JP4656523B2 - セルロース誘導体を用いた位相差フィルム - Google Patents
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Description
(1)少なくとも炭素数が5から20の脂肪族アシル基(A)により水酸基が置換され、該水酸基の置換度がセルロース1モノマーユニット当り0.50〜2.99であるセルロース誘導体100重量部に対してエポキシ基を有するシランカップリング剤を0.1から50重量部含有した組成物から得られるフィルムを延伸してなる位相差フィルム、
(2)延伸温度が50℃から200℃、延伸倍率が1.05倍から5倍、延伸速度が5倍延伸/分以下である条件の範囲で固定端1軸延伸や、同時二軸延伸、または逐次二軸延伸処理された(1)に記載の位相差フィルム、
(3)脂肪族アシル基(A)、及びそれ以外の置換基(B)により置換され、該置換基(B)が該脂肪族アシル基(A)とは構造の異なる脂肪族アシル基、芳香族アシル基、アルキルカルバモイル基、芳香族カルバモイル基、トラン骨格を有するアシル基、ビフェニル骨格を有するアシル基または重合性基のいずれかであり、置換度の合計が0.50〜2.99である(1)又は(2)に記載の位相差フィルム、
(4)90±5℃の高温雰囲気下で500時間保持した後のフィルム面内の位相差値の変化率が5%以内であることを特徴とする(1)乃至(3)のいずれか一項に記載の位相差フィルム、
(5)60±5℃、湿度90±5%の高温高湿度環境下で24時間保持した後のフィルム面内の位相差値の変化率が2%以内であることを特徴とする(1)乃至(3)のいずれか一項に記載の位相差フィルム、
(6)(A)としての脂肪族アシル基がn−ヘキサノイル基であり、n−ヘキサノイル基による水酸基の置換度が1.80〜2.90である(1)乃至(5)のいずれか一項に記載の位相差フィルム、
(7)波長450nmにおける位相差値をRe450、波長550nmにおける位相差値をRe550、波長750nmにおける位相差値をRe750としたときに、下記式(1)、(2)および(3)の関係を満たすことを特徴とする、(1)乃至(6)のいずれか一項に記載の位相差フィルム、
Re450<Re550<Re750 (1)
0.50≦Re450/Re550<1.00 (2)
1.00<Re750/Re550≦1.50 (3)
(8)位相差フィルムの延伸方向の屈折率をnx、それと面内で直行する方向の屈折率をny及び厚さ方向の屈折率をnzとするとき、下記式(4)又は(5)を満たすことを特徴とする(1)乃至(6)のいずれか一項に記載の位相差フィルム、
ny>nz>nx (4)
nz≧ny>nx (5)
(9)位相差フィルムと、(1)乃至(8)のいずれか一項に記載の位相差フィルムとを、接着剤又は粘着剤を用いて貼り合わせた複合位相差フィルム、
(10)(1)乃至(9)のいずれか一項に記載の位相差フィルムと偏光フィルムを構成する保護フィルムまたは偏光素子とを、接着剤または粘着剤を用いて貼り合わせた機能性偏光フィルム、
(11)(1)乃至(10)のいずれか一項に記載の位相差フィルム、複合位相差フィルム又は機能性偏光フィルムを備えてなる画像表示装置、
(12)画像表示装置が液晶表示装置である、(11)に記載の画像表示装置、
に関する。
本発明において出発原料として使用しうるセルロースとしては、結晶形態や重合度に関わらず、式(6)に示すモノマー1ユニットが連結した構造、
Re450≦Re550≦Re750 (3)
0.50≦Re450/Re550<1.00 (4)
1.00<Re750/Re550≦1.50 (5)
但し、Re450は波長450nmにおける位相差値、Re550は波長550nmにおける位相差値、Re750は波長750nmにおける位相差値である。
また、置換度が好ましくは、2.0〜2.9、より好ましくは2.0〜2.8、さらに好ましくは2.0〜2.5であるセルロースn−ヘキサネートからなるフィルムを一軸延伸して得られる本発明の位相差フィルムも同様にアクロマティック性を付与することができる。セルロースn−ヘプタネートの場合、置換度を1.5〜2.3とすることにより同様にnx>ny>nzであって、かつ、アクロマティック性を付与できる。
(1)セルロースn−ヘキサネートの合成と置換度の測定
塩化リチウム126gをN,N’−ジメチルアセトアミド1.5lに添加し80℃にて30分撹拌して完全に溶解した後、N,N’−ジメチルアセトアミド含浸セルロース(セルロース含率:56.4重量%)30.0gを添加した。50℃にて30分間撹拌した後、塩化n−ヘキサノイル47.6gを加え再び80℃に昇温後4時間撹拌した。撹拌を停止して反応内容物を水2lに注いでセルロースn−ヘキサネートを再沈殿させた。ろ取後、水100mlにて3回、メタノール50mlにて2回洗浄して得られた固形分を6時間真空乾燥し、セルロースn−ヘキサネートの白色粉末35.0gを得た。
再沈殿直前にガスクロマトグラフィーにて反応液を分析し、塩化n−ヘキサノイルの減少量から反応率を算出したところ、セルロースn−ヘキサネートの置換度(セルロース1モノマーユニットあたりのn−ペンタネートによる置換数)は2.30であった。
(2) シランカップリング剤含有セルロースn−ヘキサネート(置換度2.30)からの位相差フィルムの作製
セルロースn−ヘキサネート10gをシクロペンタノン30gに完全に溶解した後、この溶液にシランカップリング剤 KBE403(信越化学工業社製)を0.4g(セルロースに対して4重量部)添加し約1時間攪拌した。この混合溶液をPET離型フィルム(リンテック社製、PET3811)上にキャストした後、溶剤を乾燥して厚み125μmのフィルムを得た。このフィルムを130℃にて約1.8倍に一軸延伸して本発明の位相差フィルムを得た。このときの厚みは97μmであった。自動複屈折計(KOBRA−21ADH、王子計測製)を用いて本発明の位相差フィルムの位相差値を測定したところ、波長550nmにおける位相差値は147.3nmを示し、複屈折は0.0015であった。また、波長450nmの位相差値は143.1nm、波長750nmの位相差値は154.0nmであり、波長分散はRe450/Re550=0.971、Re750/Re550=1.045となるアクロマティック性を示した。
(3) シランカップリング剤含有セルロースn−ヘキサネート(置換度2.30)からなる位相差フィルムの耐久性試験
上記発明の位相差フィルムを90℃の高温環境下で500時間保持したときの550nmにおける位相差値の経時変化は自動複屈折計(KOBRA−21DH、王子計測製)を用いて追跡した。フィルム面内の位相差値は0.1nm増加し、変化率は0.1%であった。この結果を表1および図1に示した。
(1)セルロースn−オクタネートの合成と置換度の測定
塩化リチウム26.8gをN,N’−ジメチルアセトアミド30mlに添加し80℃にて2時間撹拌して完全に溶解した後、N,N’−ジメチルアセトアミド含浸セルロース(セルロース含率:56.4重量%)14.2gを添加した。45℃にて2時間撹拌した後、塩化n−オクタノイル26.6gを加え再び80℃に昇温後3.5時間撹拌した。撹拌を停止して反応内容物を水500mlに注いでセルロースn−オクタネートを再沈殿させた。ろ取後、50%含水メタノール600ml、水500mlにて洗浄して得られた固形分を6時間真空乾燥し、セルロースn−オクタネートの白色粉末26.3gを得た。
実施例1と同様な方法でセルロースn−オクタネートの置換度を測定したところ、置換度は2.54であった。
(2)シランカップリング剤含有セルロースn−オクタネート(置換度2.54)からの位相差フィルムの作製
セルロースn−オクタネート3gをシクロペンタノン17gに完全に溶解した後、この溶液にシランカップリング剤 KBM403(信越化学工業社製)を0.3g(セルロースに対して10重量部)添加し約1時間攪拌した。この混合溶液をPET離型フィルム(リンテック社製、PET3801)上にキャストした後、乾燥してフィルムを得た。このフィルムを130℃にて約1.8倍に一軸延伸して本発明の位相差フィルムを得た。このときの厚みは48μmであった。自動複屈折計(KOBRA−21ADH、王子計測製)を用いて本発明の位相差フィルムの位相差値を測定したところ、波長550nmにおける位相差値は114.0nmを示し、複屈折は0.00238であり、nx=1.4735、ny=1.4759、およびnz=1.4761となる負の複屈折性を示した。
(3) シランカップリング剤含有セルロースn−オクタネート(置換度2.54)からなる位相差フィルムの耐久性試験
上記本発明の位相差フィルムを高温高湿環境下(60℃、90%RH)で60時間保持したときの550nmにおける位相差値の経時変化は自動複屈折計(KOBRA−21ADH、王子計測製)を用いて測定した。フィルム面内の位相差値は1.4nm増加し、変化率は1.0%であった。この結果を表1および図2に示した。
(1)アルコキシオリゴマータイプのシランカップリング剤含有セルロースn−オクタネート(置換度2.54)からの位相差フィルムの作製
セルロースn−オクタネート3gをシクロペンタノン17gに完全に溶解した後、この溶液にオリゴマー型シランカップリング剤 X−41−1053(信越化学工業社製)を0.75g(セルロースに対して25重量部)添加し、さらに触媒として、X−40―2309A(信越化学工業社製)を0.045g(X−41−1053に対して24%)添加し約1時間攪拌した。この混合溶液をPET離型フィルム(リンテック社製、PET3801)上にキャストした後、乾燥してフィルムを得た。このフィルムを130℃にて約1.8倍に一軸延伸して、本発明の位相差フィルムを得た。このときの厚みは68μmであった。自動複屈折計(KOBRA−21ADH、王子計測製)を用いて本発明の位相差フィルムの位相差値を測定したところ、波長550nmにおける位相差値は119.4nmを示し、複屈折は0.00175であり、nx=1.4741、ny=1.4759およびnz=1.4775となる負の複屈折性を示した。
(2)アルコキシオリゴマータイプのシランカップリング剤含有セルロースn−オクタネート(置換度2.54)からなる位相差フィルムの耐久性試験
高温高湿環境下(60±5℃、90±5%RH)でこの延伸フィルムを40時間保持したときの550nmにおける位相差値の経時変化は自動複屈折計(KOBRA−21DH、王子計測製)を用いて測定した。フィルム面内の位相差値は0.8nm増加し、変化率は1.0%であった。この結果を表1および図2に示した。
(1) セルロースn−ヘキサネート(置換度2.30)からの位相差フィルムの作製
実施例1で用いたセルロースn−ヘキサネート10gをシクロペンタノン30gに完全に溶解した。この溶液をPET離型フィルム(リンテック社製、PET3811)上にキャスト乾燥して厚み100μmのフィルムを得た。このフィルムを130℃にて約1.8倍に一軸延伸して、厚みが72.5μmの位相差フィルムを得た。自動複屈折計(KOBRA−21ADH、王子計測製)を用いて位相差フィルムの位相差値を測定したところ、波長550nmの位相差値は150.8nmを示し、複屈折は0.00208であった。また、波長450nmの位相差値は146.7nm、波長750nmの位相差値は157.8nmであり、波長分散はRe450/Re550=0.973、Re750/Re550=1.046となるアクロマティック性を示した。
(2) セルロースn−ヘキサネート(置換度2.30)からなる位相差フィルムの耐久性試験
上記位相差フィルムを90℃の高温環境下で500時間保持したときの550nmにおける位相差値の経時変化は自動複屈折計(KOBRA−21DH、王子計測製)を用いて追跡した。フィルム面内の位相差値は21.4nm減少し、変化率は14.2%であった。この結果を表1および図1に示した。
(1)末端官能基がエポキシ基ではないシランカップリング剤含有セルロースn−ヘキサネート(置換度2.30)からの位相差フィルムの作製
実施例1で用いたセルロースn−ヘキサネート10gをシクロペンタノン30gに完全に溶解した後、この溶液に末端官能基がビニル基のシランカップリング剤であるビニルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、KBM1003)を0.4g(セルロースに対して4重量部)添加し約1時間攪拌した。この混合溶液を離型フィルム上にキャスト乾燥して厚み103μmのフィルムを得た。このフィルムを130℃にて約1.8倍に一軸延伸して、厚みが81μmの位相差フィルムを得た。自動複屈折計(KOBRA−21ADH、王子計測製)を用いてこの位相差フィルムの位相差値を測定したところ、波長550nmにおける位相差値は161.0nmを示し、複屈折は0.00199あった。また、波長450nmの位相差値は157.1nm、波長750nmの位相差値は167.3nmであり、波長分散はRe450/Re550=0.976、Re750/Re550=1.039となるアクロマティック性を示した。
(2)末端官能基がエポキシ基ではないシランカップリング剤含有セルロースn−ヘキサネート(置換度2.30)からなる位相差フィルムの耐久性試験
上記位相差フィルムを90℃の高温環境下で500時間保持したときの550nmにおける位相差値の経時変化は自動複屈折計(KOBRA−21DH、王子計測製)を用いて追跡した。フィルム面内の位相差値Reは21.2nm減少し、変化率は13.2%であった。この結果を表1および図1に示した。
(1)セルロースn−オクタネート(置換度2.54)からの位相差フィルムの作製
実施例2で用いたセルロースn−オクタネート3gをシクロペンタノン17gに完全に溶解した。この溶液をPET離型フィルム上にキャスト乾燥してフィルムを得た。このフィルムを130℃にて約1.8倍に一軸延伸して、厚みが31μmの位相差フィルムを得た。自動複屈折計(KOBRA−21DH、王子計測製)を用いて位相差フィルムの位相差値を測定したところ、波長550nmにおける位相差値は55.5nmを示し、複屈折は0.00179であり、nx=1.4741、ny=1.4759およびnz=1.4776となる負の複屈折性を示した。
(2)セルロースn−オクタネート(置換度2.54)からなる位相差フィルムの耐久性試験
上記位相差フィルムを高温高湿環境下(60℃、90%RH)で24時間保持したときの550nmにおける位相差値の経時変化は自動複屈折計(KOBRA−21DH、王子計測製)を用いて測定した。フィルム面内の位相差値は3.9nm増加し、変化率は7.0%であった。この結果を表1および図2に示した。
Claims (12)
- 少なくとも炭素数が5から20の脂肪族アシル基(A)により水酸基が置換され、該水酸基の置換度がセルロース1モノマーユニット当り0.50〜2.99であるセルロース誘導体100重量部に対してエポキシ基を有するシランカップリング剤を0.1から50重量部含有した組成物から得られるフィルムを延伸してなる位相差フィルム。
- 延伸温度が50℃から200℃、延伸倍率が1.05倍から5倍、延伸速度が5倍延伸/分以下である条件の範囲で固定端1軸延伸や、同時二軸延伸、または逐次二軸延伸処理された請求項1に記載の位相差フィルム。
- 脂肪族アシル基(A)、及びそれ以外の置換基(B)により置換され、該置換基(B)が該脂肪族アシル基(A)とは構造の異なる脂肪族アシル基、芳香族アシル基、アルキルカルバモイル基、芳香族カルバモイル基、トラン骨格を有するアシル基、ビフェニル骨格を有するアシル基または重合性基のいずれかであり、置換度の合計が0.50〜2.99である請求項1又は2に記載の位相差フィルム。
- 90±5℃の高温雰囲気下で500時間保持した後のフィルム面内の位相差値の変化率が5%以内であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の位相差フィルム。
- 60±5℃、湿度90±5%の高温高湿度環境下で24時間保持した後のフィルム面内の位相差値の変化率が2%以内であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の位相差フィルム。
- (A)としての脂肪族アシル基がn−ヘキサノイル基であり、n−ヘキサノイル基による水酸基の置換度が1.80〜2.90である請求項1乃至5のいずれか一項に記載の位相差フィルム。
- 波長450nmにおける位相差値をRe450、波長550nmにおける位相差値をRe550、波長750nmにおける位相差値をRe750としたときに、下記式(1)、(2)および(3)の関係を満たすことを特徴とする、請求項1乃至6のいずれか一項に記載の位相差フィルム。
Re450<Re550<Re750 (1)
0.50≦Re450/Re550<1.00 (2)
1.00<Re750/Re550≦1.50 (3) - 位相差フィルムの延伸方向の屈折率をnx、それと面内で直行する方向の屈折率をny及び厚さ方向の屈折率をnzとするとき、下記式(4)又は(5)を満たすことを特徴とする請求項1乃至6のいずれか一項に記載の位相差フィルム。
ny>nz>nx (4)
nz≧ny>nx (5) - 位相差フィルムと、請求項1乃至8のいずれか一項に記載の位相差フィルムとを、接着剤又は粘着剤を用いて貼り合わせた複合位相差フィルム。
- 請求項1乃至9のいずれか一項に記載の位相差フィルムと偏光フィルムを構成する保護フィルムまたは偏光素子とを、接着剤または粘着剤を用いて貼り合わせた機能性偏光フィルム。
- 請求項1乃至10のいずれか一項に記載の位相差フィルム、複合位相差フィルム又は機能性偏光フィルムを備えてなる画像表示装置。
- 画像表示装置が液晶表示装置である、請求項11に記載の画像表示装置。
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