JPH11258402A - 高屈折率樹脂用組成物及び該組成物を硬化させてなるプラスチックレンズ及びその製造方法 - Google Patents
高屈折率樹脂用組成物及び該組成物を硬化させてなるプラスチックレンズ及びその製造方法Info
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- JPH11258402A JPH11258402A JP6340198A JP6340198A JPH11258402A JP H11258402 A JPH11258402 A JP H11258402A JP 6340198 A JP6340198 A JP 6340198A JP 6340198 A JP6340198 A JP 6340198A JP H11258402 A JPH11258402 A JP H11258402A
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Abstract
プラスチックレンズを提供する。 【解決手段】 A成分:1分子中に2個以上のエピスル
フィド基と該エピスルフィド基以外に少なくとも1個の
硫黄原子を有する化合物に、B成分:1分子内に1個以
上のメルカプト基を有する化合物を加えてなることを特
徴とする高屈折率樹脂用組成物、及び該組成物を硬化さ
せてなる樹脂、及びその製造方法。
Description
物及び該組成物を硬化させてなるプラスチックレンズ及
びその製造方法に関する。本発明により製造される樹脂
は眼鏡レンズ等の透明光学材料に好適に使用される。
とから光学レンズ等の光学材料として近年多用されてき
ている。プラスチックレンズに要求され続けている性能
は光学性能としては高屈折率、高アッベ数、物理的性質
としては高耐熱性、低比重であり、耐候性に優れること
である。
いては現在の高屈折率プラスチックレンズでも高いレベ
ルで実現されてきている。
は屈折率が上昇するほどアッベ数が低くなると言った相
反する物性であるため両方を同時に向上させることは非
常に困難である。そこで、アッベ数の低下を抑えなが
ら、高屈折率化を行う検討が盛んに行われている。
特開平9−11097号公報及び特開平9−71580
号公報及び特開平9−255781号公報でエピスルフ
ィド化合物を使用する方法である。
ば、比較的高いアッベ数を有しながら極めて高い屈折率
が実現できる。しかしながらこれらの方法によって得ら
れた樹脂は、加熱により黄変しやすいといった問題があ
った。すなわち、重合時、又は重合後のアニール処理、
ハードコート処理、反射防止コート処理、染色処理等の
加熱工程によりレンズが黄変し易いという欠陥があっ
た。
鋭意検討を行った結果、分子内に少なくとも2個以上の
エピスルフィド基を有する化合物に、分子内に1個以上
のチオール基を有する化合物を加えてなる組成物を用い
れば上記問題点は解決され、高屈折率、高アッベ数で且
つ加熱しても黄変しにくい樹脂が得られることを見出
し、本発明に至った。
も2個以上のエピスルフィド基と該エピスルフィド基以
外に少なくとも1個の硫黄原子を有する化合物に、B成
分:分子内に1個以上のメルカプト基を有する化合物を
加えてなることを特徴とする高屈折率樹脂用組成物、及
び該組成物を硬化させてなるプラスチックレンズ、及び
その製造方法である。
オール化合物を添加するといった要件は、先の特開平9
−71580号公報、特開平9−110979号公報及
び特開平9−255781号公報及び特開平9−255
781号公報にも記載はされているが、本件のように積
極的にその添加を行うといった主旨のものではない。
物を添加する例に国際公開番号WO89/10575が
あるが、メルカプト化合物の添加量が異なる上、加熱に
よる樹脂の変化については何ら記載がない。
としてはビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィ
ド、ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)メタン、
1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)エタ
ン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)プ
ロパン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチ
オ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピ
ルチオ)−2−メチルプロパン、1,4−ビス(2,3
−エピチオプロピルチオ)ブタン、1,4−ビス(2,
3エピチオプロピルチオ)−2−メチルブタン、1,3
−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ブタン、1,
5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ペンタン、
1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−
メチルペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロ
ピルチオ)−3−チアペンタン、1,6−ビス(2,3
−エピチオプロピルチオ)ヘキサン、1,6−ビス
(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−メチルヘキサ
ン、3,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−
3,6−トリチアオクタン、1,2,3−トリス(2,
3−エピチオプロピルチオ)プロパン、2,2−ビス
(2,3−エピチオプロピルチオ)−1,3−ビス
(2,3−エピチオプロピルチオメチル)プロパン、
2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)
−1−(2,3ーエピチオプロピルチオ)ブタン、1,
5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−
(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3−チアペ
ンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチ
オ)−2,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメ
チル)−3−チアペンタン、1−(2,3−エピチオプ
ロピルチオ)−2,2−ビス(2,3−エピチオプロピ
ルチオメチル)−4−チアヘキサン、1,5,6−トリ
ス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4−(2,3−
エピチオプロピルチオメチル)−3−チアヘキサン、
1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4−
(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジ
チアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピ
ルチオ)−4,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチ
オメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス
(2,3−エピチオプロピルチオ)−4,4−ビス
(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジ
チアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピ
ルチオ)−2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチ
オメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス
(2,3−エピチオプロピルチオ)−2,4,5−トリ
ス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−
ジチアオクタン、1,1,1−トリス[{2−(2,3
−エピチオプロピルチオ)エチル}チオメチル]−2−
(2,3−エピチオプロピルチオ)エタン、1,1,
2,2−テトラキス[{2−(2,3−エピチオプロピ
ルチオ)エチル}チオメチル]エタン、1,11−ビス
(2,3−エピチオプロピルチオ)−4,8−ビス
(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6,9
−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エピ
チオプロピルチオ)−4,7−ビス(2,3−エピチオ
プロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカ
ン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)
−5,7−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチ
ル)−3,6,9−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族
の2,3−エピチオプロピルチオ化合物、及び、1,3
−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)シクロヘキサ
ン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)シ
クロヘキサン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピ
ルチオメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3
−エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、2,
5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−
1,4−ジチアン、2,5−ビス[{2−(2,3−エ
ピチオプロピルチオ)エチル}チオメチル]−1,4−
ジチアン等の環状脂肪族の2,3−エピチオプロピルチ
オ化合物、及び、1,3−ビス(2,3−エピチオプロ
ピルチオ)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオ
プロピルチオ)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピ
チオプロピルチオメチル)ベンゼン、1,4−ビス
(2,3−エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、ビ
ス{4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル}
メタン、2,2−ビス{4−(2,3−エピチオプロピ
ルチオ)フェニル}プロパン、ビス{4−(2,3−エ
ピチオプロピルチオ)フェニル}スルフィド、ビス{4
−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル}スルフ
ォン、4,4’−ビス(2,3−エピチオプロピルチ
オ)ビフェニル等の芳香族2,3−エピチオプロピルチ
オ化合物等の分子内に少なくとも2個以上のエピスルフ
ィド基と該エピスルフィド基以外に少なくとも1個の硫
黄原子を有する化合物を挙げることができるが、これら
の例示化合物のみに限定されるものではない。これらの
化合物は単独でも2種類以上を混合して使用しても良
い。
例としてはメチルメルカプタン、エチルメルカプタン、
ベンジルチオール、1,2−エタンジチオール、1,2
−プロパンジチオール、1,3−プロパンジチオール、
2,2−プロパンジチオール、1,4−ブタンジチオー
ル、1,2,3−トリメルカプトプロパン、テトラキス
(メルカプトメチル)メタン、1,2−ジメルカプトシ
クロヘキサン、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィ
ド、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール、エチレ
ングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、
ジエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネ
ート)、ジエチレングリコールビス(2−メルカプトグ
リコレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−
メルカプトチオグリコレート)、ペンタエリスリトール
テトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメ
チロールプロパントリス(2−メルカプトチオグリコレ
ート)、トリメチロールプロパントリス3−メルカプト
プロピオネート)、2,5−ジメルカプトメチルチオフ
ァン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−
3,6−ジチアオクタン、2,5−ジメルカプトメチル
−1,4−ジチアン、2,5−ビス{(2−メルカプト
エチル)チオメチル}−1,4−ジチアン、1,3−シ
クロヘキサンジチオール、1,4−シクロヘキサンジチ
オール、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−メル
カプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジ
メルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9
−トリチアウンデカン、5,7−ジメルカプトメチル−
1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカ
ン等の脂肪族チオール、及び、ベンジルチオール、チオ
フェノール、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,4−
ジメルカプトベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチ
ル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチル)ベン
ゼン、2,2’−ジメルカプトビフェニル、4,4’−
ジメルカプトビフェニル、ビス(4−メルカプトフェニ
ル)メタン、ビス(4−メルカプトフェニル)スルフィ
ド、ビス(4−メルカプトフェニル)スルフォン、2,
2−ビス(4−メルカプトフェニル)プロパン等の芳香
族チオールが挙げられるが、これらの例示化合物のみに
限定されるものではない。
類以上を混合して使用しても良い。
エピスルフィド基の比率が0.01〜0.3の範囲内で
用いられ、好ましくは0.05〜0.2の範囲で用いら
れる。チオールの添加量がチオール基/エピチオプロピ
ルチオ基の比で0.01未満では加熱による樹脂の着色
を抑制する効果が小さい。一方、0.3を越えても効果
はあるが、エピスルフィド化合物単独で重合させた場合
に比べ、耐熱性が低下してくるといった不都合を生じて
くる場合がある。
み合わせる場合は単官能チオールよりも2官能以上のチ
オールを用いた方が良い場合がある。
類、ホスフィン類、ルイス酸類、ラジカル重合触媒類、
カチオン重合触媒類等が通常用いられる。
ン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、sec−
ブチルアミン、t−ブチルアミン、シクロヘキシルアミ
ン、2−アミノエタノール、ジブチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリn−ブチルアミン、N,N−ジイソプロ
ピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジ
エチルエタノールアミン、N,N−ジメチルシクロヘキ
シルアミン、N,N−ジエチルシクロヘキシルアミン、
N−メチルモルホリン、N−イソプロピルモルホリン、
ピリジン、N,N−ジメチルアニリン、2,3−ピコリ
ン、ピペリジン、2,2’−ビピリジル、ジシアンジア
ミド等のアミン類、トリメチルホスフィン、トリエチル
ホスフィン、トリn−プロピルホスフィン、トリイソプ
ロピルホスフィン、トリn−ブチルホスフィン、トリフ
ェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン、1,2−
ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,2−ビス
(ジメチルホスフィノ)エタン等のホスフィン類、ジメ
チル錫ジクロライド、ジブチル錫ジクロライド、ジブチ
ル錫ジラウレート、テトラクロロ錫、ジブチル錫オキサ
イド、塩化亜鉛、アセチルアセトン亜鉛、塩化アルミ、
フッ化アルミ、トリフェニルアルミ、テトラクロロチタ
ン、酢酸カルシウム等のルイス酸、2,2’−アゾビス
(2−シクロプロピルプロピオニトリル)、2,2’−
アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニト
リル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロ
ニトリル)、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサ
ノエート、n−ブチル−4,4’−ビス(t−ブチルパ
ーオキシ)バレレート、t−ブチルパーオキシベンゾエ
ート等のラジカル重合触媒、ジフェニルヨードニウムヘ
キサフルオロ燐酸、ジフェニルヨードニウムヘキサフル
オロ砒酸、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアン
チモン、トリフェニルスルフォニウムテトラフルオロ硼
酸、トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロ燐酸、
トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロ砒酸等のカ
チオン重合触媒が挙げられるが、これら例示化合物のみ
に限定されるものではない。これらは単独でも2種以上
を混合して用いても良い。
物及びメルカプト化合物から成る組成物の総重量に対し
て0.001〜10wt%の範囲で用いられ、好ましく
は0.01〜5wt%の範囲で使用される。硬化触媒の
添加量が0.001wt%未満であるとその効果が小さ
いため重合不良の原因となる場合がある。一方、10w
t%を越えてもできるが、ポットライフが短くなった
り、透明性、光学物性、又は耐候性が低下するなどの不
都合が生じてくる場合がある。
範囲で、内部離型剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、油溶染料、充填剤等の公知の各種添加剤等を加え
ても良い。
率樹脂用組成物の加熱重合条件は、エピスルフィド化合
物及び添加するメルカプト化合物の種類、硬化触媒の種
類、モールドの形状等によって大きく条件が異なるため
限定できないが、およそ−50〜200℃の温度で1〜
100時間かけて行われる。
度範囲で徐々に昇温し、4〜70時間で重合させれば好
ましい結果を与えることがある。
的に説明する。
した。 ・屈折率、アッベ数:プルフリッヒ屈折計を用い、20℃で測定した。 ・比 重 :20℃においてアルキメデス法により測定した。 ・耐熱性 :TMAによって測定した。 ・加熱による着色度:9mm厚の平板を作成し、重合上がり(YI−1)、100 ℃×4時間加熱後(YI−2)、120℃×4時間加熱後(YI−3)、150 ℃×4時間加熱後(YI−4)の黄色度(YI)を色彩色差計により測定した。
BESと称す)91.1重量部と4−メルカプトメチル
−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン(以
下、GSTと称す)8.9重量部を混合させた後、触媒
としてトリエチルアミンを0.1重量部加え、よく撹拌
混合した。次いで5mmHgの減圧下で充分に脱気した
後、モールドに注入し、30℃から100℃まで5時間
かけて昇温し、次いで100℃で5時間保持し重合硬化
させた。得られたレンズの物性を表−1に示した。
1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカ
ン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−メルカプ
ト−3,6,9−トリチアウンデカン及び5,7−ジメ
ルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9−
トリチアウンデカンの混合物(以下、FSHと称す)
9.3重量部を混合させた後、触媒としてトリエチルア
ミンを0.1重量部加え、よく撹拌混合した。次いで5
mmHgの減圧下で充分に脱気した後、モールドに注入
し、30℃から100℃まで5時間かけて昇温し、次い
で100℃で5時間保持し重合硬化させた。得られたレ
ンズの物性を表−1に示した。
下、EDTと称す)5.0重量部を混合させた後、触媒
としてトリエチルアミンを0.1重量部加え、よく撹拌
混合した。次いで5mmHgの減圧下で充分に脱気した
後、モールドに注入し、30℃から100℃まで5時間
かけて昇温し、次いで100℃で5時間保持し重合硬化
させた。得られたレンズの物性を表−1に示した。
スルフィド(以下、MESと称す)8.0重量部を混合
させた後、触媒としてトリエチルアミンを0.1重量部
加え、よく撹拌混合した。次いで5mmHgの減圧下で
充分に脱気した後、モールドに注入し、30℃から10
0℃まで5時間かけて昇温し、次いで100℃で5時間
保持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−1
に示した。
1,4−ジチアン(以下、DMDTと称す)10.6重
量部を混合させた後、触媒としてトリエチルアミンを
0.1重量部加え、よく撹拌混合した。次いで5mmH
gの減圧下で充分に脱気した後、モールドに注入し、3
0℃から100℃まで5時間かけて昇温し、次いで10
0℃で5時間保持し重合硬化させた。得られたレンズの
物性を表−1に示した。
ロパン(以下、TMPと称す)5.0重量部を混合させ
た後、触媒としてトリエチルアミンを0.1重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで5mmHgの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、30℃から100
℃まで5時間かけて昇温し、次いで100℃で5時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−1に
示した。
−1,4−ジチアン(以下、ETDTと称す)95.4
重量部とGST4.6重量部を混合させた後、触媒とし
てトリエチルアミンを0.1重量部加え、よく撹拌混合
した。次いで5mmHgの減圧下で充分に脱気した後、
モールドに注入し、30℃から100℃まで5時間かけ
て昇温し、次いで100℃で5時間保持し重合硬化させ
た。得られたレンズの物性を表−1に示した。
せた後、触媒としてトリエチルアミンを0.1重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで5mmHgの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、30℃から100
℃まで5時間かけて昇温し、次いで100℃で5時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−1に
示した。
せた後、触媒としてトリエチルアミンを0.1重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで5mmHgの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、30℃から100
℃まで5時間かけて昇温し、次いで100℃で5時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−1に
示した。
せた後、触媒としてトリエチルアミンを0.1重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで5mmHgの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、30℃から100
℃まで5時間かけて昇温し、次いで100℃で5時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−1に
示した。
させた後、触媒としてトリエチルアミンを0.1重量部
加え、よく撹拌混合した。次いで5mmHgの減圧下で
充分に脱気した後、モールドに注入し、30℃から10
0℃まで5時間かけて昇温し、次いで100℃で5時間
保持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−1
に示した。
せた後、触媒としてトリエチルアミンを0.1重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで5mmHgの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、30℃から100
℃まで5時間かけて昇温し、次いで100℃で5時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−1に
示した。
4,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)
−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス
(2,3−エピチオプロピルチオ)−4,7−ビス
(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6,9
−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エピ
チオプロピルチオ)−5,7−ビス(2,3−エピチオ
プロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカ
ンから成る組成物(以下、ETUDと称す)95.0重
量部とGST5.0重量部を混合させた後、触媒として
トリエチルアミンを0.1重量部加え、よく撹拌混合し
た。次いで5mmHgの減圧下で充分に脱気した後、モ
ールドに注入し、30℃から100℃まで5時間かけて
昇温し、次いで100℃で5時間保持し重合硬化させ
た。得られたレンズの物性を表−1に示した。
せた後、触媒としてトリエチルアミンを0.1重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで5mmHgの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、30℃から100
℃まで5時間かけて昇温し、次いで100℃で5時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−1に
示した。
せた後、触媒としてトリエチルアミンを0.1重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで5mmHgの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、30℃から100
℃まで5時間かけて昇温し、次いで100℃で5時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−1に
示した。
せた後、触媒としてトリエチルアミンを0.1重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで5mmHgの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、30℃から100
℃まで5時間かけて昇温し、次いで100℃で5時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−1に
示した。
させた後、触媒としてトリエチルアミンを0.1重量部
加え、よく撹拌混合した。次いで5mmHgの減圧下で
充分に脱気した後、モールドに注入し、30℃から10
0℃まで5時間かけて昇温し、次いで100℃で5時間
保持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−1
に示した。
せた後、触媒としてトリエチルアミンを0.1重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで5mmHgの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、30℃から100
℃まで5時間かけて昇温し、次いで100℃で5時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−1に
示した。
プロパン(以下、TEPと称す)93.2重量部とGS
T6.8重量部を混合させた後、触媒としてトリエチル
アミンを0.1重量部加え、よく撹拌混合した。次いで
5mmHgの減圧下で充分に脱気した後、モールドに注
入し、30℃から100℃まで5時間かけて昇温し、次
いで100℃で5時間保持し重合硬化させた。得られた
レンズの物性を表−1に示した。
た後、触媒としてトリエチルアミンを0.1重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで5mmHgの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、30℃から100
℃まで5時間かけて昇温し、次いで100℃で5時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−1に
示した。
た後、触媒としてトリエチルアミンを0.1重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで5mmHgの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、30℃から100
℃まで5時間かけて昇温し、次いで100℃で5時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−1に
示した。
た後、触媒としてトリエチルアミンを0.1重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで5mmHgの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、30℃から100
℃まで5時間かけて昇温し、次いで100℃で5時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−1に
示した。
せた後、触媒としてトリエチルアミンを0.1重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで5mmHgの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、30℃から100
℃まで5時間かけて昇温し、次いで100℃で5時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−1に
示した。
た後、触媒としてトリエチルアミンを0.1重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで5mmHgの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、30℃から100
℃まで5時間かけて昇温し、次いで100℃で5時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−1に
示した。
0.1重量部加え、よく撹拌混合した。次いで5mmH
gの減圧下で充分に脱気した後、モールドに注入し、3
0℃から100℃まで5時間かけて昇温し、次いで10
0℃で5時間保持し重合硬化させた。得られたレンズの
物性を表−1に示した。
0.1重量部加え、よく撹拌混合した。次いで5mmH
gの減圧下で充分に脱気した後、モールドに注入し、3
0℃から100℃まで5時間かけて昇温し、次いで10
0℃で5時間保持し重合硬化させた。得られたレンズの
物性を表−1に示した。
0.1重量部加え、よく撹拌混合した。次いで5mmH
gの減圧下で充分に脱気した後、モールドに注入し、3
0℃から100℃まで5時間かけて昇温し、次いで10
0℃で5時間保持し重合硬化させた。得られたレンズの
物性を表−1に示した。
0.1重量部加え、よく撹拌混合した。次いで5mmH
gの減圧下で充分に脱気した後、モールドに注入し、3
0℃から100℃まで5時間かけて昇温し、次いで10
0℃で5時間保持し重合硬化させた。得られたレンズの
物性を表−1に示した。
プラスチックレンズが得られる。
Claims (5)
- 【請求項1】 A成分:分子内に少なくとも2個以上の
エピスルフィド基と該エピスルフィド基以外に少なくと
も1個の硫黄原子を有する化合物に、B成分:分子内に
1個以上のメルカプト基を有する化合物を加えてなるこ
とを特徴とする高屈折率レンズ用組成物。 - 【請求項2】 チオール基/エピスルフィド基の比率が
0.01〜0.3の範囲内である請求項1に記載の組成
物。 - 【請求項3】 請求項1又は2に記載の組成物を加熱硬
化させてなるプラスチックレンズ。 - 【請求項4】 請求項1又は2に記載の組成物を加熱硬
化させることを特徴とするプラスチックレンズの製造方
法。 - 【請求項5】 A成分:分子内に少なくとも2個以上の
エピスルフィド基を有する化合物に、B成分:分子内に
1個以上のメルカプト基を有する化合物を加えてなる高
屈折率レンズ用組成物を加熱硬化させてなるプラスチッ
クレンズの製造方法であって、重合時、又は重合後のア
ニール処理、ハードコート処理、反射防止コート処理、
染色処理の少なくとも一つの工程で80℃以上の加熱工
程を含むことを特徴とするプラスチックレンズの製造方
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6340198A JPH11258402A (ja) | 1998-03-13 | 1998-03-13 | 高屈折率樹脂用組成物及び該組成物を硬化させてなるプラスチックレンズ及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6340198A JPH11258402A (ja) | 1998-03-13 | 1998-03-13 | 高屈折率樹脂用組成物及び該組成物を硬化させてなるプラスチックレンズ及びその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11258402A true JPH11258402A (ja) | 1999-09-24 |
Family
ID=13228260
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6340198A Pending JPH11258402A (ja) | 1998-03-13 | 1998-03-13 | 高屈折率樹脂用組成物及び該組成物を硬化させてなるプラスチックレンズ及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH11258402A (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001073482A1 (fr) * | 2000-03-29 | 2001-10-04 | Asahi Lite Optical Co., Ltd. | Lentille plastique a base d'episulfure a indice de refraction eleve et a aptitude a la teinture satisfaisante, et procede de production correspondant |
WO2001077717A1 (fr) * | 2000-04-05 | 2001-10-18 | Asahi Lite Optical Co., Ltd. | Procede permettant de produire un verre en resine episulfure sulfuree et verre ainsi obtenu |
US6656231B2 (en) | 2000-02-04 | 2003-12-02 | Nidek Co., Ltd. | Dyeing method of dyeing plastic lens |
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US20100203429A1 (en) * | 2007-07-26 | 2010-08-12 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Volume phase hologram recording material and optical information recording medium using the same |
US8349995B2 (en) | 2005-10-31 | 2013-01-08 | Ube Industries, Ltd. | Polythiocarbonatepoly(thio)epoxide |
-
1998
- 1998-03-13 JP JP6340198A patent/JPH11258402A/ja active Pending
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