JP2003026753A - 樹脂の製造方法 - Google Patents
樹脂の製造方法Info
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- JP2003026753A JP2003026753A JP2001218847A JP2001218847A JP2003026753A JP 2003026753 A JP2003026753 A JP 2003026753A JP 2001218847 A JP2001218847 A JP 2001218847A JP 2001218847 A JP2001218847 A JP 2001218847A JP 2003026753 A JP2003026753 A JP 2003026753A
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- epithiopropyl
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Abstract
(57)【要約】
【課題】高屈折率かつ高強度な樹脂を効率的に生産する
方法を提供すること。 【解決手段】メルカプト基を１分子当たり１個以上有す
る化合物と、イソシアネート基および/またはイソチオ
シアネート基を１分子あたり１個以上有する化合物を含
有する組成物を、活性エネルギー線の照射により重合さ
せる樹脂の製造方法。
方法を提供すること。 【解決手段】メルカプト基を１分子当たり１個以上有す
る化合物と、イソシアネート基および/またはイソチオ
シアネート基を１分子あたり１個以上有する化合物を含
有する組成物を、活性エネルギー線の照射により重合さ
せる樹脂の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチックレン
ズ、プリズム、光ファイバー、情報記録基盤、フィルタ
ー、光学素子接着剤等の光学材料を製造する方法に関す
るものである。
ズ、プリズム、光ファイバー、情報記録基盤、フィルタ
ー、光学素子接着剤等の光学材料を製造する方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】プラスチック材料は軽量かつ靭性に富
み、また染色が容易であることから、各種光学材料に近
年多用されている。光学材料の多くに要求される性能
は、低比重に加えるに、光学性能としては高屈折率と高
アッベ数であり、物理的性能としては、高耐熱性、高強
度である。中でも高屈折率はレンズの薄肉化を可能と
し、高強度は二次加工を容易にするとともに、安全性等
の観点から重要である。従来技術における高屈折率かつ
高強度を有する材料は、ポリチオール化合物とポリイソ
シアネート化合物との反応により得られるチオウレタン
構造を有する熱硬化型光学材料（特公平４−１５２４９
号公報、特開平３−２３６３８６号公報）等に提案され
ている。これら光学材料を製造する方法は、すべて熱硬
化重合であり、重合硬化を完了させるには、脈理等の重
合ムラを発生させないためには長時間を要し、生産性の
面から時間短縮が望まれていた。
み、また染色が容易であることから、各種光学材料に近
年多用されている。光学材料の多くに要求される性能
は、低比重に加えるに、光学性能としては高屈折率と高
アッベ数であり、物理的性能としては、高耐熱性、高強
度である。中でも高屈折率はレンズの薄肉化を可能と
し、高強度は二次加工を容易にするとともに、安全性等
の観点から重要である。従来技術における高屈折率かつ
高強度を有する材料は、ポリチオール化合物とポリイソ
シアネート化合物との反応により得られるチオウレタン
構造を有する熱硬化型光学材料（特公平４−１５２４９
号公報、特開平３−２３６３８６号公報）等に提案され
ている。これら光学材料を製造する方法は、すべて熱硬
化重合であり、重合硬化を完了させるには、脈理等の重
合ムラを発生させないためには長時間を要し、生産性の
面から時間短縮が望まれていた。
【０００３】一方、短時間の光学材料製造に関しては、
光硬化重合が知られており、代表的な製造方法として、
特開平６−１７４９０２号公報、特開平９−１６５４２
２号公報があげられる。この光硬化重合の方法を採用し
て得られる光学材料は、使用する化合物が総じてアリル
化合物やアクリル化合物やスチリル化合物等のビニル化
合物のため、屈折率１．６程度が限界であり、かつ強度
の面でも課題があった。
光硬化重合が知られており、代表的な製造方法として、
特開平６−１７４９０２号公報、特開平９−１６５４２
２号公報があげられる。この光硬化重合の方法を採用し
て得られる光学材料は、使用する化合物が総じてアリル
化合物やアクリル化合物やスチリル化合物等のビニル化
合物のため、屈折率１．６程度が限界であり、かつ強度
の面でも課題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、高屈折率かつ高強度な光学材料を生産性良
く短時間で製造することにある。
する課題は、高屈折率かつ高強度な光学材料を生産性良
く短時間で製造することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこの発明の
上記の課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、（Ａ）
メルカプト基を１分子あたり１個以上有する化合物と、
（Ｂ）イソシアネート基および／またはイソチオシアネ
ート基を１分子あたり１個以上有する化合物を含有する
組成物を重合硬化して樹脂を製造する際に、活性エネル
ギー線を照射して重合することにより解決できることを
見い出した。
上記の課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、（Ａ）
メルカプト基を１分子あたり１個以上有する化合物と、
（Ｂ）イソシアネート基および／またはイソチオシアネ
ート基を１分子あたり１個以上有する化合物を含有する
組成物を重合硬化して樹脂を製造する際に、活性エネル
ギー線を照射して重合することにより解決できることを
見い出した。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明で使用する（Ａ）化合物
は、（Ｂ）化合物との組み合わせにより光学材料とした
時に高い屈折率と高強度を発現するものである。本発明
においては、この性能を発現するために（Ａ）化合物が
光学材料用組成物１００重量部中、１〜９０重量である
ことが好ましく、より好ましくは５〜８０重量である。
（Ａ）化合物は単独でも２種類以上を混合して使用して
もかまわない。以下に代表的な具体例を示す。
は、（Ｂ）化合物との組み合わせにより光学材料とした
時に高い屈折率と高強度を発現するものである。本発明
においては、この性能を発現するために（Ａ）化合物が
光学材料用組成物１００重量部中、１〜９０重量である
ことが好ましく、より好ましくは５〜８０重量である。
（Ａ）化合物は単独でも２種類以上を混合して使用して
もかまわない。以下に代表的な具体例を示す。
【０００７】メチルメルカプタン、エチルメルカプタ
ン、ｎ−プロピルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタ
ン、アリルメルカプタン、ｎ−ヘキシルメルカプタン、
ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ−デシルメルカプタン、
ｎ−ドデシルメルカプタン、ｎ−テトラデシルメルカプ
タン、ｎ−ヘキサデシルメルカプタン、ｎ−オクタデシ
ルメルカプタン、シクロヘキシルメルカプタン、ｉ−プ
ロピルメルカプタン、ｔ−ブチルメルカプタン、ｔ−ノ
ニルメルカプタン、ｔ−ドデシルメルカプタン、フェニ
ルメルカプタン、ベンジルメルカプタン、３−メチルフ
ェニルメルカプタン、４−メチルフェニルメルカプタ
ン、４−クロロベンジルメルカプタン、４−ビニルベン
ジルメルカプタン、３−ビニルベンジルメルカプタン、
メチルメルカプトプロピオネート、２−メルカプトエタ
ノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、
２−メルカプト−１，３−プロパンジオール、メルカプ
ト酢酸、メルカプトグリコール酸、メルカプトプロピオ
ン酸、メタンジチオール、１，２−ジメルカプトエタ
ン、１，２−ジメルカプトプロパン、１，３−ジメルカ
プトプロパン、２，２−ジメルカプトプロパン、１，４
−ジメルカプトブタン、１，６−ジメルカプトヘキサ
ン、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、ビス（２
−メルカプトエチル）スルフィド、１，２−ビス（２−
メルカプトエチルオキシ）エタン、１，２−ビス（２−
メルカプトエチルチオ）エタン、２，３−ジメルカプト
−１−プロパノール、１，３−ジメルカプト−２−プロ
パノール、１，２，３−トリメルカプトプロパン、２−
メルカプトメチル−１，３−ジメルカプトプロパン、２
−メルカプトメチル−１，４−ジメルカプトブタン、２
−（２−メルカプトエチルチオ）−１，３−ジメルカプ
トプロパン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカ
プト−３，６−ジチアオクタン、２，４−ジメルカプト
メチル−１，５−ジメルカプト−３−チアペンタン、
４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト
−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカ
プトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−ト
リチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，
１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１，１−トリス（メルカプトメチル）プロパ
ン、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、エチレン
グリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレ
ングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、
ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、１，４−ブタンジオールビス（２−メル
カプトアセテート）、１，４−ブタンジオールビス（３
−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパ
ントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロー
ルプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、
ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトセ
テート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メル
カプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトシクロ
ヘキサン、１，３−ジメルカプトシクロヘキサン、１，
４−ジメルカプトシクロヘキサン、１，３−ビス（メル
カプトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（メルカ
プトメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（メルカプ
トメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２−メ
ルカプトエチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス
（２−メルカプトエチルチオメチル）−１，４−ジチア
ン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１−チアン、
２，５−ビス（２−メルカプトエチル）−１−チアン、
１，２−エピチオメルカプトエタン、１，２−エピチオ
−１，２−ジメルカプトエタン、１，２−エピチオ−
１，２，３，４−テトラメルカプトエタン、１，２−エ
ピチオ−３−メルカプトプロパン、１，２−エピチオ−
３，３−ジメルカプトプロパン、１，２−エピチオ−
３，３，３−トリメルカプトプロパン、２，３−エピチ
オ−１，４−ジメルカプトブタン、２，３−エピチオ−
１，１，４，４−テトラメルカプトブタン、１，２−エ
ピチオ−５−メルカプト−４−チアペンタン、１，２−
エピチオ−５，５−ジメルカプト−４−チアペンタン、
１，２−エピチオ−５，５，５−トリメルカプト−４−
チアペンタン、１，２：６，７−ジエピチオ−１，７−
ジメルカプト−５−チアヘプタン、１，２：６，７−ジ
エピチオ−３，５−ジメルカプト−５−チアヘプタン。
２，５−ビス（メルカプトメチル）チオフェン等の脂肪
族メルカプタン類、および、１，２−ジメルカプトベン
ゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメル
カプトベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベ
ンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、
２，２’−ジメルカプトビフェニル、４、４’−ジメル
カプトビフェニル、ビス（４−メルカプトフェニル）メ
タン、２，２−ビス（４−メルカプトフェニル）プロパ
ン、ビス（４−メルカプトフェニル）エーテル、ビス
（４−メルカプトフェニル）スルフィド、ビス（４−メ
ルカプトフェニル）スルホン、ビス（４−メルカプトメ
チルフェニル）メタン、２，２−ビス（４−メルカプト
メチルフェニル）プロパン、ビス（４−メルカプトメチ
ルフェニル）エーテル、ビス（４−メルカプトメチルフ
ェニル）スルフィド、４−ヒドロキシチオフェノール、
メルカプト安息香酸等の芳香族環状メルカプタン類等が
あげられる。
ン、ｎ−プロピルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタ
ン、アリルメルカプタン、ｎ−ヘキシルメルカプタン、
ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ−デシルメルカプタン、
ｎ−ドデシルメルカプタン、ｎ−テトラデシルメルカプ
タン、ｎ−ヘキサデシルメルカプタン、ｎ−オクタデシ
ルメルカプタン、シクロヘキシルメルカプタン、ｉ−プ
ロピルメルカプタン、ｔ−ブチルメルカプタン、ｔ−ノ
ニルメルカプタン、ｔ−ドデシルメルカプタン、フェニ
ルメルカプタン、ベンジルメルカプタン、３−メチルフ
ェニルメルカプタン、４−メチルフェニルメルカプタ
ン、４−クロロベンジルメルカプタン、４−ビニルベン
ジルメルカプタン、３−ビニルベンジルメルカプタン、
メチルメルカプトプロピオネート、２−メルカプトエタ
ノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、
２−メルカプト−１，３−プロパンジオール、メルカプ
ト酢酸、メルカプトグリコール酸、メルカプトプロピオ
ン酸、メタンジチオール、１，２−ジメルカプトエタ
ン、１，２−ジメルカプトプロパン、１，３−ジメルカ
プトプロパン、２，２−ジメルカプトプロパン、１，４
−ジメルカプトブタン、１，６−ジメルカプトヘキサ
ン、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、ビス（２
−メルカプトエチル）スルフィド、１，２−ビス（２−
メルカプトエチルオキシ）エタン、１，２−ビス（２−
メルカプトエチルチオ）エタン、２，３−ジメルカプト
−１−プロパノール、１，３−ジメルカプト−２−プロ
パノール、１，２，３−トリメルカプトプロパン、２−
メルカプトメチル−１，３−ジメルカプトプロパン、２
−メルカプトメチル−１，４−ジメルカプトブタン、２
−（２−メルカプトエチルチオ）−１，３−ジメルカプ
トプロパン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカ
プト−３，６−ジチアオクタン、２，４−ジメルカプト
メチル−１，５−ジメルカプト−３−チアペンタン、
４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト
−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカ
プトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−ト
リチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，
１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１，１−トリス（メルカプトメチル）プロパ
ン、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、エチレン
グリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレ
ングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、
ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、１，４−ブタンジオールビス（２−メル
カプトアセテート）、１，４−ブタンジオールビス（３
−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパ
ントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロー
ルプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、
ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトセ
テート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メル
カプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトシクロ
ヘキサン、１，３−ジメルカプトシクロヘキサン、１，
４−ジメルカプトシクロヘキサン、１，３−ビス（メル
カプトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（メルカ
プトメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（メルカプ
トメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２−メ
ルカプトエチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス
（２−メルカプトエチルチオメチル）−１，４−ジチア
ン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１−チアン、
２，５−ビス（２−メルカプトエチル）−１−チアン、
１，２−エピチオメルカプトエタン、１，２−エピチオ
−１，２−ジメルカプトエタン、１，２−エピチオ−
１，２，３，４−テトラメルカプトエタン、１，２−エ
ピチオ−３−メルカプトプロパン、１，２−エピチオ−
３，３−ジメルカプトプロパン、１，２−エピチオ−
３，３，３−トリメルカプトプロパン、２，３−エピチ
オ−１，４−ジメルカプトブタン、２，３−エピチオ−
１，１，４，４−テトラメルカプトブタン、１，２−エ
ピチオ−５−メルカプト−４−チアペンタン、１，２−
エピチオ−５，５−ジメルカプト−４−チアペンタン、
１，２−エピチオ−５，５，５−トリメルカプト−４−
チアペンタン、１，２：６，７−ジエピチオ−１，７−
ジメルカプト−５−チアヘプタン、１，２：６，７−ジ
エピチオ−３，５−ジメルカプト−５−チアヘプタン。
２，５−ビス（メルカプトメチル）チオフェン等の脂肪
族メルカプタン類、および、１，２−ジメルカプトベン
ゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメル
カプトベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベ
ンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、
２，２’−ジメルカプトビフェニル、４、４’−ジメル
カプトビフェニル、ビス（４−メルカプトフェニル）メ
タン、２，２−ビス（４−メルカプトフェニル）プロパ
ン、ビス（４−メルカプトフェニル）エーテル、ビス
（４−メルカプトフェニル）スルフィド、ビス（４−メ
ルカプトフェニル）スルホン、ビス（４−メルカプトメ
チルフェニル）メタン、２，２−ビス（４−メルカプト
メチルフェニル）プロパン、ビス（４−メルカプトメチ
ルフェニル）エーテル、ビス（４−メルカプトメチルフ
ェニル）スルフィド、４−ヒドロキシチオフェノール、
メルカプト安息香酸等の芳香族環状メルカプタン類等が
あげられる。
【０００８】以上、（Ａ）化合物の代表的な具体例をあ
げたが、本発明で使用する（Ａ）化合物はメルカプト基
を１分子あたり１個以上有する化合物であれば上記の例
示化合物だけに限定されるものではない。例示化合物の
中で比較的好ましいものはメルカプト基を１分子あたり
２個以上有する化合物である。
げたが、本発明で使用する（Ａ）化合物はメルカプト基
を１分子あたり１個以上有する化合物であれば上記の例
示化合物だけに限定されるものではない。例示化合物の
中で比較的好ましいものはメルカプト基を１分子あたり
２個以上有する化合物である。
【０００９】本発明で使用する（Ｂ）化合物は、（Ａ）
化合物との組み合わせにより光学材料とした時に高い屈
折率と高強度を発現するものである。本発明において
は、この性能を発現するために（Ｂ）化合物が光学材料
用組成物１００重量部中、１〜９０重量であることが好
ましく、より好ましくは５〜８０重量である。（Ｂ）化
合物は単独でも２種類以上を混合して使用してもかまわ
ない。以下に代表的な具体例を示す。
化合物との組み合わせにより光学材料とした時に高い屈
折率と高強度を発現するものである。本発明において
は、この性能を発現するために（Ｂ）化合物が光学材料
用組成物１００重量部中、１〜９０重量であることが好
ましく、より好ましくは５〜８０重量である。（Ｂ）化
合物は単独でも２種類以上を混合して使用してもかまわ
ない。以下に代表的な具体例を示す。
【００１０】メチルイソシアネート、エチルイソシアネ
ート、プロピルイソシアネート、ｉｓｏ−プロピルイソ
シアネート、ｎ−ブチルイソシアネート、ｓｅｃ−ブチ
ルイソシアネート、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアネート、
ペンチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、オ
クチルイソシアネート、ドデシルイソシアネート、シク
ロヘキシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、
トルイルイソシアネート等のモノイソシアネート類、ジ
エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチル
ヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイ
ソシアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シ
クロヘキサン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）シ
クロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、２，６−
ビス（イソシアナトメチル）デカヒドロナフタレン、リ
ジントリイソシアネート、２，４−トリレンジイソシア
ネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ｏ−トリ
ジンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジ
イソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネー
ト、３−（２’−イソシアネートシクロヘキシル）プロ
ピルイソシアネート、トリス（フェニルイソシアネー
ト）チオホスフェート、イソプロピリデンビス（シクロ
ヘキシルイソシアネート）、２，２’−ビス（４−イソ
シアネートフェニル）プロパン、トリフェニルメタント
リイソシアネート、ビス（ジイソシアネートトリル）フ
ェニルメタン、４，４’，４’’−トリイソシアネート
−２，５−ジメトキシフェニルアミン、３，３’−ジメ
トキシベンジジン−４，４’−ジイソシアネート、１，
３−フェニレンジイソシアネート、１，４−フェニレン
ジイソシアネート、４，４’−ジイソシアナトビフェニ
ル、４，４’−ジイソシアナト−３，３’−ジメチルビ
フェニル、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソ
シアナト、１，１’−メチレンビス（４−イソシアナト
ベンゼン）、１，１’−メチレンビス（３−メチル−４
−イソシアナトベンゼン）、ｍ−キシリレンジイソシア
ネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート、１，３−ビ
ス（１−イソシアネート−１−メチルエチル）ベンゼ
ン、１，４−ビス（１−イソシアネート−１−メチルエ
チル）ベンゼン、１，３−ビス（２−イソシアナト−２
−プロピル）ベンゼン、２，６−ビス（イソシアナトメ
チル）ナフタレン、１，５−ナフタレンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアネートメチル）テトラヒドロジシク
ロペンタジエン、ビス（イソシアネートメチル）ジシク
ロペンタジエン、ビス（イソシアネートメチル）テトラ
ヒドロチオフェン、ビス（イソシアネートメチル）チオ
フェン、２，５−ジイソシアネートメチルノルボルネ
ン、ビス（イソシアネートメチル）アダマンタン、３，
４−ジイソシアネートセレノファン、２，６−ジイソシ
アネート−９−セレナビシクロノナン、ビス（イソシア
ネートメチル）セレノファン、３，４−ジイソシアネー
ト−２，５−ジセレノラン、ダイマー酸ジイソシアネー
ト、１，３，５−トリ（１−イソシアナトヘキシル）イ
ソシアヌル酸等のポリイソシアネート類、これらのポリ
イソシアネート類のビュレット型反応によるニ量体、こ
れらのポリイソシアネート類の環化三量体およびこれら
のポリイソシアネート類とアルコールもしくはチオール
の付加物等があげられ、さらには、上記のイソシアネー
ト基を１分子あたり１個以上有する化合物のイソシアネ
ート基の全部または一部をイソチオシアネート基に変え
た化合物等をあげることができる。
ート、プロピルイソシアネート、ｉｓｏ−プロピルイソ
シアネート、ｎ−ブチルイソシアネート、ｓｅｃ−ブチ
ルイソシアネート、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアネート、
ペンチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、オ
クチルイソシアネート、ドデシルイソシアネート、シク
ロヘキシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、
トルイルイソシアネート等のモノイソシアネート類、ジ
エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチル
ヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイ
ソシアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シ
クロヘキサン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）シ
クロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、２，６−
ビス（イソシアナトメチル）デカヒドロナフタレン、リ
ジントリイソシアネート、２，４−トリレンジイソシア
ネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ｏ−トリ
ジンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジ
イソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネー
ト、３−（２’−イソシアネートシクロヘキシル）プロ
ピルイソシアネート、トリス（フェニルイソシアネー
ト）チオホスフェート、イソプロピリデンビス（シクロ
ヘキシルイソシアネート）、２，２’−ビス（４−イソ
シアネートフェニル）プロパン、トリフェニルメタント
リイソシアネート、ビス（ジイソシアネートトリル）フ
ェニルメタン、４，４’，４’’−トリイソシアネート
−２，５−ジメトキシフェニルアミン、３，３’−ジメ
トキシベンジジン−４，４’−ジイソシアネート、１，
３−フェニレンジイソシアネート、１，４−フェニレン
ジイソシアネート、４，４’−ジイソシアナトビフェニ
ル、４，４’−ジイソシアナト−３，３’−ジメチルビ
フェニル、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソ
シアナト、１，１’−メチレンビス（４−イソシアナト
ベンゼン）、１，１’−メチレンビス（３−メチル−４
−イソシアナトベンゼン）、ｍ−キシリレンジイソシア
ネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート、１，３−ビ
ス（１−イソシアネート−１−メチルエチル）ベンゼ
ン、１，４−ビス（１−イソシアネート−１−メチルエ
チル）ベンゼン、１，３−ビス（２−イソシアナト−２
−プロピル）ベンゼン、２，６−ビス（イソシアナトメ
チル）ナフタレン、１，５−ナフタレンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアネートメチル）テトラヒドロジシク
ロペンタジエン、ビス（イソシアネートメチル）ジシク
ロペンタジエン、ビス（イソシアネートメチル）テトラ
ヒドロチオフェン、ビス（イソシアネートメチル）チオ
フェン、２，５−ジイソシアネートメチルノルボルネ
ン、ビス（イソシアネートメチル）アダマンタン、３，
４−ジイソシアネートセレノファン、２，６−ジイソシ
アネート−９−セレナビシクロノナン、ビス（イソシア
ネートメチル）セレノファン、３，４−ジイソシアネー
ト−２，５−ジセレノラン、ダイマー酸ジイソシアネー
ト、１，３，５−トリ（１−イソシアナトヘキシル）イ
ソシアヌル酸等のポリイソシアネート類、これらのポリ
イソシアネート類のビュレット型反応によるニ量体、こ
れらのポリイソシアネート類の環化三量体およびこれら
のポリイソシアネート類とアルコールもしくはチオール
の付加物等があげられ、さらには、上記のイソシアネー
ト基を１分子あたり１個以上有する化合物のイソシアネ
ート基の全部または一部をイソチオシアネート基に変え
た化合物等をあげることができる。
【００１１】以上、（Ｂ）化合物の代表的な具体例をあ
げたが、本発明で使用する（Ｂ）化合物はイソシアネー
ト基および／またはイソチオシアネート基を１分子あた
り１個以上有する化合物であれば上記の例示化合物だけ
に限定されるものではない。例示化合物の中で比較的好
ましいものはイソシアネート基および／またはイソチオ
シアネート基を１分子あたり２個以上有する化合物であ
る。
げたが、本発明で使用する（Ｂ）化合物はイソシアネー
ト基および／またはイソチオシアネート基を１分子あた
り１個以上有する化合物であれば上記の例示化合物だけ
に限定されるものではない。例示化合物の中で比較的好
ましいものはイソシアネート基および／またはイソチオ
シアネート基を１分子あたり２個以上有する化合物であ
る。
【００１２】本発明の光学材料の製造方法で使用する活
性エネルギー線は、可視、紫外および赤外線等の光線、
電子線、磁力線等であり、これらを併用してもかまわな
い。好ましくは可視、紫外および赤外線等の光線および
電子線であり、より好ましくは紫外線および電子線であ
り、さらに好ましくは紫外線である。
性エネルギー線は、可視、紫外および赤外線等の光線、
電子線、磁力線等であり、これらを併用してもかまわな
い。好ましくは可視、紫外および赤外線等の光線および
電子線であり、より好ましくは紫外線および電子線であ
り、さらに好ましくは紫外線である。
【００１３】使用する活性エネルギー線源は、活性エネ
ルギー線を発生させる装置であれば特に制限はない。具
体的には、オゾンランプ、蛍光ランプ、陽光ランプ、電
球、日光、マイクロ波無電極ランプ、マイクロ波有電極
ランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、ハロゲンラ
ンプ、メタルハライドランプ、ヘリウムランプ、ネオン
ランプ、アルゴンランプ、ナトリウムランプ、カーボン
アーク、赤外線電球、ＥＢ照射装置、磁力線照射装置等
をあげることができる。
ルギー線を発生させる装置であれば特に制限はない。具
体的には、オゾンランプ、蛍光ランプ、陽光ランプ、電
球、日光、マイクロ波無電極ランプ、マイクロ波有電極
ランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、ハロゲンラ
ンプ、メタルハライドランプ、ヘリウムランプ、ネオン
ランプ、アルゴンランプ、ナトリウムランプ、カーボン
アーク、赤外線電球、ＥＢ照射装置、磁力線照射装置等
をあげることができる。
【００１４】（Ａ）化合物と（Ｂ）化合物を含む組成物
に活性エネルギー線を照射して重合する際に、必要に応
じて活性エネルギー線感応触媒を添加することができ
る。活性エネルギー線感応触媒としては、カチオン源を
発生するスルホニウム塩、ヨードニウム塩およびホスホ
ニウム塩や、アニオン源を発生するアンモニウム塩や、
その他カルボニル化合物、アゾ化合物、トリアジン化合
物等を挙げることができる。以下にこれらの代表的な具
体例を示す。
に活性エネルギー線を照射して重合する際に、必要に応
じて活性エネルギー線感応触媒を添加することができ
る。活性エネルギー線感応触媒としては、カチオン源を
発生するスルホニウム塩、ヨードニウム塩およびホスホ
ニウム塩や、アニオン源を発生するアンモニウム塩や、
その他カルボニル化合物、アゾ化合物、トリアジン化合
物等を挙げることができる。以下にこれらの代表的な具
体例を示す。
【００１５】（１）アセトフェノン、ベンゾフェノン、
２−メチルベンゾフェノン、３−メチルベンゾフェノ
ン、４−メチルベンゾフェノン、２，２−ジエトキシア
セトフェノン、４−メトキシベンゾフェノン、２−クロ
ロメチルベンゾフェノン、３−クロロメチルベンゾフェ
ノン、４−クロロメチルベンゾフェノン、２，４−ジメ
チルベンゾフェノン、２，５−ジメチルベンゾフェノ
ン、３，５−ジメチルベンゾフェノン、２，４，６−ト
リメチルベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、
メタクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイルビフェニ
ル、４−ベンゾイルジフェニルエーテル、２−ベンゾイ
ルナフタレン、ベンジル、１，４−ジベンゾイルベンゼ
ン、２−メチルベンゾイルベンゾエート、ベンゾイン、
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテ
ル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソ
ブチルエーテル、ベンゾイントシレート、ベンゾイル安
息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４
−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ
安息香酸アミル、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエ
タン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フ
ェニルプロパン−１−オン、１−［４−（２−ジヒドロ
キシエトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチ
ル−１−プロパン−１−オン、１−［４−（１−メチル
ビニル）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１
−プロパン−１−オンのオリゴマー、１−［４−（４−
メチルチオ）フェニル］−２−メチル−２−モルフォリ
ノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルア
ミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−
オン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノ
ン、ナフトキノン、アントラキノン、ベンゾアントラキ
ノン、メチルアントラキノン、エチルアントラキノン、
チオキサントン、２−メチルチオキサントン、２−エチ
ルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、
２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサ
ントン、チオキサントンアンモニウム塩、１０−メチル
アクリドン、１０−エチルアクリドン、１０−ブチルア
クリドン、１０−メチル−２−クロロアクリドン、１０
−エチル−２−クロロアクリドン、１０−ブチル−２−
クロロアクリドン、２，４，６−トリメチルベンゾイル
ジフェニルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチ
ルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキシド、ビ
ス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホス
フィンオキシド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）−２，２，４−トリメチルペンチルホスフィンオキ
シド、ベンズアミド、ホルマリニド、メチレンビスベン
ズアミド、メチレンビスホルマリニド、メチルカルバミ
ン酸（２−ニトロベンジル）、プロピルカルバミン酸
（２−ニトロベンジル）、フェニルカルバミン酸（２−
ニトロベンジル）、メチルカルバミン酸フェニルプロピ
ル、プロピルカルバミン酸フェニルプロピル、フェニル
カルバミン酸フェニルプロピル、メチルカルバミン酸
（２，６−メトキシフェニルプロピル）、プロピルカル
バミン酸（２，６−メトキシフェニルプロピル）、フェ
ニルカルバミン酸（２，６−メトキシフェニルプロピ
ル）、プロピルカルバミン酸（２−ニトロベンジル）、
フェニルカルバミン酸（２−ニトロベンジル）等のカル
ボニル化合物、（２）ジアゾメタン、フェニルジアゾメ
タン、４−メチルフェニルジアゾメタン、ビス（フェニ
ルスルホニル）ジアゾメタン、２，２’−アゾビス（４
−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，
２’−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリ
ル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニ
トリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、
２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、
１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニト
リル）、１−〔（１−シアノ−１−メチルエチル）ア
ゾ〕ホルムアミド、２−フェニルアゾ−４−メトキシ−
２，４−ジメチル−バレロニトリル２、２’−アゾビス
（２−メチルプロパン）、２、２’−アゾビス（２、
４、４−トリメチルペンタン）等のアゾ化合物、（４）
１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリメチル−
１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメ
チル）−１，３，５−トリアジン、２−メチル−４，６
−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−スチ
リル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５
−トリアジン、２−（２’−メトキシスチリル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（４’−メトキシスチリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−
（４’−ブトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（４’−ペ
ントキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２’，４’−ジ
メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（３’，４’−ジ
メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（３’，４’，
５’−トリメトキシスチリル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−ク
ロロフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−（４−メチルチオフェニ
ル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５
−トリアジン、２−（４’−チオメチルスチリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（４−ジメチルアミノスチリル）−４，６
−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（４−メトキシナフチル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２，４，
６−トリス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリア
ジン、２−（２’−フリルエチリデン）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−
［２’−（５’−メチルフリル）エチリデン］−４，６
−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン
等のトリアジン化合物、（４）トリフェニルスルホニウ
ムヘキサフルオロホスフェート、４−メチルフェニルジ
フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、４
−ターシャリブチルフェニルジフェニルスルホニウムヘ
キサフルオロホスフェート、４−メトキシフェニルジフ
ェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、２，
４，６−トリメチルフェニルジフェニルスルホニウムヘ
キサフルオロホスフェート、ジフェニル−４−チオフェ
ノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェー
ト、ビス（４，４’−トリフェニルスルホニウムヘキサ
フルオロホスフェニルフェニル）スルフィド、トリフェ
ニルスルホニウムフルオライド、トリフェニルスルホニ
ウムクロライド、トリフェニルスルホニウムブロマイ
ド、トリフェニルスルホニウムアイオダイド、トリフェ
ニルスルホニウムトリフレート、トリフェニルスルホニ
ウムトリフレート、４−メチルフェニルジフェニルスル
ホニウムトリフレート、４−ターシャリブチルフェニル
ジフェニルスルホニウムトリフレート、４−メトキシフ
ェニルジフェニルスルホニウムトリフレート、２，４，
６−トリメチルフェニルジフェニルスルホニウムトリフ
レート、ジフェニル−４−チオフェノキシフェニルスル
ホニウムトリフレート、４−ヒドロキシナフタレニルジ
メチルスルホニウムトリフレート、アセナフチルテトラ
メチレンスルホニウムトリフレート、トリフェニルスル
ホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−メチルフ
ェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート、４−ターシャリブチルフェニルジフェニルスル
ホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−メトキシ
フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチ
モネート、２，４，６−トリメチルフェニルジフェニル
スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニ
ル−４−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフ
ルオロアンチモネート、ビス（４，４’−トリフェニル
スルホニウムヘキサフルオロアンチモニルフェニル）ス
ルフィド、４−ヒドロキシナフタレニルジメチルスルホ
ニウムヘキサフルオロアンチモネート、アセナフチルテ
トラメチレンスルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト等のスルホニウム塩、（５）ジフェニルヨードニウム
テトラフルオロボレート、４−メトキシフェニルフェニ
ルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジ（４−メト
キシフェニル）ヨードニウムテトラフルオロボレート、
ジ（４−ターシャリブチルフェニル）ヨードニウムテト
ラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフ
ルオロホスフェート、４−メトキシフェニルフェニルヨ
ードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ（４−メト
キシフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェー
ト、ジ（４−ターシャリブチルフェニル）ヨードニウム
ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウム
トリフレート、４−メトキシフェニルフェニルヨードニ
ウムトリフレート、ジ（４−メトキシフェニル）ヨード
ニウムトリフレート、ジ（４−ターシャリブチルフェニ
ル）ヨードニウムトリフレート、ジフェニルヨードニウ
ムヘキサフルオロアンチモネート、４−メトキシフェニ
ルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト、ジ（４−メトキシフェニル）ヨードニウムヘキサフ
ルオロアンチモネート、ジ（４−ターシャリブチルフェ
ニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等の
ヨードニウム塩、（６）トリブチルナフトイルメチルア
ンモニウムブチルアイオダイド、トリブチルナフトイル
メチルアンモニウムブチルヘキサフルオロホスフェー
ト、トリブチルナフトイルメチルアンモニウムブチルト
リフレート、トリブチルナフトイルメチルアンモニウム
ブチルヘキサフルオロアンチモネート、トリメチルナフ
トイルメチルアンモニウムブチルトリフェニルボーレー
ト、トリブチルベンゾイルメチルアンモニウムブチルト
リフェニルボーレート、トリブチルナフトイルメチルア
ンモニウムブチルトリフェニルボーレート、等のアンモ
ニウム塩、（７）（６）のアンモニウム塩で例示した化
合物のアンモニウムの窒素原子がリン原子に置き換わっ
たホスホニウム塩、（８）トリフェニルホスフィン等の
ホスフィン類、マンガンカルボニル等の金属カルボニル
類、メルカプタン等の有機硫黄化合物、臭化水銀や四塩
化炭素等のハロゲン化合物、リボフラビン等の感光色素
類等のその他の活性エネルギー線感応触媒。
２−メチルベンゾフェノン、３−メチルベンゾフェノ
ン、４−メチルベンゾフェノン、２，２−ジエトキシア
セトフェノン、４−メトキシベンゾフェノン、２−クロ
ロメチルベンゾフェノン、３−クロロメチルベンゾフェ
ノン、４−クロロメチルベンゾフェノン、２，４−ジメ
チルベンゾフェノン、２，５−ジメチルベンゾフェノ
ン、３，５−ジメチルベンゾフェノン、２，４，６−ト
リメチルベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、
メタクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイルビフェニ
ル、４−ベンゾイルジフェニルエーテル、２−ベンゾイ
ルナフタレン、ベンジル、１，４−ジベンゾイルベンゼ
ン、２−メチルベンゾイルベンゾエート、ベンゾイン、
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテ
ル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソ
ブチルエーテル、ベンゾイントシレート、ベンゾイル安
息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４
−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ
安息香酸アミル、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエ
タン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フ
ェニルプロパン−１−オン、１−［４−（２−ジヒドロ
キシエトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチ
ル−１−プロパン−１−オン、１−［４−（１−メチル
ビニル）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１
−プロパン−１−オンのオリゴマー、１−［４−（４−
メチルチオ）フェニル］−２−メチル−２−モルフォリ
ノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルア
ミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−
オン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノ
ン、ナフトキノン、アントラキノン、ベンゾアントラキ
ノン、メチルアントラキノン、エチルアントラキノン、
チオキサントン、２−メチルチオキサントン、２−エチ
ルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、
２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサ
ントン、チオキサントンアンモニウム塩、１０−メチル
アクリドン、１０−エチルアクリドン、１０−ブチルア
クリドン、１０−メチル−２−クロロアクリドン、１０
−エチル−２−クロロアクリドン、１０−ブチル−２−
クロロアクリドン、２，４，６−トリメチルベンゾイル
ジフェニルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチ
ルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキシド、ビ
ス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホス
フィンオキシド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）−２，２，４−トリメチルペンチルホスフィンオキ
シド、ベンズアミド、ホルマリニド、メチレンビスベン
ズアミド、メチレンビスホルマリニド、メチルカルバミ
ン酸（２−ニトロベンジル）、プロピルカルバミン酸
（２−ニトロベンジル）、フェニルカルバミン酸（２−
ニトロベンジル）、メチルカルバミン酸フェニルプロピ
ル、プロピルカルバミン酸フェニルプロピル、フェニル
カルバミン酸フェニルプロピル、メチルカルバミン酸
（２，６−メトキシフェニルプロピル）、プロピルカル
バミン酸（２，６−メトキシフェニルプロピル）、フェ
ニルカルバミン酸（２，６−メトキシフェニルプロピ
ル）、プロピルカルバミン酸（２−ニトロベンジル）、
フェニルカルバミン酸（２−ニトロベンジル）等のカル
ボニル化合物、（２）ジアゾメタン、フェニルジアゾメ
タン、４−メチルフェニルジアゾメタン、ビス（フェニ
ルスルホニル）ジアゾメタン、２，２’−アゾビス（４
−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，
２’−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリ
ル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニ
トリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、
２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、
１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニト
リル）、１−〔（１−シアノ−１−メチルエチル）ア
ゾ〕ホルムアミド、２−フェニルアゾ−４−メトキシ−
２，４−ジメチル−バレロニトリル２、２’−アゾビス
（２−メチルプロパン）、２、２’−アゾビス（２、
４、４−トリメチルペンタン）等のアゾ化合物、（４）
１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリメチル−
１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメ
チル）−１，３，５−トリアジン、２−メチル−４，６
−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−スチ
リル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５
−トリアジン、２−（２’−メトキシスチリル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（４’−メトキシスチリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−
（４’−ブトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（４’−ペ
ントキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２’，４’−ジ
メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（３’，４’−ジ
メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（３’，４’，
５’−トリメトキシスチリル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−ク
ロロフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−（４−メチルチオフェニ
ル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５
−トリアジン、２−（４’−チオメチルスチリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（４−ジメチルアミノスチリル）−４，６
−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（４−メトキシナフチル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２，４，
６−トリス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリア
ジン、２−（２’−フリルエチリデン）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−
［２’−（５’−メチルフリル）エチリデン］−４，６
−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン
等のトリアジン化合物、（４）トリフェニルスルホニウ
ムヘキサフルオロホスフェート、４−メチルフェニルジ
フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、４
−ターシャリブチルフェニルジフェニルスルホニウムヘ
キサフルオロホスフェート、４−メトキシフェニルジフ
ェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、２，
４，６−トリメチルフェニルジフェニルスルホニウムヘ
キサフルオロホスフェート、ジフェニル−４−チオフェ
ノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェー
ト、ビス（４，４’−トリフェニルスルホニウムヘキサ
フルオロホスフェニルフェニル）スルフィド、トリフェ
ニルスルホニウムフルオライド、トリフェニルスルホニ
ウムクロライド、トリフェニルスルホニウムブロマイ
ド、トリフェニルスルホニウムアイオダイド、トリフェ
ニルスルホニウムトリフレート、トリフェニルスルホニ
ウムトリフレート、４−メチルフェニルジフェニルスル
ホニウムトリフレート、４−ターシャリブチルフェニル
ジフェニルスルホニウムトリフレート、４−メトキシフ
ェニルジフェニルスルホニウムトリフレート、２，４，
６−トリメチルフェニルジフェニルスルホニウムトリフ
レート、ジフェニル−４−チオフェノキシフェニルスル
ホニウムトリフレート、４−ヒドロキシナフタレニルジ
メチルスルホニウムトリフレート、アセナフチルテトラ
メチレンスルホニウムトリフレート、トリフェニルスル
ホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−メチルフ
ェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート、４−ターシャリブチルフェニルジフェニルスル
ホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−メトキシ
フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチ
モネート、２，４，６−トリメチルフェニルジフェニル
スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニ
ル−４−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフ
ルオロアンチモネート、ビス（４，４’−トリフェニル
スルホニウムヘキサフルオロアンチモニルフェニル）ス
ルフィド、４−ヒドロキシナフタレニルジメチルスルホ
ニウムヘキサフルオロアンチモネート、アセナフチルテ
トラメチレンスルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト等のスルホニウム塩、（５）ジフェニルヨードニウム
テトラフルオロボレート、４−メトキシフェニルフェニ
ルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジ（４−メト
キシフェニル）ヨードニウムテトラフルオロボレート、
ジ（４−ターシャリブチルフェニル）ヨードニウムテト
ラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフ
ルオロホスフェート、４−メトキシフェニルフェニルヨ
ードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ（４−メト
キシフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェー
ト、ジ（４−ターシャリブチルフェニル）ヨードニウム
ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウム
トリフレート、４−メトキシフェニルフェニルヨードニ
ウムトリフレート、ジ（４−メトキシフェニル）ヨード
ニウムトリフレート、ジ（４−ターシャリブチルフェニ
ル）ヨードニウムトリフレート、ジフェニルヨードニウ
ムヘキサフルオロアンチモネート、４−メトキシフェニ
ルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト、ジ（４−メトキシフェニル）ヨードニウムヘキサフ
ルオロアンチモネート、ジ（４−ターシャリブチルフェ
ニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等の
ヨードニウム塩、（６）トリブチルナフトイルメチルア
ンモニウムブチルアイオダイド、トリブチルナフトイル
メチルアンモニウムブチルヘキサフルオロホスフェー
ト、トリブチルナフトイルメチルアンモニウムブチルト
リフレート、トリブチルナフトイルメチルアンモニウム
ブチルヘキサフルオロアンチモネート、トリメチルナフ
トイルメチルアンモニウムブチルトリフェニルボーレー
ト、トリブチルベンゾイルメチルアンモニウムブチルト
リフェニルボーレート、トリブチルナフトイルメチルア
ンモニウムブチルトリフェニルボーレート、等のアンモ
ニウム塩、（７）（６）のアンモニウム塩で例示した化
合物のアンモニウムの窒素原子がリン原子に置き換わっ
たホスホニウム塩、（８）トリフェニルホスフィン等の
ホスフィン類、マンガンカルボニル等の金属カルボニル
類、メルカプタン等の有機硫黄化合物、臭化水銀や四塩
化炭素等のハロゲン化合物、リボフラビン等の感光色素
類等のその他の活性エネルギー線感応触媒。
【００１６】以上、活性エネルギー線感応触媒を例示し
たが、活性エネルギー線に感応して重合硬化作用を発現
するものであれば、これら列記化合物に限定されるもの
ではない。活性エネルギー線感応触媒を使用する場合の
添加量は、（Ａ）化合物と（Ｂ）化合物を含む組成物１
００重量部に対して、０．００１〜５０．０重量部であ
り、好ましくは０．００５〜３０．０重量部であり、よ
り好ましくは０．０１〜２０．０重量部である。
たが、活性エネルギー線に感応して重合硬化作用を発現
するものであれば、これら列記化合物に限定されるもの
ではない。活性エネルギー線感応触媒を使用する場合の
添加量は、（Ａ）化合物と（Ｂ）化合物を含む組成物１
００重量部に対して、０．００１〜５０．０重量部であ
り、好ましくは０．００５〜３０．０重量部であり、よ
り好ましくは０．０１〜２０．０重量部である。
【００１７】さらに、活性エネルギー線感応触媒に加
え、必要に応じて公知の活性エネルギー線増感剤（開始
助剤）を併用しても構わない。活性エネルギー線増感剤
としては、トリエチレンテトラミンやピペリジン等のア
ミン類、チオホスフェートや芳香族スルフィン酸に代表
されるスルホン類、トリブチルホスフィン等のホスフィ
ン類、Ｏ−トリルチオ尿素等の尿素類、ジアルキルアミ
ノベンゾニトリルに代表されるニトリル類、安息香酸エ
ステルに代表されるカルボン酸エステル類等があげられ
る。
え、必要に応じて公知の活性エネルギー線増感剤（開始
助剤）を併用しても構わない。活性エネルギー線増感剤
としては、トリエチレンテトラミンやピペリジン等のア
ミン類、チオホスフェートや芳香族スルフィン酸に代表
されるスルホン類、トリブチルホスフィン等のホスフィ
ン類、Ｏ−トリルチオ尿素等の尿素類、ジアルキルアミ
ノベンゾニトリルに代表されるニトリル類、安息香酸エ
ステルに代表されるカルボン酸エステル類等があげられ
る。
【００１８】また、活性エネルギー線感応触媒および活
性エネルギー線増感剤に加え、促進剤として（チオ）オ
キセタン化合物を併用しても構わない。（チオ）オキセ
タン化合物としては、オキセタン、２−ヒドロキシメチ
ルオキセタン、３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−
メチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３，３−ビ
ス（ヒドロキシメチル）オキセタン、３，３−ビス（ク
ロロメチル）オキセタン、エチレングリコールビス（オ
キセタノメチル）エーテル、カテコールビス（オキセタ
ノメチル）エーテル、レゾルシノールビス（オキセタノ
メチル）エーテル、ハイドロキノンビス（オキセタノメ
チル）エーテル、イソフタル酸ビス（オキセタノメチ
ル）エステル、テレフタル酸ビス（オキセタノメチル）
エステル、オキセタノメチルアクリレート、オキセタノ
メチルメタクリレート等のオキセタン化合物、さらには
上記化合物のオキセタン環のエーテル結合がスルフィド
結合の置き換わったチオオキセタン化合物があげられ
る。
性エネルギー線増感剤に加え、促進剤として（チオ）オ
キセタン化合物を併用しても構わない。（チオ）オキセ
タン化合物としては、オキセタン、２−ヒドロキシメチ
ルオキセタン、３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−
メチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３，３−ビ
ス（ヒドロキシメチル）オキセタン、３，３−ビス（ク
ロロメチル）オキセタン、エチレングリコールビス（オ
キセタノメチル）エーテル、カテコールビス（オキセタ
ノメチル）エーテル、レゾルシノールビス（オキセタノ
メチル）エーテル、ハイドロキノンビス（オキセタノメ
チル）エーテル、イソフタル酸ビス（オキセタノメチ
ル）エステル、テレフタル酸ビス（オキセタノメチル）
エステル、オキセタノメチルアクリレート、オキセタノ
メチルメタクリレート等のオキセタン化合物、さらには
上記化合物のオキセタン環のエーテル結合がスルフィド
結合の置き換わったチオオキセタン化合物があげられ
る。
【００１９】耐酸化性、耐候性、染色性、強度、屈折率
等の各種性能改良を目的として組成成分の化合物と一部
もしくは全部と反応可能な化合物を添加して硬化重合す
ることも可能である。この場合は、反応のために必要に
応じて公知の重合硬化触媒を別途加えることができる。
等の各種性能改良を目的として組成成分の化合物と一部
もしくは全部と反応可能な化合物を添加して硬化重合す
ることも可能である。この場合は、反応のために必要に
応じて公知の重合硬化触媒を別途加えることができる。
【００２０】組成成分の一部もしくは全部と反応可能な
化合物として、エポキシ化合物類、カルボン酸類、カル
ボン酸無水物類、フェノール類、アミン類、ビニル化合
物類、アリル化合物類、アクリル化合物類、メタクリル
化合物類、硫黄原子を有する無機化合物、セレン原子を
有する無機化合物、下記（１）式で表されるエピ（ジ）
チオエチル基を有する化合物（メルカプト基は有さな
い）等が挙げられる。以下にこれらの代表的な具体例を
示す。
化合物として、エポキシ化合物類、カルボン酸類、カル
ボン酸無水物類、フェノール類、アミン類、ビニル化合
物類、アリル化合物類、アクリル化合物類、メタクリル
化合物類、硫黄原子を有する無機化合物、セレン原子を
有する無機化合物、下記（１）式で表されるエピ（ジ）
チオエチル基を有する化合物（メルカプト基は有さな
い）等が挙げられる。以下にこれらの代表的な具体例を
示す。
【００２１】
【化１】
（式中、Ｓは硫黄原子を表し、ｆは１または２を表
す。）
す。）
【００２２】（１）エチレンオキサイド、プロピレオキ
サイド等のモノエポキシ化合物類、ヒドロキノン、カテ
コール、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビスフェノー
ルＦ、ビスフェノールエーテル、ハロゲン化ビスフェノ
ールＡ、ノボラック樹脂等の多価フェノール化合物とエ
ピハロヒドリンの縮合により製造されるフェノール系エ
ポキシ化合物、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、１、３−プロパンジオ
ール、１、４−ブタンジオール、１、６−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、１、３−およ
び１、４−シクロヘキサンジオール、１、３−および
１、４−シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノ
ールＡ、ビスフェノールＡ・エチレンオキサイド付加
物、ビスフェノールＡ・プロピレンオキサイド付加物等
のアルコール化合物とエピハロヒドリンの縮合により製
造されるアルコール系エポキシ化合物、上述のアルコー
ルおよびフェノール化合物とジイソシアネート等から製
造されるウレタン系エポキシ化合物、酢酸、プロピオン
酸、安息香酸、アジピン酸、セバチン酸、ドデカンジカ
ルボン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソ、テレフタル
酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘット酸、ナジック酸、マ
レイン酸、コハク酸、フマール酸、トリメリット酸、ベ
ンゼンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸、ナフタリンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン
酸、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸
等のカルボン酸化合物とエピハロヒドリンの縮合により
製造されるグリシジルエステル系エポキシ化合物、エチ
レンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジ
アミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジ
アミノブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジア
ミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジ
アミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ビス−
（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス−（３
−アミノプロポキシ）エタン、１，３−ビス−（３−ア
ミノプロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、１，
２−、１，３−あるいは１，４−ビスアミノシクロヘキ
サン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノメチルシク
ロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノエチ
ルシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミ
ノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、イソホロンジアミン、１，４−ビスア
ミノプロピルピペラジン、ｍ−、あるいはｐ−フェニレ
ンジアミン、２，４−あるいは２，６−トリレンジアミ
ン、ｍ−、あるいはｐ−キシリレンジアミン、１，５−
あるいは、２，６−ナフタレンジアミン、４，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニ
ルエーテル、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニ
ル）プロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５
−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジ
アミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミ
ノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６
−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジ
ン、２，５−あるいは２，６−ジメチルピペラジン、ホ
モピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）−メタ
ン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）−エタン、１，３
−ジ−（４−ピペリジル）−プロパン、１，４−ジ−
（４−ピペリジル）−ブタンとエピハロヒドリンの縮合
により製造されるアミン系エポキシ化合物、ビス（β−
エポキシプロピル）スルフィド、ビス（β−エポキシプ
ロピルチオ）メタン、１，２−ビス（β−エポキシプロ
ピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）プロパン、１，２−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）プロパン、１−（β−エポキシプロピルチオ）
−２−（β−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、
１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ブタン、
１，３−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ブタン、１
−（β−エポキシプロピルチオ）−３−（β−エポキシ
プロピルチオメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エポ
キシプロピルチオ）ペンタン、１−（β−エポキシプロ
ピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチオメチル）
ペンタン、１，６−ビス（β−エポキシプロピルチオ）
ヘキサン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−５−
（β−エポキシプロピルチオメチル）ヘキサン、１−
（β−エポキシプロピルチオ）−２−〔（２−β−エポ
キシプロピルチオエチル）チオ〕エタン、１−（β−エ
ポキシプロピルチオ）−２−［〔２−（２−β−エポキ
シプロピルチオエチル）チオエチル〕チオ］エタン、テ
トラキス（β−エポキシプロピルチオメチル）メタン、
１，１，１−トリス（β−エポキシプロピルチオメチ
ル）プロパン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−２−（β−エポキシプロピルチオメチル）−３−
チアペンタン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−２，４−ビス（β−エポキシプロピルチオメチ
ル）−３−チアペンタン、１−（β−エポキシプロピル
チオ）−２，２−ビス（β−エポキシプロピルチオメチ
ル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エ
ポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチ
オメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エ
ポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチ
オメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エポキシプロピルチオ）−４，５ビス（β−エポ
キシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，４−
ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−２，４，５−トリス（β−エポキシプロピルチオ
メチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β
−エポキシプロピルチオ）−２，５−ビス（β−エポキ
シプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，９−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５−（β
−エポキシプロピルチオメチル）−５−〔（２−β−エ
ポキシプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，７−ジ
チアノナン、１，１０−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−５，６−ビス〔（２−β−エポキシプロピルチオ
エチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１
１−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，８−ビス
（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−ト
リチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エポキシプロ
ピルチオ）−５，７−ビス（β−エポキシプロピルチオ
メチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１
−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５，７−〔（２
−β−エポキシプロピルチオエチル）チオメチル〕−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エポキシプロピルチオ）−４，７−ビス（β−エポキ
シプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン、１，３および１，４−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）シクロヘキサン、１，３および１，４−ビス
（β−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、
ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキシ
ル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エポキシプロピ
ルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−
エポキシプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド、
２，５−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−
１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、１，３
および１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ベン
ゼン、１，３および１，４−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エポキシプ
ロピルチオ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−
（β−エポキシプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビ
ス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）フェニル〕スル
フィド、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）フェ
ニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エポキシプロ
ピルチオ）ビフェニル等の含硫エポキシ化合物、３、４
−エポキシシクロヘキシル−３、４−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレート、ビニルシクリヘキサンジオキ
サイド、２−（３、４−エポキシシクロヘキシル）−
５、５−スピロ−３、４−エポキシシクロヘキサン−メ
タ−ジオキサン、ビス（３、４−エポキシシクロヘキシ
ル）アジペート等の脂環式エポキシ化合物、シクロペン
タジエンエポキシド、エポキシ化大豆油、エポキシ化ポ
リブタジエン、ビニルシクロヘキセンエポキシド等の不
飽和化合物のエポキシ化により製造されるエポキシ化合
物、ビニルフェニルグリシジルエーテル、ビニルベンジ
ルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート、グ
リシジルアクリレート、アリルグリシジルエーテル等の
不飽和基を有するエポキシ化合物、等のエポキシ化合物
類、（２）（１）のエポキシ化合物のところで説明した
エピハロヒドリンと反応させる相手の原料として例示し
たカルボン酸類、（３）（１）のエポキシ化合物のとこ
ろで説明したエピハロヒドリンと反応させる相手の原料
として例示したカルボン酸の無水物類、（４）（１）の
エポキシ化合物のところで説明したエピハロヒドリンと
反応させる相手の原料として例示したフェノール類、
（５）（１）のエポキシ化合物のところで説明したエピ
ハロヒドリンと反応させる相手の原料として例示したア
ミン類、（６）ビニルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、イソブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビ
ニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ベンジルビニ
ルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、シクロ
ヘキシルビニルエーテル、ビニルグリシジルエーテル、
ビニルアルコール、メチルビニルカルビノール、エチレ
ングリコールモノビニルエーテル、エチレングリコール
ジビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエ
ーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、テト
ラメチレングリコールモノビニルエーテル、ジビニルス
ルフィド、ビニルエチルスルフィド、ビニルフェニルス
ルフィド、メチルビニルケトン、ジビニルジカーボネイ
ト、ビニルジグリコールカーボネイト、ビニレンカーボ
ネイト、酢酸ビニル、クロロ酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル、酪酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、２−エチルヘ
キサン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、安息香酸ビニ
ル、サリチル酸ビニル、アクリル酸ビニル、メタクリル
酸ビニル、ビニルブロマイド、ビニルアイオダイド、ビ
ニルリン酸、ビニル尿素、スチレン、２−メチルスチレ
ン、３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、α−メ
チルスチレン、２，４，６−トリメチルスチレン、４−
ｔ−ブチルスチレン、スチルベン、ビニルフェノール、
３−ビニルベンジルアルコール、４−ビニルベンジルア
ルコール、２−（４−ビニルフェニルチオ）エタノー
ル、２−（３−ビニルフェニルチオ）エタノール、２−
（４−ビニルベンジルチオ）エタノール、２−（３−ビ
ニルベンジルチオ）エタノール、１，３−ビス（４−ビ
ニルベンジルチオ）−２−プロパノール、１，３−ビス
（３−ビニルベンジルチオ）−２−プロパノール、２，
３−ビス（４−ビニルベンジルチオ）−１−プロパノー
ル、２，３−ビス（３−ビニルベンジルチオ）−１−プ
ロパノール、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒ
ド、１，３−ジビニルベンゼン、１，４−ジビニルベン
ゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルフタレート、２−
クロロスチレン、３−クロロスチレン、４−クロロスチ
レン、３−クロロメチルスチレン、４−クロロメチルス
チレン、４−アミノスチレン、３−シアノメチルスチレ
ン、４−シアノメチルスチレン、４−ビニルビフェニ
ル、２，２’−ジビニルビフェニル、４，４’−ジビニ
ルビフェニル、２，２’−ジスチリルエーテル、４，
４’−ジスチリルエーテル、２，２’−ジスチリルスル
フィド、４，４’−ジスチリルスルフィド、２，２−ビ
ス（４−ビニルフェニル）プロパン、ビス（４−ビニル
フェニル）エーテル、２，２−ビス（４−ビニロキシフ
ェニル）プロパン等のビニル化合物類、（７）（６）の
ビニル化合物類で例示した化合物のビニル基の一部もし
くは全部がアリル基に置き換わったアリル化合物類、
（８）メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロ
ピルアクリレート、ブチルアクリレート、シクロヘキシ
ルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、
３−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ
プロピルアクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキ
シプロピルアクリレート、トリメチロールプロパンモノ
アクリレート、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレート
モノアクリレート、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレ
ートジアクリレート、２−ヒドロキシエチルシアヌレー
トモノアクリレート、２−ヒドロキシエチルシアヌレー
トジアクリレート、エチレングリコールジアクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、１，３−ブ
チレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコ
ールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリ
レート、プロピレングリコールジアクリレート、１、３
−プロパンジオールジアクリレート、１，３−ブタンジ
オールジアクリレート、１、４−ブタンジオールジアク
リレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、
ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリプロピレ
ングリコールジアクリレート、２−ヒドロキシ−１，３
−ジアクリロキシプロパン、２，２−ビス〔４−（アク
リロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス
〔４−（アクリロキシエトキシ）シクロヘキシル〕プロ
パン、２，２−ビス〔４−（２−ヒドロキシ−３−アク
リロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビ
ス〔４−（アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロ
パン、２，２−ビス〔４−（アクリロキシ・ポリエトキ
シ）フェニル〕プロパン、トリメチロールプロパントリ
アクリレート、ペンタエリスリトールモノアクリレー
ト、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリ
スリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラアクリレート、ビス（２，２，２−トリメチロール
エチル）エーテルのペンタアクリレート、ビス（２，
２，２−トリメチロールエチル）エーテルのヘキサアク
リレート、ビス（４−アクロイルチオフェニル）スルフ
ィド等のアクリル化合物類、（９）（８）のアクリル化
合物類で例示した化合物のアクリル基の一部もしくは全
部がメタクリル基に置き換わったメタクリル化合物類、
（１０）硫黄、硫化水素、二硫化炭素、セレノ硫化炭
素、硫化アンモニウム、二酸化硫黄、三酸化硫黄等の硫
黄酸化物、チオ炭酸塩、硫酸およびその塩、硫酸水素
塩、亜硫酸塩、次亜硫酸塩、過硫酸塩、チオシアン酸
塩、チオ硫酸塩、二塩化硫黄、塩化チオニル、チオホス
ゲン等のハロゲン化物、硫化硼素、硫化窒素、硫化珪
素、硫化リン、硫化砒素、金属硫化物、金属水硫化物等
の硫黄原子を有する無機化合物、（１１）セレン、セレ
ン化水素、二酸化セレン、二セレン化炭素、セレン化ア
ンモニウム、二酸化セレン等のセレン酸化物、セレン酸
およびその塩、亜セレン酸およびその塩、セレン酸水素
塩、セレノ硫酸およびその塩、セレノピロ硫酸およびそ
の塩、四臭化セレン、オキシ塩化セレン等のハロゲン化
物、セレノシアン酸塩、セレン化硼素、セレン化リン、
セレン化砒素、金属のセレン化物等のセレン原子を有す
る無機化合物、（１２）１，１−ビス（エピチオエチ
ル）メタン、１−（エピチオエチル）−１−（β−エピ
チオプロピル）メタン、１，１−ビス（β−エピチオプ
ロピル）メタン１−（エピチオエチル）−１−（β−エ
ピチオプロピル）エタン 、１，２−ビス（β−エピチ
オプロピル）エタン、１−（エピチオエチル）−３−
（β−エピチオプロピル）ブタン、１，３−ビス（β−
エピチオプロピル）プロパン、１−（エピチオエチル）
−４−（β−エピチオプロピル）ペンタン、１，４−ビ
ス（β−エピチオプロピル）ブタン、１−（エピチオエ
チル）−５−（β−エピチオプロピル）ヘキサン、１−
（エピチオエチル）−２−（γ−エピチオブチルチオ）
エタン、１−（エピチオエチル）−２−〔２−（γ−エ
ピチオブチルチオ）エチルチオ〕エタン、テトラキス
（β−エピチオプロピル）メタン、１，１，１−トリス
（β−エピチオプロピル）プロパン、１，３−ビス（β
−エピチオプロピル）−１−（β−エピチオプロピル）
−２−チアプロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロ
ピル）−２，４−ビス（β−エピチオプロピル）−３−
チアペンタン、（１，３または１，４）−ビス（エピチ
オエチル）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−
ビス（β−エピチオプロピル）シクロヘキサン、ビス
〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシル〕メタン、
ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕
メタン、 ２，２−ビス〔４−（エピチオエチル）シク
ロヘキシル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（β−エピ
チオプロピル）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−
（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕スルフィ
ド、ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシル〕ス
ルフィド、２，５−ビス（エピチオエチル）−１，４−
ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピル）−
１，４−ジチアン、４−エピチオエチル−１，２−シク
ロヘキセンスルフィド、４−エポキシ−１，２−シクロ
ヘキセンスルフィド、（２，３または２，５または２，
６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，４−ジセ
レナン、（２，３または２，５または２，６）−ビス
（２，３−エピチオプロピル）−１，４−ジセレナン、
（２，４または２，５または２，６）−ビス（１，２−
エピチオエチル）−１，３−ジセレナン、（２，４また
は２，５または２，６）−ビス（２，４−エピチオプロ
ピル）−１，３−ジセレナン、（２，３または２，５ま
たは２，６または３，５）−ビス（１，２−エピチオエ
チル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，
５または２，６または３，５）−ビス（２，３−エピチ
オプロピル）−１−チア−４−セレナン、（２，４また
は４，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１、３
−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（２，
４−エピチオプロピル）−１、３−ジセレノラン、
（２，４または２，５または４，５）−ビス（１，２−
エピチオエチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，
４または２，５または４，５）−ビス（２，４−エピチ
オプロピル）−１−チア−３−セレノラン、（２，３ま
たは２，４または２，５または３，４）−ビス（１，２
−エピチオエチル）セレノファン、（２，３または２，
４または２，５または３，４）−ビス（２，３−エピチ
オプロピル）セレノファン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，４
−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６）−
ビス（２，３−エピチオプロピル）−１，４−ジテルラ
ン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（１，
２−エピチオエチル）−１，３−ジテルラン、（２，４
または２，５または２，６）−ビス（２，４−エピチオ
プロピル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，
５または２，６または３，５）−ビス（１，２−エピチ
オエチル）−１−チア−４−テルラン、（２，３または
２，５または２，６または３，５）−ビス（２，３−エ
ピチオプロピル）−１−チア−４−テルラン、（２，４
または４，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−
１、３−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス
（２，４−エピチオプロピル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（１，
２−エピチオエチル）−１−チア−３−テルロラン、
（２，４または２，５または４，５）−ビス（２，４−
エピチオプロピル）−１−チア−３−テルロラン、
（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビ
ス（１，２−エピチオエチル）テルロファン、（２，３
または２，４または２，５または３，４）−ビス（２，
３−エピチオプロピル）テレノファン、（１，３または
１，４）−ビス（エピチオエチル）ベンゼン、（１，３
または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル）ベンゼ
ン、ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕メタン、
ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕メタ
ン、２，２−ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕
プロパン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ル）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（エピチオエチ
ル）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオ
プロピル）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（エピチ
オエチル）フェニル〕スルフォン、ビス〔４−（β−エ
ピチオプロピル）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビ
ス（エピチオエチル）ビフェニル、４，４’−ビス（β
−エピチオプロピル）ビフェニル等の鎖状脂肪族骨格を
有するエピスルフィド類、メチルチオグリシジルエーテ
ル、エチルチオグリシジルエーテル、プロピルチオグリ
シジルエーテル、ブチルチオグリシジルエーテル等のチ
オグリシジルエーテル類、ビス（β−エピチオプロピ
ル）エーテル、ビス（β−エピチオプロピルオキシ）メ
タン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）エ
タン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）プ
ロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）
プロパン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−
（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、１，
４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，
３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１−
（β−エピチオプロピルオキシ）−３−（β−エピチオ
プロピルオキシメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エ
ピチオプロピルオキシ）ペンタン、１−（β−エピチオ
プロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピ
ルオキシ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルオキ
シ）−５−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ヘキ
サン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−
〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシ〕
エタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−
［〔２−（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オ
キシエチル〕オキシ］エタン、ビス（５，６−エピチオ
−３−オキサヘキシル）セレニド、ビス（５，６−エピ
チオ−３−オキサヘキシル）テルリド、テトラキス（β
−エピチオプロピルオキシメチル）メタン、１，１，１
−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパ
ン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２
−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペ
ンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）
−２，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）
−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプロピルオキ
シ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチ
ル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エ
ピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピル
オキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β
−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロ
ピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８
−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，５ビス
（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチ
アオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキ
シ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エ
ピチオプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（β−エ
ピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−
２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオ
プロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエ
チル）オキシメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１
０−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，６−ビ
ス〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキ
シ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス
（β−エピチオプロピルオキシ）−４，８−ビス（β−
エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチ
アウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１
−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，７−
〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシメ
チル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−
ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，７−ビス
（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−
トリチアウンデカン、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、
（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル
オキシメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピ
チオプロピルオキシ）シクロヘキシル〕メタン、 ２，
２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロ
ヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ルオキシ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス
（β−エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−ジチ
アン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシエチ
ルオキシメチル）−１，４−ジチアン、（２，４または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）−１，３−ジセレノラン、（２，４または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−
１，３−ジセレノラン、（２，４または２，５または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキ
サペンチル）−１−チア−３−セレノラン、ビス（３，
４−エピチオ−１−オキサブチル）トリシクロセレナオ
クタン、ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）
ジシクロセレナノナン、（２，３または２，４または
２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−
オキサブチル）セレノファン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−
２−オキサペンチル）セレノファン、（２，３または
２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−
オキサブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３または
２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−
オキサペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４また
は２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１
−オキサブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４また
は２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２
−オキサペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３ま
たは２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４
−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−４−セレ
ナン、（２，３または２，５または２，６または３，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）
−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−
ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，３
−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，
５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，３−ジテル
ロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−
３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１
−チア−３−テルロラン、ビス（３，４−エピチオ−１
−オキサブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）ジシクロテル
ラノナン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）テルロファン、（２，３または２，４または２，５
または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサ
ペンチル）テルロファン、（２，３または２，５または
２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペン
チル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブ
チル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペ
ンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５
または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−オキサブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１−チ
ア−４−テルラン、（１，３または１，４）−ビス（β
−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、（１，３または
１，４）−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）
ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニ
ル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチ
オプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−
（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、
４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニ
ル等のエピチオアルキルオキシ基を１個以上有するエピ
スルフィド類、ビス（エピチオエチル）スルフィド、ビ
ス（エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（β−エピチ
オプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピ
ル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）トリ
スルフィド、ビス（β−エピチオプロピルチオ）メタ
ン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタ
ン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパ
ン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパ
ン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エ
ピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，４−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，３−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１−（β−エピ
チオプロピルチオ）−３−（β−エピチオプロピルチオ
メチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−
４−（β−エピチオプロピルチオメチル）ペンタン、
１，６−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、
１−（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチ
オプロピルチオメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオ
プロピルチオ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルチ
オエチル）チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピル
チオ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルチオ
エチル）チオエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−
エピチオプロピルチオメチル）メタン、１，１，１−ト
リス（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β
−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４−
ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペ
ンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２，２−
ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘ
キサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルチ
オ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−
チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，
６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルチオメ
チル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−
エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エピチオ
プロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，
８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−
トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−
ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルチオエ
チル）チオメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−
５，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルチオ）−５，７−〔（２−β−エピ
チオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，６，９−
トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ
〔２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチルメチル〕
メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピ
ルチオ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β
−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメチル〕メタ
ン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６−
エピチオ−３−チアヘキシル）セレニド、２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−チアヘプチ
ル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）
プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−チ
オエポキシ−２−チアペンチル）−２−セレナプロパ
ン、ビス（４，５−チオエピキシ−２−チアペンチル）
−３，６，９−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）、１，４−
ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−２，
３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−チ
アヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−
２−チアペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−
１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−チアヘキシル）テ
ルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テ
ルラ−４−チアヘプチル）−１−（３，４−チオエポキ
シ−１−チアブチル）プロパン、１，１，３，３，−テ
トラキス（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）
−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−
２−チアペンチル）−３，６，９−トリテレラウンデカ
ン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チア
ブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−
チアブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−
１−テルラ−４−チアヘプチル）ブタン、トリス（４，
５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−３−テルラ−
６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−チアブチル）、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルチオメ
チル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロ
ピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス
〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕
プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シ
クロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチ
オプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−
ビス（β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル）−
１，４−ジチアン、（２，３または２，５または２，
６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−
１，４−ジセレナン、（２，３または２，５または２，
６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−
１，４−ジセレナン、（２，４または２，５または５，
６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−
１，３−ジセレナン、（２，４または２，５または５，
６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−
１，３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，
６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チア
ブチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または
２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エ
ピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−４−セレナ
ン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−チアブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４
または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペ
ンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チア
ブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または
２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−
チアペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，６−
ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル−１，３，
５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−１−チア
ブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エ
ピチオ−１−チアブチルジシクロセレナノナン、（２，
３または２，４または２，５または３，４）−ビス
（３，４−エピチオ−１−チアブチル）セレノファン、
（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）セレノファ
ン、２−（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）
−５−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−１
−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または
２，５または２，６または３，４または３，５または
４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチ
ル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，
４または２，５または２，６または３，４または３，５
または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−チ
アペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３ま
たは２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−
１−チアブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３また
は２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２
−チアペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，４また
は２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１
−チアブチル）−１，３−ジテルラン、（２，４または
２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−
チアペンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または
２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エ
ピチオ−１−チアブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア
−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−チアブチル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ
−２−チアペンチル）−１、３−ジテルロラン、（２，
４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチ
オ−１−チアブチル）−１−チア−３−テルロラン、
（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−
エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−３−テルロ
ラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペン
チル−１，３，５−トリテルラン、ビス（３，４−エピ
チオ−１−チアブチルトリシクロテルラオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−チアブチル）ジシクロテルラ
ノナン、（２，３または２，４または２，５または３，
４）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）テル
ロファン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチ
ル）テルロファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−
チアペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−チ
アブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３また
は２，４または２，５または２，６または３，４または
３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−チアブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，
３または２，４または２，５または２，６または３，４
または３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポ
キシ−２−チアペンチル）−１−テルラシクロヘキサン
等、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）ベンゼン、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕メタ
ン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）
フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピ
チオプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、４，４’−
ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等のエピ
チオアルキルチオ基を１個以上有するエピスルフィド
類、ビス（β−エピチオプロピル）セレニド、ビス（β
−エピチオプロピル）ジセレニド、ビス（β−エピチオ
プロピル）トリセレニド、ビス（β−エピチオプロピル
セレノ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピル
セレノ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル
セレノ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピ
ルセレノ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルセレ
ノ）−２−（β−エピチオプロピルセレノメチル）プロ
パン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ブ
タン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ブ
タン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−３−（β
−エピチオプロピルセレノメチル）ブタン、１，５−ビ
ス（β−エピチオプロピルセレノ）ペンタン、１−（β
−エピチオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロ
ピルセレノメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノ）ヘキサン、１−（β−エピチオプ
ロピルセレノ）−５−（β−エピチオプロピルセレノメ
チル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）
−２−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）チ
オ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２
−［〔２−（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）
セレノエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチ
オプロピルセレノメチル）メタン、１，１，１−トリス
（β−エピチオプロピルセレノメチル）プロパン、１，
５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−
エピチオプロピルセレノメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，４
−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チ
アペンタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−
２，２−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−
４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオ
プロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノ
メチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセ
レノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）−４，５ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−
４，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノ）−２，４，５−トリス（β−エピチオ
プロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，５
−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６
−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピ
ルセレノ）−５−（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチ
ル）セレノメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノ）−４，８−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）
−５，７−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）
−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）−５，７−〔（２−β
−エピチオプロピルセレノエチル）セレノメチル〕−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルセレノ）−４，７−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウ
ンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルセレ
ノ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルセレノ）アセチルメチル〕プロ
パン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）アセチルメチル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルセレノメチル）アセチルメチ
ル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−セレノヘ
キシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−チオエポキ
シ−１−セレナ−４−セレノヘプチル）−１−（３，４
−チオエポキシ−１−セレノブチル）プロパン、１，
１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２
−セレノペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，
５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−３，６，９
−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−セレノブチル）、１，４−ビス（３，
４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−セレノヘプ
チル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−セ
レノペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，
８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−セレノヘキシル）
テルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−
テルラ−４−セレノヘプチル）−１−（３，４−チオエ
ポキシ−１−セレノブチル）プロパン、１，１，３，
３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−セレノ
ペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオ
エポキシ−２−セレノペンチル）−３，６，９−トリテ
レラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−セレノブチル）、１，４−ビス（３，４−チオ
エポキシ−１−セレノブチル）−２，３−ビス（６，７
−チオエポキシ−１−テルラ−４−セレノヘプチル）ブ
タン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペン
チル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルセレノメチル）シクロヘキサ
ン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロ
ヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス〔４−（β−エピチ
オプロピルセレノ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシ
ル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピル
セレノメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β
−エピチオプロピルセレノエチルチオメチル）−１，４
−ジチアン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，４−
ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，４
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，３
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，
３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６ま
たは３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブ
チル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，
５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−セレノペンチル）−１−チア−４−セレナン、
（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１
−セレノブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４ま
たは４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペ
ンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレ
ノブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４また
は２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２
−セレノペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，
６−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル−
１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−
１−セレノブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）ジシクロセレ
ナノナン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５
または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノ
ペンチル）セレノファン、２−（４，５−チオエポキシ
−２−セレノペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ
−１−セレノブチル）−１−セレナシクロヘキサン、
（２，３または２，４または２，５または２，６または
３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−セレノブチル）−１−セレナシクロヘ
キサン、（２，３または２，４または２，５または２，
６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−１−
セレナシクロヘキサン、（２，３または２，５または
２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペン
チル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブ
チル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペ
ンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５
または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−セレノブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チ
ア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１、３−ジ
テルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−
エピチオ−２−セレノペンチル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−３−テ
ルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア
−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−
２−セレノペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）トリシクロテ
ルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブ
チル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−
１−セレノブチル）テルロファン、（２，３または２，
４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−セレノペンチル）テルロファン、２−（４，５
−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−５−（３，４
−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−テルラシク
ロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または
２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−テ
ルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，
５または２，６または３，４または３，５または４，
５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチ
ル）−１−テルラシクロヘキサン、（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ベンゼン、
（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル
セレノメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルセレノ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−
（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕プロパン、
ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕
スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレ
ノ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノ）ビフェニル等のエピチオアルキル
セレノ基を１個以上有するエピスルフィド類、ビス（β
−エピチオプロピル）テルレド、ビス（β−エピチオプ
ロピル）ジテルレド、ビス（β−エピチオプロピル）ト
リテルレド、ビス（β−エピチオプロピルテルロ）メタ
ン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）エタ
ン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プロ
パン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プ
ロパン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−
（β−エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，
４−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１，
３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１−
（β−エピチオプロピルテルロ）−３−（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）ペンタン、１−（β−エピチオ
プロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロ
メチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピ
ルテルロ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルテル
ロ）−５−（β−エピチオプロピルテルロメチル）ヘキ
サン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−
〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕エ
タン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−
［〔２−（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）テ
ルロエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）メタン、１，１，１−トリス
（β−エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，
５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−
エピチオプロピルテルロメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，４
−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チ
アペンタン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−
２，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−
４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオ
プロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロ
メチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピ
チオプロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテ
ルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）−４，５ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−
４，４−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロ）−２，４，５−トリス（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，５
−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６
−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピ
ルテルロ）−５−（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチ
ル）セレノメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）−４，８−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）
−５，７−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）
−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）−５，７−〔（２−β
−エピチオプロピルテルロエチル）セレノメチル〕−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルテルロ）−４，７−ビス（β−エピ
チオプロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウ
ンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルテル
ロ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルテルロ）アセチルメチル〕プロ
パン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）アセチルメチル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルテルロメチル）アセチルメチ
ル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−テルロヘ
キシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−チオエポキ
シ−１−セレナ−４−テルロヘプチル）−１−（３，４
−チオエポキシ−１−テルロブチル）プロパン、１，
１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２
−テルロペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，
５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−３，６，９
−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−テルロブチル）、１，４−ビス（３，
４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−テルロヘプ
チル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−テ
ルロペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，
８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−テルロヘキシル）
テルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−
テルラ−４−テルロヘプチル）−１−（３，４−チオエ
ポキシ−１−テルロブチル）プロパン、１，１，３，
３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−テルロ
ペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオ
エポキシ−２−テルロペンチル）−３，６，９−トリテ
レラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−テルロブチル）、１，４−ビス（３，４−チオ
エポキシ−１−テルロブチル）−２，３−ビス（６，７
−チオエポキシ−１−テルラ−４−テルロヘプチル）ブ
タン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペン
チル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテル
ロ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルテルロメチル）シクロヘキサ
ン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロ
ヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス〔４−（β−エピチ
オプロピルテルロ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシ
ル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピル
テルロメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β
−エピチオプロピルテルロエチルチオメチル）−１，４
−ジチアン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，４−
ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，４
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，３
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，
３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６ま
たは３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，
５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−テルロペンチル）−１−チア−４−セレナン、
（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１
−テルロブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４ま
たは４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペ
ンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テル
ロブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４また
は２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２
−テルロペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，
６−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル−
１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−
１−テルロブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）ジシクロセレ
ナノナン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチ
ル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５
または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロ
ペンチル）セレノファン、２−（４，５−チオエポキシ
−２−テルロペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ
−１−テルロブチル）−１−セレナシクロヘキサン、
（２，３または２，４または２，５または２，６または
３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−テルロブチル）−１−セレナシクロヘ
キサン、（２，３または２，４または２，５または２，
６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−１−
セレナシクロヘキサン、（２，３または２，５または
２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペン
チル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペ
ンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５
または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−テルロブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チ
ア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１、３−ジ
テルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−
エピチオ−２−テルロペンチル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−３−テ
ルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア
−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−
２−テルロペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）トリシクロテ
ルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−
１−テルロブチル）テルロファン、（２，３または２，
４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−テルロペンチル）テルロファン、２−（４，５
−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−５−（３，４
−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−テルラシク
ロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または
２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−テ
ルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，
５または２，６または３，４または３，５または４，
５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチ
ル）−１−テルラシクロヘキサン、（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ベンゼン、
（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル
テルロメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルテルロ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−
（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕プロパン、
ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕
スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテル
ロ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピ
チオプロピルテルロ）ビフェニル等のエピチオアルキル
テルロ基を１個以上有するエピスルフィド類、ビニルフ
ェニルチオグリシジルエーテル、ビニルベンジルチオグ
リシジルエーテル、チオグリシジルメタクリレート、チ
オグリシジルアクリレート、アリルチオグリシジルエー
テル等の不飽和基を有するエピスルフィド類、エチレン
スルフィド、プロピレンスルフィド、チオグリシドー
ル、チオグリシジル酢酸エステル、チオグリシジルプロ
ピオン酸エステル、チオグリシジル安息香酸エステル等
のその他のエピスルフィド類等の下記（１）式で表され
るエピ（ジ）チオエチル基を有する化合物（メルカプト
基は有さない）。
サイド等のモノエポキシ化合物類、ヒドロキノン、カテ
コール、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビスフェノー
ルＦ、ビスフェノールエーテル、ハロゲン化ビスフェノ
ールＡ、ノボラック樹脂等の多価フェノール化合物とエ
ピハロヒドリンの縮合により製造されるフェノール系エ
ポキシ化合物、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、１、３−プロパンジオ
ール、１、４−ブタンジオール、１、６−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、１、３−およ
び１、４−シクロヘキサンジオール、１、３−および
１、４−シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノ
ールＡ、ビスフェノールＡ・エチレンオキサイド付加
物、ビスフェノールＡ・プロピレンオキサイド付加物等
のアルコール化合物とエピハロヒドリンの縮合により製
造されるアルコール系エポキシ化合物、上述のアルコー
ルおよびフェノール化合物とジイソシアネート等から製
造されるウレタン系エポキシ化合物、酢酸、プロピオン
酸、安息香酸、アジピン酸、セバチン酸、ドデカンジカ
ルボン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソ、テレフタル
酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘット酸、ナジック酸、マ
レイン酸、コハク酸、フマール酸、トリメリット酸、ベ
ンゼンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸、ナフタリンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン
酸、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸
等のカルボン酸化合物とエピハロヒドリンの縮合により
製造されるグリシジルエステル系エポキシ化合物、エチ
レンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジ
アミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジ
アミノブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジア
ミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジ
アミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ビス−
（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス−（３
−アミノプロポキシ）エタン、１，３−ビス−（３−ア
ミノプロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、１，
２−、１，３−あるいは１，４−ビスアミノシクロヘキ
サン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノメチルシク
ロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノエチ
ルシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミ
ノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、イソホロンジアミン、１，４−ビスア
ミノプロピルピペラジン、ｍ−、あるいはｐ−フェニレ
ンジアミン、２，４−あるいは２，６−トリレンジアミ
ン、ｍ−、あるいはｐ−キシリレンジアミン、１，５−
あるいは、２，６−ナフタレンジアミン、４，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニ
ルエーテル、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニ
ル）プロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５
−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジ
アミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミ
ノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６
−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジ
ン、２，５−あるいは２，６−ジメチルピペラジン、ホ
モピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）−メタ
ン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）−エタン、１，３
−ジ−（４−ピペリジル）−プロパン、１，４−ジ−
（４−ピペリジル）−ブタンとエピハロヒドリンの縮合
により製造されるアミン系エポキシ化合物、ビス（β−
エポキシプロピル）スルフィド、ビス（β−エポキシプ
ロピルチオ）メタン、１，２−ビス（β−エポキシプロ
ピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）プロパン、１，２−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）プロパン、１−（β−エポキシプロピルチオ）
−２−（β−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、
１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ブタン、
１，３−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ブタン、１
−（β−エポキシプロピルチオ）−３−（β−エポキシ
プロピルチオメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エポ
キシプロピルチオ）ペンタン、１−（β−エポキシプロ
ピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチオメチル）
ペンタン、１，６−ビス（β−エポキシプロピルチオ）
ヘキサン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−５−
（β−エポキシプロピルチオメチル）ヘキサン、１−
（β−エポキシプロピルチオ）−２−〔（２−β−エポ
キシプロピルチオエチル）チオ〕エタン、１−（β−エ
ポキシプロピルチオ）−２−［〔２−（２−β−エポキ
シプロピルチオエチル）チオエチル〕チオ］エタン、テ
トラキス（β−エポキシプロピルチオメチル）メタン、
１，１，１−トリス（β−エポキシプロピルチオメチ
ル）プロパン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−２−（β−エポキシプロピルチオメチル）−３−
チアペンタン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−２，４−ビス（β−エポキシプロピルチオメチ
ル）−３−チアペンタン、１−（β−エポキシプロピル
チオ）−２，２−ビス（β−エポキシプロピルチオメチ
ル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エ
ポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチ
オメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エ
ポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチ
オメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エポキシプロピルチオ）−４，５ビス（β−エポ
キシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，４−
ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−２，４，５−トリス（β−エポキシプロピルチオ
メチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β
−エポキシプロピルチオ）−２，５−ビス（β−エポキ
シプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，９−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５−（β
−エポキシプロピルチオメチル）−５−〔（２−β−エ
ポキシプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，７−ジ
チアノナン、１，１０−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−５，６−ビス〔（２−β−エポキシプロピルチオ
エチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１
１−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，８−ビス
（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−ト
リチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エポキシプロ
ピルチオ）−５，７−ビス（β−エポキシプロピルチオ
メチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１
−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５，７−〔（２
−β−エポキシプロピルチオエチル）チオメチル〕−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エポキシプロピルチオ）−４，７−ビス（β−エポキ
シプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン、１，３および１，４−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）シクロヘキサン、１，３および１，４−ビス
（β−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、
ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキシ
ル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エポキシプロピ
ルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−
エポキシプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド、
２，５−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−
１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、１，３
および１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ベン
ゼン、１，３および１，４−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エポキシプ
ロピルチオ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−
（β−エポキシプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビ
ス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）フェニル〕スル
フィド、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）フェ
ニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エポキシプロ
ピルチオ）ビフェニル等の含硫エポキシ化合物、３、４
−エポキシシクロヘキシル−３、４−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレート、ビニルシクリヘキサンジオキ
サイド、２−（３、４−エポキシシクロヘキシル）−
５、５−スピロ−３、４−エポキシシクロヘキサン−メ
タ−ジオキサン、ビス（３、４−エポキシシクロヘキシ
ル）アジペート等の脂環式エポキシ化合物、シクロペン
タジエンエポキシド、エポキシ化大豆油、エポキシ化ポ
リブタジエン、ビニルシクロヘキセンエポキシド等の不
飽和化合物のエポキシ化により製造されるエポキシ化合
物、ビニルフェニルグリシジルエーテル、ビニルベンジ
ルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート、グ
リシジルアクリレート、アリルグリシジルエーテル等の
不飽和基を有するエポキシ化合物、等のエポキシ化合物
類、（２）（１）のエポキシ化合物のところで説明した
エピハロヒドリンと反応させる相手の原料として例示し
たカルボン酸類、（３）（１）のエポキシ化合物のとこ
ろで説明したエピハロヒドリンと反応させる相手の原料
として例示したカルボン酸の無水物類、（４）（１）の
エポキシ化合物のところで説明したエピハロヒドリンと
反応させる相手の原料として例示したフェノール類、
（５）（１）のエポキシ化合物のところで説明したエピ
ハロヒドリンと反応させる相手の原料として例示したア
ミン類、（６）ビニルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、イソブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビ
ニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ベンジルビニ
ルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、シクロ
ヘキシルビニルエーテル、ビニルグリシジルエーテル、
ビニルアルコール、メチルビニルカルビノール、エチレ
ングリコールモノビニルエーテル、エチレングリコール
ジビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエ
ーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、テト
ラメチレングリコールモノビニルエーテル、ジビニルス
ルフィド、ビニルエチルスルフィド、ビニルフェニルス
ルフィド、メチルビニルケトン、ジビニルジカーボネイ
ト、ビニルジグリコールカーボネイト、ビニレンカーボ
ネイト、酢酸ビニル、クロロ酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル、酪酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、２−エチルヘ
キサン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、安息香酸ビニ
ル、サリチル酸ビニル、アクリル酸ビニル、メタクリル
酸ビニル、ビニルブロマイド、ビニルアイオダイド、ビ
ニルリン酸、ビニル尿素、スチレン、２−メチルスチレ
ン、３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、α−メ
チルスチレン、２，４，６−トリメチルスチレン、４−
ｔ−ブチルスチレン、スチルベン、ビニルフェノール、
３−ビニルベンジルアルコール、４−ビニルベンジルア
ルコール、２−（４−ビニルフェニルチオ）エタノー
ル、２−（３−ビニルフェニルチオ）エタノール、２−
（４−ビニルベンジルチオ）エタノール、２−（３−ビ
ニルベンジルチオ）エタノール、１，３−ビス（４−ビ
ニルベンジルチオ）−２−プロパノール、１，３−ビス
（３−ビニルベンジルチオ）−２−プロパノール、２，
３−ビス（４−ビニルベンジルチオ）−１−プロパノー
ル、２，３−ビス（３−ビニルベンジルチオ）−１−プ
ロパノール、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒ
ド、１，３−ジビニルベンゼン、１，４−ジビニルベン
ゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルフタレート、２−
クロロスチレン、３−クロロスチレン、４−クロロスチ
レン、３−クロロメチルスチレン、４−クロロメチルス
チレン、４−アミノスチレン、３−シアノメチルスチレ
ン、４−シアノメチルスチレン、４−ビニルビフェニ
ル、２，２’−ジビニルビフェニル、４，４’−ジビニ
ルビフェニル、２，２’−ジスチリルエーテル、４，
４’−ジスチリルエーテル、２，２’−ジスチリルスル
フィド、４，４’−ジスチリルスルフィド、２，２−ビ
ス（４−ビニルフェニル）プロパン、ビス（４−ビニル
フェニル）エーテル、２，２−ビス（４−ビニロキシフ
ェニル）プロパン等のビニル化合物類、（７）（６）の
ビニル化合物類で例示した化合物のビニル基の一部もし
くは全部がアリル基に置き換わったアリル化合物類、
（８）メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロ
ピルアクリレート、ブチルアクリレート、シクロヘキシ
ルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、
３−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ
プロピルアクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキ
シプロピルアクリレート、トリメチロールプロパンモノ
アクリレート、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレート
モノアクリレート、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレ
ートジアクリレート、２−ヒドロキシエチルシアヌレー
トモノアクリレート、２−ヒドロキシエチルシアヌレー
トジアクリレート、エチレングリコールジアクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、１，３−ブ
チレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコ
ールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリ
レート、プロピレングリコールジアクリレート、１、３
−プロパンジオールジアクリレート、１，３−ブタンジ
オールジアクリレート、１、４−ブタンジオールジアク
リレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、
ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリプロピレ
ングリコールジアクリレート、２−ヒドロキシ−１，３
−ジアクリロキシプロパン、２，２−ビス〔４−（アク
リロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス
〔４−（アクリロキシエトキシ）シクロヘキシル〕プロ
パン、２，２−ビス〔４−（２−ヒドロキシ−３−アク
リロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビ
ス〔４−（アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロ
パン、２，２−ビス〔４−（アクリロキシ・ポリエトキ
シ）フェニル〕プロパン、トリメチロールプロパントリ
アクリレート、ペンタエリスリトールモノアクリレー
ト、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリ
スリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラアクリレート、ビス（２，２，２−トリメチロール
エチル）エーテルのペンタアクリレート、ビス（２，
２，２−トリメチロールエチル）エーテルのヘキサアク
リレート、ビス（４−アクロイルチオフェニル）スルフ
ィド等のアクリル化合物類、（９）（８）のアクリル化
合物類で例示した化合物のアクリル基の一部もしくは全
部がメタクリル基に置き換わったメタクリル化合物類、
（１０）硫黄、硫化水素、二硫化炭素、セレノ硫化炭
素、硫化アンモニウム、二酸化硫黄、三酸化硫黄等の硫
黄酸化物、チオ炭酸塩、硫酸およびその塩、硫酸水素
塩、亜硫酸塩、次亜硫酸塩、過硫酸塩、チオシアン酸
塩、チオ硫酸塩、二塩化硫黄、塩化チオニル、チオホス
ゲン等のハロゲン化物、硫化硼素、硫化窒素、硫化珪
素、硫化リン、硫化砒素、金属硫化物、金属水硫化物等
の硫黄原子を有する無機化合物、（１１）セレン、セレ
ン化水素、二酸化セレン、二セレン化炭素、セレン化ア
ンモニウム、二酸化セレン等のセレン酸化物、セレン酸
およびその塩、亜セレン酸およびその塩、セレン酸水素
塩、セレノ硫酸およびその塩、セレノピロ硫酸およびそ
の塩、四臭化セレン、オキシ塩化セレン等のハロゲン化
物、セレノシアン酸塩、セレン化硼素、セレン化リン、
セレン化砒素、金属のセレン化物等のセレン原子を有す
る無機化合物、（１２）１，１−ビス（エピチオエチ
ル）メタン、１−（エピチオエチル）−１−（β−エピ
チオプロピル）メタン、１，１−ビス（β−エピチオプ
ロピル）メタン１−（エピチオエチル）−１−（β−エ
ピチオプロピル）エタン 、１，２−ビス（β−エピチ
オプロピル）エタン、１−（エピチオエチル）−３−
（β−エピチオプロピル）ブタン、１，３−ビス（β−
エピチオプロピル）プロパン、１−（エピチオエチル）
−４−（β−エピチオプロピル）ペンタン、１，４−ビ
ス（β−エピチオプロピル）ブタン、１−（エピチオエ
チル）−５−（β−エピチオプロピル）ヘキサン、１−
（エピチオエチル）−２−（γ−エピチオブチルチオ）
エタン、１−（エピチオエチル）−２−〔２−（γ−エ
ピチオブチルチオ）エチルチオ〕エタン、テトラキス
（β−エピチオプロピル）メタン、１，１，１−トリス
（β−エピチオプロピル）プロパン、１，３−ビス（β
−エピチオプロピル）−１−（β−エピチオプロピル）
−２−チアプロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロ
ピル）−２，４−ビス（β−エピチオプロピル）−３−
チアペンタン、（１，３または１，４）−ビス（エピチ
オエチル）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−
ビス（β−エピチオプロピル）シクロヘキサン、ビス
〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシル〕メタン、
ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕
メタン、 ２，２−ビス〔４−（エピチオエチル）シク
ロヘキシル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（β−エピ
チオプロピル）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−
（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕スルフィ
ド、ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシル〕ス
ルフィド、２，５−ビス（エピチオエチル）−１，４−
ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピル）−
１，４−ジチアン、４−エピチオエチル−１，２−シク
ロヘキセンスルフィド、４−エポキシ−１，２−シクロ
ヘキセンスルフィド、（２，３または２，５または２，
６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，４−ジセ
レナン、（２，３または２，５または２，６）−ビス
（２，３−エピチオプロピル）−１，４−ジセレナン、
（２，４または２，５または２，６）−ビス（１，２−
エピチオエチル）−１，３−ジセレナン、（２，４また
は２，５または２，６）−ビス（２，４−エピチオプロ
ピル）−１，３−ジセレナン、（２，３または２，５ま
たは２，６または３，５）−ビス（１，２−エピチオエ
チル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，
５または２，６または３，５）−ビス（２，３−エピチ
オプロピル）−１−チア−４−セレナン、（２，４また
は４，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１、３
−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（２，
４−エピチオプロピル）−１、３−ジセレノラン、
（２，４または２，５または４，５）−ビス（１，２−
エピチオエチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，
４または２，５または４，５）−ビス（２，４−エピチ
オプロピル）−１−チア−３−セレノラン、（２，３ま
たは２，４または２，５または３，４）−ビス（１，２
−エピチオエチル）セレノファン、（２，３または２，
４または２，５または３，４）−ビス（２，３−エピチ
オプロピル）セレノファン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，４
−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６）−
ビス（２，３−エピチオプロピル）−１，４−ジテルラ
ン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（１，
２−エピチオエチル）−１，３−ジテルラン、（２，４
または２，５または２，６）−ビス（２，４−エピチオ
プロピル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，
５または２，６または３，５）−ビス（１，２−エピチ
オエチル）−１−チア−４−テルラン、（２，３または
２，５または２，６または３，５）−ビス（２，３−エ
ピチオプロピル）−１−チア−４−テルラン、（２，４
または４，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−
１、３−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス
（２，４−エピチオプロピル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（１，
２−エピチオエチル）−１−チア−３−テルロラン、
（２，４または２，５または４，５）−ビス（２，４−
エピチオプロピル）−１−チア−３−テルロラン、
（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビ
ス（１，２−エピチオエチル）テルロファン、（２，３
または２，４または２，５または３，４）−ビス（２，
３−エピチオプロピル）テレノファン、（１，３または
１，４）−ビス（エピチオエチル）ベンゼン、（１，３
または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル）ベンゼ
ン、ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕メタン、
ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕メタ
ン、２，２−ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕
プロパン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ル）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（エピチオエチ
ル）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオ
プロピル）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（エピチ
オエチル）フェニル〕スルフォン、ビス〔４−（β−エ
ピチオプロピル）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビ
ス（エピチオエチル）ビフェニル、４，４’−ビス（β
−エピチオプロピル）ビフェニル等の鎖状脂肪族骨格を
有するエピスルフィド類、メチルチオグリシジルエーテ
ル、エチルチオグリシジルエーテル、プロピルチオグリ
シジルエーテル、ブチルチオグリシジルエーテル等のチ
オグリシジルエーテル類、ビス（β−エピチオプロピ
ル）エーテル、ビス（β−エピチオプロピルオキシ）メ
タン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）エ
タン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）プ
ロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）
プロパン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−
（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、１，
４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，
３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１−
（β−エピチオプロピルオキシ）−３−（β−エピチオ
プロピルオキシメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エ
ピチオプロピルオキシ）ペンタン、１−（β−エピチオ
プロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピ
ルオキシ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルオキ
シ）−５−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ヘキ
サン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−
〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシ〕
エタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−
［〔２−（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オ
キシエチル〕オキシ］エタン、ビス（５，６−エピチオ
−３−オキサヘキシル）セレニド、ビス（５，６−エピ
チオ−３−オキサヘキシル）テルリド、テトラキス（β
−エピチオプロピルオキシメチル）メタン、１，１，１
−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパ
ン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２
−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペ
ンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）
−２，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）
−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプロピルオキ
シ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチ
ル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エ
ピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピル
オキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β
−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロ
ピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８
−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，５ビス
（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチ
アオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキ
シ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エ
ピチオプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（β−エ
ピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−
２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオ
プロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエ
チル）オキシメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１
０−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，６−ビ
ス〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキ
シ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス
（β−エピチオプロピルオキシ）−４，８−ビス（β−
エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチ
アウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１
−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，７−
〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシメ
チル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−
ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，７−ビス
（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−
トリチアウンデカン、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、
（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル
オキシメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピ
チオプロピルオキシ）シクロヘキシル〕メタン、 ２，
２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロ
ヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ルオキシ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス
（β−エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−ジチ
アン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシエチ
ルオキシメチル）−１，４−ジチアン、（２，４または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）−１，３−ジセレノラン、（２，４または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−
１，３−ジセレノラン、（２，４または２，５または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキ
サペンチル）−１−チア−３−セレノラン、ビス（３，
４−エピチオ−１−オキサブチル）トリシクロセレナオ
クタン、ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）
ジシクロセレナノナン、（２，３または２，４または
２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−
オキサブチル）セレノファン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−
２−オキサペンチル）セレノファン、（２，３または
２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−
オキサブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３または
２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−
オキサペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４また
は２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１
−オキサブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４また
は２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２
−オキサペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３ま
たは２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４
−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−４−セレ
ナン、（２，３または２，５または２，６または３，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）
−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−
ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，３
−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，
５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，３−ジテル
ロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−
３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１
−チア−３−テルロラン、ビス（３，４−エピチオ−１
−オキサブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）ジシクロテル
ラノナン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）テルロファン、（２，３または２，４または２，５
または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサ
ペンチル）テルロファン、（２，３または２，５または
２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペン
チル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブ
チル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペ
ンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５
または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−オキサブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１−チ
ア−４−テルラン、（１，３または１，４）−ビス（β
−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、（１，３または
１，４）−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）
ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニ
ル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチ
オプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−
（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、
４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニ
ル等のエピチオアルキルオキシ基を１個以上有するエピ
スルフィド類、ビス（エピチオエチル）スルフィド、ビ
ス（エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（β−エピチ
オプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピ
ル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）トリ
スルフィド、ビス（β−エピチオプロピルチオ）メタ
ン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタ
ン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパ
ン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパ
ン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エ
ピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，４−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，３−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１−（β−エピ
チオプロピルチオ）−３−（β−エピチオプロピルチオ
メチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−
４−（β−エピチオプロピルチオメチル）ペンタン、
１，６−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、
１−（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチ
オプロピルチオメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオ
プロピルチオ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルチ
オエチル）チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピル
チオ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルチオ
エチル）チオエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−
エピチオプロピルチオメチル）メタン、１，１，１−ト
リス（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β
−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４−
ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペ
ンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２，２−
ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘ
キサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルチ
オ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−
チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，
６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルチオメ
チル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−
エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エピチオ
プロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，
８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−
トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−
ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルチオエ
チル）チオメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−
５，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルチオ）−５，７−〔（２−β−エピ
チオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，６，９−
トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ
〔２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチルメチル〕
メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピ
ルチオ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β
−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメチル〕メタ
ン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６−
エピチオ−３−チアヘキシル）セレニド、２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−チアヘプチ
ル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）
プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−チ
オエポキシ−２−チアペンチル）−２−セレナプロパ
ン、ビス（４，５−チオエピキシ−２−チアペンチル）
−３，６，９−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）、１，４−
ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−２，
３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−チ
アヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−
２−チアペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−
１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−チアヘキシル）テ
ルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テ
ルラ−４−チアヘプチル）−１−（３，４−チオエポキ
シ−１−チアブチル）プロパン、１，１，３，３，−テ
トラキス（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）
−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−
２−チアペンチル）−３，６，９−トリテレラウンデカ
ン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チア
ブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−
チアブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−
１−テルラ−４−チアヘプチル）ブタン、トリス（４，
５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−３−テルラ−
６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−チアブチル）、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルチオメ
チル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロ
ピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス
〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕
プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シ
クロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチ
オプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−
ビス（β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル）−
１，４−ジチアン、（２，３または２，５または２，
６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−
１，４−ジセレナン、（２，３または２，５または２，
６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−
１，４−ジセレナン、（２，４または２，５または５，
６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−
１，３−ジセレナン、（２，４または２，５または５，
６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−
１，３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，
６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チア
ブチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または
２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エ
ピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−４−セレナ
ン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−チアブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４
または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペ
ンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チア
ブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または
２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−
チアペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，６−
ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル−１，３，
５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−１−チア
ブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エ
ピチオ−１−チアブチルジシクロセレナノナン、（２，
３または２，４または２，５または３，４）−ビス
（３，４−エピチオ−１−チアブチル）セレノファン、
（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）セレノファ
ン、２−（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）
−５−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−１
−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または
２，５または２，６または３，４または３，５または
４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチ
ル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，
４または２，５または２，６または３，４または３，５
または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−チ
アペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３ま
たは２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−
１−チアブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３また
は２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２
−チアペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，４また
は２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１
−チアブチル）−１，３−ジテルラン、（２，４または
２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−
チアペンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または
２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エ
ピチオ−１−チアブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア
−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−チアブチル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ
−２−チアペンチル）−１、３−ジテルロラン、（２，
４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチ
オ−１−チアブチル）−１−チア−３−テルロラン、
（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−
エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−３−テルロ
ラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペン
チル−１，３，５−トリテルラン、ビス（３，４−エピ
チオ−１−チアブチルトリシクロテルラオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−チアブチル）ジシクロテルラ
ノナン、（２，３または２，４または２，５または３，
４）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）テル
ロファン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチ
ル）テルロファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−
チアペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−チ
アブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３また
は２，４または２，５または２，６または３，４または
３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−チアブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，
３または２，４または２，５または２，６または３，４
または３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポ
キシ−２−チアペンチル）−１−テルラシクロヘキサン
等、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）ベンゼン、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕メタ
ン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）
フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピ
チオプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、４，４’−
ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等のエピ
チオアルキルチオ基を１個以上有するエピスルフィド
類、ビス（β−エピチオプロピル）セレニド、ビス（β
−エピチオプロピル）ジセレニド、ビス（β−エピチオ
プロピル）トリセレニド、ビス（β−エピチオプロピル
セレノ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピル
セレノ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル
セレノ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピ
ルセレノ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルセレ
ノ）−２−（β−エピチオプロピルセレノメチル）プロ
パン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ブ
タン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ブ
タン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−３−（β
−エピチオプロピルセレノメチル）ブタン、１，５−ビ
ス（β−エピチオプロピルセレノ）ペンタン、１−（β
−エピチオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロ
ピルセレノメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノ）ヘキサン、１−（β−エピチオプ
ロピルセレノ）−５−（β−エピチオプロピルセレノメ
チル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）
−２−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）チ
オ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２
−［〔２−（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）
セレノエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチ
オプロピルセレノメチル）メタン、１，１，１−トリス
（β−エピチオプロピルセレノメチル）プロパン、１，
５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−
エピチオプロピルセレノメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，４
−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チ
アペンタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−
２，２−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−
４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオ
プロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノ
メチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセ
レノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）−４，５ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−
４，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノ）−２，４，５−トリス（β−エピチオ
プロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，５
−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６
−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピ
ルセレノ）−５−（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチ
ル）セレノメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノ）−４，８−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）
−５，７−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）
−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）−５，７−〔（２−β
−エピチオプロピルセレノエチル）セレノメチル〕−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルセレノ）−４，７−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウ
ンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルセレ
ノ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルセレノ）アセチルメチル〕プロ
パン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）アセチルメチル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルセレノメチル）アセチルメチ
ル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−セレノヘ
キシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−チオエポキ
シ−１−セレナ−４−セレノヘプチル）−１−（３，４
−チオエポキシ−１−セレノブチル）プロパン、１，
１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２
−セレノペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，
５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−３，６，９
−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−セレノブチル）、１，４−ビス（３，
４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−セレノヘプ
チル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−セ
レノペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，
８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−セレノヘキシル）
テルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−
テルラ−４−セレノヘプチル）−１−（３，４−チオエ
ポキシ−１−セレノブチル）プロパン、１，１，３，
３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−セレノ
ペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオ
エポキシ−２−セレノペンチル）−３，６，９−トリテ
レラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−セレノブチル）、１，４−ビス（３，４−チオ
エポキシ−１−セレノブチル）−２，３−ビス（６，７
−チオエポキシ−１−テルラ−４−セレノヘプチル）ブ
タン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペン
チル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルセレノメチル）シクロヘキサ
ン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロ
ヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス〔４−（β−エピチ
オプロピルセレノ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシ
ル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピル
セレノメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β
−エピチオプロピルセレノエチルチオメチル）−１，４
−ジチアン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，４−
ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，４
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，３
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，
３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６ま
たは３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブ
チル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，
５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−セレノペンチル）−１−チア−４−セレナン、
（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１
−セレノブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４ま
たは４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペ
ンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレ
ノブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４また
は２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２
−セレノペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，
６−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル−
１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−
１−セレノブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）ジシクロセレ
ナノナン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５
または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノ
ペンチル）セレノファン、２−（４，５−チオエポキシ
−２−セレノペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ
−１−セレノブチル）−１−セレナシクロヘキサン、
（２，３または２，４または２，５または２，６または
３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−セレノブチル）−１−セレナシクロヘ
キサン、（２，３または２，４または２，５または２，
６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−１−
セレナシクロヘキサン、（２，３または２，５または
２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペン
チル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブ
チル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペ
ンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５
または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−セレノブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チ
ア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１、３−ジ
テルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−
エピチオ−２−セレノペンチル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−３−テ
ルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア
−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−
２−セレノペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）トリシクロテ
ルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブ
チル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−
１−セレノブチル）テルロファン、（２，３または２，
４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−セレノペンチル）テルロファン、２−（４，５
−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−５−（３，４
−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−テルラシク
ロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または
２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−テ
ルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，
５または２，６または３，４または３，５または４，
５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチ
ル）−１−テルラシクロヘキサン、（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ベンゼン、
（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル
セレノメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルセレノ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−
（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕プロパン、
ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕
スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレ
ノ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノ）ビフェニル等のエピチオアルキル
セレノ基を１個以上有するエピスルフィド類、ビス（β
−エピチオプロピル）テルレド、ビス（β−エピチオプ
ロピル）ジテルレド、ビス（β−エピチオプロピル）ト
リテルレド、ビス（β−エピチオプロピルテルロ）メタ
ン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）エタ
ン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プロ
パン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プ
ロパン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−
（β−エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，
４−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１，
３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１−
（β−エピチオプロピルテルロ）−３−（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）ペンタン、１−（β−エピチオ
プロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロ
メチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピ
ルテルロ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルテル
ロ）−５−（β−エピチオプロピルテルロメチル）ヘキ
サン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−
〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕エ
タン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−
［〔２−（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）テ
ルロエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）メタン、１，１，１−トリス
（β−エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，
５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−
エピチオプロピルテルロメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，４
−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チ
アペンタン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−
２，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−
４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオ
プロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロ
メチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピ
チオプロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテ
ルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）−４，５ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−
４，４−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロ）−２，４，５−トリス（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，５
−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６
−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピ
ルテルロ）−５−（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチ
ル）セレノメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）−４，８−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）
−５，７−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）
−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）−５，７−〔（２−β
−エピチオプロピルテルロエチル）セレノメチル〕−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルテルロ）−４，７−ビス（β−エピ
チオプロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウ
ンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルテル
ロ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルテルロ）アセチルメチル〕プロ
パン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）アセチルメチル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルテルロメチル）アセチルメチ
ル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−テルロヘ
キシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−チオエポキ
シ−１−セレナ−４−テルロヘプチル）−１−（３，４
−チオエポキシ−１−テルロブチル）プロパン、１，
１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２
−テルロペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，
５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−３，６，９
−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−テルロブチル）、１，４−ビス（３，
４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−テルロヘプ
チル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−テ
ルロペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，
８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−テルロヘキシル）
テルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−
テルラ−４−テルロヘプチル）−１−（３，４−チオエ
ポキシ−１−テルロブチル）プロパン、１，１，３，
３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−テルロ
ペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオ
エポキシ−２−テルロペンチル）−３，６，９−トリテ
レラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−テルロブチル）、１，４−ビス（３，４−チオ
エポキシ−１−テルロブチル）−２，３−ビス（６，７
−チオエポキシ−１−テルラ−４−テルロヘプチル）ブ
タン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペン
チル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテル
ロ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルテルロメチル）シクロヘキサ
ン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロ
ヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス〔４−（β−エピチ
オプロピルテルロ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシ
ル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピル
テルロメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β
−エピチオプロピルテルロエチルチオメチル）−１，４
−ジチアン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，４−
ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，４
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，３
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，
３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６ま
たは３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，
５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−テルロペンチル）−１−チア−４−セレナン、
（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１
−テルロブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４ま
たは４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペ
ンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テル
ロブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４また
は２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２
−テルロペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，
６−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル−
１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−
１−テルロブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）ジシクロセレ
ナノナン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチ
ル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５
または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロ
ペンチル）セレノファン、２−（４，５−チオエポキシ
−２−テルロペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ
−１−テルロブチル）−１−セレナシクロヘキサン、
（２，３または２，４または２，５または２，６または
３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−テルロブチル）−１−セレナシクロヘ
キサン、（２，３または２，４または２，５または２，
６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−１−
セレナシクロヘキサン、（２，３または２，５または
２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペン
チル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペ
ンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５
または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−テルロブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チ
ア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１、３−ジ
テルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−
エピチオ−２−テルロペンチル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−３−テ
ルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア
−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−
２−テルロペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）トリシクロテ
ルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−
１−テルロブチル）テルロファン、（２，３または２，
４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−テルロペンチル）テルロファン、２−（４，５
−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−５−（３，４
−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−テルラシク
ロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または
２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−テ
ルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，
５または２，６または３，４または３，５または４，
５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチ
ル）−１−テルラシクロヘキサン、（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ベンゼン、
（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル
テルロメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルテルロ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−
（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕プロパン、
ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕
スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテル
ロ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピ
チオプロピルテルロ）ビフェニル等のエピチオアルキル
テルロ基を１個以上有するエピスルフィド類、ビニルフ
ェニルチオグリシジルエーテル、ビニルベンジルチオグ
リシジルエーテル、チオグリシジルメタクリレート、チ
オグリシジルアクリレート、アリルチオグリシジルエー
テル等の不飽和基を有するエピスルフィド類、エチレン
スルフィド、プロピレンスルフィド、チオグリシドー
ル、チオグリシジル酢酸エステル、チオグリシジルプロ
ピオン酸エステル、チオグリシジル安息香酸エステル等
のその他のエピスルフィド類等の下記（１）式で表され
るエピ（ジ）チオエチル基を有する化合物（メルカプト
基は有さない）。
【００２３】
【化２】
（式中、Ｓは硫黄原子を表し、ｆは１または２を表
す。）。
す。）。
【００２４】本発明の光学材料製造方法において、公知
の酸化防止剤や紫外線吸収剤等の添加剤を加えて、得ら
れる材料の実用性をより向上せしめることはもちろん可
能である。また、本発明の光学材料は重合中に型から剥
がれやすい場合には公知の外部および／または内部密着
性改善剤を添加し、または型から剥がれにくい場合には
公知の外部および／または内部離型性改善剤を添加し
て、得られる硬化材料と型の密着性または離型性を向上
せしめることも有効である。
の酸化防止剤や紫外線吸収剤等の添加剤を加えて、得ら
れる材料の実用性をより向上せしめることはもちろん可
能である。また、本発明の光学材料は重合中に型から剥
がれやすい場合には公知の外部および／または内部密着
性改善剤を添加し、または型から剥がれにくい場合には
公知の外部および／または内部離型性改善剤を添加し
て、得られる硬化材料と型の密着性または離型性を向上
せしめることも有効である。
【００２５】（Ａ）化合物と（Ｂ）化合物を含む組成物
を含有する成分の一部または全部を注型前に触媒の存在
下または非存在下、撹拌下または非撹拌下で−１００〜
１６０℃で、０．１〜４８０時間かけて予備的に重合せ
しめた後、光学材料用組成物を調製して注型を行う事も
可能である。特に、光学材料用組成物中の化合物に固体
成分が含まれ、ハンドリングが容易でない場合はこの予
備的な重合が効果的である。この予備的な重合条件は、
好ましくは−１０〜１２０℃で０．１〜２４０時間、よ
り好ましくは０〜１００℃で０．１〜１２０時間で実施
する。
を含有する成分の一部または全部を注型前に触媒の存在
下または非存在下、撹拌下または非撹拌下で−１００〜
１６０℃で、０．１〜４８０時間かけて予備的に重合せ
しめた後、光学材料用組成物を調製して注型を行う事も
可能である。特に、光学材料用組成物中の化合物に固体
成分が含まれ、ハンドリングが容易でない場合はこの予
備的な重合が効果的である。この予備的な重合条件は、
好ましくは−１０〜１２０℃で０．１〜２４０時間、よ
り好ましくは０〜１００℃で０．１〜１２０時間で実施
する。
【００２６】本発明の硬化樹脂光学材料の製造方法は、
詳しく述べるならば以下の通りである。（Ａ）化合物と
（Ｂ）化合物を含む組成物、組成成分の一部もしくは全
部と反応可能な化合物、触媒、密着性改善剤または離型
性改善剤、酸化防止剤、ブルーイング剤、紫外線吸収
剤、各種性能改良添加剤等の添加剤は、全て同一容器内
で同時に撹拌下に混合しても、各原料を段階的に添加混
合しても、数成分を別々に混合後さらに同一容器内で再
混合しても良い。各原料および添加剤等はいかなる順序
で混合してもかまわない。混合にあたり、設定温度、こ
れに要する時間等は基本的には各成分が十分に混合され
る条件であればよいが、過剰の温度、時間は各原料、添
加剤間の好ましくない反応が起こり、さらには粘度の上
昇をきたし注型操作を困難にする等適当ではない。混合
温度は−５０℃から１００℃程度の範囲で行われるべき
であり、好ましい温度範囲は−３０℃から７０℃、さら
に好ましいのは、−５℃から５０℃である。混合時間
は、１分から１２時間、好ましくは５分から１０時間、
最も好ましいのは５分から６時間程度である。また、必
要に応じて、活性エネルギー線を遮断して混合してもか
まわない。各原料、添加剤の混合前、混合時あるいは混
合後に、減圧下に脱ガス操作を行う事は、後の注型重合
硬化中の気泡発生を防止する点からは好ましい方法であ
る。この時の減圧度は０．１ｍｍＨｇから７００ｍｍＨ
ｇ程度で行うが、好ましいのは０．５ｍｍＨｇから３０
０ｍｍＨｇである。さらには、これらの混合物あるいは
混合前の主、副原料を０．０５〜３μｍ程度の孔径を有
するフィルターで不純物等を濾過し精製することは本発
明の光学材料の品質をさらに高める上からも好ましい。
ガラス、金属や樹脂等の型に注入、基板への塗布または
接着等した後、可視、紫外および赤外線等の光線、電子
線、磁力線等の活性エネルギー線の照射による重合硬化
を行うが、硬化時間は活性エネルギー線に対する（Ａ）
化合物と（Ｂ）化合物を含む組成物の感応度合に応じて
適宜選択されるが、通常は０．０１〜２０時間、通常
０．１〜１０時間である。重合は活性エネルギー線の強
度を変化させて行っても構わなく、複数の活性エネルギ
ー線を組み合わて行うこともできる。硬化の際の温度は
任意であり、必要に応じて活性エネルギー線の照射と加
熱もしくは冷却を組み合わせても構わないが、通常−２
０〜２００℃である。また、硬化終了後、材料を５０か
ら１５０℃の温度で１０分から５時間程度アニール処理
を行う事は、光学材料の歪を除くために好ましい処理で
ある。さらに必要に応じて染色、ハードコート、反射防
止、防曇性、耐衝撃性付与等表面処理を行うことができ
る。
詳しく述べるならば以下の通りである。（Ａ）化合物と
（Ｂ）化合物を含む組成物、組成成分の一部もしくは全
部と反応可能な化合物、触媒、密着性改善剤または離型
性改善剤、酸化防止剤、ブルーイング剤、紫外線吸収
剤、各種性能改良添加剤等の添加剤は、全て同一容器内
で同時に撹拌下に混合しても、各原料を段階的に添加混
合しても、数成分を別々に混合後さらに同一容器内で再
混合しても良い。各原料および添加剤等はいかなる順序
で混合してもかまわない。混合にあたり、設定温度、こ
れに要する時間等は基本的には各成分が十分に混合され
る条件であればよいが、過剰の温度、時間は各原料、添
加剤間の好ましくない反応が起こり、さらには粘度の上
昇をきたし注型操作を困難にする等適当ではない。混合
温度は−５０℃から１００℃程度の範囲で行われるべき
であり、好ましい温度範囲は−３０℃から７０℃、さら
に好ましいのは、−５℃から５０℃である。混合時間
は、１分から１２時間、好ましくは５分から１０時間、
最も好ましいのは５分から６時間程度である。また、必
要に応じて、活性エネルギー線を遮断して混合してもか
まわない。各原料、添加剤の混合前、混合時あるいは混
合後に、減圧下に脱ガス操作を行う事は、後の注型重合
硬化中の気泡発生を防止する点からは好ましい方法であ
る。この時の減圧度は０．１ｍｍＨｇから７００ｍｍＨ
ｇ程度で行うが、好ましいのは０．５ｍｍＨｇから３０
０ｍｍＨｇである。さらには、これらの混合物あるいは
混合前の主、副原料を０．０５〜３μｍ程度の孔径を有
するフィルターで不純物等を濾過し精製することは本発
明の光学材料の品質をさらに高める上からも好ましい。
ガラス、金属や樹脂等の型に注入、基板への塗布または
接着等した後、可視、紫外および赤外線等の光線、電子
線、磁力線等の活性エネルギー線の照射による重合硬化
を行うが、硬化時間は活性エネルギー線に対する（Ａ）
化合物と（Ｂ）化合物を含む組成物の感応度合に応じて
適宜選択されるが、通常は０．０１〜２０時間、通常
０．１〜１０時間である。重合は活性エネルギー線の強
度を変化させて行っても構わなく、複数の活性エネルギ
ー線を組み合わて行うこともできる。硬化の際の温度は
任意であり、必要に応じて活性エネルギー線の照射と加
熱もしくは冷却を組み合わせても構わないが、通常−２
０〜２００℃である。また、硬化終了後、材料を５０か
ら１５０℃の温度で１０分から５時間程度アニール処理
を行う事は、光学材料の歪を除くために好ましい処理で
ある。さらに必要に応じて染色、ハードコート、反射防
止、防曇性、耐衝撃性付与等表面処理を行うことができ
る。
【００２７】
【発明の効果】（Ａ）メルカプト基を１分子あたり１個
以上有する化合物と、（Ｂ）イソシアネート基および／
またはイソチオシアネート基を１分子あたり１個以上有
する化合物を含有する組成物を、活性エネルギー線を照
射して重合することにより、高屈折率かつ高強度な光学
材料を生産性良く短時間で製造することが可能となっ
た。
以上有する化合物と、（Ｂ）イソシアネート基および／
またはイソチオシアネート基を１分子あたり１個以上有
する化合物を含有する組成物を、活性エネルギー線を照
射して重合することにより、高屈折率かつ高強度な光学
材料を生産性良く短時間で製造することが可能となっ
た。
【００２８】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、屈折率（ｎｄ）とアッベ数（νｄ）は、アッベ屈折
計を用いて２５℃で測定した。脈理は水銀灯を用いたシ
ュリーレン法による目視観察により判定し、脈理がほと
んどないもの○、多いものを×とした。強度は、ＦＤＡ
規格に従い試験し、合格したものを○、合格しないもの
を×とした。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、屈折率（ｎｄ）とアッベ数（νｄ）は、アッベ屈折
計を用いて２５℃で測定した。脈理は水銀灯を用いたシ
ュリーレン法による目視観察により判定し、脈理がほと
んどないもの○、多いものを×とした。強度は、ＦＤＡ
規格に従い試験し、合格したものを○、合格しないもの
を×とした。
【００２９】実施例１ペンタエリスリトールテトラキス
（３−メルカプトプロピオネート）５７重量部と１，３
−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン４３重量部、触
媒としてトリブチルナフトイルメチルアンモニウムブチ
ルトリフェニルボーレート０．０５重量部、内部離型剤
としてジオクチルリン酸０．１重量部を混合後均一液と
し、これを１．０ｍｍ厚の平板用ガラス製モールドに注
入した。次いで、モールドの両面から各々１．５ｋＷ高
圧水銀灯、計３ｋＷにより５分間、３０Ｊ／ｃｍ２の紫
外線を照射した。その後、モールドから得られた平板を
脱型し、電気オーブン中で１１０℃で２時間加熱してア
ニーリングした。得られた平板はは無色透明であり、表
面状態も均一で良好であった。屈折率、アッベ数、脈理
の測定結果を表１に示した。
（３−メルカプトプロピオネート）５７重量部と１，３
−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン４３重量部、触
媒としてトリブチルナフトイルメチルアンモニウムブチ
ルトリフェニルボーレート０．０５重量部、内部離型剤
としてジオクチルリン酸０．１重量部を混合後均一液と
し、これを１．０ｍｍ厚の平板用ガラス製モールドに注
入した。次いで、モールドの両面から各々１．５ｋＷ高
圧水銀灯、計３ｋＷにより５分間、３０Ｊ／ｃｍ２の紫
外線を照射した。その後、モールドから得られた平板を
脱型し、電気オーブン中で１１０℃で２時間加熱してア
ニーリングした。得られた平板はは無色透明であり、表
面状態も均一で良好であった。屈折率、アッベ数、脈理
の測定結果を表１に示した。
【００３０】実施例２〜８表１に示す組成および触媒を
使用する以外は実施例１を繰り返した。屈折率、アッベ
数、脈理の測定結果を表１に示した。
使用する以外は実施例１を繰り返した。屈折率、アッベ
数、脈理の測定結果を表１に示した。
【００３１】比較例１、２
紫外線を約５分間照射するかわりに表１に示す硬化条件
で熱硬化重合する以外は実施例１を繰り返した。屈折
率、アッベ数、脈理の測定結果を表１に示した。
で熱硬化重合する以外は実施例１を繰り返した。屈折
率、アッベ数、脈理の測定結果を表１に示した。
【００３２】比較例３
表１に示す組成および触媒を使用する以外は実施例１を
繰り返した。屈折率、アッベ数、脈理の測定結果を表１
に示した。
繰り返した。屈折率、アッベ数、脈理の測定結果を表１
に示した。
【００３３】
【表１】
化合物略号
ＰＴＭＰ：ペンタエリスリトールテトラキス（３−メル
カプトプロピオネート） ＢＩＢ：１，３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン ＢＮＡＢＰＢ：トリブチルナフトイルメチルアンモニウ
ムブチルトリフェニルボーレート ＢＭＭＤ：２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４
−ジチアン ＰＴＭＧ：ペンタエリスリトールテトラキス（メルカプ
トグリコレート） ＢＩＣ：１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘ
キサン ＤＭＭＤＯ：１，８−ジメルカプト−４−メルカプトメ
チル−３，６−ジチアオクタン ＢＥＤＳ：ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド ＴＰＰＨＦＰ：トリフェニルスルホニウムヘキサフルオ
ロホスフェート ＢＩＭＤ：２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，
４−ジチアン ＢＥＳ：ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド ＢＩＣＨＭ：ビス（４−イソシアナトシクロヘキシル）
メタン ＰＴＥＭ：フェニルチオエチルメタクリレート ＴＰＯ：２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニル
ホスフィンオキシド
カプトプロピオネート） ＢＩＢ：１，３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン ＢＮＡＢＰＢ：トリブチルナフトイルメチルアンモニウ
ムブチルトリフェニルボーレート ＢＭＭＤ：２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４
−ジチアン ＰＴＭＧ：ペンタエリスリトールテトラキス（メルカプ
トグリコレート） ＢＩＣ：１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘ
キサン ＤＭＭＤＯ：１，８−ジメルカプト−４−メルカプトメ
チル−３，６−ジチアオクタン ＢＥＤＳ：ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド ＴＰＰＨＦＰ：トリフェニルスルホニウムヘキサフルオ
ロホスフェート ＢＩＭＤ：２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，
４−ジチアン ＢＥＳ：ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド ＢＩＣＨＭ：ビス（４−イソシアナトシクロヘキシル）
メタン ＰＴＥＭ：フェニルチオエチルメタクリレート ＴＰＯ：２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニル
ホスフィンオキシド
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 竹内 基晴
東京都葛飾区新宿６丁目１番１号 三菱瓦
斯化学株式会社東京研究所内
Ｆターム(参考） 4J034 BA02 CA32 CB01 CB03 CB07
CB08 CC03 CC07 CC10 CC12
CC23 CC26 CC45 CC52 CC61
CC62 CC65 CC67 CD08 HA01
HA04 HA07 HC03 HC12 HC17
HC46 HC52 HC61 HC64 HC71
HC73 JA21 KA01 KC13 KC23
KD08 KD11 KD12 KD17 KD21
KD24 QB08 RA13
Claims (6)
- 【請求項１】（Ａ）メルカプト基を１分子あたり１個以
上有する化合物と、（Ｂ）イソシアネート基および／ま
たはイソチオシアネート基を１分子あたり１個以上有す
る化合物を含有する組成物を、活性エネルギー線の照射
により重合させることを特徴とする樹脂の製造方法。 - 【請求項２】活性エネルギー線が、紫外線または電子線
である請求項１記載の樹脂の製造方法。 - 【請求項３】組成物１００重量部あたり活性エネルギー
線感応触媒を、０．００１〜１０重量部含む請求項１ま
たは２記載の樹脂の製造方法。 - 【請求項４】活性エネルギー線感応触媒が、カチオンま
たはアニオン源を発生する触媒である請求項３に記載の
樹脂の製造方法。 - 【請求項５】請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法
で得られる樹脂。 - 【請求項６】請求項５記載の樹脂からなる光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001218847A JP4702508B2 (ja) | 2001-07-18 | 2001-07-18 | 樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001218847A JP4702508B2 (ja) | 2001-07-18 | 2001-07-18 | 樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003026753A true JP2003026753A (ja) | 2003-01-29 |
| JP4702508B2 JP4702508B2 (ja) | 2011-06-15 |
Family
ID=19052960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001218847A Expired - Lifetime JP4702508B2 (ja) | 2001-07-18 | 2001-07-18 | 樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4702508B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006521437A (ja) * | 2003-03-24 | 2006-09-21 | エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック | チオホスフィン化合物及びそれを含む重合性組成物の合成方法及び眼用レンズ製造のためのそれらの使用 |
| WO2009098887A1 (ja) * | 2008-02-07 | 2009-08-13 | Mitsui Chemicals, Inc. | 光学材料用重合性組成物、光学材料および光学材料の製造方法 |
| JP4758987B2 (ja) * | 2005-04-11 | 2011-08-31 | 三井化学株式会社 | ポリチオウレタン系重合性組成物およびそれを用いた光学用樹脂の製造方法 |
| US8434866B2 (en) | 2008-09-22 | 2013-05-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material, optical material, and method for preparing the optical material |
| WO2014077369A1 (ja) * | 2012-11-16 | 2014-05-22 | 三井化学株式会社 | 重合性組成物、光学材料およびその製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6399272A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-30 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ポリイソシアネート塗膜の硬化方法 |
| JPS6451422A (en) * | 1987-08-21 | 1989-02-27 | Toyo Boseki | Curable resin composition |
| JPS6470515A (en) * | 1987-08-28 | 1989-03-16 | Minnesota Mining & Mfg | Energy polymeric composition containing polyurethane precursor |
| JPH05287050A (ja) * | 1992-04-13 | 1993-11-02 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 高屈折率光学材料およびその製造法 |
| JPH0859592A (ja) * | 1994-08-25 | 1996-03-05 | Aibaitsu Kk | ロイシン−アルキルエステルイソシアナート、その製法およびその重合体 |
| JPH09110983A (ja) * | 1995-05-12 | 1997-04-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリスルフィド系樹脂組成物、該樹脂及びその樹脂よりなる光学材料 |
| JPH09227647A (ja) * | 1996-02-22 | 1997-09-02 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性なカルバメ−ト基を有するイソシアナ−トの重合体およびその製造法 |
| JP2000273418A (ja) * | 1999-03-25 | 2000-10-03 | Sekisui Chem Co Ltd | 光重合性組成物、湿気硬化型粘接着性シート、及び部材の接合方法 |
-
2001
- 2001-07-18 JP JP2001218847A patent/JP4702508B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6399272A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-30 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ポリイソシアネート塗膜の硬化方法 |
| JPS6451422A (en) * | 1987-08-21 | 1989-02-27 | Toyo Boseki | Curable resin composition |
| JPS6470515A (en) * | 1987-08-28 | 1989-03-16 | Minnesota Mining & Mfg | Energy polymeric composition containing polyurethane precursor |
| JPH05287050A (ja) * | 1992-04-13 | 1993-11-02 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 高屈折率光学材料およびその製造法 |
| JPH0859592A (ja) * | 1994-08-25 | 1996-03-05 | Aibaitsu Kk | ロイシン−アルキルエステルイソシアナート、その製法およびその重合体 |
| JPH09110983A (ja) * | 1995-05-12 | 1997-04-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリスルフィド系樹脂組成物、該樹脂及びその樹脂よりなる光学材料 |
| JPH09227647A (ja) * | 1996-02-22 | 1997-09-02 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性なカルバメ−ト基を有するイソシアナ−トの重合体およびその製造法 |
| JP2000273418A (ja) * | 1999-03-25 | 2000-10-03 | Sekisui Chem Co Ltd | 光重合性組成物、湿気硬化型粘接着性シート、及び部材の接合方法 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006521437A (ja) * | 2003-03-24 | 2006-09-21 | エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック | チオホスフィン化合物及びそれを含む重合性組成物の合成方法及び眼用レンズ製造のためのそれらの使用 |
| JP4758987B2 (ja) * | 2005-04-11 | 2011-08-31 | 三井化学株式会社 | ポリチオウレタン系重合性組成物およびそれを用いた光学用樹脂の製造方法 |
| WO2009098887A1 (ja) * | 2008-02-07 | 2009-08-13 | Mitsui Chemicals, Inc. | 光学材料用重合性組成物、光学材料および光学材料の製造方法 |
| KR101043485B1 (ko) * | 2008-02-07 | 2011-06-23 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 광학 재료용 중합성 조성물, 광학 재료 및 광학 재료의 제조방법 |
| US9505872B2 (en) | 2008-02-07 | 2016-11-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material, optical material and method for producing optical material |
| US8434866B2 (en) | 2008-09-22 | 2013-05-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material, optical material, and method for preparing the optical material |
| WO2014077369A1 (ja) * | 2012-11-16 | 2014-05-22 | 三井化学株式会社 | 重合性組成物、光学材料およびその製造方法 |
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