JP2002308832A - 重合性液晶化合物および光学フィルム - Google Patents
重合性液晶化合物および光学フィルムInfo
- Publication number
- JP2002308832A JP2002308832A JP2001113420A JP2001113420A JP2002308832A JP 2002308832 A JP2002308832 A JP 2002308832A JP 2001113420 A JP2001113420 A JP 2001113420A JP 2001113420 A JP2001113420 A JP 2001113420A JP 2002308832 A JP2002308832 A JP 2002308832A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- meth
- film
- polymerizable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
- C09K19/588—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2014—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -(CH2)m-COO-(CH2)n-
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
- C09K19/2028—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -COO-CH*-CH3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
が良好で、容易に配向する重合性液晶化合物を提供す
る。 【解決手段】 下式で示される一つ以上の重合性反応基
を有し、ネマチック液晶性を示す重合性液晶化合物であ
って、△n/n(nは平均屈折率,Δn=ne−no,
ne:異常光屈折率,no:常光屈折率)が0.14以
上であり、配向膜上に塗工して配向する重合性液晶化合
物。 (R1〜R12は同一でも異なっても良く、−F、−
H、−CH3、−C2H5または−OCH3、R13は
−Hまたは−CH3、X1は X1:−(CH2CH2O)a(CH2)b(O)c− (aは0〜3の、bは0〜12の整数、cは0または1
を示し、a=1〜3の時b=0、c=0であり、a=0
の時b=1〜12、c=1である。)を、X2は−CN
または−Fを示す。)
Description
化合物およびこれを含有する液晶性組成物および当該液
晶性組成物から得られる光学フィルムに関する。光学フ
ィルムは、各種位相差フィルム(光学補償フィルム)や
コレステリック偏光子等として液晶ディスプレイに組み
込んで使用される。
学補償板等の光学フィルムには、高分子フィルムの延伸
技術をした複屈折フィルムが用いられてきたが、最近で
は延伸処理では不可能な、より高度な配向状態、すなわ
ち傾斜配向、ねじれ配向等の配向を得るために液晶ポリ
マーあるいは重合性官能基を有する液晶化合物を配向処
理した液晶配向フィルムが開発されている。
物とキラル化合物を組み合わせた組成物をコレステリッ
ク配向させて得られる液晶配向フィルム(選択反射フィ
ルム)の選択反射特性を利用したコレステリック偏光子
も実用化されている。前記選択反射特性の選択反射中心
波長λはλ=n×P(式中、nは平均屈折率、Pはコレ
ステリックピッチ)で表され、また、選択反射波長帯域
ΔλはΔλ=Δn×P(式中、Δn=ne−no,n
e:異常光屈折率,no:常光屈折率)で表される。し
たがって、選択反射波長帯域Δλは、Δλ=Δn×P=
Δn/n×λ、で表される。すなわち、選択反射波長帯
域Δλは、材料のΔn/nによって決まる。
として、液晶ディスプレイに使用するには可視光領域で
選択反射が生じる必要があるが、通常、選択反射フィル
ムの1 層での選択反射波長帯域Δλは可視光領域より狭
いので、選択反射波長帯域Δλを広帯域化するために選
択反射フィルムは複数積層されている。そのため、選択
反射波長帯域Δλの狭い材料を用いた選択反射フィルム
では積層数が多くなり、生産性が低いという問題があっ
た。こうした状況下、選択反射波長帯域Δλの広い材
料、すなわちΔn/nの大きな材料(重合性液晶化合物
等)が求められている。しかし、従来より知られている
重合性化合物等で、Δn/nの大きなものは、いずれ
も、液晶ディスプレイのごとく、2 枚の配向膜に挟まれ
たときには配向しても、配向膜に塗工する場合には、溶
解性、塗工性に乏しく製膜できなかったり、配向膜に塗
工する場合には、溶解性、塗工性に乏しく製膜できなか
ったり、配向性に乏しかった。このため、使用に供しう
る選択反射フィルムを簡便に得ることはできなかった。
が大きく、しかも配向膜への塗工性が良好で、容易に配
向しうる重合性液晶化合物および当該重合性液晶化合物
を含有する液晶組成物を提供することを目的とする。さ
らには、本発明は、当該重合性液晶化合物または液晶組
成物から得られる液晶性配向フィルムからなる光学フィ
ルムを提供すること、および当該光学フィルムからなる
選択反射フィルム、さらにはこれを組み込んだ液晶ディ
スプレイを提供することを目的とする。
解決するため、種々の重合性液晶化合物について検討を
重ねた結果、以下に示す重合性液晶化合物を見出し、本
発明を完成するに至った。
合性反応基を有し、かつネマチック液晶性を示す重合性
液晶化合物であって、△n/n(式中、nは平均屈折
率,Δn=ne−no,ne:異常光屈折率,no:常
光屈折率)が0.14以上であり、配向膜上に塗工する
ことにより配向することを特徴とする重合性液晶化合
物、に関する。
4以上と大きく、しかも配向膜への塗工性、配向性も良
好である。なお、Δn/n=Δλ/λであり、Δn/n
の値は重合性液晶化合物から得られる液晶配向フィルム
(選択反射フィルム)の選択反射中心波長(λ)、選択
反射波長帯域(Δλ)から求めることもできる。
含有することを特徴とする液晶性組成物、に関する。
キラル化合物を含有することを特徴とする液晶性組成
物。
て用いることができ、たとえば、コレステリック液晶性
を発現させるキラル化合物を含有させることによりコレ
ステリック配向が可能な組成物となる。
クリロイルオキシ基を2つ以上有する多官能(メタ) ア
クリレート化合物を、さらに含有することができる。
オキシ基を2つ以上有する多官能(メタ) アクリレート
化合物を含有させることにより、硬化物(液晶配向フィ
ルム)の耐熱性、耐溶剤性を向上させることができる。
イルオキシ基を2つ以上有する多官能(メタ) アクリレ
ート化合物およびキラル化合物を含有する液晶性組成物
は、コレステリック液晶フィルムを製造するための液晶
性組成物として用いることができる。
イルオキシ基を2つ以上有する多官能(メタ) アクリレ
ート化合物およびキラル化合物を含有する液晶組成物
は、円偏光二色性光学素子用コレステリック液晶性組成
物として用いることができる。
たは前記液晶性組成物を配向膜上に塗工し、加熱配向さ
せた後、(メタ)アクリロイルオキシ基を反応させて配
向構造を固定することにより得られる液晶配向フィルム
からなる光学フィルム、に関する。
を配向し、その配向を固定させることにより得られる液
晶配向フィルムは、各種光学フィルムとして有用であ
る。前記光学フィルムのなかでも、前記重合性液晶化合
物およびキラル化合物を含有してなる液晶性組成物から
得られた光学フィルムは、選択反射フィルムとして有用
である。また、選択反射フィルムは位相差フィルムと積
層してコレステリック偏光子とすることができる。さら
にこれら光学フィルムは従来の方法に準じて液晶ディス
プレイに組み込んで用いられる。
λが広く、選択反射フィルムを広帯域化する際の積層数
を低減できる。Δn/nが0.14以上になると4層で
400nmから700nmまでの可視光領域をカバーす
ることが可能となる。Δn/nが0.18以上になると
可視光領域を3層でカバーできる。
は、たとえば、一般式(1):
(Cm H2mO)p −を示し(但し、n=2〜12、m=
2〜6、p=2〜6の整数である)、Y2 、Y3は−C
O2 −、−OCO−、−C≡C−または単結合を示し
(但し、Y2 、Y3の少なくとも一方が−C≡C−であ
る)、Q1 は−Hまたは−CH3 を示し、Q 2 、Q3 、
Q4 はそれぞれ独立に−F、−Cl、−H、−CH3 、
−C2 H5 または−OCH3 を示し、Q5 は−CN、−
Fまたは−OCV H2V+1(但し、v=1〜6の整数であ
る)を示し、q、s、tはそれぞれ独立して1または2
を示す。)で表される液晶性(メタ)アクリレート化合
物を例示できる。
タ)アクリレート化合物は、前記構造式のものを特に制
限なく使用できるが、その中でも、下記一般式(2):
く、−F、−H、−CH 3 、−C2 H5 または−OCH
3 を示し、R13は−Hまたは−CH3 を示し、X 1 は、
以下の式、 X1 :−(CH2 CH2 O)a (CH2 )b (O)c − (aは0〜3の整数、bは0〜12の整数、cは0また
は1を示す。但し、a=1〜3の時、b=0、c=0で
あり、a=0の時、b=1〜12、c=1である。)表
される2官能性基を示し、X2 は−CNまたは−Fを示
す。)で表される液晶性( メタ) アクリレート化合物が
溶解性、塗工性、配向性の点で好ましい。
クリレート化合物の具体例を表1に挙げる。
されるものではない。
物は例えば以下に示される方法で合成することができ
る。
スキーム(1)に示されるように、水酸基が保護された
フェノール誘導体(I)と3−メチル−1−ブチン−3
−オールまたはトリメチルシリルアセチレンとをパラジ
ウム/銅触媒によりカップリングして化合物(IIa)また
は化合物(IIb) に変換後、塩基により化合物(III) へ導
き、化合物(IV)とパラジウム/銅触媒によりカップリン
グしてトラン誘導体(V)とし、さらに脱保護基を行う
ことにより化合物(VII)を合成する。また、化合物
(V)は化合物(III) をひとまず亜鉛塩(VI)に変換した
後、化合物(IV)とパラジウム触媒によりカップリングす
ることにより合成することもできる。
す。PGは保護基、LGは−Cl、−Br、−I、オキ
シトリフルオロメタンスルホニル基(OTf)などの脱
離基を示す。)。
(V)は下記化4に記載されているスキーム(2)に示
されるように、化合物(IV)を3−メチル−1−ブチン−
3−オールまたはトリメチルシリルアセチレンとをパラ
ジウム/銅触媒によりカップリングして化合物(VIII)
または化合物(IX)とした後に、塩基により化合物(X)
に導き、次いで化合物(I)とパラジウム/銅触媒を用
いてカップリング反応させることにより合成することも
できる。さらに化合物(X)をひとまず、亜鉛塩(XI)と
した後、化合物(I)とカップリングしてもよい。
す。PGは保護基、LGは−Cl、−Br、−I、オキ
シトリフルオロメタンスルホニル基(OTf)などの脱
離基を示す。)。
(3)に示されるように、アクリル酸またはメタクリル
酸(XII)と式(XIII) で表される安息香酸誘導体とをパ
ラトルエンスルホン酸、ほう酸などの酸触媒を用いて縮
合して得られた化合物(XIV)と、スキーム(1)記載の
化合物(VII)とを、N,N´−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、塩化2−クロロ−1,3−ジメチルイミダゾ
リウム、ヨウ化2−クロロ−1−メチルピリジウム、カ
ルボニルイミダゾールなどから選ばれる脱水剤を用いて
脱水縮合することにより、一般式(2)で表される液晶
性(メタ)アクリレート化合物を合成することができ
る。
す。)。
表される液晶性(メタ)アクリレート化合物等の重合性
液晶化合物を中心に構成される。当該化合物はネマチッ
ク液晶性の化合物であるから、この化合物にキラル化合
物を混合させることによりコレステリック相を発現させ
ることができる。
し、重合性液晶化合物に添加したときにその配向を乱さ
ないものであれば特に制限されない。キラル化合物は液
晶性を有していてもよく液晶性を有しなくてもよいが、
コレステリック液晶性を示し、そのグランジャン配向の
螺旋軸に対して平行に入射する自然光のうち、ある波長
の光の約半分を右(又は左)円偏光として反射し、残り
の約半分を左(又は右)円偏光として透過する特性を示
すものが好ましい。また、キラル化合物は反応性基を有
するもの有しないもののいずれも使用できるが、液晶性
組成物を硬化して得られる硬化物(液晶配向フィルム)
の耐熱性、耐溶剤性の点では反応性基を有するものが好
ましい。反応性基としては、例えば、(メタ) アクリロ
イルオキシ基、アジド基、エポキシ基などが挙げられる
が、液晶性(メタ) アクリレート化合物の重合反応性基
と同様の(メタ) アクリロイルオキシ基が好ましい。ま
た、耐熱性、耐溶剤性の点からすると重合性反応性基は
2つ以上有するものが好ましい。
ラル化合物として具体的には以下の一般式(3) :
−(CH2 )j −(但し、jは0〜10の整数であ
る),−(CH2 )k O−(但し、kは0〜10の整数
である),−(CH2 CH2 O)l −(但し、lは0〜
3の整数である)を示し、J,Kはパラ置換環状置換基
を示す。P3 は−CO2 −,−O−,−OCO−,−C
H=CH−,−C≡C−または単結合を示す。Mは、−
CO−R23または−R24である。)で表される(メタ)
アクリレート化合物が挙げられるが、これに限定される
ものではない。
化7
(4):
u,w,x,y,zは0〜10の整数を示し、r+u+
w>2、x+y+z>2である。α,βは0または1で
ある。Dは光学活性炭素を含有する2価の有機基を示
す)で表されるジ(メタ)アクリレート化合物も好適に
使用できる。
しては例えば、下記化12、
例示した化合物以外のものであっても、光学活性基を有
する(メタ)アクリレート化合物であれば前記例示の化
合物と同様に本発明の液晶組成物の構成要素として混合
することができる。なお、前記例示のキラル化合物中の
*は不斉炭素原子である。
り選択反射波長を決定するコレステリックピッチが変化
することから、前記添加量の制御で選択反射波長に基づ
く色を調節することができる。キラル化合物の配合量が
高いほどピッチが小さくなり、反射光が短波長側にシフ
トする。一方、キラル化合物を多量に添加する本発明の
重合性液晶化合物の配向性を低下させるおそれがあるた
め、キラル化合物の配合量は重合性液晶化合物100重
量部に対し、30重量部以下とするのが好ましい。さら
には20重量部以下とするのがより好ましい。また、コ
レステリック相を発現させるためにはキラル化合物の添
加量を1重量部以上とするのが好ましい。さらには2重
量部以上とするのがより好ましい。
硬化物(液晶配向フィルム)の耐熱性、耐溶剤性を向上
させるために、(メタ)アクリロイルオキシ基を2 つ以
上有する多官能(メタ) アクリレート化合物を添加する
こともできる。多官能(メタ) アクリレート化合物は重
合性液晶化合物の液晶性、配向性を低下させないもので
あれば特に限定はなく、液晶性化合物であっても非液晶
性化合物であってもよい。
キシ基を2 つ以上有する液晶性の多官能(メタ) アクリ
レート化合物としては、一般に知られている液晶性ジア
クリレート化合物、ジメタクリレート化合物を使用する
ことができるが、液晶性組成物、さらには重合した後に
調製されるフィルムが大きなΔn/nを維持できるよう
に、なるべく大きなΔn/nを有する化合物が好まし
い。(メタ)アクリロイルオキシ基を2つ有する液晶性
化合物としては以下の一般式(5):
L1 は−(CH2 )d −(但し、dは0〜1 0の整数で
ある), −(CH2 )e O−(但し、eは1〜10の整
数である),−(CH2 CH2 O)f −(但し、fは0
〜3の整数である)を示し、L2 は−(CH2 )d −
(但し、dは0〜1 0の整数である), −O(CH2 )
e −(但し、eは1〜10の整数である),−(OCH
2 CH2 )f−(但し、fは0〜3の整数である)を示
し、P1 ,P2 はそれぞれ−CO2 −,−O−,−OC
O−,−CH=CH−または単結合を示す。A1 ,A
2 ,A3はそれぞれパラ置換環状基を示す。) で表され
る化合物が挙げられる。
ては以下の化14、
水素原子はメチル基、メトキシ基、フッ素原子と置き換
わっても良い。
つ以上有する非液晶性ジアクリレート化合物としては、
(メタ)アクリロイルオキシ基同士が脂肪族系炭化水素
で連結したものや芳香族基系炭化水素で連結したもの、
特開平11−130729号公報に記載されている様な
多環系化合物からアルキレンスペーサーを介してまたは
介さずに(メタ)アクリロイルオキシ基が結合した化合
物などが挙げられる。
る非液晶性化合物としては以下の一般式(6):
キレン基を示し、R16,R17は水素原子またはメチル基
を示す。) で表される化合物が挙げられる。
る非液晶性化合物としては以下の一般式(7):
(CH2 )h −または−(CH2 )i −(但し、g、
h、iは0〜10の整数であり、2 つ以上が同時に0に
なることはない。)を示し、R18,R19,R20は水素原
子またはメチル基を示し、R21は水素原子または炭素数
1〜4のアルキル基を示す)で表される化合物が挙げら
れる。
クリロイルオキシ基を2つ以上有する各種の液晶性また
は非液晶性化合物として多数の種類が知られており、そ
れらを本発明の液晶性組成物を構成する液晶性の多官能
(メタ) アクリレート化合物として使用しても良い。
有する多官能( メタ) アクリレート化合物の添加量は、
多量に添加すると液晶性(メタ) アクリレート化合物の
配向性を低下させるおそれがあるため、多官能(メタ)
アクリレート化合物の配合量は本発明の重合性液晶化合
物100重量部に対し、50重量部以下とするのが好ま
しい。さらには30重量部以下とするのがより好まし
い。
性をより良好にしたり、基板への塗布性を向上させるた
めにレベリング剤などの添加剤あるいは、安定剤、可塑
剤などの無機や有機、あるいは金属類などからなる種々
の添加剤を必要に応じて配合することができる。
化合物等を添加した液晶性組成物は、配向膜上に塗工
し、加熱配向させた後、(メタ) アクリロイルオキシ基
を反応させて配向構造を固定することにより液晶配向フ
ィルムとすることができる。
熱溶融方式でもよく、または有機溶剤による溶液として
塗工することもできる。通常、有機溶剤による溶液とし
て塗工する。塗工はバーコーターやスピンコーター、ロ
ールコーターなどの適宜な塗工機にて行なうことができ
る。前記有機溶媒は液晶性組成物等を溶解しうるものを
特に制限なく使用できるが、生産性の点で高沸点の溶媒
は好ましくない。有機溶剤としてはメチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン等が好まし
く用いられる。
採用できる。たとえば、基板上にポリイミドやポリビニ
ルアルコール等からなる薄膜を形成して、それをレーヨ
ン布等でラビング処理したラビング膜、斜方蒸着膜、シ
ンナメートやアゾベンゼンなど光架橋基を有するポリマ
ーあるいはポリイミドに偏光紫外線を照射した光配向
膜、延伸フィルムなどが用いられる。その他、磁場、電
場配向、ずり応力操作により配向させることもできる。
なお、前記基板としては、ポリエチレンテレフタレー
ト、トリアセチルセルロース、ノルボルネン樹脂、ポリ
ビニルアルコール、ポリイミド、ポリアリレート、ポリ
カーボネート、ポリスルホンやポリエーテルスルホン等
のプラスチックからなるフィルムやガラス板が用いられ
る。
成物のCr(結晶相)/N(ネマチック相)転移温度以
上、N(ネマチック相)/I(等方相)転移温度以下で
行なわれる。高温になると、熱重合進行して配向を阻害
する懸念があるためCr/Nの相転移温度+50℃以下
とするのが好ましい。加熱配向時間は、特に制限されな
いが、10秒〜10分程度の範囲が好ましい。
性反応基を反応させて硬化させることにより行うが、硬
化手法としては活性エネルギー線照射により硬化させる
のが好ましい。活性エネルギー光線としては紫外線、電
子線等が用いられるが、特に紫外線が好ましい。紫外線
を照射する場合には, 光重合開始剤を添加することで硬
化反応を迅速に進行させることができる。光重合開始剤
は特に限定されないが、例えば、ベンゾインエーテル
類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケ
タール類などが挙げられる。光重合開始剤の添加量は液
晶性組成物に対して0.1〜10重量%、さらに好まし
くは0.3〜5重量%である。なお、液晶性組成物によ
っては加熱配向後、Cr/Nの相転移温度以下になって
も結晶が析出せず配向状態を維持するものがあるので、
この場合は室温で活性エネルギー線を照射することがで
きる。温度が下がると結晶化しやすい場合はCr/Nの
相転移温度以上の温度で活性エネルギー線を照射する。
ルムは光学フィルムとして使用される。液晶配向フィル
ムは、基板との一体物としてそのまま光学フィルムの形
成に用いることができ、基板から剥離して、別の基板に
転写して用いることもできる。液晶配向フィルムの厚さ
は通常0.1μm〜20μm程度が好ましい。
合性液晶化合物にキラル化合物を添加した液晶性組成物
から得られる選択反射フィルムが挙げられる。選択反射
フィルムは可視光領域の一部に選択反射波長帯域を有
し、当該選択反射波長帯域はキラル化合物の使用量を適
宜に調整することにより変更できる。なお、選択反射フ
ィルムの選択反射波長帯域を、可視光領域全体に広げる
方法としては、キラル化合物の添加量を変えて作製した
複数の選択反射フィルムを積層する方法と、得られた選
択反射フィルム上に異なる選択反射波長帯域を有する液
晶性組成物溶液を重ねて塗工する方法がある。
積層するとコレステリック偏光子が得られる。位相差フ
ィルムとしてはλ/4 板が好適であり、例えば高分子フ
ィルムを延伸処理した複屈折性フィルムや液晶性材料か
らなる光学的異方性層を有する液晶配向フィルムが使用
される。λ/4板として使用される延伸フィルムの素材
としては従来より知られているものを特に制限なく使用
できるが、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリ
ビニルアルコール等が好適である。コレステリック偏光
子の作製は、選択反射フィルムとλ/4 板を粘着剤等に
より貼り合わせて積層する方法、λ/4 板を基板とし
て、λ/4板上に液晶性組成物を塗工、加熱配向、固定
して選択反射フィルムを積層する方法により行うことが
できる。
ィルム) は、上記選択反射フィルム以外に位相差フィル
ム(光学補償フィルム)、ねじれ位相差フィルム、傾斜
位相差フィルムなどとして使用される。位相差フィルム
は、配向膜上に液晶性組成物を加熱配向、固定形成する
ことで得ることができる。ねじれ位相差フィルムは液晶
性組成物に少量のキラル化合物の添加により得られる。
キラル化合物の添加量によって、ねじれ角は自由に制御
できる。傾斜配向位相差フィルムは、配向膜として、偏
光紫外線の斜め照射で得られる光配向膜を用いることに
より得られ、偏光紫外線の照射角度、照射量によって傾
斜角度を制御することができる。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
キシ)安息香酸4−(4−シアノフェニルエチニル)−
2−フルオロフェニル(表1中の例示化合物20)の合
成 (i):4−シアノ−(3−ヒドロキシ−3−メチルブ
チニル)ベンゼン(スキーム(2)中の化合物(VIII):
R1 ,R2 ,R3 ,R4 =H,X2 =CN) の合成 窒素気流下、4−ブロモベンゾニトリル50g(27
4.7mmol)、3−メチル−1−ブチン−3−オー
ル46.2g(550mmol)、ビス(トリフェニル
ホスフィン)ジクロロパラジウム0.97g(1.38
mmol)、ヨウ化銅0.26g(1.38mmo
l)、トリフェニルホスフィン2g(7.6mmol)
を加え、これにテトラヒドロフラン(THF)100m
l、トリエチルアミン20mlを入れ80℃で15時間
反応させた。反応液を濃縮し、酢酸エチル300ml、
水300mlを加え分液し、有機層を水100mlづつ
で2回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去後、残渣のペーストにヘプタンを約250ml加
えしばらく撹拌し、析出した結晶を濾過することによっ
て53.6gの結晶を得た。
(s,6H)、2.07(s,1H)、3.85(s,
3H)、7.48(d,2H)、7.59(d,2
H)。
ーム(2)中の化合物(X) :R1,R2 ,R3 ,R4
=H,X2 =CN) の合成 窒素気流下、上記合成(i)で得られたアルコール体
(化合物(VIII))53.6g、脱水トルエン350m
l、粉砕した水酸化ナトリウム11g(274.7mm
ol)の混合物をDean−Stark管を用いて1.
5時間還流し、不溶物を濾過して濾液を濃縮することに
よって残渣の固形物を得、これをトルエンに溶解し、シ
リカゲルを加えてしばらく撹拌後、シリカゲルを濾過
し、濾液を濃縮し残渣をヘプタンに懸濁して濾過するこ
とによって22.13gの目的物を得た。(i)と(ii)
の総合収率は63.4%であった。
(s,1H)、7.54−7.65(m,4H)。
キシベンゼン(スキーム(2)中の化合物(I):R
5 ,R6 ,R8 =H、R7 =F、LG=Br、PG=ア
セチル) の合成 4−ブロモ− 2−フルオロフェノール25g(131m
mol)、トルエン200ml、ピリジン13.5g
(170.3mmol)の混合物を氷冷し、これに無水
酢酸17.4g(170.3mmol)を滴下後、室温
で1 時間撹拌した。反応物を水200mlに投入し、抽
出、水洗2回を行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
溶媒を濃縮した後、減圧蒸留(53−54℃/mmH
g) を行うことによって26.2gの目的物を得た。収
率85.8%。
ル)−2−フルオロアセトキシベンゼン(スキーム
(2)中の化合物(V) :R1 ,R2 ,R3 ,R4 ,R
5 ,R6 ,R8 =H、R7 =F、X2 =CN、PG=ア
セチル) の合成 窒素気流下、上記合成(iii) で得られたブロモ体(化合
物(I))16g(68.7mmol)、上記合成(ii)
で得られたアセチレン体(化合物(X) )10g(7
8.7mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)ジ
クロロパラジウム0.5g(0.71mmol)、ヨウ
化銅0.14g(0.73mmol)、トリフェニルホ
スフィン1g(3.8mmol)を加え、これにTHF
140ml、トリエチルアミン200mlを入れ80℃
で24時間反応させた。反応液を濃縮し、酢酸エチル、
水を加え分液し、有機層を水洗2回、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣の固形物23.7
gをトルエン300mlに溶解後、シリカゲル14gを加
え30分間撹拌した。シリカゲルを濾過し、濾紙上のシ
リカゲルをトルエン100mlで洗浄し、濾液を濃縮し
て固形物を得、これに酢酸エチル150ml、ヘプタン
1000ml加え冷凍庫で一晩放置し、析出物を濾過し
て13.3gの目的物を得た。収率63.4%。
(s,3H)、7.12,7.17(dd,1H,J=
8.6Hz)、7.29−7.32(m,1H), 7.
35−7.37(m,1H)、7.62(d,4H)。
ル)−2−フルオロヒドロキシベンゼン(スキーム
(1)中の化合物(VII):R1 ,R2 ,R3 ,R4 ,R
5 ,R6,R8 =H、R7 =F、X2 =CN) の合成 上記合成(iv) で得られたアセチル体(化合物(V) )
13.3g(47.6mmol)、THF80ml、メ
タノール20mlの混合物に炭酸カリウム13.1g
(95.2mmol)の40ml水溶液を加え室温で1
6時間撹拌した。20%塩酸でpH=4とし、酢酸エチ
ルを加えて分液し、水洗を2回行い無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を濃縮した残渣12gにトルエンを
84ml加え、還流して溶解させ、ヘプタンを加えて再
沈させた後濾過する事によって9.1gの目的物を得
た。収率77.6%。
9,7.01(dd,1H)、7.29−7.32
(m,1H), 7.24−7.29(m,1H)、7.
58(d,2H)、7.63(d,2H)。
−オキサペンチルオキシ)安息香酸(スキーム(3)中
の化合物(XIV):R9 ,R10,R11,R12,R13=H、
X1=−(CH2 CH2 O)2 −) の合成 窒素気流下、フラスコに2−クロロエトキシエタノール
104.9g(842.5mmol)、ジメチルホルム
アミド(DMF)500ml、4−ヒドロキシ安息香酸
エチル70g(421.2mmol)、炭酸カリウム1
16.3g(842.5mmol)を入れ80℃で17
時間撹拌した。不溶物を濾過後、濾液を濃縮した後、食
塩水に投入し、酢酸エチルで抽出後、水洗し無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を濃縮することによって11
9gの粗4−(2−ヒドロキシエトキシ)安息香酸エチ
ルを得た。続いてこれにエタノール150ml、水酸化
ナトリウム33.7gの200ml水溶液を加え、70
℃で2 時間撹拌した。放冷後氷浴にて濃塩酸72mlを
加え析出物を濾過し、濾物を水洗することによって4−
(5−ヒドロキシ−3−オキサペンチルオキシ)安息香
酸(スキーム(3)中の化合物(XIII):R9 ,R10,R
11,R12=H、X1 =−(CH2 CH2 O) 2 −) を8
9g(76.2mmol)を得た。これにトルエン80
0ml、アクリル酸76.5g(1060mmol)、
パラトルエンスルホン酸一水和物(以下PTSAとす
る)10.1g(53mmol)を加えDean−St
ark管にてエステル化を3時間行った。不溶物を濾過
し、濾物をトルエンにて洗浄後、水に懸濁し濾過し乾燥
することによって86gの目的物を得た。収率78%。
(t,2H,J=4.6Hz)、3.89(t,2H,
J=4.6Hz)、4.42(t,2H,J=4.6H
z)、4.35(t,2H,J=4.6Hz)、5.8
1、5.86(dd,1H)、6.10、6.14、
6.18、6.23(qs,1H)、6.40、6.5
0(dd,1H)、6.96(d,2H,J=8.8H
z)、8.04(d,2H,J=8.8Hz)。
3−オキサペンチルオキシ)安息香酸 4−(4−シア
ノフェニルエチニル)−2−フルオロフェニル(表1中
の例示化合物20)の合成 上記合成(v)で得られたフェノール体(化合物(VI
I))5g(21.1mmol)、上記合成(vi)で得られ
た4−(5−アクリロイルオキシ−3−オキサペンチル
オキシ)安息香酸(化合物(XIV))7.09g(25.
3mmol)、ジクロロメタン300ml、THF50
mlの混合物にN,N´−ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド(以下DCCとする)6.25g(30.4mmo
l)、4−ジメチルアミノピリジン(以下DMAPとす
る)0.04g(0.3mmol)を加え室温で15時
間撹拌した。析出物を濾別し、濾液を濃縮して得られた
残渣をシリカゲルカラム(トルエン/酢酸エチル=10
/1(容量比))で精製し8.5g得、これをエタノー
ル40mlで再結晶させ7.0gの目的物を得た。収率
66.5%。
(t,2H,J=4.78Hz)、3.92(t,2
H,J=4.8Hz)、4.24(t,2H,J=4.
8Hz)、4.37(t,2H,J=4.8Hz)、
5.84−5.86(m,1H)、6.13−6.18
(m,1H)、6.42−6.45(m,1H)、7.
02(d,2H,J=9.0Hz)、7.28(m,1
H)、7.36−7.40(m,2H)、7.63
(d,2H,J=8.6Hz)、7.66(d,2H,
J=8.6Hz)、8.15(d,2H,J=9.0H
z)。
チック相への相転移温度は89℃であり、ネマチック相
から等方相への相転移温度は183℃であった(相転移
温度:Cr 89 N 183 I)。また、屈折率異
方性(以下Δnとする)は0.31であった。Δnの測
定はMerk社製液晶ZLI−1132に例示化合物2
0を15重量%溶解させ、偏光顕微鏡(ハロゲンランプ
を光源とし干渉フィルターλmax =595nmを使用)
によりリターデーションを測定して、100重量%に外
挿してΔnを計算した。Δn/nを算出するためのn
は、noを実測し、n=(2no+ne)/3(ただ
し、ne=no+Δn)から求めた。以下の実施例もす
べて同様にして測定した。
タ)アクリレート化合物を合成した。得られた液晶性
(メタ)アクリレート化合物の相系列相転移温度および
Δn値およびΔn/n値を表2に示す。
キシ)安息香酸4−(4−シアノ−3−フルオロフェニ
ルエチニル)フェニルの(表1中の例示化合物18)の
合成 (i):2−フルオロ−4−トリフルオロメタンスルホ
ニルベンゾニトリル(スキーム(1)中の化合物(IV):
R1 =F、R2 ,R3 ,R4 =H,X2 =CN、LG=
OTf) の合成 窒素雰囲気下、トルエン100mlとTHF10mlの
溶液中に2−フルオロ−4−ヒドロキシベンゾニトリル
9.89g(72.1mmol)を溶解し、ピリジン
8.56g(108.2mmol)を加えた。この溶液
に氷温下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物24.
4g(86.5mmol)を滴下し、2.5時間撹拌し
た。飽和重曹水を加えて反応を止め、酢酸エチルで抽出
した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー
(ヘキサン/酢酸エチル=4/1(容量比)) で精製し
て、目的物19.1gを得た。収率98%。
(m,2H)、7.81(m,1H)。
トラヒドロピラニロキシ) フェニル] エチニルベンゾニ
トリル(スキーム(1)中の化合物(V):R1 =F、
R2,R3 ,R4 ,R5 ,R6 ,R7 ,R8 =H,X2
=CN、PG=THP) の合成 窒素雰囲気下、1−エチニル−4−テトラヒドロピラニ
ロキシベンゼン(スキーム(1)中の化合物(III) :R
5 ,R6 ,R7 ,R8 =H,PG=THP) 8.11g
(40.1mmol)、PdCl2 [P(C6 H5 )
3 ]231.6mg(0.33mmol)、トリフェニ
ルホスフィン4328g(1.65mmol)、ヨウ化
銅(I)125.7mg(0.66mmol)をトリエ
チルアミン100mlに溶解し、室温で上記合成(i)
で得られたトリフラート(化合物(IV))8.99g(3
3.4mmol)のトリエチルアミン20ml溶液を滴
下した。80℃で2.5時間加熱後、飽和塩化アンモニ
ア水を加えて反応を止め、酢酸エチルで抽出し、有機層
を水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、
ヘキサン/酢酸エチルから再結晶して目的物9.23g
を得た。収率86%。
(m,1H)、1.69(m,2H)、1.88(m,
2H)、2.02(m,1H)、3.62(m,1
H)、3.87(m,1H)、5.46(t,1H)、
7.05(m,2H)、7.31(m,2H)、7.4
6(m, 4H)、7.57(m,1H)。
キシフェニル) エチニルベンゾニトリル(スキーム
(1)中の化合物(VII) :R1 =F、R2 ,R3 ,R
4 ,R5 ,R6 ,R7 ,R8 =H,X2 =CN) の合成 クロロホルム50mlとメタノール5mlの溶媒中に上
記合成(ii)で得られた化合物(V)9.22g(28.
7mmol)とPTSA55.2mg(0.29mmo
l)を溶解し、30分間加熱還流した。冷却後、飽和重
曹水を加えてクロロホルムで抽出し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。濃縮後、ヘキサン/酢酸エチルから再
結晶して目的物4.89gを得た。収率72%。
(m,2H)、7.41(m,4H)、7.70(m,
1H)。
−オキサペンチルオキシ)安息香酸4−(4−シアノ−
3−フルオロフェニルエチニル)フェニル(表1中の例
示化合物18)の合成 窒素雰囲気下、1,2−ジクロロエタン300ml中
に、化合物(XIV)(R9,R10,R11,R12,R13=
H、X1 =−(CH2 CH2 O)2 −) 7.25g(2
4.6mmol)と上記合成(iii) で得られた化合物(V
II)4.87g(20.5mol)を溶解し、DCC
5.50g(26.7mmol)とDMAP1.26g
(10.3mmol)を室温で加え、終夜撹拌した。析
出してくる固体をろ過後、濃縮し、カラムクロマトグラ
フィー(クロロホルム/酢酸エチル=50:1〜20:
1(容量比))で精製後、エタノールから再結晶し、目
的物6.97gを得た。収率68%。
(m,2H)、3.83(m,2H)、4.15(m,
2H)、4.28(m,2H)、5.76(dd,1
H)、6.08(dd,1H)、6.35(dd,1
H)、6.93(m,2H)、7.17(m,2H)、
7.26(m,1H)、7.31(m,1H)、7.5
1(m,3H)、8.06(m,2H)。
チック相への相転移温度は69℃であり、ネマチック相
から等方相への相転移温度は171℃であった。また、
Δnは0.30、Δn/nは0.18値であった。
リレート化合物を合成した。得られた液晶性アクリレー
ト化合物の相系列相転移温度およびΔn値およびΔn/
n値を表3に示す。
17で示すキラルアクリレート化合物(3a)を重量比
で(例示化合物18):(3a)=80:20の割合で
メチルエチルケトンに溶解させ、さらに光開始剤として
イルガキュア907( チバ・スペシャルティ・ケミカル
ズ社製) を固形分((例示化合物18)と(3a)の合
計)100重量部に対して3 重量部加えて、液晶性組成
物溶液を調製した。
フィルム上にポリビニルアルコールを0.1μm厚(乾
燥厚み)に塗工した後、ラビング処理を行なって配向膜
を作製した。
を配向膜上にバーコーターにより塗工し、90℃で1分
間加熱処理することにより有機溶媒の乾燥、液晶性組成
物の配向を行なった。その後、高圧水銀ランプにて15
00mJ/cm2 の紫外線を照射して硬化させ、配向を
固定した。得られた配向フィルムはλ=550nmの選
択反射中心波長を示した。選択反射波長帯域(Δλ)は
99nmであった。同様にして重量比で液晶性アクリレ
ート化合物(例示化合物18):キラル化合物(3a)
=76:24を含有する液晶性組成物溶液について液晶
配向フィルムを作製した。液晶配向フィルムのλ=46
3nm、Δλ=84nmであった。また同様にして重量
比で液晶性アクリレート化合物(例示化合物18):キ
ラル化合物(3a)=83:17を含有する液晶性組成
物溶液について液晶配向フィルムを作製した。液晶配向
フィルムのλ=654nm、Δλ=118nmであっ
た。なお、選択反射中心波長(λ)、選択反射波長帯域
(Δλ)は分光光度計を用いて測定した反射スペクトル
から決定した。前記Δλ/λ=Δn/nはいずれも0.
18以上であった。
貼り合わせ420nmから710nmまでの広帯域選択
反射フィルムを得た。
択反射フィルムに位相差135nmの位相差フィルムを
粘着剤で貼り合わせてコレステリック偏光子を作製し
た。これを液晶ディスプレイ用バックライトの上に設置
し、その上に偏光軸を平行にした偏光板を設置して輝度
計(ミノルタ製BM−7)で測定したところ、バックラ
イト上に偏光板のみを設置したときに比べて約1.4倍
の輝度となった。
(例示化合物20)をメチルエチルケトンに溶解させ、
さらに光開始剤としてイルガキュア907( チバ・スペ
シャルティ・ケミカルズ社製) を固形分(例示化合物2
0)に対して3重量部加えて液晶性組成物を調製した。
この溶液を使用して実施例1と同様にして液晶配向フィ
ルムを作製した。得られた液晶配向フィルムは位相差が
430nmであった。この配向フィルムはSTN−LC
Dの色補償用位相差板として機能した。
化18で示される液晶性アクリレート化合物(相転移温
度:Cr 80 N 105 I)を使用した以外は実
施例15と同様にして3種類の液晶配向フィルムを作製
した。得られた液晶配向フィルムの選択反射中心波長
(λ)と選択反射波長帯域それぞれ、λ=455nm、
Δλ=46nmとλ=547nm、Δλ=57nmとλ
=650nm、Δλ=68nmであった。前記Δλ/λ
=Δn/nはいずれも0.10程度であった。
配向フィルムと位相差フィルムを粘着剤で貼り合わせコ
レステリック偏光子を作製し、同様に評価したところ、
バックライト上に偏光板のみを設置したときに比べて約
1.1倍の輝度となった。
化19で示される液晶性アクリレート化合物(相転移温
度:Cr 154 N 213 I)を用い、溶媒とし
て1,1,2,2−テトラクロロエタンとした以外は実
施例15と同様にして液晶配向フィルムの作製を試みた
が、液晶性アクリレート化合物の溶解性が低く、液晶温
度(160℃)での加熱処理により、著しくはじいて塗
膜が形成できなかった。前記液晶性組成物を、配向膜を
形成した2 枚のガラス板で挟むと配向した。これの選択
反射中心波長(λ)と選択反射波長帯域(Δλ)はλ=
556nm、Δλ=101nmであり、Δλ/λ=Δn
/n=0.18であった。
Claims (11)
- 【請求項1】 少なくとも一つの重合性反応基を有し、
かつネマチック液晶性を示す重合性液晶化合物であっ
て、△n/n(式中、nは平均屈折率,Δn=ne−n
o,ne:異常光屈折率,no:常光屈折率)が0.1
4以上であり、配向膜上に塗工することにより配向する
ことを特徴とする重合性液晶化合物。 - 【請求項2】 請求項1記載の重合性液晶化合物を含有
することを特徴とする液晶性組成物。 - 【請求項3】 請求項1記載の重合性液晶化合物および
キラル化合物を含有することを特徴とする液晶性組成
物。 - 【請求項4】 (メタ)アクリロイルオキシ基を2つ以
上有する多官能(メタ) アクリレート化合物を、さらに
含有することを特徴とする請求項2記載の液晶性組成
物。 - 【請求項5】 (メタ)アクリロイルオキシ基を2つ以
上有する多官能(メタ) アクリレート化合物を、さらに
含有することを特徴とする請求項3記載の液晶性組成
物。 - 【請求項6】 請求項1記載の重合性液晶化合物、(メ
タ)アクリロイルオキシ基を2つ以上有する多官能(メ
タ) アクリレート化合物およびキラル化合物を含有する
ことを特徴とするコレステリック液晶フィルムを製造す
るための液晶性組成物。 - 【請求項7】 請求項1記載の重合性液晶化合物、(メ
タ)アクリロイルオキシ基を2つ以上有する多官能(メ
タ) アクリレート化合物およびキラル化合物を含有する
ことを特徴とする円偏光二色性光学素子用コレステリッ
ク液晶性組成物。 - 【請求項8】 請求項1記載の重合性液晶化合物または
請求項2〜7のいずれかに記載の液晶性組成物を配向膜
上に塗工し、加熱配向させた後、(メタ)アクリロイル
オキシ基を反応させて配向構造を固定することにより得
られる液晶配向フィルムからなる光学フィルム。 - 【請求項9】 請求項3または5記載の液晶性組成物か
ら得られた請求項8記載の光学フィルムからなる選択反
射フィルム。 - 【請求項10】 請求項9記載の選択反射フィルムと位
相差フィルムを積層したコレステリック偏光子。 - 【請求項11】 請求項8、9または10記載の光学フ
ィルムを組み込んだ液晶ディスプレイ
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001113420A JP4058481B2 (ja) | 2001-04-12 | 2001-04-12 | 重合性液晶化合物および光学フィルム |
TW091107214A TWI300438B (en) | 2001-04-12 | 2002-04-10 | Polymerizable liquid crystal compound and optical film |
US10/121,771 US6805920B2 (en) | 2001-04-12 | 2002-04-11 | Polymerizable liquid crystal compound and optical film |
KR1020020019774A KR100845931B1 (ko) | 2001-04-12 | 2002-04-11 | 중합성 액정 화합물 및 광학 필름 |
CNB021059810A CN1267400C (zh) | 2001-04-12 | 2002-04-11 | 可聚合的液晶化合物和光学膜 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001113420A JP4058481B2 (ja) | 2001-04-12 | 2001-04-12 | 重合性液晶化合物および光学フィルム |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002308832A true JP2002308832A (ja) | 2002-10-23 |
JP4058481B2 JP4058481B2 (ja) | 2008-03-12 |
Family
ID=18964642
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001113420A Expired - Fee Related JP4058481B2 (ja) | 2001-04-12 | 2001-04-12 | 重合性液晶化合物および光学フィルム |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6805920B2 (ja) |
JP (1) | JP4058481B2 (ja) |
KR (1) | KR100845931B1 (ja) |
CN (1) | CN1267400C (ja) |
TW (1) | TWI300438B (ja) |
Cited By (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004063778A1 (ja) * | 2003-01-10 | 2004-07-29 | Nitto Denko Corporation | 広帯域コレステリック液晶フィルムおよびその製造方法、円偏光板、直線偏光子、照明装置および液晶表示装置 |
WO2004063779A1 (ja) * | 2003-01-10 | 2004-07-29 | Nitto Denko Corporation | 広帯域コレステリック液晶フィルム、その製造方法、円偏光板、直線偏光子、照明装置および液晶表示装置 |
WO2004063780A1 (ja) * | 2003-01-10 | 2004-07-29 | Nitto Denko Corporation | 広帯域コレステリック液晶フィルムおよびその製造方法、円偏光板、直線偏光子、照明装置および液晶表示装置 |
WO2004088367A1 (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Nitto Deno Corporation | 広帯域コレステリック液晶フィルムの製造方法、円偏光板、直線偏光素子、照明装置および液晶表示装置 |
WO2004088366A1 (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Nitto Denko Corporation | 広帯域コレステリック液晶フィルムの製造方法、円偏光板、直線偏光素子、照明装置および液晶表示装置 |
JP2004300062A (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリ(オキシアルキレン)置換化合物 |
JP2004339476A (ja) * | 2003-01-31 | 2004-12-02 | Merck Patent Gmbh | 改善された接着性を有する重合した液晶フィルム |
JP2005350626A (ja) * | 2004-06-14 | 2005-12-22 | Nitto Denko Corp | 着色反射材、着色反射フィラーおよびこれらを用いた用途 |
JP2006520410A (ja) * | 2003-02-24 | 2006-09-07 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | コレステリック液晶添加剤 |
JP2006291212A (ja) * | 2005-04-14 | 2006-10-26 | Merck Patent Gmbh | コレステリックフィルムおよびホメオトロピック配向膜 |
WO2007116573A1 (ja) | 2006-04-10 | 2007-10-18 | Nippon Oil Corporation | 接着性を向上させた液晶性組成物、該組成物からなる液晶フィルム、および該フィルムを搭載した液晶表示素子 |
WO2008105538A1 (ja) | 2007-03-01 | 2008-09-04 | Zeon Corporation | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 |
JP2008209733A (ja) * | 2007-02-27 | 2008-09-11 | Nippon Zeon Co Ltd | 光学フィルム、製造方法及び液晶表示装置 |
WO2008133290A1 (ja) | 2007-04-24 | 2008-11-06 | Zeon Corporation | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子および光学異方体 |
US7597942B2 (en) | 2004-09-06 | 2009-10-06 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable liquid crystal material |
WO2010001725A1 (ja) | 2008-06-30 | 2010-01-07 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 |
WO2010038591A1 (ja) | 2008-10-01 | 2010-04-08 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性キラル化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 |
US7754912B2 (en) | 2006-01-11 | 2010-07-13 | Adeka Corporation | Polymerizable compounds |
US7771616B2 (en) | 2005-10-31 | 2010-08-10 | Adeka Corporation | Polymerizable liquid crystal compound having fused ring and homo- and copolymer of the polymerizable liquid crystal compound |
US7799391B2 (en) | 2006-06-15 | 2010-09-21 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Liquid crystal composition, color filter and liquid crystal display |
JP2011039510A (ja) * | 2009-08-07 | 2011-02-24 | Jds Uniphase Corp | 空間的変動性傾斜角を有する液晶層 |
US7998543B2 (en) | 2006-02-28 | 2011-08-16 | Nippon Oil Corporation | Dioxetane compound, cationically polymerizable composition, optical film, and liquid crystal display device |
US8420235B2 (en) | 2009-06-04 | 2013-04-16 | Nitto Denko Corporation | Emissive diaryl acetylenes |
JP2014176995A (ja) * | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Hitachi Maxell Ltd | 透明遮熱断熱部材 |
US8883271B2 (en) | 2010-03-31 | 2014-11-11 | Zeon Corporation | Polymerizable chiral compound, polymerizable liquid crystal compound, liquid crystal polymer and optically anisotropic body |
US8895151B2 (en) | 2010-03-09 | 2014-11-25 | Zeon Corporation | Heat insulating member, heat insulating laminated glass, and heat insulating laminated glass article |
US9139774B2 (en) | 2011-02-15 | 2015-09-22 | Tokyo Institute Of Technology | Diacetylene derivative and liquid crystalline polymer having diacetylene structure |
US9200201B2 (en) | 2009-10-22 | 2015-12-01 | Zeon Corporation | Heat-insulating particulate pigment and infrared-reflective coating solution |
JP2017008304A (ja) * | 2015-06-17 | 2017-01-12 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物及び光学異方体 |
WO2018181562A1 (ja) | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 日本ゼオン株式会社 | コレステリック液晶樹脂微粒子の製造方法 |
WO2020241312A1 (ja) | 2019-05-30 | 2020-12-03 | 東洋紡株式会社 | 折りたたみ型ディスプレイ用偏光板 |
WO2020241313A1 (ja) | 2019-05-30 | 2020-12-03 | 東洋紡株式会社 | 折りたたみ型ディスプレイ |
US11345180B2 (en) | 2016-08-19 | 2022-05-31 | Zeon Corporation | Display medium for assessment and method for manufacturing same |
US11899167B2 (en) | 2019-05-28 | 2024-02-13 | Toyobo Co., Ltd. | Polyester film, laminated film, and use thereof |
US11926720B2 (en) | 2019-05-28 | 2024-03-12 | Toyobo Co., Ltd. | Polyester film and application therefor |
US11934226B2 (en) | 2019-02-08 | 2024-03-19 | Toyobo Co., Ltd. | Foldable display and portable terminal device |
US11939499B2 (en) | 2019-05-28 | 2024-03-26 | Toyobo Co., Ltd. | Multilayer film and use of same |
US11997916B2 (en) | 2019-02-08 | 2024-05-28 | Toyobo Co., Ltd. | Polyester film and use thereof |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003207642A (ja) * | 2001-11-09 | 2003-07-25 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学素子 |
JP2003315553A (ja) * | 2002-02-22 | 2003-11-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学補償シートおよび重合性化合物 |
US6913708B2 (en) * | 2003-02-24 | 2005-07-05 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal drying process and solvent |
US7068344B2 (en) * | 2003-02-24 | 2006-06-27 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal optical bodies and methods of manufacture and use |
JP4637839B2 (ja) | 2003-08-08 | 2011-02-23 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 反応性メソゲンを有する、液晶分子を配向させるための配向層 |
KR100832568B1 (ko) * | 2006-11-16 | 2008-05-27 | 주식회사 엘지화학 | 접착성이 우수한 배향막 조성물 |
TWI418613B (zh) * | 2007-02-23 | 2013-12-11 | Zeon Corp | A liquid crystal compound, a liquid crystal composition, an optical film, and an optical laminate |
WO2010022891A1 (en) * | 2008-08-29 | 2010-03-04 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
JPWO2010116565A1 (ja) * | 2009-04-08 | 2012-10-18 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置、液晶表示装置の製造方法、光重合体膜形成用組成物、及び、液晶層形成用組成物 |
KR20130092985A (ko) * | 2010-04-20 | 2013-08-21 | 바스프 에스이 | 선 조직 또는 지문 조직을 갖는 중합 필름 |
JP5588399B2 (ja) * | 2011-06-28 | 2014-09-10 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 表示装置および可変レンズアレイ |
KR20160118131A (ko) * | 2015-04-01 | 2016-10-11 | 제이엔씨 주식회사 | 광학 보상 필름의 제조 방법 |
CN116194551A (zh) | 2020-09-24 | 2023-05-30 | 默克专利股份有限公司 | 可聚合液晶材料和聚合的液晶膜 |
EP4039776A3 (en) | 2020-11-20 | 2022-08-24 | Merck Patent GmbH | Polymerisable lc material and polymer film |
GB2603274A (en) | 2020-12-04 | 2022-08-03 | Merck Patent Gmbh | Polymerizable liquid crystal material and polymerized liquid crystal film |
KR20240005069A (ko) | 2021-05-07 | 2024-01-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 반응성 메소젠 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0782183A (ja) | 1993-09-09 | 1995-03-28 | Canon Inc | 液晶中間体化合物、液晶性化合物、高分子液晶化合物、高分子液晶共重合体化合物、それらの組成物、液晶素子および記録装置 |
JP3677632B2 (ja) | 1994-07-26 | 2005-08-03 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 重合性液晶組成物 |
JP3579914B2 (ja) | 1994-04-22 | 2004-10-20 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 光学異方性を有する基板 |
JPH08311A (ja) | 1994-06-17 | 1996-01-09 | Kiyoshi Takeda | スナップファスナーの雌型嵌合体 |
KR100360488B1 (ko) * | 1995-11-30 | 2003-01-24 | 삼성전자 주식회사 | 고분자/액정복합막용액정조성물 |
KR100422497B1 (ko) | 1996-03-19 | 2004-05-17 | 메르크 파텐트 게젤샤프트 미트 베쉬랭크터 하프퉁 | 액정표시장치 |
GB9617929D0 (en) | 1996-08-28 | 1996-10-09 | Secr Defence | Liquid crystal polymers |
JP4207233B2 (ja) | 1997-11-18 | 2009-01-14 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた光学異方体 |
JP4517416B2 (ja) * | 1999-03-30 | 2010-08-04 | Dic株式会社 | 重合性化合物、該化合物の合成中間体、該重合性化合物を含有する重合性液晶組成物、該組成物からなる光学異方体及び該光学異方体の製造方法 |
JP3999400B2 (ja) | 1999-03-31 | 2007-10-31 | 富士フイルム株式会社 | コレステリック液晶性組成物および液晶表示装置 |
JP2000336362A (ja) * | 1999-05-27 | 2000-12-05 | Nitto Denko Corp | 液晶ポリマー組成物、配向フィルム及びその製造方法 |
-
2001
- 2001-04-12 JP JP2001113420A patent/JP4058481B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-04-10 TW TW091107214A patent/TWI300438B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-04-11 KR KR1020020019774A patent/KR100845931B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-04-11 CN CNB021059810A patent/CN1267400C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-11 US US10/121,771 patent/US6805920B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7294303B2 (en) | 2003-01-10 | 2007-11-13 | Nitto Denko Corporation | Broad band-cholesteric liquid crystal film and process for producing the same, circularly polarizing plate, linearly polarizing element, illuminator, and liquid-crystal display |
WO2004063779A1 (ja) * | 2003-01-10 | 2004-07-29 | Nitto Denko Corporation | 広帯域コレステリック液晶フィルム、その製造方法、円偏光板、直線偏光子、照明装置および液晶表示装置 |
WO2004063780A1 (ja) * | 2003-01-10 | 2004-07-29 | Nitto Denko Corporation | 広帯域コレステリック液晶フィルムおよびその製造方法、円偏光板、直線偏光子、照明装置および液晶表示装置 |
WO2004063778A1 (ja) * | 2003-01-10 | 2004-07-29 | Nitto Denko Corporation | 広帯域コレステリック液晶フィルムおよびその製造方法、円偏光板、直線偏光子、照明装置および液晶表示装置 |
KR101017887B1 (ko) | 2003-01-10 | 2011-03-04 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 광대역 콜레스테릭 액정 필름, 그 제조 방법, 원편광판,직선 편광자, 조명 장치 및 액정 표시 장치 |
US7393570B2 (en) | 2003-01-10 | 2008-07-01 | Nitto Denko Corporation | Broad-band-cholesteric liquid-crystal film, process for producing the same, circularly polarizing plate, linearly polarizing element, illiminator, and liquid-crystal display |
CN100375910C (zh) * | 2003-01-10 | 2008-03-19 | 日东电工株式会社 | 宽带胆甾醇型液晶薄膜、其制造方法、圆偏振片、直线偏振镜、照明装置及液晶显示装置 |
JP2004339476A (ja) * | 2003-01-31 | 2004-12-02 | Merck Patent Gmbh | 改善された接着性を有する重合した液晶フィルム |
JP2006520410A (ja) * | 2003-02-24 | 2006-09-07 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | コレステリック液晶添加剤 |
JP4741459B2 (ja) * | 2003-02-24 | 2011-08-03 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | コレステリック液晶組成物及び光ディスプレイ |
JP2004300062A (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリ(オキシアルキレン)置換化合物 |
WO2004088366A1 (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Nitto Denko Corporation | 広帯域コレステリック液晶フィルムの製造方法、円偏光板、直線偏光素子、照明装置および液晶表示装置 |
WO2004088367A1 (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Nitto Deno Corporation | 広帯域コレステリック液晶フィルムの製造方法、円偏光板、直線偏光素子、照明装置および液晶表示装置 |
JP2005350626A (ja) * | 2004-06-14 | 2005-12-22 | Nitto Denko Corp | 着色反射材、着色反射フィラーおよびこれらを用いた用途 |
US7597942B2 (en) | 2004-09-06 | 2009-10-06 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable liquid crystal material |
JP2006291212A (ja) * | 2005-04-14 | 2006-10-26 | Merck Patent Gmbh | コレステリックフィルムおよびホメオトロピック配向膜 |
US7771616B2 (en) | 2005-10-31 | 2010-08-10 | Adeka Corporation | Polymerizable liquid crystal compound having fused ring and homo- and copolymer of the polymerizable liquid crystal compound |
US7754912B2 (en) | 2006-01-11 | 2010-07-13 | Adeka Corporation | Polymerizable compounds |
US7998543B2 (en) | 2006-02-28 | 2011-08-16 | Nippon Oil Corporation | Dioxetane compound, cationically polymerizable composition, optical film, and liquid crystal display device |
WO2007116573A1 (ja) | 2006-04-10 | 2007-10-18 | Nippon Oil Corporation | 接着性を向上させた液晶性組成物、該組成物からなる液晶フィルム、および該フィルムを搭載した液晶表示素子 |
US7763182B2 (en) | 2006-04-10 | 2010-07-27 | Nippon Oil Corporation | Liquid crystalline composition with improved adhesivity, liquid crystal film comprising the composition, and liquid crystal display device equipped with the film |
US7799391B2 (en) | 2006-06-15 | 2010-09-21 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Liquid crystal composition, color filter and liquid crystal display |
JP2008209733A (ja) * | 2007-02-27 | 2008-09-11 | Nippon Zeon Co Ltd | 光学フィルム、製造方法及び液晶表示装置 |
WO2008105538A1 (ja) | 2007-03-01 | 2008-09-04 | Zeon Corporation | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 |
WO2008133290A1 (ja) | 2007-04-24 | 2008-11-06 | Zeon Corporation | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子および光学異方体 |
WO2010001725A1 (ja) | 2008-06-30 | 2010-01-07 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 |
WO2010038591A1 (ja) | 2008-10-01 | 2010-04-08 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性キラル化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 |
US8603357B2 (en) | 2008-10-01 | 2013-12-10 | Zeon Corporation | Polymerizable chiral compound, polymerizable liquid crystal composition, liquid crystal polymer and optically anisotropic body |
US8420235B2 (en) | 2009-06-04 | 2013-04-16 | Nitto Denko Corporation | Emissive diaryl acetylenes |
JP2011039510A (ja) * | 2009-08-07 | 2011-02-24 | Jds Uniphase Corp | 空間的変動性傾斜角を有する液晶層 |
US9200201B2 (en) | 2009-10-22 | 2015-12-01 | Zeon Corporation | Heat-insulating particulate pigment and infrared-reflective coating solution |
US8895151B2 (en) | 2010-03-09 | 2014-11-25 | Zeon Corporation | Heat insulating member, heat insulating laminated glass, and heat insulating laminated glass article |
US8883271B2 (en) | 2010-03-31 | 2014-11-11 | Zeon Corporation | Polymerizable chiral compound, polymerizable liquid crystal compound, liquid crystal polymer and optically anisotropic body |
US9139774B2 (en) | 2011-02-15 | 2015-09-22 | Tokyo Institute Of Technology | Diacetylene derivative and liquid crystalline polymer having diacetylene structure |
JP2014176995A (ja) * | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Hitachi Maxell Ltd | 透明遮熱断熱部材 |
JP2017008304A (ja) * | 2015-06-17 | 2017-01-12 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物及び光学異方体 |
US11345180B2 (en) | 2016-08-19 | 2022-05-31 | Zeon Corporation | Display medium for assessment and method for manufacturing same |
WO2018181562A1 (ja) | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 日本ゼオン株式会社 | コレステリック液晶樹脂微粒子の製造方法 |
US11934226B2 (en) | 2019-02-08 | 2024-03-19 | Toyobo Co., Ltd. | Foldable display and portable terminal device |
US11997916B2 (en) | 2019-02-08 | 2024-05-28 | Toyobo Co., Ltd. | Polyester film and use thereof |
US11899167B2 (en) | 2019-05-28 | 2024-02-13 | Toyobo Co., Ltd. | Polyester film, laminated film, and use thereof |
US11926720B2 (en) | 2019-05-28 | 2024-03-12 | Toyobo Co., Ltd. | Polyester film and application therefor |
US11939499B2 (en) | 2019-05-28 | 2024-03-26 | Toyobo Co., Ltd. | Multilayer film and use of same |
WO2020241312A1 (ja) | 2019-05-30 | 2020-12-03 | 東洋紡株式会社 | 折りたたみ型ディスプレイ用偏光板 |
WO2020241313A1 (ja) | 2019-05-30 | 2020-12-03 | 東洋紡株式会社 | 折りたたみ型ディスプレイ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI300438B (en) | 2008-09-01 |
CN1380375A (zh) | 2002-11-20 |
KR20020079589A (ko) | 2002-10-19 |
CN1267400C (zh) | 2006-08-02 |
US6805920B2 (en) | 2004-10-19 |
JP4058481B2 (ja) | 2008-03-12 |
US20030072893A1 (en) | 2003-04-17 |
KR100845931B1 (ko) | 2008-07-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4058481B2 (ja) | 重合性液晶化合物および光学フィルム | |
JP4058480B2 (ja) | 液晶性(メタ)アクリレート化合物、該化合物を含有する液晶組成物およびこれらを用いた光学フィルム | |
KR100426296B1 (ko) | 신규중합성액정화합물 | |
JP3866307B2 (ja) | 光架橋性液晶 | |
KR101233950B1 (ko) | 중합가능한 액정 화합물, 중합가능한 액정 조성물, 액정질 중합체, 및 광학 이방성 물질 | |
TWI390023B (zh) | 光學薄膜 | |
KR100726265B1 (ko) | 액정 화합물, 및 이를 포함하는 액정 재료 및 광학 또는 전자광학 장치 | |
JP5219583B2 (ja) | 組成物、光学フィルムとその製造方法、光学部材及び表示装置 | |
US6673267B2 (en) | Phenylacetylene compound, liquid crystal composition, polymer, optically anisotropic product, and liquid crystal or optical element | |
JP5962945B2 (ja) | 重合性キラル化合物 | |
JP4006608B2 (ja) | 液晶性(メタ)アクリレート化合物、該化合物を含有する組成物及びこれを用いた光学異方体 | |
JP5522047B2 (ja) | 重合性キラル化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 | |
JPH0778218B2 (ja) | 液晶ポリマ−組成物 | |
JPH11130729A (ja) | 3官能化合物および高分子液晶 | |
KR100405930B1 (ko) | 광가교결합성나프탈렌유도체 | |
JPH03505747A (ja) | 強誘電性液晶ポリマー、製造方法および電気光学的要素への使用 | |
JP2003055661A (ja) | 重合性液晶組成物及びこれを用いた光学異方体 | |
JP4766291B2 (ja) | 重合性液晶化合物、組成物、及び光学異方体 | |
WO2008026482A1 (fr) | Esters d'acides gras insaturés, et compositions de cristaux liquides polymérisables, matériaux optiquement anisotropes et éléments optiques, fabriqués en utilisant les esters | |
JP2001354734A (ja) | 側鎖型液晶ポリマーおよびその製造方法 | |
JP2001213919A (ja) | 側鎖型液晶ポリマーおよびその製造方法 | |
JP2003313250A (ja) | 重合性液晶組成物及び光学異方体 | |
JP4524827B2 (ja) | アクリル酸誘導体化合物 | |
JP2001233837A (ja) | 化合物およびこれを用いる組成物並びに光学フイルム | |
JP4803626B2 (ja) | 重合性液晶化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070117 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070719 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070723 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070921 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20071016 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20071114 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20071114 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20071114 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101228 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131228 Year of fee payment: 6 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |