JP2000336087A - エピスルフィド化合物の精製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】エピスルフィド化合物を効率的かつ容易に精製
する方法を提供すること。 【解決手段】エピスルフィド化合物を、該化合物の凝固
点〜２０℃の温度に保持してろ過を行う。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、プラスチックレンズ、
プリズム、光ファイバー、情報記録基盤、フィルター等
の光学材料、中でも、眼鏡用プラスチックレンズを製造
する方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】プラスチック材料は軽量かつ靭性に富
み、また染色が容易であることから、各種光学材料、特
に眼鏡レンズに近年多用されている。光学材料、中でも
眼鏡レンズに特に要求される性能は、低比重に加える
に、高透明性および低黄色度、光学性能として高屈折率
と高アッベ数であり、高屈折率はレンズの薄肉化を可能
とし、高アッベ数はレンズの色収差を低減する。本願発
明者らは薄い肉厚および低い色収差を有する屈折率１．
７以上かつアッベ数３５以上の光学材料を可能とする新
規なエピスルフィド化合物を見いだし、先に特許出願を
行った（特開平９−７１５８０、特開平９−１１０９７
９、特開平９−２５５７８１）。しかしながら、ここで
見い出されたエピスルフィド化合物は、未精製もしくは
精製の条件が適当でない場合は異物の残留やポリマー等
の不溶物の除去が不十分になり、その結果、該化合物を
重合して得られる光学材料は異物残留や白濁化し品質が
低下することが判明した。このため、エピスルフィド化
合物を光学材料として使用するには、精製法の確立が必
要であった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】このような状況に鑑
み、本発明が解決しようとする課題は、エピスルフィド
化合物の適正な精製条件を開発し、該化合物を硬化重合
して得られる高い屈折率とアッベ数のバランスを有する
光学材料の品質を高めることにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な課題を解決すべく鋭意検討した結果、後述のようにす
ると上記課題を解決することができることを見出し、本
発明に到達した。

【０００５】すなわち、本発明は、下記（１）式で表さ
れるエピチオ構造を１分子中に１個以上有するエピスル
フィド化合物を、

【０００６】

【化２】 （式中、Ｒ¹ は炭素数１〜１０の炭化水素、Ｒ² ，Ｒ³
およびＲ⁴ はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基また
は水素を示す。ＹはＯ，Ｓ，ＳｅまたはＴｅを示す。ｎ
は０または１、ｍは０または１を示す。） 該化合物の凝固点〜２０℃の温度に保持して、ろ過をす
るものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明でエピスルフィド化合物
は、硬化重合して光学材料とした時に高い屈折率と高い
アッベ数および両者の良好なバランスを発現するもので
ある。上記（１）式中のＲ¹ は、好ましくはメチレンま
たはエチレンであり、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ は、好まし
くは水素またはメチル基である。より好ましくはＲ¹が
メチレンであり、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ が水素である。
本発明の（１）式で表される構造を１分子中に１個以上
有するエピスルフィド化合物とは、この条件を満たす有
機化合物をすべて包括するが、より好ましくは、（１）
式で表される構造を２個以上有する化合物である。
（１）式で表される構造を１分子中に１個以上有する化
合物の具体例は以下のものである。 （Ａ）エピチオ基を有する有機化合物 （Ｂ）エピチオアルキルオキシ基を有する有機化合物 （Ｃ）エピチオアルキルチオ基を有する有機化合物 （Ｄ）エピチオアルキルセレノ基を有する有機化合物 （Ｅ）エピチオアルキルテルロ基を有する有機化合物 以上の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）の有機
化合物は鎖状化合物、分岐状化合物、脂肪族環状化合
物、芳香族化合物、または窒素、酸素、硫黄、セレン、
テルル原子を含むヘテロ環化合物を主骨格とするもので
あり、エピチオ基、エピチオアルキルオキシ基、エピチ
オアルキルチオ基、エピチオアルキルセレノ基、エピチ
オアルキルテルロ基を１分子中に同時に有してもかまわ
ない。さらにこれらの化合物は、分子内に、スルフィ
ド、セレニド、テルリド、エーテル、スルフォン、ケト
ン、エステル、アミド、ウレタン等の結合を含んでもよ
い。

【０００８】（Ａ）エピチオ基を１個以上有する有機化
合物の好ましい具体例は、エポキシ基（グリシジル基で
はない）を有する化合物のエポキシ基の１個以上をエピ
チオ基に置換した化合物を代表例としてあげることがで
きる。より具体的な例示方法をとるとすれば、以下を代
表例としてあげることができる。 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：１，１−ビス（エ
ピチオエチル）メタン １−（エピチオエチル）−１−（β−エピチオプロピ
ル）メタン １，１−ビス（β−エピチオプロピル）メタン １−（エピチオエチル）−１−（β−エピチオプロピ
ル）エタン 、１，２−ビス（β−エピチオプロピル）
エタン １−（エピチオエチル）−３−（β−エピチオプロピ
ル）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル）プ
ロパン、１−（エピチオエチル）−４−（β−エピチオ
プロピル）ペンタン１，４−ビス（β−エピチオプロピ
ル）ブタン、１−（エピチオエチル）−５−（β−エピ
チオプロピル）ヘキサン、１−（エピチオエチル）−２
−（γ−エピチオブチルチオ）エタン、１−（エピチオ
エチル）−２−〔２−（γ−エピチオブチルチオ）エチ
ルチオ〕エタン、テトラキス（β−エピチオプロピル）
メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピル）
プロパン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル）−１
−（β−エピチオプロピル）−２−チアプロパン、１，
５−ビス（β−エピチオプロピル）−２，４−ビス（β
−エピチオプロピル）−３−チアペンタン等が挙げられ
る。 脂肪族環状骨格を有する化合物：１，３または１，４−
ビス（エピチオエチル）シクロヘキサン、１，３または
１，４−ビス（β−エピチオプロピル）シクロヘキサ
ン、２，５−ビス（エピチオエチル）−１，４−ジチア
ン、２，５−ビス（β−エピチオプロピル）−１，４−
ジチアン、４−エピチオエチル−１、２−シクロヘキセ
ンスルフィド、４−エポキシ−１、２−シクロヘキセン
スルフィド、等の脂肪族環状構造を１個有する化合物
や、２，２−ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキ
シル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピル）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（エピ
チオエチル）シクロヘキシル〕メタン、ビス〔４−（β
−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕メタン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕スル
フィド、ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシ
ル〕スルフィド、等の脂肪族環状構造を２個有する化合
物が挙げられる。 芳香族骨格を有する化合物：１，３または１，４−ビス
（エピチオエチル）ベンゼン、１，３または１，４−ビ
ス（β−エピチオプロピル）ベンゼン、等の芳香族骨格
を１個有する化合物や、ビス〔４−（エピチオエチル）
フェニル〕メタン、ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ル）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（エピチオ
エチル）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（β
−エピチオプロピル）フェニル〕プロパン、ビス〔４−
（エピチオエチル）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−
（β−エピチオプロピル）フェニル〕スルフィド、ビス
〔４−（エピチオエチル）フェニル〕スルフォン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕スルフォ
ン、４，４’−ビス（エピチオエチル）ビフェニル、
４，４’−ビス（β−エピチオプロピル）ビフェニル、
等の芳香族骨格を２個有する化合物が挙げられる。さら
には、これらの化合物のエピチオ基の水素の少なくとも
１個がメチル基で置換された化合物も例示となる。

【０００９】（Ｂ）エピチオアルキルオキシ基を１個以
上有する有機化合物の好ましい具体例は、エピハロヒド
リンから誘導されるエポキシ化合物のグリシジル基の１
個以上をエピチオアルキルオキシ基（チオグリシジル
基）に置換した化合物を代表例としてあげることができ
る。該エポキシ化合物の具体例としては、ヒドロキノ
ン、カテコール、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビス
フェノールＦ、ビスフェノールスルフォン、ビスフェノ
ールエーテル、ビスフェノールスルフィド、ハロゲン化
ビスフェノールＡ、ノボラック樹脂等の多価フェノール
化合物とエピハロヒドリンの縮合により製造されるフェ
ノール系エポキシ化合物；エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコール、ポリプロピレングリコール、１，３−プロパ
ンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、ト
リメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリ
スリトール、１，３−または１，４−シクロヘキサンジ
オール、１，３−または１，４−シクロヘキサンジメタ
ノール、水添ビスフェノールＡ、ビスフェノルＡ・エチ
レンオキサイド付加物、ビスフェノールＡ・プロピレン
オキサイド付加物等の多価アルコール化合物とエピハロ
ヒドリンの縮合により製造されるアルコール系エポキシ
化合物；アジピン酸、セバチン酸、ドデカンジカルボン
酸、ダイマー酸、フタル酸、イソ、テレフタル酸、テト
ラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキ
サヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサ
ヒドロテレフタル酸、ヘット酸、ナジック酸、マレイン
酸、コハク酸、フマール酸、トリメリット酸、ベンゼン
テトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、
ナフタリンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸等の
多価カルボン酸化合物とエピハロヒドリンの縮合により
製造されるグリシジルエステル系エポキシ化合物；エチ
レンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジ
アミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジ
アミノブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジア
ミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジ
アミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ビス−
（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス−（３
−アミノプロポキシ）エタン、１，３−ビス−（３−ア
ミノプロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、１，
２−、１，３−または１，４−ビスアミノシクロヘキサ
ン、１，３−または１，４−ビスアミノメチルシクロヘ
キサン、１，３−または１，４−ビスアミノエチルシク
ロヘキサン、１，３−または１，４−ビスアミノプロピ
ルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジフェニル
メタン、イソホロンジアミン、１，４−ビスアミノプロ
ピルピペラジン、ｍ−またはｐ−フェニレンジアミン、
２，４−または２，６−トリレンジアミン、ｍ−または
ｐ−キシリレンジアミン、１，５−または２，６−ナフ
タレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、 ４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、２，２
−（４，４’−ジアミノジフェニル）プロパン等の一級
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジ
メチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル
−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，
４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５−ジ
アミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジアミ
ノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミノヘ
プタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジ
エチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル
−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，
４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６−ジ
アミノヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、
２，５−あるいは２，６−ジメチルピペラジン、ホモピ
ペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）−メタン、
１，２−ジ−（４−ピペリジル）−エタン、１，３−ジ
−（４−ピペリジル）−プロパン、１，４−ジ−（４−
ピペリジル）−ブタン等の二級ジアミンとエピハロヒド
リンの縮合により製造されるアミン系エポキシ化合物、
上述の多価アルコール、フェノール化合物とジイソシア
ネートおよびグリシドール等から製造されるウレタン系
エポキシ化合物等をあげることができる。より具体的な
例示方法をとるならば、以下のものを代表例としてあげ
ることができる。

【００１０】鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス
（β−エピチオプロピル）エーテル、ビス（β−エピチ
オプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（β−エピチ
オプロピルオキシ）エタン、１，３−ビス（β−エピチ
オプロピルオキシ）プロパン、１，２−ビス（β−エピ
チオプロピルオキシ）プロパン、１−（β−エピチオプ
ロピルオキシ）−２−（β−エピチオプロピルオキシメ
チル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）
−３−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ブタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ペンタ
ン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−
エピチオプロピルオキシメチル）ペンタン、１，６−ビ
ス（β−エピチオプロピルオキシ）ヘキサン、１−（β
−エピチオプロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロ
ピルオキシメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロ
ピルオキシ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルオキ
シエチル）オキシ〕エタン、１−（β−エピチオプロピ
ルオキシ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピル
オキシエチル）オキシエチル〕オキシ］エタン、テトラ
キス（β−エピチオプロピルオキシメチル）メタン、
１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチ
ル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオ
キシ）−２−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−
３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピ
ルオキシ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルオキ
シメチル）−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプ
ロピルオキシ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピル
オキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリ
ス（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチ
オプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８
−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エ
ピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−
４，５ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオ
プロピルオキシ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピ
ルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−
ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，４，５−ト
リス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−
ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β
−エピチオプロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロ
ピルオキシメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピ
ルオキシエチル）オキシメチル〕−３，７−ジチアノナ
ン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−
５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチ
ル）オキシ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１
−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，８−ビス
（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−
トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプ
ロピルオキシ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピル
オキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、
１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，
７−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキ
シメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１
１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，７−ビ
ス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９
−トリチアウンデカン等が挙げられる。 脂肪族環状骨格を有する化合物：１，３または１，４−
ビス（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、
１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキ
シメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオ
プロピルオキシ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビ
ス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシ
ル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキ
シ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−
エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、
２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシエチルオキ
シメチル）−１，４−ジチアン等が挙げられる。 芳香族骨格を有する化合物：１，３または１，４−ビス
（β−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，３また
は１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）
ベンゼン、等の芳香族骨格を１個有する化合物や、ビス
〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕メタン、
２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェ
ニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチ
オ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオ
プロピルチオ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族骨
格を２個有する化合物が挙げられる。さらには、これら
の化合物のエピチオ基の水素の少なくとも１個がメチル
基で置換された化合物も例示となる。

【００１１】（Ｃ）エピチオアルキルチオ基を１個以上
有する有機化合物の好ましい具体例は、メルカプト基を
有する化合物とエピハロヒドリンから誘導されるエポキ
シ化合物のエポキシアルキルチオ基（具体的には、β−
エポキシプロピルチオ基）の１個以上をエピチオアルキ
ルチオ基に置換した化合物を代表例としてあげることが
できる。より具体的な例示方法をとるならば、以下のも
のを代表例としてあげることができる。 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エピチ
オプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピ
ル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）トリ
スルフィド、ビス（β−エピチオプロピルチオ）メタ
ン、ビス（β−エピチオプロピルジチオ）メタン、ビス
（β−エピチオプロピルジチオ）エタン、ビス（β−エ
ピチオプロピルジチオエチル）スルフィド、ビス（β−
エピチオプロピルジチオエチル）ジスルフィド、１，２
−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタン、１，３−
ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，２−
ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１−（β
−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エピチオプロピ
ルチオメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオ
プロピルチオ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルチ
オ）−３−（β−エピチオプロピルチオメチル）ブタ
ン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ペンタ
ン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エ
ピチオプロピルチオメチル）ペンタン、１，６−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１−（β−エ
ピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルチ
オ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）
チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２
−［〔２−（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チ
オエチル〕チオ］エタン テトラキス（β−エピチオプロピルチオメチル）メタ
ン、テトラキス（β−エピチオプロピルジチオメチル）
メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルチ
オメチル）プロパン、１，２，３−トリス（β−エピチ
オプロピルジチオ）プロパン、１，５−ビス（β−エピ
チオプロピルチオ）−２−（β−エピチオプロピルチオ
メチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピ
チオプロピルチオ）−２，４−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，６−ビス
（β−エピチオプロピルジチオメチル）−２−（β−エ
ピチオプロピルジチオエチルチオ）−４−チアヘキサ
ン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２，２−ビス
（β−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘキサ
ン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルチオ）
−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チア
ヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）
−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−
ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８
−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−ト
リス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルチオエ
チル）チオメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−
５，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルチオ）−５，７−〔（２−β−エピ
チオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，６，９−
トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等が挙げ
られる。 エステル基とエピチオアルキルチオ基を有する鎖状化合
物：テトラ〔２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチ
ルメチル〕メタン、１、１、１−トリ〔２−（β−エピ
チオプロピルチオ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ
〔２−（β−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメ
チル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオ
プロピルチオメチル）アセチルメチル〕プロパン等がげ
られる。 脂肪族環状骨格を有する化合物：１，３または１，４−
ビス（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、
１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ
メチル）シクロヘキサン ２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−
１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピ
ルジチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス
（β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル）−１，
４−ジチアン等の脂肪族環状骨格を１個有する化合物
や、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘ
キシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−
（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフ
ィド、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチ
オ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピ
チオプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド等の脂
肪族環状骨格を２個有する化合物が挙げられる。 芳香族骨格を有する化合物：１，３または１，４−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３または
１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）ベン
ゼン、１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピ
ルジチオメチル）ベンゼン、等の芳香族骨格を１個有す
る化合物や、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）
フェニル〕メタン、２，２−ビス〔 ４−（β−エピチ
オプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔 ４−
（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、
ビス〔 ４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕
スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）ビフェニル等の芳香族骨格を２個有する化合物が挙
げられる。さらには、これらの化合物のβ−エピチオプ
ロピル基の水素の少なくとも１個がメチル基で置換され
た化合物も具体例となる。

【００１２】（Ｄ）エピチオアルキルセレノ基を有する
有機化合物の好ましい具体例は、金属セレン、アルカリ
金属セレニド、アルカリ金属セレノール、アルキル（ア
リール）セレノール、セレン化水素等のセレン化合物と
エピハロヒドリンから誘導されるエポキシ化合物のエポ
キシアルキルセレノ基（具体的には、β−エポキシプロ
ピルセレノ基）の１個以上をエピチオアルキルセレノ基
に置換した化合物を代表例としてあげることができる。
より具体的な例示方法をとるならば、以下のものを代表
例としてあげることができる。 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エピチ
オプロピル）セレニド、ビス（β−エピチオプロピル）
ジセレニド、ビス（β−エピチオプロピル）トリセレニ
ド、ビス（β−エピチオプロピルセレノ）メタン、１，
２−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）エタン、１，
３−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）プロパン、
１，２−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）プロパ
ン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−
エピチオプロピルセレノメチル）プロパン、１，４−ビ
ス（β−エピチオプロピルセレノ）ブタン、１，３−ビ
ス（β−エピチオプロピルセレノ）ブタン、１−（β−
エピチオプロピルセレノ）−３−（β−エピチオプロピ
ルセレノメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピ
ルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルセ
レノ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）
−５−（β−エピチオプロピルセレノメチル）ヘキサ
ン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−〔（２
−β−エピチオプロピルセレノエチル）チオ〕エタン、
１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−［〔２−
（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）セレノエチ
ル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピル
セレノメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピ
チオプロピルセレノメチル）プロパン、１，５−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−エピチオ
プロピルセレノメチル）−３−チアペンタン、１，５−
ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，４−ビス
（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チアペン
タン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２，２−
ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−４−チア
ヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピル
セレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチル）
−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロ
ピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノ）−４，５ビス（β−エピチオプ
ロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，
８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−４，４−ビ
ス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセ
レノ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルセ
レノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）−２，５−ビス（β−
エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオク
タン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−
５−（β−エピチオプロピルセレノメチル）−５−
〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）セレノメ
チル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−
エピチオプロピルセレノ）−５，６−ビス〔（２−β−
エピチオプロピルセレノエチル）チオ〕−３，６，９−
トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピ
ルセレノ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１
１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５，７−ビ
ス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６，９
−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロ
ピルセレノエチル）セレノメチル〕−３，６，９−トリ
チアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピ
ルセレノ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ
〔２−（β−エピチオプロピルセレノ）アセチルメチ
ル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプ
ロピルセレノ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２
−（β−エピチオプロピルセレノメチル）アセチルメチ
ル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプ
ロピルセレノメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス
（５，６−エピチオ−３−セレノヘキシル）セレニド、
２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４
−セレノヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１
−セレノブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラ
キス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−
２−セレナプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２
−セレノペンチル）−３，６，９−トリセレナウンデカ
ン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレ
ノブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１
−セレノブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキ
シ−１−セレナ−４−セレノヘプチル）ブタン、トリス
（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−３−
セレナ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−セレノブチル）、ビス（５，６−エピ
チオ−３−セレノヘキシル）テルリド、２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−セレノヘプ
チル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチ
ル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５
−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−２−テルラプ
ロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペン
チル）−３，６，９−トリテレラウンデカン−１，１１
−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）、
１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチ
ル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テル
ラ−４−セレノヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チ
オエポキシ−２−セレノペンチル）−３−テルラ−６−
チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−セレノブチル）等が挙げられる。 脂肪族環状骨格を有する化合物：（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキ
サン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプ
ロピルセレノメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β
−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシル〕メタン、
２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）
シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオ
プロピルセレノ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５
−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−１，４
−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、（２，３、
２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−
セレノブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３、２，
５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレ
ノペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４、２，５
または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノ
ブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４、２，５また
は５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペン
チル）−１，３−ジセレナン、（２，３、２，５、２，
６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレ
ノブチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３、２，
５、２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−
２−セレノペンチル）−１−チア−４−セレナン、
（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１
−セレノブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４ま
たは４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペ
ンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４、２，５ま
たは４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブ
チル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４、２，５
または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノ
ペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，６−ビス
（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル−１，３，５
−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノ
ブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エ
ピチオ−１−セレノブチル）ジシクロセレナノナン、
（２，３、２，４、２，５または３，４）−ビス（３，
４−エピチオ−１−セレノブチル）セレノファン、
（２，３、２，４、２，５または３，４）−ビス（４，
５−エピチオ−２−セレノペンチル）セレノファン、２
−（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−５
−（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−
セレナシクロヘキサン、（２，３、２，４、２，５、
２，６、３，４、３，５または４，５）−ビス（３，４
−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−セレナシク
ロヘキサン、（２，３、２，４、２，５、２，６、３，
４、３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポキ
シ−２−セレノペンチル）−１−セレナシクロヘキサ
ン、（２，３、２，５または２，６）−ビス（３，４−
エピチオ−１−セレノブチル）−１，４−ジテルラン、
（２，３、２，５または２，６）−ビス（４，５−エピ
チオ−２−セレノペンチル）−１，４−ジテルラン、
（２，４、２，５または５，６）−ビス（３，４−エピ
チオ−１−セレノブチル）−１，３−ジテルラン、
（２，４、２，５または５，６）−ビス（４，５−エピ
チオ−２−セレノペンチル）−１，３−ジテルラン、
（２，３、２，５、２，６または３，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−４−テ
ルラン、（２，３、２，５、２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チ
ア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１、３−ジ
テルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−
エピチオ−２−セレノペンチル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４、２，５または４，５）−ビス（３，４−
エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−３−テルロ
ラン、（２，４、２，５または４，５）−ビス（４，５
−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア−３−テ
ルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−セレ
ノペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス（３，４
−エピチオ−１−セレノブチル）トリシクロテルラオク
タン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）ジ
シクロテルラノナン、（２，３、２，４、２，５または
３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）テルロファン、（２，３、２，４、２，５または
３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチ
ル）テルロファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−
セレノペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−
セレノブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，
３、２，４、２，５、２，６、３，４、３，５または
４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブ
チル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３、２，
４、２，５、２，６、３，４、３，５または４，５）−
ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−
１−テルラシクロヘキサン等が挙げられる。 芳香族骨格を有する化合物：（１，３または１，４）−
ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ベンゼン、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ
メチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル
セレノ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−
エピチオプロピルセレノ）フェニル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕スル
フィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フ
ェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプ
ロピルセレノ）ビフェニル等が挙げられる。さらには、
これらの化合物のβ−エピチオプロピル基の水素の少な
くとも１個がメチル基で置換された化合物も具体例とな
る。

【００１３】（Ｅ）エピチオアルキルテルロ基を有する
有機化合物の好ましい具体例は、金属テルル、アルカリ
金属テルリド、アルカリ金属テルロール、アルキル（ア
リール）テルロール、テルル化水素等のテルル化合物と
エピハロヒドリンから誘導されるエポキシ化合物のエポ
キシアルキルテルロ基（具体的には、β−エポキシプロ
ピルテルロ基）の１個以上をエピチオアルキルテルロ基
に置換した化合物を代表例としてあげることができる。
より具体的な例示方法をとるならば、以下のものを代表
例としてあげることができる。 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エピチ
オプロピル）テルリド、ビス（β−エピチオプロピル）
ジテルリド、ビス（β−エピチオプロピル）トリテルリ
ド、ビス（β−エピチオプロピルテルロ）メタン、１，
２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）エタン、１，
３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プロパン、
１，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プロパ
ン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−
エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，４−ビ
ス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１，３−ビ
ス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１−（β−
エピチオプロピルテルロ）−３−（β−エピチオプロピ
ルテルロメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピ
ルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルテ
ルロ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）
−５−（β−エピチオプロピルテルロメチル）ヘキサ
ン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−〔（２
−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕エタン、
１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−［〔２−
（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）テルロエチ
ル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピル
テルロメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピ
チオプロピルテルロメチル）プロパン、１，５−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）−３−チアペンタン、１，５−
ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，４−ビス
（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チアペン
タン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２，２−
ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−４−チア
ヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピル
テルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチル）
−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロ
ピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）−４，５ビス（β−エピチオプ
ロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，
８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−４，４−ビ
ス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテ
ルロ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルテ
ルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）−２，５−ビス（β−
エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオク
タン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−
５−（β−エピチオプロピルテルロメチル）−５−
〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）セレノメ
チル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−
エピチオプロピルテルロ）−５，６−ビス〔（２−β−
エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕−３，６，９−
トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピ
ルテルロ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルテル
ロメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１
１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５，７−ビ
ス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６，９
−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロ
ピルテルロエチル）セレノメチル〕−３，６，９−トリ
チアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピ
ルテルロ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルテル
ロメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ
〔２−（β−エピチオプロピルテルロ）アセチルメチ
ル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプ
ロピルテルロ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２
−（β−エピチオプロピルテルロメチル）アセチルメチ
ル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプ
ロピルテルロメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス
（５，６−エピチオ−３−テルロヘキシル）セレニド、
２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４
−テルロヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１
−テルロブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラ
キス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−
２−セレナプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２
−テルロペンチル）−３，６，９−トリセレナウンデカ
ン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テル
ロブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１
−テルロブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキ
シ−１−セレナ−４−テルロヘプチル）ブタン、トリス
（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−３−
セレナ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−テルロブチル）、ビス（５，６−エピ
チオ−３−テルロヘキシル）テルリド、２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−テルロヘプ
チル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５
−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−２−テルラプ
ロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペン
チル）−３，６，９−トリテレラウンデカン−１，１１
−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）、
１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テル
ラ−４−テルロヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チ
オエポキシ−２−テルロペンチル）−３−テルラ−６−
チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−テルロブチル）等が挙げられる。 脂肪族環状骨格を有する化合物：（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキ
サン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプ
ロピルテルロメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β
−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシル〕メタン、
２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シ
クロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルテルロ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−
ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−１，４−
ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ
エチルチオメチル）−１，４−ジチアン、（２，３、
２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−
テルロブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３、２，
５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テル
ロペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４、２，５
または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロ
ブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４、２，５また
は５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペン
チル）−１，３−ジセレナン、（２，３、２，５、２，
６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テル
ロブチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３、２，
５、２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−
２−テルロペンチル）−１−チア−４−セレナン、
（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１
−テルロブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４ま
たは４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペ
ンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４、２，５ま
たは４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４、２，５
または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロ
ペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，６−ビス
（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル−１，３，５
−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロ
ブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エ
ピチオ−１−テルロブチル）ジシクロセレナノナン、
（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）セレノファ
ン、（２，３、２，４、２，５または３，４）−ビス
（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）セレノファ
ン、２−（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチ
ル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３、２，４、
２，５、２，６、３，４、３，５または４，５）−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−セ
レナシクロヘキサン、（２，３、２，４、２，５、２，
６、３，４、３，５または４，５）−ビス（４，５−チ
オエポキシ−２−テルロペンチル）−１−セレナシクロ
ヘキサン、（２，３、２，５または２，６）−ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，４−ジ
テルラン、（２，３、２，５または２，６）−ビス
（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，４−
ジテルラン、（２，４、２，５または５，６）−ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，３−ジ
テルラン、（２，４、２，５または５，６）−ビス
（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，３−
ジテルラン、（２，３、２，５、２，６または３，５）
−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−
チア−４−テルラン、（２，３、２，５、２，６または
３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチ
ル）−１−チア−４−テルラン、（２，４または４，
５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−
１、３−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス
（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１、３−
ジテルロラン、（２，４、２，５または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−
３−テルロラン、（２，４、２，５または４，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チ
ア−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ
−２−テルロペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビ
ス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）トリシクロ
テルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロ
ブチル）ジシクロテルラノナン、（２，３、２，４、
２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−
テルロブチル）テルロファン、（２，３、２，４、２，
５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−テル
ロペンチル）テルロファン、２−（４，５−チオエポキ
シ−２−テルロペンチル）−５−（３，４−チオエポキ
シ−１−テルロブチル）−１−テルラシクロヘキサン、
（２，３、２，４、２，５、２，６、３，４、３，５ま
たは４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テル
ロブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３、
２，４、２，５、２，６、３，４、３，５または４，
５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチ
ル）−１−テルラシクロヘキサン等が挙げられる。 芳香族骨格を有する化合物：（１，３または１，４）−
ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ベンゼン、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ
メチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル
テルロ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−
エピチオプロピルテルロ）フェニル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕スル
フィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フ
ェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプ
ロピルテルロ）ビフェニル等が挙げられる。さらには、
これらの化合物のβ−エピチオプロピル基の水素の少な
くとも１個がメチル基で置換された化合物も具体例とな
る。

【００１４】さらには、不飽和基を有する有機化合物も
上述の（Ａ）〜（Ｅ）に含まれる。これらの好ましい具
体的例示としては、ビニルフェニルチオグリシジルエー
テル、ビニルベンジルチオグリシジルエーテル、チオグ
リシジルメタクリレート、チオグリシジルアクリレー
ト、アリルチオグリシジルエーテル等をあげることがで
きる。

【００１５】また、これ以外にも、エピチオ基を１個有
する化合物の具体例として、エチレンスルフィド、プロ
ピレスルフィド、チオグリシドール等の化合物類、酢
酸、プロピオン酸、安息香酸等のモノカルボン酸のチオ
グリシジルエステル類、メチルチオグリシジルエーテ
ル、エチルチオグリシジルエーテル、プロピルチオグリ
シジルエーテル、ブチルチオグリシジルエーテル等のチ
オグリシジルエーテル類を挙げることができる。

【００１６】以上のなかでより好ましいのは、（Ｂ）エ
ピチオアルキルオキシ基を有する有機化合物、（Ｃ）エ
ピチオアルキルチオ基を有する有機化合物、（Ｄ）エピ
チオアルキルセレノ基を有する有機化合物、（Ｅ）エピ
チオアルキルテルロ基を有する有機化合物であり、特に
好ましいのは、（Ｃ）エピチオアルキルチオ基を有する
有機化合物、（Ｄ）エピチオアルキルセレノ基を有する
有機化合物である。特に好ましいものの具体例は、上述
の具体的例示であるβ−エピチオプロピルチオ基または
β−エピチオプロピルセレノ基を有する鎖状化合物、分
岐状化合物、脂肪族環状化合物、芳香族化合物、ヘテロ
環化合物である。

【００１７】上記（１）式で表されるエピチオ構造を１
分子中に１個以上有するエピスルフィド化合物（以下、
エピスルフィド化合物と称する）は、下記式（３）で表
されるエポキシ構造を有する化合物を、

【００１８】

【化３】 （式中、Ｒ¹ は炭素数１〜１０の炭化水素、Ｒ² ,
Ｒ³ , Ｒ⁴ はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基また
は水素を示す。ＹはＯ，Ｓ，ＳｅまたはＴｅを表す。、
ｎは０または１、ｍは０または１を表す。）チオシアン
酸塩、チオ尿素、トリフェニルホスフィンスルフィド、
３−メチルベンゾチアゾール−２−チオン等のチア化剤
と、好ましくはチオシアン酸塩またはチオ尿素と反応さ
せ製造される。

【００１９】上記のエポキシ化合物よりエピスルフィド
化合物を製造する方法において、チア化剤としてチオシ
アン酸塩を使用する場合、好ましいチオシアン酸塩は、
アルカリまたはアルカリ土類金属の塩、チオシアン酸ア
ンモニウムであり、より好ましいものは、チオシアン酸
カリウム、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸バリ
ウム、チオシアン酸アンモニウムである。また、チア化
剤であるチオシアン酸塩、チオ尿素は量論的にはエポキ
シ化合物のエポキシ基数に対応するモル数を使用する
が、生成物の純度、反応速度、経済性等を重視するので
あれば、これ以下でもこれ以上の量を使用してもかまわ
ない。好ましくは理論量ないし理論量の５倍モル使用し
反応する。より好ましくは理論量ないし理論量の２．５
倍モルを使用し反応する。反応は、無溶媒あるいは溶媒
中のいずれでもかまわないが、溶媒を使用するときは、
チオシアン酸塩あるいはチオ尿素さらにはエポキシ化合
物いずれかが可溶のものを使用することが望ましい。具
体例としては、水、メタノール、エタノール等のアルコ
ール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、メチルセルソルブ、エチルセル
ソルブ、ブチルセルソルブ等のヒドロキシエーテル類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類等があげられ、これらの併用使用、
例えば、アルコール類と水の組み合わせ、エーテル類、
ヒドロキシエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、芳香族
炭化水素類とアルコール類の組み合わせ等は効果的な場
合がある。また、反応液中に酸および酸無水物等を重合
抑制剤として添加することは、反応成績を上げる面から
有効な手段である。酸および酸無水物等の具体例として
は、硝酸、塩酸、硫酸、発煙硫酸、ホウ酸、ヒ酸、燐
酸、青酸、酢酸、過酢酸、チオ酢酸、蓚酸、酒石酸、プ
ロピオン酸、酪酸、コハク酸、マレイン酸、安息香酸、
無水硝酸、無水硫酸、酸化ホウ素、五酸化ヒ酸、五酸化
燐、無水クロム酸、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水
酪酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水安息香酸、
無水フタル酸、シリカゲル、シリカアルミナ、塩化アル
ミニウム等があげられ、これらのいくつかを併用するこ
とも可能である。添加量は通常反応液総量に対して０．
００１〜１０ｗｔ％の範囲で用いられるが、好ましくは
０．０１〜５ｗｔ％である。反応温度は通常０〜１００
℃で実施されるが、好ましくは１０〜４０℃である。反
応時間は上記の各種条件下で反応が完結する時間であれ
ばかまわないが、通常２０時間以下が適当である。反応
生成物は酸性水溶液を用いた洗浄によって、得られる化
合物の安定性を向上せしめることが可能である。酸性水
溶液に用いる酸の具体例としては、硝酸、塩酸、硫酸、
ホウ酸、ヒ酸、燐酸、青酸、酢酸、過酢酸、チオ酢酸、
蓚酸、酒石酸、コハク酸、マレイン酸等があげられる。
また、これらは単独でも２種類以上を混合して用いても
良い。これらの酸の水溶液は通常ｐＨ６以下で効果を現
すが、より効果的な範囲はｐＨ３〜０の範囲である。

【００２０】以上とは別の製法として、エピスルフィド
化合物を下記（３）式で表される構造を有するハロメル
カプタン化合物より脱ハロゲン化水素反応により製造す
ることも有力な方法である。

【００２１】

【化４】 （式中、Ｒ¹ は炭素数１〜１０の炭化水素、Ｒ² ,
Ｒ³ , Ｒ⁴ はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基また
は水素を示す。ＹはＯ，Ｓ，ＳｅまたはＴｅを表す。、
ｎは０または１、ｍは０または１を表す。） ハロメルカプタンは、不飽和化合物と例えば塩化イオウ
類から、容易に合成できることが知られている（例え
ば、Ｆ．Ｌａｕｔｅｎｓｃｈｌａｅｒｇｅｒら，Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３４，３９６（１９６９））。

【００２２】エピスルフィド化合物のろ過を行い、不純
物やポリマーを除去することは、エピスルフィド化合物
を硬化重合して製造する光学材料の品質を高める上で非
常に重要である。ろ過は、エピスルフィド化合物を該化
合物の凝固点〜２０℃の温度に保持して行う。凝固点未
満の場合、エピスルフィド化合物が結晶化する可能性が
あり、この場合はポリマーと考えられる微細な白色沈殿
が生成し、ろ過を困難にする。２０℃を超える温度の場
合、重合し得られる光学材料が白濁化する。ろ過方法と
しては、０．０５〜１０μｍの孔径を有するフィルター
を使用しするのが好ましい（ここでいう孔径とは、保留
粒子径で表される場合も含む）。孔径が０．０５μｍ未
満の場合、ろ過速度が遅くなったり、ろ液が流出しなか
ったりして、実質上ろ過の実施が困難となる。１０μｍ
を超える場合、異物やポリマー等の不溶物の除去が不十
分になり、重合して得られる光学材料は異物残留や白濁
化し品質が低下する。ろ過で使用するフィルターは、エ
ピスルフィド化合物に対し耐性を有するフィルターを使
用する必要がある。このエピスルフィド化合物に対し耐
性を有するフィルターとは、ろ過の対象となるエピスル
フィド化合物に対し、顕著な膨潤や溶解等の変化を生じ
ないフィルターのことである。エピスルフィド化合物を
ろ過する際に、膨潤が生じる場合はフィルターの孔穴を
圧迫し該化合物のろ過を困難にし、溶解する場合は溶解
物が該化合物に混入するため重合して得られる光学材料
が白濁化する。本発明の対象となるエピスルフィド化合
物に対し耐性を有するフィルターの材質は、具体的に
は、ガラス繊維、炭素繊維、シリコン繊維、チタンや亜
鉛等の金属類、ステンレスに代表される合金類、ＰＴＦ
Ｅ、ＰＦＡ、ポリプロピレン等のポリオレフィン類、ポ
リエチレンテレフタレート等のポリエステル類、ナイロ
ン６６等のポリアミド類、セラミック類等があげられ
る。これらの材質は、フィルターだけでなく、ハウジン
グやガスケット等のエピスルフィド化合物が接触する部
分に使用することが好ましい。

【００２３】エピスルフィド化合物を硬化重合して光学
材料を製造するために使用する硬化触媒としては、アミ
ン類、第４級アンモニウム塩、第４級ホスホニウム塩、
フォスフィン類、鉱酸類、ルイス酸類、有機酸類、ケイ
酸類、四フッ化ホウ酸等を挙げることができる。具体例
としては、特開平１０−２８４８１に記載したものがあ
げられる。

【００２４】また、本発明の光学材料はエピスルフィド
化合物中のエピチオ基と反応可能な官能基を１個以上有
する化合物、あるいは、これらの官能基１個以上と他の
単独重合可能な官能基を１個以上有する化合物、これら
の単独重合可能な官能基を１個以上有する化合物、さら
には、エピチオ基と反応可能でかつ単独重合も可能な官
能基を１個有する化合物と硬化重合して製造することも
できる。これらの化合物の具体例としては、特開平９−
２５５７８１に記載したものがあげられる。

【００２５】不飽和基を有する化合物を使用する際に
は、重合促進剤として、ラジカル重合開始剤を使用する
事は好ましい方法である。ラジカル重合開始剤とは、加
熱あるいは紫外線や電子線によってラジカルを生成する
ものであれば良く、具体例としては、特開平９−２５５
７８１号公報に記載したものがあげられる。

【００２６】また、光学材料の製造において、公知の酸
化防止剤や紫外線吸収剤等の添加剤を加えて、得られる
材料の実用性をより向上せしめることはもちろん可能で
ある。また、本発明の光学材料は重合中に型から剥がれ
やすい傾向があり、場合によっては公知の外部および／
または内部密着性改善剤を使用または添加して、得られ
る硬化材料と型の密着性を向上せしめることも有効であ
る。

【００２７】光学材料に良好な耐酸化性を付与せしめる
ために、坑酸化成分としてＳＨ基１個以上有する化合物
を単独もしくは公知の酸化防止剤と併用して使用するこ
とも可能である。ここで言うＳＨ基を１個以上有する化
合物とは、メルカプタン類、チオフェノール類、およ
び、ビニル、芳香族ビニル、メタクリル、アクリル、ア
リル等の不飽和基を有するメルカプタン類、チオフェノ
ール類等があげられる。具体例としては、特開平９−２
５５７８１に記載したものがあげられる。

【００２８】また、染色性、強度等の性能改良を目的に
ＳＨ基以外の活性水素を１個以上有する化合物を使用す
ることも可能である。ここで言う活性水素とは、例え
ば、水酸基、カルボキシル基、アミド基の水素および
１，３−ジケトン、１，３−ジカルボン酸およびそのエ
ステル、３−ケトカルボン酸およびそのエステル類の２
位の水素等であり、活性水素を１分子あたり１個以上有
する化合物は、アルコール類、フェノール類、メルカプ
トアルコール類、ヒドロキシチオフェノール類、カルボ
ン酸類、メルカプトカルボン酸類、ヒドロキシカルボン
酸類、アミド類、１，３−ジケトン類、１，３−ジカル
ボン酸およびそのエステル類、３−ケトカルボン酸およ
びそのエステル類、および、ビニル、芳香族ビニル、メ
タクリル、アクリル、アリル等の不飽和基を有するアル
コール類、フェノール類、メルカプトアルコール類、ヒ
ドロキシチオフェノール類、カルボン酸類、メルカプト
カルボン酸類、ヒドロキシカルボン酸類、アミド類、
１，３−ジケトン類、１，３−ジカルボン酸およびその
エステル類、３−ケトカルボン酸およびそのエステル類
等があげられる。具体例としては、特開平９−２５５７
８１号公報に記載したものがあげられる。

【００２９】本発明において、エピスルフィド化合物を
硬化重合する光学材料の製造方法は、原料となるエピス
ルフィド化合物単独または該化合物を含有する組成物お
よび触媒と、所望により使用されるエピチオ基と反応可
能な官能基を２個以上有する化合物あるいは、これらの
官能基１個以上と他の単独重合可能な官能基を１個以上
有する化合物、単独重合可能な官能基を１個以上有する
化合物、エピチオ基と反応可能でかつ単独重合も可能な
官能基を１個有する化合物、さらには所望に応じて使用
される前述の抗酸化成分、染色性および強度等の性能改
良成分、密着性改善剤、既述の抗酸化成分以外の酸化防
止剤、紫外線吸収剤、ラジカル重合開始剤、各種性能改
良剤等の添加剤を全組成に対して０．００１％〜８０
％、好ましくは０．０１％〜５０％、より好ましくは
０．０１％〜３０％を混合後、次の様にして重合硬化し
てレンズ等の光学材料とされる。即ち、混合後の原料を
ガラスや金属製の型に注入し、加熱によって重合硬化反
応を進めた後、型から外し製造される。

【００３０】エピスルフィド化合物単独または該化合物
を含有する組成物の一部または全量を注型前に、触媒の
存在下または非存在下、撹拌下または非撹拌下で−１０
０〜１６０℃で、０．１〜７２時間かけて予備的に重合
せしめた後、組成物を調製して注型を行う事も可能であ
る。この予備的な重合条件は、好ましくは−１０〜１０
０℃で１〜４８時間、より好ましくは０〜６０℃で１〜
４８時間で実施する。硬化時間は０．１〜１００時間、
通常１〜４８時間であり、硬化温度は−１０〜１６０
℃、通常−１０〜１４０℃である。重合は所定の重合温
度で所定時間のホールド、０．１℃〜１００℃／ｈの昇
温、０．１℃〜１００℃／ｈの降温およびこれらの組み
合わせで行うことができる。また、硬化終了後、材料を
５０〜１５０℃の温度で１０分〜５時間程度アニール処
理を行う事は、本発明の光学材料の歪を除くために好ま
しい処理である。さらに必要に応じて染色、ハードコー
ト、反射防止、防曇性付与等表面処理を行うことができ
る。

【００３１】本発明の光学材料の製造方法を、さらに詳
しく述べるならば以下の通りである。前述の様に、主原
料および副原料を混合後、型に注入硬化して製造される
が、エピスルフィド化合物単独または該化合物を含有す
る組成物および触媒と、所望により使用されるエピチオ
基と反応可能な官能基を２個以上有する化合物あるい
は、これらの官能基１個以上と他の単独重合可能な官能
基を１個以上有する化合物、単独重合可能な官能基を１
個以上有する化合物、エピチオ基と反応可能でかつ単独
重合も可能な官能基を１個有する化合物、さらには所望
に応じて使用される、抗酸化成分、染色性および強度等
の性能改良成分、さらには密着性改善剤、安定剤、ラジ
カル重合開始剤等は、全て同一容器内で同時に撹拌下に
混合しても、各原料を段階的に添加混合しても、数成分
を別々に混合後さらに同一容器内で再混合しても良い。
各原料および副原料はいかなる順序で混合してもかまわ
ない。混合にあたり、設定温度、これに要する時間等は
基本的には各成分が十分に混合される条件であればよい
が、過剰の温度、時間は各原料、添加剤間の好ましくな
い反応が起こり、さらには粘度の上昇をきたし注型操作
を困難にする等適当ではない。混合温度は−５０℃〜１
００℃程度の範囲で行われるべきであり、好ましい温度
範囲は−３０℃〜５０℃、さらにに好ましいのは、−５
℃〜３０℃である。混合時間は、１分〜５時間、好まし
くは５分〜２時間、さらに好ましくは５分〜３０分、最
も好ましいのは５分〜１５分程度である。各原料、添加
剤の混合前、混合時あるいは混合後に、減圧下に脱ガス
操作を行う事は、後の中型重合硬化中の気泡発生を防止
する点からは好ましい方法である。この時の減圧度は１
０Ｐａ〜１００ｋＰａ程度で行うが、好ましいのは１０
００Ｐａ〜４０ｋＰａである。さらには、これらの混合
物あるいは混合前の主、副原料を０．０５〜３μｍ程度
の孔径を有するフィルターで不純物等を濾過し精製する
ことは本発明の光学材料の品質をさらに高める上からも
好ましい。

【００３２】

【発明の効果】本発明の精製方法すなわち、エピスルフ
ィド化合物を該化合物の凝固点〜２０℃の温度に保持し
てろ過を行うことにより、該化合物を硬化重合して得ら
れる光学材料の異物残留や白濁化が阻止された。本発明
の精製方法により、高い屈折率とアッベ数バランスを有
する光学材料の品質が大きく高められた。

【００３３】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、得られた重合物の評価は以下の方法で行った。 １．黄色度 色彩計を用いてレンズのδＹＩ値を測定した。δＹＩ値
が低いほど黄色度は良好であり、通常、この値が１．５
以下であれば眼鏡用光学材料として使用可能である。 ２．白濁 暗室内蛍光灯照射下でレンズの濁りの有無を観察した。 無：濁りが観察されない 有：白い濁りが観察される ３．異物 暗室内スライドプロジェクター照射下で異物の有無を観
察した。 無：異物が観察されない 有：異物が観察される

【００３４】実施例１ 撹拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラスコにビス
（β−エポキシプロピル）エーテル３２５．６ｇとチオ
シアン酸カリウム９７１．８ｇ、さらに溶媒として水
１．６ｌおよびメタノール１．６ｌを仕込み、窒素雰囲
気下で１５℃で１５時間反応させた。反応後トルエン
４．３ｌで反応物を抽出し、１０％硫酸水溶液５２０ｍ
ｌで洗浄、水５２０ｍｌで４回洗浄後、過剰の溶媒を留
去した。その後、−２５℃で１時間放置した後、この温
度でポリプロピレン製の０．８μｍのフィルターでろ過
を行い、ビス（β−エピチオプロピル）エーテル３０
１．１ｇを得た。次に、得られたビス（β−エピチオプ
ロピル）エーテル１００重量部に触媒としてトリエチル
アミン０．１重量部を混合、室温で撹拌し均一液とし
た。ついでこれを脱泡、ろ過後、２．５ｍｍ厚の平板レ
ンズ用モールドに注入し、オーブン中で２０℃から９０
℃まで２０時間かけて昇温して重合硬化させ、レンズを
製造した。得られたレンズは良好な耐熱性および物理特
性を示し、また、屈折率が１．７０、アッベ数３６の優
れた光学特性を有するのみならず、さらに表面状態は良
好であり、脈理、面変形もほとんど認められなかった。
レンズの黄色度、白濁および異物の有無の評価結果を表
１に示した。

【００３５】実施例２ 撹拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラスコにビス
（β−エポキシプロピル）スルフィド３６５．０ｇとチ
オ尿素７６１．２ｇおよび無水酢酸４３．８ｇさらに溶
媒としてトルエン１．７ｌおよびメタノール３．４ｌを
仕込み、窒素雰囲気下で２０℃で１０時間反応させた。
反応後トルエン４．３ｌで反応物を抽出し、１０％硫酸
水溶液５２０ｍｌで洗浄、水５２０ｍｌで４回洗浄後、
過剰の溶媒を留去した。その後、−１５℃で１時間放置
した後、この温度でＰＴＦＥ繊維製の０．５μｍのフィ
ルターでろ過を行ったところビス（β−エピチオプロピ
ル）スルフィド３３５．１ｇを得た。次に、得られたビ
ス（β−エピチオプロピル）スルフィド１００重量部に
触媒としてトリエチルアミン０．１重量部を混合、室温
で撹拌し均一液とした。ついでこれを脱泡、ＰＴＦＥ製
の１．０μｍのフィルターでろ過を行った後、２．５ｍ
ｍ厚の平板レンズ用モールドに注入し、オーブン中で２
０℃から９０℃まで２０時間かけて昇温して重合硬化さ
せ、レンズを製造した。得られたレンズは良好な耐熱性
および物理特性を示し、また、屈折率が１．７１、アッ
ベ数３６の優れた光学特性を有するのみならず、さらに
表面状態は良好であり、脈理、面変形もほとんど認めら
れなかった。レンズの黄色度、白濁および異物の有無の
評価結果を表１に示した。

【００３６】実施例３〜６ 表１に示すエピスルフィド化合物を実施例２に準じて製
造し、その後、表１に示す条件下でろ過をする以外は実
施例２を繰り返した。レンズの黄色度、白濁および異物
の有無の評価結果を表１に示した。

【００３７】比較例１ ろ過をしない以外は、実施例１を繰り返した。ろ過をし
なかったためにレンズの黄色度が不良かつ白濁と多数の
異物がみられた。

【００３８】比較例２ ろ過の工程を除き、実施例１を繰り返した。ろ過は、６
０℃で１時間保持した後、この温度でポリプロピレン製
の０．８μｍのフィルターでろ過を行った。ろ過の温度
が本発明の範囲より高かったためにレンズの黄色度が不
良かつ白濁化がみられた。

【００３９】比較例３ ろ過の工程を除き、実施例２を繰り返した。ろ過にあた
り、反応混合物を−２５℃で１時間保持したところシャ
ーベット状になった。その後、この温度でＰＴＦＥ製の
０．５μｍのフィルターでろ過を行ったが、フィルター
が目詰まりを起こし、ろ液が得られなかった。

【００４０】

【表１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 新美 徳基 東京都葛飾区新宿６丁目１番１号 三菱瓦 斯化学株式会社東京研究所内 (72)発明者 堀越 裕 東京都葛飾区新宿６丁目１番１号 三菱瓦 斯化学株式会社東京研究所内 (72)発明者 紫牟田 正則 大阪市大正区船町１丁目３番27号 三菱瓦 斯化学株式会社浪速工場内 (72)発明者 植村 伸幸 大阪市大正区船町１丁目３番27号 三菱瓦 斯化学株式会社浪速工場内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記（１）式で表されるエピチオ構造を１
   分子中に１個以上有するエピスルフィド化合物を、該化
   合物の凝固点〜２０℃の温度に保持して、ろ過すること
   を特徴とするエピスルフィド化合物の精製方法。 【化１】 （式中、Ｒ¹ は炭素数１〜１０の炭化水素、Ｒ² ，Ｒ³
   およびＲ⁴ はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基また
   は水素を示す。ＹはＯ，Ｓ，ＳｅまたはＴｅを示す。ｎ
   は０または１、ｍは０または１を示す。）
2. 【請求項２】ろ過を行うに際し、孔径が０．０５〜１
   ０．０μｍであるフィルターを使用する請求項１記載の
   エピスルフィド化合物の精製方法。