JP7330595B2 - シリコーン系コーティング組成物およびこれを含むシリコーン系離型フィルム - Google Patents
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Description
但し、本発明が解決しようとする課題は、上記で言及した課題に制限されず、言及していないまた他の課題は、下記の記載から当業者に明らかに理解されることができる。
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキニル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R3は、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、アミノ基(NH2)、またはL1-OHであり、
R4は、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン、または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
R5は、イソシアネート基(-N=C=O)、アミノ基(NH2)、置換もしくは非置換のアルキル基、または水酸基(OH)であり、
L1は、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン、または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
nは1~1000の整数である。
本発明は、基材層;および前記シリコーン系コーティング組成物の硬化物であるコーティング層;を含む、シリコーン系離型フィルムを提供する。
本発明に係るシリコーン系コーティング組成物およびこれを含むシリコーン系離型フィルムについて以下に詳述するが、この際に用いられる技術用語および科学用語において、他の定義がなければ、この発明が属する技術分野における通常の知識を有する者が通常理解している意味を有し、下記の説明において、本発明の要旨を不要に濁す恐れがある公知の機能および構成に関する説明は省略する。
本願明細書の全体にわたって、ある部分がある構成要素を『含む』とする際、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。
本願明細書の全体にわたって、『重量部』とは、各成分間の重量の比率を意味し得る。
本願明細書の全体にわたって、『一つ以上』とは、例えば、「1、2、3、4、または5、特に1、2、3、または4、より特に1、2、または3、さらに特に1または2」を意味する。
本明細書において、用語『シアノ基』または『ニトリル基』とは、-C≡N基を意味する。
本願明細書の全体にわたって、『イソシアネート基』とは、-N≡C=O基を意味する。
本願明細書の全体にわたって、『ヒドロキシ基』とは、-OH基を指す。
本願明細書の全体にわたって、『カルボニル基』とは、-C(=O)-で表される2価の有機ラジカルを意味する。具体的に、前記カルボニル基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数1~40であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されない。
本願明細書の全体にわたって、『ホスフィンオキシド基』とは、-P(=O)RxRyRzの構造を意味する。
本発明は、シリコーン系樹脂、シリコーン系架橋剤、および金属触媒を含み、下記化学式1で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物をさらに含む、シリコーン系コーティング組成物を提供する。
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキニル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R3は、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、アミノ基(NH2)、またはL1-OHであり、
R4は、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン、または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
R5は、イソシアネート基(-N=C=O)、アミノ基(NH2)、置換もしくは非置換のアルキル基、または水酸基(OH)であり、
L1は、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン、または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
nは1~1000の整数である。
本発明によれば、液状形態のシリコーン系コーティング組成物は、有機溶媒;シリコーン系樹脂;シリコーン系架橋剤;金属触媒;および下記化学式1で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物を含んでもよい。
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
R3は、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、アミノ基(NH2)、またはL1-OHであり、
R4は、置換もしくは非置換のアルキレン基、または置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
R5は、イソシアネート基(-N=C=O)であり、
L1は、置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
nは300~1000の整数である。
より具体的に、前記化学式1で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物は、下記化学式2で表されてもよい。
R6~R9は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキニル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
L2~L4は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン、または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
nは1~1000の整数であり、
mは10~1000の整数である。
R6~R9は、それぞれ独立して、水素、または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
L2~L4は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、または置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
nは300~1000の整数であり、
mは300~1000の整数である。
本発明は、基材層;および前記シリコーン系コーティング組成物の硬化物であるコーティング層;を含む、シリコーン系離型フィルムを提供する。
[式1]
10%≦|(X-Y)/X|×100≦350%
[式2]
85%≦A/B≦99.9%
製造例1
THF溶媒下で、下記構造を有するアミノシリコーン1モルとヘキサメチレンジイソシアネート(Asahi社/HDI)1モルを20℃で4時間反応させ、下記化学式2-1で表される化合物を製造した(Si-HDI)。この際、窒素置換も並行して進行した。
下記化学式2-1で表される化合物の重量平均分子量は前述した方法により測定時に150,000~200,000g/molであり、多分散指数は1.9~2.0である。
THF溶媒下で、下記構造を有するアミノシリコーン1モルと4,4’-メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート(Evonik社/H12-MDI)1モルを20℃で4時間反応させ、下記化学式2-2で表される化合物を製造した(Si-H12-MDI)。この際、窒素置換も並行して進行した。
THF溶媒下で、下記構造を有するアミノシリコーン1モルとトリメチルヘキサンジイソシアネート(Evonik社/TMDI)1モルを20℃で4時間反応させ、下記化学式2-3で表される化合物を製造した(Si-TMDI)。この際、窒素置換も並行して進行した。
THF溶媒下で、下記構造を有するアミノシリコーン1モルとイソホロンジイソシアネート(Evonik社/IPDI)1モルを20℃で4時間反応させ、下記化学式2-4で表される化合物を製造した(Si-IPDI)。この際、窒素置換も並行して進行した。
材料の準備
シリコーン系樹脂として、重量平均分子量が300,000~400,000g/molで、多分散指数が1.8~2.2であるビニル末端ポリジメチルシロキサン(Shin-Etsu Silicon社/KS-847H)、シリコーン系架橋剤(Shin-Etsu Silicon社/X-92-122)、白金系触媒(Shin-Etsu Silicon社/PL-50T)、製造例1~4により製造された化学式2-1~2-4で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物、および溶剤としてテトラヒドロフラン(Tetrahydrofuran、THF)を準備した。
テトラヒドロフラン100重量部に対して、シリコーン系樹脂10重量部、シリコーン系架橋剤1重量部、白金系触媒3重量部、および製造例1により製造された化学式2-1で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物1重量部を含む、シリコーン系コーティング組成物を製造した。
テトラヒドロフラン100重量部に対して、シリコーン系樹脂10重量部、シリコーン系架橋剤1重量部、白金系触媒3重量部、および製造例1により製造された化学式2-1で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物3重量部を含む、シリコーン系コーティング組成物を製造した。
テトラヒドロフラン100重量部に対して、シリコーン系樹脂10重量部、シリコーン系架橋剤1重量部、白金系触媒3重量部、および製造例1により製造された化学式2-1で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物5重量部を含む、シリコーン系コーティング組成物を製造した。
テトラヒドロフラン100重量部に対して、シリコーン系樹脂10重量部、シリコーン系架橋剤1重量部、白金系触媒3重量部、および製造例1により製造された化学式2-1で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物10重量部を含む、シリコーン系コーティング組成物を製造した。
テトラヒドロフラン100重量部に対して、シリコーン系樹脂10重量部、シリコーン系架橋剤1重量部、白金系触媒3重量部、および製造例1により製造された化学式2-1で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物30重量部を含む、シリコーン系コーティング組成物を製造した。
テトラヒドロフラン100重量部に対して、シリコーン系樹脂10重量部、シリコーン系架橋剤1重量部、白金系触媒3重量部、および製造例1により製造された化学式2-2で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物5重量部を含む、シリコーン系コーティング組成物を製造した。
テトラヒドロフラン100重量部に対して、シリコーン系樹脂10重量部、シリコーン系架橋剤1重量部、白金系触媒3重量部、および製造例1により製造された化学式2-3で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物5重量部を含む、シリコーン系コーティング組成物を製造した。
テトラヒドロフラン100重量部に対して、シリコーン系樹脂10重量部、シリコーン系架橋剤1重量部、白金系触媒3重量部、および製造例1により製造された化学式2-4で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物5重量部を含む、シリコーン系コーティング組成物を製造した。
テトラヒドロフラン100重量部に対して、シリコーン系樹脂10重量部、シリコーン系架橋剤1重量部、および白金系触媒3重量部を含む、シリコーン系コーティング組成物を製造した。
メラミン樹脂からなる非シリコーン系離型フィルム(Unitika社/TRZ50)を用いた。
シリコーン系コーティング組成物で処理していないポリエチレンテレフタレート(polyethylene terephthalate;PET、MCC社/T10075S)フィルムを用いた。
実施例および比較例で準備されたものに対し、下記のように物性を測定した。
前記実施例1~実施例8および比較例1~比較例3で製造された離型フィルムの離型剥離力を下記のように測定した。
離型フィルムのコーティング層をTesa7475標準粘着テープに2kgの荷重で3回往復圧着して付着し、25℃および50RH%雰囲気で1日間保管した後、25℃および50RH%雰囲気で、測定機器(Cheminstruments社/AR-1000)を用いて、離型剥離力を測定した。サンプルの大きさ50×1,500mmおよび剥離力の測定大きさ250×1,500mmに対し、180°の剥離角度、0.3m/minの剥離速度で行い、5回の繰り返し測定値の平均値を求め、離型剥離力(gf/in)を求めた。
粘着テープNITTO 31Bを用いて、前記剥離力の測定サンプルと同一の条件でサンプルを製作し、同一条件で1日間放置した後、離型フィルムから粘着テープを剥がし、ステンレス板(SUS 304)に2kg荷重のローラで往復2回圧着後に30分間放置した後、同様の方式により剥離力を測定した(A)。離型フィルムに付着していない粘着テープを直ちにステンレス板に付着後に剥離力を測定し、基準値(B)を定めた。
各サンプルは、5回の繰り返し測定後、A/B×100で計算して残留接着率(%)を算出し、その結果を下記表4および表5に示す。
前記実施例1~実施例8および比較例1~比較例3で製造された離型フィルムの表面エネルギーを下記のように測定した。表面エネルギー測定用の溶剤である超純水1mLおよびジヨードメタン1mLを離型フィルムに1μL/sの速度で落とし、測定機器(Dataphysics社/OCA20)を用いて測定用溶剤の接触角を測定し、これを用いて離型フィルムの表面エネルギーを計算した。前記方法により測定された表面エネルギー値を下記表6および表7に示す。
測定結果
Claims (11)
- シリコーン系樹脂、シリコーン系架橋剤、および金属触媒を含み、
下記化学式2で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物をさらに含む、シリコーン系コーティング組成物:
R 6 ~R 9 は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキニル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
L 2 ~L 4 は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン、または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
nは1~1000の整数であり、
mは10~1000の整数である。 - 前記シリコーン系樹脂は、ビニル末端ポリジメチルシロキサン(vinyl terminated polydimethylsiloxane)である、請求項1に記載のシリコーン系コーティング組成物。
- 前記シリコーン系コーティング組成物は、液状組成物の形態である、請求項1に記載のシリコーン系コーティング組成物。
- 有機溶媒;
シリコーン系樹脂;
シリコーン系架橋剤;
金属触媒;および
前記化学式2:
- 有機溶媒100重量部に対して、
シリコーン系樹脂5~30重量部;
シリコーン系架橋剤0.05~5重量部;
金属触媒0.5~10重量部;および
下記化学式1で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物0.1~50重量部を含む、請求項4に記載のシリコーン系コーティング組成物。 - 前記有機溶媒は、ジメチルアセトアミド(DMAC)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、テトラヒドロフラン(THF)、およびアセトンのいずれか一つである、請求項4または5に記載のシリコーン系コーティング組成物。
- 基材層;および
請求項1に記載のシリコーン系コーティング組成物の硬化物であるコーティング層;を含む、
シリコーン系離型フィルム。 - 前記コーティング層の表面エネルギーは、15mN/m~40mN/mである、請求項7に記載のシリコーン系離型フィルム。
- 前記コーティング層の厚さは、30nm~500nmである、請求項7に記載のシリコーン系離型フィルム。
- 前記基材層の厚さは、10μm~500μmである、請求項7に記載のシリコーン系離型フィルム。
- 前記基材層は、ポリエチレン樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルエーテルケトン、紙、およびこれらの組み合わせからなる群より選択された一つを含む、請求項7に記載のシリコーン系離型フィルム。
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