KR20170120586A - 광학 필름용 전사체, 광학 필름, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치, 및 광학 필름의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
기재 필름과, 상기 기재 필름 상에 형성된, 광중합성 액정 화합물을 포함하는 조성물을 경화하여 이루어지는 광학 이방성층을 포함하고, 상기 광학 이방성층에 있어서의 광중합성 액정 화합물의 비율이 25 중량% 이하인, 광학 필름용 전사체; 피착체, 접착층, 및 광학 이방성층을 이 순서로 구비하는 광학 필름으로서, 상기 접착층이, 광경화성 접착제를 경화시켜 이루어지는 층이고, 상기 광학 이방성층이, 광중합성 액정 화합물을 포함하는 조성물을 경화하여 이루어지는 층이며, 상기 광학 이방성층에 있어서의 광중합성 액정 화합물의 비율이 25 중량% 이하인, 광학 필름; 그리고 광학 필름의 제조 방법, 및 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치.
Description
본 발명은, 광학 필름의 제조에 사용할 수 있는 광학 필름용 전사체, 광학 필름, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치, 및 광학 필름의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 표시 장치, 액정 표시 장치 등의 표시 장치의 구성 요소로서, 광학 이방성층(즉, 광학적인 이방성을 갖는 층)을 포함하는 광학 필름을 사용하는 것이 알려져 있다. 예를 들어, 표시 장치의 표시면에 있어서의 외광의 반사를 저감하거나, 표시 장치를 경사 방향으로부터 관찰한 경우에 있어서의 표시 품질을 향상시키거나 할 목적에서, 그러한 광학 필름을 사용하는 경우가 있다.
그러한 광학 이방성층을 포함하는 광학 필름의 제조 방법의 일례로서, 액정 조성물(광중합성 액정 화합물을 포함하는 조성물)을 기재 필름 상에 도포하고, 경화시킴으로써, 광학 이방성층을 형성하는 기술이 알려져 있다(예를 들어, 특허문헌 1, 2). 기재 필름으로서, 그 표면에 배향 규제력을 부여한 것을 사용함으로써, 광중합성 액정 화합물을 배향시킬 수 있고, 얻어지는 층에 광학 이방성을 부여할 수 있는 것이 알려져 있다(예를 들어, 특허문헌 3, 4). 이러한 방법에 의해, 위상차 및 배향 방향이 제어된 광학 이방성층을 용이하게 제조할 수 있다. 또한, 배향 기판 상에 형성된 광학 이방성층을 점착제를 개재시켜, 다른 기재에 전사하는 방법도 알려져 있다(예를 들어, 특허문헌 5). 또한, 광학 이방성층과의 밀착성, 취급의 용이성 등으로부터 아크릴계 점·접착제의 사용도 알려져 있다(예를 들어, 특허문헌 6).
액정 조성물을 경화시켜 얻어진 광학 이방성층을, 표시 장치를 구성하는 다른 층에 첩합하여 전사하는 경우, 접착제를 개재시켜 이러한 첩합을 행하는 것이 요구되는 경우가 많다. 이러한 경우, 미경화의 접착제가 광학 이방성층에 접함으로써, 광학 이방성층의 위상차가 원하지 않게 저하되는 경우가 있다. 이러한 현상이 발생하면, 광학 이방성층의 위상차가 불균질해지거나, 위상차의 발현이 불충분하거나 한다는 문제가 발생한다.
따라서, 본 발명의 목적은, 액정 조성물을 경화하여 이루어지는 광학 이방성층을 포함하고, 접착제와 당해 광학 이방성층의 접촉에 의한 위상차의 저하가 적은, 광학 필름용 전사체 및 광학 필름, 그러한 광학 필름의 제조 방법, 그리고 그러한 광학 필름을 구비하는 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치를 제공하는 것에 있다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위하여 검토한 결과, 접착제와 광학 이방성층의 접촉에 의한 위상차 저하량의 저감은, 광학 이방성층 내의, 미반응의 광중합성 액정 화합물의 비율을 소정량 이하로 함으로써 달성할 수 있는 것을 알아내고, 이러한 지견에 기초하여 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명에 의하면, 이하의 것이 제공된다.
〔1〕 기재 필름과, 상기 기재 필름 상에 형성된, 광중합성 액정 화합물을 포함하는 조성물을 경화하여 이루어지는 광학 이방성층을 포함하고,
상기 광학 이방성층에 있어서의 광중합성 액정 화합물의 비율이 25 중량% 이하인, 광학 필름용 전사체.
〔2〕 상기 기재 필름이 지환식 구조 함유 중합체를 포함하는 수지의 필름인, 〔1〕에 기재된 광학 필름용 전사체.
〔3〕 상기 기재 필름이 연신 필름인, 〔1〕 또는 〔2〕에 기재된 광학 필름용 전사체.
〔4〕 상기 연신 필름이 경사 연신 필름인, 〔3〕에 기재된 광학 필름용 전사체.
〔5〕 상기 광학 이방성층에 있어서, 경화 액정 분자가, 상기 기재 필름에 대하여 수평 배향하고 있는, 〔1〕~〔4〕 중 어느 한 항에 기재된 광학 필름용 전사체.
〔6〕 피착체, 접착층, 및 광학 이방성층을 이 순서로 구비하는 광학 필름으로서,
상기 접착층이, 광경화성 접착제를 경화시켜 이루어지는 층이고,
상기 광학 이방성층이, 광중합성 액정 화합물을 포함하는 조성물을 경화하여 이루어지는 층이며,
상기 광학 이방성층에 있어서의 광중합성 액정 화합물의 비율이 25 중량% 이하인, 광학 필름.
〔7〕 상기 광경화성 접착제가, 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트 모노머를 50 중량% 이상 포함하는, 〔6〕에 기재된 광학 필름.
〔8〕 상기 피착체가 편광 필름이고,
상기 광학 필름이 원 편광판인, 〔6〕 또는 〔7〕에 기재된 광학 필름.
〔9〕 상기 광학 이방성층의 위상차가 140±30 nm인, 〔6〕~〔8〕 중 어느 한 항에 기재된 광학 필름.
〔10〕 상기 광학 이방성층이, 역파장 분산성을 갖는, 〔6〕~〔9〕 중 어느 한 항에 기재된 광학 필름.
〔11〕 〔6〕~〔10〕 중 어느 한 항에 기재된 광학 필름을 구비하는 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치.
〔12〕 〔6〕~〔10〕 중 어느 한 항에 기재된 광학 필름의 제조 방법으로서,
기재 필름과, 상기 기재 필름 상에 형성된 광중합성 액정 화합물을 포함하는 조성물을 경화하여 이루어지는 광학 이방성층을 포함하는 광학 필름용 전사체를 조제하는 공정(A),
피착체에 광경화성 접착제를 도포하여, 상기 광경화성 접착제의 층을 형성하는 공정(B),
상기 광경화성 접착제의 층에 상기 광학 필름용 전사체를 첩합하는 공정(C),
상기 광경화성 접착제의 층에 광을 조사하고, 광경화성 접착제의 층을 경화시켜 접착층으로 하고, 상기 피착체, 상기 접착층, 상기 광학 이방성층 및 상기 기재 필름을 이 순서로 갖는 적층체를 얻는 공정(D), 및
상기 적층체로부터 상기 기재 필름을 박리하는 공정(E)
을 포함하는, 광학 필름의 제조 방법.
〔13〕 상기 피착체가 편광 필름인, 〔12〕에 기재된 광학 필름의 제조 방법.
〔14〕 상기 공정(D)에 있어서, 상기 광의 조사를 상기 기재 필름측으로부터 행하는, 〔12〕 또는 〔13〕에 기재된 광학 필름의 제조 방법.
본 발명의 광학 필름용 전사체는, 액정 조성물을 경화하여 이루어지는 특정한 광학 이방성층을 포함하고, 접착제와 당해 광학 이방성층의 접촉에 의한 위상차의 저하가 적은 것으로 할 수 있으므로, 위상차가 균질하고, 또한 위상차가 높은 광학 이방성층을 갖는, 본 발명의 광학 필름 및 본 발명의 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치의 제조의 재료로서 유용하다. 또한, 본 발명의 광학 필름의 제조 방법에 의하면, 그러한 본 발명의 광학 필름을 용이하게 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 광학 필름의 제조 방법에 있어서의 광의 조사시에, 기재 필름을 피조사면의 이면측으로부터 지지하는 백 롤을 사용한 온도의 조절을 수반하는 공정의 실시의 예를 모식적으로 나타내는 개략도이다.
이하, 본 발명에 대하여 실시형태 및 예시물 등을 나타내어 상세하게 설명한다. 단, 본 발명은 이하에 나타내는 실시형태 및 예시물 등에 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 청구범위 및 그 균등한 범위를 일탈하지 않는 범위에 있어서 임의로 변경하여 실시해도 된다.
이하의 설명에 있어서, 「장척」이란, 폭에 대하여 5배 이상의 길이를 갖는 것을 말하며, 바람직하게는 10배 혹은 그 이상의 길이를 갖고, 구체적으로는 롤상으로 권취되어 보관 또는 운반되는 정도의 길이를 갖는 것을 말한다. 필름의 폭에 대한 길이의 비율의 상한은, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 100,000배 이하로 할 수 있다.
또한, 「기재」 및 「편광판」이란, 강직한 부재뿐만 아니라, 예를 들어 수지제의 필름과 같이 가요성을 갖는 부재도 포함한다.
이하의 설명에 있어서, 필름의 면내 방향의 위상차는, 별도로 언급하지 않는 한, (nx - ny) × d로 나타내어지는 값이다. 여기서, nx는, 필름의 두께 방향에 수직한 방향(면내 방향)으로서 최대의 굴절률을 부여하는 방향의 굴절률을 나타낸다. ny는, 상기 면내 방향으로서 nx의 방향에 직교하는 방향의 굴절률을 나타낸다. d는, 필름의 두께를 나타낸다. 이들 리타데이션은, 시판의 위상차 측정 장치 혹은 세나르몬법(Senarmont Method)을 이용하여 측정할 수 있다.
이하의 설명에 있어서, 별도로 언급하지 않는 한, 「(메트)아크릴레이트」는 「아크릴레이트」 및 「메타크릴레이트」의 양방을 포함하는 용어이다. 또한, 이하의 설명에 있어서, 별도로 언급하지 않는 한, 「(메트)아크릴로일」은 「아크릴로일」 및 「메타크릴로일」의 양방을 포함하는 용어이다.
〔1. 광학 필름용 전사체〕
본 발명의 광학 필름용 전사체는, 기재 필름과, 기재 필름 상에 형성된 특정한 광학 이방성층을 포함한다.
본 발명에 있어서, 「광학 필름용 전사체」란, 복수의 층을 포함하는 부재로서, 이러한 복수의 층 중 일부의 층을 전사하여, 이러한 일부의 층을 포함하는 광학 필름의 제조에 제공하는 것이다. 본 발명의 광학 필름용 전사체에 있어서는, 광학 이방성층이 광학 필름의 제조에 제공된다.
〔1.1. 기재 필름: 재료〕
기재 필름으로는, 광학적인 적층체의 기재로서 사용할 수 있는 필름을 임의 선택하여 사용할 수 있다.
기재 필름의 재료는, 특별히 한정되지 않고, 여러 수지를 사용할 수 있다. 수지의 예로는, 각종 중합체를 포함하는 수지를 들 수 있다. 당해 중합체로는, 지환식 구조 함유 중합체, 셀룰로오스에스테르, 폴리비닐알코올, 폴리이미드, UV 투과 아크릴, 폴리카보네이트, 폴리술폰, 폴리에테르술폰, 에폭시 중합체, 폴리스티렌, 및 이들의 조합을 들 수 있다. 이들 중에서도, 투명성, 저흡습성, 치수 안정성, 경량성 등의 관점에서, 지환식 구조 함유 중합체 및 셀룰로오스에스테르가 바람직하고, 지환식 구조 함유 중합체가 보다 바람직하다.
지환식 구조 함유 중합체는, 반복 단위 중에 지환식 구조를 갖는 비결정성의 중합체로서, 주쇄 중에 지환식 구조를 함유하는 중합체 및 측쇄에 지환식 구조를 함유하는 중합체를 어느 것이나 사용할 수 있다.
지환식 구조로는, 예를 들어, 시클로알칸 구조, 시클로알켄 구조 등을 들 수 있으나, 열 안정성 등의 관점에서 시클로알칸 구조가 바람직하다.
1개의 지환식 구조의 반복 단위를 구성하는 탄소수에 특별히 제한은 없으나, 통상 4~30개, 바람직하게는 5~20개, 보다 바람직하게는 6~15개이다.
지환식 구조 함유 중합체 중의 지환식 구조를 갖는 반복 단위의 비율은 사용 목적에 따라 임의 선택되는데, 통상 50 중량% 이상, 바람직하게는 70 중량% 이상, 보다 바람직하게는 90 중량% 이상이다.
지환식 구조를 갖는 반복 단위가 과도하게 적으면, 필름의 내열성이 저하될 우려가 있다.
지환식 구조 함유 중합체는, 구체적으로는, (1) 노르보르넨 중합체, (2) 단환의 고리형 올레핀 중합체, (3) 고리형 공액 디엔 중합체, (4) 비닐 지환식 탄화수소 중합체, 및 이들의 수소 첨가물 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 투명성이나 성형성의 관점에서, 노르보르넨 중합체 및 이들의 수소 첨가물이 보다 바람직하다.
노르보르넨 중합체로는, 예를 들어, 노르보르넨 모노머의 개환 중합체, 노르보르넨 모노머와 개환 공중합 가능한 그 밖의 모노머의 개환 공중합체, 및 그들의 수소 첨가물; 노르보르넨 모노머의 부가 중합체, 노르보르넨 모노머와 공중합 가능한 그 밖의 모노머의 부가 공중합체 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 투명성의 관점에서, 노르보르넨 모노머의 개환 중합체 수소 첨가물이 가장 바람직하다.
상기의 지환식 구조 함유 중합체는, 예를 들어 일본 공개특허공보 2002-321302호 등에 개시되어 있는 공지의 중합체에서 선택된다.
지환식 구조 함유 중합체는, 그 유리 전이 온도가, 바람직하게는 80℃ 이상, 보다 바람직하게는 100~250℃의 범위이다.
유리 전이 온도가 이러한 범위에 있는 지환식 구조 함유 중합체는, 고온 하에서의 사용에 있어서의 변형이나 응력이 발생하는 일이 없어 내구성이 우수하다.
지환식 구조 함유 중합체의 분자량은, 용매로서 시클로헥산(수지가 용해되지 않는 경우에는 톨루엔)을 사용한 겔·퍼미에이션·크로마토그래피(이하, 「GPC」라고 약칭한다.)로 측정한 폴리이소프렌 환산(용매가 톨루엔일 때에는, 폴리스티렌 환산)의 중량 평균 분자량(Mw)으로, 바람직하게는 10,000~100,000, 보다 바람직하게는 25,000~80,000, 보다 더 바람직하게는 25,000~50,000이다. 중량 평균 분자량이 이러한 범위에 있을 때에, 필름의 기계적 강도 및 성형 가공성이 고도로 밸런스되어 호적하다.
지환식 구조 함유 중합체의 분자량 분포(중량 평균 분자량(Mw)/수평균 분자량(Mn))는 특별히 제한되지 않지만, 통상 1~10, 바람직하게는 1~4, 보다 바람직하게는 1.2~3.5의 범위이다.
기재 필름의 재질로서 지환식 구조 함유 중합체를 포함하는 수지를 사용한 경우의, 기재 필름의 두께는 특별히 제한되지 않지만, 생산성의 향상, 박형화 및 경량화를 용이하게 하는 관점에서, 그 두께는, 소정의 범위인 것이 바람직하다. 그러한 관점에서 바람직한 두께는, 통상 1~1000 μm, 바람직하게는 5~300 μm, 보다 바람직하게는 30~100 μm이다.
지환식 구조 함유 중합체를 포함하는 수지는, 지환식 구조 함유 중합체만으로 이루어져도 되지만, 본 발명의 효과를 현저하게 손상하지 않는 한, 임의의 배합제를 포함해도 된다. 지환식 구조 함유 중합체를 포함하는 수지 중의 지환식 구조 함유 중합체의 비율은, 바람직하게는 70 중량% 이상, 보다 바람직하게는 80 중량% 이상이다.
지환식 구조 함유 중합체를 포함하는 수지의 호적한 구체예로는, 닛폰 제온사 제조 「제오노아 1420, 제오노아 1420R」을 들 수 있다.
셀룰로오스에스테르로는, 셀룰로오스의 저급 지방산에스테르(예: 셀룰로오스아세테이트, 셀룰로오스아세테이트부티레이트 및 셀룰로오스아세테이트프로피오네이트)가 대표적이다. 저급 지방산은, 1분자당의 탄소 원자수 6 이하의 지방산을 의미한다. 셀룰로오스아세테이트에는, 트리아세틸셀룰로오스(TAC)나 셀룰로오스디아세테이트(DAC)가 포함된다.
셀룰로오스아세테이트의 아세틸화도는, 50~70%가 바람직하고, 특히 55~65%가 바람직하다. 중량 평균 분자량 70000~120000이 바람직하고, 특히 80000~100000이 바람직하다. 또한, 상기 셀룰로오스아세테이트는, 아세트산뿐만 아니라 상기 아세틸화도를 만족하는 한, 일부 프로피온산, 부티르산 등의 지방산으로 에스테르화되어 있어도 된다. 또한, 기재 필름을 구성하는 수지는, 셀룰로오스아세테이트와, 셀룰로오스아세테이트 이외의 셀룰로오스에스테르(셀룰로오스프로피오네이트 및 셀룰로오스부티레이트 등)를 조합하여 포함해도 된다. 그 경우, 이들 셀룰로오스에스테르 전체가, 상기 아세틸화도를 만족하는 것이 바람직하다.
기재 필름으로서, 트리아세틸셀룰로오스의 필름을 사용하는 경우, 이러한 필름으로는, 트리아세틸셀룰로오스를 저온 용해법 혹은 고온 용해법에 의해 디클로로메탄을 실질적으로 포함하지 않는 용매에 용해함으로써 조제된 트리아세틸셀룰로오스 도프를 사용하여 제작된 트리아세틸셀룰로오스 필름이, 환경 보전의 관점에서 특히 바람직하다. 트리아세틸셀룰로오스의 필름은, 공유연법(共流延法)에 의해 제작할 수 있다. 공유연법은, 트리아세틸셀룰로오스의 원료 플레이크를 용매에 용해하고, 이것에 필요에 따라 임의의 첨가제를 첨가하여 용액(도프)을 조제하고, 당해 도프를 도프 공급 장치(다이)로부터 지지체 상에 유연하고, 유연물을 어느 정도 건조하여 강성이 부여된 시점에서 필름으로서 지지체로부터 박리하고, 당해 필름을 다시 건조하여 용매를 제거함으로써 행할 수 있다. 원료 플레이크를 용해하는 용매의 예로는, 할로겐화 탄화수소류(디클로로메탄 등), 알코올류(메탄올, 에탄올, 부탄올 등), 에스테르류(포름산메틸, 아세트산메틸 등), 에테르류(디옥산, 디옥소란, 디에틸에테르 등) 등을 들 수 있다. 도프에 첨가하는 첨가제의 예로는, 리타데이션 상승제, 가소제, 자외선 흡수제, 열화 방지제, 활제, 박리 촉진제 등을 들 수 있다. 도프를 유연하는 지지체의 예로는, 수평식의 엔드리스의 금속 벨트, 및 회전하는 드럼을 들 수 있다. 유연시에는, 단일의 도프를 단층 유연할 수도 있으나, 복수의 층을 공유연할 수도 있다. 복수의 층을 공유연하는 경우, 예를 들어, 저농도의 셀룰로오스에스테르 도프의 층과, 그 표면 및 이면에 접하여 형성된 고농도의 셀룰로오스에스테르 도프의 층이 형성되도록, 복수의 도프를 순차적으로 유연할 수 있다. 필름을 건조하여 용매를 제거하는 장치의 예로는, 필름을 반송하여, 내부를 건조에 적합한 조건으로 설정한 건조부를 통과시키는 장치를 들 수 있다.
트리아세틸셀룰로오스의 필름의 바람직한 예로는, TAC-TD80U(후지 사진 필름(주) 제조) 등의 공지의 것, 및 발명협회 공개기보공기번호 2001-1745호로 공개된 것을 들 수 있다. 트리아세틸셀룰로오스의 필름의 두께는 특별히 한정되지 않지만, 20~150 μm가 바람직하고, 40~130 μm가 보다 바람직하고, 70~120 μm가 더욱 바람직하다.
〔1.2. 기재 필름: 배향 규제력〕
기재 필름으로는, 배향 규제력을 갖는 것을 사용할 수 있다. 기재 필름의 배향 규제력이란, 기재 필름 상에 도포된 액정 조성물 중의 광중합성 액정 화합물을 배향시킬 수 있는 기재 필름의 성질을 말한다.
배향 규제력은, 기재 필름의 재료가 되는 필름에, 배향 규제력을 부여하는 처리를 실시함으로써 부여할 수 있다. 이러한 처리의 예로는, 연신 처리 및 러빙 처리를 들 수 있다.
바람직한 양태에 있어서, 기재 필름은 연신 필름이다. 이러한 연신 필름으로 함으로써, 연신 방향에 따른 배향 규제력을 갖는 필름으로 할 수 있다.
더욱 바람직한 양태에 있어서, 기재 필름은 경사 연신 필름이다. 즉, 기재 필름은, 장척의 필름이고, 또한 필름의 장척 방향 및 단척 방향의 어느 것과도 비평행한 방향으로 연신된 필름이다.
기재 필름이 경사 연신 필름인 경우의, 연신 방향과 기재 필름의 단척 방향이 이루는 각도는, 구체적으로는 0°초과 90°미만으로 할 수 있다. 이러한 경사 연신 필름을 사용함으로써, 장척상의 편광자에 광학 이방성층을 롤투롤로 전사, 적층하여, 원 편광판 등의 효율적인 제조를 가능하게 하는 재료로 할 수 있다.
또한, 어느 양태에 있어서, 연신 방향과 기재 필름의 단척 방향이 이루는 각도를, 바람직하게는 15°±5°, 22.5±5°, 45°±5°, 또는 75°±5°, 보다 바람직하게는 15°±4°, 22.5°±4°, 45°±4°, 또는 75°±4°, 보다 더 바람직하게는 15°±3°, 22.5°±3°, 45°±3°, 또는 75°±3°와 같은 특정한 범위로 할 수 있다. 이러한 각도 관계를 가짐으로써, 본 발명의 광학 필름용 전사체를, 특정한 원 편광판의 효율적인 제조를 가능하게 하는 재료로 할 수 있다.
〔1.3. 광학 이방성층: 형성 방법〕
광학 이방성층은, 기재 필름 상에 형성된 층으로서, 광중합성 액정 화합물을 포함하는 조성물을 경화하여 이루어진다. 본원에 있어서는, 광중합성 액정 화합물을 포함하는 조성물을, 간단히 「액정 조성물」이라 부르는 경우가 있다.
기재 필름 상에서, 액정 조성물을 경화하여 광학 이방성층을 형성하는 조작은, 전형적으로는,
공정(I): 기재 필름 상에 액정 조성물을 도포하여, 액정 조성물의 층을 형성하는 공정,
공정(II): 액정 조성물의 층에 있어서의 광중합성 액정 화합물을 배향시키는 공정, 및
공정(III): 광중합성 액정 화합물을 중합시켜, 경화 액정 분자를 형성하는 공정
을 포함하는 방법에 의해 행할 수 있다.
공정(I)은, 예를 들어, 연속적으로 반송되는 장척상의 기재 필름의 일방의 면 상에 액정 조성물을 직접 도포함으로써 행할 수 있다. 도포 방법의 예로는, 커튼 코팅법, 압출 코팅법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법, 딥 코팅법, 바 코팅법, 스프레이 코팅법, 슬라이드 코팅법, 인쇄 코팅법, 그라비아 코팅법, 다이 코팅법, 캡 코팅법, 및 디핑법을 들 수 있다. 도포되는 액정 조성물의 층의 두께는, 광학 이방성층에 요구되는 원하는 두께에 따라 임의 설정할 수 있다.
공정(II)은, 도포에 의해 즉시 달성되는 경우도 있으나, 필요에 따라, 도포 후에 가온(加溫) 등의 배향 처리를 가함으로써 달성되는 경우도 있다. 배향 처리의 조건은, 사용하는 액정 조성물의 성질에 따라 임의 설정할 수 있는데, 예를 들어, 50~160℃의 온도 조건에 있어서 30초간~5분간 처리하는 조건으로 할 수 있다.
공정(II) 후 즉시 공정(III)을 행해도 되지만, 공정(II) 후 공정(III) 전 등의 임의의 단계에서, 필요에 따라 액정 조성물의 층을 건조시키는 공정을 행해도 된다. 이러한 건조는, 자연 건조, 가열 건조, 감압 건조, 감압 가열 건조 등의 건조 방법으로 달성할 수 있다. 이러한 건조에 의해, 액정 조성물의 층으로부터 용매를 제거할 수 있다.
공정(III)은, 중합성 화합물 및 중합 개시제 등의 액정 조성물의 성분의 성질에 적합한 방법을 임의 선택할 수 있다. 예를 들어, 광을 조사하는 방법이 바람직하다. 여기서, 조사되는 광에는, 가시광선, 자외선, 및 적외선 등의 광이 포함될 수 있다. 그 중에서도, 조작이 간편한 점에서, 자외선을 조사하는 방법이 바람직하다.
공정(III)에 있어서 자외선을 조사하는 경우의 자외선 조사 강도는, 통상, 0.1 mW/cm2~1000 mW/cm2의 범위, 바람직하게는 0.5 mW/cm2~600 mW/cm2의 범위이다. 자외선 조사 시간은, 1초~300초의 범위, 바람직하게는 5초~100초의 범위이다. 자외선 적산 광량(mJ/cm2) = 자외선 조사 강도(mW/cm2) × 조사 시간(초)으로 구해진다. 자외선 조사 광원으로는, 고압 수은등, 메탈 할라이드 램프, 저압 수은등을 사용할 수 있다.
〔1.4. 광학 이방성층의 잔류 모노머 비율〕
본 발명의 광학 필름 전사체의 광학 이방성층에 있어서는, 광중합성 액정 화합물의 비율이 25 중량% 이하이다. 즉, 광학 이방성층의 중량을 100 중량%로 한 경우에 있어서, 당해 이방성층에 포함되는 광중합성 액정 화합물의 비율이 25 중량% 이하이다. 본원에 있어서는, 이러한 광학 이방성층에 있어서의 광중합성 액정 화합물의 비율을, 간단히 「잔류 모노머 비율」이라 부르는 경우가 있다.
잔류 모노머 비율은, 바람직하게는 20 중량% 이하, 보다 바람직하게는 10 중량% 이하, 보다 더 바람직하게는 6 중량% 이하이다. 잔류 모노머 비율의 하한은, 이상적으로는 0 중량%이지만, 현실적인 반응 속도 및 제조의 용이함의 관점에서 2 중량% 이상이 될 수 있다.
잔류 모노머 비율은, 광학 이방성층으로부터 광중합성 액정 화합물을 추출하여 추출 용액을 얻고, 당해 추출 용액 중의 광중합성 액정 화합물의 양을 정량함으로써 구할 수 있다. 추출 용액 중의 광중합성 액정 화합물의 정량은, 가스 크로마토그래피 등의 정량 방법에 의해 행할 수 있다.
잔류 모노머는, 광학 이방성층의 형성에 있어서 중합하지 않은 광중합성 액정 화합물이다. 따라서, 잔류 모노머 비율은, 광학 이방성층의 형성에 있어서의 중합의 조건을 변경함으로써, 원하는 낮은 값으로 할 수 있다. 예를 들어, 상기에 서술한 공정(I)~(III)을 포함하는 광학 이방성층의 형성 방법의 공정(III)에 있어서, 액정 조성물의 층의 온도를 조절함으로써, 잔류 모노머 비율을 저감할 수 있다.
공정(III)에 있어서의 액정 조성물의 층의 온도의 조절은, 기재 필름을 백 롤에 의해 지지한 상태에서 공정(III)을 행하고, 백 롤의 온도를 조절함으로써 행할 수 있다.
백 롤이란, 광의 조사시에, 기재 필름을 피조사면의 이면측으로부터 지지하는 롤이다. 도 1은, 그러한 백 롤을 사용한 온도의 조절을 수반하는 공정(III)의 실시의 예를 모식적으로 나타내는 개략도이다. 도 1에 있어서, 기재 필름(11) 및 그 위에 형성된 액정 조성물의 층(12)을 포함하는 적층체(10)는, 화살표(A1)의 방향으로 반송된다. 적층체(10)는, 위치(L)에 있어서, 화살표(A3) 방향으로 회전하는 백 롤(21)에, 기재 필름(11)측의 면이 접하는 상태에서 지지되어 반송된다. 이 위치(L)에 있어서, 액정 조성물의 층(12)은, 광원(22)으로부터 화살표(A2) 방향으로 자외선 조사를 받아, 경화된다. 이에 의해 액정 조성물의 층이 경화되어, 광학 이방성층이 형성된다. 여기서, 백 롤의 온도를 다양하게 조절함으로써, 잔류 모노머 비율이 낮은 경화를 달성할 수 있다. 대체로, 백 롤의 온도가 높을수록, 잔류 모노머 비율은 저감하는 경향이 있으나, 지적(至適)의 온도는 다른 조건에 따라서도 다르므로, 잔류 모노머 비율이 저감되는 온도는, 실험적으로 정하는 것이 바람직하다. 그 밖에, 광의 조사량을 증량하거나, 중합 개시제를 증량하거나 함으로써도, 잔류 모노머 비율을 저감할 수 있다.
백 롤의 온도의 상한은, 기재 필름의 변형을 방지하는 관점에서, 기재의 유리 전이 온도(Tg) 이하로 하는 것이 바람직하다. 통상, 150℃ 이하, 바람직하게는 100℃ 이하, 특히 바람직하게는 80℃ 이하의 범위이다. 백 롤의 온도의 하한은, 15℃ 이상으로 할 수 있다. 따라서 바람직하게는, 이 온도 범위 내에서, 잔류 모노머 비율이 저감되는 온도를 실험적으로 정할 수 있다.
또한, 공정(III)을 공기 하에서 행하는 것보다는, 질소 분위기 하 등의 불활성 가스 분위기 하에서 행하는 편이, 잔류 모노머 비율이 저감되는 경향이 있으므로, 공정(III)은, 그러한 불활성 가스 분위기 하에서 행하는 것이 바람직하다.
〔1.5. 광학 이방성층의 위상차 저하율〕
본 발명자가 알아낸 바에 의하면, 잔류 모노머 비율을 상기 상한 이하의 낮은 값으로 함으로써, 광학 이방성층에 접착제를 접촉시켰을 때의 위상차 저하율을 적은 값으로 억제할 수 있다.
광학 이방성층의 위상차 저하율은, 접착제를 도포하기 전의 면내 방향의 위상차 Re0 및 접착제를 도포한 후의 면내 방향의 위상차 Re1을 측정함으로써 구할 수 있다. 구체적으로는, 광학 필름용 전사체의 광학 이방성층을, 적절한 위상차 측정용의 기재에 전사하여, 거기에서 550 nm에 있어서의 면내 방향의 위상차 Re0을 측정하고, 또한, 광학 이방성층의 표면에 접착제를 도포하여, 10분 경과 후의 위상차 Re1을 측정하고, 이들로부터 식 ((Re0 - Re1)/Re0) × 100에 의해 위상차 저하율(%)을 구할 수 있다. 위상차 측정용의 기재로는, 유리판 등의, 위상차의 측정에 적합한 기재를 임의 선택할 수 있다. 위상차를 측정하는 장치로는, 위상차계(Axometrics사 제조, 상품명 「AxoScan」 등)를 사용할 수 있다.
광학 이방성층의 위상차 저하율을 평가하기 위한 접착제로는, 본 발명의 광학 필름의 제조에 사용하는 것과 동일한 것을 사용할 수 있다. 또한, 접착제의 도포 두께는, 위상차의 저하를 충분히 관찰할 수 있는 두께, 구체적으로는 1 mm로 할 수 있다.
〔1.6. 광학 이방성층의 광학적 성질 등〕
광학 이방성층은, 통상, 광중합성 액정 화합물에 의해 형성된 경화 액정 분자를 포함한다. 본원에 있어서는, 「경화 액정 분자」란, 액정상을 나타낼 수 있는 화합물을, 액정상을 나타낸 상태 그대로 고체로 하였을 때의 당해 화합물의 분자를 의미한다. 경화 액정 분자의 예로는, 광중합성 액정 화합물을 중합시켜 이루어지는 중합체를 들 수 있다.
경화 액정 분자는, 바람직하게는, 기재 필름에 대하여 수평 배향한 배향 규칙성을 가질 수 있다. 여기서, 경화 액정 분자가 기재 필름에 대하여 「수평 배향」한다는 것은, 경화 액정 분자의 메소겐의 장축 방향의 평균 방향이, 필름면과 평행 또는 평행에 가까운(예를 들어 필름면과 이루는 각도가 5°이내), 어느 한 방향으로 정렬하는 것을 말한다. 경화 액정 분자가 수평 배향하고 있는지의 여부, 및 그 정렬 방향은, AxoScan(Axometrics사 제조) 등의 위상차계를 사용한 측정에 의해 확인할 수 있다.
여기서, 경화 액정 분자가, 봉상의 분자 구조를 갖는 광중합성 액정 화합물을 중합시켜 이루어지는 것인 경우에는, 통상은, 당해 광중합성 액정 화합물의 메소겐의 장축 방향이, 경화 액정 분자의 메소겐의 장축 방향이 된다. 또한, 광중합성 액정 화합물로서 역파장 분산 광중합성 액정 화합물(후술)을 사용한 경우와 같이, 광학 이방성층 중에, 배향 방향이 다른 복수 종류의 메소겐이 존재하는 경우에는, 그들 중 가장 긴 종류의 메소겐의 장축 방향이 정렬하는 방향이, 당해 정렬 방향이 된다.
기재 필름으로서 배향 규제력을 갖는 것을 사용하고, 또한 광학 이방성층의 재료를 임의 선택함으로써, 광학 이방성층에 있어서 경화 액정 분자를 수평 배향시킬 수 있다.
광학 이방성층의 두께는, 특별히 한정되지 않고, 면내 방향의 위상차 등의 특성을 원하는 범위로 할 수 있도록 임의 조정할 수 있다. 구체적으로는, 두께의 하한은 0.5 μm 이상인 것이 바람직하고, 1.0 μm 이상인 것이 보다 바람직하며, 한편 두께의 상한은 10 μm 이하인 것이 바람직하고, 7 μm 이하인 것이 보다 바람직하고, 5 μm 이하인 것이 보다 더 바람직하다.
광학 이방성층은, 역파장 분산성을 갖는 것이 바람직하다. 즉, 광학 이방성층은, 단파장보다 장파장의 투과광에 대하여 높은 면내 위상차를 나타내는 파장 분산을 갖는 것이 바람직하다. 광학 이방성층은, 적어도 가시광 대역의 일부, 바람직하게는 전부에 있어서 그러한 역파장 분산성을 갖는 것이 바람직하다. 광학 이방성층이 역파장 분산성을 가짐으로써, λ/4 파장판 또는 λ/2 파장판과 같은 광학 용도에서, 넓은 대역에 있어서 균일하게 기능을 발현할 수 있다.
광학 이방성층은, 광학 이방성을 가지므로, 광학 이방성층을 투과하는 광에 위상차를 발생시킨다. 바람직한 양태로서, 광학 이방성층은, λ/4 파장판 또는 λ/2 파장판이다. 구체적으로는, 측정 파장 550 nm에서 측정한 면내 방향의 위상차 Re가 108 nm~168 nm의 범위인 경우, λ/4 파장판으로서 사용할 수 있다. 또한 측정 파장 550 nm에서 측정한 면내 방향의 위상차 Re가 245 nm~305 nm의 범위인 경우, λ/2 파장판으로서 사용할 수 있다. 보다 구체적으로는, λ/4 파장판의 경우, 측정 파장 550 nm에서 측정한 면내 방향의 위상차 Re는, 바람직하게는 110~170 nm(즉, 140±30 nm), 보다 바람직하게는 128 nm~148 nm, 보다 더 바람직하게는 135 nm~145 nm(즉, 140±5 nm)의 범위이다. 또한 λ/2 파장판의 경우, 측정 파장 550 nm에서 측정한 면내 방향의 위상차 Re는, 바람직하게는 265 nm~285 nm, 보다 바람직하게는 270 nm~280 nm의 범위이다. 광학 이방성층이, 이러한 λ/4 파장판 또는 λ/2 파장판인 경우, 그것을 이용하여 λ/4 파장판 또는 λ/2 파장판을 갖는 원 편광판 등의 광학 소자를 용이하게 제조할 수 있다.
바람직한 양태에 있어서 기재 필름은 장척의 필름이며, 따라서, 그 면 상에 형성되는 광학 이방성층도 장척의 형상으로 할 수 있다. 광학 이방성층이 장척의 형상인 경우, 광학 이방성층의 지상축과 광학 이방성층의 단척 방향이 이루는 각도는, 기재 필름의 배향 규제력의 방향과 기재 필름의 단척 방향이 이루는 각도와 동일하게 할 수 있다. 구체적으로는, 기재 필름이 경사 연신 필름이고, 당해 연신 방향을 따른 배향 규제력을 갖는 경우, 광학 이방성층의 지상축과 광학 이방성층의 단척 방향이 이루는 각도는, 구체적으로는 0°초과 90°미만으로 할 수 있다. 또한, 어느 양태에 있어서, 광학 이방성층의 지상축과 광학 이방성층의 단척 방향이 이루는 각도는, 바람직하게는 15°±5°, 22.5°±5°, 45°±5°, 또는 75°±5°, 보다 바람직하게는 15°±4°, 22.5°±4°, 45°±4°, 또는 75°±4°, 보다 더 바람직하게는 15°±3°, 22.5°±3°, 45°±3°, 또는 75°±3°와 같은 특정한 범위로 할 수 있다. 이러한 각도 관계를 가짐으로써, 본 발명의 광학 필름용 전사체를, 특정한 원 편광판의 효율적인 제조를 가능하게 하는 재료로 할 수 있다.
〔1.7. 광학 이방성층의 재료: 액정 조성물〕
광학 이방성층의 형성에 사용할 수 있는 액정 조성물(이하에 있어서, 당해 조성물을 「조성물(A)」이라고 약칭하는 경우가 있다.)에 대하여 설명한다.
본원에 있어서, 조성물(A)의 성분으로서의 액정 화합물이란, 조성물(A)에 배합하여 배향시켰을 때에, 액정상을 나타낼 수 있는 화합물이다. 광중합성 액정 화합물이란, 이러한 액정상을 나타낸 상태에서 조성물(A) 중에서 중합하여, 액정상에 있어서의 분자의 배향을 유지한 채 중합체가 될 수 있는 액정 화합물이다. 또한, 역파장 분산 광중합성 액정 화합물이란, 그와 같이 중합체로 한 경우, 얻어진 중합체가 역파장 분산성을 나타내는 광중합성 액정 화합물이다.
또한, 본원에 있어서, 조성물(A)의 성분으로서, 중합성을 갖는 화합물(광중합성 액정 화합물 및 그 밖의 중합성을 갖는 화합물 등)을 총칭하여 간단히 「중합성 화합물」이라고 하는 경우가 있다.
〔1.7.1. 광중합성 액정 화합물〕
광중합성 액정 화합물로는, 중합성기를 갖는 액정 화합물, 측쇄형 액정 폴리머를 형성할 수 있는 화합물, 원반상 액정성 화합물 등의 화합물로서, 가시광선, 자외선, 및 적외선 등의 광을 조사함으로써 중합할 수 있는 화합물을 들 수 있다. 중합성기를 갖는 액정 화합물로는, 예를 들어, 일본 공개특허공보 평11-513360호, 일본 공개특허공보 2002-030042호, 일본 공개특허공보 2004-204190호, 일본 공개특허공보 2005-263789호, 일본 공개특허공보 2007-119415호, 일본 공개특허공보 2007-186430호 등에 기재된 중합성기를 갖는 봉상 액정 화합물 등을 들 수 있다. 또한, 측쇄형 액정 폴리머 화합물로는, 예를 들어, 일본 공개특허공보 2003-177242호 등에 기재된 측쇄형 액정 폴리머 화합물 등을 들 수 있다. 또한, 바람직한 액정 화합물의 예를 제품명으로 들면, BASF사 제조 「LC242」 등을 들 수 있다. 원반상 액정성 화합물의 구체예로는, 일본 공개특허공보 평8-50206호, 문헌(C. Destrade et al., Mol. Crysr. Liq. Cryst., vol. 71, page 111 (1981); 일본 화학회편, 계간 화학총설, No.22, 액정의 화학, 제5장, 제10장 제2절(1994); B. Kohne et al., Angew. Chem. Soc. Chem. Comm., page 1794 (1985); J. Zhang et al., J. Am. Chem. Soc., vol. 116, page 2655 (1994))에 기재되어 있다. 이들 액정 화합물 및 이하에 설명하는 역파장 분산 광중합성 액정 화합물은, 1종류를 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 임의의 비율로 조합하여 사용해도 된다.
〔1.7.2. 역파장 분산 광중합성 액정 화합물〕
광중합성 액정 화합물의 일부 또는 전부로서, 역파장 분산 광중합성 액정 화합물을 사용할 수 있다. 역파장 분산 광중합성 액정 화합물을 사용함으로써, 역파장 분산성을 갖는 광학 이방성층을 용이하게 얻을 수 있다.
역파장 분산 광중합성 액정 화합물의 예로는, 그 분자 중에 주쇄 메소겐과, 주쇄 메소겐에 결합한 측쇄 메소겐을 갖는 화합물을 들 수 있다. 이러한 역파장 분산 광중합성 액정 화합물이 배향한 상태에 있어서, 측쇄 메소겐은, 주쇄 메소겐과 다른 방향으로 배향할 수 있다. 따라서, 광학 이방성층에 있어서, 주쇄 메소겐 및 측쇄 메소겐은 다른 방향으로 배향할 수 있다. 그러한 배향에 의해, 광학 이방성층이 역파장 분산 특성을 나타낼 수 있다.
〔1.7.2.1. 화합물(I)〕
역파장 분산 광중합성 액정 화합물의 예로는, 하기 식(I)으로 나타내어지는 화합물(이하에 있어서 「화합물(I)」이라고 하는 경우가 있다.)을 들 수 있다.
[화학식 1]
역파장 분산 광중합성 액정 화합물이 화합물(I)인 경우, 기 -Y5-A4-Y3-A2-Y1-A1-Y2-A3-Y4-A5-Y6-이 주쇄 메소겐이 되고, 한편 기 >A1-C(Q1)=N-N(Ax)Ay가 측쇄 메소겐이 되며, 기 A1은, 주쇄 메소겐 및 측쇄 메소겐의 양방의 성질에 영향을 준다.
식 중, Y1~Y8은 각각 독립적으로, 화학적인 단결합, -O-, -S-, -O-C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-O-, -NR1-C(=O)-, -C(=O)-NR1-, -O-C(=O)-NR1-, -NR1-C(=O)-O-, -NR1-C(=O)-NR1-, -O-NR1-, 또는, -NR1-O-를 나타낸다.
여기서, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.
R1의 탄소수 1~6의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등을 들 수 있다.
R1로는, 수소 원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기가 바람직하다.
화합물(I)에 있어서는, Y1~Y8은, 각각 독립적으로, 화학적인 단결합, -O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-O-, 또는, -O-C(=O)-O-인 것이 바람직하다.
G1, G2는 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는, 탄소수 1~20의 2가의 지방족기를 나타낸다.
탄소수 1~20의 2가의 지방족기로는, 탄소수 1~20의 알킬렌기, 탄소수 2~20의 알케닐렌기 등의 사슬형 구조를 갖는 2가의 지방족기; 탄소수 3~20의 시클로알칸디일기, 탄소수 4~20의 시클로알켄디일기, 탄소수 10~30의 2가의 지환식 축합환기 등의 2가의 지방족기; 등을 들 수 있다.
G1, G2의 2가의 지방족기의 치환기로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, sec-부톡시기, t-부톡시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기 등의 탄소수 1~6의 알콕시기; 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 불소 원자, 메톡시기, 에톡시기가 바람직하다.
또한, 상기 지방족기에는, -O-, -S-, -O-C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-O-, -NR2-C(=O)-, -C(=O)-NR2-, -NR2-, 또는, -C(=O)-가 개재하고 있어도 된다. 단, -O- 또는 -S-가 각각 2 이상 인접하여 개재하는 경우를 제외한다. 여기서, R2는, 상기 R1과 동일한, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고, 수소 원자 또는 메틸기인 것이 바람직하다.
상기 지방족기에 개재하는 기로는, -O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-O-, -C(=O)-가 바람직하다.
이들 기가 개재하는 지방족기의 구체예로는, -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, -CH2-CH2-S-CH2-CH2-, -CH2-CH2-O-C(=O)-CH2-CH2-, -CH2-CH2-C(=O)-O-CH2-CH2-, -CH2-CH2-C(=O)-O-CH2-, -CH2-O-C(=O)-O-CH2-CH2-, -CH2-CH2-NR2-C(=O)-CH2-CH2-, -CH2-CH2-C(=O)-NR2-CH2-, -CH2-NR2-CH2-CH2-, -CH2-C(=O)-CH2- 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 본 발명의 원하는 효과를 보다 양호하게 발현시키는 관점에서, G1, G2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1~20의 알킬렌기, 탄소수 2~20의 알케닐렌기 등의 사슬형 구조를 갖는 2가의 지방족기가 바람직하고, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 프로필렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기, 옥타메틸렌기, 데카메틸렌기〔-(CH2)10-〕 등의 탄소수 1~12의 알킬렌기가 보다 바람직하고, 테트라메틸렌기〔-(CH2)4-〕, 헥사메틸렌기〔-(CH2)6-〕, 옥타메틸렌기〔-(CH2)8-〕 및 데카메틸렌기〔-(CH2)10-〕가 특히 바람직하다.
Z1, Z2는 각각 독립적으로, 무치환 또는 할로겐 원자로 치환된 탄소수 2~10의 알케닐기를 나타낸다.
그 알케닐기의 탄소수로는, 2~6이 바람직하다. Z1 및 Z2의 알케닐기의 치환기인 할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등을 들 수 있고, 염소 원자가 바람직하다.
Z1 및 Z2의 탄소수 2~10의 알케닐기의 구체예로는, CH2=CH-, CH2=C(CH3)-, CH2=CH-CH2-, CH3-CH=CH-, CH2=CH-CH2-CH2-, CH2=C(CH3)-CH2-CH2-, (CH3)2C=CH-CH2-, (CH3)2C=CH-CH2-CH2-, CH2=C(Cl)-, CH2=C(CH3)-CH2-, CH3-CH=CH-CH2- 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 본 발명의 원하는 효과를 보다 양호하게 발현시키는 관점에서, Z1 및 Z2로는, 각각 독립적으로, CH2=CH-, CH2=C(CH3)-, CH2=C(Cl)-, CH2=CH-CH2-, CH2=C(CH3)-CH2-, 또는, CH2=C(CH3)-CH2-CH2-인 것이 바람직하고, CH2=CH-, CH2=C(CH3)-, 또는, CH2=C(Cl)-인 것이 보다 바람직하고, CH2=CH-인 것이 특히 바람직하다.
Ax는, 방향족 탄화수소고리 및 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 탄소수 2~30의 유기기를 나타낸다.
본 발명에 있어서, 「방향고리」는, 휘켈(Huckel) 규칙에 따른 광의의 방향족성을 갖는 고리형 구조, 즉, π 전자를 (4n + 2)개 갖는 고리형 공액 구조, 및 티오펜, 푸란, 벤조티아졸 등으로 대표되는, 황, 산소, 질소 등의 헤테로 원자의 고립 전자쌍이 π 전자계에 관여하여 방향족성을 나타내는 것을 의미한다.
Ax의, 방향족 탄화수소고리 및 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 탄소수 2~30의 유기기는, 방향고리를 복수개 갖는 것이어도 되고, 방향족 탄화수소고리 및 방향족 복소환을 갖는 것이어도 된다.
상기 방향족 탄화수소고리로는, 벤젠고리, 나프탈렌고리, 안트라센고리 등을 들 수 있다. 상기 방향족 복소환으로는, 피롤고리, 푸란고리, 티오펜고리, 피리딘고리, 피리다진고리, 피리미딘고리, 피라진고리, 피라졸고리, 이미다졸고리, 옥사졸고리, 티아졸고리 등의 단환의 방향족 복소환; 벤조티아졸고리, 벤조옥사졸고리, 퀴놀린고리, 프탈라진고리, 벤조이미다졸고리, 벤조피라졸고리, 벤조푸란고리, 벤조티오펜고리, 티아졸로피리딘고리, 옥사졸로피리딘고리, 티아졸로피라진고리, 옥사졸로피라진고리, 티아졸로피리다진고리, 옥사졸로피리다진고리, 티아졸로피리미딘고리, 옥사졸로피리미딘고리 등의 축합 고리의 방향족 복소환; 등을 들 수 있다.
Ax가 갖는 방향고리는 치환기를 갖고 있어도 된다. 이러한 치환기로는, 불소 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 탄소수 1~6의 알킬기; 비닐기, 알릴기 등의 탄소수 2~6의 알케닐기; 트리플루오로메틸기 등의 탄소수 1~6의 할로겐화 알킬기; 디메틸아미노기 등의 치환 아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의 탄소수 1~6의 알콕시기; 니트로기; 페닐기, 나프틸기 등의 아릴기; -C(=O)-R5; -C(=O)-OR5; -SO2R6; 등을 들 수 있다. 여기서, R5는 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 2~20의 알케닐기, 또는, 탄소수 3~12의 시클로알킬기를 나타내고, R6은 후술하는 R4와 동일한, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 2~20의 알케닐기, 페닐기, 또는, 4-메틸페닐기를 나타낸다.
또한, Ax가 갖는 방향고리는, 동일 또는 상이한 치환기를 복수 갖고 있어도 되고, 서로 이웃한 2개의 치환기가 하나가 되어 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다. 형성되는 고리는 단환이어도 되고, 축합 다환이어도 되며, 불포화 고리여도 되고, 포화 고리여도 된다.
한편, Ax의 탄소수 2~30의 유기기의 「탄소수」는, 치환기의 탄소 원자를 포함하지 않는 유기기 전체의 총 탄소수를 의미한다(후술하는 Ay에서 동일하다.).
Ax의, 방향족 탄화수소고리 및 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 탄소수 2~30의 유기기로는, 방향족 탄화수소고리기; 방향족 복소환기; 방향족 탄화수소고리기 및 방향족 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 탄소수 3~30의 알킬기; 방향족 탄화수소고리기 및 방향족 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 탄소수 4~30의 알케닐기; 방향족 탄화수소고리기 및 방향족 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 탄소수 4~30의 알키닐기; 등을 들 수 있다.
Ax의 바람직한 구체예를 이하에 나타낸다. 단, 본 발명에 있어서는, Ax는 이하에 나타내는 것에 한정되는 것은 아니다. 한편, 하기 식 중, 「-」는 고리의 임의의 위치로부터 신장되는 결합손을 나타낸다(이하에서 동일하다.).
(1) 방향족 탄화수소고리기
[화학식 2]
[화학식 3]
(2) 방향족 복소환기
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 식 중, E는, NR6a, 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. 여기서, R6a는, 수소 원자; 또는, 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.
[화학식 6]
상기 식 중, X, Y, Z는, 각각 독립적으로, NR7, 산소 원자, 황 원자, -SO-, 또는, -SO2-를 나타낸다(단, 산소 원자, 황 원자, -SO-, -SO2-가, 각각 인접하는 경우를 제외한다.). R7은, 상기 R6a와 동일한 수소 원자; 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.
[화학식 7]
(상기 식 중, X는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
(3) 방향족 탄화수소고리기 및 방향족 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 알킬기
[화학식 8]
(4) 방향족 탄화수소고리기 및 방향족 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 알케닐기
[화학식 9]
(5) 방향족 탄화수소고리기 및 방향족 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 알키닐기
[화학식 10]
상기한 Ax 중에서도, 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기, 또는 탄소수 4~30의 방향족 복소환기인 것이 바람직하고, 하기에 나타내는 어느 하나의 기인 것이 보다 바람직하며,
[화학식 11]
[화학식 12]
하기에 나타내는 어느 하나의 기인 것이 더욱 바람직하다.
[화학식 13]
Ax가 갖는 고리는 치환기를 갖고 있어도 된다. 이러한 치환기로는, 불소 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 탄소수 1~6의 알킬기; 비닐기, 알릴기 등의 탄소수 2~6의 알케닐기; 트리플루오로메틸기 등의 탄소수 1~6의 할로겐화 알킬기; 디메틸아미노기 등의 치환 아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의 탄소수 1~6의 알콕시기; 니트로기; 페닐기, 나프틸기 등의 아릴기; -C(=O)-R8; -C(=O)-OR8; -SO2R6; 등을 들 수 있다. 여기서 R8은, 메틸기, 에틸기 등의 탄소수 1~6의 알킬기; 또는 페닐기 등의 탄소수 6~14의 아릴기;를 나타낸다. 그 중에서도, 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1~6의 알킬기, 및 탄소수 1~6의 알콕시기가 바람직하다.
또한, Ax가 갖는 고리는, 동일 또는 상이한 치환기를 복수 갖고 있어도 되고, 서로 이웃한 2개의 치환기가 하나가 되어 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다. 형성되는 고리는 단환이어도 되고, 축합 다환이어도 된다.
한편, Ax의 탄소수 2~30의 유기기의 「탄소수」는, 치환기의 탄소 원자를 포함하지 않는 유기기 전체의 총 탄소수를 의미한다(후술하는 Ay에서 동일하다.).
Ay는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알키닐기, -C(=O)-R3, -SO2-R4, -C(=S)NH-R9 또는, 방향족 탄화수소고리 및 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 탄소수 2~30의 유기기를 나타낸다. 여기서, R3은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기를 나타내고, R4는, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 2~20의 알케닐기, 페닐기, 또는, 4-메틸페닐기를 나타내고, R9는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~20의 방향족기를 나타낸다.
Ay의, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기의 탄소수 1~20의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, 1-메틸펜틸기, 1-에틸펜틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기 등을 들 수 있다. 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기의 탄소수는, 1~12인 것이 바람직하고, 4~10인 것이 더욱 바람직하다.
Ay의, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기의 탄소수 2~20의 알케닐기로는, 비닐기, 프로페닐기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 이소부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 데세닐기, 운데세닐기, 도데세닐기, 트리데세닐기, 테트라데세닐기, 펜타데세닐기, 헥사데세닐기, 헵타데세닐기, 옥타데세닐기, 노나데세닐기, 이코세닐기 등을 들 수 있다.
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기의 탄소수는, 2~12인 것이 바람직하다.
Ay의, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기의 탄소수 3~12의 시클로알킬기로는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로옥틸기 등을 들 수 있다.
Ay의, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알키닐기의 탄소수 2~20의 알키닐기로는, 에티닐기, 프로피닐기, 2-프로피닐기(프로파르길기), 부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 펜티닐기, 2-펜티닐기, 헥시닐기, 5-헥시닐기, 헵티닐기, 옥티닐기, 2-옥티닐기, 노나닐기, 데카닐기, 7-데카닐기 등을 들 수 있다.
Ay의, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 및 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기의 치환기로는, 불소 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 디메틸아미노기 등의 치환 아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기, 부톡시기 등의 탄소수 1~20의 알콕시기; 메톡시메톡시기, 메톡시에톡시기 등의, 탄소수 1~12의 알콕시기로 치환된 탄소수 1~12의 알콕시기; 니트로기; 페닐기, 나프틸기 등의 아릴기; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 탄소수 3~8의 시클로알킬기; 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등의 탄소수 3~8의 시클로알킬옥시기; 테트라하이드로푸라닐기, 테트라하이드로피라닐기, 디옥소라닐기, 디옥사닐기 등의 탄소수 2~12의 고리형 에테르기; 페녹시기, 나프톡시기 등의 탄소수 6~14의 아릴옥시기; 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, -CH2CF3 등의, 적어도 1개가 불소 원자로 치환된 탄소수 1~12의 플루오로알콕시기; 벤조푸릴기; 벤조피라닐기; 벤조디옥솔릴기; 벤조디옥사닐기; -C(=O)-R7a; -C(=O)-OR7a; -SO2R8a; -SR10; -SR10으로 치환된 탄소수 1~12의 알콕시기; 수산기; 등을 들 수 있다. 여기서, R7a 및 R10은 각각 독립적으로, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 2~20의 알케닐기, 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 또는, 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소고리기를 나타내고, R8a는 상기 R4와 동일한 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 2~20의 알케닐기, 페닐기, 또는, 4-메틸페닐기를 나타낸다.
Ay의, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기의 치환기로는, 불소 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 디메틸아미노기 등의 치환 아미노기; 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 탄소수 1~6의 알킬기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의 탄소수 1~6의 알콕시기; 니트로기; 페닐기, 나프틸기 등의 아릴기; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 탄소수 3~8의 시클로알킬기; -C(=O)-R7a; -C(=O)-OR7a; -SO2R8a; 수산기; 등을 들 수 있다. 여기서 R7a, R8a는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
Ay의, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알키닐기의 치환기로는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 및 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기의 치환기와 동일한 치환기를 들 수 있다.
Ay의, -C(=O)-R3으로 나타내어지는 기에 있어서, R3은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기를 나타낸다. 이들의 구체예는, 상기 Ay의, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기의 예로서 열기한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
Ay의, -SO2-R4로 나타내어지는 기에 있어서, R4는, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 2~20의 알케닐기, 페닐기, 또는, 4-메틸페닐기를 나타낸다.
R4의, 탄소수 1~20의 알킬기, 및 탄소수 2~20의 알케닐기의 구체예는, 상기 Ay의, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 2~20의 알케닐기의 예로서 열기한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
Ay의, 방향족 탄화수소고리 및 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 탄소수 2~30의 유기기로는, 상기 Ax에서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
이들 중에서도, Ay로는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알키닐기, -C(=O)-R3, -SO2-R4, 또는, 방향족 탄화수소고리 및 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 탄소수 2~30의 유기기로 나타내어지는 기가 바람직하고, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알키닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소고리기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~9의 방향족 복소환기, -C(=O)-R3, -SO2-R4로 나타내어지는 기가 더욱 바람직하다. 여기서, R3, R4는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
Ay의, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알키닐기의 치환기로는, 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1~20의 알콕시기, 탄소수 1~12의 알콕시기로 치환된 탄소수 1~12의 알콕시기, 페닐기, 시클로헥실기, 탄소수 2~12의 고리형 에테르기, 탄소수 6~14의 아릴옥시기, 수산기, 벤조디옥사닐기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 벤조일기, -SR10이 바람직하다. 여기서, R10은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
Ay의, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소고리기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~9의 방향족 복소환기의 치환기로는, 불소 원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 시아노기가 바람직하다.
또한, Ax와 Ay는 하나가 되어, 고리를 형성하고 있어도 된다. 이러한 고리로는, 치환기를 갖고 있어도 되는, 탄소수 4~30의 불포화 복소환, 탄소수 6~30의 불포화 탄소고리를 들 수 있다.
상기 탄소수 4~30의 불포화 복소환, 탄소수 6~30의 불포화 탄소고리로는, 특별히 제약은 없으며, 방향족성을 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 예를 들어, 하기에 나타내는 고리를 들 수 있다. 한편, 하기에 나타내는 고리는, 식(I) 중의
[화학식 14]
로서 나타내어지는 부분을 나타내는 것이다.
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
(식 중, X, Y, Z는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
또한, 이들 고리는 치환기를 갖고 있어도 된다. 이러한 치환기로는, Ax가 갖는 방향고리의 치환기로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
Ax와 Ay에 포함되는 π 전자의 총 수는, 본 발명의 원하는 효과를 보다 양호하게 발현시키는 관점에서, 4 이상 24 이하인 것이 바람직하고, 6 이상 20 이하인 것이 보다 바람직하며, 6 이상 18 이하인 것이 보다 더 바람직하다.
Ax와 Ay의 바람직한 조합으로는,
(α) Ax가 탄소수 4~30의 방향족 탄화수소고리기 또는 방향족 복소환기이고, Ay가 수소 원자, 탄소수 3~8의 시클로알킬기, (할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 혹은 탄소수 3~8의 시클로알킬기)를 치환기로서 갖고 있어도 되는 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소고리기, (할로겐 원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 시아노기)를 치환기로서 갖고 있어도 되는 탄소수 3~9의 방향족 복소환기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알키닐기이고, 당해 치환기가, 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1~20의 알콕시기, 탄소수 1~12의 알콕시기로 치환된 탄소수 1~12의 알콕시기, 페닐기, 시클로헥실기, 탄소수 2~12의 고리형 에테르기, 탄소수 6~14의 아릴옥시기, 수산기, 벤조디옥사닐기, 벤젠술포닐기, 벤조일기, -SR10의 어느 하나인 조합, 및,
(β) Ax와 Ay가 하나가 되어 불포화 복소환 또는 불포화 탄소고리를 형성하고 있는 것
을 들 수 있다. 여기서, R10은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
Ax와 Ay의 보다 바람직한 조합으로는,
(γ) Ax가 하기 구조를 갖는 기의 어느 하나이고, Ay가 수소 원자, 탄소수 3~8의 시클로알킬기, (할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 혹은 탄소수 3~8의 시클로알킬기)를 치환기로서 갖고 있어도 되는 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소고리기, (할로겐 원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 시아노기)를 치환기로서 갖고 있어도 되는 탄소수 3~9의 방향족 복소환기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알키닐기이고, 당해 치환기가, 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1~20의 알콕시기, 탄소수 1~12의 알콕시기로 치환된 탄소수 1~12의 알콕시기, 페닐기, 시클로헥실기, 탄소수 2~12의 고리형 에테르기, 탄소수 6~14의 아릴옥시기, 수산기, 벤조디옥사닐기, 벤젠술포닐기, 벤조일기, -SR10의 어느 하나인 조합이다. 여기서, R10은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
[화학식 18]
[화학식 19]
(식 중, X, Y는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
Ax와 Ay의 특히 바람직한 조합으로는,
(δ) Ax가 하기 구조를 갖는 기의 어느 하나이고, Ay가 수소 원자, 탄소수 3~8의 시클로알킬기, (할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 혹은 탄소수 3~8의 시클로알킬기)를 치환기로서 갖고 있어도 되는 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소고리기, (할로겐 원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 시아노기)를 치환기로서 갖고 있어도 되는 탄소수 3~9의 방향족 복소환기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알키닐기이고, 당해 치환기가, 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1~20의 알콕시기, 탄소수 1~12의 알콕시기로 치환된 탄소수 1~12의 알콕시기, 페닐기, 시클로헥실기, 탄소수 2~12의 고리형 에테르기, 탄소수 6~14의 아릴옥시기, 수산기, 벤조디옥사닐기, 벤젠술포닐기, 벤조일기, -SR10의 어느 하나인 조합이다. 하기 식 중, X는 상기와 동일한 의미를 나타낸다. 여기서, R10은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
[화학식 20]
A1은 치환기를 갖고 있어도 되는 3가의 방향족기를 나타낸다. 3가의 방향족기로는, 3가의 탄소환식 방향족기여도 되고, 3가의 복소환식 방향족기여도 된다. 본 발명의 원하는 효과를 보다 양호하게 발현시키는 관점에서, 3가의 탄소환식 방향족기가 바람직하고, 3가의 벤젠고리기 또는 3가의 나프탈렌고리기가 보다 바람직하며, 하기 식에 나타내는 3가의 벤젠고리기 또는 3가의 나프탈렌고리기가 더욱 바람직하다.
한편, 하기 식에 있어서는, 결합 상태를 보다 명확하게 하기 위하여, 치환기 Y1, Y2를 편의상 기재하고 있다(Y1, Y2는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다. 이하에서 동일.).
[화학식 21]
이들 중에서도, A1로는, 하기에 나타내는 식(A11)~(A25)로 나타내어지는 기가 보다 바람직하고, 식(A11), (A13), (A15), (A19), (A23)으로 나타내어지는 기가 더욱 바람직하며, 식(A11), (A23)으로 나타내어지는 기가 특히 바람직하다.
[화학식 22]
A1의, 3가의 방향족기가 갖고 있어도 되는 치환기로는, 상기 AX의 방향족기의 치환기로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다. A1로는, 치환기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
A2, A3은 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~30의 2가의 지환식 탄화수소기를 나타낸다.
탄소수 3~30의 2가의 지환식 탄화수소기로는, 탄소수 3~30의 시클로알칸디일기, 탄소수 10~30의 2가의 지환식 축합환기 등을 들 수 있다.
탄소수 3~30의 시클로알칸디일기로는, 시클로프로판디일기; 시클로부탄-1,2-디일기, 시클로부탄-1,3-디일기 등의 시클로부탄디일기; 시클로펜탄-1,2-디일기, 시클로펜탄-1,3-디일기 등의 시클로펜탄디일기; 시클로헥산-1,2-디일기, 시클로헥산-1,3-디일기, 시클로헥산-1,4-디일기 등의 시클로헥산디일기; 시클로헵탄-1,2-디일기, 시클로헵탄-1,3-디일기, 시클로헵탄-1,4-디일기 등의 시클로헵탄디일기; 시클로옥탄-1,2-디일기, 시클로옥탄-1,3-디일기, 시클로옥탄-1,4-디일기, 시클로옥탄-1,5-디일기 등의 시클로옥탄디일기; 시클로데칸-1,2-디일기, 시클로데칸-1,3-디일기, 시클로데칸-1,4-디일기, 시클로데칸-1,5-디일기 등의 시클로데칸디일기; 시클로도데칸-1,2-디일기, 시클로도데칸-1,3-디일기, 시클로도데칸-1,4-디일기, 시클로도데칸-1,5-디일기 등의 시클로도데칸디일기; 시클로테트라데칸-1,2-디일기, 시클로테트라데칸-1,3-디일기, 시클로테트라데칸-1,4-디일기, 시클로테트라데칸-1,5-디일기, 시클로테트라데칸-1,7-디일기 등의 시클로테트라데칸디일기; 시클로에이코산-1,2-디일기, 시클로에이코산-1,10-디일기 등의 시클로에이코산디일기; 등을 들 수 있다.
탄소수 10~30의 2가의 지환식 축합환기로는, 데칼린-2,5-디일기, 데칼린-2,7-디일기 등의 데칼린디일기; 아다만탄-1,2-디일기, 아다만탄-1,3-디일기 등의 아다만탄디일기; 비시클로[2.2.1]헵탄-2,3-디일기, 비시클로[2.2.1]헵탄-2,5-디일기, 비시클로[2.2.1]헵탄-2,6-디일기 등의 비시클로[2.2.1]헵탄디일기; 등을 들 수 있다.
이들 2가의 지환식 탄화수소기는, 임의의 위치에 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로는, 상기 AX의 방향족기의 치환기로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
이들 중에서도, A2, A3으로는, 탄소수 3~12의 2가의 지환식 탄화수소기가 바람직하고, 탄소수 3~12의 시클로알칸디일기가 보다 바람직하고, 하기 식(A31)~(A34)
[화학식 23]
로 나타내어지는 기가 더욱 바람직하며, 상기 식(A32)로 나타내어지는 기가 특히 바람직하다.
상기 탄소수 3~30의 2가의 지환식 탄화수소기는, Y1, Y3(또는 Y2, Y4)과 결합하는 탄소 원자의 입체 배치의 상위에 기초하는, 시스형, 트랜스형의 입체 이성체가 존재할 수 있다. 예를 들어, 시클로헥산-1,4-디일기의 경우에는, 하기에 나타내는 바와 같이, 시스형의 이성체(A32a)와 트랜스형의 이성체(A32b)가 존재할 수 있다.
[화학식 24]
본 발명에 있어서는, 시스형이어도 되고 트랜스형이어도 되며, 혹은 시스형과 트랜스형의 이성체 혼합물이어도 되지만, 배향성이 양호한 점에서, 트랜스형 혹은 시스형인 것이 바람직하고, 트랜스형이 보다 바람직하다.
A4, A5는 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는, 탄소수 6~30의 2가의 방향족기를 나타낸다.
A4, A5의 방향족기는 단환의 것이어도 되고, 다환의 것이어도 된다.
A4, A5의 바람직한 구체예로는, 하기의 것을 들 수 있다.
[화학식 25]
상기 A4, A5의 2가의 방향족기는, 임의의 위치에 치환기를 갖고 있어도 된다. 당해 치환기로는, 할로겐 원자, 시아노기, 하이드록실기, 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 니트로기, -C(=O)-OR8b기; 등을 들 수 있다. 여기서 R8b는, 탄소수 1~6의 알킬기이다. 그 중에서도, 할로겐 원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 알콕시기가 바람직하다. 또한, 할로겐 원자로는 불소 원자가, 탄소수 1~6의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기가, 알콕시기로는, 메톡시기, 에톡시기가 보다 바람직하다.
이들 중에서도, 본 발명의 원하는 효과를 보다 양호하게 발현시키는 관점에서, A4, A5는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는, 하기 식(A41), (A42) 및 (A43)으로 나타내어지는 기가 보다 바람직하고, 치환기를 갖고 있어도 되는 식(A41)로 나타내어지는 기가 특히 바람직하다.
[화학식 26]
Q1은, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~6의 알킬기로는, 상기 AX에서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
이들 중에서도, Q1은, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기가 바람직하고, 수소 원자 및 메틸기가 보다 바람직하다.
화합물(I)은, 예를 들어, 국제 공개 제WO2012/147904호에 기재되는 히드라진 화합물과 카르보닐 화합물의 반응에 의해 제조할 수 있다.
〔1.7.3. 중합성 모노머〕
조성물(A)은, 임의의 성분으로서, 중합성 모노머를 함유할 수 있다. 본원에 있어서, 「중합성 모노머」란, 중합능을 갖고 모노머로서 작용할 수 있는 화합물 중, 특히, 역파장 분산 광중합성 액정 화합물 이외의 화합물을 말한다.
중합성 모노머로는, 예를 들어, 1분자당 1 이상의 중합성기를 갖는 것을 사용할 수 있다. 그러한 중합성기를 가짐으로써, 광학 이방성층의 형성시에 중합을 달성할 수 있다. 중합성 모노머가 1분자당 2 이상의 중합성기를 갖는 가교성 모노머인 경우, 가교적인 중합을 달성할 수 있다. 이러한 중합성기의 예로는, 화합물(I) 중의 기 Z1-Y7- 및 Z2-Y8-와 동일한 기를 들 수 있고, 보다 구체적으로는 예를 들어, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 및 에폭시기를 들 수 있다.
중합성 모노머는, 그 자체가 액정성의 것이어도 되고, 비액정성의 것이어도 된다. 여기서, 그 자체가 「비액정성」이라는 것은, 당해 중합성 모노머 그 자체를, 실온 내지 200℃의 어느 온도에 둔 경우에도, 배향 처리를 한 기재 필름 상에서 배향을 나타내지 않는 것을 말한다. 배향을 나타내는지의 여부는, 편광 현미경의 크로스 니콜 투과 관찰에서 러빙 방향을 면상(面相)으로 회전시킨 경우에, 명암의 콘트라스트가 있는지의 여부로 판단한다.
조성물(A)에 있어서, 중합성 모노머의 배합 비율은, 역파장 분산 광중합성 액정 화합물 100 중량부에 대하여, 통상, 1~100 중량부, 바람직하게는 5~50 중량부이다. 당해 범위 내에서, 중합성 모노머의 배합 비율을, 원하는 역파장 분산 특성을 나타내도록 임의 조정함으로써, 역파장 분산 특성의 정밀한 제어가 용이해진다.
중합성 모노머는, 기지의 제조 방법에 의해 제조할 수 있다. 또는, 화합물(I)과 유사한 구조를 갖는 것에 대해서는, 화합물(I)의 제조 방법에 준하여 제조할 수 있다.
〔1.7.4. 조성물(A)의 그 밖의 성분〕
조성물(A)은, 광중합성 액정 화합물 및 중합성 모노머에 더하여, 필요에 따라 이하에 예시하는 것 등의 임의의 성분을 포함할 수 있다.
조성물(A)은, 광중합 개시제를 포함할 수 있다. 중합 개시제로는, 조성물(A) 중의, 광중합성 액정 화합물, 중합성 모노머 및 그 밖의 중합성 화합물이 갖는 중합성기의 종류에 따라 임의 선택할 수 있다. 예를 들어, 중합성기가 라디칼 중합성이면 라디칼 중합 개시제를, 음이온 중합성의 기이면 음이온 중합 개시제를, 양이온 중합성의 기이면 양이온 중합 개시제를 각각 사용할 수 있다.
라디칼 중합 개시제의 예로는, 광조사에 의해, 중합성 화합물의 중합을 개시할 수 있는 활성종이 발생하는 화합물인 광 라디칼 발생제를 들 수 있다.
광 라디칼 발생제로는, 예를 들어, 국제 공개 제WO2012/147904호에 기재되는, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, O-아실옥심계 화합물, 오늄염계 화합물, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, α-디케톤계 화합물, 다핵 퀴논계 화합물, 크산톤계 화합물, 디아조계 화합물, 이미드술포네이트계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 음이온 중합 개시제로는, 예를 들어, 알킬리튬 화합물; 비페닐, 나프탈렌, 피렌 등의 모노리튬염 또는 모노나트륨염; 디리튬염이나 트리리튬염 등의 다관능성 개시제; 등을 들 수 있다.
또한, 상기 양이온 중합 개시제로는, 예를 들어, 황산, 인산, 과염소산, 트리플루오로메탄술폰산 등의 프로톤산; 3불화붕소, 염화알루미늄, 4염화티탄, 4염화주석과 같은 루이스산; 방향족 오늄염 또는 방향족 오늄염과 환원제의 병용계;를 들 수 있다.
시판의 광중합 개시제의 구체적인 예로는, 상품명 「Irgacure379EG」(BASF사 제조) 등을 들 수 있다.
이들 중합 개시제는 1종 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
조성물(A)에 있어서, 중합 개시제의 배합 비율은, 중합성 화합물 100 중량부에 대하여, 통상 0.1~30 중량부, 바람직하게는 0.5~10 중량부이다.
조성물(A)은, 표면 장력을 조정하기 위한 계면 활성제를 포함할 수 있다. 당해 계면 활성제로는, 특별히 한정은 없으나, 통상, 비이온계 계면 활성제가 바람직하다. 당해 비이온계 계면 활성제로는, 시판품을 사용할 수 있다. 예를 들어, 분자량이 수 천 정도의 올리고머인 비이온계 계면 활성제를 사용할 수 있다. 이들 계면 활성제의 구체예로는, OMNOVA사 PolyFox의 「PF-151N」, 「PF-636」, 「PF-6320」, 「PF-656」, 「PF-6520」, 「PF-3320」, 「PF-651」, 「PF-652」; 네오스사 프터젠트의 「FTX-209F」, 「FTX-208G」, 「FTX-204D」, 「601AD」; 세이미 케미컬사 서플론의 「KH-40」, 「S-420」 등을 사용할 수 있다. 또한, 계면 활성제는, 1종류를 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 임의의 비율로 조합하여 사용해도 된다. 조성물(A)에 있어서, 계면 활성제의 배합 비율은, 중합성 화합물 100 중량부에 대하여, 통상 0.01~10 중량부, 바람직하게는 0.1~2 중량부이다.
조성물(A)은, 유기 용매 등의 용매를 포함할 수 있다. 이러한 유기 용매의 예로는, 시클로펜탄, 시클로헥산 등의 탄화수소류; 시클로펜타논, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류; 아세트산부틸, 아세트산아밀 등의 아세트산에스테르류; 클로로포름, 디클로로메탄, 디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 1,4-디옥산, 시클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 1,3-디옥소란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류; 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소; 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 용매의 비점은, 취급성이 우수한 관점에서, 60~250℃인 것이 바람직하고, 60~150℃인 것이 보다 바람직하다. 용매의 사용량은, 중합성 화합물 100 중량부에 대하여, 통상 100~1000 중량부이다.
조성물(A)은, 또한, 금속, 금속 착물, 염료, 안료, 형광 재료, 인광 재료, 레벨링제, 틱소제, 겔화제, 다당류, 자외선 흡수제, 적외선 흡수제, 항산화제, 이온 교환 수지, 산화티탄 등의 금속 산화물 등의 임의의 첨가제를 포함할 수 있다. 본 발명의 중합성 조성물에 있어서, 이러한 임의의 첨가제의 배합 비율은, 중합성 화합물 100 중량부에 대하여, 통상 각각 0.1~20 중량부이다.
조성물(A)은, 통상, 상기에 서술한 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다.
〔2. 광학 필름〕
본 발명의 광학 필름은, 피착체, 접착층, 및 광학 이방성층을 이 순서로 구비한다. 즉, 본 발명의 광학 필름은, 피착체의 층과, 광학 이방성층과, 그들을 접착하는 접착층의 3개의 층이, 이 순서로 겹친 구조를 구비한다.
본 발명의 광학 필름은, 1층의 피착체, 1층의 접착층, 및 1층의 광학 이방성층만으로 이루어지고, (피착체)/(접착층)/(광학 이방성층)의 층 구성을 갖는 것이어도 되고, 그보다 많은 층을 갖고 있어도 된다. 예를 들어, 본 발명의 광학 필름은, 1층의 피착체, 2층의 접착층, 및 2층의 광학 이방성층으로 이루어지고, (피착체)/(접착층)/(광학 이방성층)/(접착층)/(광학 이방성층)의 층 구성을 갖는 것이어도 된다.
〔2.1. 피착체〕
피착체는, 광학 이방성층과 함께 광학적인 효과를 발현할 수 있는 임의의 재료로 할 수 있다. 바람직한 예에 있어서, 피착체는 편광 필름이다. 피착체로서 편광 필름을 구비하고, 또한 특정한 위상차를 갖는 광학 이방성층을 구비함으로써, 본 발명의 광학 필름은 원 편광판으로서 기능할 수 있다.
편광 필름은, 편광 기능을 발현하는 편광자를 구비하고, 또한 필요에 따라 편광자를 보호하는 보호 필름 등을 구비할 수 있다. 편광 필름의 편광자로는, 통상 직선 편광자를 사용할 수 있다. 직선 편광자로는, 액정 표시 장치, 및 그 밖의 광학 장치 등의 장치에 사용되고 있는 기지의 편광자를 사용할 수 있다. 직선 편광자의 예로는, 폴리비닐알코올 필름에 요오드 또는 2색성 염료를 흡착시킨 후, 붕산욕 중에서 1축 연신함으로써 얻어지는 것, 및 폴리비닐알코올 필름에 요오드 또는 2색성 염료를 흡착시켜 연신하고 또한 분자 사슬 중의 폴리비닐알코올 단위의 일부를 폴리비닐렌 단위로 변성함으로써 얻어지는 것을 들 수 있다. 직선 편광자의 다른 예로는, 그리드 편광자, 다층 편광자, 콜레스테릭 액정 편광자 등의 편광을 반사광과 투과광으로 분리하는 기능을 갖는 편광자를 들 수 있다. 이들 중 폴리비닐알코올을 함유하는 편광자가 바람직하다.
본 발명에 사용하는 편광자에 자연광을 입사시키면 일방의 편광만이 투과한다. 본 발명에 사용하는 편광자의 편광도는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 98% 이상, 보다 바람직하게는 99% 이상이다. 편광자의 평균 두께는 바람직하게는 5~80 μm이다.
피착체의 다른 예로는, 등방성의 필름을 들 수 있다. 이러한 등방성의 필름의 재료의 예로는, 상기에 서술한 기재 필름의 재료와 동일한 것을 들 수 있다.
피착체의 또 다른 예로는, 광학 이방성을 갖는 필름을 들 수 있다. 보다 구체적으로는, 포지티브 C 플레이트, 및 네거티브 C 플레이트를 들 수 있다. 포지티브 C 플레이트로는, 예를 들어, 일본 특허공보 2818983호나 일본 공개특허공보 평6-88909호 등에 기재된 연신 필름이나, 일본 공개특허공보 2010-126583호 등에 기재된 폴리(N-비닐카르바졸)과 폴리스티렌의 공중합체를 사용할 수 있다. 또한, 네거티브 C 플레이트로는, 예를 들어, 일본 공개특허공보 2006-285208호 등에 기재된 셀룰로오스계 수지 필름, 연신 필름이나 액정 화합물을 사용할 수 있다.
〔2.2. 접착층〕
본 발명의 광학 필름에 있어서, 접착층은, 광경화성 접착제를 경화시켜 이루어지는 층이다. 광경화성 접착제로는, 중합체 또는 반응성의 단량체를 포함한 것을 사용할 수 있다. 광경화성 접착제는 또한, 필요에 따라 용매, 광중합 개시제, 그 밖의 첨가제 등의 하나 이상을 포함할 수 있다.
광경화성 접착제는, 가시광선, 자외선, 및 적외선 등의 광을 조사하면 경화할 수 있는 접착제이다. 그 중에서도, 조작이 간편한 점에서, 자외선으로 경화할 수 있는 접착제가 바람직하다.
바람직한 양태에 있어서, 광경화성 접착제는, 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트 모노머를 50 중량% 이상, 보다 바람직하게는 70 중량% 이상 포함한다. 본원에 있어서, 「접착제가, 어떤 비율로 단량체를 포함한다」라고 하는 경우, 당해 단량체의 비율은, 당해 단량체가 단량체인 채로 존재하고 있는 것, 당해 단량체가 이미 중합하여 중합체의 일부가 되어 있는 것의 양방의 합계의 비율이다. 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트 모노머의 비율의 상한은, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 100 중량% 이하로 할 수 있다.
수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트 모노머의 예로는, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-아크릴로일옥시프로필메타크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트 등의 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트를 들 수 있다. 이들은, 1종류로 사용해도 되고, 2종류 이상을 조합하여 사용해도 된다. 조합하여 사용하는 경우의 함유량은, 합계의 비율이다.
광경화성 접착제가 포함할 수 있는, 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트 모노머 이외의 단량체의 예로는, 단관능, 또는 다관능의 수산기를 갖지 않는 (메트)아크릴레이트 모노머, 및 1분자당 1 이상의 에폭시기를 함유하는 화합물을 들 수 있다. 상기 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트 모노머 이외의 단량체의 비율은, 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 50 중량% 이하, 보다 바람직하게는 30 중량% 이하이다.
광경화성 접착제는, 본 발명의 효과를 현저하게 손상하지 않는 범위에서, 추가로 임의의 성분을 포함하고 있어도 된다. 임의의 성분의 예로는, 광중합 개시제, 가교제, 무기 필러, 중합 금지제, 착색 안료, 염료, 소포제, 레벨링제, 분산제, 광 확산제, 가소제, 대전 방지제, 계면 활성제, 비반응성 폴리머(불활성 중합체), 점도 조정제, 근적외선 흡수재 등을 들 수 있다. 이들은, 1종류를 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 임의의 비율로 조합하여 사용해도 된다.
광중합 개시제의 예로는, 라디칼 개시제 및 양이온 개시제를 들 수 있다. 양이온 개시제의 예로는 Irgacure250(디알릴요오드늄염, BASF사 제조)을 들 수 있다. 라디칼 개시제의 예로서 Irgacure184, Irgacure819, Irgacure2959(모두 BASF사 제조)를 들 수 있다.
접착층의 두께는, 바람직하게는 0.5 μm 이상, 보다 바람직하게는 1 μm 이상이고, 바람직하게는 30 μm 이하, 보다 바람직하게는 20 μm 이하, 더욱 바람직하게는 10 μm 이하이다. 접착층의 두께를 상기 범위 내로 함으로써, 광학 필름의 광학적 성질을 손상하지 않고, 양호한 접착을 달성할 수 있다.
〔2.3. 광학 필름의 광학 이방성층〕
본 발명의 광학 필름에 있어서의 광학 이방성층은, 광중합성 액정 화합물을 포함하는 조성물을 경화하여 이루어지는 층으로서, 광중합성 액정 화합물의 비율이 25 중량% 이하이다. 이러한 광학 이방성층은, 상기에 서술한, 본 발명의 광학 필름용 전사체의 광학 이방성층을 전사함으로써 얻을 수 있다. 따라서, 본 발명의 광학 필름에 있어서의 광학 이방성층의 바람직한 형성 방법, 광학적 성질, 형상, 재료 등의 특징은, 상기에 서술한, 본 발명의 광학 필름용 전사체의 광학 이방성층의 그것과 동일하다.
〔2.4. 원 편광판의 구체적인 양태〕
본 발명의 광학 필름이 원 편광판으로서 기능할 수 있는 것인 경우, 이러한 원 편광판의 보다 구체적인 양태로는, 하기의 두 가지 양태를 들 수 있다.
원 편광판(i): 피착체가 직선 편광자이고, 광학 이방성층이 λ/4 파장판이며, 직선 편광자의 투과축 또는 흡수축에 대한 λ/4 파장판의 지상축의 방향이 45°또는 그것에 가까운 각도(예를 들어 45°±5°, 바람직하게는 45°±4°, 보다 바람직하게는 45°±3°)인, 원 편광판.
원 편광판(ii): 장척상의 λ/4 파장판과, 장척상의 λ/2 파장판과, 장척상의 직선 편광자를 롤투롤로 첩합하여 이루어지는 원 편광판으로서, 장척상의 λ/4 파장판, 장척상의 λ/2 파장판, 또는 이들의 양방이, 상기 본 발명의 광학 필름용 전사체로부터 박리한 광학 이방성층인, 원 편광판.
원 편광판(ii)에 있어서, λ/4 파장판의 지상축과, λ/2 파장판의 지상축과, 직선 편광자의 흡수축의 관계는, 기지의 여러 가지 관계로 할 수 있다. 예를 들어, λ/4 파장판 및 λ/2 파장판의 양방으로서 본 발명의 광학 필름용 전사체의 광학 이방성층을 사용하는 경우, 편광자의 흡수축의 방향에 대한 λ/2 파장판의 지상축의 방향이 15°또는 그것에 가까운 각도(예를 들어 15°±5°, 바람직하게는 15°±4°, 보다 바람직하게는 15°±3°)이고, 편광자의 흡수축의 방향에 대한 λ/4 파장판의 지상축의 방향이 75°또는 그것에 가까운 각도(예를 들어 75°±5°, 바람직하게는 75°±4°, 보다 바람직하게는 75°±3°)인 관계로 할 수 있다. 이러한 양태를 가짐으로써, 원 편광판을 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치용의 광대역 반사 방지 필름으로서 사용할 수 있다.
본 발명의 광학 필름을 원 편광판으로 하여, 표시 장치에 적용한 경우, 접착제에 의한 위상차의 변화가 적기 때문에, 위상차의 값이 최적값으로부터 벗어나는 일이 적고, 따라서, 위상차 변화에 의한 색감의 변화(표시면이 파랗게 보이거나, 빨갛게 보이거나 하는 현상)를 저감할 수 있다.
본 발명에 따른 어느 제품(광학 필름용 전사체, 원 편광판, 표시 장치 등)에 있어서, 면내의 광학축(지상축, 흡수축 등)의 방향 및 기하학적 방향(필름의 장척 방향 및 단척 방향 등)의 각도 관계는, 어느 방향의 시프트를 플러스, 다른 방향의 시프트를 마이너스로 하여 규정되고, 당해 플러스 및 마이너스의 방향은, 당해 제품 내의 구성 요소에 있어서 공통적으로 규정된다. 예를 들어, 어느 원 편광판에 있어서, 「직선 편광자의 흡수축의 방향에 대한 λ/2 파장판의 지상축의 방향이 15°이고 직선 편광자의 흡수축의 방향에 대한 λ/4 파장판의 지상축의 방향이 75°이다」라는 것은, 하기의 두 가지 경우를 나타낸다:
·당해 원 편광판을, 그 어느 일방의 면으로부터 관찰하면, λ/2 파장판의 지상축의 방향이 직선 편광자의 흡수축의 방향에서부터 시계 방향으로 15°시프트되고, 또한 λ/4 파장판의 지상축의 방향이 직선 편광자의 흡수축의 방향에서부터 시계 방향으로 75°시프트되어 있다.
·당해 원 편광판을, 그 어느 일방의 면으로부터 관찰하면, λ/2 파장판의 지상축의 방향이 직선 편광자의 흡수축의 방향에서부터 반시계 방향으로 15°시프트되고, 또한 λ/4 파장판의 지상축의 방향이 직선 편광자의 흡수축의 방향에서부터 반시계 방향으로 75°시프트되어 있다.
〔2.5. 광학 필름의 임의의 구성 요소〕
본 발명의 광학 필름은, 필요에 따라 그 밖의 임의의 층을 갖고 있어도 된다. 임의의 층의 예로는, 다른 부재와 접착하기 위한 접착층, 필름의 미끄럼성을 좋게 하는 매트층, 내충격성 폴리메타크릴레이트 수지층 등의 하드 코트층, 반사 방지층, 방오층 등을 들 수 있다.
〔3. 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치〕
본 발명의 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치는, 상기 본 발명의 광학 필름을 구비한다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치에 있어서, 광학 필름은 바람직하게는, 상기에 서술한 원 편광판(i)(ii) 등의 원 편광판으로서 기능할 수 있는 필름이다. 이러한 원 편광판의 용도의 예로는, 유기 일렉트로루미네센스 소자를 갖는 표시 장치의 반사 방지 필름으로서의 용도를 들 수 있다. 즉, 표시 장치의 표면에, 상기에 서술한 원 편광판(i)(ii) 등의 구성을 갖는 원 편광판을, 직선 편광자측의 면이 시인측을 향하도록 설치함으로써, 장치 외부로부터 입사한 광이 장치 내에서 반사되어 장치 외부로 출사하는 것을 억제할 수 있고, 그 결과, 표시 장치의 표시면의 번쩍임 등의 원하지 않는 현상을 억제할 수 있다. 구체적으로는, 장치 외부로부터 입사한 광은, 그 일부의 직선 편광만이 직선 편광자를 통과하고, 다음으로 그것이 광학 이방성층을 통과함으로써 원 편광이 된다. 여기서 말하는 원 편광으로는, 실질적으로 반사 방지 기능을 발현하는 범위이면 타원 편광도 포함된다. 원 편광은, 장치 내의 광을 반사하는 구성 요소(유기 일렉트로루미네센스 소자 중의 반사 전극 등)에 의해 반사되어, 다시 광학 이방성층을 통과함으로써, 입사한 직선 편광의 편광축과 직교하는 방향으로 편광축을 갖는 직선 편광이 되어, 직선 편광자를 통과하지 않게 된다. 이에 의해, 반사 방지의 기능이 달성된다. 특히, 광학 이방성층이 역파장 분산성을 갖는 경우, 및 원 편광판이 상기에 서술한 원 편광판(ii)인 경우에 있어서는, 광대역에서의 반사 방지의 기능이 달성된다.
〔4. 광학 필름의 제조 방법〕
본 발명의 광학 필름은, 바람직하게는 하기 공정(A)~(E)를 포함하는 제조 방법에 의해 제조할 수 있다.
공정(A): 기재 필름과, 기재 필름 상에 형성된 광중합성 액정 화합물을 포함하는 조성물을 경화하여 이루어지는 광학 이방성층을 포함하는 광학 필름용 전사체를 조제하는 공정.
공정(B): 피착체에 광경화성 접착제를 도포하여, 광경화성 접착제의 층을 형성한다.
공정(C): 광경화성 접착제의 층에 광학 필름용 전사체를 첩합한다.
공정(D): 광경화성 접착제의 층에 광을 조사하고, 광경화성 접착제의 층을 경화시켜 접착층으로 하고, 피착체, 접착층, 광학 이방성층 및 기재 필름을 이 순서로 갖는 적층체를 얻는다.
공정(E): 적층체로부터 기재 필름을 박리한다.
이하에 있어서, 이 방법을, 본 발명의 제조 방법으로서 설명한다.
공정(A)은, 상기에 서술한 본 발명의 광학 필름용 전사체를 제조함으로써 행할 수 있다.
공정(B)은, 상기에 서술한 피착체에 상기에 서술한 광경화성 접착제를 도포함으로써 행할 수 있다. 피착체는, 바람직하게는 편광 필름이다. 피착체로서 편광 필름을 사용하고, 또한 광학 이방성층으로서 특정한 위상차를 갖는 것을 사용함으로써, 원 편광판으로서 기능할 수 있는 광학 필름을 제조할 수 있다. 광경화성 접착제의 도포 두께는, 경화 후의 접착층의 두께가 원하는 두께가 되도록 임의 조정할 수 있다.
공정(C)은, 공정(B)에서 얻어진 광경화성 접착제의 층에 공정(A)에서 얻어진 광학 필름용 전사체를 첩합함으로써 행할 수 있다. 공정(C)에서는, 광경화성 접착제의 층과, 광학 필름용 전사체의 광학 이방성층측의 면이 접하도록 첩합을 행한다.
공정(D)은, 공정(C)의 첩합이 완료된 후 즉시 행하는 것이 바람직하다. 공정(C)의 첩합이 완료되고 나서 공정(D)을 행할 때까지의 시간을 짧게 함으로써, 광경화성 접착제와 광학 이방성층의 접촉에 의한 광학 이방성층의 위상차의 저하의 양을 적게 할 수 있다. 구체적으로는, 공정(C)의 첩합이 완료되고 나서 공정(D)을 행할 때까지의 시간은, 바람직하게는 60초 이하, 보다 바람직하게는 30초 이하로 할 수 있다. 단, 본 발명의 광학 필름의 제조 방법에서는, 상기에 서술한 특정한 광학 이방성층을 사용하기 때문에, 공정(C)의 첩합이 완료되고 나서 공정(D)을 행할 때까지의 시간이 길어도, 광학 이방성층의 위상차의 저하가 적은 제조를 행할 수 있다.
공정(D)에 있어서 조사하는 광의 종류 및 그 조사량 그리고 온도 등의 조건은, 광경화성 접착제의 층이 경화되어 접착층이 되도록 임의 선택 및 조절할 수 있다. 구체적으로는 예를 들어, 광경화성 접착제가 자외선 경화성 접착제인 경우, 조사하는 광의 종류는 자외선으로 할 수 있다. 보다 구체적인 예로서, 조사는, 고압 수은등을 사용하여, 실온에서 300 mW/cm2, 200 mJ/cm2의 조건으로 행할 수 있다.
공정(D)에 있어서, 광의 조사는, 피착체측으로부터 행해도 되고, 기재 필름측으로부터 행해도 된다. 피착체가 편광 필름인 경우와 같이, 피착체의 광투과율이 낮은 경우라도 효율적으로 광조사를 행하는 관점에서는, 광의 조사는, 기재 필름측으로부터 행하는 것이 바람직하다.
공정(D)을 행함으로써, (피착체)/(접착층)/(광학 이방성층)/(기재 필름)의 층 구성을 갖는 적층체를 얻는다. 공정(E)에 있어서 이 적층체로부터 기재 필름을 박리함으로써, (피착체)/(접착층)/(광학 이방성층)의 층 구성을 갖는 적층체가 얻어진다. 공정(E)에서 얻어진 적층체는, 그대로 본 발명의 광학 필름으로 해도 된다. 또는 예를 들어, 공정(E)에서 얻어진 적층체에 필요에 따라 임의의 층을 첩합하여, 그것을 본 발명의 광학 필름으로 해도 된다. 보다 구체적으로는 예를 들어, 접착층을 개재하여 광학 이방성층을 추가로 첩합하여, (피착체)/(접착층)/(광학 이방성층)/(접착층)/(광학 이방성층)의 층 구성을 갖는 적층체를 얻어, 이것을 본 발명의 광학 필름으로 할 수 있다.
실시예
이하, 실시예를 나타내어 본 발명에 대하여 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 이하에 설명하는 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 청구범위 및 그 균등한 범위를 일탈하지 않는 범위에 있어서 임의로 변경하여 실시해도 된다.
이하의 설명에 있어서, 양을 나타내는 「%」 및 「부」는, 별도로 언급하지 않는 한 중량 기준이다. 또한, 이하에 설명하는 조작은, 별도로 언급하지 않는 한, 상온 및 상압의 조건에 있어서 행하였다.
[측정 방법]
〔잔류 모노머 비율의 측정 방법〕
각 실시예 및 비교예에서 사용한 광중합성 액정 화합물을 용매(1,3-디옥소란)에 용해하여, 여러 가지 농도의 검량선 제작용의 용액을 얻었다. 이들 용액을 HPLC에 제공하고, 검량선을 작성하였다.
각 실시예 및 비교예에서 얻어진 광학 필름용 전사체로부터, 광학 이방성층의 10 cm × 10 cm만큼을 스패튤라로 깎아내고, 바이알에 넣어 칭량하였다. 또한, 용매(1,3-디옥소란) 1 g을 넣어, 24시간 정치하고, 0.45 μm 필터로 1회 여과함으로써 미반응 모노머를 추출하여, 추출액을 얻었다. 얻어진 추출액을 HPLC로 분석하여, 측정 결과를 검량선과 대조함으로써, 잔류 모노머 비율을 구하였다.
HPLC의 조건은 하기와 같이 하였다.
칼럼: LC1200(Agilent Technologies사 제조)
칼럼 온도: 40℃
캐리어(물:아세토니트릴)
0 min(물:아세토니트릴 = 5:95)부터 5 min(물:아세토니트릴 = 0:100)까지 직선 농도 구배, 그 후 25 min(물:아세토니트릴 = 0:100)
잔류 모노머의 유출 시간: 13.2 min 부근
〔위상차 저하율의 측정〕
각 실시예 및 비교예에서 얻어진 광학 필름용 전사체의 광학 이방성층측의 면에 코로나 처리를 실시하였다. 또한, 유리판의 면에 코로나 처리를 실시하였다. 이들 코로나 처리면을 첩합하고, 또한 기재 필름을 박리함으로써, 광학 이방성층을 기재 필름에서 유리판으로 전사하여, 광학 이방성층 및 유리판을 갖는 적층체를 얻었다.
얻어진 적층체 상의 광학 이방성층의 550 nm에 있어서의 면내 방향의 위상차 Re0을 측정하였다. 측정에는, 위상차계(상품명 「AxoScan」, Axometrics사 제조)를 사용하였다.
그 후, 적층체의 광학 이방성층측의 면에 각 실시예 및 비교예에서 사용한 접착제를 도포하였다. 접착제의 도포 두께는, 1 mm로 하였다. 도포 10분간 경과 후에, 다시 광학 이방성층의 550 nm에 있어서의 면내 방향의 위상차 Re1을 측정하였다. 식 ((Re0 - Re1)/Re0) × 100에 의해, 위상차 저하율(%)을 구하였다.
〔제조예 1〕
〔자외선 경화성 접착제(A)의 배합〕
분자 내에 수산기를 포함하는 (메트)아크릴레이트 모노머인 「2-하이드록시-3-아크릴로일옥시프로필메타크릴레이트」(상품명: 쿄에이샤 화학 주식회사 제조 라이트 에스테르 G-201P)를 70 부, 수산기를 포함하지 않는 아크릴레이트 모노머인 「3-메틸-1,5-펜탄디올디아크릴레이트」(상품명: 쿄에이샤 화학 주식회사 제조 라이트 아크릴레이트 MPD-A)를 27 부, 및 광중합 개시제 Irgacure2959(상품명: BASF사 제조)를 3 부 투입하여, 충분히 교반을 행하고, 충분히 탈포를 행하였다. 이에 의해, 자외선 경화성 접착제(A)를 얻었다.
〔제조예 2〕
〔자외선 경화성 접착제(B)의 배합〕
분자 내에 수산기를 포함하는 (메트)아크릴레이트 모노머인 「2-하이드록시-3-아크릴로일옥시프로필메타크릴레이트」를 7 부, 수산기를 포함하지 않는 아크릴레이트 모노머인 「3-메틸-1,5-펜탄디올디아크릴레이트」를 90 부, 및 광중합 개시제 Irgacure2959를 3 부 투입하여, 충분히 교반을 행하고, 충분히 탈포를 행하였다. 이에 의해, 자외선 경화성 접착제(B)를 얻었다.
〔실시예 1〕
(1-1. 액정 조성물의 조제)
하기 식으로 나타내어지는 구조를 갖는 광중합성 액정 화합물(B1)을 100 부, 광중합 개시제(상품명 「Irgacure379EG」 BASF사 제조)를 3 부, 및 계면 활성제(상품명 「프터젠트 601AD」 네오스사 제조)를 0.3 부 칭량하고, 또한, 희석 용매(시클로펜타논:1,3-디옥소란 = 1:1)를, 고형분이 22%가 되도록 첨가하고, 50℃로 가온하여 용해시켰다. 얻어진 혼합물을 0.45 μm의 멤브레인 필터로 여과하여, 액정 조성물을 조제하였다.
[화학식 27]
(1-2. 광학 필름용 전사체의 제조)
기재 필름으로서, 지환식 구조 함유 중합체를 포함하는 수지의 경사 연신된 장척의 필름(제품명 「경사 연신 제오노아 필름, Tg 126℃」, 닛폰 제온 주식회사 제조, 두께 47 μm, 파장 550 nm에 있어서의 면내 방향의 위상차 Re 141 nm, 연신 방향은 단척 방향에 대하여 45°의 방향)을 준비하였다.
기재 필름 상에 (1-1)에서 얻어진 액정 조성물을 다이로 도포하여, 액정 조성물의 층을 형성하였다. 액정 조성물의 층의 두께는, 얻어지는 광학 이방성층의 두께가 2.3 μm 정도가 되도록 조정하였다. 그 후, 110℃ 오븐에서 2분 정도 건조시켜, 액정 조성물 중의 용매를 증발시키고, 동시에 광중합성 액정 화합물을 기재 연신 축방향으로 배향시켰다. 건조된 액정 조성물의 층에 자외선 조사 장치에 의해 자외선을 조사하였다. 조사는, 질소 분위기 하에서 행하고, 기재 필름을 60℃의 백 롤에 밀착시킴으로써, 백 롤에 밀착시킨 상태에서 행하였다. 이에 의해 광중합성 액정 화합물을 경화시켜, 광학 이방성층을 형성하여, 기재 필름 및 광학 이방성층을 갖는 광학 필름용 전사체를 제조하였다.
(1-3. 광학 필름용 전사체의 평가)
얻어진 광학 필름용 전사체에 대하여, 광학 이방성층 중의 잔류 모노머 비율 및 위상차 저하율을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
위상차 저하율 측정용의 접착제로는, 제조예 1에서 조제한 자외선 경화성 접착제(A)를 사용하였다.
(1-4. 광학 필름의 제조)
피착체로서 편광 필름(산리츠사 제조, 상품명 「HLC2-5618S」, 두께 180 μm, 단척 방향에 대하여 0°의 방향으로 투과축을 가짐)을 준비하였다. 편광 필름의 도포측의 면에 코로나 처리를 실시하였다. 또한, (1-2)에서 얻은 광학 필름용 전사체의, 광학 이방성층측의 면에 코로나 처리를 실시하였다. 편광 필름의 코로나 처리면에 제조예 1에서 얻어진 자외선 경화성 접착제(A)를 바 코터로 도포하여, 접착제(A)의 층을 형성하였다. 도포 두께는, 약 5 μm로 하였다. 그 후, 접착제(A)의 층 상에, (1-2)에서 얻은 광학 필름용 전사체의, 코로나 처리를 한 광학 이방성층측의 면을 올려 놓고, 라미네이터에 의해 첩합하였다. 첩합시의 가압에 의해, 접착제(A)의 층의 두께를 1~2 μm 정도로 하였다. 그 후 즉시, 공기 환경 하에서, 기재 필름측으로부터 메탈 할라이드 광원에 의해 피크 조도 100 mW/cm2, 적산 광량 3000 mJ/cm2의 조건으로 자외선을 조사하였다. 이에 의해, 접착제(A)의 층이 경화되어 이루어지는 접착층을 형성하여, (피착체)/(접착층)/(광학 이방성층)/(기재 필름)의 층 구성을 갖는 적층체를 얻었다.
계속해서, 상기 적층체로부터 기재 필름을 박리하였다. 이에 의해, (피착체)/(접착층)/(광학 이방성층)의 층 구성을 갖는 광학 필름을 얻었다. 얻어진 광학 필름에 있어서의 광학 이방성층은, 역파장 분산성을 갖고 있고, 경화 액정 분자가 수평 방향으로 배향하고 있었다.
〔실시예 2〕
(1-2)의 광학 필름용 전사체의 제조에 있어서, 하기의 점을 변경한 것 외에는, 실시예 1과 동일하게 하여, 광학 필름용 전사체를 제조해 평가하고, 또한 광학 필름을 제조하였다.
·다이 대신에 도공 바를 사용하여 도포를 행하였다.
·자외선 조사시에, 기재 필름을 백 롤에 밀착시키는 대신에, 기재 필름을 SUS판(60℃로 가열)에 테이프로 고정하고, 그 상태에서 자외선 조사를 행하였다.
광학 필름용 전사체의 평가 결과를 표 1에 나타낸다. 기재 필름을 백 롤에 밀착시키는 양태를 변경한 것에 의해, 자외선 조사시의 온도 조건이 다르고, 그 결과, 얻어진 광학 이방성층 중의 잔류 모노머 비율은, 실시예 1의 그것과 달랐다.
얻어진 광학 필름에 있어서의 광학 이방성층은, 역파장 분산성을 갖고 있고, 경화 액정 분자가 수평 방향으로 배향하고 있었다.
〔실시예 3〕
(1-2)의 광학 필름용 전사체의 제조에 있어서, 백 롤의 온도를 25℃로 변경한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 광학 필름용 전사체를 제조해 평가하고, 또한 광학 필름을 제조하였다. 광학 필름용 전사체의 평가 결과를 표 1에 나타낸다. 백 롤의 온도를 변경한 것에 의해, 자외선 조사시의 온도 조건이 다르고, 그 결과, 얻어진 광학 이방성층 중의 잔류 모노머 비율은, 실시예 1의 그것과 달랐다.
얻어진 광학 필름에 광학 이방성층은, 역파장 분산성을 갖고 있고, 경화 액정 분자가 수평 방향으로 배향하고 있었다.
〔비교예 1〕
(1-2)의 광학 필름용 전사체의 제조에 있어서, 하기의 점을 변경한 것 외에는, 실시예 1과 동일하게 하여, 광학 필름용 전사체를 제조해 평가하고, 또한 광학 필름을 제조하였다.
·다이 대신에 도공 바를 사용하여 도포를 행하였다.
·자외선 조사시에, 기재 필름을 백 롤에 밀착시키는 대신에, 기재 필름의 면에 물을 도포하여, SUS판(25℃로 가열)에 물로 붙여, 중합열이 조속히 빠져나가 액정 조성물의 층의 온도가 오르지 않게 되는 상태로 하고, 그 상태에서 자외선 조사를 행하였다.
·자외선의 조사를 질소 분위기가 아니라 공기 중에서 행하였다.
광학 필름용 전사체의 평가 결과를 표 1에 나타낸다. 광중합성 액정 화합물의 경화의 조건을 변경한 것에 의해, 얻어진 광학 이방성층 중의 잔류 모노머 비율은, 실시예 1의 그것과 달랐다.
〔실시예 4〕
접착제로서, 자외선 경화성 접착제(A) 대신에 제조예 2에서 얻어진 자외선 경화성 접착제(B)를 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 광학 필름용 전사체를 제조해 평가하고, 또한 광학 필름을 제조하였다. 광학 필름용 전사체의 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
얻어진 광학 필름에 있어서의 광학 이방성층은, 역파장 분산성을 갖고 있고, 경화 액정 분자가 수평 방향으로 배향하고 있었다.
〔실시예 5〕
(1-1)의 액정 조성물의 조제에 있어서, 광중합성 액정 화합물로서, (B1) 대신에 하기 식으로 나타내어지는 구조를 갖는 광중합성 액정 화합물(A1)(상품명 「LC242」 BASF사 제조)을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 광학 필름용 전사체를 제조해 평가하고, 또한 광학 필름을 제조하였다. 광학 필름용 전사체의 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
[화학식 28]
얻어진 광학 필름에 있어서의 광학 이방성층은, 경화 액정 분자가 수평 방향으로 배향하고 있었다.
〔실시예 6〕
접착제로서, 접착제 A 대신에 접착제 B를 사용한 것 외에는 실시예 5와 동일하게 하여, 광학 필름용 전사체를 제조해 평가하고, 또한 광학 필름을 제조하였다. 광학 필름용 전사체의 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
얻어진 광학 필름에 있어서의 광학 이방성층은, 경화 액정 분자가 수평 방향으로 배향하고 있었다.
〔비교예 2〕
비교예 1에 있어서, 자외선의 조사를 공기 중이 아니라 질소 분위기에서 행하고, 잔류 모노머량은 27%였다. 그 경우, 위상차 저하율은 47%였다.
실시예 및 비교예의 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
※ OH 모노머 비율: 접착제 중의 중합체를 구성하는 단량체 단위 중의, 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트 모노머의 비율.
[검토]
이상의 실시예 및 비교예의 결과로부터 분명한 바와 같이, 광학 이방성층의 잔류 모노머 비율이 본원에 규정하는 범위 내였던 본원 실시예의 경우, 위상차 저하율을 저감하여, 유용한 광학 필름용 전사체 및 광학 필름을 제조할 수 있었다.
또한, 광경화성 접착제로서, 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트 모노머를 많이 포함하는 것을 사용한 경우, 잔류 모노머 비율이 비교적 높은 경우라도, 위상차 저하율을 비교적 낮은 값으로 억제할 수 있었다.
10: 적층체
11: 기재 필름
12: 액정 조성물의 층
21: 백 롤
22: 광원
11: 기재 필름
12: 액정 조성물의 층
21: 백 롤
22: 광원
Claims (14)
- 기재 필름과, 상기 기재 필름 상에 형성된, 광중합성 액정 화합물을 포함하는 조성물을 경화하여 이루어지는 광학 이방성층을 포함하고,
상기 광학 이방성층에 있어서의 광중합성 액정 화합물의 비율이 25 중량% 이하인, 광학 필름용 전사체. - 제1항에 있어서,
상기 기재 필름이 지환식 구조 함유 중합체를 포함하는 수지의 필름인, 광학 필름용 전사체. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 기재 필름이 연신 필름인, 광학 필름용 전사체. - 제3항에 있어서,
상기 연신 필름이 경사 연신 필름인, 광학 필름용 전사체. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 광학 이방성층에 있어서, 경화 액정 분자가, 상기 기재 필름에 대하여 수평 배향하고 있는, 광학 필름용 전사체. - 피착체, 접착층, 및 광학 이방성층을 이 순서로 구비하는 광학 필름으로서,
상기 접착층이, 광경화성 접착제를 경화시켜 이루어지는 층이고,
상기 광학 이방성층이, 광중합성 액정 화합물을 포함하는 조성물을 경화하여 이루어지는 층이며,
상기 광학 이방성층에 있어서의 광중합성 액정 화합물의 비율이 25 중량% 이하인, 광학 필름. - 제6항에 있어서,
상기 광경화성 접착제가, 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트 모노머를 50 중량% 이상 포함하는, 광학 필름. - 제6항 또는 제7항에 있어서,
상기 피착체가 편광 필름이고,
상기 광학 필름이 원 편광판인, 광학 필름. - 제6항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 광학 이방성층의 위상차가 140±30 nm인, 광학 필름. - 제6항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 광학 이방성층이, 역파장 분산성을 갖는, 광학 필름. - 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 광학 필름을 구비하는 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치.
- 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 광학 필름의 제조 방법으로서,
기재 필름과, 상기 기재 필름 상에 형성된 광중합성 액정 화합물을 포함하는 조성물을 경화하여 이루어지는 광학 이방성층을 포함하는 광학 필름용 전사체를 조제하는 공정(A),
피착체에 광경화성 접착제를 도포하여, 상기 광경화성 접착제의 층을 형성하는 공정(B),
상기 광경화성 접착제의 층에 상기 광학 필름용 전사체를 첩합하는 공정(C),
상기 광경화성 접착제의 층에 광을 조사하고, 광경화성 접착제의 층을 경화시켜 접착층으로 하고, 상기 피착체, 상기 접착층, 상기 광학 이방성층 및 상기 기재 필름을 이 순서로 갖는 적층체를 얻는 공정(D), 및
상기 적층체로부터 상기 기재 필름을 박리하는 공정(E)
을 포함하는, 광학 필름의 제조 방법. - 제12항에 있어서,
상기 피착체가 편광 필름인, 광학 필름의 제조 방법. - 제12항 또는 제13항에 있어서,
상기 공정(D)에 있어서, 상기 광의 조사를 상기 기재 필름측으로부터 행하는, 광학 필름의 제조 방법.
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