JP2001163876A - （チオ）エポキシ化合物の精製方法 - Google Patents
（チオ）エポキシ化合物の精製方法Info
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- JP2001163876A JP2001163876A JP35069199A JP35069199A JP2001163876A JP 2001163876 A JP2001163876 A JP 2001163876A JP 35069199 A JP35069199 A JP 35069199A JP 35069199 A JP35069199 A JP 35069199A JP 2001163876 A JP2001163876 A JP 2001163876A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光学物性に優れ、非常に高い屈折率を有する
（チオ）エポキシ硬化樹脂の白濁を抑制するため、原料
の（チオ）エポキシ化合物の精製方法を提供する。 【解決手段】 １分子内に下記式（１）で示される構造
を１個以上有する（チオ）エポキシ化合物に不活性な極
性溶媒を混合し撹拌する。静置後、極性溶媒の層を除去
し、（チオ）エポキシ化合物から溶存極性溶媒を留去す
ることにより、硬化させた樹脂が白濁しない（チオ）エ
ポキシ化合物を得ることができる。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ炭素数１〜１０の炭
化水素基または水素原子を示し、Ｘは酸素原子または硫
黄原子を示す。）
（チオ）エポキシ硬化樹脂の白濁を抑制するため、原料
の（チオ）エポキシ化合物の精製方法を提供する。 【解決手段】 １分子内に下記式（１）で示される構造
を１個以上有する（チオ）エポキシ化合物に不活性な極
性溶媒を混合し撹拌する。静置後、極性溶媒の層を除去
し、（チオ）エポキシ化合物から溶存極性溶媒を留去す
ることにより、硬化させた樹脂が白濁しない（チオ）エ
ポキシ化合物を得ることができる。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ炭素数１〜１０の炭
化水素基または水素原子を示し、Ｘは酸素原子または硫
黄原子を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高い屈折率および
高い透明性が要求されるプラスチックレンズ、プリズ
ム、光ファイバー、情報記録媒体用基板、フィルター、
発光ダイオード等の光学材料等の樹脂分野に好適に使用
される樹脂及びその樹脂の原料となる重合性組成物に関
するものであり、特に眼鏡用プラスチックレンズの原料
として好適に使用されるエピスルフィド化合物に関す
る。
高い透明性が要求されるプラスチックレンズ、プリズ
ム、光ファイバー、情報記録媒体用基板、フィルター、
発光ダイオード等の光学材料等の樹脂分野に好適に使用
される樹脂及びその樹脂の原料となる重合性組成物に関
するものであり、特に眼鏡用プラスチックレンズの原料
として好適に使用されるエピスルフィド化合物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは、無機レンズに比
べ、軽量で割れにくく、染色が可能なため、近年、眼鏡
レンズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してき
ている。これらのプラスチックレンズに要求され続けて
いる性能は光学性能としては高屈折率、高アッべ数、物
理的性質としては高耐熱性、低比重である。
べ、軽量で割れにくく、染色が可能なため、近年、眼鏡
レンズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してき
ている。これらのプラスチックレンズに要求され続けて
いる性能は光学性能としては高屈折率、高アッべ数、物
理的性質としては高耐熱性、低比重である。
【０００３】これらの性能の内、高耐熱性、低比重につ
いては現在の高屈折率プラスチックレンズでも高いレベ
ルで実現されてきている。現在、これらの目的に広く用
いられる樹脂としては、ジエチレングリコールビス（ア
リルカーボネート）（以下、Ｄ．Ａ．Ｃと称す）をラジ
カル重合させたものがある。この樹脂は、耐衝撃性に優
れていること、軽量であること、染色性に優れているこ
と、切削性および研磨性等の加工性が良好であること
等、種々の特長を有している。しかしながら、この樹脂
は、屈折率ｎｄが１．５０前後と低く、レンズの中心厚
やコバ厚が厚くなってしまい、より屈折率の高いレンズ
用樹脂が望まれていた。
いては現在の高屈折率プラスチックレンズでも高いレベ
ルで実現されてきている。現在、これらの目的に広く用
いられる樹脂としては、ジエチレングリコールビス（ア
リルカーボネート）（以下、Ｄ．Ａ．Ｃと称す）をラジ
カル重合させたものがある。この樹脂は、耐衝撃性に優
れていること、軽量であること、染色性に優れているこ
と、切削性および研磨性等の加工性が良好であること
等、種々の特長を有している。しかしながら、この樹脂
は、屈折率ｎｄが１．５０前後と低く、レンズの中心厚
やコバ厚が厚くなってしまい、より屈折率の高いレンズ
用樹脂が望まれていた。
【０００４】Ｄ．Ａ．Ｃ樹脂よりも屈折率を高くしたも
のとして、樹脂中に硫黄原子を導入した、ポリウレタン
樹脂（特開昭６３−４６２１３号公報等）や含硫Ｏ−
（メタ）アクリレ−ト樹脂（特開平１−１２８９６６号
公報、特開平３−２１７４１２号公報、特開平４−１６
１４１０号公報等）やチオ（メタ）アクリレ−ト樹脂
（特開昭６３−１８８６６０号公報、特開平３−５９０
６０号公報等）が知られている。ポリチオウレタン樹脂
は、高屈折率で耐衝撃性が良好である等、バランスの優
れた樹脂である。
のとして、樹脂中に硫黄原子を導入した、ポリウレタン
樹脂（特開昭６３−４６２１３号公報等）や含硫Ｏ−
（メタ）アクリレ−ト樹脂（特開平１−１２８９６６号
公報、特開平３−２１７４１２号公報、特開平４−１６
１４１０号公報等）やチオ（メタ）アクリレ−ト樹脂
（特開昭６３−１８８６６０号公報、特開平３−５９０
６０号公報等）が知られている。ポリチオウレタン樹脂
は、高屈折率で耐衝撃性が良好である等、バランスの優
れた樹脂である。
【０００５】しかしながら、屈折率とアッベ数に関して
屈折率が上昇するほどアッベ数が低くなると言った相反
する物性であるため両方を同時に向上させることは非常
に困難である。そこで、アッベ数の低下を抑えながら、
高屈折率化を行う検討が盛んに行われている。
屈折率が上昇するほどアッベ数が低くなると言った相反
する物性であるため両方を同時に向上させることは非常
に困難である。そこで、アッベ数の低下を抑えながら、
高屈折率化を行う検討が盛んに行われている。
【０００６】これらの検討の中で最も代表的な提案は、
ＷＯ−８９／１０５７５、特開平９−１１０９７９号公
報及び、特開平９−７１５８０号公報及び、特開平９−
２５５７８１号公報及び、特開平１１−１８３７０２号
公報及び、特開平１１−１８９５９２号公報及び、特願
平１１−０６８４４８公報で（チオ）エポキシ化合物を
使用する方法である。
ＷＯ−８９／１０５７５、特開平９−１１０９７９号公
報及び、特開平９−７１５８０号公報及び、特開平９−
２５５７８１号公報及び、特開平１１−１８３７０２号
公報及び、特開平１１−１８９５９２号公報及び、特願
平１１−０６８４４８公報で（チオ）エポキシ化合物を
使用する方法である。
【０００７】しかし、上記記載の（チオ）エポキシ化合
物は同様な製造方法を用いても、品質のぶれを生じる場
合がある。その（チオ）エポキシ化合物を重合した硬化
樹脂は白濁を生じる場合があり、高い透明性が要求され
るプラスチックレンズ、プリズム、光ファイバー、情報
記録基板、フィルター、発光ダイオード等の光学材料に
適さない場合がある。
物は同様な製造方法を用いても、品質のぶれを生じる場
合がある。その（チオ）エポキシ化合物を重合した硬化
樹脂は白濁を生じる場合があり、高い透明性が要求され
るプラスチックレンズ、プリズム、光ファイバー、情報
記録基板、フィルター、発光ダイオード等の光学材料に
適さない場合がある。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の光学物
性に優れ、非常に高い屈折率を有する（チオ）エポキシ
樹脂の白濁を抑制するための（チオ）エポキシ化合物の
精製方法を見出すことを目的とするものである。
性に優れ、非常に高い屈折率を有する（チオ）エポキシ
樹脂の白濁を抑制するための（チオ）エポキシ化合物の
精製方法を見出すことを目的とするものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決すべく鋭意検討を行ってきた。その結果、（チオ）
エポキシ化合物の良好な精製方法を見出し、本発明に至
った。
解決すべく鋭意検討を行ってきた。その結果、（チオ）
エポキシ化合物の良好な精製方法を見出し、本発明に至
った。
【００１０】即ち、本発明は１分子内に下記式（１）
【００１１】
【化４】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ炭素数１〜１０の炭
化水素基または水素原子を示し、Ｘは酸素原子または硫
黄原子を示す。）で示される構造を１個以上有する（チ
オ）エポキシ化合物を極性溶媒で洗浄することにより、
当該化合物からなる硬化樹脂の白濁を抑制することを特
徴とする（チオ）エポキシ化合物の精製方法及び、 １分子内に下記式（２）
化水素基または水素原子を示し、Ｘは酸素原子または硫
黄原子を示す。）で示される構造を１個以上有する（チ
オ）エポキシ化合物を極性溶媒で洗浄することにより、
当該化合物からなる硬化樹脂の白濁を抑制することを特
徴とする（チオ）エポキシ化合物の精製方法及び、 １分子内に下記式（２）
【００１２】
【化５】 （式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、はそれぞれ炭素数１〜１０の
炭化水素基または水素原子、Ｒ7は炭素数１〜１０の２
価の炭化水素基を示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を
示す。）で示される構造を１個以上有する（チオ）エポ
キシ化合物を極性溶媒で洗浄することにより、当該化合
物からなる硬化樹脂の白濁を抑制することを特徴とする
（チオ）エポキシ化合物の精製方法及び、 前記（チオ）エポキシ化合物が下記式（３）で表され
る化合物である上記記載の（チオ）エポキシ化合物の精
製方法。
炭化水素基または水素原子、Ｒ7は炭素数１〜１０の２
価の炭化水素基を示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を
示す。）で示される構造を１個以上有する（チオ）エポ
キシ化合物を極性溶媒で洗浄することにより、当該化合
物からなる硬化樹脂の白濁を抑制することを特徴とする
（チオ）エポキシ化合物の精製方法及び、 前記（チオ）エポキシ化合物が下記式（３）で表され
る化合物である上記記載の（チオ）エポキシ化合物の精
製方法。
【００１３】
【化６】 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。） 上記記載の精製方法によって得られる（チオ）エポキ
シ化合物を含有する重合性組成物及び、前記記載の
重合性組成物を、重合して得られるポリスルフィド系樹
脂に関するものである。
シ化合物を含有する重合性組成物及び、前記記載の
重合性組成物を、重合して得られるポリスルフィド系樹
脂に関するものである。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１５】本発明で（チオ）エポキシ化合物を洗浄す
るために用いられる極性溶媒としては、メタノール、エ
タノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノー
ル、イソブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘ
プタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、
ウンデカノール、ドデカノール、シクロヘキサノール、
ベンジルアルコールなどのアルコール類またはエチルエ
ーテル、ジクロロエチルエーテル、イソプロピルエーテ
ル、ブチルエーテル、ヘキシルエーテル、メチルフェニ
ルエーテル、エチルフェニルエーテル、ブチルフェニル
エーテル、ジオキサン、トリオキサン、テトラヒドロフ
ランなどのエーテル類またはアセトン、メチルアセト
ン、エチルメチルケトン、メチルプロピルケトン、メチ
ルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルヘキ
シルケトン、ジエチルケトン、エチルブチルケトン、ジ
プロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類または酢酸エチル、酢酸プロピル、酢
酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ヘキシ
ル、酢酸オクチル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸
メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、安
息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安
息香酸ブチル、安息香酸ベンジルなどのエステル類など
である。
るために用いられる極性溶媒としては、メタノール、エ
タノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノー
ル、イソブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘ
プタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、
ウンデカノール、ドデカノール、シクロヘキサノール、
ベンジルアルコールなどのアルコール類またはエチルエ
ーテル、ジクロロエチルエーテル、イソプロピルエーテ
ル、ブチルエーテル、ヘキシルエーテル、メチルフェニ
ルエーテル、エチルフェニルエーテル、ブチルフェニル
エーテル、ジオキサン、トリオキサン、テトラヒドロフ
ランなどのエーテル類またはアセトン、メチルアセト
ン、エチルメチルケトン、メチルプロピルケトン、メチ
ルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルヘキ
シルケトン、ジエチルケトン、エチルブチルケトン、ジ
プロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類または酢酸エチル、酢酸プロピル、酢
酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ヘキシ
ル、酢酸オクチル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸
メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、安
息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安
息香酸ブチル、安息香酸ベンジルなどのエステル類など
である。
【００１６】これらは単独でも、２種類以上を混合して
も使用することができる。
も使用することができる。
【００１７】単独で用いられるもの中で好ましいものは
アルコール類であり、より好ましくはメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、イソブタノールなどが挙げ
られる。
アルコール類であり、より好ましくはメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、イソブタノールなどが挙げ
られる。
【００１８】洗浄に用いる極性溶媒の重量は、（チオ）
エポキシ化合物の総重量に対して、０．００１〜５０．
０倍の重量比の範囲で用いられ、好ましくは、０．１〜
１．０倍の重量比の範囲で用いられる。０．００１倍以
下の重量比の範囲においては白濁防止の効果は十分に得
られず、また５０．０倍以上の範囲においては（チオ）
エポキシ化合物の回収率が悪くなる。
エポキシ化合物の総重量に対して、０．００１〜５０．
０倍の重量比の範囲で用いられ、好ましくは、０．１〜
１．０倍の重量比の範囲で用いられる。０．００１倍以
下の重量比の範囲においては白濁防止の効果は十分に得
られず、また５０．０倍以上の範囲においては（チオ）
エポキシ化合物の回収率が悪くなる。
【００１９】（チオ）エポキシ化合物に上記記載の極性
溶媒を混合し撹拌する。洗浄温度は−１０℃〜５０℃で
あり、好ましくは１０℃〜３０℃である。−１０℃以下
の範囲においては抽出効率が悪く、十分な洗浄効果が得
られない場合がある。５０℃以上の範囲においては（チ
オ）エポキシ化合物の劣化が促進され、収率及び純度が
低下する場合がある。洗浄時間は洗浄温度、化合物の組
成、不純物等の様々な要因により異なるが、約１分〜２
４時間である。静置後、極性溶媒の層を除去し、（チ
オ）エポキシ化合物から溶存極性溶媒を留去することに
より、硬化させた樹脂が白濁しない（チオ）エポキシ化
合物を得ることができる。
溶媒を混合し撹拌する。洗浄温度は−１０℃〜５０℃で
あり、好ましくは１０℃〜３０℃である。−１０℃以下
の範囲においては抽出効率が悪く、十分な洗浄効果が得
られない場合がある。５０℃以上の範囲においては（チ
オ）エポキシ化合物の劣化が促進され、収率及び純度が
低下する場合がある。洗浄時間は洗浄温度、化合物の組
成、不純物等の様々な要因により異なるが、約１分〜２
４時間である。静置後、極性溶媒の層を除去し、（チ
オ）エポキシ化合物から溶存極性溶媒を留去することに
より、硬化させた樹脂が白濁しない（チオ）エポキシ化
合物を得ることができる。
【００２０】本発明によって精製した（チオ）エポキシ
化合物は、光学物性に優れ、非常に高い屈折率を有する
光学用樹脂を与える。その（チオ）エポキシ化合物とし
ては、例えばビス（β−エピチオプロピル）スルフィ
ド、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス
（β−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）エタン、１，２−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）−２−メチルプロパン、
１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、
１，４−ビス（βエピチオプロピルチオ）−２−メチル
ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブ
タン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ペン
タン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２
−メチルペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピ
ルチオ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（β−エピ
チオプロピルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（β−エピ
チオプロピルチオ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビ
ス（β−エピチオプロピルチオ）−３，６−ジチアオク
タン、１，２，３−トリス（β−エピチオプロピルチ
オ）プロパン、２，２−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）−１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）プロパン、２，２−ビス（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−１−（β−エピチオプロピルチオ）ブタ
ン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２−
（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタ
ン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，
４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チ
アペンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２，
２−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−４−チ
アヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピ
ルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−
３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピ
ルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオ
プロピルチオ）−４，５−ビス（β−エピチオプロピル
チオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，
５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６
−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピ
ルチオ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピル
チオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−
トリス［｛２−（β−エピチオプロピルチオ）エチル｝
チオメチル］−２−（β−エピチオプロピルチオ）エタ
ン、１，１，２，２−テトラキス［｛２−（β−エピチ
オプロピルチオ）エチル｝チオメチル］エタン、１，１
１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス
（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−ト
リチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルチオ
メチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１
−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，７−ビス
（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−ト
リチアウンデカン等の鎖状脂肪族のβ−エピチオプロピ
ルチオ化合物、及び、１，３−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（β−エピチ
オプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（β−
エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４
−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキ
サン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［｛２−（β−
エピチオプロピルチオ）エチル｝チオメチル］−１，４
−ジチアン等の環状脂肪族のβ−エピチオプロピルチオ
化合物、及び、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）ベンゼン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）ベンゼン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチ
オメチル）ベンゼン、１，４−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオメチル）ベンゼン、ビス｛４−（β−エピチオ
プロピルチオ）フェニル｝メタン、２，２−ビス｛４−
（β−エピチオプロピルチオ）フェニル｝プロパン、ビ
ス｛４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル｝スル
フィド、ビス｛４−（β−エピチオプロピルチオ）フェ
ニル｝スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）ビフェニル等の芳香族β−エピチオプロピル
チオ化合物等を挙げることができるが、これらの例示化
合物のみに限定されるものではない。これらの化合物は
単独でも２種類以上を混合して使用しても良い。
化合物は、光学物性に優れ、非常に高い屈折率を有する
光学用樹脂を与える。その（チオ）エポキシ化合物とし
ては、例えばビス（β−エピチオプロピル）スルフィ
ド、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス
（β−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）エタン、１，２−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）−２−メチルプロパン、
１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、
１，４−ビス（βエピチオプロピルチオ）−２−メチル
ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブ
タン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ペン
タン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２
−メチルペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピ
ルチオ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（β−エピ
チオプロピルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（β−エピ
チオプロピルチオ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビ
ス（β−エピチオプロピルチオ）−３，６−ジチアオク
タン、１，２，３−トリス（β−エピチオプロピルチ
オ）プロパン、２，２−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）−１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）プロパン、２，２−ビス（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−１−（β−エピチオプロピルチオ）ブタ
ン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２−
（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタ
ン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，
４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チ
アペンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２，
２−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−４−チ
アヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピ
ルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−
３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピ
ルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオ
プロピルチオ）−４，５−ビス（β−エピチオプロピル
チオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，
５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６
−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピ
ルチオ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピル
チオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−
トリス［｛２−（β−エピチオプロピルチオ）エチル｝
チオメチル］−２−（β−エピチオプロピルチオ）エタ
ン、１，１，２，２−テトラキス［｛２−（β−エピチ
オプロピルチオ）エチル｝チオメチル］エタン、１，１
１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス
（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−ト
リチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルチオ
メチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１
−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，７−ビス
（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−ト
リチアウンデカン等の鎖状脂肪族のβ−エピチオプロピ
ルチオ化合物、及び、１，３−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（β−エピチ
オプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（β−
エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４
−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキ
サン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［｛２−（β−
エピチオプロピルチオ）エチル｝チオメチル］−１，４
−ジチアン等の環状脂肪族のβ−エピチオプロピルチオ
化合物、及び、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）ベンゼン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）ベンゼン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチ
オメチル）ベンゼン、１，４−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオメチル）ベンゼン、ビス｛４−（β−エピチオ
プロピルチオ）フェニル｝メタン、２，２−ビス｛４−
（β−エピチオプロピルチオ）フェニル｝プロパン、ビ
ス｛４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル｝スル
フィド、ビス｛４−（β−エピチオプロピルチオ）フェ
ニル｝スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）ビフェニル等の芳香族β−エピチオプロピル
チオ化合物等を挙げることができるが、これらの例示化
合物のみに限定されるものではない。これらの化合物は
単独でも２種類以上を混合して使用しても良い。
【００２１】又、、上記エピスルフィド化合物のエピチ
オ基の一部又は全部がエポキシ基で置換された化合物も
使用することができる。
オ基の一部又は全部がエポキシ基で置換された化合物も
使用することができる。
【００２２】本発明に関わる（チオ）エポキシ化合物を
含む重合性組成物とは、分子内に１つ以上の（チオ）エ
ポキシ基を有する（チオ）エポキシ化合物を少なくとも
１種類含有する組成物である。なお、本発明の重合性組
成物では、高屈折率及び高アッベ数を発現させるために
は、上記（チオ）エポキシ化合物中のエピチオ基が組成
物中のエピチオ及びエポキシ基の合計に対して平均で５
０％以上となるように配合する。これらの組成物には、
これら化合物の２量体、３量体、４量体などのポリスル
フィドオリゴマ−類、重合抑制剤として添加した無機酸
類及び有機酸類、溶媒その他副生物等の有機化合物、無
機化合物も問題にならない範囲で含まれる。
含む重合性組成物とは、分子内に１つ以上の（チオ）エ
ポキシ基を有する（チオ）エポキシ化合物を少なくとも
１種類含有する組成物である。なお、本発明の重合性組
成物では、高屈折率及び高アッベ数を発現させるために
は、上記（チオ）エポキシ化合物中のエピチオ基が組成
物中のエピチオ及びエポキシ基の合計に対して平均で５
０％以上となるように配合する。これらの組成物には、
これら化合物の２量体、３量体、４量体などのポリスル
フィドオリゴマ−類、重合抑制剤として添加した無機酸
類及び有機酸類、溶媒その他副生物等の有機化合物、無
機化合物も問題にならない範囲で含まれる。
【００２３】本発明に関わる（チオ）エポキシ化合物を
含む重合性組成物は、主に得られる樹脂の屈折率等の光
学物性の調節や耐衝撃性、比重等の諸物性を調節するた
めや、モノマーの粘度、その他の取扱い性を調整するた
めなど、樹脂の改良をする目的で、樹脂改質剤を加える
ことができる。
含む重合性組成物は、主に得られる樹脂の屈折率等の光
学物性の調節や耐衝撃性、比重等の諸物性を調節するた
めや、モノマーの粘度、その他の取扱い性を調整するた
めなど、樹脂の改良をする目的で、樹脂改質剤を加える
ことができる。
【００２４】樹脂の改質剤としては、本発明に関わる
（チオ）エポキシ化合物以外のエポキシ化合物類、エポ
キシ樹脂、チオール化合物、メルカプト有機酸類、有機
酸類及び無水物類、アミノ酸及びメルカプトアミン類、
アミン類、（メタ）アクリレート類等を含むオレフィン
類が挙げられる。
（チオ）エポキシ化合物以外のエポキシ化合物類、エポ
キシ樹脂、チオール化合物、メルカプト有機酸類、有機
酸類及び無水物類、アミノ酸及びメルカプトアミン類、
アミン類、（メタ）アクリレート類等を含むオレフィン
類が挙げられる。
【００２５】樹脂改質剤として添加を可能とするアミン
化合物の好ましいものの具体例としては、エチルアミ
ン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブ
チルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチル
アミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルア
ミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミ
ン、ミリスチルアミン、３−ペンチルアミン、２−エチ
ルヘキシルアミン、１，２−ジメチルヘキシルアミン、
アリルアミン、アミノメチルビシクロヘプタン、シクロ
ペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、２，３−ジメ
チルシクロヘキシルアミン、アミノメチルシクロヘキサ
ン、アニリン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、
２，３−、あるいは４−メチルベンジルアミン、ｏ−、
ｍ−、あるいはｐ−メチルアニリン、ｏ−、ｍ−、ある
いはｐ−エチルアニリン、アミノモルホリン、ナフチル
アミン、フルフリルアミン、α−アミノジフェニルメタ
ン、トルイジン、アミノピリジン、アミノフェノール、
アミノエタノール、１−アミノプロパノール、２−アミ
ノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノー
ル、アミノヘキサノール、メトキシエチルアミン、２−
（２−アミノエトキシ）エタノール、３−エトキシプロ
ピルアミン、３−プロポキシプロピルアミン、３−ブト
キシプロピルアミン、３−イソプロポキシプロピルアミ
ン、３−イソブトキシプロピルアミン、２，２−ジエト
キシエチルアミン等の単官能１級アミン化合物、エチレ
ンジアミン、１，２−、あるいは１，３−ジアミノプロ
パン、１，２−、１，３−、あるいは１，４−ジアミノ
ブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノ
ヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミ
ノオクタン、１，１０−ジアミノデカン、１，２−、
１，３−、あるいは１，４−ジアミノシクロヘキサン、
ｏ−、ｍ−あるいはｐ−ジアミノベンゼン、３，４−あ
るいは４，４’−ジアミノベンゾフェノン、３，４−あ
るいは４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノ
ジフェニルスルフィド、３，３’−、あるいは４，４’
−ジアミノジフェニルスルフォン、２，７−ジアミノフ
ルオレン、１，５−、１，８−、あるいは２，３−ジア
ミノナフタレン、２，３−、２，６−、あるいは３，４
−ジアミノピリジン、２，４−、あるいは２，６−ジア
ミノトルエン、ｍ−、あるいはｐ−キシリレンジアミ
ン、イソホロンジアミン、ジアミノメチルビシクロヘプ
タン、１，３−、あるいは１，４−ジアミノメチルシク
ロヘキサン、２−、あるいは４−アミノピペリジン、２
−、あるいは４−アミノメチルピペリジン、２−、ある
いは４−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチルモ
ルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン等の１級ポリ
アミン化合物、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ
−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイ
ソブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−３−ペ
ンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、
ジ（２−エチルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミ
ン、ジアリルアミン、Ｎ−メチルアリルアミン、ピペリ
ジン、ピロリジン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルアミ
ン、Ｎ−エチルアミン、ジベンジルアミン、Ｎ−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−エチルベンジルアミン、ジシクロ
ヘキシルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニ
リン、ジナフチルアミン、１−メチルピペラジン、モル
ホリン等の単官能２級アミン化合物、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジ
アミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミ
ノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブ
タン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’
−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジ
メチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチ
ルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジ
アミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミ
ノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブ
タン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’
−ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジ
エチル−１，７−ジアミノヘプタン、ピペラジン、２−
メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、２，
６−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ
−（４−ピペリジル）メタン、１，２−ジ−（４−ピペ
リジル）エタン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）プロ
パン、１，４−ジ−（４−ピペリジル）ブタン、テトラ
メチルグアニジン等の２級ポリアミン化合物等を挙げる
ことができるが、これらの例示化合物のみに限定される
ものではない。また、これらは単独でも、２種類以上を
混合して使用してもかまわない。これら例示化合物の
内、より好ましいものは、ベンジルアミン、ピペラジン
類である。
化合物の好ましいものの具体例としては、エチルアミ
ン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブ
チルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチル
アミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルア
ミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミ
ン、ミリスチルアミン、３−ペンチルアミン、２−エチ
ルヘキシルアミン、１，２−ジメチルヘキシルアミン、
アリルアミン、アミノメチルビシクロヘプタン、シクロ
ペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、２，３−ジメ
チルシクロヘキシルアミン、アミノメチルシクロヘキサ
ン、アニリン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、
２，３−、あるいは４−メチルベンジルアミン、ｏ−、
ｍ−、あるいはｐ−メチルアニリン、ｏ−、ｍ−、ある
いはｐ−エチルアニリン、アミノモルホリン、ナフチル
アミン、フルフリルアミン、α−アミノジフェニルメタ
ン、トルイジン、アミノピリジン、アミノフェノール、
アミノエタノール、１−アミノプロパノール、２−アミ
ノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノー
ル、アミノヘキサノール、メトキシエチルアミン、２−
（２−アミノエトキシ）エタノール、３−エトキシプロ
ピルアミン、３−プロポキシプロピルアミン、３−ブト
キシプロピルアミン、３−イソプロポキシプロピルアミ
ン、３−イソブトキシプロピルアミン、２，２−ジエト
キシエチルアミン等の単官能１級アミン化合物、エチレ
ンジアミン、１，２−、あるいは１，３−ジアミノプロ
パン、１，２−、１，３−、あるいは１，４−ジアミノ
ブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノ
ヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミ
ノオクタン、１，１０−ジアミノデカン、１，２−、
１，３−、あるいは１，４−ジアミノシクロヘキサン、
ｏ−、ｍ−あるいはｐ−ジアミノベンゼン、３，４−あ
るいは４，４’−ジアミノベンゾフェノン、３，４−あ
るいは４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノ
ジフェニルスルフィド、３，３’−、あるいは４，４’
−ジアミノジフェニルスルフォン、２，７−ジアミノフ
ルオレン、１，５−、１，８−、あるいは２，３−ジア
ミノナフタレン、２，３−、２，６−、あるいは３，４
−ジアミノピリジン、２，４−、あるいは２，６−ジア
ミノトルエン、ｍ−、あるいはｐ−キシリレンジアミ
ン、イソホロンジアミン、ジアミノメチルビシクロヘプ
タン、１，３−、あるいは１，４−ジアミノメチルシク
ロヘキサン、２−、あるいは４−アミノピペリジン、２
−、あるいは４−アミノメチルピペリジン、２−、ある
いは４−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチルモ
ルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン等の１級ポリ
アミン化合物、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ
−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイ
ソブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−３−ペ
ンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、
ジ（２−エチルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミ
ン、ジアリルアミン、Ｎ−メチルアリルアミン、ピペリ
ジン、ピロリジン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルアミ
ン、Ｎ−エチルアミン、ジベンジルアミン、Ｎ−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−エチルベンジルアミン、ジシクロ
ヘキシルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニ
リン、ジナフチルアミン、１−メチルピペラジン、モル
ホリン等の単官能２級アミン化合物、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジ
アミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミ
ノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブ
タン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’
−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジ
メチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチ
ルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジ
アミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミ
ノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブ
タン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’
−ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジ
エチル−１，７−ジアミノヘプタン、ピペラジン、２−
メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、２，
６−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ
−（４−ピペリジル）メタン、１，２−ジ−（４−ピペ
リジル）エタン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）プロ
パン、１，４−ジ−（４−ピペリジル）ブタン、テトラ
メチルグアニジン等の２級ポリアミン化合物等を挙げる
ことができるが、これらの例示化合物のみに限定される
ものではない。また、これらは単独でも、２種類以上を
混合して使用してもかまわない。これら例示化合物の
内、より好ましいものは、ベンジルアミン、ピペラジン
類である。
【００２６】また、樹脂改質剤として添加を可能とする
エポキシ化合物の好ましいものの具体例としては、ビス
フェノールＡグリシジルエーテル等の多価フェノール化
合物とエピハロヒドリン化合物との縮合反応により得ら
れるフェノール系エポキシ化合物、水添ビスフェノール
Ａグリシジルエーテル等の多価アルコール化合物とエピ
ハロヒドリン化合物との縮合により得られるアルコール
系エポキシ化合物、３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシ
レートや１，２−ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエ
ステル等の多価有機酸化合物とエピハロヒドリン化合物
との縮合により得られるグリシジルエステル系エポキシ
化合物、一級及び二級ジアミン化合物とエピハロヒドリ
ン化合物との縮合により得られるアミン系エポキシ化合
物等その他、ビニルシクロヘキセンジエポキシド等脂肪
族多価エポキシ化合物等を挙げることができるが、これ
らの例示化合物のみに限定されるものではない。また、
これらは単独でも、２種類以上を混合して使用してもか
まわない。
エポキシ化合物の好ましいものの具体例としては、ビス
フェノールＡグリシジルエーテル等の多価フェノール化
合物とエピハロヒドリン化合物との縮合反応により得ら
れるフェノール系エポキシ化合物、水添ビスフェノール
Ａグリシジルエーテル等の多価アルコール化合物とエピ
ハロヒドリン化合物との縮合により得られるアルコール
系エポキシ化合物、３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシ
レートや１，２−ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエ
ステル等の多価有機酸化合物とエピハロヒドリン化合物
との縮合により得られるグリシジルエステル系エポキシ
化合物、一級及び二級ジアミン化合物とエピハロヒドリ
ン化合物との縮合により得られるアミン系エポキシ化合
物等その他、ビニルシクロヘキセンジエポキシド等脂肪
族多価エポキシ化合物等を挙げることができるが、これ
らの例示化合物のみに限定されるものではない。また、
これらは単独でも、２種類以上を混合して使用してもか
まわない。
【００２７】また、チオール化合物の好ましいものの具
体例としてはメチルメルカプタン、エチルメルカプタ
ン、１，２−エタンジチオール、１，２−プロパンジチ
オール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパ
ンジチオール、１，４−ブタンジチオール、１，２，３
−トリメルカプトプロパン、テトラキス（メルカプトメ
チル）メタン、１，２−ジメルカプトシクロヘキサン、
ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、２，３−ジ
メルカプト−１−プロパノール、エチレングリコールビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリ
コールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチ
レングリコールビス（２−メルカプトグリコレート）、
ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトチオ
グリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３
−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパ
ントリス（２−メルカプトチオグリコレート）、トリメ
チロールプロパントリス３−メルカプトプロピオネー
ト）、１，１，１−トリメチルメルカプトエタン、１，
１，１−トリメチルメルカプトプロパン、２，５−ジメ
ルカプトメチルチオファン、４−メルカプトメチル−
１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、２，
５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン、２，５−
ビス｛（２−メルカプトエチル）チオメチル｝−１，４
−ジチアン、１，３−シクロヘキサンジチオール、１，
４−シクロヘキサンジチオール、４，８−ジメルカプト
メチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチ
アウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１
−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、
５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト
−３，６，９−トリチアウンデカン等の脂肪族チオー
ル、及び、ベンジルメルカプタン、チオフェノール、
１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプト
ベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビ
ス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メル
カプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメ
チル）ベンゼン、２，２’−ジメルカプトビフェニル、
４，４’−ジメルカプトビフェニル、ビス（４−メルカ
プトフェニル）メタン、ビス（４−メルカプトフェニ
ル）スルフィド、ビス（４−メルカプトフェニル）スル
フォン、２，２−ビス（４−メルカプトフェニル）プロ
パン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，
４−トリメルカプトベンゼン、１，２，５−トリメルカ
プトベンゼン等の芳香族チオールが挙げられるが、これ
らの例示化合物のみに限定されるものではない。また、
これらは単独でも、２種類以上を混合して使用してもか
まわない。
体例としてはメチルメルカプタン、エチルメルカプタ
ン、１，２−エタンジチオール、１，２−プロパンジチ
オール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパ
ンジチオール、１，４−ブタンジチオール、１，２，３
−トリメルカプトプロパン、テトラキス（メルカプトメ
チル）メタン、１，２−ジメルカプトシクロヘキサン、
ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、２，３−ジ
メルカプト−１−プロパノール、エチレングリコールビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリ
コールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチ
レングリコールビス（２−メルカプトグリコレート）、
ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトチオ
グリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３
−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパ
ントリス（２−メルカプトチオグリコレート）、トリメ
チロールプロパントリス３−メルカプトプロピオネー
ト）、１，１，１−トリメチルメルカプトエタン、１，
１，１−トリメチルメルカプトプロパン、２，５−ジメ
ルカプトメチルチオファン、４−メルカプトメチル−
１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、２，
５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン、２，５−
ビス｛（２−メルカプトエチル）チオメチル｝−１，４
−ジチアン、１，３−シクロヘキサンジチオール、１，
４−シクロヘキサンジチオール、４，８−ジメルカプト
メチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチ
アウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１
−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、
５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト
−３，６，９−トリチアウンデカン等の脂肪族チオー
ル、及び、ベンジルメルカプタン、チオフェノール、
１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプト
ベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビ
ス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メル
カプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメ
チル）ベンゼン、２，２’−ジメルカプトビフェニル、
４，４’−ジメルカプトビフェニル、ビス（４−メルカ
プトフェニル）メタン、ビス（４−メルカプトフェニ
ル）スルフィド、ビス（４−メルカプトフェニル）スル
フォン、２，２−ビス（４−メルカプトフェニル）プロ
パン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，
４−トリメルカプトベンゼン、１，２，５−トリメルカ
プトベンゼン等の芳香族チオールが挙げられるが、これ
らの例示化合物のみに限定されるものではない。また、
これらは単独でも、２種類以上を混合して使用してもか
まわない。
【００２８】メルカプト有機酸化合物の好ましいものの
具体例としては、チオグリコール酸、３−メルカプトプ
ロピオン酸、チオ酢酸、チオ乳酸、チオリンゴ酸、チオ
サリチル酸等が挙げられるが、これら例示化合物のみに
限定されるものではない。また、これらは単独でも、２
種類以上を混合して使用してもかまわない。
具体例としては、チオグリコール酸、３−メルカプトプ
ロピオン酸、チオ酢酸、チオ乳酸、チオリンゴ酸、チオ
サリチル酸等が挙げられるが、これら例示化合物のみに
限定されるものではない。また、これらは単独でも、２
種類以上を混合して使用してもかまわない。
【００２９】有機酸及びその無水物の好ましいものの具
体例としては、チオジグリコール酸、チオジプロピオン
酸、ジチオジプロピオン酸、無水フタル酸、ヘキサヒド
ロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メ
チルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルノルボルネン酸
無水物、メチルナルボルナン酸無水物、無水マレイン
酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等が挙げ
られるが、これらの例示化合物のみに限定されるもので
はない。また、これらは単独でも、２種類以上を混合し
て使用してもかまわない。
体例としては、チオジグリコール酸、チオジプロピオン
酸、ジチオジプロピオン酸、無水フタル酸、ヘキサヒド
ロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メ
チルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルノルボルネン酸
無水物、メチルナルボルナン酸無水物、無水マレイン
酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等が挙げ
られるが、これらの例示化合物のみに限定されるもので
はない。また、これらは単独でも、２種類以上を混合し
て使用してもかまわない。
【００３０】オレフィン類の好ましいものの具体例とし
ては、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレー
ト、ブトキシエチルアクリレート、ブトキシメチルメタ
クリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキ
シルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシメチルメタクリレート、グリシジル
アクリレート、グリシジルメタクリレート、フェノキシ
エチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレー
ト、フェニルメタクリレート、エチレングリコールジア
クリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコ
ールジメタクリレート、トリエチレングリコールジアク
リレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、テトラエチ
レングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコ
ールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタク
リレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネ
オペンチルグリコールジメタクリレート、エチレングリ
コールビスグリシジルアクリレート、エチレングリコー
ルビスグリシジルメタクリレート、ビスフェノールＡジ
アクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレート、
２，２−ビス（４−アクロキシエトキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（４−メタクロキシエトキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−アクロキシジエトキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクロキ
シジエトキシフェニル）プロパン、ビスフェノールＦジ
アクリレート、ビスフェノールＦジメタクリレート、
１，１−ビス（４−アクロキシエトキシフェニル）メタ
ン、１，１−ビス（４−メタクロキシエトキシフェニ
ル）メタン、１，１−ビス（４−アクロキシジエトキシ
フェニル）メタン、１，１−ビス（４−メタクロキシジ
エトキシフェニル）メタン、ジメチロールトリシクロデ
カンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアク
リレート、トリメチロールプロパントリメタクリレー
ト、グリセロールジアクリレート、グリセロールジメタ
クリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラメタクリレート、メチルチオアクリレ
ート、メチルチオメタクリレート、フェニルチオアクリ
レート、ベンジルチオメタクリレート、キシリレンジチ
オールジアクリレート、キシリレンジチオールジメタク
リレート、メルカプトエチルスルフィドジアクリレー
ト、メルカプトエチルスルフィドジメタクリレート等の
（メタ）アクリレート化合物、アリルグリシジルエーテ
ル、ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジ
アリルイソフタレート、ジアリルカーボネート、ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート等のアリル化合
物、スチレン、クロロスチレン、メチルスチレン、ブロ
モスチレン、ジブロモスチレン、ジビニルベンゼン、
３，９−ジビニルスピロビ（ｍ−ジオキサン）等のビニ
ル化合物、ジイソプロペニルベンゼン等が挙げられる
が、これらの例示化合物のみに限定されるものではな
い。また、これらは単独でも、２種類以上を混合して使
用してもかまわない。
ては、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレー
ト、ブトキシエチルアクリレート、ブトキシメチルメタ
クリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキ
シルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシメチルメタクリレート、グリシジル
アクリレート、グリシジルメタクリレート、フェノキシ
エチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレー
ト、フェニルメタクリレート、エチレングリコールジア
クリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコ
ールジメタクリレート、トリエチレングリコールジアク
リレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、テトラエチ
レングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコ
ールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタク
リレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネ
オペンチルグリコールジメタクリレート、エチレングリ
コールビスグリシジルアクリレート、エチレングリコー
ルビスグリシジルメタクリレート、ビスフェノールＡジ
アクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレート、
２，２−ビス（４−アクロキシエトキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（４−メタクロキシエトキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−アクロキシジエトキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクロキ
シジエトキシフェニル）プロパン、ビスフェノールＦジ
アクリレート、ビスフェノールＦジメタクリレート、
１，１−ビス（４−アクロキシエトキシフェニル）メタ
ン、１，１−ビス（４−メタクロキシエトキシフェニ
ル）メタン、１，１−ビス（４−アクロキシジエトキシ
フェニル）メタン、１，１−ビス（４−メタクロキシジ
エトキシフェニル）メタン、ジメチロールトリシクロデ
カンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアク
リレート、トリメチロールプロパントリメタクリレー
ト、グリセロールジアクリレート、グリセロールジメタ
クリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラメタクリレート、メチルチオアクリレ
ート、メチルチオメタクリレート、フェニルチオアクリ
レート、ベンジルチオメタクリレート、キシリレンジチ
オールジアクリレート、キシリレンジチオールジメタク
リレート、メルカプトエチルスルフィドジアクリレー
ト、メルカプトエチルスルフィドジメタクリレート等の
（メタ）アクリレート化合物、アリルグリシジルエーテ
ル、ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジ
アリルイソフタレート、ジアリルカーボネート、ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート等のアリル化合
物、スチレン、クロロスチレン、メチルスチレン、ブロ
モスチレン、ジブロモスチレン、ジビニルベンゼン、
３，９−ジビニルスピロビ（ｍ−ジオキサン）等のビニ
ル化合物、ジイソプロペニルベンゼン等が挙げられる
が、これらの例示化合物のみに限定されるものではな
い。また、これらは単独でも、２種類以上を混合して使
用してもかまわない。
【００３１】これら、数種の樹脂改質剤はいずれも単独
種でも２種類以上を混合して使用しても良い。
種でも２種類以上を混合して使用しても良い。
【００３２】本発明の重合性組成物は、硬化触媒の存在
下あるいは不存在下に、加熱あるいは常温放置により重
合がなされ、樹脂を製造することができる。ただし、硬
化触媒不存在下では重合が良好に進行せず重合不良とな
るまたは重合しない場合がある。本発明に用いる硬化触
媒としては本発明の樹脂改質剤以外のアミン類、ホスフ
ィン類、ルイス酸類、ラジカル重合触媒類、カチオン重
合触媒類等が通常用いられる。
下あるいは不存在下に、加熱あるいは常温放置により重
合がなされ、樹脂を製造することができる。ただし、硬
化触媒不存在下では重合が良好に進行せず重合不良とな
るまたは重合しない場合がある。本発明に用いる硬化触
媒としては本発明の樹脂改質剤以外のアミン類、ホスフ
ィン類、ルイス酸類、ラジカル重合触媒類、カチオン重
合触媒類等が通常用いられる。
【００３３】硬化触媒の好ましいものの具体例として
は、トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、トリｎ
−ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミ
ン、トリエチレンジアミン、トリフェニルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタ
ノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルベ
ンジルアミン、トリベンジルアミン、Ｎ−メチルジベン
ジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルブチルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−イソプロピルモルホリ
ン、ピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、α−、β−、あるいはγ−
ピコリン、２，２’−ビピリジル、１，４−ジメチルピ
ペラジン、ジシアンジアミド、テトラメチルエチレンジ
アミン、ヘキサメチレンテトラミン、１，８−ジアザビ
シクロ（５．４．０）−７−ウンデセン、２，４，６−
トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール等
の脂肪族及び芳香族３級アミン類、その他、トリメチル
ホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｎ−プロピル
ホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリｎ−ブ
チルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジ
ルホスフィン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）
エタン、１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタン等
のホスフィン類、ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫
ジクロライド、ジブチル錫ジラウレート、テトラクロロ
錫、ジブチル錫オキサイド、塩化亜鉛、アセチルアセト
ン亜鉛、塩化アルミ、フッ化アルミ、トリフェニルアル
ミ、テトラクロロチタン、酢酸カルシウム等のルイス
酸、２，２’−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオ
ニトリル）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，
４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ｔ−ブチルパー
オキシ−２−エチルヘキサノエート、ｎ−ブチル−４，
４’−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、ｔ−
ブチルパーオキシベンゾエート等のラジカル重合触媒、
ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロ燐酸、ジフェニ
ルヨードニウムヘキサフルオロ砒酸、ジフェニルヨード
ニウムヘキサフルオロアンチモン、トリフェニルスルフ
ォニウムテトラフルオロ硼酸、トリフェニルスルフォニ
ウムヘキサフルオロ燐酸、トリフェニルスルフォニウム
ヘキサフルオロ砒酸等のカチオン重合触媒が挙げられる
が、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
は、トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、トリｎ
−ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミ
ン、トリエチレンジアミン、トリフェニルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタ
ノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルベ
ンジルアミン、トリベンジルアミン、Ｎ−メチルジベン
ジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルブチルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−イソプロピルモルホリ
ン、ピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、α−、β−、あるいはγ−
ピコリン、２，２’−ビピリジル、１，４−ジメチルピ
ペラジン、ジシアンジアミド、テトラメチルエチレンジ
アミン、ヘキサメチレンテトラミン、１，８−ジアザビ
シクロ（５．４．０）−７−ウンデセン、２，４，６−
トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール等
の脂肪族及び芳香族３級アミン類、その他、トリメチル
ホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｎ−プロピル
ホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリｎ−ブ
チルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジ
ルホスフィン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）
エタン、１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタン等
のホスフィン類、ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫
ジクロライド、ジブチル錫ジラウレート、テトラクロロ
錫、ジブチル錫オキサイド、塩化亜鉛、アセチルアセト
ン亜鉛、塩化アルミ、フッ化アルミ、トリフェニルアル
ミ、テトラクロロチタン、酢酸カルシウム等のルイス
酸、２，２’−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオ
ニトリル）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，
４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ｔ−ブチルパー
オキシ−２−エチルヘキサノエート、ｎ−ブチル−４，
４’−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、ｔ−
ブチルパーオキシベンゾエート等のラジカル重合触媒、
ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロ燐酸、ジフェニ
ルヨードニウムヘキサフルオロ砒酸、ジフェニルヨード
ニウムヘキサフルオロアンチモン、トリフェニルスルフ
ォニウムテトラフルオロ硼酸、トリフェニルスルフォニ
ウムヘキサフルオロ燐酸、トリフェニルスルフォニウム
ヘキサフルオロ砒酸等のカチオン重合触媒が挙げられる
が、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
【００３４】これら硬化触媒は単独でも２種以上を混合
して用いても良い。
して用いても良い。
【００３５】硬化触媒の添加量は、式（１）で示される
（チオ）エポキシ化合物を含有する組成物の総重量に対
して０．００１〜１０．０質量％の範囲で用いられ、好
ましくは０．０１〜１．０質量％の範囲で使用される。
硬化触媒の添加量が０．００１質量％未満であるとその
効果が小さいため重合不良の原因となる場合がある。一
方、１０．０質量％を越えてもできるが、ポットライフ
が短くなったり、透明性、光学物性、又は耐候性が低下
するなどの不都合が生じてくる場合がある。
（チオ）エポキシ化合物を含有する組成物の総重量に対
して０．００１〜１０．０質量％の範囲で用いられ、好
ましくは０．０１〜１．０質量％の範囲で使用される。
硬化触媒の添加量が０．００１質量％未満であるとその
効果が小さいため重合不良の原因となる場合がある。一
方、１０．０質量％を越えてもできるが、ポットライフ
が短くなったり、透明性、光学物性、又は耐候性が低下
するなどの不都合が生じてくる場合がある。
【００３６】本発明の樹脂を得るための重合法、重合条
件等は、用いる硬化触媒等の種類や量、単量体の種類や
割合によって、一概に限定する事はできないが、代表的
な重合方法としては、たとえば注型重合が挙げられる。
即ち、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モー
ルド間に、本発明の減圧処理された重合性組成物を注入
する。ここで重合性組成物には必要に応じて硬化触媒お
よび樹脂改質剤を混合しておいてもよい。次いで、オー
ブン中や水中など加熱可能装置内で加熱することにより
硬化させ、樹脂を取り出すことができる。
件等は、用いる硬化触媒等の種類や量、単量体の種類や
割合によって、一概に限定する事はできないが、代表的
な重合方法としては、たとえば注型重合が挙げられる。
即ち、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モー
ルド間に、本発明の減圧処理された重合性組成物を注入
する。ここで重合性組成物には必要に応じて硬化触媒お
よび樹脂改質剤を混合しておいてもよい。次いで、オー
ブン中や水中など加熱可能装置内で加熱することにより
硬化させ、樹脂を取り出すことができる。
【００３７】成型モールドに注入された本発明の重合性
組成物の加熱重合条件は、本発明の一定時間減圧処理さ
れた、上記（１）式で示される化合物、及び樹脂改質剤
の種類、硬化触媒の種類、成型モールドの形状等によっ
て大きく条件が異なるため限定できないが、およそ−５
０〜２００℃の温度で０．１〜１００時間かけて行われ
る。
組成物の加熱重合条件は、本発明の一定時間減圧処理さ
れた、上記（１）式で示される化合物、及び樹脂改質剤
の種類、硬化触媒の種類、成型モールドの形状等によっ
て大きく条件が異なるため限定できないが、およそ−５
０〜２００℃の温度で０．１〜１００時間かけて行われ
る。
【００３８】場合によっては、１０℃から１５０℃の温
度範囲で保持するかまたは徐々に昇温し、１〜８０時間
で重合させれば好ましい結果を与えることがある。
度範囲で保持するかまたは徐々に昇温し、１〜８０時間
で重合させれば好ましい結果を与えることがある。
【００３９】更には、本発明の重合性組成物は、紫外線
等の照射により重合時間の短縮を図ることも可能であ
る。この際には、ラジカル重合触媒等の硬化触媒等を添
加しても良い。
等の照射により重合時間の短縮を図ることも可能であ
る。この際には、ラジカル重合触媒等の硬化触媒等を添
加しても良い。
【００４０】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。実施
例及び比較例については、下記式（４）で示されるビス
（β−エピチオプロピル）ジスルフィド（以下、化合物
Ａと略す）に基づく結果を記した。
例及び比較例については、下記式（４）で示されるビス
（β−エピチオプロピル）ジスルフィド（以下、化合物
Ａと略す）に基づく結果を記した。
【化７】
【００４１】実施例１ 化合物Ａ１００ｇ（９４．０質量％，０．４５ｍｏｌ）
に１２．５ｇのイソプロパノールを加え、１５分撹拌し
た。静置後、イソプロパノール層を除去し、（チオ）エ
ポキシ化合物から溶存極性溶媒を留去することにより、
純度９４．０質量％の化合物Ａ（精製品）９９．７ｇ
（０．４５ｍｏｌ）が得られた。得られた化合物Ａ（精
製品）２０ｇに、硬化触媒としてＮ，Ｎ−ジシクロヘキ
シルメチルアミン０．０２ｇとＮ，Ｎ−ジメチルシクロ
ヘキシルアミン０．００８ｇを添加して撹拌した。この
混合溶液を成型モールドに注入し、３０℃から１２０℃
まで徐々に昇温し、２４時間かけて重合を終了させた。
冷却後、離型して得られたプラスチックレンズはスライ
ドプロジェクターで観察しても白濁はなかった。
に１２．５ｇのイソプロパノールを加え、１５分撹拌し
た。静置後、イソプロパノール層を除去し、（チオ）エ
ポキシ化合物から溶存極性溶媒を留去することにより、
純度９４．０質量％の化合物Ａ（精製品）９９．７ｇ
（０．４５ｍｏｌ）が得られた。得られた化合物Ａ（精
製品）２０ｇに、硬化触媒としてＮ，Ｎ−ジシクロヘキ
シルメチルアミン０．０２ｇとＮ，Ｎ−ジメチルシクロ
ヘキシルアミン０．００８ｇを添加して撹拌した。この
混合溶液を成型モールドに注入し、３０℃から１２０℃
まで徐々に昇温し、２４時間かけて重合を終了させた。
冷却後、離型して得られたプラスチックレンズはスライ
ドプロジェクターで観察しても白濁はなかった。
【００４２】また、製造バッチの異なる化合物Ａ（５０
バッチ分）それぞれに対して上記の洗浄処理を行った。
得られた化合物Ａ（精製品）を硬化させた樹脂は、いず
れも白濁はなかった。
バッチ分）それぞれに対して上記の洗浄処理を行った。
得られた化合物Ａ（精製品）を硬化させた樹脂は、いず
れも白濁はなかった。
【００４３】比較例１ 製造バッチの異なる化合物Ａ（５０バッチ分）それぞれ
に対して極性溶媒洗浄を行わずに、実施例１と同様に樹
脂化した。冷却後、離型して得られたプラスチックレン
ズをスライドプロジェクターで観察したところ、５０枚
のうち、１９枚が白濁を生じていた。
に対して極性溶媒洗浄を行わずに、実施例１と同様に樹
脂化した。冷却後、離型して得られたプラスチックレン
ズをスライドプロジェクターで観察したところ、５０枚
のうち、１９枚が白濁を生じていた。
【００４４】比較例２ 製造バッチの異なる化合物Ａ（５０バッチ分）それぞれ
に対して、洗浄溶媒にイソプロパノールの代わりに、ｎ
−ヘキサンを用いて実施例１と同様な操作で洗浄、樹脂
化した。冷却後、離型して得られたプラスチックレンズ
をスライドプロジェクターで観察したところ、５０枚の
うち、１７枚が白濁を生じていた。
に対して、洗浄溶媒にイソプロパノールの代わりに、ｎ
−ヘキサンを用いて実施例１と同様な操作で洗浄、樹脂
化した。冷却後、離型して得られたプラスチックレンズ
をスライドプロジェクターで観察したところ、５０枚の
うち、１７枚が白濁を生じていた。
【００４５】
【発明の効果】本発明により、（チオ）エポキシ化合物
の品質のぶれによって生ずる（チオ）エポキシ硬化樹脂
の白濁を防ぐことができ、高い屈折率および高い透明性
が要求されるプラスチックレンズ、プリズム、光ファイ
バー、情報記録媒体用基板、フィルター、発光ダイオー
ド等の光学材料等の樹脂分野、特にメガネレンズの分野
に貢献する。
の品質のぶれによって生ずる（チオ）エポキシ硬化樹脂
の白濁を防ぐことができ、高い屈折率および高い透明性
が要求されるプラスチックレンズ、プリズム、光ファイ
バー、情報記録媒体用基板、フィルター、発光ダイオー
ド等の光学材料等の樹脂分野、特にメガネレンズの分野
に貢献する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 島川 千年 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内 (72)発明者 龍 昭憲 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内 (72)発明者 小林 誠一 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内 (72)発明者 金村 芳信 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内 Ｆターム(参考） 4C048 AA01 BB02 BB17 CC01 CC02 UU05 XX01 XX03 4H006 AA02 AD16 BB42 4J030 BA03 BA04 BA42 BB03 BB67 BC02 BC08 BC12 BC13 BC14 BC15 BC36 BF19 BG25 4J036 AB18 AD08 AG06 AJ09 BA06 DC03 DC04 DC06 DC09 DC10 DC12 DC31 DC39 DD02 DD07 GA09 GA19
Claims (5)
- 【請求項１】 １分子内に下記式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ炭素数１〜１０の炭
化水素基または水素原子を示し、Ｘは酸素原子または硫
黄原子を示す。）で示される構造を１個以上有する（チ
オ）エポキシ化合物を極性溶媒で洗浄することにより、
当該化合物からなる硬化樹脂の白濁を抑制することを特
徴とする（チオ）エポキシ化合物の精製方法。 - 【請求項２】 １分子内に下記式（２） 【化２】 （式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、はそれぞれ炭素数１〜１０の
炭化水素基または水素原子、Ｒ7は炭素数１〜１０の２
価の炭化水素基を示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を
示す。）で示される構造を１個以上有する（チオ）エポ
キシ化合物を極性溶媒で洗浄することにより、当該化合
物からなる硬化樹脂の白濁を抑制することを特徴とする
（チオ）エポキシ化合物の精製方法。 - 【請求項３】 前記（チオ）エポキシ化合物が下記式
（３）で表される化合物である請求項１又は２記載の
（チオ）エポキシ化合物の精製方法。 【化３】 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。） - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか記載の精製方法
で精製された（チオ）エポキシ化合物を含む（チオ）エ
ポキシ樹脂組成物。 - 【請求項５】 請求項４記載の重合性組成物を、重合し
て得られるポリスルフィド系樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35069199A JP3387873B2 (ja) | 1999-12-09 | 1999-12-09 | （チオ）エポキシ化合物の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35069199A JP3387873B2 (ja) | 1999-12-09 | 1999-12-09 | （チオ）エポキシ化合物の精製方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002256658A Division JP3821766B2 (ja) | 2002-09-02 | 2002-09-02 | 硬化樹脂の製造方法 |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001163877A (ja) * | 1999-12-09 | 2001-06-19 | Mitsui Chemicals Inc | 高分子量化物を除去した（チオ）エポキシ化合物とその精製方法 |
| JP2004315458A (ja) * | 2003-04-17 | 2004-11-11 | Mitsui Chemicals Inc | エピスルフィド組成物の精製方法 |
| JP2005519147A (ja) * | 2002-02-28 | 2005-06-30 | シーメンス アクチエンゲゼルシヤフト | 低い腐食性のエポキシ樹脂およびそのための製造方法 |
| JP2006199724A (ja) * | 2005-01-18 | 2006-08-03 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 封止樹脂用組成物 |
Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07138254A (ja) * | 1993-11-17 | 1995-05-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | エピスルフィド化合物、それを含む熱硬化性樹脂組成物 |
| JPH09110979A (ja) * | 1995-08-16 | 1997-04-28 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 新規な直鎖アルキルスルフィド型エピスルフィド化合物 |
| JPH1112273A (ja) * | 1997-06-24 | 1999-01-19 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | エピスルフィド化合物およびその製造方法 |
| JPH11140070A (ja) * | 1997-09-03 | 1999-05-25 | Mitsui Chem Inc | 新規な（チオ）エポキシ化合物 |
| JPH11180977A (ja) * | 1997-10-16 | 1999-07-06 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 新規なエピスルフィド化合物 |
| JPH11183702A (ja) * | 1997-12-18 | 1999-07-09 | Mitsui Chem Inc | 新規な（チオ）エポキシ樹脂 |
| JPH11189592A (ja) * | 1997-12-25 | 1999-07-13 | Mitsui Chem Inc | 含硫エポキシ化合物及びその用途 |
| JPH11322930A (ja) * | 1998-03-13 | 1999-11-26 | Mitsui Chem Inc | 重合性組成物 |
| JP2000186086A (ja) * | 1998-10-15 | 2000-07-04 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エピスルフィド化合物の製造方法 |
| JP2000186087A (ja) * | 1998-10-15 | 2000-07-04 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エピスルフィド化合物の製造方法 |
| JP2000327677A (ja) * | 1999-03-16 | 2000-11-28 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エピスルフィド化合物の保存方法 |
| JP2000336087A (ja) * | 1999-03-19 | 2000-12-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エピスルフィド化合物の精製方法 |
| JP2001131260A (ja) * | 1999-11-09 | 2001-05-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 液状樹脂成形材料 |
| JP2001151888A (ja) * | 1999-11-22 | 2001-06-05 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 光学材料用樹脂組成物 |
| JP2001163877A (ja) * | 1999-12-09 | 2001-06-19 | Mitsui Chemicals Inc | 高分子量化物を除去した（チオ）エポキシ化合物とその精製方法 |
-
1999
- 1999-12-09 JP JP35069199A patent/JP3387873B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07138254A (ja) * | 1993-11-17 | 1995-05-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | エピスルフィド化合物、それを含む熱硬化性樹脂組成物 |
| JPH09110979A (ja) * | 1995-08-16 | 1997-04-28 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 新規な直鎖アルキルスルフィド型エピスルフィド化合物 |
| JPH1112273A (ja) * | 1997-06-24 | 1999-01-19 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | エピスルフィド化合物およびその製造方法 |
| JPH11140070A (ja) * | 1997-09-03 | 1999-05-25 | Mitsui Chem Inc | 新規な（チオ）エポキシ化合物 |
| JPH11180977A (ja) * | 1997-10-16 | 1999-07-06 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 新規なエピスルフィド化合物 |
| JPH11183702A (ja) * | 1997-12-18 | 1999-07-09 | Mitsui Chem Inc | 新規な（チオ）エポキシ樹脂 |
| JPH11189592A (ja) * | 1997-12-25 | 1999-07-13 | Mitsui Chem Inc | 含硫エポキシ化合物及びその用途 |
| JPH11322930A (ja) * | 1998-03-13 | 1999-11-26 | Mitsui Chem Inc | 重合性組成物 |
| JP2000186086A (ja) * | 1998-10-15 | 2000-07-04 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エピスルフィド化合物の製造方法 |
| JP2000186087A (ja) * | 1998-10-15 | 2000-07-04 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エピスルフィド化合物の製造方法 |
| JP2000327677A (ja) * | 1999-03-16 | 2000-11-28 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エピスルフィド化合物の保存方法 |
| JP2000336087A (ja) * | 1999-03-19 | 2000-12-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エピスルフィド化合物の精製方法 |
| JP2001131260A (ja) * | 1999-11-09 | 2001-05-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 液状樹脂成形材料 |
| JP2001151888A (ja) * | 1999-11-22 | 2001-06-05 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 光学材料用樹脂組成物 |
| JP2001163877A (ja) * | 1999-12-09 | 2001-06-19 | Mitsui Chemicals Inc | 高分子量化物を除去した（チオ）エポキシ化合物とその精製方法 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001163877A (ja) * | 1999-12-09 | 2001-06-19 | Mitsui Chemicals Inc | 高分子量化物を除去した（チオ）エポキシ化合物とその精製方法 |
| JP2005519147A (ja) * | 2002-02-28 | 2005-06-30 | シーメンス アクチエンゲゼルシヤフト | 低い腐食性のエポキシ樹脂およびそのための製造方法 |
| US7582706B2 (en) | 2002-02-28 | 2009-09-01 | Siemens Aktiengesellschaft | Low chlorine content epoxy resin |
| JP2004315458A (ja) * | 2003-04-17 | 2004-11-11 | Mitsui Chemicals Inc | エピスルフィド組成物の精製方法 |
| JP4599038B2 (ja) * | 2003-04-17 | 2010-12-15 | 三井化学株式会社 | エピスルフィド組成物の重合性を改良する方法 |
| JP2006199724A (ja) * | 2005-01-18 | 2006-08-03 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 封止樹脂用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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