JP2023540288A - モノアゾ二色性染料化合物、それを含む偏光板組成物、それから形成された偏光板、それを備える光学素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2020年12月23日付け出願の韓国特許出願第10-2020-0181624号に基づく優先権を主張し、当該出願の明細書及び図面に開示された内容は、すべて本出願に組み込まれる。
一般に偏光板としては、延伸配向されたポリビニルアルコールまたはその誘導体で製造された偏光膜基材に偏光物質としてヨウ素を吸着及び配向させた偏光板、若しくは、二色性染料を液晶化合物と混合して形成した偏光板が使用されている。
本発明の第2課題は、上述した特性を有する偏光板組成物及びそれから形成された偏光板を提供することである。
本発明の第3課題は、上述した特性を有する偏光板を備える光学素子を提供することである。
R1は、炭素数1~20を有する置換または非置換のアリール基、炭素数1~20を有する置換または非置換のヘテロアリール基、及び炭素数1~20を有する置換または非置換のアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ;NR4OH;NHR5;NR6;OR7;COOR8;OCOR9;SR10;ハロゲン基;OH;CN;COOH;PO3;SO3;及びNO2からなる群より選択されたいずれか一つの基であって、R4~R10は、炭素数1~20を有し、互いに独立して、それぞれ水素原子、アルコキシ基及びアルコキシアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ;ハロゲン原子またはハロゲン原子を含むアルキル基のうちのいずれか一つ;及びアルコキシ基、アルコキシアルキル基、ハロゲン及びアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ以上に置換されたまたは非置換の、複素環基またはアリール基のうちのいずれか一つ;からなる群より選択されたいずれか一つであり、
R2は、独立して、水素;炭素数1~20を有する置換または非置換のアリール基、炭素数1~20を有する置換または非置換のヘテロアリール基、及び炭素数1~20を有する置換または非置換のアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ;NR4OH;NHR5;NR6;OR7;COOR8;OCOR9;SR10;ハロゲン基;OH;CN;COOH;PO3;SO3;及びNO2からなる群より選択されたいずれか一つの基であって、R4~R10は、炭素数1~20を有し、互いに独立して、それぞれ水素原子、アルコキシ基及びアルコキシアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ;ハロゲン原子またはハロゲン原子を含むアルキル基のうちのいずれか一つ;及びアルコキシ基、アルコキシアルキル基、ハロゲン及びアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ以上に置換されたまたは非置換の、複素環基またはアリール基のうちのいずれか一つ;からなる群より選択されたいずれか一つであり、
X1及びX2は、それぞれ独立して、N、S、O及びCからなる群より選択されたいずれか一つであり、
Y1及びY2は、それぞれ独立して、C、S、O及びNからなる群より選択されたいずれか一つであり、
R3は、炭素数1~20を有する置換または非置換の複素環基である。
前記R1は、CN、OH、NHR5、NR6、OR7、及びCOOR8からなる群より選択されたいずれか一つであり得、R2は、水素、CN、OH、NHR5、NR6、OR7、及びCOOR8からなる群より選択されたいずれか一つであり得る。より具体的には、前記R1はNHR5、NR6、OR7、及びCOOR8からなる群より選択されたいずれか一つであり得、R2は水素、NHR5、NR6、OR7、及びCOOR8からなる群より選択されたいずれか一つであり得る。最も具体的には、前記R1はNR6またはOR7であり、R2は水素、OR7、及びCOOR8からなる群より選択されたいずれか一つであり得る。
また、上記のようにして形成された偏光板を備える光学素子を提供する。
また、ビスアゾタイプの二色性染料化合物よりも合成が容易であり、収率が高いという長所がある。
R1は、炭素数1~20を有する置換または非置換のアリール基、炭素数1~20を有する置換または非置換のヘテロアリール基、及び炭素数1~20を有する置換または非置換のアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ;NR4OH;NHR5;NR6;OR7;COOR8;OCOR9;SR10;ハロゲン基;OH;CN;COOH;PO3;SO3;及びNO2からなる群より選択されたいずれか一つの基であって、R4~R10は、炭素数1~20を有し、互いに独立して、それぞれ水素原子、アルコキシ基及びアルコキシアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ;ハロゲン原子またはハロゲン原子を含むアルキル基のうちのいずれか一つ;及びアルコキシ基、アルコキシアルキル基、ハロゲン及びアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ以上に置換されたまたは非置換の、複素環基またはアリール基のうちのいずれか一つ;からなる群より選択されたいずれか一つであり、
R2は、独立して、水素;炭素数1~20を有する置換または非置換のアリール基、炭素数1~20を有する置換または非置換のヘテロアリール基、及び炭素数1~20を有する置換または非置換のアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ;NR4OH;NHR5;NR6;OR7;COOR8;OCOR9;SR10;ハロゲン基;OH;CN;COOH;PO3;SO3;及びNO2からなる群より選択されたいずれか一つの基であって、R4~R10は、炭素数1~20を有し、互いに独立して、それぞれ水素原子、アルコキシ基及びアルコキシアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ;ハロゲン原子またはハロゲン原子を含むアルキル基のうちのいずれか一つ;及びアルコキシ基、アルコキシアルキル基、ハロゲン及びアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ以上に置換されたまたは非置換の、複素環基またはアリール基のうちのいずれか一つ;からなる群より選択されたいずれか一つであり、
X1及びX2は、それぞれ独立して、N、S、O及びCからなる群より選択されたいずれか一つであり、
Y1及びY2は、それぞれ独立して、C、S、O及びNからなる群より選択されたいずれか一つであり、
R3は、炭素数1~20を有する置換または非置換の複素環基である。
R1は、炭素数1~20を有する置換または非置換のアリール基、炭素数1~20を有する置換または非置換のヘテロアリール基、及び炭素数1~20を有する置換または非置換のアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ;NR4OH;NHR5;NR6;OR7;COOR8;OCOR9;SR10;ハロゲン基;OH;CN;COOH;PO3;SO3;及びNO2からなる群より選択されたいずれか一つの基であって、R4~R10は、炭素数1~20を有し、互いに独立して、それぞれ水素原子、アルコキシ基及びアルコキシアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ;ハロゲン原子またはハロゲン原子を含むアルキル基のうちのいずれか一つ;及びアルコキシ基、アルコキシアルキル基、ハロゲン及びアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ以上に置換されたまたは非置換の、複素環基またはアリール基のうちのいずれか一つ;からなる群より選択されたいずれか一つである。
より具体的には、前記R1はNHR5、NR6、OR7、及びCOOR8からなる群より選択されたいずれか一つであり得、R2は水素、NHR5、NR6、OR7、及びCOOR8からなる群より選択されたいずれか一つであり得る。
最も具体的には、前記R1はNR6またはOR7であり、R2は水素、OR7、及びCOOR8からなる群より選択されたいずれか一つであり得る。
X1及びX2は、それぞれ独立して、N、S、O及びCからなる群より選択されたいずれか一つである。
前記X1及びX2は、より具体的には、それぞれ独立してNまたはCから選択されたものであり得る。
Y1及びY2は、それぞれ独立して、C、S、O及びNからなる群より選択されたいずれか一つである。
前記Y1及びY2は、より具体的には、それぞれ独立してSまたはOから選択されたものであり得る。
R3は、炭素数1~20を有する置換または非置換の複素環基である。
複素環は、剛直な構造であるため、化学式1のモノアゾ二色性染料化合物の耐熱性及び耐光性向上に寄与する。
R3は、具体的には、アルキル基、アリールアルキル基、アリール基、ハロゲン基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアリール基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基及びアミド基からなる群より選択されたいずれか一つ以上に置換または非置換の、バルビツール酸;ヒダントイン;3-チオヒダントイン;1,3-インダンジオン;及びジヒドロウラシルからなる群より選択されたいずれか一つであり得る。前記R3は、より具体的には、アルキル基、アリールアルキル基及びアリール基からなる群より選択されたいずれか一つ以上に置換または非置換の、バルビツール酸;ヒダントイン;及び3-チオヒダントインからなる群より選択されたいずれか一つであり得る。
偏光板組成物は、また、必要に応じて、例えば硬化剤を1~10重量部、より望ましくは2~7重量部で含み得る。すなわち、偏光板組成物を基材上にコーティングして偏光板を形成するとき、電子線を用いて硬化する場合は、偏光板組成物に別途の硬化剤を配合する必要がないが、コーティング後に光硬化または熱硬化して偏光板組成物を乾燥する必要がある場合は、偏光板組成物に別途の硬化剤を配合する。
液体クロマトグラフィー質量分析(LC-MS)によって化合物の構造を確認した。計測対象の化合物をTHFに溶解して計測した。測定したピークを分析してm/z値を確認する形態で行った。
耐光性は、実施例及び比較例で製作した偏光板をレッドレンサーフラッシュLED LENSER P7R(9408R)を用いて、1000lmで1時間露出させた後、吸光度を測定した。初期吸光度と露出後吸光度との差で耐光性を評価した。
耐光性(ΔIntensity)=[(1000lm、1時間後吸光度)-(初期吸光度)]×100(%)
耐熱性は、実施例及び比較例で製作した偏光板を80℃の恒温恒湿器で250時間維持した後の吸光度と初期吸光度との差で評価した。
耐熱性(ΔIntensity)=[(250時間後の吸光度)-(初期吸光度)]×100(%)
二色比は、光学顕微鏡の光源側に直線偏光子を挿入した状態で実施例及び比較例で製作した偏光板を、マルチチャンネル分光器を用いて550~700nmの波長領域の吸光度を測定し、以下の式で二色比を算出した。
二色比(D0)=Az0/Ay0
上記の式において、Az0は光吸収偏光板の吸収軸方向の偏光に対する吸光度を示し、Ay0は偏光板の偏光軸方向の吸光度を示す。
中間体1-1の合成
2-アミノ-4-クロロチアゾール-5-カルボアルデヒド(2g、12.3mmol)を硫酸10mlに添加し、亜硝酸ナトリウム(1.018g、14.8mmol)の硫酸水溶液5mlを滴下して30分間撹拌した。その後、スルファミン酸0.08gを入れてさらに30分間撹拌した。N,N-ジエチルアニリン(1.1g、7.4mmol)をメタノール10mlに溶かした後、ゆっくり滴下し、2時間撹拌した。反応が終結した後、メタノール30ml、水30mlで洗浄し濾過して中間体B-1を製造した。中間体1-2の代わりにB-1を使用したことを除き、合成例2の合成法と同様にして固体化合物B(1.33g、83%、MS:[M+H]+=521.2)を製造した。
製造例1
COP(シクロオレフィンポリマー)フィルムに2重量%の配向層形成溶液(感光性官能基としてメトキシケイ皮酸(MPN-Ci)を側鎖に持っているポリアクリレート2重量%をシクロペンタノン(CPO)98%に溶かして使用)を1000rpmで10秒間スピンコーティングした後、80℃で2分間乾燥し、UVB250mJで硬化させた。下記の表1に記載された成分及び含量比に従って合成例1の二色性染料などを混合した組成物を常温でシクロペンタノンに溶解して固形分26重量%の偏光板組成物溶液を製造した。反応性液晶自体に硬化剤5重量%が含まれているため、組成物には別途の硬化剤を添加しなかった。
合成例1の化合物1の代わりに合成例2で合成した化合物2を用いたことを除き、製造例1と同様の方法で偏光板膜を製作した。
合成例1の化合物1の代わりに合成例3で合成した化合物3を用いたことを除き、製造例1と同様の方法で偏光板膜を製作した。
合成例1の化合物1の代わりに合成例4で合成した化合物4を用いたことを除き、製造例1と同様の方法で偏光板膜を製作した。
合成例1の化合物1の代わりに合成例5で合成した化合物5を用いたことを除き、製造例1と同様の方法で偏光板膜を製作した。
合成例1の化合物1の代わりに合成例6で合成した化合物6を用いたことを除き、製造例1と同様の方法で偏光板膜を製作した。
合成例1の化合物1の代わりに合成例7で合成した化合物7を用いたことを除き、製造例1と同様の方法で偏光板膜を製作した。
合成例1の化合物1の代わりに合成例8で合成した化合物8を用いたことを除き、製造例1と同様の方法で偏光板膜を製作した。
合成例1の化合物1の代わりに合成例9で合成した化合物9を用いたことを除き、製造例1と同様の方法で偏光板膜を製作した。
合成例1の化合物1の代わりに合成例10で合成した化合物10を用いたことを除き、製造例1と同様の方法で偏光板膜を製作した。
合成例1の化合物1の代わりに合成例11で合成した化合物11を用いたことを除き、製造例1と同様の方法で偏光板膜を製作した。
合成例1の化合物1の代わりに合成例12で合成した化合物Aを用いたことを除き、製造例1と同様の方法で偏光板膜を製作した。
合成例1の化合物1の代わりに合成例13で合成した化合物Bを用いたことを除き、製造例1と同様の方法で偏光板膜を製作した。
上記のように製造された偏光板に対し、二色比、耐熱性及び耐光性を評価して下記の表2に示した。
Claims (15)
- 下記化学式1で表されるモノアゾ二色性染料化合物。
R1は、炭素数1~20を有する置換または非置換のアリール基、炭素数1~20を有する置換または非置換のヘテロアリール基、及び炭素数1~20を有する置換または非置換のアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ;NR4OH;NHR5;NR6;OR7;COOR8;OCOR9;SR10;ハロゲン基;OH;CN;COOH;PO3;SO3;及びNO2からなる群より選択されたいずれか一つの基であって、R4~R10は、炭素数1~20を有し、互いに独立して、それぞれ水素原子、アルコキシ基及びアルコキシアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ;ハロゲン原子またはハロゲン原子を含むアルキル基のうちのいずれか一つ;及びアルコキシ基、アルコキシアルキル基、ハロゲン及びアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ以上に置換または非置換の、複素環基またはアリール基のうちのいずれか一つ;からなる群より選択されたいずれか一つであり、
R2は、独立して、水素;炭素数1~20を有する置換または非置換のアリール基、炭素数1~20を有する置換または非置換のヘテロアリール基、及び炭素数1~20を有する置換または非置換のアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ;NR4OH;NHR5;NR6;OR7;COOR8;OCOR9;SR10;ハロゲン基;OH;CN;COOH;PO3;SO3;及びNO2からなる群より選択されたいずれか一つの基であって、R4~R10は、炭素数1~20を有し、互いに独立して、それぞれ水素原子、アルコキシ基及びアルコキシアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ;ハロゲン原子またはハロゲン原子を含むアルキル基のうちのいずれか一つ;及びアルコキシ基、アルコキシアルキル基、ハロゲン及びアルキル基からなる群より選択されたいずれか一つ以上に置換または非置換の、複素環基またはアリール基のうちのいずれか一つ;からなる群より選択されたいずれか一つであり、
X1及びX2は、それぞれ独立して、N、S、O及びCからなる群より選択されたいずれか一つであり、
Y1及びY2は、それぞれ独立して、C、S、O及びNからなる群より選択されたいずれか一つであり、
R3は、炭素数1~20を有する置換または非置換の複素環基である。 - 前記R1は、CN、OH、NHR5、NR6、OR7、及びCOOR8からなる群より選択されたいずれか一つであり、前記R2は、水素、CN、OH、NHR5、NR6、OR7、及びCOOR8からなる群より選択されたいずれか一つである、請求項1に記載のモノアゾ二色性染料化合物。
- 前記R1は、NHR5、NR6、OR7、及びCOOR8からなる群より選択されたいずれか一つであり、前記R2は、水素、NHR5、NR6、OR7、及びCOOR8からなる群より選択されたいずれか一つである、請求項1に記載のモノアゾ二色性染料化合物。
- 前記R1は、NR6またはOR7であり、前記R2は、水素、OR7、及びCOOR8からなる群より選択されたいずれか一つである、請求項1に記載のモノアゾ二色性染料化合物。
- 前記X1及びX2は、それぞれ独立して、NまたはCのいずれか一つである、請求項1に記載のモノアゾ二色性染料化合物。
- 前記Y1及びY2は、それぞれ独立して、SまたはOのいずれか一つである、請求項1に記載のモノアゾ二色性染料化合物。
- 前記R3は、アルキル基、アリールアルキル基、アリール基、ハロゲン基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアリール基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基及びアミド基からなる群より選択されたいずれか一つ以上に置換または非置換の、バルビツール酸;ヒダントイン;3-チオヒダントイン;1,3-インダンジオン;及びジヒドロウラシルからなる群より選択されたいずれか一つである、請求項1に記載のモノアゾ二色性染料化合物。
- 前記R3は、アルキル基、アリールアルキル基及びアリール基からなる群より選択されたいずれか一つ以上に置換されたまたは非置換の、バルビツール酸;ヒダントイン;及び3-チオヒダントインからなる群より選択されたいずれか一つである、請求項1に記載のモノアゾ二色性染料化合物。
- 前記モノアゾ二色性染料化合物は、下記の式で表される化合物のうちのいずれか一つである、請求項1に記載のモノアゾ二色性染料化合物。
- 液晶化合物と二色性染料化合物とを含む偏光板組成物であって、
前記二色性染料化合物は、請求項1から9のいずれか一項に記載のモノアゾ二色性染料化合物である、偏光板組成物。 - 請求項10に記載の偏光板組成物が硬化して形成された、偏光板。
- 前記偏光板の二色比が19~25である、請求項11に記載の偏光板。
- 前記偏光板の耐熱性が6%以下である、請求項11に記載の偏光板。
- 前記偏光板の耐光性が3%以下である、請求項11に記載の偏光板。
- 請求項11に記載の偏光板を備える、光学素子。
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