KR20020062767A - 광학 활성 물질 - Google Patents

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KR20020062767A
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롤리크 아게
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Abstract

본 발명은 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
A1내지 A4, E1및 E2는 각각 독립적으로 수소 또는 임의로 치환된 탄화수소 그룹이고,
B1및 B2는 각각 독립적으로 단일 결합, 산소원자 또는 임의로 치환된 탄화수소 그룹이고,
MG1및 MG2는 각각 독립적으로 임의로 치환된 환 시스템이고,
CG는 2가 또는 다가 키랄 그룹이다.
당해 광학 활성 화합물은 프로젝션 디스플레이, 원형 편광자, 광학 필터 등을 위한 고체상 콜레스테릭 필터를 포함하는 각종 용품을 위한 액정용 도핑제로서 사용될 수 있다.

Description

광학 활성 물질{Optically active materials}
본 발명은 광학 활성 물질, 및 프로젝션 디스플레이, 원형 편광자, 광학 필터 등을 위한 고체상 콜레스테릭 필터를 포함하는 각종 용품을 위한 액정용 도핑제로서의 이의 용도에 관한 것이다.
광학 활성 화합물을 비광학 활성 액정 상에 첨가하는 것은 비광학 활성 메소상(mesophase)을 광학 활성 메소상으로 전환시키는 데 사용되는 과정들 중의 하나이다. 예를 들면, 네마틱 상을 소량의 광학 활성 물질로 도핑시키는 경우, 네마틱 상은 콜레스테릭 상으로 전환된다. 이러한 전환은 수학식 1로 나타낸 소위 나선 트위스팅력(Helical Twisting Power; HTP)을 특징으로 하는 분자간 나선의 출현으로 입증된다.
위의 수학식 1에서,
HTP(㎛-1)는 낮은 농도에 대한 나선 트위스팅력이고,
p(㎛)는 유도된 나선의 피치이며, (+)는 (P) 나선에 대한 것이고 (-)는 (M) 나선에 대한 것이고,
χ는 도판트의 몰 분율이고,
i는 도판트의 모든 광학 활성 컨포머(conformer)의 합이고,
χi는 컨포머 i의 몰 분율이다.
위의 HTP는 사실상 제공된 도판트의 효율에 대한 척도이며 호스트 메소상 속의 도판트 용액을 사용하는 카노법(Cano method)으로 측정한다. 광학 활성 게스트와 비광학 활성 호스트 화합물은 분자 규모에서 필수적으로 혼화성은 아니므로, 이들의 2상 용액은 흔히 초기 호스트 액정 물질의 열방향성 서열(thermotropic sequence)의 목적하지 않은 변화, 예를 들면, 투명점의 강하와 같은 변화를 특징으로 한다. 이러한 변화들은 또한 복굴절 감소 등과 같은 호스트의 상 특성에 대해 부정적인 영향을 미칠 수 있다. 그러므로, 매우 작은 농도로 큰 HTP값을 유도할 수 있는 광학 활성 도판트가 요구된다.
이러한 효과적인 광학 활성 도판트로서 영국 공개특허공보 제2 298 202호에 기재되어 있는 비나프톨 유도체가 있다. 그러나, 광학 활성 비나프톨 유도체는 가열되는 경우 부분 라세미체화될 수 있다. 게다가 이의 제조방법은 중대한 반응 단계로서 비나프톨 라세미체의 비대칭 분해 단계를 포함하기 때문에 비용이 많이 든다.
비나프톨 유도체보다 쉽게 화학적으로 접근가능한 기타 광학 활성 도판트 부류는 미국 특허 제5,780,629호에 기재된 것들로서, 하나 이상의 2가 또는 다가 키랄 그룹과 하나 이상의 메소젠 그룹을 갖는 화합물들로 이루어진다. 키랄 그룹이메소젠 코어의 주변에 존재하는 이러한 분자 구조를 기초로 본 발명자들은 몇가지 키랄 디메소젠 유도체를 제조하였다. 그럼에도 불구하고, 액정용 도핑제로서의 이의 용도는 HTP가 비교적 작은 혼합물만을 제공하였다. 그러나, 본 발명자들은 본 발명에 이르러 2개 이상의 막대 유사 형태의 유기 잔기의 측면 위치에서 키랄 그룹을 나타내는 화합물들을 포함하는 또 다른 부류의 화합물이 큰 HTP를 생성시키는 데 효과적임을 발견하였다. 게다가, 당해 화합물은 시판되는 광학 활성 잔기로부터 출발하는 몇가지 반응 단계들로 수득되기 때문에 이의 합성법은 통상적이며 비용도 저렴하다.
따라서, 본 발명은 화학식 I의 키랄 "샌드위치(sandwich)" 유도체를 제공한다.
위의 화학식 I에서,
A1내지 A4는 각각 독립적으로 수소, 임의로 치환된 메틸 그룹 또는 임의로 치환된 탄소수 2 내지 80의 탄화수소 그룹(여기서, 하나 이상의 탄소원자는 산소원자들이 서로 결합되지 않는 방식으로 헤테로원자로 대체될 수 있다)이고,
E1및 E2는 각각 독립적으로 수소, 임의로 치환된 메틸 그룹 또는 임의로 치환된 탄소수 2 내지 80의 탄화수소 그룹(여기서, 하나 이상의 탄소원자는 산소원자들이 서로 결합되지 않는 방식으로 헤테로원자로 대체될 수 있다)이고,
B1및 B2는 각각 독립적으로 단일 결합, 산소원자 또는 임의로 치환된 탄소수 1 내지 80의 탄화수소 그룹(여기서, 하나 이상의 탄소원자는 산소원자들이 서로 결합되지 않는 방식으로 헤테로원자로 대체될 수 있다)이고,
MG1및 MG2는 각각 독립적으로 임의로 치환된 탄소수 1 내지 80의 방향족 또는 비방향족 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환 시스템이고,
CG는 특히 당; 임의로 치환된 비나프틸 또는 임의로 치환된 비페닐과 같은 광학 활성 비아릴; 또는 광학 활성 알콜, 글리콜 또는 아미노산과 같은 이관능성 또는 다관능성 화합물로부터 유도된 2가 또는 다가 키랄 그룹이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 또는 2이며, n1이 2인 경우(또는 n2가 2인 경우)는 그룹 MG1과 CG(또는 CG와 MG2) 사이에 그룹 B1(또는 그룹 B2)을 통해 2개의 별개의 결합이 존재함을 나타내고,
하부구조 A1-MG1-A2및 A3-MG2-A4는 각각 종축을 가지며 종축에 대해 B1및 B2각각에 측면으로 결합되어 있다.
하부구조 A1-MG1-A2및 A3-MG2-A4에 종축을 형성시키는 한가지 가능성은 2개이상의 환 또는 융합된 환 시스템이 MG1또는 MG2에 존재하는 화합물들이다. 또 다른 가능성은 하나 이상의A1또는 A2및 A3또는 A4가 수소가 아닌 화합물이다.
본 발명의 화합물은 큰 HTP를 생성시키는 데 효과적이다.
당해 화합물은 시판되는 광학 활성 잔기들로부터 출발하는 몇가지 반응 단계들로 수득되기 때문에 이의 합성법은 통상적이며 비용이 적게 든다.
당해 화합물은 액정 화합물 또는 액정 혼합물과 혼화성이다(액정 매트릭스에 도판트로서 사용하는 경우에 투명점의 변화가 심각하지 않다).
당해 화합물은 액정 매트릭스에 도판트로서 사용되는 경우에 액정 상태에서 큰 초냉각 효과를 유발하므로, 콜레스테릭 필름을 제조하는 동안 발생하는 결정화 문제를 방지한다.
당해 화합물은 프로젝션 디스플레이, 원형 편광자, 광학 필터 등을 위한 고체상 콜레스테릭 필터를 포함하는 각종 용품에 대한 액정용 도핑제로서 사용될 수 있다.
바람직한 본 발명의 화합물은 n1과 n2가 1인 화학식 I의 화합물에 속하는 화합물들이다.
바람직하게는, A1내지 A4, E1및 E2중의 적어도 하나는 중합 가능한 그룹을 포함하고, 각각 독립적으로 화학식 II의 그룹으로부터 선택될 수 있다.
P-(Sp1)k1-(X1)t1-
위의 화학식 II에서,
P는 수소이거나 CH2=CW-, CH2=CW-O-, CH2=CW-COO-, CH2=C(Ph)-COO-, CH2=CH-COO-Ph-, CH2=CW-CO-NH-, CH2=C(Ph)-CONH-, CH2=C(COOR')-CH2-COO-, CH2=CH-O-, CH2=CH-OOC-, (Ph)-CH=CH-, CH3-C=N-(CH2)m3-, HO-, HS-, HO-(CH2)m3-, HS-(CH2)m3-, HO(CH2)m3COO-, HS(CH2)m3COO-, HWN-, HOC(O)-, CH2=CH-Ph-(O)m4,,,및(여기서, W는 H, F, Cl, Br 또는 I이거나 C1-5알킬 그룹이고, m3은 1 내지 9의 정수이고, m4는 0 또는 1의 정수이고, R'는 C1-5알킬 그룹이고, R"는 C1-5알킬 그룹, 메톡시, 시아노, F, Cl, Br 또는 I이다)를 포함하는 그룹으로부터 선택된 중합 가능한 그룹이고,
Sp1은 임의로 치환된 C1-20알킬렌 그룹(여기서, 하나 이상의 탄소원자는 헤테로원자로 대체될 수 있다)이고,
k1은 0 내지 4의 정수이고,
X1은 -O-, -S-, -NH-, N(CH3)-, -CH(OH)-, -CO-, -CH2(CO)-, -SO-, -CH2(SO)-, -SO2-, -CH2(SO2)-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, -SOS-, -CH2-CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH- 또는 C≡C이고,
t1은 0 또는 1의 정수이다.
화학식 II의 잔기와 관련하여, Ph는 페닐렌을 나타내는 것으로 이해되어야 하고 (Ph)는 페닐을 나타내는 것으로 이해되어야 한다.
Sp1인 C1-20알킬렌 그룹은 측쇄 또는 직쇄 알킬렌 그룹을 포함할 수 있고 치환되지 않거나 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 일치환되거나 다치환될 수 있다. 또한, 탄화수소 쇄에 존재하는 하나 이상의 CH2그룹은 2개의 산소원자가 서로 직접 결합되지 않는 방식으로 독립적으로 -O-, -S-, -NH-, N(CH3)-, -CH(OH)-, -CO-, -CH2(CO)-, -SO-, -CH2(SO)-, -SO2-, -CH2(SO2)-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, -SOS-, -C≡C-, -(CF2)r-, -(CD2)s- 및 C(W1)=C(W2)-로부터 선택된 하나 이상의 그룹으로 치환된다. W1및 W2는 각각 독립적으로 H, H-(CH2)q1- 또는 Cl이다. 정수 r, s 및 q1은 각각 독립적으로 1 내지 15의 수이다.
보다 바람직하게는, A1내지 A4, E1및 E2는 각각 독립적으로 화학식 III의그룹이다.
P2-Sp5-X4-
위의 화학식 III에서,
P2는 수소, CH2=CW5- 또는 CH2=CW5-(CO)v2O-,또는(여기서, W5는 H, CH3, F, Cl, Br 또는 I이고, v2는 0 또는 1이고, R'는 C1-5알킬 그룹이고, R"는 C1-5알킬 그룹, 메톡시, 시아노, F, Cl, Br 또는 I이다)이고,
Sp5는 C1-20직쇄 알킬렌 그룹, 특히 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌 또는 도데실렌이고,
X4는 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -C≡C- 또는 단일 결합, 특히 -O-, -COO-, -OCO- 또는 단일 결합이다.
하나 이상의 A1내지 A4, E1및 E2는 또한 C1-C20알킬, C1-C20알콕시, C1-C20알콕시카보닐, C1-C20알킬카보닐 또는 C1-C20알킬카보닐옥시 그룹, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실,메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 부톡시카보닐, 펜틸옥시카보닐, 헥실옥시카보닐, 옥틸옥시카보닐, 노닐옥시카보닐, 데실옥시카보닐, 운데실옥시카보닐, 도데실옥시카보닐, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 발레릴, 헥산오일, 헵탄오일, 옥탄오일, 노난오일, 데칸오일, 운데칸오일, 도데칸오일, 터데칸오일, 아세톡시, 프로피오닐옥시, 부티릴옥시, 발레릴옥시, 헥산오일옥시, 헵탄오일옥시, 옥탄오일옥시, 노난오일옥시, 데칸오일옥시, 운데칸오일옥시, 도데칸오일옥시, 터데칸오일옥시 등일 수 있다.
본 발명의 또 다른 바람직한 양태에서, 그룹 B1및/또는 B2각각 또는 둘 다는 화학식 IV의 그룹을 포함한다.
(X2)t2-(Sp2)k2-(X3)t3
위의 화학식 IV에서,
Sp2는 C1-20알킬렌 그룹이고,
X2및 X3은 각각 독립적으로 -O-, -S-, -NH-, N(CH3)-, -CH(OH)-, -CO-, -CH2(CO)-, -SO-, -CH2(SO)-, -SO2-, -CH2(SO2)-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, -SOS-, -CH2-CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,
k2는 0 또는 1의 정수이고,
t2 및 t3은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고,
단 산소원자들은 서로 결합되지 않는다.
바람직하게는, B1및 B2는 각각 독립적으로, X2및 X3이 각각 독립적으로 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -C≡C- 또는 단일 결합, 특히 -O-, -COO-, -OCO- 또는 단일 결합이고 Sp2가 C1-20직쇄 알킬렌 그룹, 특히 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌 또는 도데실렌인 화학식 IV의 그룹이다.
특히 바람직한 화합물은 B1및 B2가 각각 독립적으로 화학식 IV의 그룹이고 A1내지 A4, E1및 E2가 각각 독립적으로 화학식 III의 그룹인 화학식 I의 화합물이다.
본 발명은 그룹 MG1및 MG2가 메소젠 구조를 가져 화학식 I의 화합물이 호스트 액정 단일 화합물 또는 혼합물과 혼화될 수 있는 경우에 특히 유용하다. 따라서, 바람직하게는 MG1및 MG2중의 적어도 하나는 2개 이상의 임의로 치환된 방향족 또는 비방향족 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환 시스템을 포함하는 메소젠 그룹이다.
바람직하게는 하나 이상의 MG1및 MG2는 1개 내지 4개의 방향족 또는 비방향족 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환 시스템과 임의로 3개 이하의 브릿징 그룹을 포함하는 메소젠 그룹이다. 이는 보다 바람직하게는 화학식 V의 그룹으로부터 선택된다.
C1-(Z1-C2)a1-(Z2-C3)a2-(Z3-C4)a3
위의 화학식 V에서,
C1내지 C4는 각각 독립적으로 임의로 치환된 비방향족 그룹, 방향족 그룹, 카보사이클릭 그룹 또는 헤테로사이클릭 그룹이고,
Z1내지 Z3은 서로 독립적으로 -COO-, -OCO-, -CH2-CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단일 결합이고,
a1, a2 및 a3은 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, a1 + a2 + a3 ≤3이다.
C1내지 C4가,,,,,,,,,,,및(여기서, L은 -CH3, -COCH3, -NO2, -CN 또는 할로겐이고, u1은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, u2는 0, 1, 2 또는 3이고, u3은 0, 1 또는 2이다)로부터 선택된 화학식 V의 그룹이 특히 바람직하다.
C1내지 C4가 임의로 치환된 사이클로헥실 또는 사이클로헥실렌, 페닐 또는 페닐렌, 나프틸 또는 나프틸렌 및 페난트릴 또는 페난트릴렌으로부터 선택된 화학식 V의 그룹이 보다 특히 바람직하다.
용이한 합성을 위해서, 화학식 I의 분자는 몇가지 대칭 양태를 지닐 수 있다. 이들은 n1과 n2가 1이거나 A1내지 A4가 동일하거나 E1과 E2가 동일하거나 MG1과 MG2가 동일하거나 CG가 2개 이상의 키랄 중심, 보다 바람직하게는 2개의 인접하는 키랄 중심을 갖는 키랄 그룹이거나 B1과 B2가 동일하고 둘 다 단일 결합, 산소원자 또는 임의로 치환된 탄소수 1 내지 3의 탄화수소 그룹으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 다른 양태는
a) 특히 2개 이상의 성분(이들 중 적어도 하나는 화학식 I의 샌드위치 유도체임을 특징으로 하는 키랄 화합물이다)을 포함하는 액정 혼합물, (공)중합체, 탄성중합체, 중합체 겔 또는 중합체 네트웍 형태의 액정 물질,
b) 특히 2개 이상의 성분(이들 중 적어도 하나는 화학식 I의 샌드위치 유도체임을 특징으로 하는 키랄 화합물이다)을 포함하는 콜레스테릭 혼합물 또는 콜레스테릭 중합체 네트웍 형태의 액정 물질,
c) 예를 들면, 문헌[참조: Adv. Mater. 5, 107 (1993), Mol. Cryst. Liq. Cryst. 307, 111 (1997), J. Mat. Chem. 5, 2047 (1995)] 또는 미국 특허 제5,593,617호, 미국 특허 제5,567,349호, 영국 공개특허공보 제2297556호, 영국 공개특허공보 제2299333호, 독일 공개특허공보 제19504224호, 유럽 공개특허공보 제0606940호, 유럽 공개특허공보 제0643121호 및 유럽 공개특허공보 제0606939호에 이미 보고된 바 있는 광범위한 키랄 및 비키랄 네마틱 물질로부터 선택되고 유럽 공개특허공보 제0606940호, 유럽 공개특허공보 제0643121호 및 유럽 공개특허공보 제0606939호에 이미 보고된 바 있는 광범위한 키랄 및 비키랄 네마틱 물질로부터 임의로 선택된 하나 이상의 키랄 및/또는 비키랄 네마틱 중합 가능한 혼합물(i), 하나 이상의 화학식 I의 키랄 도판트(ii), 개시제(iii), 하나 이상의 중합 가능한 관능성 그룹을 갖는 임의의 비메소젠 화합물, 보다 임의로 디아크릴레이트 화합물(iv) 및 임의의 안정화제(v)를 포함하는 광학 활성 중합 가능한 메소젠 혼합물을 공중합시켜 수득 가능한 콜레스테릭 중합체 네트웍,
(d) 필수적으로 (i)하나 이상의 비키랄 중합 가능한 액정 70 내지 99중량%, 바람직하게는 85 내지 95중량%, (ii)화학식 I의 키랄 화합물 0.1 내지 30중량%, 바람직하게는 1 내지 15중량%, (iii)광개시제 0.1 내지 5중량%, 바람직하게는 0.2 내지 2중량% 및 (iv)안정화제 0 내지 5중량%, 바람직하게는 0.1 내지 1중량%로 이루어진 키랄 중합 가능한 콜레스테릭 혼합물 및
e) 위의 혼합물을 단량체 상태로 규칙화시키고 생성된 규칙 혼합물을 동일 반응계내에서 UV 중합시킴을 포함하는 단계로 수득 가능한 콜레스테릭 필름이다.
본 발명은 또한
a) 액정용 도판트로서의 화합물의 용도,
b) 중합체성 콜레스테릭 층을 제조하기 위한 화합물 또는 액정 물질의 용도 및
c) 프로젝션 디스플레이 및 원형 편광자용 광학 필터 및 편광자, 특히 칼라 필터, 광 통과 밴드 필터(optical pass band filter), 고체상 콜레스테릭 필터와 같은 광학 부품에 있어서의 콜레스테릭 중합체 네트웍, 키랄 중합 가능한 콜레스테릭 혼합물 또는 콜레스테릭 필름의 용도를 포함한다.
본 발명의 화합물은 문헌[참조: Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgart]에 기재되어 있는 바와 같은 당해 기술분야의 숙련인들에게 익히 공지되어 있는 방법을 사용하여 쉽게 제조할 수 있다. 당해 화합물은, 예를 들면, 다음 반응식에 따라서 제조할 수 있다.
EDC: N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드; DMAP: N,N-디메틸아미노피리딘; DMF: N,N-디메틸포름아미드
반응식 1 내지 반응식 3에 도시되어 있는 합성법에 따라서 다음 화합물 목록에 기재되어 있는 중합 가능한 키랄 "샌드위치" 유도체를 나타내는 전형적인 예를 제조한다. 그러나, 당해 목록은 예시적인 것으로 이해되어야 하며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
실시예 1:
디이소프로필 L-2,3-비스-{2,5-비스-[4-(6-아크릴로일옥시헥실옥시)벤조일옥시]벤조일옥시}석시네이트
a) 2,5-디-[4-(6-아크릴로일옥시헥실옥시)벤조일옥시]벤즈알데히드
무수 THF 10ml 속의 메실 클로라이드(4.23g, 36.94mmol) 용액을 무수 THF 80ml 속의 4-(6-아크릴로일옥시헥실옥시)벤조산 및 트리에틸아민(20ml)의 냉각(-25℃)된 용액에 아르곤 하에 15분에 걸쳐 적가한다. 그 다음, 반응 혼합물을 60분 동안 -25℃에서 교반하고, DMAP 195mg을 함유하는 무수 THF 60ml 속의 2,5-디하이드록시벤즈알데히드(2.3g, 16.65mmol) 용액으로 처리한 후, -25℃에서 2시간 동안 추가로 교반한다. 반응 혼합물을 실온으로 가온시키고, 밤새 계속 교반한다. 반응 혼합물을 포화 NaHCO3120ml에 부어 넣고 에테르(2 ×200ml)로 추출한다. 합한 유기 추출물을 3N HCl(200ml)로 세척하고 반포화 NaCl 용액(2 ×100ml)으로 세척한 후, MgSO4로 건조시키고, 여과한 후, 건조시켜 옅은 황색의 가루반죽 같은 물질을 수득한다. 이를 짧은 실리카 칼럼으로 섬광 크로마토그래피(CH2Cl2/Et2O:19.5/0.5)함으로써 정제시켜 백색 잔류물(9.25g)을 수득하고, 이를 CH2Cl2(25ml)에 용해시킨 후, 에탄올(250ml)로부터 재결정화하여 순수한 2,5-디-[4-(6-아크릴로일옥시-헥실옥시)벤조일옥시]벤즈알데히드를 백색 결정성 물질(수율: 8.5g)로서 수득한다.
b) 2,5-디-[4-(6-아크릴로일옥시헥실옥시)벤조일옥시]벤조산
존즈 산화제(Jones oxidant)(CrO3/H2SO4/H2O)(48ml)를 아세톤(300ml) 속의 2,5-디-[4-(6-아크릴로일옥시헥실옥시)벤조일옥시]벤즈알데히드(8.24g, 12mmol)의 빙냉 용액에 30분에 걸쳐 적가한다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반한다. 생성된 녹색-오렌지색 혼합물을 여과하여 녹색 침전물을 수득한 후, 이를 에테르 600ml로 세척한다. 합한 유기 용액을 오랜지색이 사라질 때까지 물(6 ×250ml)로 세척한다. 수득한 무색 유기 용액을 포화 NaCl 용액(2 ×300ml)으로 세척하고, MgSO4로 건조시킨 후, 여과한다. 용매를 제거하여 순수한 2,5-디-[4-(6-아크릴로일옥시헥실옥시)벤조일옥시]벤조산을 백색 결정성 물질(수율: 8.5g)로서 수득한다.
c) 디이소프로필 L-2,3-비스-{2,5-비스-[4-(6-아크릴로일옥시헥실옥시)벤조일옥시]벤조일옥시}석시네이트
무수 THF 5ml 속의 메실 클로라이드(1.10ml) 용액을 무수 THF 125ml 속의 2',5'-비스-[2,5-디-(4-(6-아크릴로일옥시헥실옥시)벤조일옥시)]벤조산(10g) 및 트리에틸아민(19.8ml)의 용액에 적가하고, -25℃로 냉각시킨 후, 아르곤 하에 유지시킨다. 첨가 종결(15분) 후, 반응 혼합물을 120분 동안 -25℃에서 추가로 교반한 후, DMAP 695mg을 함유하는 무수 THF 20ml 속의 디이소프로필 L-타르트레이트(1.35g) 용액으로 처리한 후, 반응 혼합물을 -25℃에서 2시간 동안 추가로 교반한다. 온도를 실온으로 되도록 한 후, 밤새 계속 교반한다. 반응 혼합물을 셀라이트로 여과하고, 증발 건조시켜 옅은 베이지색의 가루반죽 같은 물질을 수득한다. 이를 실리카 칼럼으로 섬광 크로마토그래피하여 순수한 디이소프로필 L-2,3-비스-{2,5-비스-[4-(6-아크릴로일옥시헥실옥시)벤조일옥시]벤조일옥시}석시네이트[여기서, "L"은 디이소프로필 L-타르트레이트로부터의 정상 유도체를 나타낸다]를 투명한 오일성 물질(수율: 5.0g)로서 수득하며, 이는 방치하는 경우 가루반죽과 같이 된다.
실시예 2:
디이소프로필 D-2,3-비스-{2,5-비스-[4-(6-아크릴로일옥시헥실옥시)벤조일옥시]벤조일옥시}석시네이트
실시예 1(C)에 기재되어 있는 과정에 따라서 2',5'-비스-[2,5-디-(4-(6-아크릴로일옥시헥실옥시)벤조일옥시)]벤조산 10g, 메실 클로라이드 1.10ml, 트리에틸아민 19.8ml, 디이소프로필 L-타르트레이트 1.5g 및 DMAP 695mg을 사용하여 반응을 수행하고, 실리카 칼럼으로 섬광 크로마토그래피하여 순수한 디이소프로필 D-2,3-비스-{2,5-비스-[4-(6-아크릴로일옥시헥실옥시)벤조일옥시]벤조일옥시석시네이트["D"는 디이소프로필 D-타르트레이트로부터의 화합물의 정상 유도체를 나타낸다]를 투명한 오일성 물질(수율: 6.3g)로서 수득하고, 이는 방치하는 경우 가루반죽과 같이 된다.
실시예 3:
O,O-디-{2,5-비스-[4-(6-아크릴로일옥시헥실옥시)벤조일옥시]벤조일}-1,4,3,6-디언하이드로-D-만니톨
실시예 1(C)에 기재되어 있는 과정에 따라서 2',5'-비스-[2,5-디-(4-(6-아크릴로일옥시헥실옥시)벤조일옥시)]벤조산 1.5g, 메실 클로라이드 0.17ml, 트리에틸아민 3ml, 1,4,3,6-디언하이드로-D-만니톨 0.14g 및 DMAP 61mg을 사용하여 THF 50ml 속에서 반응을 수행하고, 실리카 칼럼으로 섬광 크로마토그래피하여 순수한 O,O-디-{2,5-비스-[4-(6-아크릴로일옥시헥실옥시)벤조일옥시]벤조일}-1,4,3,6-디언하이드로-D-만니톨을 백색 결정성 물질(수율: 0.28g)로서 수득한다.
실시예 4:
1중량%와
99중량%로 이루어진 혼합물을 제형화한다.
당해 혼합물은 피치(p)가 4㎛인 콜레스테릭 상을 형성한다.

Claims (27)

  1. 화학식 I의 화합물.
    화학식 I
    위의 화학식 I에서,
    A1내지 A4는 각각 독립적으로 수소, 임의로 치환된 메틸 그룹 또는 임의로 치환된 탄소수 2 내지 80의 탄화수소 그룹(여기서, 하나 이상의 탄소원자는 산소원자들이 서로 결합되지 않는 방식으로 헤테로원자로 대체될 수 있다)이고,
    E1및 E2는 각각 독립적으로 수소, 임의로 치환된 메틸 그룹 또는 임의로 치환된 탄소수 2 내지 80의 탄화수소 그룹(여기서, 하나 이상의 탄소원자는 산소원자들이 서로 결합되지 않는 방식으로 헤테로원자로 대체될 수 있다)이고,
    B1및 B2는 각각 독립적으로 단일 결합, 산소원자 또는 임의로 치환된 탄소수 1 내지 80의 탄화수소 그룹(여기서, 하나 이상의 탄소원자는 산소원자들이 서로 결합되지 않는 방식으로 헤테로원자로 대체될 수 있다)이고,
    MG1및 MG2는 각각 독립적으로 임의로 치환된 탄소수 1 내지 80의 방향족 또는 비방향족 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환 시스템이고,
    CG는 2가 또는 다가 키랄 그룹이고,
    n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 또는 2이며, n1이 2인 경우(또는 n2가 2인 경우)는 그룹 MG1과 CG(또는 CG와 MG2) 사이에 그룹 B1(또는 그룹 B2)을 통해 2개의 별개의 결합이 존재함을 나타내고,
    하부구조 A1-MG1-A2및 A3-MG2-A4는 각각 종축을 가지며 종축에 대해 B1및 B2각각에 측면으로 결합되어 있다.
  2. 제1항에 있어서, CG가 당, 광학 활성 비아릴 그룹, 또는 광학 활성 알콜, 글리콜 또는 아미노산을 포함하는 이관능성 또는 다관능성 화합물로부터 유도된 키랄 그룹인 화학식 I의 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, n1과 n2가 1인 화학식 I의 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, A1내지 A4, E1및 E2중의 적어도 하나가 중합 가능한 그룹을 포함하는 화학식 I의 화합물.
  5. 제4항에 있어서, A1내지 A4, E1및 E2중의 하나 이상이 독립적으로 화학식 II의 그룹으로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
    화학식 II
    P-(Sp1)k1-(X1)t1-
    위의 화학식 II에서,
    P는 수소이거나 CH2=CW-, CH2=CW-O-, CH2=CW-COO-, CH2=C(Ph)-COO-, CH2=CH-COO-Ph-, CH2=CW-CO-NH-, CH2=C(Ph)-CONH-, CH2=C(COOR')-CH2-COO-, CH2=CH-O-, CH2=CH-OOC-, (Ph)-CH=CH-, CH3-C=N-(CH2)m3-, HO-, HS-, HO-(CH2)m3-, HS-(CH2)m3-, HO(CH2)m3COO-, HS(CH2)m3COO-, HWN-, HOC(O)-, CH2=CH-Ph-(O)m4,,,및(여기서, W는 H, F, Cl, Br 또는 I이거나 C1-5알킬 그룹이고, m3은 1 내지 9의 정수이고, m4는 0 또는 1의 정수이고, R'는 C1-5알킬 그룹이고, R"는 C1-5알킬 그룹, 메톡시, 시아노, F, Cl, Br 또는 I이다)를 포함하는 그룹으로부터 선택된 중합 가능한 그룹이고,
    Sp1은 임의로 치환된 C1-20알킬렌 그룹(여기서, 하나 이상의 탄소원자는 헤테로원자로 대체될 수 있다)이고,
    k1은 0 내지 4의 정수이고,
    X1은 -O-, -S-, -NH-, N(CH3)-, -CH(OH)-, -CO-, -CH2(CO)-, -SO-, -CH2(SO)-, -SO2-, -CH2(SO2)-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, -SOS-, -CH2-CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH- 또는 C≡C이고,
    t1은 0 또는 1의 정수이고,
    Ph는 페닐렌을 나타내고 (Ph)는 페닐을 나타낸다.
  6. 제5항에 있어서, Sp1인 임의로 치환된 C1-20알킬렌 그룹의 탄화수소 쇄에 존재하는 하나 이상의 CH2그룹이 2개의 산소원자가 서로 직접 결합되지 않는 방식으로 독립적으로 -O-, -S-, -NH-, N(CH3)-, -CH(OH)-, -CO-, -CH2(CO)-, -SO-, -CH2(SO)-, -SO2-, -CH2(SO2)-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, -SOS-, -C≡C-, -(CF2)r-, -(CD2)s- 및 C(W1)=C(W2)-(여기서, W1및 W2는 각각 독립적으로 H, H-(CH2)q1- 또는 Cl이고, 정수 r, s 및 q1은 각각 독립적으로 1 내지 15의 수이다)로부터 선택된 하나 이상의 그룹으로 대체된 화학식 I의 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, A1내지 A4, E1및 E2가 각각독립적으로 화학식 III의 그룹인 화학식 I의 화합물.
    화학식 III
    P2-Sp5-X4-
    위의 화학식 III에서,
    P2는 수소, CH2=CW5-, CH2=CW5-(CO)v2O-,또는(여기서, W5는 H, CH3, F, Cl, Br 또는 I이고, v2는 0 또는 1이고, R'는 C1-5알킬 그룹이고, R"는 C1-5알킬 그룹, 메톡시, 시아노, F, Cl, Br 또는 I이다)이고,
    Sp5는 C1-20직쇄 알킬렌 그룹, 특히 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌 또는 도데실렌이고,
    X4는 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -C≡C- 또는 단일 결합, 특히 -O-, -COO-, -OCO- 또는 단일 결합이다.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 그룹 B1및/또는 B2각각 또는 둘 다가 화학식 IV의 그룹을 포함하는 화학식 I의 화합물.
    화학식 IV
    (X2)t2-(Sp2)k2-(X3)t3
    위의 화학식 IV에서,
    Sp2는 C1-20알킬렌 그룹이고,
    X2및 X3은 각각 독립적으로 -O-, -S-, -NH-, N(CH3)-, -CH(OH)-, -CO-, -CH2(CO)-, -SO-, -CH2(SO)-, -SO2-, -CH2(SO2)-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, -SOS-, -CH2-CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,
    k2는 0 또는 1의 정수이고,
    t2 및 t3은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고,
    단 산소원자들은 서로 결합되지 않는다.
  9. 제8항에 있어서, B1및 B2가 각각 독립적으로, X2및 X3이 각각 독립적으로 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -C≡C- 또는 단일 결합, 특히 -O-, -COO-, -OCO- 또는 단일 결합이고 Sp2가 C1-20직쇄 알킬렌 그룹, 특히 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌 또는 도데실렌인 화학식 IV의 그룹인 화학식 I의 화합물.
  10. 제1항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 있어서, MG1및 MG2중의 적어도 하나가 2개 이상의 임의로 치환된 방향족 또는 비방향족 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환 시스템을 포함하는 메소젠 그룹인 화학식 I의 화합물.
  11. 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 MG1및 MG2가 1개 내지 4개의 방향족 또는 비방향족 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환 시스템과 임의로 3개 이하의 브릿징 그룹을 포함하는 메소젠 그룹인 화학식 I의 화합물.
  12. 제11항에 있어서, MG1및 MG2가 화학식 V의 그룹으로부터 선택되는 화합물.
    화학식 V
    C1-(Z1-C2)a1-(Z2-C3)a2-(Z3-C4)a3
    위의 화학식 V에서,
    C1내지 C4는 각각 독립적으로 임의로 치환된 비방향족 그룹, 방향족 그룹, 카보사이클릭 그룹 또는 헤테로사이클릭 그룹이고,
    Z1내지 Z3은 서로 독립적으로 -COO-, -OCO-, -CH2-CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단일 결합이고,
    a1, a2 및 a3은 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, a1 + a2 + a3 ≤3이다.
  13. 제12항에 있어서, C1내지 C4가,,,,,,,,,,,및(여기서, L은 -CH3, -COCH3, -NO2, -CN 또는 할로겐이고, u1은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, u2는 0, 1, 2 또는 3이고, u3은 0, 1 또는 2이다)로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
  14. 제13항에 있어서, C1내지 C4가 임의로 치환된 사이클로헥실 또는 사이클로헥실렌, 페닐 또는 페닐렌, 나프틸 또는 나프틸렌 및 페난트릴 또는 페난트릴렌으로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
  15. 제1항 내지 제14항 중의 어느 한 항에 있어서, A1내지 A4가 동일한 화학식 I의 화합물.
  16. 제1항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 있어서, E1및 E2가 동일한 화학식 I의 화합물.
  17. 제1항 내지 제16항 중의 어느 한 항에 있어서, MG1및 MG2가 동일한 화학식 I의 화합물.
  18. 제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 있어서, CG가 2개 이상의 키랄 중심, 보다 바람직하게는 2개의 인접하는 키랄 중심을 갖는 키랄 그룹인 화학식 I의 화합물.
  19. 제1항 내지 제18항 중의 어느 한 항에 있어서, B1및 B2가 동일하고 둘 모두 단일 결합, 산소원자 또는 임의로 치환된 탄소수 1 내지 3의 탄화수소 그룹인 화학식 I의 화합물.
  20. 2개 이상의 성분(이들 중 적어도 하나는 키랄 화합물이다)을 포함하는 액정 혼합물, (공)중합체, 탄성중합체, 중합체 겔 또는 중합체 네트웍 형태의 액정 물질로서, 키랄 화합물이 제1항에서 청구한 화학식 I의 화합물임을 특징으로 하는 액정 물질.
  21. 2개 이상의 성분(이들 중 적어도 하나는 키랄 화합물이다)을 포함하는 콜레스테릭 혼합물 또는 콜레스테릭 중합체 네트웍 형태의 액정 물질로서, 키랄 화합물이 제1항에서 청구한 화학식 I의 화합물임을 특징으로 하는 액정 물질.
  22. i) 키랄 네마틱 물질 및 비키랄 네마틱 물질로부터 선택된 하나 이상의 키랄 및/또는 비키랄 네마틱 중합 가능한 혼합물,
    ii) 제1항에서 청구한 하나 이상의 화학식 I의 키랄 도판트,
    iii) 개시제,
    iv) 하나 이상의 중합 가능한 관능성 그룹을 갖는 임의의 비메소젠 화합물, 보다 임의의 디아크릴레이트 화합물 및
    v) 임의의 안정화제를 포함하는 광학 활성 중합 가능한 메소젠 혼합물을 공중합시켜 수득 가능한 콜레스테릭 중합체 네트웍.
  23. 필수적으로
    i) 하나 이상의 비키랄 중합 가능한 액정 70 내지 99중량%,
    ii) 제1항에서 청구한 화학식 I의 키랄 화합물 0.1 내지 30중량%,
    iii) 광개시제 0.1 내지 5중량% 및
    iv) 안정화제 0 내지 5중량%로 이루어진 키랄 중합 가능한 콜레스테릭 혼합물.
  24. 제23항에서 청구한 키랄 중합 가능한 콜레스테릭 혼합물을 단량체 상태로 규칙화시키고 생성된 규칙 혼합물을 동일 반응계내에서 UV 중합시킴을 포함하는 단계로 수득 가능한 콜레스테릭 필름.
  25. 액정용 도판트로서의 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에서 청구한 화합물의 용도.
  26. 중합체성 콜레스테릭 층을 제조하기 위한, 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에서 청구한 화합물 또는 제20항 또는 제21항에서 청구한 액정 물질의 용도.
  27. 칼라 필터, 광 통과 밴드 필터(optical pass band filter) 및 편광자와 같은 광학 부품에 있어서의 제22항에서 청구한 콜레스테릭 중합체 네트웍, 제23항에서 청구한 키랄 중합 가능한 콜레스테릭 혼합물 또는 제24항에서 청구한 콜레스테릭 필름의 용도.
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