JPH0940585A - 光架橋性液晶１，４−フェニレン誘導体 - Google Patents

光架橋性液晶１，４−フェニレン誘導体

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JPH0940585A
JPH0940585A JP8192626A JP19262696A JPH0940585A JP H0940585 A JPH0940585 A JP H0940585A JP 8192626 A JP8192626 A JP 8192626A JP 19262696 A JP19262696 A JP 19262696A JP H0940585 A JPH0940585 A JP H0940585A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 良好な化学的及び熱的安定性、良好な溶媒溶
解性、電磁場の照射に対する良好な安定性を有し、約２
５〜約＋１００℃で適切な中間相を有する光架橋性液晶
を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化４５】 （式中、環Ａ〜Ｆは、トランス−１，４−シクロヘキシ
レン、１，４−フェニレンなど；Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ7 は、
−ＣＨ2 −（ＣＨ2)s −、−（ＣＨ2)s Ｏ−、−Ｏ（Ｃ
Ｈ2)s −など； Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ8 は、単結合、−ＣＨ
2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−など；Ｚ5 、Ｚ6 は、−（Ｃ
Ｙ2)s −、−Ｏ（ＣＹ2)s −、−（ＣＹ2)s Ｏ−、な
ど；Ｙは、水素又はフッ素；ｍ、ｎ、ｑ、ｒは、０、１
又は２；ｓは、１〜１６の整数；Ｒ1 、Ｒ2 は、ＣＨ2
＝ＣＨ2 −、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−などの架橋性基；
Ｒ3 は、水素、ハロゲン若しくはシアノなど；Ｘ1 、Ｘ
2 、Ｘ3 は、水素、ハロゲン、シアノなど）で示される
化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光架橋性液晶であ
る１，４−フェニレン誘導体類及びそのような化合物を
含む液晶混合物に関し、同様に光学成分として架橋状態
におけるそれらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】適切な
量の光重合開始剤を伴う光架橋性液晶は、適切な配向層
により又は電・磁場中で、基質上又はセル内で配向する
ことができ、続いてこの状態で適切な波長の光照射によ
って架橋させることができる。それにより形成された構
造は、高温においても保持される。こうして、光学成
分、例えば導波管、光学グリット及び（光学）フィルタ
ー、圧電セル及び非線形光学（ＮＬＯ）特性等を有する
セルのような光学成分を、製造することができる。この
ような光学成分は、例えば周波数２倍器（ＳＨＧ）用に
又はカラーフィルターで、利用することができる。
【０００３】更なる特性、例えば複屈折、屈折率、透過
性等のような特性は、利用分野によって異なる要求を満
たさねばならない。例えば、光学フィルター用の材料
は、フィルター表面に対し垂直な方向に強い吸収を有さ
ねばならない。
【０００４】光学成分用の光架橋性液晶についての一般
的な関心に加え、このような液晶材料は、光学的なデー
タ伝送用の光ファイバーの被覆として適切である。この
ような材料の使用は、ファイバーの縦軸における弾性率
を増加し、熱膨張係数を減少させ、こうして微細ひずみ
による損失を減らす。これによって、機械的な安定性を
増加させる。
【０００５】光架橋性液晶は、良好な化学的及び熱的な
安定性、従来の溶媒への良好な溶解性、更に電場及び電
磁場の照射に対する良好な安定性がなければならない。
適切な中間相を、約２５〜約＋１００℃、特に約２５〜
＋８０℃の温度範囲で有さなければならない。
【０００６】液晶は、通常、数種の成分の混合物として
利用するため、その成分が相互に良好な混和性を有する
ことが重要である。従来の光化学的にオリゴマー化又は
重合し得る液晶は、通常、高い融点及び透明点を有す
る。これは、自発的な熱重合反応が、工程中、早期に起
こり得る欠点を有する。その自発的な熱重合反応が起こ
り得るのは、工程が透明点よりわずかに低い温度におい
て実施されるからであって、この温度では液晶状態にお
ける粘度が最も低く、すなわち配向性をよくするのに好
ましいためである。この自発的な重合反応は、ドメイン
の形成を導き、それによって、製造された架橋層の光学
的及び熱的性質が、相当な影響を受け得る。数種の成分
を持つ複雑な混合物の製造によって、融点を低下させる
こととができ、それによって、より低温での工程を実際
に可能とするが、重合化し得る従来の液晶が、結晶化す
る危険性につながる。光化学的にオリゴマー化及び重合
化し得る化合物は、例えば、ヨーロッパ公開特許第０
３３１ ２３３号公報に記載されている。
【０００７】したがって、光学的成分、光学フィルタ
ー、チャンネル導波管、マッハ−ツェンダー構造、ホメ
オトロピィック構造等における利用のため、特に高い光
学異方性Δｎによって区別され、光化学的にオリゴマー
化及び重合し得る化合物を製造する必要性がある。通常
の工程温度で液晶状態の粘度が高すぎないように、低い
融点及び透明点を持たねばならない。更に、できるかぎ
りドメインがない配向及び構造が可能でなくてはなら
ず、卓抜な熱安定性と長期間の安定性をも有さなねばな
らない。加えて、特にチャンネル導波管、マッハ−ツェ
ンダー構造、ホメオトロピック構造等のため、正の誘電
的異方性を持たねばならず、電場中で配向する性能がな
ければならない。例えば、既に配向層によって平行に配
向された、光化学的にオリゴマー化及び重合し得る化合
物の電極を使用することによって、追加的な構造形成が
できる。従来の光化学的にオリゴマー化及び重合し得る
液晶は、負又は非常に弱い正の誘電異方性を有する。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、今、単一成分
又は液晶混合物の成分として、前述した用途について際
立って適切な化合物を提供する。本発明の目的は、一般
式（Ｉ）：
【０００９】
【化１９】
【００１０】（式中、環Ａ〜Ｆは、それぞれ、ピリジン
−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン、トランス−１，３−
ジオキサン−２，５−ジイル又は互いに独立して１，４
−フェニレン（これらは、場合によってハロゲン、メチ
ル及び／又はシアノで置換されていてもよい）を意味
し；Ｚ1 、Ｚ2 及びＺ7 は、互いに独立して−ＣＨ2 −
（ＣＨ2)s −、−（ＣＨ2)s Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2)s −、
−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2)s ＣＯＯ−又は−
（ＣＨ2)s ＯＯＣ−を意味し；Ｚ3 、Ｚ4 及びＺ8 は、
互いに独立して、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−（Ｃ
Ｈ2)4 −、−Ｏ（ＣＨ2)3 −又は−（ＣＨ2)3 Ｏ−を意
味し；Ｚ5 及びＺ6 は、−（ＣＹ2)s −、−Ｏ（ＣＹ2)
s −、−（ＣＹ2)s Ｏ−、−（ＣＹ2)s ＣＯＯ−、−
（ＣＹ2)s ＯＯＣ−、−（Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)s−、
−ＯＣＨ2(Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)sＳｉ〔（ＣＨ3)2 〕
ＣＨ2 Ｏ−又は−ＮＨＣＨ2(Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)sＳ
ｉ〔（ＣＨ3)2 〕ＣＨ2 ＮＨ−を意味し；Ｙは、水素又
はフッ素を意味し；ｍ、ｎ、ｑ及びｒは、それぞれ独立
して０、１又は２を意味し；ｓは、１〜１６の整数を意
味し；Ｒ1 及びＲ2 は、ＣＨ2 ＝ＣＨ2 −、ＣＨ2 ＝Ｃ
Ｈ−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ−、ＣＨ2
＝Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｐｈ）−ＣＯＯ
−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2
＝Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｐｈ）−ＣＯ
ＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＯＯＲ’）−ＣＨ2 −ＣＯＯ
−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｏ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＯＯＣ−、Ｐ
ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＲ’）−、シス若
しくはトランス−ＨＯＯ−ＣＲ’＝ＣＲ’−ＣＯＯ−、
【００１１】
【化２０】
【化２１】
【００１２】又は
【化２２】
【００１３】で示される構造の架橋し得る基を意味し；
Ｐｈは、フェニルを意味し；Ｒ’は、低級アルキルを意
味し；Ｒ”は、メチル、メトキシ、シアノ又はハロゲン
を意味するが、ただしＲ1 −Ｚ5 及びＲ2 −Ｚ6 は、−
Ｏ−Ｏ−基又は−Ｎ−Ｏ−基を含まず；Ｒ3 は、水素、
ハロゲン若しくはシアノ、又はアルキル、アルコキシ、
アルコキシカルボニル若しくはアルカノイルオキシ（こ
れらは、場合によってメトキシ、シアノ及び／又はハロ
ゲンで置換されている）を意味し；そしてＸ1 、Ｘ2 及
びＸ3 は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ又は低級
アルキルを意味するが、それによって、ｍが２であり及
び／又はｎが２である場合には、Ｂ及びＤの２個の環
は、同一又は異なることができる）で示される化合物で
ある。
【００１４】本発明による式（Ｉ）の化合物又はそれら
の混合物は、中間相を持つため、架橋に先立って、配向
層上で及び／又は電場若しくは磁場の印加によって配向
させることもできる。均一な配向層は、この方法で製造
する。
【００１５】好ましくは、架橋し得る基Ｒ1 は、ＣＨ2
＝ＣＨ−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ−、Ｃ
Ｈ2 ＝Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｐｈ）−Ｃ
ＯＯ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ
−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＮＨ−、Ｃ
Ｈ2 ＝Ｃ（Ｐｈ）−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｏ−、
ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＯＯＣ−、−シス若しくはトランス−Ｈ
ＣＯＯ−ＣＲ’＝ＣＲ’−ＣＯＯ−、
【００１６】
【化２３】
【００１７】又は
【化２４】
【００１８】を意味し、そこでＲ’及びＲ”は、上記と
同義である。
【００１９】これらは、場中での式（Ｉ）の化合物の配
向の後に、光化学的に架橋し得る残基である。
【００２０】Ｒ1 の特に好ましい基は、ＣＨ2 ＝ＣＨ−
ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ
Ｈ−Ｏ−及び
【００２１】
【化２５】 である。
【００２２】水素、フッ素、塩素、シアノ及びメチル
は、Ｘ1 、Ｘ2 及びＸ3 の特に好ましい基である。
【００２３】上記に使用した語句は、以下に説明されて
いる：「１，４−フェニレン（これは、場合によってハ
ロゲン、メチル及び／又はシアノで置換されていてもよ
い）」とは、本発明では１，４−フェニレン、及びフッ
素、臭素、塩素、メチル又はシアノでモノ置換又は多重
置換された１，４−フェニレン、例えば２−又は３−フ
ルオロ−１，４フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，
４−フェニレン、２，６−又は３，５−ジフルオロ−
１，４−フェニレン、２−又は３−クロロ−１，４−フ
ェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、
２，６−又は３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、
２−又は３−ブロモ−１，４−フェニレン、２−又は３
−メチル−１，４−フェニレン、２−又は３−シアノ−
１，４−フェニレン及びその類似する基を包合し；「ハ
ロゲン」とは、本発明の範囲ではフッ素、塩素又は臭
素、特にフッ素を意味する。「アルキル、アルコキシ、
アルコキシカルボニル又はアルカノイルオキシ（これら
は、場合によってメトキシ、シアノ及び／又はハロゲン
で置換されていてもよい）」とは、本発明の範囲内でア
ルキル残基が直鎖又は分岐鎖であることができ、好まし
くは１〜１２個の炭素原子を有することを意味する。こ
れらの基は、メトキシ、シアノ及び／又はフッ素、塩素
若しくは臭素で、モノ置換又は多重置換され得る。特に
好ましい基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペ
ンチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブトキ
シ、アシルオキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイルオ
キシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロ
ポキシカルボニル、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、２，２，２−トリフルオロメトキシ、トリフ
ルオロアセチルオキシ、クロロジフルオロメトキシ、２
−シアノエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチ
ル、２−ブロモエチル、２−メトキシエトキシ、２，２
−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル
及びそれに類似する基であり；「低級アルキル」とは、
本発明の範囲では、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、t −ブチル
及びその類似基のような１〜５個の炭素原子を伴う直鎖
又は分岐鎖の残基を包合する。
【００２４】本発明による化合物の中間相の様式は、側
鎖の環を変化させることにより影響を与えることができ
る。こうして、トランス−１，４−シクロヘキシレン環
又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル環
のような飽和した環が、ネマチック相傾向を促進するの
に対して、フェニレンのような芳香環は、スメクチック
相を形成する傾向を有する。
【００２５】好ましい化合物は、一般式（Ｉ−Ａ）：
【００２６】
【化２６】
【００２７】（式中、Ａ1 、Ｂ1 及びＥ1 は、互いに独
立して、１，４−フェニレン（これは、場合によってフ
ッ素で置換されていてもよい）、ピリジン−２，５−ジ
イル、ピリミジン−２，５−ジイル又はトランス−１，
４−シクロヘキシレンを意味し；Ｚ11は、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、（ＣＨ
2)4 −又は−（ＣＨ2)3 Ｏ−を意味し；Ｚ31は、単結
合、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を意味
し；Ｚ51は、−（ＣＨ2)s'−、−（ＣＨ2)s'Ｏ−、−
（ＣＨ2)s'ＣＯＯ−又は−（ＣＨ2)s'ＯＯＣ−を意味
し；Ｚ71は、−ＣＨ2 Ｏ−又は−ＣＯＯ−を意味し；
ｓ’は、３〜１２の整数を意味し；Ｒ11は、ＣＨ2 ＝Ｃ
Ｈ−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ−、ＣＨ2
＝ＣＨ−Ｏ−又は
【００２８】
【化２７】
【００２９】を意味し；Ｒ31は、ハロゲン、シアノ、低
級アルキル又はアルコキシカルボニルを意味し；ｑは、
０又は１を意味し；そしてＸ1 、Ｘ2 及びＸ3 は、式
（Ｉ）と同義である）を有する。
【００３０】特に好ましいのは、例えば式（Ｉ−ａ）〜
（Ｉ−ｃ）：
【００３１】
【化２８】
【００３２】（式中、Ｒ32は、フッ素、塩素、シアノ又
はアルコキシカルボニルを意味し；そして残りの記号
は、上記と同義である）で示される化合物のような、ｑ
が０である式（Ｉ−Ａ）の化合物である。
【００３３】Ｒ32がシアノ又はアルコキシカルボニル
を、Ｘ1 、Ｘ2 及びＸ3 が水素を意味する式（Ｉ−Ａ）
の化合物は、特に好ましい。
【００３４】同様に好ましいのは、式（Ｉ−Ｂ）：
【００３５】
【化２９】
【００３６】（式中、Ａ2 、Ｂ2 、Ｂ3 及びＥ2 は、互
いに独立して、１，４−フェニレン（これは、場合によ
って、フッ素で置換されていてもよい）、又はトランス
−１，４シクロヘキシレンを意味し；Ｚ12は、−（ＣＨ
2)2 ＣＯＯ−、−（ＣＨ2)s'ＣＯＯ−又は−（ＣＨ2)s'
Ｏ−を意味し；Ｚ52は、−（ＣＨ2)s'−、−（ＣＨ2)s'
Ｏ−、−（ＣＨ2)s'ＣＯＯ−又は−（ＣＨ2)s'ＯＯＣ−
を意味し；Ｚ72は、−ＣＨ2 Ｏ−又は−ＣＯＯ−を意味
し；ｓ’は、３〜１２の整数を意味し；Ｒ12は、ＣＨ2
＝ＣＨ−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ−、Ｃ
Ｈ2 ＝ＣＨ−Ｏ−又は
【００３７】
【化３０】
【００３８】を意味し；Ｒ33は、ハロゲン、シアノ又は
アルコキシカルボニルを意味し；ｑは、０又は１を意味
し；そしてＸ1 、Ｘ2 及びＸ3 は、式（Ｉ）と同義であ
る）で示される化合物である。
【００３９】特に好ましいのは、例えば式（Ｉ−ｄ）〜
（Ｉ−ｇ）：
【００４０】
【化３１】
【００４１】（式中、Ｒ34は、フッ素、塩素、シアノ又
はアルコキシカルボニルを意味し；そして残りの記号
は、上記と同義である）で示される化合物のような、ｑ
が０である式（Ｉ−Ｂ）の化合物である。
【００４２】式（Ｉ−Ａ）及び式（Ｉ−Ｂ）の化合物
は、合成的に非常に容易に得られ、例えばスキーム１〜
１０に示された方法と類似に製造することができる。か
くして、２−ヒドロキシフェノール類は、それ自体公知
の方法で、（ω−アクリロイルオキシアルキルオキシ）
置換カルボン酸と反応させることができる。このエステ
ル化反応は、例えばテトラヒドロフラン中の対応するメ
タンスルホン酸エステルを経由して、又はジクロロメタ
ン若しくは他の適切な溶媒、例えば、クロロホルム中の
Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）及
び４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（ＤＭＡＰ）の存
在により、実施することができる。２−ヒドロキシフェ
ノール類は、またミツノブ反応によって（ω−アクリロ
イルオキシアルキルオキシ）置換ベンジルアルコールと
反応させることができる。このエーテル化反応は、例え
ば室温でテトラヒドロフラン又は他の適切な溶媒、例え
ば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中のジアゾジカルボ
ン酸ジエチル及びトリフェニルホスフィンの存在により
実施することができる。２−ヒドロキシフェノール類
は、公知であり、また当業者に公知の方法によって調製
することができる。
【００４３】スキーム中で、記号は、前記の意味を有す
る。
【００４４】
【化３２】
【００４５】
【化３３】
【００４６】
【化３４】
【００４７】
【化３５】
【００４８】
【化３６】
【００４９】
【化３７】
【００５０】
【化３８】
【００５１】
【化３９】
【００５２】
【化４０】
【００５３】
【化４１】
【００５４】少量のＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル
−４−メチル−フェノール／“ブチルヒドロキシトルエ
ン”）を、所望しない熱架橋を阻止するように、各工程
で混入した。
【００５５】式（Ｉ）の架橋しうる側鎖が異なる化合物
を、（ω−アクリロイルオキシアルキルオキシ）置換カ
ルボン酸とモノ−エステル化されている２−ヒドロキシ
フェノールによって製造することができ。異なる（ω−
アクリロイルオキシアルキルオキシ）置換カルボン酸と
の引き続くエステル化反応は、非対称なジエステルを与
える。対応する非対称ジエステルは、同様な２段階工程
を経由して得ることができる。出発物質は、公知であ
り、一部の物質は、商業的に得ることができる。
【００５６】式（Ｉ）の化合物を、単一の化合物とし
て、又は互いの混合物及び／若しくは他の液晶成分との
混合物の形で使用することができる。
【００５７】本発明による液晶混合物は、少なくとも２
種の成分を含み、その中の少なくとも１種の成分は式
（Ｉ）の化合物である。第二の成分及び場合によって追
加される成分は、式（Ｉ）の付加的な化合物又は他の光
架橋性の基を有する公知の他の液晶化合物であることが
できる。また、１種以上のキラル成分を、混合物中に存
在させることもできる。
【００５８】式（Ｉ）の化合物の良好な溶解性、更に良
好な相互混和性を考慮すると、本発明による混合物中の
式（Ｉ）の化合物含有量は高くでき、１００重量％にす
ることができる。
【００５９】本発明による混合物は、式（Ｉ）の化合物
の１種以上に加えて、一般式（II）〜（IX）：
【００６０】
【化４２】
【化４３】
【００６１】（式中、Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素
又はメチルを意味し；ｓ’は、３〜１２の整数を意味
し；ｔは、２〜１２の整数を意味し；Ｚは、−ＯＣＨ2
−又は−ＯＯＣ−を意味し；Ｇは、１，４−フェニレ
ン、又は２−若しくは３−フルオロ−１，４−フェニレ
ンを意味し；Ｓは、−（ＣＨ2)s'−又は−（ＣＨ2)s'Ｏ
−を意味し；そしてＲは、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、Ｃ
Ｈ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｏ−又は
【００６２】
【化４４】
【００６３】を意味する）で示される化合物の１種以上
を含むことが、好ましい。
【００６４】式（Ｉ）の化合物及びこれらの化合物を含
む液晶混合物の製造を、以下の実施例によって、より詳
細に説明する。Ｃは結晶相を意味し、Ｓはスメクチック
相を意味し、Ｎはネマクチック相を意味し、そしてＩは
等方性相を意味する。
【００６５】
【実施例】
実施例１ トリエチルアミン０．９ｇを、続いて塩化メチルスルホ
ニル０．５ｇを、テトラヒドロフラン４０ml中の４−
（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ）安息香酸２．０ｇに、−２５℃
で撹拌しながら滴下した。反応混合物を、−２５℃で１
時間撹拌し、３，４−ヒドロキシベンゾニトリル０．２
８ｇ及び４−（ジメチルアミノ）−ピリジン０．０５ｇ
で処理し、室温で一晩撹拌し、水１００ml中に注ぎ、続
いてそれぞれジエチルエーテル５０mlで３回抽出した。
有機層を合わせ、それぞれ水１００mlで２回洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、次いでろ液を濃縮し
た。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（体積比８：
２）によるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製
し、薄層クロマトグラフィーにより純品である画分を、
シクロヘキサン／酢酸エチル（体積比８：２）から再結
晶（２回）して、３，４−ビス〔４−（４−〔８−アク
リロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ）フェニルカルボニルオキシ〕ベンゾニトリル１．
２ｇを得た。；m.p.:(C-SA) 70℃，(SA-N)139 ℃，cl.
p.:152 ℃
【００６６】出発物質として使用した４−（４−〔８−
アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ）安息香酸は、以下のように調製した；
【００６７】（ａ）Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド３．９ｇを、ジクロロメタン１００ml中の４−ヒ
ドロキシベンズアルデヒド１．９ｇ、（４−〔８−アク
リロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ）安息香酸５．０ｇ及び４−（ジメチルアミノ）ピ
リジン０．１ｇの溶液に、１５分以内に０℃で撹拌しな
がら添加した。反応混合物を、室温で一晩撹拌し、ろ過
し、次いでろ液を濃縮した。残渣を、シクロヘキサン／
酢酸エチル（体積比８：２）によるシリカゲルクロマト
グラフィーにより精製し、薄層クロマトグラフィーによ
り純品である画分を、酢酸エチルから再結晶（２回）し
て、４−（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアルデヒド５．
５ｇを得た。；m.p.:73 ℃
【００６８】（ｂ）アセトン１００ml中の４−（４−
〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカ
ルボニルオキシ）ベンズアルデヒド５．５ｇの溶液に、
ジョーンズ試薬２５mlを滴下した。その混合液を、室温
で一晩撹拌し、水１００ml中に注ぎ、続いてそれぞれ酢
酸エチル５０mlで３回抽出した。有機層を合わせ、それ
ぞれ水１００mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、ろ過し、次いでろ液を濃縮した。残渣を、酢酸エチ
ルから再結晶して、４−（４−〔８−アクリロイルオキ
シオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）〕安息
香酸３．５ｇを得た。；m.p.:(C-N) 116℃，cl.p.:(N-
l)240℃（分解）
【００６９】以下の化合物は、類似の方法で調製するこ
とができた：
【００７０】３，４−ビス〔４−（４−〔３−アクリロ
イルオキシプロピルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ）−フェニルカルボニルオキシ〕ベンゾニトリル；
３，４−ビス〔４−（４−〔４−アクリロイルオキシブ
チルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）−フェニルカ
ルボニルオキシ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス〔４−
（４−〔５−アクリロイルオキシペンチルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ）−フェニルカルボニルオキシ〕
ベンゾニトリル；３，４−ビス〔４−（４−〔６−アク
リロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ）−フェニルカルボニルオキシ〕ベンゾニトリル；
３，４−ビス〔４−（４−〔７−アクリロイルオキシヘ
プチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）−フェニル
カルボニルオキシ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス〔４
−（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ）−フェニルカルボニルオキシ〕
ベンゾニトリル；３，４−ビス〔４−（４−〔１０−ア
クリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ）−フェニルカルボニルオキシ〕ベンゾニトリル；
３，４−ビス〔４−（４−〔１１−アクリロイルオキシ
ウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）−フェ
ニルカルボニルオキシ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス
〔４−（４−〔１２−アクリロイルオキシドデシルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）−フェニルカルボニル
オキシ〕ベンゾニトリル；１，２−ビス〔４−（４−
〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカ
ルボニルオキシ）−フェニルカルボニルオキシ〕安息香
酸；m.p.:(C-SA) 89℃，(SA-N)105 ℃，cl.p.:(N-l)107
℃；
【００７１】３，４−ビス〔４−（４−〔８−アクリロ
イルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ）フェニルカルボニルオキシ〕安息香酸メチル；３，
４−ビス〔４−（４−〔８−アクリロイルオキシオクチ
ルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニルカルボ
ニルオキシ〕安息香酸エチル；m.p.:(C-SA) 25℃，cl.
p.:(SA-l)150 ℃；３，４−ビス〔４−（４−〔８−ア
クリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ）フェニルカルボニルオキシ〕トルエン；３，４
−ビス〔４−（４−〔８−アクリロイルオキシオクチル
オキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニルカルボニ
ルオキシ〕−１−エチルベンゼン；３，４−ビス〔４−
（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ）フェニルカルボニルオキシ〕−
１−プロピルベンゼン。
【００７２】実施例２ トリエチルアミン０．９ｇを、続いて塩化メチルスルホ
ニル０．５ｇを、テトラヒドロフラン４０ml中の３，４
−ビス−（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸０．４ｇの溶
液に、−２５℃で撹拌しながら滴下した。反応混合物
を、−２５℃で１時間撹拌し、テトラヒドロフラン４０
ml中の２−フルオロ−４−ヒドロキシベンゾニトリル
０．０６ｇ及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．０
５ｇで処理し、室温で一晩撹拌し、水１００ml中に注
ぎ、続いてそれぞれジエチルエーテル５０mlで３回抽出
した。有機相を合わせ、それぞれ水１００mlで２回洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、次いでろ液を
濃縮した。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（体積
比８：２）によるシリカゲルクロマトグラフィーにより
精製し、薄層クロマトグラフィーにより純品である画分
を、エチルアルコールから再結晶（２回）して、３，４
−ビス〔４−（４−〔８−アクリロイルオキシオクチル
オキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニルカルボニ
ルオキシ〕−２−フルオロベンゾニトリル１．２ｇを得
た；m.p.:(C-l) 85 ℃，cl.p.:(N-l) 3 ℃。
【００７３】出発物質として使用した３，４−ビス−
（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ）安息香酸は、以下のように調製
した；
【００７４】（ａ）トリエチルアミン０．６ｇを、続い
て塩化メチルスルホニル０．４ｇを、テトラヒドロフラ
ン４０ml中の４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオ
キシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸１．０ｇの
溶液に、−２５℃で撹拌しながら滴下した。反応混合物
を、−２５℃で１時間撹拌し、テトラヒドロフラン４０
ml中の４−ヒドロキシベンズアルデヒド０．２０ｇ及び
４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．０３ｇで処理し、
室温で一晩撹拌し、水１００ml中に注ぎ、続いてそれぞ
れジエチルエーテル５０mlで３回抽出した。有機相を合
わせ、それぞれ水１００mlで２回洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、ろ過し、次いでろ液を濃縮した。残渣
を、シクロヘキサン／酢酸エチル（体積比８：２）によ
るシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、薄層ク
ロマトグラフィーにより純品である画分を、シクロヘキ
サン／酢酸エチル（体積比８：２）から再結晶（２回）
して、３，４−ビス−（４−〔８−アクリロイルオキシ
オクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズア
ルデヒド０．６ｇを得た。；m.p.:(C-l) 56 ℃
【００７５】（ｂ）アセトン２０ml中の３，４−ビス−
（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ）ベンズアルデヒド０．６ｇの溶
液を、０℃でジョーンズ試薬２mlにより滴下処理した。
混合液を、０℃で１時間撹拌し、続いて室温で一晩撹拌
し、水１００ml中に注ぎ、ろ過し、そのろ紙上の物質を
水で洗浄し、続いて乾燥した。これで、３，４−ビス−
（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ）〕安息香酸０．４ｇを得た。
【００７６】以下の化合物は、類似の方法で調製するこ
とができた：
【００７７】３，４−ビス〔４−（４−〔３−アクリロ
イルオキシプロピルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ）−フェニルカルボニルオキシ〕−２−フルオロベン
ゾニトリル；３，４−ビス〔４−（４−〔４−アクリロ
イルオキシブチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）
−フェニルカルボニルオキシ〕−２−フルオロベンゾニ
トリル；３，４−ビス〔４−（４−〔５−アクリロイル
オキシペンチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）−
フェニルカルボニルオキシ〕−２−フルオロベンゾニト
リル；３，４−ビス〔４−（４−〔６−アクリロイルオ
キシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）−フ
ェニルカルボニルオキシ〕−２−フルオロベンゾニトリ
ル；３，４−ビス〔４−（４−〔７−アクリロイルオキ
シヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）−フェ
ニルカルボニルオキシ〕−２−フルオロベンゾニトリ
ル；３，４−ビス〔４−（４−〔９−アクリロイルオキ
シノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）−フェニ
ルカルボニルオキシ〕−２−フルオロベンゾニトリル；
３，４−ビス〔４−（４−〔１０−アクリロイルオキシ
デシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）−フェニル
カルボニルオキシ〕−２−フルオロベンゾニトリル；
３，４−ビス〔４−（４−〔１１−アクリロイルオキシ
ウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）−フェ
ニルカルボニルオキシ〕−２−フルオロベンゾニトリ
ル；３，４−ビス〔４−（４−〔１２−アクリロイルオ
キシドデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）−フ
ェニルカルボニルオキシ〕−２−フルオロベンゾニトリ
ル；３，４−ビス〔４−（４−〔６−アクリロイルオキ
シヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）−フェ
ニルカルボニルオキシ〕−１−フルオロベンゼン；
【００７８】３，４−ビス〔４−（４−〔６−アクリロ
イルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ）フェニルカルボニルオキシ〕−１−クロロベンゼ
ン；３，４−ビス〔４−（４−〔６−アクリロイルオキ
シヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニ
ルカルボニルオキシ〕−１−ブロモベンゼン；３，４−
ビス〔４−（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオ
キシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニルカルボニル
オキシ〕−１，２−ジフルオロベンゼン；３，４−ビス
〔４−（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニルカルボニルオ
キシ〕−１，２−ジクロロベンゼン；３，４−ビス〔４
−（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フ
ェニルカルボニルオキシ）フェニルカルボニルオキシ〕
−１，２−ジシアノベンゼン；３，４−ビス〔４−（４
−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニル
カルボニルオキシ）フェニルカルボニルオキシ〕−１−
クロロ−２−フルオロベンゼン。
【００７９】実施例３ トリエチルアミン０．９ｇを、続いて塩化メチルスルホ
ニル０．５ｇを、テトラヒドロフラン４０ml中の４−
（８−アクリロイルオキシオクチルオキシ）ビフェニル
−４’−カルボン酸２．０ｇの溶液に、−２５℃で撹拌
しながら滴下した。反応混合物を、−２５℃で１時間撹
拌し、３，４−ジヒドロキシベンゾニトリル０．２５ｇ
及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．０５ｇで処理
し、室温で一晩撹拌し、水１００ml中に注ぎ、続いてそ
れぞれジエチルエーテル５０mlで３回抽出した。有機相
を合わせ、それぞれ水１００mlで２回洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ろ過し、次いでろ液を濃縮した。残
渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（体積比８：２）に
よるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、薄層
クロマトグラフィーにより純品である画分を、シクロヘ
キサン／酢酸エチル（体積比８：２）から再結晶（２
回）して、３，４−ビス−〔４−（８−アクリロイルオ
キシオクチルオキシ）ビフェニル−４’−カルボニルオ
キシ〕−ベンゾニトリル１．０ｇを得た。
【００８０】出発物質として使用した４−（８−アクリ
ロイルオキシオクチルオキシ）ビフェニル−４’−カル
ボン酸は、以下のように調製した；
【００８１】（ａ）エチルメチルケトン１００ml中の
４’−ヒドロキシビフェニル−４−カルボニトリル５．
０ｇ及び８−クロロ−１−オクタノール５．１ｇの溶液
を、炭酸カリウムの微粉末１４．１ｇで処理し、その混
合物を、穏やかに一晩還流した。その懸濁液を吸引ろ過
し、そのろ液を真空下に濃縮した。ヘキサン／酢酸エチ
ル（体積比１：１）による残渣のシリカゲルクロマトグ
ラフィーにより、４’−（８−アクリロイルオキシオク
チルオキシ）ビフェニル−４−カルボニトリル４．９ｇ
を得た。
【００８２】（ｂ）トルエン２５ml中の４−シアノ−
４’−（８−ヒドロキシオクチルオキシ）ビフェニル
４．９ｇの溶液を、０℃でトルエン中の１．２M 水素化
ジイソブチルアルミニウムの溶液５０mlにより処理し、
混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を、１．０M
の硫酸１００mlに注ぎ、それぞれ酢酸エチル５０mlで２
回抽出した。有機相を、水５０mlで洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、次いで濃縮した。残渣を、ヘキサン／
酢酸エチル（体積比８：２）によるシリカゲルクロマト
グラフィーにより精製し、薄層クロマトグラフィーによ
り純品である画分を、エチルアルコールから再結晶（２
回）して、４−ホルミル−４’−（８−ヒドロキシオキ
シオクチルオキシ）ビフェニル３．８ｇを得た。
【００８３】（ｃ）Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド２．９ｇを、ジクロロメタン２５ml中の４−ホ
ルミル−４’−（８−ヒドロキシオキシオクチルオキ
シ）ビフェニル３．８ｇ、アクリル酸０．９ｇ及び４−
（ジメチルアミノ）ピリジン０．０５ｇの溶液に、５分
以内に撹拌しながら添加した。その混合液を、一晩撹拌
し、ろ過し、続いて濃縮した。残渣を、ヘキサン／酢酸
エチル（体積比８：２）によるシリカゲルクロマトグラ
フィーにより精製し、薄層クロマトグラフィーにより純
品である画分を、エチルアルコールから再結晶（２回）
して、４−ホルミル−４’−（８−アクリロイルオキシ
オクチルオキシ）ビフェニル２．５ｇを得た。
【００８４】（ｄ）アセトン１００ml中の４−ホルミル
−４’−（８−アクリロイルオキシオクチルオキシ）ビ
フェニル２．５ｇの溶液を、ジョーンズ試薬１０mlで滴
下処理した。混合物を、室温１時間で撹拌し、続いで室
温で一晩撹拌し、水１００ml中に注ぎ、続いてそれぞれ
酢酸エチル５０mlで３回抽出した。合わせた有機相を、
それぞれ水１００mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、ろ過し、次いでろ液を濃縮した。残渣を、酢酸
エチルから再結晶した。これで、４−（８−アクリロイ
ルオキシオクチルオキシ）ビフェニル−４’−カルボン
酸１．６ｇを得た。
【００８５】以下の化合物は、類似の方法で調製するこ
とができた：
【００８６】３，４−ビス〔４−（３−アクリロイルオ
キシプロピルオキシ）ビフェニル−４’−カルボニルオ
キシ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス〔４−（４−アク
リロイルオキシブチルオキシ）ビフェニル−４’−カル
ボニルオキシ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス〔４−
（５−アクリロイルオキシペンチルオキシ）ビフェニル
−４’−カルボニルオキシ〕ベンゾニトリル；３，４−
ビス〔４−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）
ビフェニル−４’−カルボニルオキシ〕ベンゾニトリ
ル；３，４−ビス〔４−（７−アクリロイルオキシヘプ
チルオキシ）ビフェニル−４’−カルボニルオキシ〕ベ
ンゾニトリル；３，４−ビス〔４−（９−アクリロイル
オキシノニルオキシ）ビフェニル−４’−カルボニルオ
キシ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス〔４−（１０−ア
クリロイルオキシデシルオキシ）ビフェニル−４’−カ
ルボニルオキシ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス〔４−
（１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ）ビフェ
ニル−４’−カルボニルオキシ〕ベンゾニトリル；３，
４−ビス〔４−（１２−アクリロイルオキシドデシルオ
キシ）ビフェニル−４’−カルボニルオキシ〕ベンゾニ
トリル；３，４−ビス〔４−（８−アクリロイルオキシ
オクチルオキシ）ビフェニル−４’−カルボニルオキ
シ〕安息香酸メチル；
【００８７】３，４−ビス〔４−（８−アクリロイルオ
キシオクチルオキシ）ビフェニル−４’−カルボニルオ
キシ〕安息香酸エチル；３，４−ビス〔４−（８−アク
リロイルオキシオクチルオキシ）ビフェニル−４’−カ
ルボニルオキシ〕安息香酸プロピル；３，４−ビス〔４
−（８−アクリロイルオキシオクチルオキシ）ビフェニ
ル−４’−カルボニルオキシ〕トルエン；３，４−ビス
〔４−（８−アクリロイルオキシオクチルオキシ）ビフ
ェニル−４’−カルボニルオキシ〕−１−エチルベンゼ
ン；３，４−ビス〔４−（８−アクリロイルオキシオク
チルオキシ）ビフェニル−４’−カルボニルオキシ〕−
１−プロピルベンゼン。
【００８８】実施例４ トリエチルアミン０．９ｇを、続いて塩化メチルスルホ
ニル０．５ｇを、テトラヒドロフラン４０ml中の４−
（５−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕ピリ
ミジン−２−イル）安息香酸２．０ｇの溶液に、−２５
℃で撹拌しながら滴下した。反応混合物を、−２５℃で
１時間撹拌し、続いて３，４−ジオキシベンゾニトリル
０．２８ｇ及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．０
５ｇで処理し、室温で一晩撹拌し、水１００ml中に注
ぎ、続いてそれぞれジエチルエーテル５０mlで３回抽出
した。有機相を合わせ、それぞれ水１００mlで２回洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、次いでろ液を
濃縮した。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（体積
比８：２）によるシリカゲルクロマトグラフィーにより
精製し、薄層クロマトグラフィーにより純品である画分
を、シクロヘキサン／酢酸エチル（体積比８：２）から
再結晶（２回）して，３，４−ビス−〔４−（５−〔８
−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕ピリミジン−２
−イル）フェニルカルボニルオキシ〕ベンゾニトリル
１．１ｇを得た。
【００８９】出発物質として使用した〔４−（５−〔８
−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕ピリミジン−２
−イル）安息香酸は、以下のように調製した；
【００９０】（ａ）４−（５−ベンゾイルオキシピリミ
ジン−２−イル）ベンズアルデヒド１０．０ｇ、炭酸ナ
トリウム０．２ｇ及び酢酸エチル２５０mlの混合物を、
パラジウム担持活性炭（１０％）の１．０ｇにより処理
し、次いで室温で、常圧下に水素の取り込みが停止する
まで水素化した。その無機物質を、シリット（sillit）
でろ過し、次いでろ液を濃縮した。粗生成物のヘキサン
からの再結晶により、純粋４−（５−ヒドロキシピリミ
ジン−２−イル）ベンズアルデヒド６．１ｇを得た。
【００９１】（ｂ）エチルメチルケトン１００ml中の４
−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）ベンズアル
デヒド６．１ｇ及び８−クロロ−１−オクタノール６．
０ｇの溶液を、炭酸カリウムの微粉末１６．９ｇで処理
し、その混合物を、穏やかに一晩還流した。その懸濁液
を吸引ろ過し、次いでろ液を真空濃縮した。ヘキサン／
酢酸エチル（体積比１：１）による残渣のシリカゲルク
ロマトグラフィーにより、〔４−（５−〔８−ヒドロキ
シオクチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）ベンズアル
デヒド５．５ｇを得た。
【００９２】（ｃ）Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド４．２ｇを、ジクロロメタン２５ml中の〔４−
（５−〔８−ヒドロキシオクチルオキシ〕ピリミジン−
２−イル）ベンズアルデヒド５．５ｇ、アクリル酸１．
２ｇ及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．２ｇの溶
液に、５分以内に撹拌しながら添加した。その混合液
を、一晩撹拌し、ろ過し、次いでろ液を濃縮した。残渣
を、ヘキサン／酢酸エチル（体積比８：２）によるシリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製し、薄層クロマト
グラフィーにより純品である画分を、エチルアルコール
から再結晶して、〔４−（５−〔８−アクリロイルオキ
シオクチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）ベンズアル
デヒド４．８ｇを得た。
【００９３】（ｄ）アセトン１００ml中の〔４−（５−
〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕ピリミジン
−２−イル）ベンズアルデヒド３．２ｇの溶液を、ジョ
ーンズ試薬２０mlで滴下処理した。混合物を、室温で一
晩撹拌し、水１００ml中に注ぎ、続いてそれぞれ酢酸エ
チル５０mlで３回抽出した。有機層を合わせ、それぞれ
水１００mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
ろ過し、次いでろ液を濃縮した。残渣を、酢酸エチルか
ら再結晶した。これで、〔４−（５−〔８−アクリロイ
ルオキシオクチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）安息
香酸２．０ｇを得た。
【００９４】以下の化合物は、類似の方法で調製するこ
とができた：
【００９５】３，４−ビス〔４−（５−〔３−アクリロ
イルオキシプロピルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フ
ェニルカルボニルオキシ〕ベンゾニトリル；３，４−ビ
ス〔４−（５−〔４−アクリロイルオキシブチルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）フェニルカルボニルオキ
シ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス〔４−（５−〔５−
アクリロイルオキシペンチルオキシ〕ピリミジン−２−
イル）フェニルカルボニルオキシ〕ベンゾニトリル；
３，４−ビス〔４−（５−〔６−アクリロイルオキシヘ
キシルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニルカルボ
ニルオキシ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス〔４−（５
−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕ピリミジ
ン−２−イル）フェニルカルボニルオキシ〕ベンゾニト
リル；３，４−ビス〔４−（５−〔９−アクリロイルオ
キシノニルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニルカ
ルボニルオキシ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス〔４−
（５−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕ピリ
ミジン−２−イル）フェニルカルボニルオキシ〕ベンゾ
ニトリル；３，４−ビス〔４−（５−〔１１−アクリロ
イルオキシウンデシルオキシ〕ピリミジン−２−イル）
フェニルカルボニルオキシ〕ベンゾニトリル；３，４−
ビス〔４−（５−〔１２−アクリロイルオキシドデシル
オキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニルカルボニルオ
キシ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス〔４−（５−〔８
−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕ピリミジン−２
−イル）フェニルカルボニルオキシ〕安息香酸メチル；
【００９６】３，４−ビス〔４−（５−〔８−アクリロ
イルオキシオクチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フ
ェニルカルボニルオキシ〕安息香酸エチル；３，４−ビ
ス〔４−（５−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）フェニルカルボニルオキ
シ〕安息香酸プロピル；３，４−ビス〔４−（５−〔１
２−アクリロイルオキシドデシルオキシ〕ピリミジン−
２−イル）フェニルカルボニルオキシ〕トルエン；３，
４−ビス〔４−（５−〔１２−アクリロイルオキシドデ
シルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニルカルボニ
ルオキシ〕−１−エチルベンゼン；３，４−ビス〔４−
（５−〔１２−アクリロイルオキシドデシルオキシ〕ピ
リミジン−２−イル）フェニルカルボニルオキシ〕−１
−プロピルベンゼン；３，４−ビス〔２−（４−〔３−
アクリロイルオキシプロピルオキシ〕フェニル）ピリジ
ン−５−イルカルボニルオキシ〕ベンゾニトリル；３，
４−ビス〔２−（４−〔４−アクリロイルオキシブチル
オキシ〕フェニル）ピリジン−５−イルカルボニルオキ
シ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス〔２−（４−〔５−
アクリロイルオキシペンチルオキシ〕フェニル）ピリジ
ン−５−イルカルボニルオキシ〕ベンゾニトリル；３，
４−ビス〔２−（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシ
ルオキシ〕フェニル）ピリジン−５−イルカルボニルオ
キシ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス〔２−（４−〔７
−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニル）ピリ
ジン−５−イルカルボニルオキシ〕ベンゾニトリル；
【００９７】３，４−ビス〔２−（４−〔８−アクリロ
イルオキシオクチルオキシ〕フェニル）ピリジン−５−
イルカルボニルオキシ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス
〔２−（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕
フェニル）ピリジン−５−イルカルボニルオキシ〕ベン
ゾニトリル；３，４−ビス〔２−（４−〔１０−アクリ
ロイルオキシデシルオキシ〕フェニル）ピリジン−５−
イルカルボニルオキシ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス
〔２−（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオ
キシ〕フェニル）ピリジン−５−イルカルボニルオキ
シ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス〔２−（４−〔１２
−アクリロイルオキシドデシルオキシ〕フェニル）ピリ
ジン−５−イルカルボニルオキシ〕ベンゾニトリル；
３，４−ビス〔２−（４−〔３−アクリロイルオキシプ
ロピルオキシ〕フェニル）ピリジン−５−イルカルボニ
ルオキシ〕安息香酸メチル；３，４−ビス〔２−（４−
〔３−アクリロイルオキシプロピルオキシ〕フェニル）
ピリジン−５−イルカルボニルオキシ〕安息香酸エチ
ル；３，４−ビス〔２−（４−〔３−アクリロイルオキ
シプロピルオキシ〕フェニル）ピリジン−５−イルカル
ボニルオキシ〕安息香酸プロピル；３，４−ビス〔２−
（４−〔３−アクリロイルオキシプロピルオキシ〕フェ
ニル）ピリジン−５−イルカルボニルオキシ〕トルエ
ン；３，４−ビス〔２−（４−〔３−アクリロイルオキ
シプロピルオキシ〕フェニル）ピリジン−５−イルカル
ボニルオキシ〕−１−エチルベンゼン；３，４−ビス
〔２−（４−〔３−アクリロイルオキシプロピルオキ
シ〕フェニル）ピリジン−５−イルカルボニルオキシ〕
−１−プロピルベンゼン。
【００９８】実施例５ ４−（５−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕
ピリミジン−２−イル）ベンジルアルコール１．１ｇ、
３，４−ジオキシベンゾニトリル０．２ｇ、アゾジカル
ボン酸ジエチル０．５ｇ、トリフェニルホスフィン０．
７ｇ及びテトラヒドロフラン４０mlの溶液を、一晩撹拌
し、続いて濃縮した。残渣を、熱ヘキサン５０mlに懸濁
し、次いでろ過した。ろ液を、濃縮した。残渣を、シク
ロヘキサン／酢酸エチル（体積比８：２）によるシリカ
ゲルクロマトグラフィーにより精製し、薄層クロマトグ
ラフィーにより純品である画分を、シクロヘキサン／酢
酸エチル（体積比８：２）から再結晶（２回）して，
３，４−ビス−（〔４−（５−〔８−アクリロイルオキ
シオクチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル〕
メトキシ）ベンゾニトリル１．２ｇを得た。
【００９９】出発物質として使用した４−（５−〔８−
アクリロイルオキシオクチルオキシ〕ピリミジン−２−
イル）ベンジルアルコールは、以下のように調製した；
【０１００】水素化ホウ素ナトリウム０．３ｇ及び水３
０mlの混合物を、ジオキサン１００ml中の４−（５−
〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕ピリミジン
−２−イル）ベンジルアルデヒド１．６ｇの溶液によ
り、０℃で滴下処理した。反応混合液を、０℃で６０分
間、続いて室温で１０分間撹拌し、ジクロロメタン１０
０mlに注ぎ、次いでそれぞれ水１００mlで２回洗浄し
た。水相を合わせ、次いでそれぞれジシクロロメタン５
０mlで２回抽出した。有機相を合わせ、それぞれ水１０
０mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、懸濁液
をろ過し、次いでろ液を濃縮した。これで、４−（５−
〔８−アルリロイルオキシオクチルオキシ〕ピリミジン
−２−イル）ベンジルアルコール１．１ｇを得た。
【０１０１】以下の化合物は、類似の方法で調製するこ
とができた：
【０１０２】３，４−ビス（〔４−（５−〔３−アクリ
ロイルオキシプロピルオキシ〕ピリミジン−２−イル）
フェニル〕メトキシ）ベンゾニトリル；３，４−ビス
（〔４−（５−〔４−アクリロイルオキシブチルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）フェニル〕メトキシ）ベン
ゾニトリル；３，４−ビス（〔４−（５−〔５−アクリ
ロイルオキシペンチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）
フェニル〕メトキシ）ベンゾニトリル；３，４−ビス
（〔４−（５−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）フェニル〕メトキシ）ベン
ゾニトリル；３，４−ビス（〔４−（５−〔７−アクリ
ロイルオキシヘプチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）
フェニル〕メトキシ）ベンゾニトリル；３，４−ビス
（〔４−（５−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）フェニル〕メトキシ）ベン
ゾニトリル；３，４−ビス（〔４−（５−〔９−アクリ
ロイルオキシノニルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フ
ェニル〕メトキシ）ベンゾニトリル；３，４−ビス
（〔４−（５−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）フェニル〕メトキシ）ベン
ゾニトリル；３，４−ビス（〔４−（５−〔１１−アク
リロイルオキシウンデシルオキシ〕ピリミジン−２−イ
ル）フェニル〕メトキシ）ベンゾニトリル；３，４−ビ
ス（〔４−（５−〔１２−アクリロイルオキシドデシル
オキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル〕メトキシ）
ベンゾニトリル；
【０１０３】３，４−ビス（〔４−（５−〔１２−アク
リロイルオキシドデシルオキシ〕ピリミジン−２−イ
ル）フェニル〕メトキシ）安息香酸メチル；３，４−ビ
ス（〔４−（５−〔１２−アクリロイルオキシドデシル
オキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル〕メトキシ）
安息香酸エチル；３，４−ビス（〔４−（５−〔１２−
アクリロイルオキシドデシルオキシ〕ピリミジン−２−
イル）フェニル〕メトキシ）安息香酸プロピル；３，４
−ビス（〔４−（５−〔１２−アクリロイルオキシドデ
シルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル〕メトキ
シ）トルエン；３，４−ビス（〔４−（５−〔１２−ア
クリロイルオキシドデシルオキシ〕ピリミジン−２−イ
ル）フェニル〕メトキシ）−１−エチルベンゼン；３，
４−ビス（〔４−（５−〔１２−アクリロイルオキシド
デシルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル〕メト
キシ）−１−プロピルベンゼン；３，４−ビス（〔４−
（５−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕ピリ
ジン−２−イル）フェニル〕メトキシ）ベンゾニトリ
ル；３，４−ビス（〔２−（４−〔３−アクリロイルオ
キシプロピルオキシ〕フェニル）ピリジン−５−イル〕
メトキシ）ベンゾニトリル；３，４−ビス（〔２−（４
−〔４−アクリロイルオキシブチルオキシ〕フェニル）
ピリジン−５−イル〕メトキシ）ベンゾニトリル；３，
４−ビス（〔２−（４−〔５−アクリロイルオキシペン
チルオキシ〕フェニル）ピリジン−５−イル〕メトキ
シ）ベンゾニトリル；
【０１０４】３，４−ビス（〔２−（４−〔６−アクリ
ロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニル）ピリジン−５
−イル〕メトキシ）ベンゾニトリル；３，４−ビス
（〔２−（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキ
シ〕フェニル）ピリジン−５−イル〕メトキシ）ベンゾ
ニトリル；３，４−ビス（〔２−（４−〔８−アクリロ
イルオキシオクチルオキシ〕フェニル）ピリジン−５−
イル〕メトキシ）ベンゾニトリル；３，４−ビス（〔２
−（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェ
ニル）ピリジン−５−イル〕メトキシ）ベンゾニトリ
ル；３，４−ビス（〔２−（４−〔１０−アクリロイル
オキシデシルオキシ〕フェニル）ピリジン−５−イル〕
メトキシ）ベンゾニトリル；３，４−ビス（〔２−（４
−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェ
ニル）ピリジン−５−イル〕メトキシ）ベンゾニトリ
ル；３，４−ビス（〔２−（４−〔１２−アクリロイル
オキシドデシルオキシ〕フェニル）ピリジン−５−イ
ル〕メトキシ）ベンゾニトリル；３，４−ビス（〔２−
（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェ
ニル）ピリジン−５−イル〕メトキシ）安息香酸メチ
ル；３，４−ビス（〔２−（４−〔８−アクリロイルオ
キシオクチルオキシ〕フェニル）ピリジン−５−イル〕
メトキシ）安息香酸エチル；
【０１０５】３，４−ビス（〔２−（４−〔８−アクリ
ロイルオキシオクチルオキシ〕フェニル）ピリジン−５
−イル〕メトキシ）安息香酸プロピル；３，４−ビス
（〔２−（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキ
シ〕フェニル）ピリジン−５−イル〕メトキシ）トルエ
ン；３，４−ビス（〔２−（４−〔８−アクリロイルオ
キシオクチルオキシ〕フェニル）ピリジン−５−イル〕
メトキシ）−１−エチルベンゼン；３，４−ビス（〔２
−（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フ
ェニル）ピリジン−５−イル〕メトキシ）−１−プロピ
ルベンゼン；３，４−ビス〔４−（３−アクリロイルオ
キシプロピルオキシ）ビフェニル−４’−メトキシ〕ベ
ンゾニトリル；３，４−ビス〔４−（４−アクリロイル
オキシブチルオキシ）ビフェニル−４’−メトキシ〕ベ
ンゾニトリル；３，４−ビス〔４−（５−アクリロイル
オキシペンチルオキシ）ビフェニル−４’−メトキシ〕
ベンゾニトリル；３，４−ビス〔４−（６−アクリロイ
ルオキシヘキシルオキシ）ビフェニル−４’−メトキ
シ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス〔４−（７−アクリ
ロイルオキシヘプチルオキシ）ビフェニル−４’−メト
キシ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス〔４−（８−アク
リロイルオキシオクチルオキシ）ビフェニル−４’−メ
トキシ〕ベンゾニトリル；
【０１０６】３，４−ビス〔４−（９−アクリロイルオ
キシノニルオキシ）ビフェニル−４’−メトキシ〕ベン
ゾニトリル；３，４−ビス〔４−（１０−アクリロイル
オキシデシルオキシ）ビフェニル−４’−メトキシ〕ベ
ンゾニトリル；３，４−ビス〔４−（１１−アクリロイ
ルオキシウンデシルオキシ）ビフェニル−４’−メトキ
シ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス〔４−（１２−アク
リロイルオキシドデシルオキシ）ビフェニル−４’−メ
トキシ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス〔４−（８−ア
クリロイルオキシオクチルオキシ）ビフェニル−４’−
メトキシ〕安息香酸メチル；３，４−ビス〔４−（８−
アクリロイルオキシオクチルオキシ）ビフェニル−４’
−メトキシ〕安息香酸エチル；３，４−ビス〔４−（８
−アクリロイルオキシオクチルオキシ）ビフェニル−
４’−メトキシ〕安息香酸プロピル；３，４−ビス〔４
−（８−アクリロイルオキシオクチルオキシ）ビフェニ
ル−４’−メトキシ〕トルエン；３，４−ビス〔４−
（８−アクリロイルオキシオクチルオキシ）ビフェニル
−４’−メトキシ〕−１−エチルベンゼン；３，４−ビ
ス〔４−（８−アクリロイルオキシオクチルオキシ）ビ
フェニル−４’−メトキシ〕−１−プロピルベンゼン。
【０１０７】実施例６ トリエチルアミン０．９ｇを、続いて塩化メチルスルホ
ニル０．５ｇを、トランス−４−（トランス−４−〔３
−アクリロイルオキシプロピル〕シクロヘキシル）シク
ロヘキサンカルボン酸２．０ｇ及びテトラヒドロフラン
４０mlの溶液に、−２５℃で撹拌しながら滴下した。反
応混合物を、−２５℃で１時間撹拌し、続いて３，４−
ジヒドロキシベンゾニトリル０．２８ｇ及び４−（ジメ
チルアミノ）ピリジン０．０５ｇで処理し、室温で一晩
撹拌し、水１００ml中に注ぎ、続いてそれぞれジエチル
エーテル５０mlで３回抽出した。合わせた有機層を、そ
れぞれ水１００mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥し、ろ過し、続いて濃縮した。残渣を、シクロヘキサ
ン／酢酸エチル（体積比８：２）によるシリカゲルクロ
マトグラフィーにより精製し、薄層クロマトグラフィー
により純品である画分を、エチルアルコールから再結晶
（２回）して、３，４，−ビス〔トランス−４−（トラ
ンス−４−〔３−アクリロイルオキシプロピル〕シクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボニルオキシ〕ベンゾニ
トリル１．１ｇを得た。
【０１０８】出発物質として使用したトランス−４−
（トランス−４−〔３−アクリロイルオキシプロピル〕
シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸は、以下の
ように調製した；
【０１０９】（ａ）トルエン１００ml中の３５％塩酸
０．３ml及びトランス−４−（トランス−４−〔２−
（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル〕シクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボン酸メチル１０．０ｇの溶
液を、室温で一晩撹拌し、水１００mlに注いだ。有機相
を分離し、それぞれ水１００mlで洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、次いでろ液を濃縮した。これで、トラン
ス−４−（トランス−４−〔２−ホルミルエチル〕シク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸メチル７．４ｇ
を得た。
【０１１０】（ｂ）水素化ホウ素ナトリウム１．４ｇ及
び水１４０mlの混合物に、ジオキサン１００ml中のトラ
ンス−４−（トランス−４−〔２−ホルミルエチル〕シ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸メチル７．４
ｇの溶液を、０℃で滴下処理した。反応混合物を、０℃
で６０分間撹拌し、続いて室温で１０分間撹拌し、ジク
ロロメタン１００mlに注ぎ、それぞれ水１００mlで２回
洗浄した。水相を合わせ、それぞれジクロロメタン５０
mlで２回抽出した。有機相を合わせ、それぞれ水１００
mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、懸濁液を
ろ過し、次いでろ液を濃縮した。これで、トランス−４
−（トランス−４−〔３−ヒドロキシプロピル〕シクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸メチル６．３ｇを
得た。
【０１１１】（ｃ）エチルアルコール１００ml中の水酸
化カリウム２．０ｇ、水２０ml及びトランス−４−（ト
ランス−４−〔３−ヒドロキシプロピル〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸メチル６．３ｇの溶液
を、穏やかな還流下に２時間加熱し、水１００mlに注
ぎ、２５％塩酸で酸性にした。沈殿物をろ過除去し、少
量づつの水で洗浄し、乾燥した。これで、トランス−４
−（トランス−４−〔３−ヒドロキシプロピル〕シクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸５．２ｇを得た。
【０１１２】（ｄ）Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド４．２ｇに、ジクロロメタン２５ml中のトラン
ス−４−（トランス−４−〔３−ヒドロキシプロピル〕
シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸５．２ｇ、
アクリル酸１．２ｇ及び４−（ジメチルアミノ）ピリジ
ン０．２ｇの溶液を、５分以内に撹拌しながら添加し
た。反応混合物を、室温で一晩撹拌し、ろ過し、続いて
濃縮した。残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（体積比８：
２）によるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製
し、薄層クロマトグラフィーにより純品である画分を、
エチルアルコールから再結晶して、トランス−４−（ト
ランス−４−〔３−アクリロイルオキシプロピル〕シク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸４．２ｇを得
た。
【０１１３】以下の化合物は、類似の方法で調製するこ
とができた：
【０１１４】３，４−ビス〔トランス−４−（トランス
−４−〔３−アクリロイルオキシプロピル〕シクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボニルオキシ〕−２−フルオ
ロベンゾニトリル；３，４−ビス〔トランス−４−（ト
ランス−４−〔３−アクリロイルオキシプロピル〕シク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボニルオキシ〕−１−
フルオロベンゼン；３，４−ビス〔トランス−４−（ト
ランス−４−〔３−アクリロイルオキシプロピル〕シク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボニルオキシ〕−１−
クロロベンゼン；３，４−ビス〔トランス−４−（トラ
ンス−４−〔３−アクリロイルオキシプロピル〕シクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボニルオキシ〕−１−ブ
ロモベンゼン；３，４−ビス〔トランス−４−（トラン
ス−４−〔３−アクリロイルオキシプロピル〕シクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルボニルオキシ〕トルエン；
３，４−ビス〔トランス−４−（トランス−４−〔３−
アクリロイルオキシプロピル〕シクロヘキシル）シクロ
ヘキサンカルボニルオキシ〕−１−エチルベンゼン；
３，４−ビス〔トランス−４−（トランス−４−〔３−
アクリロイルオキシプロピル〕シクロヘキシル）シクロ
ヘキサンカルボニルオキシ〕−１−プロピルベンゼン；
３，４−ビス〔トランス−４−（トランス−４−〔３−
アクリロイルオキシプロピル〕シクロヘキシル）シクロ
ヘキサンカルボニルオキシ〕安息香酸メチル；３，４−
ビス〔トランス−４−（トランス−４−〔３−アクリロ
イルオキシプロピル〕シクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボニルオキシ〕安息香酸エチル；３，４−ビス〔ト
ランス−４−（トランス−４−〔３−アクリロイルオキ
シプロピル〕シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボニ
ルオキシ〕安息香酸プロピル；
【０１１５】３，４−ビス〔トランス−４−（２−〔ト
ランス−４−（３−アクリロイルオキシプロピル）シク
ロヘキシル〕エチル）シクロヘキサンカルボニルオキ
シ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス〔トランス−４−
（２−〔トランス−４−（３−アクリロイルオキシプロ
ピル）シクロヘキシル〕エチル）シクロヘキサンカルボ
ニルオキシ〕安息香酸メチル；３，４−ビス〔トランス
−４−（２−〔トランス−４−（３−アクリロイルオキ
シプロピル）シクロヘキシル〕エチル）シクロヘキサン
カルボニルオキシ〕安息香酸エチル；３，４−ビス〔４
−（トランス−４−〔３−アクリロイルオキシプロピ
ル〕シクロヘキシル）フェニルカルボニルオキシ〕ベン
ゾニトリル；３，４−ビス〔４−（トランス−４−〔３
−アクリロイルオキシプロピル〕シクロヘキシル）フェ
ニルカルボニルオキシ〕−２−フルオロベンゾニトリ
ル；３，４−ビス〔４−（トランス−４−〔３−アクリ
ロイルオキシプロピル〕シクロヘキシル）フェニルカル
ボニルオキシ〕−１−フルオロベンゼン；３，４−ビス
〔４−（トランス−４−〔３−アクリロイルオキシプロ
ピル〕シクロヘキシル）フェニルカルボニルオキシ〕−
１−クロロベンゼン；３，４−ビス〔４−（トランス−
４−〔３−アクリロイルオキシプロピル〕シクロヘキシ
ル）フェニルカルボニルオキシ〕−１−ブロモベンゼ
ン；３，４−ビス〔４−（トランス−４−〔３−アクリ
ロイルオキシプロピル〕シクロヘキシル）フェニルカル
ボニルオキシ〕トルエン；３，４−ビス〔４−（トラン
ス−４−〔３−アクリロイルオキシプロピル〕シクロヘ
キシル）フェニルカルボニルオキシ〕−１−エチルベン
ゼン；
【０１１６】３，４−ビス〔４−（トランス−４−〔３
−アクリロイルオキシプロピル〕シクロヘキシル）フェ
ニルカルボニルオキシ〕−１−プロピルベンゼン；３，
４−ビス〔４−（トランス−４−〔３−アクリロイルオ
キシプロピル〕シクロヘキシル）フェニルカルボニルオ
キシ〕安息香酸メチル；３，４−ビス〔４−（トランス
−４−〔３−アクリロイルオキシプロピル〕シクロヘキ
シル）フェニルカルボニルオキシ〕安息香酸エチル；
３，４−ビス〔４−（トランス−４−〔３−アクリロイ
ルオキシプロピル〕シクロヘキシル）フェニルカルボニ
ルオキシ〕安息香酸プロピル；３，４−ビス〔４−（２
−〔トランス−４−（３−アクリロイルオキシプロピ
ル）シクロヘキシル〕エチル）フェニルカルボニルオキ
シ〕ベンゾニトリル；３，４−ビス〔４−（２−〔トラ
ンス−４−（３−アクリロイルオキシプロピル）シクロ
ヘキシル〕エチル）フェニルカルボニルオキシ〕安息香
酸メチル；３，４−ビス〔４−（２−〔トランス−４−
（３−アクリロイルオキシプロピル）シクロヘキシル〕
エチル）フェニルカルボニルオキシ〕安息香酸エチル。
【０１１７】実施例７ ジクロロメタン５ml中のＮ−エチル−Ｎ’−（３−ジメ
チルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（ＥＤ
Ｃ）０．４３３ｇの溶液を、ジクロロメタン３０ml中の
６−〔４’−〔トランス−４−（２−カルボキシ−エチ
ル）−シクロヘキシル〕−ビフェニル−４−イルオキ
シ〕−ヘキシル アクリル酸１．００ｇ、３，４−ジヒ
ドロキシベンゾニトリル０．１２７ｇ及び４−ジメチル
アミノ−ピリジン（ＤＭＡＰ）０．２５５ｇの溶液に、
０℃でゆっくり滴下し、混合物を室温で一晩撹拌し、水
５０ml中に注ぎ、続いてそれぞれジエチルエーテル２５
mlで３回抽出した。合わせた有機層を、それぞれ水５０
mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、
続いて濃縮した。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル
（体積比８：２）によるシリカゲルクロマトグラフィー
により精製し、薄層クロマトグラフィーにより純品であ
る画分を、シクロヘキサン／酢酸エチル（体積比８：
２）から再結晶（２回）して、３，４，−ビス〔３−
〔トランス−４−〔４’−（６−アクリロイルオキシ−
ヘキシルオキシ）−ビフェニル−４−イル〕−シクロヘ
キシル〕−プロピオニルオキシ〕ベンゾニトリル０．４
８ｇを得た。
【０１１８】出発物質として使用した６−〔４’−〔ト
ランス−４−（２−カルボキシ−エチル）−シクロヘキ
シル〕−ビフェニル−４−イルオキシ〕−ヘキシル ア
クリラートは、以下のように調製した；
【０１１９】（ａ）ジオキサン１００ml中のジヒドロキ
シ−〔４−（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）−フェニ
ル〕−ボラン５．２３８ｇ、トリフルオロメタンスルホ
４−〔トランス−４−（２−〔１，３〕−ジオキソラ
ン−２−イル−エチル）シクロヘキシル〕−フェニル
８．２０６ｇ、第三リン酸カリウム６．３６８ｇ、臭化
カリウム２．６１９ｇ及びテトラキス−（トリフェニル
ホスフィン）−パラジウム０．５７８ｇの溶液を、窒素
零囲気下に８５℃で一晩撹拌した。冷却後、溶液を、エ
ーテル１００mlで希釈し、それぞれ、水５０mlで３回洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、次いで濃縮
した。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（体積比
８：２）によるシリカゲルクロマトグラフィーにより精
製した。これで、６−〔４’−〔トランス−４−（２−
〔１，３〕−ジオキソラン−２−イル−エチル）シクロ
ヘキシル〕−ビフェニル−４−イルオキシ〕−ヘキサン
−１−オル６．２ｇを得た。
【０１２０】（ｂ）ジクロロメタン５ml中のジシクロヘ
キシルカルボジイミド３．３８ｇを、ジクロロメタン５
０ml中の６−〔４’−〔トランス−４−（２−〔１，
３〕−ジオキソラン−２−イル−エチル）シクロヘキシ
ル〕−ビフェニル−４−イルオキシ〕−ヘキサン−１−
オル６．２ｇ、アクリル酸１．４８ｇ及び４−（ジメチ
ルアミノ）ピリジン１．６７ｇの溶液に、０〜５℃で５
分以内に撹拌しながら滴下した。反応混合物を、一晩撹
拌し、ろ過し、続いて濃縮した。残渣を、ヘキサン／酢
酸エチル（体積比８：２）によるシリカゲルクロマトグ
ラフィーにより精製して、アクリル酸 ６−〔４’−
〔トランス−４−（２−〔１，３〕−ジオキソラン−２
−イル−エチル）シクロヘキシル〕−ビフェニル−４−
イルオキシ〕−ヘキシル５．１４ｇを得た。
【０１２１】（ｃ）トルエン１００ml中の６−〔４’−
〔トランス−４−（２−〔１，３〕−ジオキソラン−２
−イル−エチル）シクロヘキシル〕−ビフェニル−４−
イルオキシ〕−ヘキシル アクリラート５．１４ｇを、
トルエン１００mlに溶解した。ギ酸５０mlの添加の後、
混合物を室温で４時間撹拌した。続いて、有機相を分離
し、水相をトルエン５０mlで２回抽出した。合わせた有
機相を、水１００mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮した。これで、アクリラート ６−〔４’
−〔トランス−４−（３−オキソ−プロピル〕シクロヘ
キシル〕−ビフェニル−４−イルオキシ〕−ヘキシル
４．５５ｇを得た。
【０１２２】（ｄ）アセトン１００ml中の６−〔４’−
〔トランス−４−（３−オキソ−プロピル〕シクロヘキ
シル〕−ビフェニル−４−イルオキシ〕−ヘキシル ア
クリラート４．５５ｇの溶液に、ジョ−ンズ試薬２０ml
を、５℃で５分以内に滴下処理した。混合物を、室温で
一晩撹拌し、水１００mlに注ぎ、酢酸エチル５０mlで３
回抽出した。有機相を合わせ、それぞれ水１００mlで２
回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、続いて
濃縮した。これで、アクリラート ６−〔４’−〔トラ
ンス−４−（２−カルボキシ−エチル）−シクロヘキシ
ル〕−ビフェニル−４−イルオキシ〕−ヘキシル３．８
６ｇを得た。
【０１２３】以下の化合物は、類似の方法で調製するこ
とができた：
【０１２４】３，４−ビス−〔３−〔トランス−４−
〔４’−（３−アクリロイルオキシ−プロピルオキシ）
−ビフェニル−４−イル〕シクロヘキシル〕−プロピオ
ニルオキシ〕−ベンゾニトリル；３，４−ビス−〔３−
〔トランス−４−〔４’−（４−アクリロイルオキシ−
ブチルオキシ）−ビフェニル−４−イル〕シクロヘキシ
ル〕−プロピオニルオキシ〕−ベンゾニトリル；３，４
−ビス−〔３−〔トランス−４−〔４’−（５−アクリ
ロイルオキシ−ペンチルオキシ）−ビフェニル−４−イ
ル〕シクロヘキシル〕−プロピオニルオキシ〕−ベンゾ
ニトリル；３，４−ビス−〔３−〔トランス−４−
〔４’−（６−アクリロイルオキシ−ヘキシルオキシ）
−ビフェニル−４−イル〕シクロヘキシル〕−プロピオ
ニルオキシ〕−ベンゾニトリル；３，４−ビス−〔３−
〔トランス−４−〔４’−（６−アクリロイルオキシ−
ヘキシルオキシ）−ビフェニル−４−イル〕シクロヘキ
シル〕−プロピオニルオキシ〕−安息香酸メチル；３，
４−ビス−〔３−〔トランス−４−〔４’−（６−アク
リロイルオキシ−ヘキシルオキシ）−ビフェニル−４−
イル〕シクロヘキシル〕−プロピオニルオキシ〕−安息
香酸エチル；３，４−ビス−〔３−〔トランス−４−
〔４’−（６−アクリロイルオキシ−ヘキシルオキシ）
−ビフェニル−４−イル〕シクロヘキシル〕−プロピオ
ニルオキシ〕−安息香酸プロピル；３，４−ビス−〔３
−〔トランス−４−〔４’−（６−アクリロイルオキシ
−ヘキシルオキシ）−ビフェニル−４−イル〕シクロヘ
キシル〕−プロピオニルオキシ〕−安息香酸オクチル；
３，４−ビス−〔３−〔トランス−４−〔４’−（６−
アクリロイルオキシ−ヘキシルオキシ）−ビフェニル−
４−イル〕シクロヘキシル〕−プロピオニルオキシ〕−
ベンゼン；３，４−ビス−〔３−〔トランス−４−
〔４’−（６−アクリロイルオキシ−ヘキシルオキシ）
−ビフェニル−４−イル〕シクロヘキシル〕−プロピオ
ニルオキシ〕−トルエン；３，４−ビス−〔３−〔トラ
ンス−４−〔４’−（６−アクリロイルオキシ−ヘキシ
ルオキシ）−ビフェニル−４−イル〕シクロヘキシル〕
−プロピオニルオキシ〕−エチルベンゼン；３，４−ビ
ス−〔３−〔トランス−４−〔４’−（６−アクリロイ
ルオキシ−ヘキシルオキシ）−ビフェニル−４−イル〕
シクロヘキシル〕−プロピオニルオキシ〕−プロピルベ
ンゼン。
【０１２５】実施例８ １，２−ジメトキシエタン２５ml中の６−〔４’−〔ト
ランス−４〔３−（トリフルオロメタンスルホニル）−
プロピル〕−シクロヘキシル〕ビフェニル−４−イルオ
キシ〕−ヘキシル アクリラート１．５０ｇ及び３，４
−ジヒドロキシベンゾニトリル０．１５５ｇの溶液に、
カリウム tert−ブトキシド０．２８６ｇを、０℃で少
量づつ処理し、続いて８５℃で一晩撹拌した。冷却した
反応混合物を、水２５ml中に注ぎ、続いてそれぞれ酢酸
エチル２０mlで３回抽出した。合わせた有機相を、それ
ぞれ水５０mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、ろ過し、続いて濃縮した。残渣を、シクロヘキサン
／酢酸エチル（体積比８：２）によるシリカゲルクロマ
トグラフィーにより精製し、薄層クロマトグラフィーに
より純品である画分を、シクロヘキサン／酢酸エチル
（体積比８：２）から再結晶（２回）して、３，４，−
ビス〔３−〔トランス−４−〔４’−（６−アクリロイ
ルオキシ−ヘキシルオキシ）−ビフェニル−４−イル〕
−シクロヘキシル〕−プロポキシ〕ベンゾニトリル１．
１０ｇを得た。
【０１２６】出発物質として使用したアクリラート ６
−〔４’−〔トランス−４−〔３−（トリフルオロメタ
ンスルホニル）−プロピル〕−シクロヘキシル〕−ビフ
ェニル−４−イルオキシ〕−ヘキシルは、以下のように
調製した；
【０１２７】（ａ）水素化ホウ素ナトリウム０．１２３
ｇ及び水１０mlに、ジオキサン５０ml中のアクリラート
６−〔４’−〔トランス−４−（３−オキソ−プロピ
ル）−シクロヘキシル〕−ビフェニル−４−イルオキ
シ〕−ヘキシル５．００ｇの溶液を、０℃で滴下処理し
た。混合物を、続いて室温で一晩撹拌した。反応混合物
を、水５０mlに注ぎ、相を分離し、次いで水相をそれぞ
れ酢酸エチル２５mlで２回抽出した。合わせた有機相
を、それぞれ、水５０mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、ろ過し、次いで濃縮した。残渣を、シクロ
ヘキサン／酢酸エチル（体積比８：２）によるシリカゲ
ルクロマトグラフィーにより精製して、アクリラート
６−〔４’−〔トランス−４−（３−ヒドロキシ−プロ
ピル）−シクロヘキシル〕−ビフェニル−４−イルオキ
シ〕−ヘキシル４．７７ｇを得た。
【０１２８】（ｂ）ジクロロメタン１０ml中のトリフル
オロメタンスルホン酸無水物３．４７ｇを、ジクロロメ
タン１００ml中のアクリラート ６−〔４’−〔トラン
ス−４−（３−ヒドロキシ−プロピル）−シクロヘキシ
ル〕−ビフェニル−４−イルオキシ〕−ヘキサル４．７
７ｇ及びルチジン１．３２ｇの溶液に、０℃で滴下し
た。反応混合物を、０℃で９０分間撹拌し、続いて水１
００mlに注ぎ、ジクロロメタン５０mlで２回抽出した。
合わせた有機相を、それぞれ水５０mlで２回洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥し、続いて濃縮した。残渣を、ヘ
キサン／酢酸エチル（体積比８：２）によるシリカゲル
クロマトグラフィーにより精製して、アクリラート ６
−〔４’−〔トランス−４−〔３−（トリフルオロメタ
ンスルホニル）−プロピル〕−シクロヘキシル〕−ビフ
ェニル−４−イルオキシ〕−ヘキシル５．０９ｇを得
た。
【０１２９】以下の化合物は、類似の方法で調製するこ
とができた：
【０１３０】３，４−ビス−〔３−〔トランス−４−
〔４’−（３−アクリロイルオキシ−プロピルオキシ）
−ビフェニル−４−イル〕シクロヘキシル〕−プロポキ
シ〕−ベンゾニトリル；３，４−ビス−〔３−〔トラン
ス−４−〔４’−（４−アクリロイルオキシ−ブチルオ
キシ）−ビフェニル−４−イル〕シクロヘキシル〕−プ
ロポキシ〕−ベンゾニトリル；３，４−ビス−〔３−
〔トランス−４−〔４’−（５−アクリロイルオキシ−
ペンチルオキシ）−ビフェニル−４−イル〕シクロヘキ
シル〕−プロポキシ〕−ベンゾニトリル；３，４−ビス
−〔３−〔トランス−４−〔４’−（６−アクリロイル
オキシ−ヘキシルオキシ）−ビフェニル−４−イル〕シ
クロヘキシル〕−プロポキシ〕−ベンゾニトリル；３，
４−ビス−〔３−〔トランス−４−〔４’−（６−アク
リロイルオキシ−ヘキシルオキシ）−ビフェニル−４−
イル〕シクロヘキシル〕−プロポキシ〕−安息香酸メチ
ル；３，４−ビス−〔３−〔トランス−４−〔４’−
（６−アクリロイルオキシ−ヘキシルオキシ）−ビフェ
ニル−４−イル〕シクロヘキシル〕−プロポキシ〕−安
息香酸エチル；３，４−ビス−〔３−〔トランス−４−
〔４’−（６−アクリロイルオキシ−ヘキシルオキシ）
−ビフェニル−４−イル〕シクロヘキシル〕−プロポキ
シ〕−安息香酸プロピル；３，４−ビス−〔３−〔トラ
ンス−４−〔４’−（６−アクリロイルオキシ−ヘキシ
ルオキシ）−ビフェニル−４−イル〕シクロヘキシル〕
−プロポキシ〕−安息香酸オクチル；３，４−ビス−
〔３−〔トランス−４−〔４’−（６−アクリロイルオ
キシ−ヘキシルオキシ）−ビフェニル−４−イル〕シク
ロヘキシル〕−プロポキシ〕−ベンゼン；３，４−ビス
−〔３−〔トランス−４−〔４’−（６−アクリロイル
オキシ−ヘキシルオキシ）−ビフェニル−４−イル〕シ
クロヘキシル〕−プロポキシ〕−トルエン；３，４−ビ
ス−〔３−〔トランス−４−〔４’−（６−アクリロイ
ルオキシ−ヘキシルオキシ）−ビフェニル−４−イル〕
シクロヘキシル〕−プロポキシ〕−エチルベンゼン；
３，４−ビス−〔３−〔トランス−４−〔４’−（６−
アクリロイルオキシ−ヘキシルオキシ）−ビフェニル−
４−イル〕シクロヘキシル〕−プロポキシ〕−プロピル
ベンゼン。
【０１３１】実施例９ ジクロロメタン５ml中のＮ−エチル−Ｎ’−（３−ジメ
チルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（ＥＤ
Ｃ）０．４１８ｇの溶液を、ジクロロメタン３０ml中の
アクリラート ４−〔２’，３’−ジフルオロ−４”−
（３−カルボキシ−プロピル）−１，２’：４’，１”
−テルフェニル−４−イルオキシ〕−ブチル１．００
ｇ、３，４−ジヒドロキシベンゾニトリル０．１２３ｇ
及び４（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）０．２
４７ｇの溶液に、０℃でゆっくりと滴下し、混合物を室
温で一晩撹拌し、水５０ml中に注ぎ、続いてそれぞれジ
エチルエーテル２５mlで３回抽出した。合わせた有機層
を、それぞれ水５０mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、ろ過し、続いて濃縮した。残渣を、シクロヘ
キサン／酢酸エチル（体積比８：２）によるシリカゲル
クロマトグラフィーにより精製し、薄層クロマトグラフ
ィーにより純品である画分を、シクロヘキサン／酢酸エ
チル（体積比８：２）から再結晶（２回）して、３，
４，−ビス〔３−〔トランス−４−〔４”−（４−アク
リロイルオキシ−ブトキシ）−２’，３’−ジフルオロ
−１，１’：４’，１”−テルフェニル〕−ブチリルオ
キシ〕−ベンゾニトリル０．３９ｇを得た。
【０１３２】出発物質として使用したアクリラート ４
−〔２’，３’−ジフルオロ−４”−（３−カルボキシ
−プロピル）−１，２’：４’，１”−テルフェニル−
４−イルオキシ〕ブチルは、以下のように調製した；
【０１３３】（ａ）ヘキサン中の１．６M ブチルリチウ
ム溶液１３mlを、無水テトラヒドロフラン８０ml中の２
−〔３’−（２’，３’−ジフルオロ−ビフェニル−４
−イル）−プロピル〕−〔１，３〕ジオキソラン５．８
０ｇの溶液に、窒素零囲気下に−７８℃でゆっくりと滴
下し、次いで混合物を、この温度で２．５時間撹拌し
た。続いて、テトラヒドロフラン１０ml中のホウ酸トリ
メチル４．３２ｇの溶液を、それに滴下した。溶液を、
ゆっくりと加熱し、室温で一晩撹拌した。続いて、１０
％塩酸５０mlを、それに添加し、混合物を１時間撹拌
し、相を分離し、次いで相をエーテル２５mlで２回抽出
した。有機相を、水５０mlで２回洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、ろ過し、次いで濃縮した。これで、
〔２，３−ジフルオロ−４’−（４−オキソ−ブチル）
−ビフェニル−４−イル〕ジヒドロキシ−ボラン５．３
ｇを得た。
【０１３４】（ｂ）１，２−ジメトキシエタン１００ml
中のアクリラート 〔２，３−ジフルオロ−４’−（４
−オキソ−ブチル）−ビフェニル−４−イル〕−ジヒド
ロキシ−ボラン５．３ｇ、３−（ブロモ−フェノキシ）
−プロピル６．１８ｇ、テトラキス−（トリフェニルホ
スフィン）−パラジウム０．５０ｇ及び２M 炭酸ナトリ
ウム１７．５mlの溶液を、窒素零囲気下に８５℃で一晩
撹拌した。冷却後、溶液を、エーテル１００mlで希釈
し、それぞれ水５０mlで３回洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、ろ過し、次いで濃縮した。残渣を、シクロヘ
キサン／酢酸エチル（体積比８：２）によるシリカゲル
クロマトグラフィーにより精製した。これで、アクリラ
ート ４−〔２’，３’−ジフルオロ−４”−（４−オ
キソ−ブチル）−１，２’：４’，１”−テルフェニル
−４−イルオキシ〕ブチル５．５５ｇを得た。
【０１３５】（ｃ）アセトン１００ml中のアクリラート
４−〔２’，３’−ジフルオロ−４”−（４−オキソ
−ブチル）−１，２’：４’，１”−テルフェニル−４
−イルオキシ〕ブチル５．５５ｇの溶液に、ジョ−ンズ
試薬２０mlを、５℃で滴下処理した。混合物を、室温で
一晩撹拌し、水１００mlに注ぎ、次いで酢酸エチル５０
mlで３回抽出した。有機相を合わせ、それぞれ水１００
mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、
次いで濃縮した。これで、アクリラート ４−〔２’，
３’−ジフルオロ−４”−（３−カルボキシ−プロピ
ル）−１，２’：４’，１”−テルフェニル−４−イル
オキシ〕ブチル５．２９ｇを得た。
【０１３６】以下の化合物は、類似の方法で調製するこ
とができた：
【０１３７】３，４−ビス−〔４−〔４”−（３−アク
リロイルオキシ−プロポキシ）−２’，３’−ジフルオ
ロ−１，１’：４’，１”−テルフェニル〕−ブチリル
オキシ〕−ベンゾニトリル；３，４−ビス−〔４−
〔４”−（５−アクリロイルオキシ−ペントキシ）−
２’，３’−ジフルオロ−１，１’：４’，１”−テル
フェニル〕−ブチリルオキシ〕−ベンゾニトリル；３，
４−ビス−〔４−〔４”−（６−アクリロイルオキシ−
ヘキソキシ）−２’，３’−ジフルオロ−１，１’：
４’，１”−テルフェニル〕−ブチリルオキシ〕−ベン
ゾニトリル；３，４−ビス−〔４−〔４”−（４−アク
リロイルオキシ−ブトキシ）−２’，３’−ジフルオロ
−１，１’：４’，１”−テルフェニル〕−ブチリルオ
キシ〕−安息香酸メチル；３，４−ビス−〔４−〔４”
−（４−アクリロイルオキシ−ブトキシ）−２’，３’
−ジフルオロ−１，１’：４’，１”−テルフェニル〕
−ブチリルオキシ〕−安息香酸エチル；３，４−ビス−
〔４−〔４”−（４−アクリロイルオキシ−ブトキシ）
−２’，３’−ジフルオロ−１，１’：４’，１”−テ
ルフェニル〕−ブチリルオキシ〕−安息香酸プロピル；
３，４−ビス−〔４−〔４”−（４−アクリロイルオキ
シ−ブトキシ）−２’，３’−ジフルオロ−１，１’：
４’，１”−テルフェニル〕−ブチリルオキシ〕−安息
香酸オクチル；３，４−ビス−〔４−〔４”−（４−ア
クリロイルオキシ−ブトキシ）−２’，３’−ジフルオ
ロ−１，１’：４’，１”−テルフェニル〕−ブチリル
オキシ〕−ベンゼン；３，４−ビス−〔４−〔４”−
（４−アクリロイルオキシ−ブトキシ）−２’，３’−
ジフルオロ−１，１’：４’，１”−テルフェニル〕−
ブチリルオキシ〕−トルエン；３，４−ビス−〔４−
〔４”−（４−アクリロイルオキシ−ブトキシ）−
２’，３’−ジフルオロ−１，１’：４’，１”−テル
フェニル〕−ブチリルオキシ〕−エチルベンゼン；３，
４−ビス−〔４−〔４”−（４−アクリロイルオキシ−
ブトキシ）−２’，３’−ジフルオロ−１，１’：
４’，１”−テルフェニル〕−ブチリルオキシ〕−プロ
ピルベンゼン。
【０１３８】実施例１０ １，２−ジメトキシエタン２５ml中のアクリラート ４
−〔２’，３’−ジフルオロ−４”−（４−（トリフル
オロメタンスホニルオキシ）−ブチル）−１，２’：
４’，１”−テルフェニル−４−イルオキシ〕−ブチル
１．５０ｇ及び３，４−ジヒドロキシベンゾニトリル
０．１５６ｇの溶液を、カリウム tert−ブトキシド
０．２９２ｇで、０℃で少量づつ処理し、続いて混合物
を８５℃で一晩撹拌した。冷却した反応混合物を、水２
５ml中に注ぎ、続いてそれぞれ酢酸エチル２０mlで３回
抽出した。合わせた有機相を、水５０mlで２回洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、続いて濃縮した。
残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（体積比８：２）
によるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、薄
層クロマトグラフィーにより純品である画分を、シクロ
ヘキサン／酢酸エチル（体積比８：２）から再結晶（２
回）して、３，４，−ビス〔４−〔４−（４−アクリロ
イルオキシ−ブトキシ）−２’，３’−ジフルオロ−
１，１’：４’，１”−テルフェニル〕−ブトキシ〕ベ
ンゾニトリル０．６５ｇを得た。
【０１３９】出発物質として使用したアクリラート ４
−〔２’，３’−ジフルオロ−４”−〔４−（トリフル
オロメタンスルホニルオキシ）−ブチル）−１，２’：
４’，１”−テルフェニル−４−イルオキシ〕ブチル
は、以下のように調製した；
【０１４０】（ａ）水素化ホウ素ナトリウム０．１１９
ｇ及び水１０mlに、ジオキサン５０ml中のアクリラート
４−〔２’，３’−ジフルオロ−４”−（４−オキソ
−ブチル）−１，２’：４’，１”−テルフェニル−４
−イルオキシ〕ブチル５．００ｇの溶液を、０℃で滴下
処理した。混合物を、次いで室温で１時間撹拌した。反
応混合物を、水５０mlに注ぎ、相を分離し、次いで水相
を、それぞれ酢酸エチル２５mlで２回抽出した。合わせ
た有機相を、それぞれ水５０mlで２回洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ろ過し、次いで濃縮した。残渣を、
シクロヘキサン／酢酸エチル（体積比８：２）によるシ
リカゲルクロマトグラフィーにより精製して、アクリラ
ート ４−〔２’，３’−ジフルオロ−４”−（４−ヒ
ドロキシ−ブチル）−１，２’：４’，１”−テルフェ
ニル−４−イルオキシ〕−ブチル４．４９ｇを得た。
【０１４１】（ｂ）ジクロロメタン１０mlに溶解したト
リフルオロメタンスルホン酸無水物３．１０ｇを、ジク
ロロメタン１００ml中のアクリラート ４−〔２’，
３’−ジフルオロ−４”−（４−ヒドロキシ−ブチル）
−１，２’：４’，１”−テルフェニル−４−イルオキ
シ〕−ブチル４．４０ｇ及びルチジン１．１８ｇの溶液
に、０℃で滴下した。反応混合物を、０℃で９０分間撹
拌し、続いて水１００mlに注ぎ、ジクロロメタン５０ml
で２回抽出した。合わせた有機相を、それぞれ水５０ml
で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、続いて濃縮
した。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（体積比
８：２）によるシリカゲルクロマトグラフィーにより精
製して、アクリラート ４−〔２’，３’−ジフルオロ
−４”−〔４−（トリフルオロ−メタンスルホンイルオ
キシ）−ブチル〕−１，２’：４’，１”−テルフェニ
ル−４−イルオキシ〕ブチル５．５５ｇを得た。
【０１４２】以下の化合物は、類似の方法で調製するこ
とができた：
【０１４３】３，４−ビス−〔４−〔４−（３−アクリ
ロイルオキシ−プロポキシ）−２’，３’−ジフルオロ
−１，１’：４’，１”−テルフェニル〕−ブトキシ〕
−ベンゾニトリル；３，４−ビス−〔４−〔４”−（５
−アクリロイルオキシ−ペントキシ）−２’，３’−ジ
フルオロ−１，１’：４’，１”−テルフェニル〕−ブ
トキシ〕−ベンゾニトリル；３，４−ビス−〔４−
〔４”−（６−アクリロイルオキシ−ヘキソキシ）−
２’，３’−ジフルオロ−１，１’：４’，１”−テル
フェニル〕−ブトキシ〕−ベンゾニトリル；３，４−ビ
ス−〔４−〔４”−（４−アクリロイルオキシ−ブトキ
シ）−２’，３’−ジフルオロ−１，１’：４’，１”
−テルフェニル〕−ブトキシ〕−安息香酸メチル；３，
４−ビス−〔４−〔４”−（４−アクリロイルオキシ−
ブトキシ）−２’，３’−ジフルオロ−１，１’：
４’，１”−テルフェニル〕−ブトキシ〕−安息香酸エ
チル；３，４−ビス−〔４−〔４”−（４−アクリロイ
ルオキシ−ブトキシ）−２’，３’−ジフルオロ−１，
１’：４’，１”−テルフェニル〕−ブトキシ〕−安息
香酸プロピル；３，４−ビス−〔４−〔４”−（４−ア
クリロイルオキシ−ブトキシ）−２’，３’−ジフルオ
ロ−１，１’：４’，１”−テルフェニル〕−ブトキ
シ〕−安息香酸オクチル；３，４−ビス−〔４−〔４”
−（４−アクリロイルオキシ−ブトキシ）−２’，３’
−ジフルオロ−１，１’：４’，１”−テルフェニル〕
−ブトキシ〕−ベンゼン；３，４−ビス−〔４−〔４”
−（４−アクリロイルオキシ−ブトキシ）−２’，３’
−ジフルオロ−１，１’：４’，１”−テルフェニル〕
−ブトキシ〕−エチルベンゼン；３，４−ビス−〔４−
〔４”−（４−アクリロイルオキシ−ブトキシ）−
２’，３’−ジフルオロ−１，１’：４’，１”−テル
フェニル〕−ブトキシ〕−プロピルベンゼン。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/618 9546−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 69/618 69/734 9546−4Ｈ 69/734 69/757 9546−4Ｈ 69/757 Ｃ 69/773 9546−4Ｈ 69/773 69/92 9546−4Ｈ 69/92 69/94 9546−4Ｈ 69/94 255/57 9357−4Ｈ 255/57 Ｃ０７Ｄ 239/26 Ｃ０７Ｄ 239/26 319/06 319/06 Ｃ０９Ｋ 19/38 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/38 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、 環Ａ〜Ｆは、それぞれ、ピリジン−２，５−ジイル、ピ
    リミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロ
    ヘキシレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−
    ジイル又は互いに独立して、１，４−フェニレン（これ
    らは、場合によってハロゲン、メチル及び／又はシアノ
    で置換されていてもよい）を意味し；Ｚ1 、Ｚ2 及びＺ
    7 は、互いに独立して、−ＣＨ2 −（ＣＨ2)s −、−
    （ＣＨ2)s Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2)s −、−ＣＯＯ−、−Ｏ
    ＯＣ−、−（ＣＨ2)s ＣＯＯ−又は−（ＣＨ2)s ＯＯＣ
    −を意味し；Ｚ3 、Ｚ4 及びＺ8 は、互いに独立して、
    単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2
    −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2)4 −、−Ｏ
    （ＣＨ2)3 −又は−（ＣＨ2)3 Ｏ−を意味し；Ｚ5 及び
    Ｚ6 は、−（ＣＹ2)s −、−Ｏ（ＣＹ2)s −、−（ＣＹ
    2)s Ｏ−、−（ＣＹ2)s ＣＯＯ−、−（ＣＹ2)s ＯＯＣ
    −、−（Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)s−、−ＯＣＨ2(Ｓｉ
    〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)sＳｉ〔（ＣＨ3)2 〕ＣＨ2 Ｏ−又は
    −ＮＨＣＨ2(Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)sＳｉ〔（ＣＨ3)
    2 〕ＣＨ2 ＮＨ−を意味し；Ｙは、水素又はフッ素を意
    味し；ｍ、ｎ、ｑ及びｒは、互いに独立して、０、１又
    は２を意味し；ｓは、１〜１６の整数を意味し；Ｒ1 及
    びＲ2 は、ＣＨ2 ＝ＣＨ2 −、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ
    −、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｃ
    ｌ）−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｐｈ）−ＣＯＯ−、ＣＨ
    2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ
    −、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｃ
    ｌ）−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｐｈ）−ＣＯＮＨ−、
    ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＯＯＲ’）−ＣＨ2 −ＣＯＯ−、ＣＨ2
    ＝ＣＨ−Ｏ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＯＯＣ−、Ｐｈ−ＣＨ2
    ＝ＣＨ−、ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＲ’）−、シス若しくはト
    ランスＨＯＯ−ＣＲ’＝ＣＲ’−ＣＯＯ−、 【化２】 【化３】 又は 【化４】 で示される構造の架橋性の基を意味し；Ｐｈは、フェニ
    ルを意味し；Ｒ’は、低級アルキルを意味し；Ｒ”は、
    メチル、メトキシ、シアノ又はハロゲンを意味するが；
    ただしＲ1 −Ｚ5 及びＲ2 −Ｚ6 は、−Ｏ−Ｏ−基又は
    −Ｎ−Ｏ−基を含まず；Ｒ3 は、水素、ハロゲン若しく
    はシアノ、又はアルキル、アルコキシ、アルコキシカル
    ボニル若しくはアルカノイルオキシ（これらは、場合に
    よってメトキシ、シアノ及び／又はハロゲンで置換され
    ていてもよい）を意味し；そしてＸ1 、Ｘ2 及びＸ3
    は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ又は低級アルキ
    ルを意味するが、それによって、ｍが２であり及び／又
    はｎが２である場合には、Ｂ及びＤの２個の環は、同一
    又は異なることができる）で示される化合物。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ）： 【化５】 （式中、 環Ａ〜Ｆは、それぞれ、ピリジン−２，５−ジイル、ピ
    リミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロ
    ヘキシレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−
    ジイル又は互いに独立して１，４−フェニレン（これら
    は、場合によってハロゲン、メチル及び／又はシアノで
    置換されていてもよい）を意味し；Ｚ1 、Ｚ2 及びＺ7
    は、互いに独立して、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ
    −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2)4 −又は−
    （ＣＨ2)3 Ｏ−を意味し；Ｚ3 、Ｚ4 又はＺ8 は、互い
    に独立して、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ
    −、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ
    2)4 −、−Ｏ（ＣＨ2)3 −又は−（ＣＨ2)3 Ｏ−を意味
    し；Ｚ5 又はＺ6 は、−（ＣＹ2)s −、−Ｏ（ＣＹ2)s
    −、−（ＣＹ2)s Ｏ−、−（ＣＹ2)s ＣＯＯ−、−（Ｃ
    Ｙ2)s ＯＯＣ−、−（Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)s−、−Ｏ
    ＣＨ2(Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)sＳｉ〔（ＣＨ3)2 〕ＣＨ
    2 Ｏ−又は−ＮＨＣＨ2(Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)sＳｉ
    〔（ＣＨ3)2 〕ＣＨ2 ＮＨ−を意味し；Ｙは、水素又は
    フッ素を意味し；ｍ、ｎ、ｑ及びｒは、互いに独立し
    て、０又は１を意味し；ｓは、１〜１６の整数を意味
    し；Ｒ1 及びＲ2 は、ＣＨ2 ＝ＣＨ2 −、ＣＨ2 ＝ＣＨ
    −ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝
    Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｐｈ）−ＣＯＯ
    −、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｃ
    Ｏ−ＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2
    ＝Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｐｈ）−ＣＯ
    ＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＯＯＲ’）−ＣＨ2 −ＣＯＯ
    −、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｏ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＯＯＣ−、Ｐ
    ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＲ’）−、シス若
    しくはトランスＨＯＯ−ＣＲ’＝ＣＲ’−ＣＯＯ−、 【化６】 【化７】 又は 【化８】 で示される構造の架橋性の基を意味し；Ｐｈは、フェニ
    ルを意味し；Ｒ’は、低級アルキルを意味し；Ｒ”は、
    メチル、メトキシ、シアノ又はハロゲンを意味するが、
    ただしＲ1 〜Ｚ5 及びＲ2 −Ｚ6 は、−Ｏ−Ｏ−基又は
    −Ｎ−Ｏ−基を含まず；Ｒ3 は、水素、ハロゲン若しく
    はシアノ、又はアルキル、アルコキシ、アルコキシカル
    ボニル若しくはアルカノイルオキシ（これらは、場合に
    よってメトキシ、シアノ及び／又はハロゲンで置換され
    ていてもよい）を意味し；そしてＸ1 、Ｘ2 及びＸ3
    は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ又は低級アルキ
    ルを意味する）で示される請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 架橋性の残基Ｒ1 及びＲ2 が、互いに独
    立して、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)
    −ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｏ−又は 【化９】 を意味する、請求項１又は２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｘ1 、Ｘ2 及びＸ3 が、水素、フッ素、
    塩素、シアノ又はメチルを意味する、請求項１〜３のい
    ずれか１項記載の化合物。
  5. 【請求項５】 一般式（Ｉ−Ａ）： 【化１０】 （式中、 Ａ1 、Ｂ1 及びＥ1 は、互いに独立して１，４−フェニ
    レン（これは、場合によってフッ素で置換されていても
    よい）、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，
    ５−ジイル又はトランス−１，４−シクロヘキシレンを
    意味し；Ｚ11は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−
    ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、（ＣＨ2)4 −又は−（ＣＨ2)3
    Ｏ−を意味し；Ｚ31は、、単結合、−ＣＨ2 Ｏ−、−Ｃ
    ＯＯ−又は−ＯＯＣ−を意味し；Ｚ51は、−（ＣＨ2)s'
    −、−（ＣＨ2)s'Ｏ−、−（ＣＨ2)s'ＣＯＯ−又は−
    （ＣＨ2)s'ＯＯＣ−を意味し；Ｚ71は、−ＣＨ2 Ｏ−又
    は−ＣＯＯ−を意味し；ｓ’は、３〜１２の整数を意味
    し；Ｒ11は、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｃ
    Ｈ3)−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｏ−又は 【化１１】 を意味し；Ｒ31は、ハロゲン、シアノ、低級アルキル又
    はアルコキシカルボニルを意味し；ｑは、０又は１を意
    味し；そしてＸ1 、Ｘ2 及びＸ3 は、請求項１記載と同
    義である）で示される請求項１〜４のいずれか１項記載
    の化合物。
  6. 【請求項６】 式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）又は（Ｉ−
    ｃ）： 【化１２】 （式中、 Ｒ32は、シアノ又はアルコキシカルボニルを意味し；Ｘ
    1 、Ｘ2 及びＸ3 は、水素を意味し；そしてｓ’は、請
    求項５記載と同義である）で示される請求項５記載の化
    合物。
  7. 【請求項７】 一般式（Ｉ−Ｂ）： 【化１３】 （式中、 Ａ2 、Ｂ2 、Ｂ3 及びＥ2 は、それぞれ独立して、１，
    ４−フェニレン（これは、場合によってフッ素で置換さ
    れていてもよい）又はトランス−１，４シクロヘキシレ
    ンを意味し；Ｚ12は、−（ＣＨ2)2 ＣＯＯ−、−（ＣＨ
    2)s'ＣＯＯ−又は−（ＣＨ2)s'Ｏ−を意味し；Ｚ52は、
    −（ＣＨ2)s'−、−（ＣＨ2)s'Ｏ−、−（ＣＨ2)s'ＣＯ
    Ｏ−又は−（ＣＨ2)s'ＯＯＣ−を意味し；Ｚ72は、−Ｃ
    Ｈ2 Ｏ−又は−ＣＯＯ−を意味し；ｓ’は、３〜１２の
    整数を意味し；Ｒ12は、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、ＣＨ
    2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｏ−又は 【化１４】 を意味し；Ｒ33は、ハロゲン、シアノ又はアルコキシカ
    ルボニルを意味し；ｑは、０又は１を意味し；そしてＸ
    1 、Ｘ2 及びＸ3 は、請求項１記載と同義である）で示
    される請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物。
  8. 【請求項８】 式（Ｉ−ｄ）、（Ｉ−ｅ）、（Ｉ−ｆ）
    又は（Ｉ−ｇ）： 【化１５】 （式中、 Ｒ34は、シアノ又はアルコキシカルボニルを意味し；Ｘ
    1 、Ｘ2 及びＸ3 は、水素を意味し；そしてｓ’は、請
    求項７記載と同義である）で示される請求項７記載の化
    合物。
  9. 【請求項９】 少なくとも２種の成分から成る架橋性液
    晶混合物であって、少なくとも１種の成分は、請求項１
    記載の式（Ｉ）の化合物である架橋性液晶混合物。
  10. 【請求項１０】 式（Ｉ）の化合物の１種以上に加え
    て、式（II）〜（IX）： 【化１６】 【化１７】 （式中、 Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルを意味し；
    ｓ’は、３〜１２の整数を意味し；ｔは、２〜１２の整
    数を意味し；Ｚは、−ＯＣＨ2 −又は−ＯＯＣ−を意味
    し；Ｇは、１，４−フェニレン又は２−若しくは３−フ
    ルオロ−１，４−フェニレンを意味し；Ｓは、−（ＣＨ
    2)s'−又は−（ＣＨ2)s'Ｏ−を意味し；そしてＲは、Ｃ
    Ｈ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ
    −、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｏ−又は 【化１８】 を意味する）で示される化合物の群からの１種以上を含
    む請求項９記載の架橋性液晶混合物。
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