KR20090029651A - 광학 필름 및 그 제조 방법 - Google Patents

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KR20090029651A
KR20090029651A KR1020080090504A KR20080090504A KR20090029651A KR 20090029651 A KR20090029651 A KR 20090029651A KR 1020080090504 A KR1020080090504 A KR 1020080090504A KR 20080090504 A KR20080090504 A KR 20080090504A KR 20090029651 A KR20090029651 A KR 20090029651A
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고지 이치카와
가츠아키 미야자키
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스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

분자내에 아크릴로일기 및 메타크릴로일기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 2 개 이상 갖고, 식 (A) 로 나타내는 기를 갖는 화합물을 함유하는 조성물을 막형성화하고 추가로 연신하여 이루어지는 광학 필름.
Figure 112008064944571-PAT00001
(식 (A) 중, B1 및 B2 는 각각 독립적으로 수산기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 또는 글리시독시기를 나타낸다. X 는 2 가의 탄화수소기, 술파이드기, 술포닐기, 에테르 결합 또는 단결합을 나타내고, 그 탄화수소기는 -CO-O- 를 포함하고 있어도 된다. a1 및 a2 는 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다)

Description

광학 필름 및 그 제조 방법{OPTICAL FILM AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME}
본 발명은 광학 필름 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
특허 문헌 1 에는 정의 굴절률 이방성을 갖는 모노머와 부의 굴절률 이방성을 갖는 모노머를 함유하는 열가소성 수지를 연신하여 얻어진 위상차판이 개시되어 있다. 그러나, 이러한 열가소성 수지로서는, 구체적으로는 포스겐과 비스페놀로 이루어지는 폴리카보네이트 밖에 개시되어 있지 않고, 포스겐을 사용하는 점에서 그 폴리카보네이트의 공업적인 생산은 반드시 용이하지는 않다. 또한 그 폴리카보네이트에 사용되는 부(負)의 굴절률 이방성을 갖는 모노머로서는, 9-플루오렌과 페놀의 탈수 축합물인 하기 [F] 및 [G] 가 개시되어 있는 것에 불과하다.
Figure 112008064944571-PAT00002
[특허 문헌 1] 국제공개 제99/06057호 팜플렛
본 발명자들은 상기의 과제에 관하여 검토한 결과, 포스겐을 사용하지 않고 제조할 수 있고, 또한 넓은 파장역에서 균일한 편광 변환이 가능한 광학 필름을 알아내었다.
본 발명은 분자내에 아크릴로일기 및 메타크릴로일기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 2 개 이상 갖고, 식 (A) 로 나타내는 기를 갖는 화합물을 함유하는 조성물을 막형성화하고 추가로 연신하여 이루어지는 광학 필름이다.
Figure 112008064944571-PAT00003
(식 (A) 중, B1 및 B2 는 각각 독립적으로 수산기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 또는 글리시독시기를 나타낸다. X 는 2 가의 탄화수소기, 술파이드기, 술포닐기, 에테르 결합 또는 단결합을 나타내고, 그 탄화수소기는 -CO-O- 를 포함하고 있어도 된다. a1 및 a2 는 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다)
또한 본 발명은 분자내에 아크릴로일기 및 메타크릴로일기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 2 개 이상 갖고, 식 (A) 로 나타내는 기를 갖는 화합물을 함유하는 조성물을 막형성화하여 광중합한 후 추가로 연신하여 이루어지 는 상기 광학 필름이다.
또한 본 발명은 분자내에 아크릴로일기 및 메타크릴로일기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 2 개 이상 갖고, 식 (A) 로 나타내는 기를 갖는 화합물이, 분자내에 아크릴로일기 및 메타크릴로일기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 2 개 이상 갖고, 식 (A-1), 식 (A-2) 또는 식 (A-3) 으로 나타내는 기를 갖는 화합물인 상기 광학 필름이다.
Figure 112008064944571-PAT00004
(식 (A-1) ∼ 식 (A-3) 중, B1, B2, a1 및 a2 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다)
또한 본 발명은 분자내에 아크릴로일기 및 메타크릴로일기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 2 개 이상 갖고, 식 (A) 로 나타내는 기를 갖는 화합물이 식 (A-4) 로 나타내는 화합물인 상기 광학 필름이다.
Figure 112008064944571-PAT00005
(식 (A-4) 중, R15 및 R16 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X7 및 X8 은 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 된다. v4 및 w4 는 각각 독립적으로 0 ∼ 6 의 정수를 나타낸다. X 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다)
또한 본 발명은 조성물이, 추가로 식 (Ⅰ) ∼ 식 (Ⅲ) 으로 나타내는 모노머로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머 (Ⅰ) 을 함유하는 조성물인 상기 광학 필름이다.
Figure 112008064944571-PAT00006
(식 (Ⅰ) 중, R1 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2 는 5 ∼ 20 원자 고리의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타낸다. 그 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기는 수산기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기, 글 리시독시기, 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 카르복실기 또는 할로겐 원자를 함유하고 있어도 된다)
Figure 112008064944571-PAT00007
식 (Ⅱ) 중, R3 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R4 및 R5 는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는 R4 및 R5 가 연결되어 형성되는 탄소수 4 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬기 및 그 알킬렌기는 수산기, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자를 함유하고 있어도 된다. R6 은 단결합 또는 탄소수 2 ∼ 6 의 옥시알킬렌기를 나타낸다)
Figure 112008064944571-PAT00008
(식 (Ⅲ) 중, R7 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R8 은 수소 원자, 메틸기 또는 5 ∼ 20 원자 고리의 고리형 탄화수소기를 나타낸다. 그 고리형 탄화수소기는 수산기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기, 글리시독시기, 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 카르복실기, 할로겐 원자, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자를 함유하고 있어도 된다. 그 알킬기, 그 알콕시기, 그 아릴기 및 그 아르알킬기 는 수산기 또는 할로겐 원자를 함유하고 있어도 된다)
또한 본 발명은 조성물이, 추가로 식 (Ⅰ) ∼ 식 (Ⅲ) 으로 나타내는 모노머로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머 (Ⅰ) 을 중합하여 이루어지는 중합체를 함유하는 조성물인 상기 광학 필름이다.
Figure 112008064944571-PAT00009
(식 (Ⅰ) 중, R1 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2 는 5 ∼ 20 원자 고리의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타낸다. 그 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기는 수산기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기, 글리시독시기, 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 카르복실기 또는 할로겐 원자를 함유하고 있어도 된다)
Figure 112008064944571-PAT00010
(식 (Ⅱ) 중, R3 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R4 및 R5 는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는 R4 및 R5 가 연결되어 형성되는 탄소수 4 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬기 및 그 알킬렌기는 수산기, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자를 함유하고 있어도 된다. R6 은 단결합 또는 탄소수 2 ∼ 6 의 옥시알킬렌기를 나타낸다)
Figure 112008064944571-PAT00011
(식 (Ⅲ) 중, R7 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R8 은 수소 원자, 메틸기 또는 5 ∼ 20 원자 고리의 고리형 탄화수소기를 나타낸다. 그 고리형 탄화수소기는 수산기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기, 글리시독시기, 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 카르복실기, 할로겐 원자, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자를 함유하고 있어도 된다. 그 알킬기, 그 알콕시기, 그 아릴기 및 그 아르알킬기는 수산기 또는 할로겐 원자를 함유하고 있어도 된다)
또한 본 발명은 식 (Ⅰ) 로 나타내는 모노머가 N-비닐카르바졸, 비닐나프탈렌 및 비닐안트라센으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머인 상기 광학 필름이다.
또한 본 발명은 식 (Ⅱ) 로 나타내는 모노머가 N,N-디메틸아크릴아미드, N,N-디에틸아크릴아미드, N-(2-히드록시에틸)아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, 아크릴로일모르폴린, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트 및 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머인 상기 광학 필름이다.
또한 본 발명은 식 (Ⅲ) 으로 나타내는 모노머가 메틸(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 나프틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 2-테트라히드로피라닐(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 트리시클로데카닐(메트)아크릴레이트, 아다만틸(메트)아크릴레이트 및 1-아크릴로일-4-메톡시나프탈렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머인 상기 광학 필름이다.
또한 본 발명은 조성물이, 추가로 식 (Ⅳ) 및 식 (Ⅴ) 로 나타내는 모노머로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머를 함유하는 조성물인 상기 광학 필름이다.
Figure 112008064944571-PAT00012
(식 (Ⅳ) 중, R9 및 R10 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X1 및 X2 는 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 된다. Z1 및 Z2 는 각각 독립적으로 단결합 또는 메틸렌기를 나타낸다. s 는 1 또는 2 의 정수, t 는 0 또는 1 의 정수를 나타낸다. v1 및 w1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 6 의 정수를 나타낸다)
Figure 112008064944571-PAT00013
(식 (Ⅴ) 중, R11 및 R12 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X3 및 X4 는 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 된다. Z3 및 Z4 는 각각 독립적으로 단결합 또는 메틸렌기를 나타낸다. v2 및 w2 는 각각 독립적으로 0 ∼ 6 의 정수를 나타낸다)
또한 본 발명은 조성물이, 추가로 식 (Ⅵ) 로 나타내는 모노머를 함유하는 조성물인 상기 광학 필름이다.
Figure 112008064944571-PAT00014
(식 (Ⅵ) 중, R13 및 R14 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X5 및 X6 은 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 된다. R 은 각각 독립적으로 수산기, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 글리시독시기, 니트로기 또는 시아노기를 나타낸다. v3 및 w3 은 각각 독립적으로 0 ∼ 6 의 정수를 나타내고, w 는 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. w 가 2 이상 정수인 경우, 복수의 R 은 각각 상이한 종류의 기이어도 된다)
또한 본 발명은 식 (Ⅵ) 로 나타내는 모노머가 식 (Ⅵ-1) 로 나타내는 모노머인 상기 광학 필름이다.
Figure 112008064944571-PAT00015
(식 (Ⅵ-1) 중, R13, R14, X5, X6, v3 및 w3 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다)
또한 본 발명은 광학 필름을 투과하는 투과광의 파장 ν㎚ 에서의 위상차값 Re (ν) 가 하기 식을 만족하는 상기 광학 필름이다.
Re(450) < Re(550) < Re(650)
또한 본 발명은 상기 광학 필름으로 이루어지는 위상차판이다.
또한 본 발명은 분자내에 아크릴로일기 및 메타크릴로일기로 이루어지는 군 에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 2 개 이상 갖고, 식 (A) 로 나타내는 기를 갖는 화합물을 함유하는 광학 필름용 조성물이다.
Figure 112008064944571-PAT00016
(식 (A) 중, B1 및 B2 는 각각 독립적으로 수산기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 또는 글리시독시기를 나타낸다. X 는 2 가의 탄화수소기, 술파이드기, 술포닐기, 에테르 결합 또는 단결합을 나타내고, 그 탄화수소기는 -CO-O- 를 포함하고 있어도 된다. a1 및 a2 는 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다)
또한 본 발명은 추가로 식 (Ⅰ) ∼ 식 (Ⅲ) 으로 나타내는 모노머로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머 (Ⅰ) 을 함유하는 상기 광학 필름용 조성물이다
Figure 112008064944571-PAT00017
(식 (Ⅰ) 중, R1 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2 는 5 ∼ 20 원자 고리의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타낸다. 그 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기는 수산기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기, 글 리시독시기, 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 카르복실기 또는 할로겐 원자를 함유하고 있어도 된다)
Figure 112008064944571-PAT00018
(식 (Ⅱ) 중, R3 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R4 및 R5 는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는 R4 및 R5 가 연결되어 형성되는 탄소수 4 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬기 및 그 알킬렌기는 수산기, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자를 함유하고 있어도 된다. R6 은 단결합 또는 탄소수 2 ∼ 6 의 옥시알킬렌기를 나타낸다)
Figure 112008064944571-PAT00019
(식 (Ⅲ) 중, R7 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R8 은 수소 원자, 메틸기 또는 5 ∼ 20 원자 고리의 고리형 탄화수소기를 나타낸다. 그 고리형 탄화수소기는 수산기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기, 글리시독시기, 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 카르복실기, 할로겐 원자, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자를 함유하고 있어도 된다. 그 알킬기, 그 알콕시기, 그 아릴기 및 그 아르알킬기 는 수산기 또는 할로겐 원자를 함유하고 있어도 된다)
또한 본 발명은 추가로 식 (Ⅰ) ∼ 식 (Ⅲ) 으로 나타내는 모노머로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머 (Ⅰ) 을 중합하여 이루어지는 중합체를 함유하는 상기 광학 필름용 조성물이다.
Figure 112008064944571-PAT00020
(식 (Ⅰ) 중, R1 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2 는 5 ∼ 20 원자 고리의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타낸다. 그 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기는 수산기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기, 글리시독시기, 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 카르복실기 또는 할로겐 원자를 함유하고 있어도 된다)
Figure 112008064944571-PAT00021
(식 (Ⅱ) 중, R3 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R4 및 R5 는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는 R4 및 R5 가 연결되어 형성되는 탄소수 4 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬기 및 그 알킬렌기는 수산 기, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자를 함유하고 있어도 된다. R6 은 단결합 또는 탄소수 2 ∼ 6 의 옥시알킬렌기를 나타낸다)
Figure 112008064944571-PAT00022
(식 (Ⅲ) 중, R7 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R8 은 수소 원자, 메틸기 또는 5 ∼ 20 원자 고리의 고리형 탄화수소기를 나타낸다. 그 고리형 탄화수소기는 수산기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기, 글리시독시기, 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 카르복실기, 할로겐 원자, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자를 함유하고 있어도 된다. 그 알킬기, 그 알콕시기, 그 아릴기 및 그 아르알킬기는 수산기 또는 할로겐 원자를 함유하고 있어도 된다)
또한 본 발명은 추가로 식 (Ⅳ) 및 식 (Ⅴ) 로 나타내는 모노머로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머를 함유하는 상기 광학 필름용 조성물이다.
Figure 112008064944571-PAT00023
(식 (Ⅳ) 중, R9 및 R10 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X1 및 X2 는 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 된다. Z1 및 Z2 는 각각 독립적으로 단결합 또는 메틸렌기를 나타낸다. s 는 1 또는 2 의 정수, t 는 0 또는 1 의 정수를 나타낸다. v1 및 w1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 6 의 정수를 나타낸다)
Figure 112008064944571-PAT00024
(식 (Ⅴ) 중, R11 및 R12 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X3 및 X4 는 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 된다. Z3 및 Z4 는 각각 독립적으로 단결합 또는 메틸렌기를 나타낸다. v2 및 w2 는 각각 독립적으로 0 ∼ 6 의 정수를 나타낸다)
또한 본 발명은 추가로 식 (Ⅵ) 로 나타내는 모노머를 함유하는 상기 광학 필름용 조성물이다.
Figure 112008064944571-PAT00025
(식 (Ⅵ) 중, R13 및 R14 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X5 및 X6 은 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 된다. R 은 각각 독립적으로 수산기, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 글리시독시기, 니트로기 또는 시아노기를 나타낸다. v3 및 w3 은 각각 독립적으로 0 ∼ 6 의 정수를 나타내고, w 는 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. w 가 2 이상 정수인 경우, 복수의 R 은 각각 상이한 종류의 기이어도 된다)
또한 본 발명은 추가로 광중합 개시제 (3) 를 함유하는 상기 광학 필름용 조 성물이다.
또한 본 발명은 상기 광학 필름용 조성물을 막형성화하고 추가로 연신하는 광학 필름의 제조 방법이다.
또한 본 발명은 광학 필름용 조성물을 막형성화하여 광중합한 후 추가로 연신하는 상기 광학 필름의 제조 방법이다.
또한 본 발명은 광학 필름용 조성물을 함유하는 용액을 평활한 면에 캐스트하고 용제를 증류 제거함으로써 막형성화하는 상기 광학 필름의 제조 방법이다.
본 발명의 광학 필름은 포스겐을 사용하지 않고 제조 가능하고, 넓은 파장역에서 균일한 편광 변환이 가능해진다.
발명을 실시하기 위한 형태
이하, 본 발명에 관하여 상세히 설명한다. 「광학 필름」이란, 광을 투과할 수 있는 필름으로서, 광학적인 기능을 갖는 필름을 말한다. 광학적인 기능이란, 굴절, 복굴절 등을 의미한다.
본 발명의 광학 필름은 분자내에 아크릴로일기 및 메타크릴로일기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 2 개 이상 갖고, 식 (A) 로 나타내는 기를 갖는 화합물 (이하, 「화합물 (A)」라 하는 경우가 있다) 을 함유하는 조성물을 막형성화하고 추가로 연신하여 이루어진다.
Figure 112008064944571-PAT00026
B1 및 B2 는 각각 독립적으로 수산기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 또는 글리시독시기를 나타낸다. X 는 2 가의 탄화수소기, 술파이드기, 술포닐기, 에테르 결합 또는 단결합을 나타내고, 그 탄화수소기는 -CO-O- 를 포함하고 있어도 된다. a1 및 a2 는 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다.
X 로서는, 특히 탄소수 0 ∼ 6 의 알킬렌기가 바람직하다.
X 로서는, 예를 들어 식 (X-1) ∼ 식 (X-9) 에 나타내는 기를 들 수 있다.
Figure 112008064944571-PAT00027
(식 (X-4) 중, R' 는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다)
식 (A) 로 나타내는 기로서는, 특히 식 (A-1), 식 (A-2) 또는 식 (A-3) 으로 나타내는 기인 것이 바람직하다.
Figure 112008064944571-PAT00028
식 (A-1) ∼ 식 (A-3) 중, B1, B2, a1 및 a2 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
화합물 (A) 에 함유되는 (메트)아크릴로일기 (아크릴로일기 및 메타크릴로일기의 총칭을 말한다) 는 방향족성 탄화수소기의 수산기에 직접 (메트)아크릴산을 에스테르화시켜 얻어진 것이어도 되고, 방향족성 탄화수소기의 수산기에 에틸렌옥사이드를 반응시켜 얻어진 말단 수산기에 (메트)아크릴산을 에스테르화시켜 얻어진 것이어도 되고, 방향족성 탄화수소기의 수산기에 벤조산을 반응시켜 에스테르화시킨 후, 벤조산의 말단 수산기에 (메트)아크릴산을 에스테르화시켜 얻어진 것이어도 된다.
화합물 (A) 로서는, 방향족성 탄화수소기와 2 개의 (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물이 조제가 용이하므로 바람직하고, 예를 들어 식 (A-4) 로 나타내는 화합물이 바람직하다.
Figure 112008064944571-PAT00029
식 (A-4) 중, R15 및 R16 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X7 및 X8 은 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 된다. v4 및 w4 는 각각 독립적으로 0 ∼ 6 의 정수를 나타낸다. X 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
화합물 (A) 로서는 구체적으로, 식 (A-5) 및 식 (A-6) 으로 나타내는 화합물을 들 수 있다.
Figure 112008064944571-PAT00030
식 (A-5) 및 식 (A-6) 중, v4 및 w4 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
화합물 (A) 로서, 더욱 구체적으로는 예를 들어 식 (A-7) ∼ 식 (A-9) 로 나타내는 모노머가 예시된다. 식 (A-7) 로 나타내는 모노머는 A-BPE-4 (상품명, 신나카무라 화학공업(주) 제조) 로서, 식 (A-8) 로 나타내는 모노머는 A-BP-2E (상품명, 신나카무라 화학공업(주) 제조) 로서, 식 (A-9) 로 나타내는 모노머는 LC242 (상품명, BASF 사 제조) 로서 시판되고 있다.
Figure 112008064944571-PAT00031
화합물 (A) 는 2 종류 이상을 병용해도 된다.
화합물 (A) 의 함유량은 본 발명의 광학 필름에 함유되는 모든 모노머 및 화합물 (A) 의 합계량을 100 중량% 로 한 경우, 예를 들어 10 ∼ 95 중량%, 바람직하게는 20 ∼ 90 중량%, 특히 바람직하게는 30 ∼ 80 중량% 이다. 상기 범위내이면, 광학 필름이 넓은 파장역에서 보다 균일한 편광 변환을 하는 것이 가능해지므 로 바람직하다.
본 발명의 광학 필름은, 조성물이 추가로 식 (Ⅰ) ∼ 식 (Ⅲ) 으로 나타내는 모노머 (이하 「모노머 (Ⅰ) ∼ 모노머 (Ⅲ)」이라고 하는 경우가 있다) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머 (Ⅰ) 을 함유하는 조성물인 것이 바람직하다.
Figure 112008064944571-PAT00032
R1 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, 바람직하게는 수소 원자이다.
R2 는 5 ∼ 20 원자 고리의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타낸다. 그 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기는 수산기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기, 글리시독시기, 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 카르복실기 또는 할로겐 원자를 함유하고 있어도 된다.
방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기의 구체예로서는, 페닐기, 벤질기, 나프틸기 또는 안트라세닐기 등의 방향족 탄화수소기, 피롤기, 푸라닐기, 피라지닐기, 피라졸기, 피리디닐기 또는 티아졸기 등의 방향족 복소 고리기 등을 들 수 있다.
방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기에는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, t-부틸기 또는 옥틸기 등의 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 예를 들 어 메톡시기 또는 에톡시기 등의 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 예를 들어 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자 등의 할로겐 원자, 예를 들어 아세틸기 등과 같은 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 수산기, 글리시독시기 또는 카르복실기가 결합하고 있어도 된다.
방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기는 복수의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기가 연결기를 개재하여 결합되어 이루어지는 1 가의 기이어도 된다. 연결기로서는, 예를 들어 메틸렌기, 에틸리덴기, 프로필리덴기, 이소프로필리덴기, 시클로헥실리덴기, 에틸렌기 또는 프로필렌기 등의 탄소수 1 ∼ 6 정도의 탄화수소기, 산소 원자, 황 원자, 카르보닐기 또는 -CO2- 등을 들 수 있다. 또한 복수의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기가 단결합으로 결합하고 있어도 된다.
모노머 (Ⅰ) 로서, 상이한 복수의 모노머를 병용해도 된다.
구체적으로는, 복수의 방향족 탄화수소기가 단결합으로 결합한 예로서는 비페닐기를 들 수 있고, 복수의 방향족 탄화수소기가 이소프로필리덴기로 결합한 하기 식으로 나타내는 기 등을 들 수 있다.
Figure 112008064944571-PAT00033
모노머 (Ⅰ) 로서는, 예를 들어 o-메틸스티렌, m-메틸스티렌, p-메틸스티렌, 2,4-디메틸스티렌, o-에틸스티렌 또는 p-에틸스티렌 등의 알킬스티렌, 예를 들어 히드록시스티렌, t-부톡시스티렌, 비닐벤조산, 비닐벤질아세테이트, o-클로로스티렌 또는 p-클로로스티렌 등의, 벤젠 고리에 수산기, 알콕시기, 카르복실기, 아실옥시기 또는 할로겐 등이 결합한 치환 스티렌, 예를 들어 4-비닐비페닐 또는 4-히드록시-4'-비닐비페닐 등의 비닐비페닐계 화합물, 비닐나프탈렌 또는 비닐안트라센 등의 축합 고리 및 비닐기를 갖는 화합물, N-비닐프탈이미드 등의 방향족 탄화수소기, 복소 고리기 및 비닐기를 갖는 화합물 등을 들 수 있다.
방향족 복소 고리기를 갖는 모노머 (Ⅰ) 로서는 N-비닐카르바졸 또는 N-비닐인돌 등을 들 수 있다.
모노머 (Ⅰ) 로서는, 특히 N-비닐카르바졸, 비닐나프탈렌 및 비닐안트라센으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머이면, 광학 필름이 넓은 파장역에서 보다 균일한 편광 변환을 행할 수 있게 되므로 바람직하다.
모노머 (Ⅰ) 의 함유량은 본 발명의 광학 필름에 함유되는 모든 모노머 및 화합물 (A) 의 합계량을 100 중량% 로 한 경우, 함유되지 않아도 되지만, 예를 들어 1 ∼ 20 몰%, 바람직하게는 2 ∼ 15 몰%, 특히 바람직하게는 3 ∼ 10 몰% 이다. 상기 범위내이면, 광학 필름이 넓은 파장역에서 보다 균일한 편광 변환을 행할 수 있으므로 바람직하다.
Figure 112008064944571-PAT00034
R3 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, 바람직하게는 수소 원자이다.
R4 및 R5 는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는 R4 및 R5 가 연결되어 형성되는 탄소수 4 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬기 및 그 알킬렌기는 수산기, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자를 함유하고 있어도 된다. R6 은 단결합 또는 탄소수 2 ∼ 6 의 옥시알킬렌기를 나타낸다.
모노머 (Ⅱ) 로서, 상이한 복수의 모노머를 병용해도 된다.
모노머 (Ⅱ) 의 구체예로서는, 예를 들어 (메트)아크릴아미드 (아크릴아미드와 메타크릴아미드의 총칭을 말한다) 외에, N-메틸(메트)아크릴아미드, N-에틸(메트)아크릴아미드, N-이소프로필(메트)아크릴아미드, N-부틸(메트)아크릴아미드 또는 N-(2-히드록시에틸)아크릴아미드 등의 N-치환(메트)아크릴아미드, 예를 들어 N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N,N-디에틸(메트)아크릴아미드, N,N-디프로필(메트)아크릴아미드, (메트)아크릴로일모르폴린 등의 N,N-치환(메트)아크릴아미드, 2-디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트 또는 2-디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
모노머 (Ⅱ) 로서는, 특히 N,N-디메틸아크릴아미드, N,N-디에틸아크릴아미드, N-(2-히드록시에틸)아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, 아크릴로일모르폴린, 2-디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트 및 2-디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머이면, 광학 필름이 넓은 파장역에서 보다 균일한 편광 변환을 행할 수 있게 되므로 바람직하다.
모노머 (Ⅱ) 는 예를 들어, 와코 순약공업(주), 도쿄 화성공업(주), 시그마·알드리치 재팬(주) 등으로부터 시판되고 있다. 모노머 (Ⅱ) 로서는 시판되고 있는 것을 그대로 사용하면 된다.
모노머 (Ⅱ) 의 함유량은, 본 발명의 광학 필름에 함유되는 모든 모노머 및 화합물 (A) 의 합계량을 100 중량% 로 한 경우, 함유되지 않아도 되지만, 예를 들어 5 ∼ 95 몰%, 바람직하게는 10 ∼ 70 몰%, 특히 바람직하게는 15 ∼ 60 몰% 이다. 상기 범위내이면, 광학 필름이 넓은 파장역에서 보다 균일한 편광 변환을 행할 수 있게 되므로 바람직하다.
Figure 112008064944571-PAT00035
R7 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, 바람직하게는 수소 원자이다.
R8 은 수소 원자, 메틸기 또는 5 ∼ 20 원자 고리의 고리형 탄화수소기를 나타낸다. 그 고리형 탄화수소기는 수산기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기, 글리시독시기, 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 카르복실기, 할로겐 원자, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자를 함유하고 있어도 된다. 그 알킬기, 그 알콕시기, 그 아릴기 및 그 아르알킬기는 수산기 또는 할로겐 원자를 함유하고 있어도 된다.
고리형 탄화수소기로서는, 예를 들어 페닐기, 나프틸기 또는 안트라닐기 등 의 방향족 탄화수소기, 예를 들어 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 이소보르닐기, 트리시클로데카닐기 또는 아다만틸기 등의 시클로알킬기 등을 들 수 있다.
그 고리형 탄화수소기에는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, t-부틸기 또는 옥틸기 등의 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 예를 들어 메톡시기 또는 에톡시기 등의 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 예를 들어 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자 등의 할로겐 원자, 예를 들어 아세틸기 등과 같은 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기, 수산기, 글리시독시기 또는 카르복실기가 결합하고 있어도 된다.
그 고리형 탄화수소기에 함유되는 탄소 원자는 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자 등의 헤테로 원자로 치환되어 있어도 된다.
모노머 (Ⅲ) 으로서, 상이한 복수의 모노머를 병용해도 된다.
모노머 (Ⅲ) 의 구체예로서는, (메트)아크릴산, 메틸(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 나프틸(메트)아크릴레이트, 안트라세닐(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 2-테트라히드로피라닐(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 트리시클로데카닐(메트)아크릴레이트, 아다만틸(메트)아크릴레이트 또는 1-아크릴로일-4-메톡시나프탈렌 등을 들 수 있다.
모노머 (Ⅲ) 으로서는, 특히 메틸(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 나프틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 2-테트라히드로피라닐(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 트리시클로데카닐(메트)아크릴레이트, 아다만틸(메트)아크릴레이트 및 1-아크릴로일-4-메톡시나프탈렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머이면, 광학 필름이 넓은 파장역에서 보다 균일한 편광 변환을 행할 수 있게 되므로 바람직하다.
모노머 (Ⅲ) 의 함유량은 본 발명의 광학 필름에 함유되는 모든 모노머 및 화합물 (A) 의 합계량을 100 중량% 로 한 경우, 함유되지 않아도 되지만, 예를 들어 1 ∼ 95 몰%, 바람직하게는 5 ∼ 90 몰%, 특히 바람직하게는 10 ∼ 80 몰% 이다. 상기 범위내이면, 광학 필름이 넓은 파장역에서 보다 균일한 편광 변환을 행할 수 있게 되므로 바람직하다.
모노머 (Ⅰ) 을 구성하는 모노머 (Ⅰ) ∼ 모노머 (Ⅲ) 중 2 종 이상의 상이한 모노머를 조합해도 된다. 특히 모노머 (Ⅰ) 과 모노머 (Ⅱ), 또는 모노머(Ⅰ) 과 모노머 (Ⅲ) 의 조합이 바람직하다.
모노머 (Ⅰ) 의 함유량은 본 발명의 광학 필름에 함유되는 모든 모노머 및 화합물 (A) 의 합계량을 100 중량% 로 한 경우, 함유되지 않아도 되지만, 예를 들어 5 ∼ 90 중량%, 바람직하게는 10 ∼ 80 중량%, 특히 바람직하게는 20 ∼ 70 중량% 이다. 상기 범위내이면, 광학 필름이 넓은 파장역에서 보다 균일한 편광 변환을 행할 수 있게 되므로 바람직하다.
본 발명의 광학 필름은, 조성물이 추가로 모노머 (Ⅰ) ∼ 모노머 (Ⅲ) 으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머 (Ⅰ) 을 중합하여 이루어지는 중합체를 함유하는 조성물인 것이 바람직하다.
본 발명의 광학 필름은, 조성물이 추가로 식 (Ⅳ) 및 식 (Ⅴ) 로 나타내는 모노머 (이하 「모노머 (Ⅳ)」 및 「모노머 (Ⅴ)」라고 하는 경우가 있다) 로 이루 어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머를 함유하는 조성물인 것이 바람직하다.
Figure 112008064944571-PAT00036
R9 및 R10 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X1 및 X2 는 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 된다. Z1 및 Z2 는 각각 독립적으로 단결합 또는 메틸렌기를 나타낸다. s 는 1 또는 2 의 정수, t 는 0 또는 1 의 정수를 나타낸다. v1 및 w1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 6 의 정수를 나타낸다.
Figure 112008064944571-PAT00037
R11 및 R12 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X3 및 X4 는 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 된다. Z3 및 Z4 는 각각 독립적으로 단결합 또는 메틸렌기를 나타낸다. v2 및 w2 는 각각 독립적으로 0 ∼ 6 의 정수를 나타낸다.
모노머 (Ⅳ) 및 모노머 (Ⅴ) 에 관하여, 구체적으로는 식 (Ⅳ-1) 및 식 (Ⅴ-1) 로 나타내는 모노머를 들 수 있다.
Figure 112008064944571-PAT00038
식 (Ⅳ-1) 및 식 (Ⅴ-1) 중, R9 ∼ R12, s, t, v2 및 w2 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
모노머 (Ⅳ) 로서, 더욱 구체적으로는 예를 들어 식 (IV-2) ∼ 식 (IV-4) 로 나타내는 모노머가 예시된다. 식 (IV-4) 로 나타내는 모노머는, DCP (상품명, 신나카무라 화학공업(주) 제조) 로서 시판되고 있다.
Figure 112008064944571-PAT00039
식 (IV-2) 및 식 (IV-3) 중, v1 및 w1 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
모노머 (Ⅳ) 에 함유되는 (메트)아크릴로일기는, 지환식 탄화수소기를 갖는 원자단의 수산기에 직접 (메트)아크릴산을 에스테르화시켜 얻어진 것이어도 되고, 지환식 탄화수소를 갖는 원자단의 수산기에 에틸렌옥사이드를 반응시켜 얻어진 말단 수산기에 (메트)아크릴산을 에스테르화시켜 얻어진 것이어도 된다.
구체적으로, 식 (Ⅳ-1) 로 나타내는 화합물은, 아크릴산에 카프로락톤을 반응시키고, 말단 카르복실산과 지환식 알코올 (트리시클로데칸디알코올) 을 반응시켜 얻어진다. 또한 식 (Ⅴ-1) 로 나타내는 화합물은, 지환식 알코올 (트리시클로데칸디알코올) 에 글리시딜아크릴레이트를 반응시켜 얻어진다.
모노머 (Ⅳ) 로는, 추가로 식 (IV-5) 로 나타내는 모노머가 예시된다.
Figure 112008064944571-PAT00040
식 (IV-5) 중, R9, R10, v1 및 w1 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
더욱 구체적으로는, 예를 들어 식 (IV-6) 또는 식 (IV-7) 로 나타내는 모노머가 예시된다.
Figure 112008064944571-PAT00041
식 (IV-7) 중, v1 및 w1 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
식 (IV-6) 으로 나타내는 모노머에 함유되는 아크릴로일기는, 지환식 탄화수소에 결합한 수산기에 직접 아크릴산을 에스테르화시켜 얻어진 것이다.
식 (IV-7) 로 나타내는 모노머에 함유되는 아크릴로일기는, 지환식 탄화수소 기에 결합한 수산기에 에틸렌옥사이드를 반응시켜 얻어진 말단 수산기에, 아크릴산을 에스테르화시켜 얻어진 것이다.
모노머 (Ⅴ) 로서, 더욱 구체적으로는, 예를 들어 식 (V-2) 로 나타내는 모노머가 예시된다. 식 (V-2) 로 나타내는 모노머는, A-CHD-4E (상품명, 신나카무라 화학공업(주) 제조) 로서 시판되고 있다.
Figure 112008064944571-PAT00042
모노머 (Ⅳ) 의 함유량은, 본 발명의 광학 필름에 함유되는 모든 모노머 및 화합물 (A) 의 합계량을 100 중량％ 로 한 경우, 함유되지 않아도 되지만, 예를 들어 5 ∼ 90 중량％, 바람직하게는 10 ∼ 80 중량％, 특히 바람직하게는 20 ∼ 70 중량％ 이다. 상기 범위내이면, 광학 필름이 넓은 파장역에서 보다 균일한 편광 변환을 행할 수 있게 되므로 바람직하다.
모노머 (Ⅴ) 의 함유량은, 본 발명의 광학 필름에 함유되는 모든 모노머 및 화합물 (A) 의 합계량을 100 중량％ 로 한 경우, 함유되지 않아도 되지만, 예를 들어 5 ∼ 90 중량％, 바람직하게는 10 ∼ 80 중량％, 특히 바람직하게는 20 ∼ 70 중량％ 이다. 상기 범위내이면, 광학 필름이 넓은 파장역에서 보다 균일한 편 광 변환을 행할 수 있게 되므로 바람직하다.
본 발명의 광학 필름은, 조성물이 식 (Ⅵ) 으로 나타내는 모노머 (이하 「모노머 (Ⅵ)」이라고 하는 경우가 있다) 를 함유하는 조성물인 것이 바람직하다.
Figure 112008064944571-PAT00043
R13 및 R14 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X5 및 X6 은 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기는, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 된다. R 은 각각 독립적으로 수산기, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 글리시독시기, 니트로기 또는 시아노기를 나타낸다. v3 및 w3 은 각각 독립적으로 0 ∼ 6 의 정수를 나타내고, w 는 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. w 가 2 이상 정수인 경우, 복수의 R 은 각각 상이한 종류의 기이어도 된다.
모노머 (Ⅵ) 으로는, 특히 식 (VI-1) 로 나타내는 화합물이 바람직하다.
Figure 112008064944571-PAT00044
식 (VI-1) 중, R13, R14, X5, X6, v3 및 w3 은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
모노머 (Ⅵ) 으로서, 더욱 구체적으로는, 예를 들어 식 (VI-2) 로 나타내는 모노머가 예시된다. 식 (VI-2) 로 나타내는 모노머는, A-BPEF (상품명, 신나카무라 화학공업(주) 제조) 로서 시판되고 있다.
Figure 112008064944571-PAT00045
모노머 (Ⅵ) 에 함유되는 (메트)아크릴로일기는, 비스페놀플루오렌의 수산기에 직접 (메트)아크릴산을 에스테르화시켜 얻어진 것이어도 되고, 비스페놀플루오렌의 수산기에 에틸렌옥사이드 등을 반응시켜 얻어진 말단 수산기에 (메트)아크릴산을 에스테르화시켜 얻어진 것이어도 된다.
모노머 (Ⅵ) 의 함유량은, 본 발명의 광학 필름에 함유되는 모든 모노머 및 화합물 (A) 의 합계량을 100 중량％ 로 한 경우, 함유되지 않아도 되지만, 예를 들어 5 ∼ 90 중량％, 바람직하게는 10 ∼ 80 중량％, 특히 바람직하게는 20 ∼ 70 중량％ 이다. 상기 범위내이면, 광학 필름이 넓은 파장역에서 보다 균일한 편광 변환을 행할 수 있게 되므로 바람직하다.
본 발명의 광학 필름은, 조성물이 화합물 (A) 및 모노머 (Ⅰ) ∼ 모노머 (Ⅵ) 과 공중합 가능한 모노머 (이하 「공중합 가능한 모노머」 라고 하는 경우가 있다) 를 함유하는 조성물이어도 된다.
공중합 가능한 모노머로는, 예를 들어 하기 식 (D-a) 로 나타내는 모노머 (이하 「모노머 (D-a)」 라고 하는 경우가 있다), 아세트산비닐 등의 비닐에스테르류, (무수)말레산, 말레산(하프)에스테르, 말레이미드 등의 말레산 유도체류, 에틸렌, 탄소수 3 ∼ 20 의 α-올레핀 화합물, 탄소수 5 ∼ 20 의 고리형 올레핀, 비닐 화합물, 3 관능 이상의 다관능 광중합성 화합물 등을 들 수 있다.
Figure 112008064944571-PAT00046
(식 (D-a) 중, R17 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R18 은 5 ∼ 20 원자 고리의 방향족성을 갖는 기를 적어도 1 개 갖는 원자단을 나타낸다. Y 는 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기 또는 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌옥시기를 나타내고, 그 알킬렌기 및 그 알킬렌옥시기는, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐 기를 함유하고 있어도 된다. m 은 1 ∼ 6 의 정수를 나타낸다.)
모노머 (D-a) 로는, 식 (D-2) 또는 식 (D-3) 으로 나타내는 모노머가 바람직하다.
Figure 112008064944571-PAT00047
(식 (D-2) 및 식 (D-3) 중, Y1 은 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 된다. R18 은 각각 독립적으로 수소 원자, 수산기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 또는 글리시독시기를 나타낸다. p 는 각각 독립적으로 0 ∼ 5 의 정수, q 는 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. R17 및 m 은 각각 독립적으로 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
모노머 (D-2) 의 구체예로는, 식 (D-2-1) 로 나타내는 모노머를 들 수 있고, 모노머 (D-3) 의 구체예로는, 식 (D-3-1) 로 나타내는 모노머를 들 수 있다.
Figure 112008064944571-PAT00048
모노머 (D-a) 의 제조 방법으로는, 예를 들어, R18 의 구조를 부여하는 화합물로서 페놀 화합물을 사용하고, 그 화합물에 에틸렌옥사이드 등의 알킬렌옥사이드를 반응시켜 R18-(Y)m-OH 를 얻고, 추가로 아크릴산 또는 메타크릴산 등을 에스테르화하는 방법, 예를 들어 R18 의 구조를 부여하는 화합물로서 할로겐화벤젠 화합물을 사용하고, 그 화합물에 알킬렌디올을 반응시켜 R18-(Y)m-OH 를 얻고, 추가로 아크릴산 또는 메타크릴산 등으로 에스테르화하는 방법 등을 들 수 있다.
식 (D-2-1) 및 식 (D-3-1) 로 나타내는 화합물은 신나카무라 화학공업(주) 로부터 NK 에스테르 A-LEN-10 및 NK 에스테르 A-CMP-1E 의 상품명으로 시판되고 있다.
공중합 가능한 모노머로서 사용되는 탄소수 3 ∼ 20 의 α-올레핀 화합물로는, 예를 들어 프로필렌, 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 1-옥텐, 1-데센, 1-도데센, 1- 테트라데센, 1-헥사데센, 1-옥타데센, 1-에이코센과 같은 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 직사슬형 α-올레핀이나, 4-메틸-1-펜텐, 3-메틸-1-펜텐, 3-메틸-1-부텐과 같은 탄소 원자수 4 ∼ 20 의 분지형 α-올레핀 등을 들 수 있다.
에틸렌 및 탄소수 3 ∼ 20 의 α-올레핀 화합물 중에서도, 에틸렌, 탄소수가 3 또는 4 의 직사슬형 α-올레핀인 프로필렌 및 1-부텐이, 얻어지는 공중합체를 필름상으로 성형하였을 때의 유연성이 우수하기 때문에 바람직하고, 특히 에틸렌이 바람직하다.
공중합 가능한 모노머로서 사용되는 고리형 올레핀이란, 탄소 고리내에 중합성 탄소-탄소 2 중 결합을 갖는 화합물이다. 구체적으로는, 비시클로[2,2,1]헵토-2-엔이나, 6-알킬비시클로[2,2,1]헵토-2-엔, 5,6-디알킬비시클로[2,2,1]헵토-2-엔, 1-알킬비시클로[2,2,1]헵토-2-엔, 7-알킬비시클로[2,2,1]헵토-2-엔과 같은 메틸기, 에틸기, 부틸기 등의 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기가 도입된 노르보르넨 유도체, 디메타노옥타히드로나프탈렌이라고도 불리는 테트라시클로[4,4,0,12,5,17,10]-3-도데센, 8-알킬테트라시클로[4,4,0,12,5,17,10]-3-도데센, 8,9-디알킬테트라시클로[4,4,0,12,5,17,10]-3-도데센 등의 디메타노옥타히드로나프탈렌프탈렌의 8 위치 및/또는 9 위치에 탄소수 3 이상의 알킬기가 도입된 디메타노옥타히드로나프탈렌 유도체, 분자내에 1 개 또는 복수개의 할로겐이 도입된 노르보르넨의 유도체, 8 위치 및/또는 9 위치에 할로겐이 도입된 디메타노옥타히드로나프탈렌 유도체 등을 들 수 있다.
공중합 가능한 모노머로서 사용되는 비닐 화합물로는, 아세트산비닐, (무수) 말레산 및 말레이미드 등을 들 수 있다. 또한 탄소수 5 ∼ 20 의 지환식 구조를 갖는 비닐 화합물을 들 수 있다.
공중합 가능한 모노머로서 사용되는 지환식 구조를 갖는 비닐 화합물이란, 예를 들어 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로데카닐기, 노르보르네닐기, 아다만틸기 등의 탄소수 3 ∼ 12 정도의 지환식 탄화수소기 및 비닐기로 이루어지는 화합물이다.
공중합 가능한 모노머로서 사용되는 3 관능 이상의 다관능 광중합성 화합물로는, 예를 들어 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 공중합 가능한 모노머는, 단독이어도 되고 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 3 관능 이상의 다관능 광중합성 화합물은 1 종류이어도 되고, 2 종류 이상인 3 관능 이상의 다관능 광중합성 화합물을 사용해도 된다.
본 발명의 광학 필름은, 화합물 (A) 를 함유하는 광학 필름용 조성물 (이하 「조성물」 이라고 하는 경우가 있다) 을 막형성화하고 추가로 연신하여 얻는다. 막형성화하고 추가로 연신하는 공정은 광중합 공정을 포함한다. 광중합은, 막형성화한 후 연신하기 전에 실시해도 되고, 막형성화한 후 연신하면서 실시해도 되며, 막형성화하고 추가로 연신한 후에 실시해도 된다. 특히, 본 발명의 광학 필름은, 조성물을 막형성화하고 광중합한 후, 추가로 연신하여 얻는 것이 바람직하다.
조성물은 화합물 (A) 와, 필요에 따라 광중합 개시제 (3), 모노머 (Ⅰ) ∼ 모노머 (Ⅲ) 으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머 (1), 모노머 (Ⅰ) ∼ 모노머 (Ⅲ) 으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머 (1) 을 중합하여 이루어지는 중합체, 모노머 (Ⅵ) 및 모노머 (Ⅴ) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머, 모노머 (Ⅵ), 공중합 가능한 모노머, 중합 금지제, 광증감제, 유기 용제, 레벨링제 또는 가소제를 혼합함으로써 조제된다.
광중합 개시제 (3) 로는, 예를 들어 벤조인류, 벤조페논류, 벤질케탈류, α-히드록시케톤류, α-아미노케톤류, 요드늄염 또는 술포늄염 등을 들 수 있고, 보다 구체적으로는, 이르가큐어 (Irgacure) 907, 이르가큐어 184, 이르가큐어 651, 이르가큐어 250, 이르가큐어 369 (이상, 모두 치바·재팬(주) 제조), 세이크올 BZ, 세이크올 Z, 세이크올 BEE (이상, 모두 세이코 화학(주) 제조), 카야큐어 (kayacure) BP100 (닛폰 화약(주) 제조), 카야큐어 UVI-6992 (다우사 제조), 아데카옵토머 SP-152 또는 아데카옵토머 SP-170 (이상, 모두 (주)ADEKA) 등을 들 수 있다.
또한 광중합 개시제 (3) 의 사용량은, 예를 들어 화합물 (A) 및 모노머 (Ⅰ) ∼ 모노머 (Ⅵ) 의 합계량 100 중량부에 대하여, 0.1 중량부 ∼ 30 중량부이고, 바람직하게는 0.5 중량부 ∼ 10 중량부이다. 상기 범위내이면, 투과율을 저하시키지 않고 모노머를 중합시킬 수 있다.
조성물은, 모노머 (Ⅰ) ∼ 모노머 (Ⅵ) 및 화합물 (A) 의 중합을 제어하고, 얻어지는 광학 필름의 안정성을 향상시키기 위하여, 중합 금지제를 함유하고 있어 도 된다. 중합 금지제로는, 예를 들어 하이드로퀴논 또는 알킬에테르 등의 치환기를 갖는 하이드로퀴논류, 부틸카테콜 등의 알킬에테르 등의 치환기를 갖는 카테콜류, 피로갈롤류, 2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리디닐옥시라디칼 등의 라디칼 보충제, 티오페놀류, β-나프틸아민류 또는 β-나프톨류 등을 들 수 있다.
중합 금지제의 사용량은, 예를 들어 화합물 (A) 및 모노머 (Ⅰ) ∼ 모노머 (Ⅵ) 의 합계량 100 중량부에 대하여, 0.1 중량부 ∼ 30 중량부이고, 바람직하게는 0.5 중량부 ∼ 10 중량부이다. 상기 범위내이면, 투과율을 저하시키지 않고 화합물 (A) 및 모노머 (Ⅰ) ∼ 모노머 (Ⅵ) 을 중합시킬 수 있다.
조성물은, 광중합 개시제의 반응을 고감도화하기 위하여 광증감제를 함유하고 있어도 된다. 광증감제로는, 예를 들어 크산톤 또는 티오크산톤 등의 크산톤류, 안트라센 또는 알킬에테르 등의 치환기를 갖는 안트라센류, 페노티아진 또는 루브렌을 들 수 있다.
광증감제의 사용량으로는, 화합물 (A) 및 모노머 (Ⅰ) ∼ 모노머 (Ⅵ) 의 합계량 100 중량부에 대하여, 예를 들어 0.1 중량부 ∼ 30 중량부이고, 바람직하게는 0.5 중량부 ∼ 10 중량부이다. 상기 범위내이면, 투과율을 저하시키지 않고 고감도로 화합물 (A) 및 모노머 (Ⅰ) ∼ 모노머 (Ⅵ) 을 중합시킬 수 있다.
조성물은, 레벨링제를 함유하고 있어도 된다. 레벨링제로는, 예를 들어 토오레 실리콘 DC3PA, 동 SH7PA, 동 DC11PA, 동 SH21PA, 동 SH28PA, 동 29SHPA, 동 SH30PA, 폴리에테르 변성 실리콘 오일 SH8400 (토오레 실리콘(주) 제조), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341 (신에츠 실리콘 제조), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452, TSF4460 (GE 토시바 실리콘(주) 제조), 플로리나트 (상품명) FC430, 동 FC431 (스미토모 3M(주) 제조), 메가파크 (상품명) F142D, 동 F171, 동 F172, 동 F173, 동 F177, 동 F183, 동 R30 (다이닛폰 잉크 화학공업(주) 제조), 에프톱 (상품명) EF301, 동 EF303, 동 EF351, 동 EF352 (신아키다 화성(주) 제조), 사프론 (상품명) S381, 동 S382, 동 SC101, 동 SC105 (아사히가라스 (주) 제조), E5844 ((주)다이킨 화인 케미컬 연구소 제조), BM-1000, BM-1100 (모두 상품명 : BM Chemie 사 제조), 메가파크 (상품명) R08, 동 BL20, 동 F475, 동 F477 또는 동 F443 (다이닛폰 잉크 화학공업(주) 제조) 등을 들 수 있다.
레벨링제를 사용함으로써, 얻어지는 필름 (막) 을 평활화할 수 있다. 추가로 막형성화의 제조 과정에서, 조성물의 유동성을 제어하거나, 모노머를 중합하여 얻어지는 필름의 가교 밀도를 조정하거나 할 수 있다.
레벨링제의 함유량은, 예를 들어 화합물 (A), 필요에 따라 함유되는 모노머 (Ⅰ) ∼ 모노머 (Ⅵ), 광중합 개시제 (3) 및 공중합 가능한 모노머의 합계 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 ∼ 2.0 중량부이고, 바람직하게는 0.005 중량부 ∼ 1.5 중량부이다. 상기 범위내이면, 투과율을 저하시키지 않고 모노머를 중합시킬 수 있다.
조성물에는 가소제가 함유되어 있어도 된다. 가소제로는 인산에스테르, 카르복실산에스테르 또는 글리콜산에스테르가 사용된다. 인산에스테르의 예로는, 트리페닐포스페이트 (TPP), 트리크레실포스페이트 (TCP), 크레실디페닐포스페 이트, 옥틸디페닐포스페이트, 디페닐비페닐포스페이트, 트리옥틸포스페이트 또는 트리부틸포스페이트가 포함된다.
상기 카르복실산에스테르로는, 프탈산에스테르 또는 시트르산에스테르가 대표적이다. 상기 프탈산에스테르의 예로는, 디메틸프탈레이트 (DMP), 디에틸프탈레이트 (DEP), 디부틸프탈레이트 (DBP), 디옥틸프탈레이트 (DOP), 디페닐프탈레이트 (DPP) 또는 디에틸헥실프탈레이트 (DEHP) 가 포함된다. 상기 시트르산에스테르의 예로는, O-아세틸시트르산트리에틸 (OACTE), O-아세틸시트르산트리부틸 (OACTB), 시트르산아세틸트리에틸 또는 시트르산아세틸트리부틸이 예시된다.
그 밖의 카르복실산에스테르로는, 올레산부틸, 리시놀산메틸아세틸, 세바크산디부틸, 여러 가지 트리멜리트산에스테르가 예시된다.
글리콜산에스테르로는 트리아세틴, 트리부티린, 부틸프탈릴부틸글리콜레이트, 에틸프탈릴에틸글리콜레이트, 메틸프탈릴에틸글리콜레이트 또는 부틸프탈릴부틸글리콜레이트 등이 예시된다. 또한 트리메틸올프로판트리벤조에이트, 펜타에리트리톨테트라벤조에이트, 디트리메틸올프로판테트라아세테이트, 디트리메틸올프로판테트라프로피오네이트, 펜타에리트리톨테트라아세테이트, 소르비톨헥사아세테이트, 소르비톨헥사프로피오네이트, 소르비톨트리아세테이트트리프로피오네이트, 이노시톨펜타아세테이트 또는 소르비탄테트라부틸레이트 등도 좋은 예로 들 수 있다.
가소제로는, 그 중에서도 트리페닐포스페이트, 트리크레실포스페이트, 크레실디페닐포스페이트, 트리부틸포스페이트, 디메틸프탈레이트, 디에틸프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트, 디에틸헥실프탈레이트, 트리아세틴, 에틸프탈릴에틸글리콜레이트, 트리메틸올프로판트리벤조에이트, 펜타에리트리톨테트라벤조에이트, 디트리메틸올프로판테트라아세테이트, 펜타에리트리톨테트라아세테이트, 소르비톨헥사아세테이트, 소르비톨헥사프로피오네이트 또는 소르비톨트리아세테이트트리프로피오네이트 등이 바람직하고, 특히 트리페닐포스페이트, 디에틸프탈레이트, 에틸프탈릴에틸글리콜레이트, 트리메틸올프로판트리벤조에이트, 펜타에리트리톨테트라벤조에이트, 디트리메틸올프로판테트라아세테이트, 소르비톨헥사아세테이트, 소르비톨헥사프로피오네이트 또는 소르비톨트리아세테이트트리프로피오네이트가 바람직하다.
가소제는 1 종이어도 되고 2 종 이상 병용해도 된다. 가소제의 첨가량은, 본 발명의 필름 특성을 크게 저해하지 않는 범위에서 적절히 선택되면 되고, 예를 들어 본 발명에 있어서의 조성물의 고형분 총량에 대하여 0.1 ∼ 30 중량％ 정도이다.
가소제의 구체예는, 일본 공개특허공보 평11-124445호 기재의 (디)펜타에리트리톨에스테르류, 일본 공개특허공보 평11-246704호 기재의 글리세롤에스테르류, 일본 공개특허공보 2000-63560호 기재의 디글리세롤에스테르류, 일본 공개특허공보 평11-92574호 기재의 시트르산에스테르류, 일본 공개특허공보 평11-90946호 기재의 치환 페닐인산에스테르류로서 알려져 있다.
유기 용제로는 예를 들어 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알코올류, 에스테르류 또는 아미드류 등을 들 수 있다.
에테르류로는, 예를 들어 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 에틸카르비톨아세테이트, 부틸카르비톨아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트, 아니솔, 페네톨 또는 메틸아니솔 등을 들 수 있다.
방향족 탄화수소류로는, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 자일렌 또는 메시틸렌 등을 들 수 있다.
케톤류로는, 예를 들어 아세톤, 2-부타논, 2-헵타논, 3-헵타논, 4-헵타논, 4-메틸-2-펜타논, 시클로펜타논 또는 시클로헥사논 등을 들 수 있다.
알코올류로는, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜 또는 글리세린 등을 들 수 있다.
에스테르류로는, 예를 들어 아세트산에틸, 아세트산-n-부틸, 아세트산이소부틸, 포름산아밀, 아세트산이소아밀, 아세트산이소부틸, 프로피온산부틸, 부티르산이소프로필, 부티르산에틸, 부티르산부틸, 알킬에스테르류, 락트산메틸, 락트산에틸, 옥시아세트산메틸, 옥시아세트산에틸, 옥시아세트산부틸, 메톡시아세트산메틸, 메톡시아세트산에틸, 메톡시아세트산부틸, 에톡시아세트산메틸, 에톡시아세트산에틸, 3-옥시프로피온산메틸, 3-옥시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산메틸, 2-옥시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산프로필, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 2-옥소부탄산메틸, 2-옥소부탄산에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트 또는 γ-부티로락톤 등을 들 수 있다.
아미드류로는, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드 또는 N,N-디메틸아세트아미드 등을 들 수 있다.
그 밖의 용제로는, 예를 들어 N-메틸피롤리돈 또는 디메틸술폭시드 등을 들 수 있다.
용제는 각각 단독으로 또는 2 종류 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
조성물을 제조할 때의 유기 용제의 양은, 화합물 (A) 및 모노머 (Ⅰ) ∼ 모노머 (Ⅵ) 의 합계 농도가 10 중량％ 이상, 바람직하게는 20 ∼ 50 중량％ 로 조제되는 양이다.
모노머 (Ⅰ) ∼ 모노머 (Ⅲ) 을, 미리 중합한 중합체 (이하 「중합체 (1)」 이라고 하는 경우가 있다) 로서 조성물 중에 함유하고 있어도 된다. 중합체 (1) 의 공중합 형식으로는, 랜덤 형식 또는 블록 형식 등을 들 수 있는데, 중합체 (1) 을 구성하는 구조 단위가 각각 도메인을 형성하지 않을 정도로 블록 형식이 소량이면, 얻어지는 광학 필름의 투명성이 향상되는 점에서 바람직하다.
중합체 (1) 의 조제 방법으로는, 예를 들어 모노머 (Ⅰ) ∼ 모노머 (Ⅲ) 을 10 중량％ 이상, 바람직하게는 20 ∼ 40 중량％ 의 농도가 되도록 유기 용제로 조제하고, 질소 분위기 하에서 20 ∼ 100℃ 정도, 바람직하게는 40 ∼ 90℃ 정도, 특히 바람직하게는 60 ∼ 80℃ 정도로 가열하면서, 1 ∼ 24 시간 정도 교반하여, 중합체 (1) 을 함유하는 용액을 얻는 방법 등을 들 수 있다. 또한 반응을 제어하기 위하여, 사용하는 모노머나 중합 개시제를 중합 중에 첨가하거나, 유기 용제에 용해한 후 첨가하거나 해도 된다.
또한 에틸렌 또는 프로필렌 등의 기체의 공중합 가능한 모노머를 사용하는 경우에는, 질소 대신 이러한 공중합 가능한 모노머 분위기하, 바람직하게는 가압하에서 제조하면 된다.
중합 개시제로는, 예를 들어 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸-4-메톡시발레로니트릴), 디메틸-2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트) 또는 2,2'-아조비스(2-히드록시메틸프로피오니트릴) 등의 아조계 화합물 ; 라우릴퍼옥사이드, tert-부틸하이드로퍼옥사이드, 과산화벤조일, tert-부틸퍼옥시벤조에이트, 쿠멘히드로퍼옥사이드, 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, 디-n-프로필퍼옥시디카보네이트, tert-부틸퍼옥시네오 데카노에이트, tert-부틸퍼옥시피발레이트 또는 (3,5,5-트리메틸헥사노일)퍼옥사이드 등의 유기 과산화물 ; 과황산칼륨, 과황산암모늄 또는 과산화수소 등 무기 과산화물 등을 들 수 있다. 또한 열중합 개시제와 환원제를 병용한 레독스계 개시제 등도 중합 개시제로서 사용할 수 있다.
유기 용제로는, 예를 들어 톨루엔 또는 자일렌 등의 방향족 탄화수소류 : 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 또는 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에스테르류 ; n-프로필알코올 또는 이소프로필알코올 등의 지방족 알코올류 ; 메틸에틸케톤 또는 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류 등을 들 수 있다.
본 발명의 광학 필름은 통상, 조성물을 막형성화 (필름화) 하고, 얻어진 막상물을 추가로 연신함으로써 제조된다. 성막 공정에서 연신 공정 사이에 광중합시키는 것이 바람직하다. 조성물의 막상물을 형성하는 방법으로는, 예를 들어 조성물을 함유하는 용액을 평활한 면에 캐스트하여 용제를 증류 제거하는 용제 캐스트법, 조성물을 용융 압출기 등에 의해 필름상으로 압출 성형하는 용융 압출법 등을 들 수 있다. 특히 용제 캐스트법은 조성물을 함유하는 용액을 그대로 막형성화할 수 있으므로 바람직하다.
광중합 방법으로는, 조성물을 자외광 (UV) 에 의해 광중합하여 경화시킨다. 자외광의 발생원으로는, 형광 케미컬 램프, 블랙 라이트, 저압, 고압, 초고압 수은 램프, 메탈할라이드 램프, 태양 광선 등이 예시된다. 자외광의 조사 강도는, 시종 일정한 강도로 실시해도 되고, 경화 도중에 강도를 변화시킴으로써 경화 후의 물성을 미조정할 수도 있다.
또한, 연신 방법으로는, 예를 들어 텐터법에 의한 연신법, 롤간 연신에 의한 연신법 등을 들 수 있다.
연신은 1 축 연신과 2 축 연신 중 어느 것이어도 되고, 종연신과 횡연신 중 어느 것이어도 된다. 특히 생산성의 관점에서 1 축 연신이 바람직하고, 특히 1 축의 종연신이 바람직하다.
광학 필름을 투과하는 광의 파장 450㎚ 의 리타데이션 [Re (450)] 과 파장 550㎚ 의 리타데이션 [Re (550)] 의 비 ([Re (450)]/[Re (550)]) 는 파장 분산 계수 α 로 정의되고, 광학 필름이 넓은 파장역에서 균일한 편광 변환을 행하기 위해서는, 광학 필름의 파장 분산 계수 α 가 1.00 미만인 파장 분산 특성을 갖는 것이 바람직하다. 이렇게 하여 얻어진 본 발명의 광학 필름은 통상, 파장 분산 계수 α 가 1.00 미만이다.
광학 필름을 투과하는 광의 파장 νnm 에서의 위상차값 (Re : ν) 은, 통상 Re (450) < Re (550) < Re (650) 의 관계를 충족하는 등, 300 ∼ 700㎚ 가시 영역전반에서 우측으로 높아지는 분산을 나타내기 때문에, 넓은 파장역에서 균일한 편광 변환을 행할 수 있다.
본 발명의 광학 필름은, 넓은 파장역에서 균일한 편광 변환이 가능하기 때문에, λ/2 판 또는 λ/4 판 등의 위상차판이나, 시야각 향상 필름 등으로 사용된다. 또한 광학 필름이 λ/4 판이면, 그것을 직선 편광판과 조합하여 광파장역의 원 편 광판으로 할 수 있고, 또한 λ/2 판이면, 그것을 직선 편광판과 조합하여 광파장역의 편광 회전 소자로 할 수 있다. 따라서, 각종 액정 표시 장치, 음극선관 (CRT), 터치 패널, 일렉트로 루미네선스 (EL) 램프 등에 있어서의 반사 방지 필터, 나아가서는 액정 프로젝터 등에 사용할 수 있다.
본 발명의 위상차판은, 이와 같이 상기한 광학 필름으로 이루어지고, 넓은 파장역에서 균일한 편광 변환이 가능하다.
본 발명에 의하면, 포스겐을 사용하지 않고 제조 가능하고, 넓은 파장역에서 균일한 편광 변환이 가능해지는 광학 필름을 제공하는 것이 가능해진다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것이 아님은 말할 것도 없다. 예 중의 「％」 및「부」는 특별히 언급이 없는 한 중량％ 및 중량부이다.
(파장 분산 특성)
합성한 수지로부터 용제 캐스트법에 의해 막상물을 제조하였다. 그 막상물을 온도 조절 장착 오토그래프 ((주)토요 정기 제작소 제조, 스트로그래프 T) 에 의해 연신하여, 본 발명의 광학 필름을 제조하였다. 광학 필름의 막두께는 두께측정계 (센다이 니콘(주) 제조) 로 측정하고, 450㎚ 내지 750㎚ 의 파장 범위에 있어서, 파장 분산 특성을 자동 복굴절계 (KOBRA-WR, 오우지 계측기기(주) 제조) 를 사용하여 측정하였다.
(광학 이방성)
연신에 의해 중합체 주사슬을 1 축 배향시켰을 때에, 그 배향 방향과 굴절률이 최대가 되는 방향이 상이한 (예를 들어 직교하는 경우 등) 광학 이방성을 갖는 경우, 부의 복굴절성을 갖고 있다. 한편, 배향 방향과 굴절률이 최대가 되는 방향이 일치하거나 또는 거의 일치하는 (예를 들어 배향 방향과 굴절률이 최대가 되는 방향의 차가 10 도 이내인 경우 등) 경우, 정의 복굴절성을 갖고 있다. 굴절률이 최대가 되는 방향은 자동 복굴절계에 의해 구해진다.
(실시예 1)
교반기, 온도계 및 환류 냉각기를 구비한 반응조에, 메틸메타크릴레이트 400 부, N-비닐카르바졸 193 부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 1103 부를 혼합하여 용해시키고, 그 후 70℃ 로 승온시켰다. 그 후, 중합 개시제 (아조비스이소부티로니트릴) 2.46 부를 첨가하고 70℃ 에서 교반하여, 중합체를 함유하는 용액을 얻었다. 얻어진 용액 100g 에, 식 (A-7) 로 나타내는 화합물 (A) (A-BPE-4, 신나카무라 화학공업(주) 제조) 12g, 광중합 개시제 (3) 2-메틸-1-4-(메틸티오)페닐-2-모르폴리노-프로판-1-온 ((2-Methyl-1-4-(methylthio)phenyl-2-morpholino-propan-1-one), 이르가큐어 907, 치바·재팬(주) 제조) 1.0g 을 혼합 용해한 후, 폴리에틸렌테레프탈레이트제의 이형 필름에, 300㎛ 의 갭의 어플리케이터로 도포, 100℃ 에서 30 분 건조시키고 UV 조사 (고압 수은 램프 : 1 Pass 당 200mJ/㎠ : 365㎚), 추가로 온도 조절 오토그래프 연신기를 사용하여 1.8 배 연신하여 광학 필름을 얻었다. 그 광학 필름을, 450㎚ 내지 750㎚ 의 파장 범위에 있어서, 자동 복굴절계 (KOBRA-WR, 오우지 계측기기(주) 제조) 를 사용하여 파장 분산 특성을 측정하였다. 그 광학 필름은, 필름 두께 : 80㎛, 정의 복굴절성이고 Re (550) = 180㎚, Re (450)/Re (550) = 0.88, Re (500)/Re (550) = 0.93, Re (600)/Re (550) =1.03, Re (650)/Re (550) = 1.05, Re (750)/Re (550) = 1.07 의 광학 특성이었다.
Figure 112008064944571-PAT00049
(실시예 2)
화합물 (A) 로서, 식 (A-8) 로 나타내는 화합물 (A-BP-2E, 신나카무라 화학공업(주) 제조) 을 사용하는 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여, 필름 두께 : 75㎛, 정의 복굴절성이고 Re (550) = 220㎚, Re (450)/Re (550) = 0.81, Re (500)/Re (550) = 0.92, Re (600)/Re (550) = 1.08, Re (650)/Re (550) = 1.15, Re (750)/Re (550) = 1.28 인 광학 필름을 얻었다.
Figure 112008064944571-PAT00050
(실시예 3)
화합물 (A) 로서, 식 (A-9) 로 나타내는 화합물 (LC242, BASF 사 제조) 을 사용하는 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여, 필름 두께 : 85㎛, 정의 복굴절 성이고 Re (550) = 140㎚, Re (450)/Re (550) = 0.85, Re (500)/Re (550) = 0.93, Re (600)/Re (550) = 1.07, Re (650)/Re (550) = 1.13, Re (750)/Re (550) = 1.22 인 광학 필름을 얻었다.
Figure 112008064944571-PAT00051
(실시예 4)
메틸메타크릴레이트 [모노머 (Ⅲ)] 400 부를 200 부, N-비닐카르바졸 [모노머 (Ⅰ)] 193 부를 N,N-디에틸아크릴아미드 [모노머 (Ⅱ)] 382 부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 1103 부를 1080 부로 변경하는 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여, 필름 두께 : 75㎛, 정의 복굴절성이고 Re (550) = 152㎚, Re (450)/Re (550) = 0.88, Re (500)/Re (550) = 0.94, Re (600)/Re (550) = 1.03, Re (650)/Re (550) = 1.06, Re (750)/Re (550) = 1.08 인 광학 필름을 얻었다.
(실시예 5)
교반기, 온도계 및 환류 냉각기를 구비한 반응조에, 메틸메타크릴레이트 500 부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 1430 부를 혼합하여 용해시키고, 그 후 70℃ 로 승온시켰다. 그 후, 중합 개시제 (아조비스이소부티로니트릴) 2.23 부를 첨가하고 70℃ 에서 교반하여, 중합체를 함유하는 용액을 얻었다. 얻어진 용액 10.0g 에, N-비닐카르바졸 [모노머 (Ⅰ)] 0.7부, A-BPE-4 [화합물 (A)] 9.3g, 광중합 개시제 (3) (이르가큐어 184, 치바·재팬(주) 제조) 0.19, 폴리에테르 변성 실리콘 오일 SH8400 (토오레 실리콘(주) 제조) 0.05g 을 혼합 용해한 후, 폴리에틸렌테레프탈레이트제의 이형 필름에, 300㎛ 의 갭의 어플리케이터로 도포, 100℃ 에서 30 분 건조시키고 UV 조사 (고압 수은 램프 : 1 Pass 당 200mJ/㎠ : 365㎚) 하고, 온도 조절 오토그래프 연신기를 사용하여 1.8 배 연신하여 광학 필름을 얻었다. 그 광학 필름을 450㎚ 내지 750㎚ 의 파장 범위에 있어서, 자동 복굴절계 (KOBRA-WR, 오우지 계측기기(주) 제조) 를 사용하여 파장 분산 특성을 측정하였다. 그 광학 필름은 필름 두께 : 52㎛, 정의 복굴절성이고 Re (550) = 71㎚, Re (450)/Re (550) = 0.90, Re (500)/Re (550) = 0.95, Re (600)/Re (550) = 1.04, Re (650)/Re (550) = 1.06, Re (750)/Re (550) = 1.07 의 광학 특성이었다.
(실시예 6)
화합물 (A) 로서, A-BP-2E 를 사용하는 것 이외에는 실시예 5 와 동일하게 하여, 필름 두께 : 62㎛, 정의 복굴절성이고 Re (550) = 84㎚, Re (450)/Re (550) = 0.81, Re (500)/Re (550) = 0.92, Re (600)/Re (550) = 1.08, Re (650)/Re (550) = 1.14, Re (750)/Re (550) = 1.20 인 광학 필름을 얻었다.
(실시예 7)
N-비닐카르바졸 [모노머 (Ⅰ)] 1.5 부, A-BPE-4 [화합물 (A)] 18.5g, 광중합 개시제 (3) (이르가큐어 184, 치바·재팬(주) 제조) 0.2g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 10 부, 메가파크 (상품명) F475 (다이닛폰 잉크 화학공업(주) 제조) 0.5g 을 혼합 용해한 후, 폴리에틸렌테레프탈레이트제의 이형 필름 상에 300㎛ 의 갭의 어플리케이터로 도포하고 UV 조사 (고압 수은 램프 : 1 Pass 당 200mJ/㎠ : 365㎚) 하는 것 이외에는 실시예 5 와 동일하게 하여 광학 필름을 얻었다. 그 광학 필름은 필름 두께 : 28㎛, 정의 복굴절성이고 Re (550) = 71㎚, Re (450)/Re (550) = 0.86, Re (500)/Re (550) = 0.93, Re (600)/Re (550) = 1.05, Re (650)/Re (550) = 1.09, Re (750)/Re (550) = 1.13 의 광학 특성이었다.
(실시예 8)
N-비닐카르바졸 [모노머 (Ⅰ)] 1.5 부를 N-비닐카르바졸 [모노머 (Ⅰ)] 0.3 부, N,N-디에틸아크릴아미드 [모노머 (Ⅱ)] 4.7 부로 변경하는 것 이외에는 실시예 7 과 동일하게 하여, 필름 두께 : 38㎛, 정의 복굴절성이고 Re (550) = 72㎚, Re (450)/Re (550) = 0.88, Re (500)/Re (550) = 0.94, Re (600)/Re (550) = 1.04, Re (650)/Re (550) = 1.07, Re (750)/Re (550) = 1.09 인 광학 필름을 얻었다.
(실시예 9)
N-비닐카르바졸 [모노머 (Ⅰ)] 1.5 부를 N-비닐카르바졸 [모노머 (Ⅰ)] 0.5 부, 메틸메타크릴레이트 [모노머 (Ⅲ)] 9.5 부로 변경하는 것 이외에는 실시예 7 과 동일하게 하여, 필름 두께 : 33㎛, 정의 복굴절성이고 Re (550) = 79㎚, Re (450)/Re (550) = 0.85, Re (500)/Re (550) = 0.93, Re (600)/Re (550) = 1.05, Re (650)/Re (550) = 1.08, Re (750)/Re (550) = 1.10 의 광학 필름을 얻었다.
(실시예 10)
교반기, 온도계 및 환류 냉각기를 구비한 반응조에, 메틸메타크릴레이트 500 부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 1430 부를 혼합하여 용해시키고, 그 후 70℃ 로 승온시켰다. 그 후, 중합 개시제 (아조비스이소부티로니트릴) 2.23 부를 첨가하고 70℃ 에서 교반하여, 중합체를 함유하는 용액을 얻었다. 얻어진 용액 70g 에, 식 (IV-4) 로 나타내는 모노머 (DCP, 신나카무라 화학공업(주) 제조) [모노머 (Ⅳ)] 35g, A-BPE-4 [화합물 (A)] 45g, 광중합 개시제 (3) 2-메틸-1-4-(메틸티오)페닐-2-모르폴리노-프로판-1-온, 이르가큐어 907, 치바·재팬(주) 제조) 1.0g, 폴리에테르 변성 실리콘 오일 SH8400 (토오레 실리콘(주) 제조) 0.85g 을 혼합 용해한 후, 폴리에틸렌테레프탈레이트제의 이형 필름 상에 300㎛ 의 갭의 어플리케이터로 도포, 100℃ 에서 30 분 건조시키고 UV 조사 (고압 수은 램프 : 1 Pass 당 200mJ/㎠ : 365㎚), 추가로 온도 조절 오토그래프 연신기를 사용하여 1.8 배 연신하여 광학 필름을 얻었다. 얻어진 광학 필름을 450㎚ 내지 750㎚ 의 파장 범위에 있어서, 자동 복굴절계 (KOBRA-WR, 오우지 계측기기(주) 제조) 를 사용하여 파장 분산 특성을 측정하였다. 그 광학 필름은 필름 두께 : 98㎛, 정의 복굴절성이고 Re (550) = 240㎚, Re (450)/Re (550) = 0.94, Re (500)/Re (550) = 0.97, Re (600)/Re (550) = 1.02, Re (650)/Re (550) = 1.05, Re (750)/Re (550) = 1.07 의 광학 특성이었다.
Figure 112008064944571-PAT00052
(실시예 11)
DCP [모노머 (Ⅳ)] 35g 을, 식 (V-2) 로 나타내는 모노머 (A-CHD-4E, 신나카 무라 화학공업(주) 제조) [모노머 (Ⅴ)] 29g 으로 변경하는 것 이외에는, 실시예 10 과 동일하게 하여 광학 필름을 얻었다. 그 광학 필름은 필름 두께 : 92㎛, 정의 복굴절성이고 Re (550) = 252㎚, Re (450)/Re (550) = 0.89, Re (500)/Re (550) = 0.94, Re (600)/Re (550) =1.05, Re (650)/Re (550) = 1.08, Re (750)/Re (550) = 1.13 의 광학 특성이었다.
Figure 112008064944571-PAT00053
(실시예 12)
A-CHD-4E [모노머 (Ⅴ)] 33g, A-BPE-4 [화합물 (A)] 42g, 광중합 개시제 (3) 2-메틸-1-4-(메틸티오)페닐-2-모르폴리노-프로판-1-온, 이르가큐어 907, 치바·재팬(주) 제조) 0.8g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 55 부, 메가파크 (상품명) F475 (다이닛폰 잉크 화학공업(주) 제조) 1.3g 을 혼합 용해한 후, 폴리에틸렌테레프탈레이트제의 이형 필름 상에 300㎛ 의 갭의 어플리케이터로 도포하고 UV 조사 (고압 수은 램프 : 1 Pass 당 200mJ/㎠ : 365㎚) 하는 것 이외에는 실시예 10 과 동일하게 하여 광학 필름을 얻었다. 그 광학 필름은 필름 두께 : 42㎛, 정의 복굴절성이고 Re (550) = 142㎚, Re (450)/Re (550) = 0.88, Re (500)/Re (550) = 0.94, Re (600)/Re (550) = 1.06, Re (650)/Re (550) = 1.11, Re (750)/Re (550) = 1.16 의 광학 특성이었다.
(실시예 13)
교반기, 온도계 및 환류 냉각기를 구비한 반응조에, 메틸메타크릴레이트 500 부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 1430 부를 혼합하여 용해시키고, 그 후 70℃ 로 승온시켰다. 그 후 중합 개시제 (아조비스이소부티로니트릴) 2.23 부를 첨가하고 70℃ 에서 교반하여, 바인더 폴리머를 함유하는 용액을 얻었다. 얻어진 용액 (바인더 폴리머) 70g 에, 식 (VI-2) 로 나타내는 모노머 (A-BPEF, 신나카무라 화학공업(주) 제조) [모노머 (Ⅵ)] 11g, A-BPE-4 [화합물 (A)] 69g, 광중합 개시제 (3) 2-메틸-1-4-(메틸티오)페닐-2-모르폴리노-프로판-1-온, 이르가큐어 907, 치바·재팬(주) 제조) 1.0g, 폴리에테르 변성 실리콘 오일 SH8400 (토오레 실리콘(주) 제조) 0.85g 을 혼합 용해한 후, 폴리에틸렌테레프탈레이트제의 이형 필름 상에 300㎛ 의 갭의 어플리케이터로 도포, 100℃ 에서 30 분 건조시키고 UV 조사 (고압 수은 램프 : 1 Pass 당 200mJ/㎠ : 365㎚), 추가로 온도 조절 오토그래프 연신기를 사용하여 1.8 배 연신하여 광학 필름을 얻었다. 얻어진 광학 필름을 450㎚ 내지 750㎚ 의 파장 범위에 있어서, 자동 복굴절계 (KOBRA-WR, 오우지 계측기기(주) 제조) 를 사용하여 파장 분산 특성을 측정하였다. 그 광학 필름은 필름 두께 : 89㎛, 정의 복굴절성이고 Re (550) = 262㎚, Re (450)/Re (550) = 0.86, Re (500)/Re (550) = 0.93, Re (600)/Re (550) = 1.06, Re (650)/Re (550) = 1.12, Re (750)/Re (550) = 1.20 의 광학 특성이었다.
Figure 112008064944571-PAT00054
(실시예 14)
A-BPEF [모노머 (Ⅵ)] 13g, A-BPE-4 [화합물 (A)] 72g, 광중합 개시제 (3) 2-메틸-1-4-(메틸티오)페닐-2-모르폴리노-프로판-1-온, 이르가큐어 907, 치바·재팬(주) 제조) 0.8g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 55 부, 메가파크 (상품명) F475 (다이닛폰 잉크 화학공업(주) 제조) 1.3g 을 혼합 용해한 후, 폴리에틸렌테레프탈레이트제의 이형 필름 상에 300㎛ 의 갭의 어플리케이터로 도포하고 UV 조사 (고압 수은 램프 : 1 Pass 당 200mJ/㎠ : 365㎚) 한 것 이외에는 실시예 13 과 동일하게 하여 광학 필름을 얻었다. 그 광학 필름은, 필름 두께 : 42㎛, 정의 복굴절성이고 Re (550) = 192㎚, Re (450)/Re (550) = 0.85, Re (500)/Re (550) = 0.93, Re (600)/Re (550) = 1.07, Re (650)/Re (550) = 1.13, Re (750)/Re (550) = 1.21 의 광학 특성이었다.
본 발명의 광학 필름은 포스겐을 사용하지 않고 제조 가능하고, 넓은 파장역에서 균일한 편광 변환이 가능해진다.

Claims (23)

  1. 분자내에 아크릴로일기 및 메타크릴로일기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 2 개 이상 갖고, 식 (A) 로 나타내는 기를 갖는 화합물을 함유하는 조성물을 막형성화하고 추가로 연신하여 이루어지는 광학 필름.
    Figure 112008064944571-PAT00055
    (식 (A) 중, B1 및 B2 는 각각 독립적으로 수산기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 또는 글리시독시기를 나타낸다. X 는 2 가의 탄화수소기, 술파이드기, 술포닐기, 에테르 결합 또는 단결합을 나타내고, 그 탄화수소기는 -CO-O- 를 포함하고 있어도 된다. a1 및 a2 는 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다)
  2. 제 1 항에 있어서,
    분자내에 아크릴로일기 및 메타크릴로일기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 2 개 이상 갖고, 식 (A) 로 나타내는 기를 갖는 화합물을 함유하는 조성물을 막형성화하여 광중합한 후 추가로 연신하여 이루어지는 광학 필름.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    분자내에 아크릴로일기 및 메타크릴로일기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 2 개 이상 갖고, 식 (A) 로 나타내는 기를 갖는 화합물이, 분자내에 아크릴로일기 및 메타크릴로일기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 2 개 이상 갖고, 식 (A-1), 식 (A-2) 또는 식 (A-3) 으로 나타내는 기를 갖는 화합물인 광학 필름.
    Figure 112008064944571-PAT00056
    (식 (A-1) ∼ 식 (A-3) 중, B1, B2, a1 및 a2 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다)
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    분자내에 아크릴로일기 및 메타크릴로일기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 2 개 이상 갖고, 식 (A) 로 나타내는 기를 갖는 화합물이 식 (A-4) 로 나타내는 화합물인 광학 필름.
    Figure 112008064944571-PAT00057
    (식 (A-4) 중, R15 및 R16 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X7 및 X8 은 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 된다. v4 및 w4 는 각각 독립적으로 0 ∼ 6 의 정수를 나타낸다. X 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다)
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    조성물이, 추가로 식 (Ⅰ) ∼ 식 (Ⅲ) 으로 나타내는 모노머로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머 (Ⅰ) 을 함유하는 조성물인 광학 필름.
    Figure 112008064944571-PAT00058
    (식 (Ⅰ) 중, R1 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2 는 5 ∼ 20 원자 고리의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타낸다. 그 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기는 수산기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기, 글리시독시기, 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 카르복실기 또는 할로겐 원자를 함유하고 있어도 된다)
    Figure 112008064944571-PAT00059
    식 (Ⅱ) 중, R3 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R4 및 R5 는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는 R4 및 R5 가 연결되어 형성되는 탄소수 4 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬기 및 그 알킬렌기는 수산기, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자를 함유하고 있어도 된다. R6 은 단결합 또는 탄소수 2 ∼ 6 의 옥시알킬렌기를 나타낸다)
    Figure 112008064944571-PAT00060
    (식 (Ⅲ) 중, R7 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R8 은 수소 원자, 메틸기 또는 5 ∼ 20 원자 고리의 고리형 탄화수소기를 나타낸다. 그 고리형 탄화수소기는 수산기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기, 글리시독시기, 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 카르복실기, 할로겐 원자, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자를 함유하고 있어도 된다. 그 알킬기, 그 알콕시기, 그 아릴기 및 그 아르알킬기는 수산기 또는 할로겐 원자를 함유하고 있어도 된다)
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    조성물이, 추가로 식 (Ⅰ) ∼ 식 (Ⅲ) 으로 나타내는 모노머로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머 (Ⅰ) 을 중합하여 이루어지는 중합체를 함유하는 조성물인 광학 필름.
    Figure 112008064944571-PAT00061
    (식 (Ⅰ) 중, R1 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2 는 5 ∼ 20 원자 고리의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타낸다. 그 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기는 수산기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기, 글리시독시기, 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 카르복실기 또는 할로겐 원자를 함유하고 있어도 된다)
    Figure 112008064944571-PAT00062
    (식 (Ⅱ) 중, R3 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R4 및 R5 는 각각 독 립적으로 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는 R4 및 R5 가 연결되어 형성되는 탄소수 4 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬기 및 그 알킬렌기는 수산기, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자를 함유하고 있어도 된다. R6 은 단결합 또는 탄소수 2 ∼ 6 의 옥시알킬렌기를 나타낸다)
    Figure 112008064944571-PAT00063
    (식 (Ⅲ) 중, R7 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R8 은 수소 원자, 메틸기 또는 5 ∼ 20 원자 고리의 고리형 탄화수소기를 나타낸다. 그 고리형 탄화수소기는 수산기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기, 글리시독시기, 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 카르복실기, 할로겐 원자, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자를 함유하고 있어도 된다. 그 알킬기, 그 알콕시기, 그 아릴기 및 그 아르알킬기는 수산기 또는 할로겐 원자를 함유하고 있어도 된다)
  7. 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서,
    식 (Ⅰ) 로 나타내는 모노머가 N-비닐카르바졸, 비닐나프탈렌 및 비닐안트라센으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머인 광학 필름.
  8. 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    식 (Ⅱ) 로 나타내는 모노머가 N,N-디메틸아크릴아미드, N,N-디에틸아크릴아미드, N-(2-히드록시에틸)아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, 아크릴로일모르폴린, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트 및 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머인 광학 필름.
  9. 제 5 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    식 (Ⅲ) 으로 나타내는 모노머가 메틸(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 나프틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 2-테트라히드로피라닐(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 트리시클로데카닐(메트)아크릴레이트, 아다만틸(메트)아크릴레이트 및 1-아크릴로일-4-메톡시나프탈렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머인 광학 필름.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    조성물이, 추가로 식 (Ⅳ) 및 식 (Ⅴ) 로 나타내는 모노머로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머를 함유하는 조성물인 광학 필름.
    Figure 112008064944571-PAT00064
    (식 (Ⅳ) 중, R9 및 R10 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X1 및 X2 는 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 된다. Z1 및 Z2 는 각각 독립적으로 단결합 또는 메틸렌기를 나타낸다. s 는 1 또는 2 의 정수, t 는 0 또는 1 의 정수를 나타낸다. v1 및 w1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 6 의 정수를 나타낸다)
    Figure 112008064944571-PAT00065
    (식 (Ⅴ) 중, R11 및 R12 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X3 및 X4 는 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 된다. Z3 및 Z4 는 각각 독립적으로 단결합 또는 메틸렌기를 나타낸다. v2 및 w2 는 각각 독립적으로 0 ∼ 6 의 정수를 나타낸다)
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    조성물이, 추가로 식 (Ⅵ) 로 나타내는 모노머를 함유하는 조성물인 광학 필름.
    Figure 112008064944571-PAT00066
    (식 (Ⅵ) 중, R13 및 R14 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X5 및 X6 은 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 된다. R 은 각각 독립적으로 수산기, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 글리시독시기, 니트로기 또는 시아노기를 나타낸다. v3 및 w3 은 각각 독립적으로 0 ∼ 6 의 정수를 나타내고, w 는 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. w 가 2 이상 정수인 경우, 복수의 R 은 각각 상이한 종류의 기이어도 된다)
  12. 제 11 항에 있어서,
    식 (Ⅵ) 로 나타내는 모노머가 식 (Ⅵ-1) 로 나타내는 모노머인 광학 필름.
    Figure 112008064944571-PAT00067
    (식 (Ⅵ-1) 중, R13, R14, X5, X6, v3 및 w3 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다)
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
    광학 필름을 투과하는 투과광의 파장 ν㎚ 에서의 위상차값 Re (ν) 가 하기 식을 만족하는 광학 필름.
    Re(450) < Re(550) < Re(650)
  14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 기재된 광학 필름으로 이루어지는 위상차판.
  15. 분자내에 아크릴로일기 및 메타크릴로일기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 2 개 이상 갖고, 식 (A) 로 나타내는 기를 갖는 화합물을 함유하는 광학 필름용 조성물.
    Figure 112008064944571-PAT00068
    (식 (A) 중, B1 및 B2 는 각각 독립적으로 수산기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 또는 글리시독시기를 나타낸다. X 는 2 가의 탄화수소기, 술파이드기, 술포닐기, 에테르 결합 또는 단결합을 나타내고, 그 탄화수소기는 -CO-O- 를 포함하고 있어도 된다. a1 및 a2 는 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다)
  16. 제 15 항에 있어서,
    추가로 식 (Ⅰ) ∼ 식 (Ⅲ) 으로 나타내는 모노머로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머 (Ⅰ) 을 함유하는 광학 필름용 조성물.
    Figure 112008064944571-PAT00069
    (식 (Ⅰ) 중, R1 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2 는 5 ∼ 20 원자 고리의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타낸다. 그 방향족 탄 화수소기 또는 방향족 복소 고리기는 수산기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기, 글리시독시기, 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 카르복실기 또는 할로겐 원자를 함유하고 있어도 된다)
    Figure 112008064944571-PAT00070
    (식 (Ⅱ) 중, R3 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R4 및 R5 는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는 R4 및 R5 가 연결되어 형성되는 탄소수 4 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬기 및 그 알킬렌기는 수산기, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자를 함유하고 있어도 된다. R6 은 단결합 또는 탄소수 2 ∼ 6 의 옥시알킬렌기를 나타낸다)
    Figure 112008064944571-PAT00071
    (식 (Ⅲ) 중, R7 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R8 은 수소 원자, 메틸기 또는 5 ∼ 20 원자 고리의 고리형 탄화수소기를 나타낸다. 그 고리형 탄화수소기는 수산기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기, 글리시독시기, 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 카르복실기, 할로겐 원자, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자를 함유하고 있어도 된다. 그 알킬기, 그 알콕시기, 그 아릴기 및 그 아르알킬기는 수산기 또는 할로겐 원자를 함유하고 있어도 된다)
  17. 제 15 항 또는 제 16 항에 있어서,
    추가로 식 (Ⅰ) ∼ 식 (Ⅲ) 으로 나타내는 모노머로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머 (Ⅰ) 을 중합하여 이루어지는 중합체를 함유하는 광학 필름용 조성물.
    Figure 112008064944571-PAT00072
    (식 (Ⅰ) 중, R1 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2 는 5 ∼ 20 원자 고리의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타낸다. 그 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기는 수산기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기, 글리시독시기, 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 카르복실기 또는 할로겐 원자를 함유하고 있어도 된다)
    Figure 112008064944571-PAT00073
    (식 (Ⅱ) 중, R3 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R4 및 R5 는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는 R4 및 R5 가 연결되어 형성되는 탄소수 4 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬기 및 그 알킬렌기는 수산기, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자를 함유하고 있어도 된다. R6 은 단결합 또는 탄소수 2 ∼ 6 의 옥시알킬렌기를 나타낸다)
    Figure 112008064944571-PAT00074
    (식 (Ⅲ) 중, R7 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R8 은 수소 원자, 메틸기 또는 5 ∼ 20 원자 고리의 고리형 탄화수소기를 나타낸다. 그 고리형 탄화수소기는 수산기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기, 글리시독시기, 탄소수 2 ∼ 4 의 아실기, 카르복실기, 할로겐 원자, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자를 함유하고 있어도 된다. 그 알킬기, 그 알콕시기, 그 아릴기 및 그 아르알킬기는 수산기 또는 할로겐 원자를 함유하고 있어도 된다)
  18. 제 15 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
    추가로 식 (Ⅳ) 및 식 (Ⅴ) 로 나타내는 모노머로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 모노머를 함유하는 광학 필름용 조성물.
    Figure 112008064944571-PAT00075
    (식 (Ⅳ) 중, R9 및 R10 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X1 및 X2 는 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 된다. Z1 및 Z2 는 각각 독립적으로 단결합 또는 메틸렌기를 나타낸다. s 는 1 또는 2 의 정수, t 는 0 또는 1 의 정수를 나타낸다. v1 및 w1 은 각각 독립적으로 0 ∼ 6 의 정수를 나타낸다)
    Figure 112008064944571-PAT00076
    (식 (Ⅴ) 중, R11 및 R12 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X3 및 X4 는 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 된다. Z3 및 Z4 는 각각 독립적으로 단결합 또는 메틸렌기를 나타낸다. v2 및 w2 는 각각 독립적으로 0 ∼ 6 의 정수를 나타낸다)
  19. 제 15 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
    추가로 식 (Ⅵ) 로 나타내는 모노머를 함유하는 광학 필름용 조성물.
    Figure 112008064944571-PAT00077
    (식 (Ⅵ) 중, R13 및 R14 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X5 및 X6 은 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. 그 알킬렌기는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 수산기 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 된다. R 은 각각 독립적으로 수산기, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 글리시독시기, 니트로기 또는 시아노기를 나타낸다. v3 및 w3 은 각각 독립적으로 0 ∼ 6 의 정수를 나타내고, w 는 각각 독립적으로 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. w 가 2 이상 정수인 경우, 복수의 R 은 각각 상이한 종류의 기이어도 된다)
  20. 제 15 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서,
    추가로 광중합 개시제 (3) 를 함유하는 광학 필름용 조성물.
  21. 제 15 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 기재된 광학 필름용 조성물을 막형성화하고 추가로 연신하는 광학 필름의 제조 방법.
  22. 제 21 항에 있어서,
    광학 필름용 조성물을 막형성화하여 광중합한 후 추가로 연신하는 광학 필름의 제조 방법.
  23. 제 21 항 또는 제 22 항에 있어서,
    광학 필름용 조성물을 함유하는 용액을 평활한 면에 캐스트하고 용제를 증류 제거함으로써 막형성화하는 광학 필름의 제조 방법.
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