JP2010526161A - 光学素子形成組成物及びこれを用いて製造された光学素子 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図3
Description
構造の硬化性二色性染料を用いることができ、前記構造式で、Dは二色性を有する構造(以下、'二色性構造'とする)、Mは液晶性を有する構造(以下、'液晶性構造'とする)、R1は末端反応性作用基であり、L1及びLはR1、M及びDを互いに連結する連結構造であり、
ブロック内の構造は1つの液晶性構造Mと1つ乃至3つの二色性構造D1、D2、D3を有し、2以上の二色性構造が含まれる場合に、これらは互いが直接連結されるか、または連結構造Lを経由して他の二色性構造或いは液晶性構造と連結されることができ、Mは連結構造Lによって隣接した二色性構造D1、D2及び/またはD3と連結される。この際、液晶性構造Mと二色性構造Dの連結順序は制限されず、二色性構造D1、D2及びD3は同一でない。
構造の他の末端に末端作用基R2と連結構造L3をさらに含むことができる。末端作用基R2と連結構造L3をさらに含む二色性染料の構造は
であることができる。二色性染料にさらに含むことができる末端作用基R2は反応性作用基であるか、または非反応性作用基であることができる。
または
構造を有する二色性染料を製造することができる。夫々の構造を化学的に結合するのに適合した化学反応及びこのような化学反応を進行させるために、各成分で必要とする作用基等はこの技術分野で一般的に知られているもので、この技術分野の技術者はこれらを適合に選択、及び調節して本発明による二色性染料を合成することが出きる。
{{[(4−ノルマルヘキシル−フェニル−ジアジン)−1−ナフチル−ジアジン]−フェニルオキシ}6−ヘキシルオキシ}4−フェニル,4−{[6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル]オキシ}ベンゾエート(化学式(II)の化合物)の合成。
(1)4−(6−アクリロイルオキシ−ヘキシルオキシ)−ベンゾ酸4−(5−ブロモ−フェニルオキシ)−フェニルエステルの合成
合成例2の二色性染料を用いたこと以外は実施例1と同様の方法で光学素子サンプルを製造し、製造された光学素子サンプルの狭視野角、透過度及び配向性を各々の染料が有する波長で測定した。波長λ最大=450nmで測定した正面透過度は71.2%、側面減少率は17.3%であり、これを図6に図示した。
合成例3の二色性染料を用いたこと以外は実施例1と同様の方法で光学素子サンプルを製造し、製造された光学素子サンプルの狭視野角、透過度及び配向性を染料が有する波長で測定した。波長λ最大=442nmで測定した正面透過度は48.2%、側面減少率は22.2%であり、これを図7に図示した。
比較例1は合成例1で製造された二色性染料を用いなかったこと以外は前記実施例2と同様の方法で光学素子サンプルを製造した。
比較例2は液晶性構造が染料構造に化学的に結合された本発明による二色性染料の効果を確認するためのもので、染料として液晶性構造を有しない下記化学式(4)の二色性染料(RSY013)を1重量%用いたこと以外は前記実施例1と同様の方法で光学素子サンプルを製造した。
比較例3は、液晶性構造が染料構造に化学的に結合された本発明による二色性染料の効果を確認するためのもので、染料として液晶性構造を有しない下記の化学式(5)の二色性染料(GHL2−127)を1重量%用いたこと以外は前記実施例1と同様の方法で光学素子サンプルを製造した。
比較例4は、反応性構造が染料構造に化学的に結合された本発明による二色性染料の効果を確認するためのもので、二色性染料として下記の化学式(6)の反応性作用基を有しないディスパースオレンジ13(Disperse Orange 13)を1重量%用いたこと以外は実施例1と同様の方法で光学素子サンプル(6)を製造した。
比較例6は光学素子形成組成物として合成例1の二色性染料1重量%及び一般的な透明コーティング剤混合物30重量%(DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)20重量%、SK−Cytecのアクリレートオリゴマー(EB264)8.5重量%、Ciba社の光開始剤IRG184 1.4重量%、添加剤として日本DIC社のF−470 0.1重量%で構成された光硬化性コーティング剤混合物)を溶媒69重量%(メチルエチルケトン(MEK)28.2重量%、イソプロパノール(IPA)12.7重量%、エチルセロソルブ(EC)28.1重量%の混合溶媒)に溶解させたこと以外は前記実施例1と同様の方法で光学素子サンプルを製造し、透過度と狭視野角を測定した。前記光学素子形成組成物で重量%は、総組成物の重量を基準としたものである。
2 配向膜
3 光学素子膜
4 硬化性液晶
5 硬化性二色性染料
Claims (32)
- 硬化性二色性染料0.1−90重量部及び硬化性液晶化合物10−98.85重量部を含んでなる光学素子形成組成物。
- 前記硬化性二色性染料は、可視光線を全て吸収して黒色を示すことを特徴とする請求項1に記載の光学素子形成組成物。
- 前記硬化性二色性染料は赤色、青色及び緑色染料の混合物であるか、または単一構造の二色性染料に赤色、青色及び緑色を表す二色性構造を有する構造であるか、または黒色を表す二色性染料であることを特徴とする請求項2に記載の光学素子形成組成物。
- 前記光学素子形成組成物は、色補正用二色性染料をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の光学素子形成組成物。
- 前記硬化性二色性染料は、硬化性作用基を含むことを特徴とする請求項1に記載の光学素子形成組成物。
- 前記硬化性二色性染料は、少なくとも一末端に硬化性作用基を有するビスアリーリデンアミノアントラキノン、4−メトキシベンジリデン−4'−ブチルアニリン、4−アルキルアミノアゾベンゼン、4−アミノアゾベンゼン、4−アルキルアミノ−4'−ニトロアゾベンゼン、4−ジアルキルアミノ−4'−ニトロアゾベンゼン、2,5−ジクロロ−4−ジメチルアミノ−4'−ニトロアゾベンゼン、4−ジアルキルアミノ−4'−(4−アルキルベンジリデンアミノ)アゾベンゼン、4−ジメチルアミノ−4'−カルボキシアリールアゾベンゼン、4−ジアルキルアミノ−2'−メチルメトキシ−4'−(4−シアノベンジリデンアミノ)アゾベンゼン、4'−(モルホリン−1−イル)アゾベンゼン、4'−(N−メチル−N−ヘキシルアミノ)アゾベンゼン、4'−(N−メチル−N−ベンジルアミノ)アゾベンゼン、4−(N−アルキルアミノ)−3',4'−ジシアノアゾベンゼン、1−アミノ−4−アリールアゾナフタレン、1−ジメチルアミノ−4−アリールアゾナフタレン、1−オキシ−4−[4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)フェニルアゾ]ナフタレン、1−アリーリデンアミノ−4−(4−アリーリデンアミノフェニルアゾ)ナフタレン、2−[4−(4−シアノフェニル)フェニルアゾ]−1−ヒドロキシナフタレン、2−(アミノフェニルアゾ)−4−ニトロチアゾール、2−アリールアゾ−5−ニトロチアゾール、5−[(4−アミルピペラジン−1−イル)フェニルアゾ]−2−アリールピリミジン、2−(4−ジアルキルアミノフェニルアゾ)ベンゾノチアゾール、4−ジアルキルアミノフェニルアゾヘテロサイクル、4−アリールアゾ−4'−ジメチルアミノアゾベンゼン、4−アリールアゾ−4'−ジアルキルアミノアゾベンゼン、4−アリールアゾ−4'−(N−メチル−N−ヘキシルアミノ)アゾベンゼン、4−アリールアゾ−4'−(N−ベンジル−N−メチルアミノ)アゾベンゼン、4,4"−ビス−(トランス−4−アルキルシクロヘキシルカルボキシ)ビスアゾベンゼン、4−アリールアゾ−4'−ベンジルオキシアゾベンゼン、4,4"−ビス−(ヘキシルベンゾイルオキシ)ビスアゾベンゼン、4,4"−ビス−[4−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)ベンゾイルオキシ]−2−メチル−5−イソプロピルビスアゾベンゼン、4,4"−ビス−(4−オクチルビフェニル−4'−カルボキシ)ビスアゾベンゼン、4,4'−ビス(アリールアゾ)−2,3、2',3'−テトラクロロジフェニル、1−(4−ジメチルアミノフェニルアゾ)−4−(4−ジフェニルアゾ)ナフタレン、1−アリールアゾ−4−(4−ジアルキルアミノフェニルアゾ)ナフタレン、1−アリールアゾ−4−[4−(ピロール−1−イル)フェニルアゾ]ナフタレン、1−アルコキシ−4−アリールアゾナフタレン、1−アリールアゾ−4−(4−ブトキシフェニルアゾ)ナフタレン、1−アリールアゾ−4−(4−ブトキシフェニルアゾ)ナフタレン、1−(4−アリールアゾフェニルアゾ)ナフタレン、4,4'−ビス(4−ジメチルアミノフェニルアゾ)アゾベンゼン、4,4'−ビス(4−ジベンジルアミノフェニルアゾ)アゾベンゼン、1−(4−ジアルキルアミノフェニルアゾ)−4−(4−アリールアゾフェニルアゾ)ナフタレン、1−(4−ジアシルオキシフェニルアゾ)−4−[(4−アシルオキシフェニルアゾ)フェニルアゾ]ナフタレン、1−アリールアゾ−4−[4−(5−アルキルチエノ[2,3−b]チアゾール−2−イルアゾ)フェニルアゾ]ナフタレン、2−アルキル−1,5−ジ−(アリールチオ)アントラキノンで構成されるグループから選択された少なくとも1種の硬化性二色性染料を用いることをを特徴とする請求項1に記載の光学素子形成組成物。
- 前記硬化性二色性染料は
構造の硬化性二色性染料で、前記二色性染料の構造におけるDは二色性を有する構造、Mは液晶性を有する構造、R1は末端反応性作用基であり、L1及びLはR1、M及びDを互いに連結する連結構造で、
ブロック内の構造は1つの液晶性を有する構造Mと1つ乃至3つの二色性を有する構造D1、D2、D3を有し、2以上の二色性を有する構造が含まれる場合に、これらは互いが直接連結されるか、または連結構造Lを経由して二色性構造または液晶性構造と連結されることができ、Mは連結構造Lにより隣接した二色性を有する構造D1、D2及び/またはD3と連結される。このとき、液晶性を有する構造Mと二色性を有する構造Dの連結順序は制限されず、二色性を有する構造D1、D2及びD3は同一でないことを特徴とする請求項1に記載の光学素子形成組成物。 - 前記二色性を有する構造Dは、アゾ系、アントラキノン系、アゾメチン系、インジゴ系、チオインジゴ系、シアニン系、インダン系、アズレン系、ペリレン系、フタロペリン系及びアジン系染料で構成されるグループから選択された少なくとも1種以上であることを特徴とする請求項8に記載の光学素子形成組成物。
- 前記アゾ系染料の二色性を有する構造は
前記アントラキノン系染料の二色性を有する構造は
前記アゾメチン系染料の二色性を有する構造は
前記インジゴ系及びチオインジゴ系染料の二色性を有する構造は
前記シアニン系染料の二色性を有する構造は
前記インダン系染料の二色性を有する構造は
前記アズレン系染料の二色性を有する構造は
前記ペリレン系染料の二色性を有する構造は
前記フタロペリン系染料の二色性を有する構造は
前記アジン系染料の二色性を有する構造は
- 前記二色性構造Dは、それ自体がさらに液晶性を有することを特徴とする請求項1に記載の二色性染料。
- 前記液晶性構造Mは
- 前記硬化性二色性染料は、色補正用二色性構造をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の光学素子形成組成物。
- 前記硬化性液晶化合物は、下記の化学式(a)乃至(d)から選択された少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の光学素子形成組成物。
連結構造S−S4は同一であるか、異なることができ、夫々独立的に
液晶性構造Mは
末端気Rは、H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5H、NO2、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−ノルボルニル、1−アダマンチルのような炭素数1〜20の直鎖または分枝鎖のアルキル基、C1−C20アルコキシ基、C1−C20脂肪族基で構成されるグループから選択される。) - 前記光学素子形成組成物は、その他添加剤を最大5重量部でさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の光学素子形成組成物。
- 前記光学素子形成組成物は、硬化剤をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の光学素子形成組成物。
- 前記硬化剤は、ハロメチルオキサジアゾール化合物、ハロメチル−S−トリアジン化合物、3−アリール置換クマリン化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物及びその誘導体、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯剤及びその塩、オキシム系化合物及びアゾイソブチロニトリル系で構成されるグループから選択された少なくとも1種以上であること特徴とする請求項21に記載の光学素子形成組成物。
- 前記硬化剤は、1−10重量部で配合されることを特徴とする請求項21に記載の光学素子形成組成物。
- 請求項1の光学素子形成組成物で形成され、硬化性液晶化合物及び硬化性二色性染料が垂直配向された光学素子膜を有する光学素子。
- 前記垂直配向は(1)請求項1に記載の光学素子形成組成物中に含まれている硬化性液晶化合物、(2)請求項1に記載の光学素子形成組成物に添加された垂直配向添加剤、(3)基材に付与された配向性および(4)基材上に形成された別途の配向膜で構成されるグループから選択された少なくとも一手段により付与されることを特徴とする請求項24に記載の光学素子。
- 基材及び基材上に請求項1に記載の光学素子形成組成物で形成され、硬化性液晶化合物及び硬化性二色性染料が垂直配向された光学素子膜を含んでなる光学素子。
- 前記光学素子形成組成物は、垂直配向添加剤を含むことを特徴とする請求項26に記載の光学素子。
- 配向性が付与された基材及び基材上の請求項1に記載の光学素子形成組成物で形成され、硬化性液晶化合物及び硬化性二色性染料が垂直配向された光学素子膜を含んでなる光学素子。
- 基材と、基材上の配向膜及び配向膜上に請求項1に記載の光学素子形成組成物で形成され、硬化性液晶化合物及び硬化性二色性染料が垂直配向された光学素子膜を含んでなる光学素子。
- 前記基材は、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂またはポリエステル樹脂等のプラスチック基材及びガラス基材で構成されるグループから選択されることを特徴とする請求項26、請求項28及び請求項29のいずれか1項に記載の光学素子。
- 前記光学素子膜は、厚さが0.1−10ミクロンであることを特徴とする請求項26、請求項28及び請求項29のいずれか1項に記載の光学素子。
- 前記光学素子膜は、帯電防止処理、コロナ処理、ハードコーティング処理、反射防止処理及び防幻処理で構成されるグループから選択された少なくとも1種でさらに処理されることを特徴とする請求項26、請求項28及び請求項29のいずれか1項に記載の光学素子。
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