JP5220969B2 - 液晶化合物 - Google Patents

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Description

本発明は、新規な液晶化合物、これらの化合物の混合物、並びに光学及び電気光学デバイスの適用に関する。特に、配向された液晶高分子の製造における重合性液晶混合物の成分の使用、重合性液晶混合物の成分として使用される化合物、これらの成分を含む液晶混合物、このような成分から調製された液晶高分子、及びこれらの化合物から成る液晶デバイスに関する。
液晶高分子（LCP）は、導波管や光学格子、フィルター、リターダー、圧電セル及び非線形光学セル、フィルムのような光学的構成要素の製造に使用される。これらの光学的構成要素のどれか１つに使用するLCPの選択は、光学異方性、屈折率、透明性及び分散性のような、LCPの選択に関連した光学特性に依存する。
LCPは、配向させた基板の上に、重合性液晶単一化合物又は混合物の層を配向させること、及びその層を架橋して液晶高分子（LCP）ネットワークを形成することによって、製造される。配向層によって重合性LC単一成分又は混合物に強要される形態は、架橋で形成されたLCPネットワークに固定又は凝固する。生成LCPフィルムは、高粘性の特徴を有し、機械的圧力、温度及び露光に安定である。LCPの製造に使用される重合性LC化合物は、化学的及び熱的に安定であり、電磁線に安定であり、一般的な溶媒に可溶性で、他のLC成分と混和性であることが強く望まれる。また、化合物は、０〜１５０℃、好ましくは２５〜１００℃の範囲に渡って液晶の性質を示すべきである。
重合性液晶化合物は、EP0748852号、EP0700981号、EP0699731号、US5567349号、W097/00600号、W098/52905号、及びW095/22586号から公知である。これらの化合物は、比較的狭い液晶範囲である特徴を有する。
一般的に、LCPを含む材料は、成分の混合物から調製され、混合物には、少なくとも重合性LC単一化合物が含まれる。このように調製されたLCP材料の特性は、混合物を含む成分の性質と特性とに依存する。LCP材料の調製に使用される成分は、相溶性であることが強く望まれる。混合物の成分が非相溶性であると、対応する混合物は、LCデバイスの使用に不適当な熱力学的特性を有する。非相溶性LC混合物は、透明点の下降、液晶範囲の縮小及びデバイスの調製でLCP材料の均質な配向の達成における問題等の特徴がある。
従って、液晶単一化合物又は混合物に対して、広範な液晶温度範囲を示し、また、代わりに又は付加的に、基板上のLC単一化合物又は混合物の配向がLCPネットワークを製造するのに要求される時間を超えて安定なままである方法で、液晶単一化合物又は混合物を、架橋する前に基板上に配向できることが求められる。また、液晶混合物成分に対して、更に、液晶混合物の他の成分と相溶性であることが求められる。
驚くべきことに、少なくとも１つのメソゲン基を含む、一定の長い鎖式化合物を使用することによって、上述の要求の少なくとも一部分を満足する能力を有する混合物及び材料を調製できることが分った。
【発明の実施の形態】
本発明の第１の特徴は、次式Iで示される化合物を提供する。
【化４】
Figure 0005220969
（式中、
A1〜A4は、独立して、水素、メチル基及び２〜８０個の炭素原子を含む炭化水素基から成る群から選択され、前記炭化水素基の１個以上の炭素原子が、任意に、-O-、-S-及び-N-から成る群から選択されたヘテロ原子で置換され、但し、２個の酸素原子が結合することなく、かつA1〜A4の少なくとも１つが、重合可能な基を含み、
B1は、４〜８０個の炭素原子を含む炭化水素基を示し、１個以上の炭素原子は、任意に、-O-、-S-及び-N-から成る群より選択されたヘテロ原子で置換され、但し、２個の酸素原子が結合することなく、
MG1及びMG2は、同一であるか又は異なり、独立して、１〜８０個の炭素原子を含む芳香族又は非芳香族の炭素環若しくは複素環系であり、但し、MG1及びMG2の少なくとも１つが、少なくとも２つの環系を含み、かつMG1及びMG2が同一である場合に、A1及びA2、又はA3及びA4が、異なるか、又は少なくともA1〜A4の３つが異なる。）
本発明の化合物は、キラル又はアキラルであり、好ましくは、実質的に直線の主鎖、即ち互いに直線的に配列された基A1、MG1、B1、MG2及びA2を有する。驚くべきことに、式Iの化合物は、広範な温度範囲にわたって液晶中間相をとる。加えて、式Iの化合物は、融点が、少なくともメソゲン構成要素の少なくとも1種の融点よりもかなり低いという特徴がある。また、式Iの化合物は、高又は低光学複屈折のどちらか及び様々なチルトを有する、良好に配向したLCPフィルムの製造において価値がある。
各基A1〜A4において、用語「炭化水素」は、直鎖及び分枝のアルキル、アルケニル及びアルキニル基及び環式基を含むと理解される。よって、用語「アルキル」、[アルケニル］及び「アルキニル」は、分枝又は直鎖基を含むと理解される。従って、１つ以上の基A1〜A4は、C1-C20アルキル、C1-C20アルコキシ、C1-C20アルコキシカルボニル、C1-C20アルキルカルボニル及びC1-C20アルキルカルボニルオキシ基から成る群より選択されると認識される。本発明の化合物に存在するC1-C20アルキル基の例には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル等が含まれるが、これらに制限されない。本発明の化合物に存在するC1-20アルコキシ基の例には、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ等が含まれるが、これらに制限されない。本発明の化合物に存在するC1-C20アルコキシカルボニル基の例には、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニル、デシルオキシカルボニル、ウンデシルオキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニルなどが含まれるが、これらに制限されない。本発明の化合物に存在するC1-C20アルキルカルボニル基の例には、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、テルデカノイル等が含まれるが、これらに限定されない。本発明の化合物に存在するC1-20アルキルカルボニルオキシ基の例には、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、バレリルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオキシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノイルオキシ、ドデカノイルオキシ、テルデカノイルオキシ等が含まれるが、これらに限定されない。環式基には、６つの環炭素原子まで含まれる。
基B1において、用語「炭化水素」は、直鎖又は分枝のアルキレン、アルケニレン及びアルキニレン基を含むと理解される。よって、用語「アルキレン」、「アルケニレン」及び「アルキニレン」は、分枝及び直鎖基を含むと理解される。
A1〜A4及びB1の各炭化水素基は、任意に、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、C2-20アルキニル、C2-20アリール、C2-20シクロアルキル、C2-20シクロアルケニル、C2-20シクロアルキニル、アミノ、シアノ、エポキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ又はオキソからなる群より選択された置換基で置換される。
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を含むと理解されるべきである。
窒素含有基を、前述の炭化水素基の１つ以上の炭素原子を置換するのに使用する場合、この窒素含有基は、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、C2-20アルキニル、C2-20アリール、及びC2-20シクロアルキル、C2-20シクロアルケニル及びC2-20シクロアルキニルから成る群より選択された基によって、更に置換してもよい。
基MG1及びMG2は、任意に、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、C2-20アルキニル、C2-20アリール、C2-20シクロアルキル、C2-20シクロアルケニル、C2-20シクロアルキニル、アミノ、シアノ、エポキシ、ハロゲンヒドロキシ、ニトロ及びオキソから成る群から選択された置換基によって置換される。
本発明の第１の第１に好ましい態様において、各又はいずれかの基Al〜A4は、次式(II)の基から選択される。
P-(Sp1)k1-(X1)t1-(II)
（式中、
Pは、水素、又はCH2=CW-、CH2=W-O-、CH2=CW-COO-、CH2=C(Ph)-COO―、CH2=CH-COO-Ph-、CH2=CW-CO-NH-、CH2=C(Ph)-CONH-、CH2=C(COOR´)-CH2-COO-、CH2=CH-O-、CH2=CH-OOC-、(Ph)-CH=CH-、CH3-C=N(CH2)m3-、HO-、HS-、HO-(CH2)m3-、HS-(CH2)m3-、HO(CH2)m3COO-、HS(CH2)m3COO-、HWN-、HOC(O)-、CH2=CH-Ph-(O)m4、
Figure 0005220969
 （式中、
Wは、H、F、Cl、Br、I及びC1−5アルキル基を含む群から選択され、
m3は、１〜９の値を有する整数であり、
m4は、０又は１の値を有する整数であり、
R´は、C1-5アルキル基を示し、かつ
R"は、C1-5アルキル基、メトキシ、シアノ、F、Cl、Br及びIから成る群から選択される。）
から成る群から選択された重合可能な基であり、
Sp1は、C1-20アルキレン基を示し、１つ以上のメチレン基が、任意に、-O-、‐S-、-N-から成る群から選択されるヘテロ原子によって、又は-COO-、-OCO-、-CON-のような結合基によって、又は４〜１０個の炭素原子を含む芳香族又は非芳香族の炭素環若しくは複素環系によって置換され、但し、２つのヘテロ原子が結合することはなく、
k1は、０〜４の値を有する整数であり、
X1は、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CH(OH)-、-CO-、-CH2(CO)-、-SO-、-CH2(SO）-、-SO2-、-CH2(SO2)-、-COO−、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-SOO-、-OSO-、-SOS-、-CH2-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-及び-C≡C-から成る群から選択され、かつ
t1は、０又は１の値を有する整数である。）
式（II）の用語-Ph-は、各1,2-フェニレン、1,3-フェニレン及び1,4-フェニレンを示すのに使用される。式（II）の用語（Ph）は、フェニルを示すのに使用される。
C1-20アルキレン基、即ちSp1は、任意に、F、Cl、Br、I及びCNから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換される。加えて、炭化水素鎖に存在する１つ以上のCH2基は、任意に、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、‐CH(OH)-、-CO-、-CH2(CO)-、-SO-、-CH2(SO)-、-SO2-、-CH2(SO2)-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-SOO-、-OSO-、-SOS-、-SH5、-C≡C-、-(CH2)-r、-(CD2)s-、-(CCl2)s-及びＣ（W1)=C(W2)-から成る群から選択された１種以上の基で置換され、W1及びW2は、独立して、H、H-(CH2)q1-及びClから成る群より選択され、但し、２つのヘテロ原子が結合しない。整数r、s及びq1は、独立して、１〜１５の数を示す。
好ましくは、整数k1及びt1は、それぞれ１の値を有する。
また、好ましくは、X1は、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-C≡C-及び単結合から成る群より選択される。特に好ましくは、X1は、-O-、-COO-、-OCO-及び単結合から成る群より選択される。
更に好ましくは、Sp1は、直鎖C1-20アルキレン基である。特に好ましくは、Sp1は、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン及びドデシレンから成る群より選択される。
また更に好ましくは、P1は、-CH2=CW5-又はCH2CW5-(CO)v2O-から成る群から選択され、W5は、H、CH3、F、Cl、Br及びIから成る群より選択され、かつv2は０又は１である。
本発明の第１の第２に好ましい態様において、式（I）の化合物が提供され、ここで、基B1は、次式（III）で示される。
Figure 0005220969
（式中、
Sp2は、C4-20アルキレン基を示し、１個以上の炭素原子が、任意に、-0-及び-N-から成る群から選択されたヘテロ原子で置換され、但し、２つのヘテロ原子が結合することはなく、
X2及びX3は、独立して、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CH(OH)-、-CO-、-CH2(CO)-、-SO-、-CH2(SO)-、-SO2-、-CH2(SO2)-、-COO-、-OCO-、-OCO-、-S-CO-、-CO-S-、-SOO-、-OSO-、-SOS-、-CH2-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-及び単結合から成る群から選択され、かつ
t2及びt3は、独立して、０又は１の値を有する。）
基B1が式（III）によって示される本発明の化合物は、合成するのが特に容易であることが分った。
好ましくは、基X2及びX3は、独立して、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-C≡C-及び単結合から成る群から選択される。特に好ましくは、基X2及びX3が、独立して、-O-、-COO-、-OCO-及び単結合から成る群から選択される。
基Sp2は、好ましくは、C4-20直鎖アルキレン基である。特に好ましくは、Sp2は、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン及びドデシレンから成る群より選択される。
本発明の第１の第３の最も好ましい態様において、B1は、式（III）を示し、かつA1〜A4の少なくとも１つが、独立して式（II）を示す。
式（I）の化合物から調製されたLCP材料は、LCP材料がメソゲン性質を持つ場合、特殊な使用ができることが分った。このようなメソゲン性質は、基MG1及びMG2の適切な選択を通じて成し遂げられる。従って、好ましくは、基MG1及びMG2の少なくとも１つが、メソゲン構造を有する。
好ましくは、メソゲン基MG1及びMG2の少なくとも１つは、少なくとも２つの、任意に置換された芳香族又は非芳香族の炭素環若しくは複素環系を含む。より好ましくは、MG1及びMG2の一方又は両方が、０〜３つの架橋基を有する、１〜４つの芳香族又は非芳香族の炭素環若しくは複素環系を含むメソゲン基を示し、但し、MG1及びMG2の少なくとも１つが、少なくとも２つの芳香族又は非芳香族環を含む。MG1及びMG2は、任意に、C1-20アルキル、C1-20アルケニル、C1-20アルキニル及び-CF3、-SF5、-NO2、-CN、F、Cl、Br及びIのような極性基からなる群より選択される基で置換される。
本発明の第１の第４の好ましい態様において、メソゲン基MG1及びMG2が次式（IV）で表される化合物が提供される。
Figure 0005220969
（式中、
C1〜C4は、独立して、１〜１０個の炭素原子を含む、非芳香族、芳香族、炭素環又は複素環基を示し、
Z1〜Z3は、独立して、-CH(OH)-、-CO-、-CH2(CO)-、-SO-、-CH2(SO)-、-SO2-、-CH2(SO2)-、-COO-、-OCO-、-COCF2-、-CF2CO-、-S-CO-、-CO-S-、-SOO-、-OSO-、-SOS-、-CH2-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-及び単結合から成る群より選択され、
a1、a2及びa3は、独立して、０又は１〜３の値を有する整数であり、但し、a1＋a2＋a3≦3である。）
特に好ましくは、各C1〜C4が、以下から成る群から選択される。
Figure 0005220969
（式中、
Lは、-CnH2n+1、-C(O)CnH2n+1、-C(O)OCnH2n+1、-OC(O)CnH2n+1、-OCnH2n+1、-NO2、-CN、-SF5及びハロゲンから成る群より選択され、
ｎは、１〜２０の値を有する整数を示し、
u1は、０又は１〜４の値を有する整数を示し、
u2は、０又は１〜３の値を有する整数を示し、
u3は、０又は１〜２の値を有する整数を示す。）
更に特に好ましくは、C1〜C4は、独立して、任意に置換されたシクロヘキシル、シクロヘキシレン、フェニレン、フェニル、ナフチル、ナフチレン、フェナントリル、フェナントリレン、デカリニル及びデカリニレンから成る群から選択される。各基C1〜C4は、任意に、C1-20アルキル、C1-20アルケニル、C1-20アルキニル及び-CF3、-SF5、-NO2、-CN、F、Cl、Br及びIから成る群から選択された基で置換される。
本発明の化合物は、LCP材料を含むデバイスを調製するのに使用できる。特定のデバイスの性質は、一部分において、デバイスを調製するのに使用される化合物の性質に依存する。例えば、高い複屈折を有する材料は、一般的に、上昇した光学的性能を有するリターダーフィルム又はコレステリックフィルターの製造に求められる。高い複屈折を有するLCP材料は、基MG1及びMG2の少なくとも１つが高い複屈折を有する式（I）の化合物から直ちに調製される。高い複屈折を有する材料は、少なくとも2つの結合した芳香族環系を含むメソゲン基を使用することによって、調製することができる。
特に好ましくは、高い複屈折を有する材料が要求される場合、各基C1〜C4は、独立して、任意に置換されたフェニル、フェニレン、ナフチル、ナフチレン、フェナントリル及びフェナントリレンから選択され、a1、a2及びa3は、独立して、０又は１〜３の値を有する整数であり、但し、1＜a1＋a2＋a3≦3であることが条件とされ、かつ各C1〜C4がフェニレンである場合に、Z1〜Z3が、独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-及び単結合から成る基から選択されることが条件とされる。各基C1〜C4は、任意にC1-20アルキル、C1-20アルケニル、C1-20アルキニル及び-CF3、-SF5、-NO2、-CN、F、Cl、Br及びIから成る群から選択される極性基で置換される。
それとは別に、低い複屈折を有するLCP材料の使用が要求される場合がある。例えば、短波吸収の性質を有する光学偏光子の製造において、低い複屈折LCP材料を使用することが好ましい。低い複屈折LCP材料は、結合していない芳香族環を含むメソゲン基MG1及びMG2を有する式（I）の化合物から調製できる。
従って、特に好ましくは、低い複屈折を有する材料が要求される場合、基C1及びC4は、独立して、任意に置換されたフェニル、フェニレン、シクロヘキシル、シクロヘキシレン、デカリニル及びデカリニレンから成る群より選択され、但し、直接結合したフェニル又はフェニレン基がなく、a1、a2及びa3は、独立して０又は１〜３の値を有する整数であり、但し、1＜a1＋a2＋a3≦3を条件とし、かつ各C1〜C4がフェニル文はフェニレンである場合に、Z1〜Z3が、独立して、-COO-、-OCO-、-CH2-CH2-、-OCH2-及び-CH2O-から成る群より選択された基で置換されることを条件とする。各基C1〜C4は、任意に、C1-20アルキル、C1-20アルケニル、C1-20アルキニル及び-CF3、-SF5、-NO2、-CN、F、Cl、Br及びIのような極性基から成る群から選択された基で置換される。
本発明の化合物は、Houben-Weyl、Methoden der Organischen Chemie、Thieme-Verlag、Stuttgartのような、当業者に周知の方法を使用して容易に調製される。化合物は、例えば、反応スキーム１−６にしたがって製造され、以下の略語が使用される。
DEADは、ジエチルアゾジカルボキシレート、
TPPは、トリフェニルホスフィン、
THFは、テトラヒドロフラン、
DMFは、N,N-ジメチルホルムアミド、
Et3Nは、トリエチルアミン、
BTSSは、ビス（トリメチルシリル）サルフェート、
DBUは、1,8-ジアザビシクロ［5.4.0］ウンデカ-7-エン、
EDCは、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N'-エチルカルボジイミドハイドロクロライド、
DMAPは、4-ジメチルアミノピリジン、
(PPh3)2PdCl2は、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド、である。
Figure 0005220969
Figure 0005220969
Figure 0005220969
Figure 0005220969
Figure 0005220969
Figure 0005220969
スキーム１−６の製造方法に従って合成された化合物の例を、以下に示す。このリストは、例として提供されるにすぎず、本発明の範囲を制限するものとして理解すべきではない。
Figure 0005220969
Figure 0005220969
式Iの化合物を、単独で又は液晶混合物の成分として使用することができる。式（I）の化合物を含む液晶材料は、LCPの製造に使用することができる。したがって、本発明の第２は、式（I）の化合物を含む液晶材料を含む。好ましくは、本発明の第２による液晶材料は、少なくとも２つの成分から成る。付加的な成分は、式（I）の化合物と混和できなければならず、Adv.Mater.5、107（1993）、Mol.Cryst.Liq.Cryst.307、111（1997）、J.Mat.Chem.5,2047(1995)、又はUS-A-5593617号、US-A-5567319号、GB-A-2297556号、GB-A-2299333号、DE-A-19504224号、EP-A-0606940号、EP-A-0643121号及びEP-A-0606939号で報告されているような、公知のメソゲン材料から選択することができ、好ましくは、EP-A-0606940号、EP-A-0643121号及びEP-A-0606939号から選択される。
式（I）の化合物を含む液晶材料は、単一の化合物、液晶混合物、（共）重合体、エラストマー、高分子ゲル又は高分子ネットワークの形状で使用される。液晶材料の実際の形状は、液晶材料が使用される用途に依存する。高分子ネットワークは、特殊な使用ができることが分り、本発明の第２の特徴の第１に好ましい態様において、式（I）の化合物を含む高分子ネットワークが提供される。好ましくは、高分子ネットワークは、少なくとも２つの成分を含み、そのうちの少なくとも１つは、式（I）の化合物である。
高分子ネットワークを、以下を含むメソゲン混合物の共重合によって調製することができる。
i）少なくとも１種のメソゲン重合可能な化合物、
ii）少なくとも1種の式（I）の化合物、及び
iii）開始剤
メソゲン重合可能な化合物、式（I）の化合物及び開始剤を含む高分子ネットワークを、例えば、光学リターダーのようなデバイスの調製に使用できる。高分子ネットワークの調製に使用される成分は、その調製されたネットワークの性質に影響を与え、また、成分の選択は、高分子ネットワークが使用される用途に依存することが認識されよう。例えば、コレステリックフィルターのようなデバイスの調製において、高分子ネットワークの成分としてカイラルドーパントを含むことが最も重要である。従って、本発明の第２の第２の態様は、以下を含む高分子ネットワークを提供する。
i）少なくとも１種のメソゲン重合可能な化合物、
ii）少なくとも１種の式（I）の化合物、
iii）開始剤、及び
iv）１種以上のカイラルドーパント
メソゲン重合可能な化合物は、キラル又はアキラルであり、かつ式（I）の化合物である。代わりに又は付加的に、重合可能な化合物を、上記に述べた公知のメソゲン材料から選択できる。好ましくは、重合可能な化合物は、ネマティック層を含むサーモトロピック配列を有する。
重合可能なメソゲン化合物は、液晶高分子ネットワーク混合物中、0.01〜99質量％、好ましくは50〜95質量％の量で存在する。
重合可能なLC混合物又はLCPネットワークは、液晶混合物又はネットワーク中、0.1〜100質量％、好ましくは、1〜50質量％の式（I）の化合物を含む。
開始剤は、好ましくは、光開始剤であり、ラジカル又はカチオン性の開始剤であり、高分子混合物中、0.1〜5質量％、好ましくは、0.2〜2質量％の量で存在する。
高分子ネットワークは、更なる成分を含んでもよい。これらには、付加的な重合可能な化合物、安定剤及び色素が含まれる。付加的な重合可能な化合物は、好ましくは、非メソゲンであり、また、少なくとも１つの重合可能な官能基を含む。特に、ジアクリレート及びビニレート化合物が好ましい。
本発明の液晶混合物の使用に適切な安定剤は、例えば、混合物の貯蔵中に、望ましくない自然重合を防ぐ能力を有する安定剤である。適切な、市販で入手可能な安定剤の例には、4-エトキシフェノール及び2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール（BHT）が含まれる。従って、本発明の第２には、安定剤を含む液晶混合物が含まれる。
例えば、カラーフィルターが要求される場合に、液晶混合物に色素を添加することが必要である。しかしながら、色素を含まない液晶混合物を調製することが好ましい。
更に、混合物が安定剤を含む場合に、一般的に、安定剤は、液晶混合物中、0.01〜5質量％、好ましくは、0.1〜1質量％の量で存在する。
これらの重合可能な液晶混合物及び材料を、液晶高分子（LCP）フィルムに形成することができ、本発明の第３は、式（I）の化合物を含むLCPフィルムを提供する。LCPフィルムは、本発明に従って、LC混合物のUV重合によって容易に調製することができる。LC混合物を含むフィルムを、基板の上に形成し、UVライトを使用して重合して、架橋された液晶高分子（LCP）フィルムを得る。フィルムは、光及び温度の両方に安定であり、導波管や、光学格子、フィルター、リターダー、圧電セル、非線形光学特性を示す薄いフィルムのようなデバイスの製造に使用することができる。
LCPネットワークの調製に使用される基板の例には、被覆ITO(インジウムスズ酸化物)のような透明な基板、ガラス又はプラスチックが含まれる。好ましい基板には、ガラス又はプラスチックが含まれ、特に、擦られたポリイミド又はポリアミドの層、又は光配向された感光性重合体（LPP）の層を含むガラス又はプラスチックが含まれる。好ましい基板は、液晶混合物の均質な配向を顕著に促進する。
LCPフィルムの調製において、欠陥又は不均等性の形成を防ぐことが特に重要である。これは、重合可能な液晶混合物を薄いフィルムに形成し、この混合物を、２つの前述の基板の間に配置し、次に、これを、平面性(planar order)が得られるまで短い間隔でせん断することにより達成できる。あるいは、混合物を２つの前述の基板の間に毛管現象で充填することができる。各場合において、次に、混合物を、例えば、UVライトを使って、好ましくは、光開始剤の存在下で硬化させる。適切な光開始剤は、市販されており、当業者に周知である。
本発明の液晶混合物及びフィルムは、光学及び電気光学デバイスの調製に使用できる。本発明の第４は、式（I）の化合物から成る液晶高分子フィルムを含む光学又は電気光学成分を提供する。光学又は電気光学成分は、導波管、光学格子、フィルター、リターダー、圧電セル又は非線形光学セル、又はフィルムにできる。
本発明を、以下の、制限されない例を参照して説明する。本発明の範囲内に入るこれらの例の変形は、当業者に明白である。
以下の例において、サーモトロピック相を、以下のように省略する。
K 結晶性
D ディスコティック
S スメクティック
N ネマティック
N* カイラルネマティック（コレステリック）
I アイソトロピック
実施例１
5-[4-(6-アクリロイルオキシヘキシルオキシ)ベンゾイルオキシ]-2-[6-[4-[6-(6-アクリロイルオキシヘキシルオキシ)-ナフタレン-2-イルエチニル]フェノキシ]ヘキシルオキシ]安息香酸ペンチルエステル
Figure 0005220969
4-ブロモ-1-[6-（テトラヒドロピラン-2-イルオキシ）ヘキシルオキシ]ベンゼンの調製
Figure 0005220969
ジメチルスルホキシド中の4-ブロモフェノール(20.75ｇ)、6-クロロ-1-ヘキサノール(20.50ｇ)、炭酸カリウム(33.20ｇ)及びヨウ化カリウム(21.9ｇ)から成る混合物を、６時間、８０℃で攪拌した。反応混合物を冷却し、500mlの水に注ぎ、500mlのエチルアセテートで２回抽出した。合わせた有機抽出物を、飽和NaCl溶液で洗浄（100mlで３回）し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させて乾燥状態にした。これで、37.4gのわずかにベージュ色のオイルを得た。このオイル24.9gを、8.05ｇの3,4-ジヒドロ-2H-ピランを含む250mlのジクロロメタンに溶解した。生成溶液を、５℃に冷却した。次に、10mlジクロロメタン中のビス−トリメチルシリルサルフェート（0.38ｇ）の溶液を、反応混合物に１滴づつ添加した。生成混合物を、2時間、５℃で攪拌した。トリエチルアミン（4ml）を反応混合物に添加し、攪拌を、室温で１時間続けた。次に、反応混合物を、300mlの水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出（300mlで２回）した。合わせた有機抽出物を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させて乾燥状態にして、33.95ｇのわずかにベージュ色の残留物を得、次に、シクロヘキサン／エチルアセテート（8/2）を溶出液として使用するシリカゲルカラムに通して濾過し、28.9ｇの4-ブロモ-1-[6-（テトラヒドロピラン-2-イルオキシ）ヘキシルオキシ］ベンゼンを、無色オイルとして得た。
4-[6-（テトラヒドロピラン-2-イルオキシ）ヘキシルオキシ]フェニルアセチレンの調製
Figure 0005220969
200mlのトリエチルアミン中の4-ブロモ-1-[6-（テトラヒドロピラン-2-イルオキシ）ヘキシルオキシ］ベンゼン(20g)、2-メチル-3-ブチン-2-オール(18.85g)、トリフェニルホスフィン（TPP、0.59g）、ヨウ化銅(I)（0.11g）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド（0.40g）の脱気した混合物を、アルゴン雰囲気下で４時間還流した。冷却した後、反応混合物を、セライトで濾過して黄色がかった溶液を得て、蒸発させて乾燥状態にした。生成した黄色いオイルを、200mlのトルエン/トリエチルアミン混合液（１：１）に溶解し、次に、14.45gのKOHを加えた。生成混合物を、12時間還流で加熱し、冷却して、溶出液としてジエチルエーテルを使用する、260gのシリカゲルで濾過した。これは、黒いオイルを産生し、シリカゲル及び溶出液としてシクロヘキサン／エチルアセテート（９：１）を使用するクロマトグラフィーによって精製され、12.28gの4-[6-（テトラヒドロピラン-2-イルオキシ）ヘキシルオキシ]フェニルアセチレンを、赤いオイルとして得た。
6-(6-ブロモ-ナフタレン-2-イルオキシ)-ヘキサン-1-オールの調製
Figure 0005220969
ジメチルホルムアミド（DMF、100ml）中の6-ブロモ-2-ナフトール（22.30g）、6-クロロ-1-ヘキサノール(20.50g)、炭酸カリウム(20.50g)及びヨウ化カリウム（1.50g）の混合物を、4時間、100℃で加熱した。次に、混合物を冷却して、150mlのHCl(3N)に注ぎ、エーテルで抽出（200mlで３回）した。合わせたエーテル抽出物を、飽和NaCl溶液（200ml）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させて、茶色がかったオイルを得て、溶出液としてジクロロメタンを使用するシリカゲルカラム(150g)に通して濾過し、茶色がかった固形物を得た。茶色の固形物を、ヘキサン／ジクロロメタン(9/1)から再結晶化して、24.8gの6-(6-ブロモ-ナフタレン-2-イルオキシ)ヘキサン−１−オールを白い針状結晶として得た。
6-[6-[4-[6-（テトラヒドロピラン-2-イルオキシ）ヘキシルオキシ]フェニルエチニル]-ナフタレン-2-イルオキシ]ヘキサン-1-オールの調製
Figure 0005220969
60mlのトリエチルアミン中の純粋6-(6-ブロモナフタレン-2-イルオキシ）ヘキサン-1-オール(5.88g)、4-[6-（テトラヒドロピラン-2-イルオキシ）ヘキシルオキシ]フェニルアセチレン（6.05ｇ）、トリフェニルホスフィン(0.21g)、ヨウ化銅（I）(0.04g)及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド(0.14g)の脱気した混合物を、アルゴン雰囲気下で、2時間還流した。反応混合物を冷却して、セライトに通して濾過して、黄色がかった溶液を得て、次に蒸発させて、乾燥状態にし、黄色の残留物を得て、シリカゲルカラム及び溶出液としてシクロヘキサン／エチルアセテート（２：１、１：１）を使用するクロマトグラフィーで精製し、続いて、シクロヘキサン／エチルアセテート（100ml/3ml）から生成固形物の再結晶化により、5.10ｇの6-[6-[4-[6-（テトラヒドロピラン-2-イルオキシ)ヘキシルオキシ]フェニルエチニル]ナフタレン-2-イルオキシ]ヘキサン-1-オールを白い粉状物として得た。
アクリル酸6-[6-[4-[6-(テトラヒドロピラン-2-イルオキシ)ヘキシルオキシ]フェニルエチニル]ナフタレン-2-イルオキシ]ヘキシルエステルの調製
Figure 0005220969
ジクロロメタン（50ml）中の6-[6-[4-[8-(テトラヒドロピラン-2-イルオキシ)ヘキシルオキシ]フェニルエチニル]-ナフタレン-2-イルオキシ]ヘキサン-1-オール(4.05g)及びトリエチルアミン(0.89g)の攪拌した溶液に、５℃で、ジクロロメタン(2ml)中のアクロイルクロライド(0.73g)の溶液を１滴づつ加えた。添加を完了して、反応混合物を、室温で１時間攪拌し、100mlの水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出（30mlで３回）した。合わせた有機抽出物を、飽和NaCl溶液(100ml)で洗浄して、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、黄色いオイルを得て、溶出液としてシクロヘキサン／エチルアセテート（２：１）を使用するシリカゲルカラムに通してフラッシュクロマトグラフィーで精製し、3.69gのアクリル酸6-[6-[4-[6-(テトラヒドロピラン-2-イルオキシ)ヘキシルオキシ]フェニルエチニル]-ナフタレン-2-イルオキシ]ヘキシルエステルを白い結晶物質として得た。
アクリル酸6-[6-[4-(6-ヒドロキシヘキシルオキシ)フェニルエチニル]-ナフタレン-2-イルオキシ]ヘキシルエステルの調製
Figure 0005220969
メタノール／ジクロロメタン（50ml／20ml）中の6-[6-[4-[6-(テトラヒドロピラン-2-イルオキシ)ヘキシルオキシ]フェニルエチニル]-ナフタレン-2-イルオキシ]ヘキシルエステル（3.65g）及びビス（トリメチルシリル）サルフェート(0.05g)の溶液を９０分、６０℃で攪拌した。溶媒を除去して残留物を得て、次に、シクロヘキサン／エチルアセテート（９：１１）から再結晶化し、2.llgのアクリル酸6-[6-[4-(6-ヒドロキシヘキシルオキシ)-フェニルエチニル]ナフタレン-2-イルオキシ]ヘキシルエステルを、白い結晶物質として得た。
5-[4-(6-アクリロイルオキシヘキシルオキシ)ベンゾイルオキシ-2-ヒドロキシ安息香酸ペンチルエステルの調製
Figure 0005220969
50mlのドライTHF中のメシルクロライド(7.45g)の溶液を、1滴づつ加える方法で（15分間に渡って）、600mlのドライTHF中の4-[(6-アクリロイルオキシヘキシルオキシ)-ベンゾイルオキシ]安息香酸(19.00g)及びトリエチルアミン(26.3g)の溶液に添加し、アルゴン雰囲気下で、-25℃に冷却し、維持した。完全に添加し、更に、反応混合物を-25℃で45分間攪拌し、50mlのドライTHFの2,5-ジヒドロキシ安息香酸ペンチルエステルの溶液で処理し、更に、-25℃で30分間攪拌し、次に、室温で、90分間攪拌した。反応混合物を、265mlのHCl(3N)に注ぎ、200mlのエーテルで３回抽出した。合わせた有機抽出物を、半飽和NaCl溶液(500ml)で洗浄して、MgSO4上で乾燥して、蒸発させて乾燥状態にし、わずかに黄色いオイルを得て、短いシリカカラム及び溶出液としてシクロヘキサン／ジクロロメタン（２／１）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、19.65gの５−［４−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）ベンゾイルオキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸ペンチルエステルを無色のオイルとして得た。
5-[4-(6-アクリロイルオキシヘキシルオキシ)ベンゾイルオキシ]-2-[6-[4-[6-(6-アクリロイルオキシヘキシルオキシ）ナフタレン-2-イルエチニル]フェノキシ]ヘキシルオキシ]安息香酸ペンチルエステルの調製
Figure 0005220969
テトラヒドロフラン(20ml)中のアクリル酸6-[6-[4-(6-ヒドロキシヘキシルオキシ)フェニルエチニル]-ナフタレン-2-イルオキシ]ヘキシルエステル(1.05g)、5-[4-(6-アクリロイルオキシヘキシルオキシ)ベンゾイルオキシ]-2-ヒドロキシ安息香酸ペンチルエステル(1.12g)及びトリフェニルホスフィン(0.59g)の攪拌した溶液に、アルゴン下で、１滴ずつ加える方法で、ジエチルアゾジカルボキシレート（DEAD、0.39g）を加えた。完全に添加し、反応混合物を室温で一晩攪拌し、次に溶媒を減圧下で除去し、残留物を得て、シリカゲルカラム及びシクロヘキサン／エチルアセテート(8/2)を溶出液として使用するフラッシュクロマトグラフィーで精製し、0.66gの5-[4-(6-アクリロイルオキシヘキシルオキシ）ベンゾイルオキシ]-2-[6-[4-[6-(6-アクリロイルオキシヘキシルオキシ）ナフタレン-2-イルエチニル]フェノキシ]ヘキシルオキシ]ベンゾイルオキシ]安息香酸ペンチルエステルを白い結晶物質として得た。K39℃N113℃Iであった。
実施例２
5-[4-(6-アクリロイルオキシヘキシルオキシ）ベンゾイルオキシ］-2-[6-(4´-シアノビフェニル-4-イルオキシ)-ヘキシルオキシ］安息香酸6-アクリロイルオキシヘキシルエステル
Figure 0005220969
2,5-ジヒドロキシ安息香酸-6-アクリロイルオキシヘキシルエステルの調製
Figure 0005220969
アセトニトリル(250ml)中の2,5-ジヒドロキシ安息香酸(11.56g)及びアクリル酸-6-ヨードヘキシルエステル(22.57g)の攪拌した溶液に、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン（11.42g）を添加した。反応混合物を、2時間還流で加熱した。反応混合物を室温に冷却し、200mlのHCl(3N)に注ぎ、エーテルで抽出（250mlで２回）した。合わせた勇気抽出物を、飽和NaCl溶液(200ml)で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させて乾燥状態にした。生成した暗黄色オイルを、短いシリカゲルカラム（50g、CH2Cl2）に通して濾過し、25.5gの2,5-ジヒドロキシ安息香酸6-アクリロイルオキシヘキシルエステルを、わずかに黄色いオイルとして得た。
5-[4-(6-アクロイルオキシヘキシルオキシ)ベンゾイルオキシ]-2-ヒドロキシ安息香酸アクリロイルオキシヘキシルエステルの調製
Figure 0005220969
50mlのドライTHF中のメシルクロライド(3.44g)の溶液を、100mlのドライTHF中の4-(6-アクリロイルオキシヘキシルオキシ）安息香酸(8.35g)及びトリエチルアミン(6.07g)の冷却した(-25℃)溶液に、1滴ずつ、アルゴン下で添加した。完全に加えた後(15分)、反応混合物を、更に３０分、-25℃で攪拌し、50mlのドライTHF中の2,5-ジヒドロキシベンゾイック-6-アクリロイルオキシヘキシルエステルの溶液で処理し、更に-25℃で4時間攪拌した。次に、反応混合物をセライトに通して濾過し、溶媒を蒸発で除去した。濾液を、短いシリカゲルカラム及び溶出液としてジクロロメタン／ジエチルエーテル(39/1)を使用するフラッシュクロマトグラフィーで精製して、10.8gの5-[4-(6-アクリロイルオキシヘキシルオキシ）ベンゾイルオキシ]-2-ヒドロキシ安息香酸6-アクリロイルオキシヘキシルエステルを、わずかにベージュ色のオイルとして得た。
5-[4-(6-アクリロイルオキシヘキシルオキシ)ベンゾイルオキシ]-2-[6-(4´-シアノビフェニル-4-イルオキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸6-アクリロイルオキシヘキシルエステルの調製
Figure 0005220969
実施例２（２）で述べた手順に従って、100mlのドライTHF中に、6-(4´-シアノビフェニル-4-イルオキシ）ヘキサン-1-オール(2.95g)、5-[4-(6-アクリロイルオキシヘキシルオキシ)-ベンゾイルオキシ]-2-ヒドロキシベンゾイック-6-アクリロイルオキシヘキシルエステル(5.83g)、トリフェニルホスフィン(3.67g)及びジエチルアゾジカルボキシレート（2.09g）から成る反応混合物を、シリカゲルカラムに通して精製し、エチルアセテート／シクロヘキサン(1/3)を溶出液として使用し、5.6gの所望の化合物を白い結晶物質として得た。K71℃N77℃Iであった。アイソトロピック状態からサンプルを冷却して、ネマティック相を室温で維持した。
実施例３
アクリル酸6-[6-[4-(6-[4-[2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル]フェノキシ]ヘキシルオキシ)-フェニルエチニル]ナフタレン-2-イルオキシ]ヘキシルエステル
Figure 0005220969
実施例２（２）に述べた手順に従って、20mlのドライTHF中のアクリル酸6-{6-[4-(6-ヒドロキシヘキシルオキシ）フェニルエチニル]ナフタレン-2-イルオキシ}ヘキシルエステル(1.03g)、1-(4-ヒドロキシフェニル)-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エタン(0.53g)、トリフェニルホスフィン(0.63g)及びジエチルアゾジカルボキシレート(0.38g)から成る反応物を、溶出液としてジクロロメタンを使用するシリカゲルカラムで精製して、0.72gの所望の化合物を、白い結晶物質として得た。K118℃N130℃Iであった。
実施例４
アクリル酸6-{6-[4-(6-{4-[3-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)プロピル-1-オキシ]-2,3-ジフロロフェノキシ}ヘキシルオキシ)フェニルエチニルナフタレン-2-イルオキシ}ヘキシルエステル
Figure 0005220969
実施例２（２）に述べた手順に従って、20mlのドライTHF中のアクリル酸6-{6-[4-(6-ヒドロキシヘキシルオキシ)フェニルエチニル]ナフタレン-2-イルオキシ}ヘキシルエステル(1.03g)、1-(2,3-ジフロロ-4-ヒドロキシフェノキシ)-3-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-プロパン(0.68g)、トリフェニルホスフィン(0.63g)及びジメチルアゾジカルボキシレート(0.38g)から成る反応混合物を、シリカゲルカラムに通して精製して、溶出液としてジクロロメタンを使用し、0.82gの所望の化合物を、白い結晶物質として得た。K98℃N119℃Iであった。
実施例５
(E)-3-{4-[6-(4-[6-(アクリロイルオキシヘキシルオキシ)ナフタレン-2-イルエチニル]フェノキシ)ヘキシルオキシ]-3-メトキシフェニル｝アクリル酸メチルエステル
Figure 0005220969
実施例２（２）に述べた手順に従って、30mlのドライTHF中のアクリル酸6-{6-[4-(6-ヒドロキシヘキシルオキシ)フェニルエチニル]ナフタレン-2-イルオキシ}ヘキシルエステル(1.03g)、（E)-3-(４-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)アクリル酸メチルエステル(0.42g)、トリフェニルホスフィン（0.52g）及びジエチルアゾジカルボキシレート(0.35g)から成る反応混合物を、シリカゲル及び溶出液としてエチルアセテート／シクロヘキサン(1/2)を使用する精製によって、1.12gの所望の化合物を白い結晶物質として得た。K103.5℃S106.8℃Ｎ１２７℃Iであった。
実施例６
以下の化合物を、毛管現象によって、アイソトロピック状態で、厚さ２〜２０μｍのポリイミド被覆セルに満たした場合に、容易に液晶相に配向する。アイソトロピック状態から冷却することによって得られ、また光学顕微鏡によって測定された、以下の化合物の対応する相の転移温度を、以下に挙げる。
Figure 0005220969
Figure 0005220969
Figure 0005220969
Figure 0005220969
Figure 0005220969
実施例７
400mgの、以下に示す化合物を、500p.p.m.の抑制剤2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール（BHT）と混合して、早期重合を防いだ。
Figure 0005220969
ラジカル光重合において、500p.p.m.の光開始剤を添加した（イルガキュア（登録商標）369（チバガイギー、バーゼル、スイスから市販で入手可能））。生成混合物を、アニソールに溶解して、２０％濃度にした。
混合物を室温で攪拌し、上側の配向層を有するガラスプレートの上にスピンコートし、約1000nmの層を形成した。このフィルムを、８０℃で、１又は２分間乾燥させ、N2雰囲気下で室温で５分間、水銀ランプを使用するUVライトで照射して光重合させた。
生成したフィルムは、実質的に欠陥が無く、室温で良好に配向したネマティック中間相を示した。フィルムは、以下の特徴を有する。
フィルムの厚さ＝１μｍ
透明点：110.9℃
Δｎ：０．２２（２５℃）
チルト：０°
実施例８
実施例７の手順に従って、400mgの以下で示される化合物を使用して、フィルムを調製した。
Figure 0005220969
500p.p.m.BHT、
500p.p.m.イルガキュア（商標出願中）369、
アニソールに20：80の割合
フィルムを、N2雰囲気下で室温で5分間、水銀ランプを使用するUVライトで照射した。生成したフィルムは、実質的に欠陥が無く、室温で良好に配向したネマティック中間相を示した。フィルムは、以下の性質を有する。
フィルムの厚さ：ｌμｍ
透明点：１０５℃
Δｎ：０．２３（２５℃）
チルト：１１°
実施例９
実施例７の手順を使用して、フィルムを以下に示す混合物から調製した。
Figure 0005220969
1,4-ブタンジオールジアクリレート １０％
生成したフィルムは、実質的に欠陥が無く、室温で良好に配向したネマティック中間相を示した。フィルムは、以下の性質を有する。
フィルムの厚さ：１μｍ
透明点：８６．５℃
Δｎ：０．２０（２５℃）
チルト：１°
実施例１０
以下の式で表される化合物と、
Figure 0005220969
以下の式で表される（左旋性の）キラルな成分と、
Figure 0005220969
500ppm BHT 及び
500ppm イルガキュア（登録商標）369
から成る混合物を、アニソールに、４０：６０の割合で溶解した。混合物を６０℃で攪拌し、LPP/LCP配向層で被覆したガラス基板の上にスピンコート（600UPm、60s）して、400nmの層を形成した。フィルムを、８５℃で15分間アニールして、コレステリック平面配向を有する、本質的に欠陥の無いフィルムを得た。次に、N2雰囲気下で８５℃で5分間、UVライト（Hgランプ）を使用して光重合した。
フイルムは、約λ0＝610nmで強い反射、半幅＝６０nm、選択的反射帯の範囲外に優れた透明度、及び良好な偏光特性（１００：１よりも良好な、円偏光（左から右）の吸光率）の特徴を有した。
実施例１１
コレステリック混合物を、右旋性キラル成分(5.5%)を使用する実施例１０の手順を用いて調製した。
混合物を、上述の手順を使用して、実施例１０のコレステリック層の上にスピンコートした。生成した二重層は、ノッチフィルター、約λ0＝610nmのブロッキング非偏光、及び１５０：１よりも良好な吸光率を有するという特徴を示した。

Claims (5)

  1. 次式（I）で示されることを特徴とする化合物。
    【化１】
    Figure 0005220969
    （式中、
    A 1 は、CH 2 =CHC(O)O(CH 2 ) 6 -O-、CH 3 (CH 2 ) 7 -O-、CH 2 =C(CH 3 )C(O)O-、CH 2 =C(CH 3 )C(O)O(CH 2 ) 6 -O-、CH 2 =C(CH 3 )C(O)O(CH 2 ) 5 C(O)O-及びCH 2 =CHC(O)O(CH 2 ) 5 C(O)O-CH 2 -からなる群より選ばれる基であり、
    MG 1 は、以下の基：
    【化２】
    Figure 0005220969
    からなる群より選ばれる基であり、
    A 3 は、存在しないか、又は、CH 3 (CH 2 ) 6 -O-C(O)-、CH 3 (CH 2 ) 4 -O-C(O)-及びCH 2 =C(CH 3 )C(O)O-からなる群より選ばれる基であり、
    B 1 は、-O-(CH 2 ) 6 -O-、-O-(CH 2 ) 8 -O-及び-(CH 2 ) 8 -からなる群より選ばれる基であり、
    MG 2 は、以下の基：
    【化３】
    Figure 0005220969
    からなる群より選ばれる基であり、
    A 4 は、存在しないか、又はCH 3 (CH 2 ) 4 -O-C(O)-及びCH 3 (CH 2 ) 6 -O-C(O)-からなる群より選ばれる基であり、かつ、
    A 2 は、CH 2 =CHC(O)O(CH 2 ) 6 -O-、H-、F-、CH 2 =CHC(O)O(CH 2 ) 4 -O-、N≡C-及びCH 3 (CH 2 ) 5 -O-からなる群より選ばれる基である。）
  2. 少なくとも２種の成分を含む液晶混合物であって、少なくとも１種の成分が、請求項１に記載の式（I）の化合物を含むことを特徴とする、液晶混合物。
  3. 請求項１に記載の式（I）の化合物を含むことを特徴とする、液晶材料。
  4. 光学又は電気光学デバイスの製造における、請求項１に記載の式（I）の化合物の使用。
  5. 請求項１に記載の式（I）の化合物を含むことを特徴とする、光学又は電気光学デバイス。
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