알킬기의 종류에 따라 박리력 제어가 가능하며 우수한 도포성을 가짐을 알 수 있다. 이에 대해 셀룰로오스 메틸 에스테르 및 메틸 에테르의 경우 이형성이 발현되지 않으며, 탄소 수 13 이상인 경우, 경화가 원활히 진행되지 않아 사용하기 어려운 수준임을 확인할 수 있다.
따라서 본 발명에 따른 이형필름은 셀룰로오스 유도체를 사용하여 다양한 알킬기를 도입함으로써 박리력을 용이하게 제어할 수 있고 우수한 도포성이 있으므로, 접착 테이프의 보호필름 용도, 가열가압성형 공정 용도, 세라믹시트 성형용 캐리어 필름 용도와 같은 분야에서 종전의 이형필름을 대체할 수 있는 소재로서 활용할 수 있다.
본 명세서에서는 본 발명자들이 수행한 다양한 실시예 가운데 몇 개의 예만을 들어 설명하는 것이나 본 발명의 기술적 사상은 이에 한정하거나 제한되지 않고, 당업자에 의해 변형되어 다양하게 실시될 수 있음은 물론이다.

Claims (9)

  1. 셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물에 있어서,
    셀룰로오스 유도체, 경화제 및 용제를 포함하되,
    상기 셀룰로오스 유도체는 하기 화학식 1의 구조를 갖는 셀룰로오스 에스테르이되,
    (화학식 1)
    Figure 112019054938979-pat00007

    여기서, R은 수소 또는
    Figure 112019054938979-pat00008
    이고, R'는 탄소수 2~12인 알킬기이며, n은 1,000~100,000의 정수인 것을 특징으로 하는, 셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 셀룰로오스 에스테르는 에틸 에스테르, 프로필 에스테르, 부틸 에스테르, 펜틸 에스테르, 헥실 에스테르, 헵틸 에스테르, 옥틸 에스테르, 2-에틸헥실에스테르, 노닐 에스테르, 데카닐 에스테르, 운데카닐 에스테르, 도데카닐 에스테르 중 어느 하나를 포함하고, 에스테르 치환도가 3 미만인 것을 특징으로 하는, 셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물.
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서,
    상기 경화제는 셀룰로오스 유도체의 잔류 수산화기와 반응하여 가교할 수 있는 멜라민 수지 또는 이소시아네이트계 수지인 것을 특징으로 하는, 셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물.
  8. 폴리에스테르 기재필름과,
    상기 폴리에스테르 기재필름의 적어도 일면에 제1항, 제4항 및 제7항 중 어느 한 항에 따른 셀룰로오스 유도체를 포함하는 이형필름용 조성물로 적어도 1회 도포된 코팅층을 포함하는 것을 특징으로 하는, 이형필름.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 코팅층의 경화 후 두께는 0.1 내지 3㎛인 것을 특징으로 하는, 이형필름.
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