CN1143973A - 新型可聚合的液晶化合物 - Google Patents
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Abstract
由至少两种不同的具有分子式I结构的物质所组成的液晶化合物的混合物。
其中：Z1和Z2是互不相关的可聚合基团，Y1和Y2是互不相关的直链，-O-，-COO-，-OCO-或-S-，A1和A2是互不相关的间隔基，R1，R2和R3则为常见取代基。本发明描述了具有上述分子式结构的，Z1、Z2、Y1、Y2、A1和A2中至少有两种不同的新型化合物。这种新型混合物和化合物特别在有手性单体添加下，适用于作为颜色材料和压电材料的基材。
Description
就象我们所了解的，对于形状具有各向异性的分子，通过加热可以产生液晶相(即介晶相)。不同的液晶相在分子主要部分的空间排列以及长轴上的分子排列上有所不同、(G.W.Gray，P.A.Winsor，Liquid Crystals and Plastic Crystals，Ellis Horwood Limited，chich-ester，1974)。向列型液晶相的识别特征是它由于长分子轴的平行排列而只具有一个线状长程有序度。如果组成向列相的分子是手性的，它就形成了胆甾型液晶相，其分子的长轴形成了一个螺旋超结构垂直面(H.Baessler，Festkorperprobleme XI 1971)。其中，手性部分或者存在于液晶分子本身，或者作为添加剂加入到向列相中从而引入胆甾相。这种现象最先在胆甾醇衍生物中得到了研究(例如，H.Baessler，M.M，Labes，J.chem.Phys.，52(1970)631；H.Baessler，T.M.Laronge，M.M.Labes，J.chem.Phys.，51(1969)799；H.Finkel-mann，H.Stegemeyer，Z.Naturforschg.28a(1973)799；H.Stegemey-er，k.J.Mainusch，Naturwiss.，58(1971)599；H.Finkelmann，H.Stegemeyer，Ber.Bunsenges.Phys.chem.78(1974)869)。
胆甾相具有显著的光学特性：大的旋光度值以及由于在胆甾层中对圆偏振光的选择性反射而导致的显著的圆二向色性。在不同的视角观察到的不同的颜色决定于螺旋超结构的螺距，而螺距本身又决定于手性组分的扭转力。螺距以及由此而导致的胆甾层的选择性反射光的波长范围可以改变，特别是通过改变手性添加剂的浓度而得到改变。这种类型的胆甾体系在实际应用中引起了兴趣。例如，将手性单体引入到介晶丙烯酸酯中并排列在胆甾相中，例如在通过光交联后，可以形成稳定的彩色网络，而其中的手性单体的浓度此后可以不再变化(G.Galli，M.Laus，A.Angelon，Makromol.chemie，187(1986)289)。此外，将不可交联的手性单体与向列型丙烯酸酯混合后通过光交联可以产生含有高比例可溶性组分的彩色聚合物(I.Heyndricks，D.J.Broer，Mol.Cryst.Liq，Cryst.203(1991)113)。此外，使用确定的环状硅氧烷对胆甾醇衍生物和包含丙烯酸酯的介晶单元的混合物进行无规的氢化硅烷化作用，并继之以光聚合作用可以得到手性单元在所用材料中比例高达50％的胆甾相网络结构，而同时此聚合物中包含相当数量的可溶性单元(F.H.Kreuzer，R.Maurer.，c.Müller-Rees，J.Stohrer，Paper No.7，22nd FreiburgCongress on Liquid Crystals，Freiburg，1993)。
DE-A-35 35 547描述了包含胆甾醇的单丙烯酸酯通过光交联而转变为胆甾层的过程。然而，在混合物中的手性单元的总比例大约为94％。尽管作为纯侧链聚合物，这类材料为学上不是很稳定，但力学稳定性可以通过高度交联稀释剂来获得。
除了上面描述的向列型以及胆甾型网络外，近晶型网络也为人们所知并且可以被制备，特别是通过近晶型液晶相中近晶型液晶材料的光聚合或光交联过程而制得。应用于这种目的的材料通常为对称性的液晶双丙烯酸酯，例如D.J.Broer和R.A.M.Hikmet，在Makromol.chem.，190(1989)3201-3215页中所描述的。然而，这些材料的清亮点很高(大于120℃)，同时还附带有热聚合的风险。如果Sc相存在时，可以通过混入手性材料而获得压电性质(R.A.M.Hikmet，Macromolecules 25(1992)5759)。
本项发明的目的是制备新型可聚合的向列型液晶材料。这些材料本身或与其它可聚合向列型液晶形成的混合物具有宽的向列型介晶范围及低于120℃的清亮点，并且在低于120℃下可以加工。
我们发现，由至少两种不同的具有分子式I结构的化合物所形成的混合物可以达到上述目标。
其中，Z1和Z2是互不相关的可聚合基团，Y1和Y2是互不相关的直链，-O-，-COO-，-OCO-或-S-，A1和A2是互不相关的间隔基，R1，R2和R3互不相关，为氢，C1到C20的烷基，C1到C20的烷氧基，C1到C20的烷氧羰基，C1到C20的单烷基氨基羰基，甲酰基，C1到C20的烷基羰基，氟，氯，溴，氰基，C1到C20的烷基酰氧基，C1到C20的烷基酰氨基，羟基或硝基。
Z1和Z2优选可通过光化学引发聚合的基团，例如特别是CH2＝CH-，CH2＝CCl-，CH2＝C(CH3)-及4-乙烯基苯基结构的基团。其中优选CH2＝CH-，CH2＝CCl-及CH2＝C(CH3)-，特别优选CH2＝CH-及CH2＝C(CH3)-。
除直键外，Y1和Y2特别优选醚基和酯基。间隔基A1和A2可以是可作间隔基的所有基团。间隔基通常通过酯基或醚基或直键与Z相连。间隔基通常包含从0到30，优选从2到12个碳原子，并可能在链中被O，S，NH或NCH3等所打断。间隔链中合适的取代基为氟、氯、溴、氰基、甲基和乙基。间隔基团的代表性例子有(CH2)p，(CH2CH2O)qCH2CH2，(CH2CH2S)qCH2CH2，(CH2CH2NH)qCH2CH2，
其中q为1-3，p为1-12。
在分子式I的混合物组分中，R1、R2及R3可以为H或权利要求1中所示类型的取代基。其中，优选的是抑制近晶相形成并促进向列相形成的基团。基团R中的一个优选为H，特别优选两个R基都为H。在所提到的基团中，优选氯、溴、氰基、氟、羟基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲氧羰基、甲酰基、乙酰基及乙酰氧基以及具有大于等于8个碳原子的长链基团。
在权利要求1的混合物中具有分子式I形式的化合物的部分优选各自具有下列结构中的一种：
或者是Cl被F、Br、CH3，OCH3，CHO，COCH3，OCHCH3，或CN所取代(其中这些取代基也可以混合)的类似结构。
此外还需要提及以下结构：
其中，r为2到20，特别是从8到15。在分子式I中的部分
优选符合下式：其中，r为2到20之间的数，优选8到15。
新型混合物的特别合适的组份为权利要求9中的新型化合物。各个组分的令人吃惊的不同结晶行为意味着在权利要求1中的混合物的液晶态范围是明显地变宽了。
分子式I形式的化合物及混合物可以通过已知的方法制备。制备方法的细节在实施例中得到描述。分子式I形式的化合物是液晶态的而且可根据结构的不同形成近晶相或向列相。新型化合物及混合物适用于液晶化合物通常使用的所有用途。
新型化合物及混合物本身，或与一种或多种其它液晶化合物形成的混合物，具有类似于低分子液晶的相结构，但是它们可以通过自由基聚合或离子聚合转变成高度交联的，具有固定的液晶有序结构的聚合物。
为了使混合物获得期待的性能，有必要使用两种以上具有分子式I结构的化合物，或将该新型混合物与其它可聚合的液晶物质进行不同程度的混合，同时也可能采用机械混合的办法来制备这种混合物。相态范围的调整也是可能的，特别是可通过加入非液晶性可聚合单元，或称反应性稀释剂，例如己二醇二丙烯酸酯或双酚A二丙烯酸酯来达到此目的。反应性稀释剂的加入具有有益的影响，特别是对于流动粘度的影响。该新型混合物特别适用于作为液晶材料的排列层，光交联粘合剂，制备液晶网络的单体，制备可添加手性化合物的可聚合液晶体系的基材，用于聚合物分散型显示器的可聚合基质单体，制备光学元件，如偏振镜，迟滞栅板，透镜等所用的可聚合液晶材料的基材，以及与手性添加剂一起作为颜色效应材料或压电材料的基材。
此外，这项发明还涉及到具有分子式I形式的新型化合物，其中R1到R3、Z1、Z2、Y1、Y2，A1和A2如上所定义，而且-A1-Y1-和-Y2-A2-并不同时具有相同的-O-烷撑基团。
实施例：
下面的缩写适用于所有实施例：
c 晶相
n 向列相
ch 胆甾相
s 近晶相(未经更详细地表征)
i 各向同性相
相转变温度使用偏光显微镜测定。温度测量是在Mettler FP80/82显微镜热台上进行。
作为混合物组分的单体都具有可聚合基团。对于这些材料，聚合可以光化学引发，传统的自由基前体引发或交替加热的方法引发，因此必须保证制备混合物时不会发生聚合。
制备向列型或手性向列型(即胆甾型)混合物的通常过程是：
将混合物组分溶解在二氯甲烷中得到各向同性溶液，再将二氯甲烷在大约40到60℃时减压除去。例1：制备1-[4’-(4”-丙烯酰氧基丁氧基)苯甲酰氧基]-4-[4’-(2”-丙烯酰氧基乙氧基)苯甲酰氧基]苯4-(4’-羟基丁氧基)苯甲酸(1)：
将乙酸4-氯丁酯(276.6g；1.8mol)加入到对羟基苯甲酸乙酯(249g；1.5mol)，碘化钾，(3g)，及碳酸钾(248g；1.8mol)的二甲基甲酰胺(21)的溶液中，并将混合物在90℃下搅拌11小时。再将反应混合物转移到5升冰水中，将所得沉淀物抽滤并用4到5升冰水洗涤。此后，将粗产物溶解在3升乙醇中并加入氢氧化钾(400g)，所得混合物回流3小时。再将反应混合物转移到6升冰水中，并加入浓盐酸酸化，所得沉淀物过滤并水洗到中性后进行干燥。产率：282.1g(89％)4-(4’-丙烯酰氧基丁氧基)苯甲酸(2)：
将产物(1)(282g；1.34mol)，新蒸馏的丙烯酸(230ml；3.35mol)，对苯二酚(1.9g)及对甲苯磺酸(23.7g)在1，1，1-三氯乙烷(1.1l)中所得到的溶液回流10小时。此后反应混合物经冷却至60到70℃后搅拌混入2.5升石油醚，并将沉淀物过滤。经石油醚洗涤后在室温减压下干燥24小时。产率：299.3g(84％)4-[4’-(4-丙烯酰氧基丁氧基)苯甲酰氧基]苯酚(3)
将乙二酰氯(10ml)在0℃下加入到产物(2)(5g，19mmol)中并将混合物搅拌反应直至出现气体沉降(20min)。过量的乙二酰氯在水泵真空度下蒸馏除去，所得的酰氯则抽提在甲苯(10ml)中。此后，将甲苯溶液在0℃下加入到对苯二酚(10.5g；95mmol)的吡啶(10ml)及甲苯(5ml)溶液中并将所得混合物在室温下搅拌24小时。此后，将所得反应混合物转移入水(200ml)中并用二氯甲烷抽提两次(每次50ml)。有机抽提物用氯化钙干燥，并半对苯二酚(50mg)加入其滤液中，所得混合物在水泵真空度下蒸发，并将残存物在硅胶(甲苯/乙酸乙酯(5∶1)上用色谱法分离，得到4.5g(66％)的产物(3)。1-[4’-(4”-丙烯酰氧基丁氧基)苯甲酰氧基]-4-[4’-(2”-丙烯酰氧基乙氧基)苯甲酰氧基]苯(4)：
将乙二酰氯(10ml)在0℃下加入到4-(2’-丙烯酰氧基乙氧基)-苯甲酸(4.3g，16.3mmol)中，并将所得混合物搅拌直至出现气体沉降(30min)。过量的乙二酰氯在水泵真空度下蒸馏除去，所得酰氯提提在甲苯(10ml)中。将此甲苯溶液在0℃下加入到产物(3)(5.8g；16.3mmol)在吡啶(10ml)及甲苯(5ml)中的溶液中。并将所得混合物在室温下搅拌反应13小时。此后，将反应混合物转移入水(200ml)中，并将所得混合物用二氯甲烷(每次50ml)抽提两次。有机抽提物用氯化钙干燥后，将对苯二酚(50mg)加入到所制滤液中并将混合物在水泵真空度下蒸发。所得残存物在硅胶(甲苯/乙酸乙酯(5∶1))上用色谱法分离，得到7.8g(83％)的产物(4)。下面的化合物是用类似于例1的方法制备的：
例52混合物1：组分 结构 浓度(mol％)相行为：c50n98i例53混合物2：组分 结构 浓度(mol％)
相行为：c82n104i例54混合物3：组分 结构 浓度(mol％)
相行为：c98n106i
例55混合物4：组分 结构 浓度(mol％)
相行为：s96n104i颜色：红
例56混合物5：
组分 结构 浓度(mol％)K5为混合物4中的K3 4相行为：s57ch76i颜色：蓝-绿
例57混合物6：组分 结构 浓度(mol％)
相行为：s60n97i
例58混合物7：组分 结构 浓度(mol％)
K6即为混合物4中K3 3.5
相行为：s60ch97i颜色：红-绿例59混合物8：组分 结构 浓度(mol％)
K6与混合物7相同 3.5相行为：s55ch95i颜色：绿
例60混合物9：组分 结构 浓度(mol％)
K6与混合物7中K6相同 3.5相行为：s55ch94i颜色：红/绿
例61混合物10：组分 结构 浓度(mol％)
相行为：s11n101i例62混合物11：
混合物10中的所有组分浓度均为10.8％。
混合物7中的K6组分浓度为1.99％。
相行为：s34ch92i
无色例63混合物12：
混合物10中所有组分浓度均为10.78％。
混合物7中K6组分为2.98％。
相行为：s44ch90i
颜色：红例64混合物13：
混合物10中所有组分，摩尔浓度均为10.72％。
混合物7中K6组分，摩尔浓度3.52％。
相行为：s51n80i
颜色：绿例65混合物14：
混合物10中所有组分，摩尔浓度均为10.67％。
混合物7中K6组分，摩尔浓度3.97％。
相行为：s65ch75i
颜色：蓝-绿例66混合物15：
混合物10中所有组分，摩尔浓度均为9.61％。
浓度为10mol％。
混合物7中K6组分摩尔浓度为3.51％。
相行为：s63ch96i
颜色；绿例67混合物16：
混合物10中所有组分，摩尔浓度均为8.5％。
浓度为10mol％。
混合物7中K6组分，摩尔浓度为3.5％。
相行为：s51n87i
颜色；绿例68混合物17：
混合物10中所有组分摩尔浓度均为9.61％。摩尔浓度10％。
混合物7中K6组分摩尔浓度3.51％。
相行为：s63ch78i
颜色：绿例69混合物18：
混合物10中K1-K9组分摩尔浓度均为10.67％。
摩尔浓度3.97％。
相行为：ch91i
无色例70混合物19
混合物10中所有组分摩尔浓度均为9.61％。
二丙烯酸己二醇酯摩尔浓度为10％。
混合物7中K6组分摩尔浓度为3.51％。
相行为：s50ch70i
颜色：绿例72混合物20：
混合物10中所有组分摩尔浓度均为8.5％。
二丙烯酸己二醇酯摩尔浓度为20％。
混合物7中K6组分摩尔浓度为3.5％。
相行为：s46ch61i
颜色：绿例73混合物21
混合物10中所有组分摩尔浓度均为8.5％。
摩尔浓度为20％。
混合物7中K6组分摩尔浓度3.5％。
相行为：s56ch80i
颜色：绿到红例74混合物22：
混合物10所有组分摩尔浓度均为8.5％。
摩尔浓度20％。
混合物7中K6组分摩尔浓度3.5％。
相行为：s50ch82i
颜色：绿例75混合物23：
混会物10中所有组分摩尔浓度均为8.5％
摩尔浓度20％。
混合物7中的K6组分摩尔浓度2.5％。
相行为：s49ch80.5i例76混合物24：
混合物10中的所有组分摩尔浓度均为8.5％
摩尔浓度20％。
混合物7中的K6组分摩尔浓度3.5％。
相行为：s53ch84i
颜色：绿例77混合物25：
混合物10中的所有组分摩尔浓度均为10.1％。
混合物18中的K10组分摩尔浓度为9.1％。
相行为ch89i
颜色：蓝例78混合物26
混合物10中K1到K9各组分浓度均为10.55％。
K10 5.05
相行为：ch91i
颜色：红例79混合物27：
混合物10中K1到K9各组分浓度均为10.33％。
混合物26中K10组分浓度为7.03％。
相行为：ch90i
颜色：蓝例80混合物28：
混合物10中K1到K9各组分摩尔浓度均为6.51％。
苯乙烯摩尔浓度41.41％。
相行为：ch61-74i例81混合物29：
混合物10中K1到K9各组分摩尔浓度均为5.22％。
苯乙烯摩尔浓度为53.02％。
相行为：ch50-69i
例82混合物30：K1
11.1mol％K2
11.1mol％K3
11.1mol％K4
11.1mol％K5
11.1mol％K6
11.1mol％K7
11.1mol％K8
11.1mol％K9
11.1mol％
相行为：C＜25N43-48I
例83混合物31：K1至K9即为混合物30中K1到K9，各组分的摩尔浓度均为10.6％。K10即为混合物26中的K10，摩尔浓度4.6％。相行为：C＜25N*45-49I
例84混合物32：K1
11.1mol％K2
11.1mol％K3
11.1mol％K4
11.1mol％K5
11.1mol％K6
11.1mol％K7
11.1mol％K8
11.1mol％K9
11.2mol％
相行为：C＜25N36-39I
例85混合物33：K1至K9即为混合物32中K1到K9，摩尔浓度均为10.6％。K10即为混合物26中的K10，摩尔浓度4.6％。相行为：C＜25N*46-47I
例86混合物34：K1
11.1mol％K2
11.1mol％K3
11.1mol％K4
11.1mol％K5
11.1mol％K6
11.1mol％K7
11.1mol％K8
11.1mol％K9
11.2mol％
相行为：C＜25N78-81I
例87混合物35： 10.6mol％K1至K9即为混合物34中K1到K9，各组分的摩尔浓度均为10.6％。K10即为混合物26中的K10，摩尔浓度4.6％。相行为：C＜25N*78-81I
例88混合物36：K1
6.25mol％K2
6.25mol％K3
6.25mol％K4
6.25mol％K5
6.25mol％K6
6.25mol％K7
6.25mol％K8
6.25mol％K9
6.25mol％K10
6.25mol％K11
6.25mol％K12
6.25mol％K13
6.25mol％K14
6.25mol％K15
6.25mol％K16
6.25mol％
相行为：C＜25N66-67I
例89混合物37：K1到K16即为混合物36中K1到K16，各组分的摩尔浓度均为5.9％。K17即为混合物26中的K10，摩尔浓度5.6％。
相行为：C＜25N*63-66I
例90混合物38：K1
11.1mol％K2
11.1mol％K3
11.1mol％K4
11.1mol％K5
11.1mol％K6
11.1mol％K7
11.1mol％K8
11.1mol％K9
11.2mol％
相行为：C＜25N81-83I
例91混合物39：K1至K9即为混合物38中K1到K9，各组分的摩尔浓度均为10.6％。K10即为混合物26中K10，摩尔浓度4.6％。
相行为：C＜25N*80-82I
例92混合物40：K1
11.1mol％K2
11.1mol％K3
11.1mol％K4
11.1mol％K5
11.1mol％K6
11.1mol％K7
11.1mol％K8
11.1mol％K9
11.2mol％
相行为：C32N93-95I
例93混合物41：K1到K9即为混合物40中K1到K9，各组分的摩尔浓度均为4.6％。
相行为：C25N*87-90I
例94混合物42：K1
11.1mol％K2
11.1mol％K3
11.1mol％K4
11.1mol％K5
11.1mol％K6
11.1mol％K7
11.1mol％K8
11.1mol％K9
11.2mol％
相行为：C＜25N81-83I
例95混合物43：K1到K9即为混合物42中K1到K9，各组分的摩尔浓度均为10.6％。K10即为混合物26中的K10，摩尔浓度4.6％。
相行为：C＜25N*81-82I
例96混合物44：K1
5.62mol％K2
5.62mol％K3
5.62mol％K4
5.62mol％K5
5.62mol％K6
5.62mol％K7
5.62mol％K8
5.62mol％K9
5.62mol％K10
5.62mol％K11
5.62mol％K12
5.62mol％K13
5.62mol％K14
5.62mol％K15
5.62mol％K16
5.62mol％K17
0.63mol％K18
0.63mol％K19
0.63mol％K20
0.63mol％K21
0.63mol％K22
0.63mol％K23
0.63mol％K24
0.63mol％K25
0.63mol％K26
0.63mol％K27
0.63mol％K28
0.63mol％K29
0.63mol％K30
0.63mol％K31
0.63mol％K32
0.63mol％
例97混合物45：K1到K32即为混合物44中K1到K32，其中，K1到K16摩尔浓度均为5.34％，K17到K32摩尔浓度均为0.59％。K33作为混合物26中K10，摩尔浓度5.0％。
相行为：C＜25N*66-68I颜色：红
例98混合物44：K1
4.6mol％K2
4.6mol％K3
4.6mol％K4
4.6mol％K5
4.6mol％K6
4.6mol％K7
4.6mol％K8
4.6mol％K9
4.6mol％K10
4.6mol％K11
4.6mol％K12
4.6mol％K13
4.6mol％K14
4.6mol％K15
4.6mol％K16
4.6mol％K17
1.6mol％K18
1.6mol％K19
1.6mol％K20
1.6mol％K21
1.6mol％K22
1.6mol％K23
1.6mol％K24
1.6mol％K25
1.6mol％K26
1.6mol％K27
1.6mol％K28
1.6mol％K29
1.7mol％K30
1.7mol％K31
1.7mol％K32
1.7mol％
相行为：C＜25N66-69I颜色＝红
例99混合物47：K1到K32即为混合物46中K1到K32，其中，K1到K16摩尔浓度均为4.5％，K17到K32摩尔浓度均为1.5％。K33即为混合物26中K10，摩尔浓度4％。
相行为：C＜25N*67I
例100混合物48：K1
3.1mol％K2
3.1mol％K3
3.1mol％K4
3.1mol％K5
3.1mol％K6
3.1mol％K7
3.1mol％K8
3.1mol％K9
3.1mol％K10
3.1mol％K11
3.1mol％K12
3.1mol％K13
3.2mol％K14
3.2mol％K15
3.2mol％K16
3.2mol％K17
3.1mol％K18
3.1mol％K19
3.1mol％K20
3.1mol％K21
3.1mol％K22
3.1mol％K23
3.1mol％K24
3.1mol％K25
3.1mol％K26
3.1mol％K27
3.1mol％K28
3.1mol％K29
3.2mol％K30
3.2mol％K31
3.2mol％K32
3.2mol％
相行为：C＜25N66-69I
例101混合物49：K1到K32即为混合物48中K1到K32，各组分摩尔浓度为3.0％。K33即为混合物26中K10，摩尔浓度5％。
相行为：C＜25N*62-66I
例102混合物50：K1
6.25mol％K2
6.25mol％K3
6.25mol％K4
6.25mol％K5
6.25mol％K6
6.25mol％K7
6.25mol％K8
6.25mol％K9
6.25mol％K10
6.25mol％K11
6.25mol％K12
6.25mol％K13
6.25mol％K14
6.25mol％K15
6.25mol％K16
6.25mol％
相行为：C58N93I
例103混合物51：K1到K16即为混合物50中K1到K16，各组分摩尔浓度为5.94％。K17即为混合物26中K10，摩尔浓度5％。
相行为：＜56N*91-94I例104a)4-[ω-苄氧基己氧基]苯甲酸乙酯
将16.6g对羟基苯甲酸乙酯在20℃下缓慢加入4.8g氢化钠的悬浮液(油相中60％的分散体系)中直至产生氢气沉降。此后将混合物在室温下进一步搅拌1小时，并加入19.9g的6-苄氧基-1-氯己烷。反应混合物回流16小时后将得到的沉淀物过滤并除掉溶剂，再经甲苯重结晶后得到15.2g上述化合物。核磁共振(NMR)、质谱(MS)和红外光谱(IR)都证明了所得物确为上述结构。b)4-[ω-苄氧基己氧基]苯甲酸
两当量的KOH加入到10g产物a和300ml乙醇所形成的溶液中，并将混合物回流4小时。此后将反应混合物倒入水中并用浓盐酸酸化，所得沉淀物经过滤并在50℃下减压干燥过夜，最终得到8.5g的上述化合物。NMR、MS和IR的结果都记实了所得产物的结构。
c)1，4-[4’-(ω-苄氧基己氧基]苯甲酰氧基]-[4’-(ω-苄氧基丁氧基)苯甲酰氧基]苯
4g的4-[ω-苄氧基己氧基]苯甲酸，3.9g的4-[4-苄氧基丁氧基]苯甲酸及2g的对苯二酚按照例1中所描述的方法反应，得到7.2g的上述化合物。NMR、IR和MS证实了所得产物的结构。
d)1-[4’-(ω-羟基己氧基)苯甲酰氧基]-4-[4”-(ω-羟基丁氧基)-苯甲酰氧基]苯
将12g的1-[4’-(ω-苯甲酰氧基己氧基)苯甲酰氧基]-4-[4”-(ω-苯甲酰氧基丁氧基)苯甲酰氧基]苯溶解于200ml乙醇中，并加入2g的Pd/C(10％)，所得混合物在室温氢气气氛中搅拌6小时直到氢气吸收完全。此后，将催化剂过滤掉，将溶剂除掉，并将残余物在甲苯中重结晶，得到8.5g上述化合物。NMR、IR及Ms证实了所得产物的结构。e)1-[4’-(ω-乙烯氧基己氧基)苯甲酰氧基]-4-[4”-(ω-乙烯氧基丁氧基)苯甲酰氧基]苯
将8.5g的产物d)与1.5g的Hg(OAc)2溶解于500ml的乙基乙烯基醚中，并将所得混合物回流24小时。此后加入5g的K2CO3，并将过量的乙基乙烯基醚蒸馏除去。然后再将残余物过滤，用石油醚洗去K2CO3。最后将滤液和洗涤液蒸发并将所得残余物在石油醚/乙酸乙酯(9∶1)中重结晶后，得到8.1g上述化合物。NMR、Ms及IR的分析结果证实了确为该结构。例： 
例114混合物30： 19％
19％ 19％ 19％ 19％ 5％颜色：绿至红
例115混合物31：
15.1％ 15.1％ 15.1％
15.1％
15.1％ 15.1％ 15.1％
15.1％
15.1％ 4.8％
相行为：ch75I颜色：红至绿
例116混合物32：
15.1％ 15.1％ 15.1％
15.1％
15.1％
15.1％
15.1％
15.1％
15.1％
4.8％
相行为：ch85I颜色：红-绿例117
合成
a.对羟基苯甲酸乙酯用二甘醇酯化
将3.65g(0.022mol)的对羟基苯甲酸乙酯与11.66g(0.11mol)的二甘醇溶解在35ml的纯四氢呋喃中，并加入8.7g(0.033mol)的偶氮二羧酸二乙酯。反应混合物在室温下搅拌24小时。然后将混合物在旋转蒸发仪上蒸发，最终将所得残余物用柱色谱法(硅胶，洗脱剂：甲苯/乙酸乙酯5∶1)纯化。产率：4.36g，78％b.制备4-(二甘醇氧基)苯甲酸
将4.36g(0.017mol)的4-(2-二甘醇氧基)苯甲酸乙酯溶解于80ml乙醇中，并加入1.46g(0.026mol)的KOH。所得混合物回流3小时后用浓盐酸酸化，再加入乙酸乙酯，最后将所得沉淀物抽滤，除去沉淀物，将所得滤液蒸发后即得所需产物。产率：4.7g，98％。
例117中化合物制备的进一步过程参照例1中相应部分。
例132混合物33：K1； 浓度 25mol％
K2； 浓度 45mol％K3； 浓度 5mol％K4； 浓度 20.25mol％
K5； 浓度 4.5mol％K6； 浓度 0.25mol％
相行为：S45N83I
例133混合物34：例133混合物34：
K1即为例132中K1，浓度23.75mol％，
K2即为例132中K2，浓度42.75mol％，
K3即为例132中K3，浓度4.75mol％，
K4即为例132中K4，浓度19.2375mol％，
K5即为例132中K5，浓度4.275mol％，
K6即为例132中K6，浓度0.002375mol％，
K7，浓度5mol％，
相行为：s41ch81I
颜色：红/绿例134混合物35：
K1即为例132中K1，浓度23.25mol％，
K2即为例132中K2，浓度41.85mol％，
K3即为例132中K3，浓度4.65mol％，
K4即为例132中K4，浓度18.8325mol％，
K5即为例132中K5，浓度4.185mol％，
K6即为例132中K6，浓度0.002325mol％，
K7即为例133中K7，浓度7mol％，
相行为：s40ch80I
颜色：绿/蓝例135混合物36：K1； 浓度 25mol％
K2； 浓度 22.5mol％
K3； 浓度 2.5mol％
K4； 浓度 22.5mol％K5； 浓度 20.25mol％K6； 浓度 2.25mol％K7； 浓度 2.5mol％K8； 浓度 2.25mol％K9； 浓度 0.25mol％
相行为：S45N78I例136混合物37：
K1即为例135中K1，浓度23.75mol％，
K2即为例135中K2，浓度21.375mol％，
K3即为例135中K3，浓度2.375mol％，
K4即为例135中K4，浓度21.375mol％，
K5即为例135中K5，浓度19.2375mol％，
K6即为例135中K6，浓度2.1375mol％，
K7即为例135中K7，浓度2.375mol％，
K8即为例135中K8，浓度2.1375mol％，
K9即为例135中K9，浓度0.2375mol％，
K10即为例133中K7，浓度5mol％。
相行为：s43ch70I
颜色：红例137混合物38：
K1即为例135中K1，浓度23.25mol％，
K2即为例135中K2，浓度230.925mol％，
K3即为例135中K3，浓度2.325mol％，
K4即为例135中K4，浓度20.925mol％，
K5即为例135中K5，浓度18.8325mol％，
K6即为例135中K6，浓度2.0925mol％，
K7即为例135中K7，浓度2.325mol％，
K8即为例135中K8，浓度2.0925mol％，
K9即为例135中K9，浓度0.2325mol％，
K10即为例133中K7，浓度7mol％。
相行为：s41ch70I
颜色：绿
Claims (16)
1.由至少两种不同的具有分子式I结构的物质组成的液晶化合物的混合物，
其中，Z1和Z2是互不相关的可聚合基团，Y1和Y2是互不相关的直链，-O-，-COO-，-OCO-或-s-，A1和A2是互不相关的间隔基，R1，R2和R3互不相关，为氢，C1到C20的烷基，C1到C20的烷氧基，C1到C20的烷氧羰基，C1到C20的单烷基氨基羰基，甲酰基，C1到C20的烷基羰基，氟，氯，溴，氰基，C1到C20的烷基酰氧基，C1到C20的烷基酰氨基，羟基或硝基。
2.权利要求1的液晶混合物，其中Z1和/或Z2为结构式为CH2＝CH-，CH2＝CCl-，CH2＝C(CH3)-或乙烯基苯基的基团。
3.权利要求1的液晶混合物，其中Y1和Y2互不相关，可以为直键、-O-、-COO-或-OCO-。
4.权利要求1的液晶混合物，其中A1和A2互不相关，可以为C2到C20的亚烷基，并且氧原子和酯基可通过取代亚烷基链中的第三个碳原子而打断该链。
5.权利要求1的液晶混合物，其中R1、R2和R3互不相关，可以为氢，C1到C15的烷基，C1到C15的烷氧基，C1到C15的烷氧羰基，C1到C15的单烷基氨基羰基，甲酰基，C1到C15的烷基羰基，氟，氯，溴，氰基，C1到C15的烷基酰氧基，C1到C15的烷基酰氨基，羟基或者硝基。
6.权利要求5的液晶混合物，其中R1，R2和R3互不相关，可以为氢，甲基，乙基，C8到C15的烷基，甲氧基，乙氧基，C8到C15的烷氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，C8到C15的烷氧羰基，甲酰基，乙酰基，C8到C15的烷基羰基，氟，氯，溴，氰基，乙酰氧基，羟基或硝基。
7.权利要求6的液晶混合物，其中R1，R2和R3互不相关，可以为氢，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲氧羰基，甲酰基，乙酰基，氟，氯，溴，氰基，乙酰氧基，羟基或硝基。
8.权利要求1的液晶混合物，其中含有50％，优选1-30％，是液晶的或非液晶的可聚合的手性化合物。
9.权利要求1中具有分子式I形式的化合物，其中R1到R3，Z1，Z2，Y1，Y2，A1和A2如上面定义，而且-A1-Y1-和-Y2-A2-并不是同时为同样的-O-亚烷基基团。
10.权利要求9的化合物，其中A1和A2互不相同。
11.权利要求9的化合物，其中Z1和Z2互不相同。
12.权利要求9的化合物，其中Y1和/或Y2至少有两个基团互不相同。
13.权利要求1的化合物，其中单元
遵循分子式：
其中R4是C2到C15的烷基，C2到C15的烷氧基，C2到C15的链烷酰基，C2到C15的链烷酰氧基，或C2到C15的烷氧羰基。
14.权利要求13的化合物，其中R4为C8到C15的烷基，C8到C15的烷氧基，C8到C15的链烷酰基，C8到C15的链烷酰氧基或C8到C15的烷氧羰基。
15.权利要求1的混合物的用途，可以用作液晶材料的排列层，光交联粘合剂，制备液晶聚合物的单体，制备可添加手性化合物的可聚合液晶体系的基材，聚合物分散型显示器的可聚合基质单体，以及用作制备光学元件的可聚合液晶材料的基材。
16.权利要求1的混合物的用途，可以通过填加手性可聚合化合物，作为颜色效应材料及压电材料的基材。
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