JP2001288181A - エピスルフィド化合物およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】着色、曇りの少ない高屈折、高アッベ数を有す
る光学材料を可能とするエピスルフィド化合物を製造す
ること。 【解決手段】下記（２）式（式中、Ｒ^１は炭素数１〜１
０の炭化水素、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４はそれぞれ炭素数
１〜１０の炭化水素基または水素を示す。Ｙは、Ｓ、
Ｏ、ＳｅまたはＴｅを示し、ｎは０〜５、ｍは０または
１を表す。）で表されるエポキシ構造を１分子中に１個
以上有するエポキシ化合物とチオ尿素を、水溶性溶媒と
非水溶性溶媒の混合溶媒中において反応させ、次いで得
られた反応液に、非水溶性溶媒および／または水溶性溶
媒を加えて混合後分液し、非親水性層から下記（１）式
で表されるエピスルフィド化合物を分離することによ
り、エピスルフィド化合物中のチオ尿素および副生する
尿素等に由来する窒素含有量を５０００ｐｐｍ以下にし
た、該エピスルフィド化合物を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチックレン
ズ、プリズム、光ファイバー、情報記録基盤、フィルタ
ー等の光学材料、中でも、眼鏡用プラスチックレンズの
製造に好適なモノマー化合物の製造方法に係わる。

【０００２】

【従来の技術】プラスチック材料は軽量かつ靭性に富
み、また染色が容易であることから、各種光学材料、特
に眼鏡レンズに近年多用されている。光学材料、特に、
眼鏡レンズに要求される性能は、低比重に加えるに、光
学性能としては高屈折率と高アッベ数であり、物理的性
能としては、高耐熱性、高強度である。高屈折率はレン
ズの薄肉化を可能とし、高アッベ数はレンズの色収差を
低減し、高耐熱性、高強度は二次加工を容易にするとと
もに、安全性等の観点から重要である。従来技術におけ
る高屈折率を有する材料は、ポリチオール化合物とポリ
イソシアネート化合物との反応により得られるチオウレ
タン構造を有する熱硬化型光学材料（特公平４−５８４
８９号公報、特開平５−１４８３４０号公報）等に提案
されている。さらには、エポキシ樹脂またはエピスルフ
ィド樹脂を２官能以上の化合物と重合しレンズを得る技
術も、特開平１−９８６１５号公報、特開平３−８１３
２０号公報、国際公開ｗｏ８９１０５７５号公報に提案
されている。しかし、さらに高い屈折率を色収差を増加
させることなく実現することが望まれている。すなわ
ち、高屈折率と高アッベ数の同時実現が望まれている。
この問題を解決するために、本願発明者らは薄い肉厚お
よび低い色収差を有する屈折率１．７以上かつアッベ数
３５以上の光学材料を可能とするエピスルフィド構造を
有する新規な含硫黄化合物を見いだし、先に特許出願を
行った（特開平９−７１５８０号公報，特開平９−１１
０９７９号公報，特開平９−２５５７８１号公報）。上
記の発明により、エピスルフィド構造を有する化合物
を、対応するエポキシ化合物よりチオ尿素を使用した反
応より製造する場合、チオ尿素およびエピスルフィド化
合物両者を溶解させるためには水あるいはアルコール等
の水溶性溶媒と芳香族あるいはハロゲン化炭化水素等の
非水溶性溶媒の混合溶媒中で反応を実施する方が有利で
ある。この場合、反応後の反応液中には未反応のチオ尿
素および副生する尿素や窒素化合物等が残存しており、
これらがエピスルフィド化合物に混入すれば、レンズが
着色する、曇るなど満足なレンズ性能を引き出せない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、着色、曇りの少ない高屈折、高アッベ数を
有する光学材料を可能とするエピスルフィド化合物を製
造することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明らは、上記課題に
ついて鋭意検討を重ねた結果、下記（２）式で表される
エポキシ構造を１分子中に１個以上有するエポキシ化合
物とチオ尿素を、水溶性溶媒と非水溶性溶媒の混合溶媒
中において反応させ、次いで得られた反応液に、非水溶
性溶媒および／または水溶性溶媒を加えて混合後分液
し、非親水性層から下記（１）式で表されるエピスルフ
ィド化合物を分離することにより、エピスルフィド化合
物中のチオ尿素および副生する尿素等に由来する窒素含
有量を５０００ｐｐｍ以下にすれば、該エピスルフィド
化合物を重合硬化して得られるレンズの着色、曇りを防
止できることを見いだし、本発明に到達した。

【０００５】

【化３】 （式中、Ｒ¹ は炭素数１〜１０の炭化水素、Ｒ² 、Ｒ³
およびＲ⁴ はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基また
は水素を示す。Ｙは、Ｓ、Ｏ、ＳｅまたはＴｅを示し、
ｎは０〜５、ｍは０または１を表す。）

【０００６】

【化４】 （式中、Ｒ¹ は炭素数１〜１０の炭化水素、Ｒ² 、Ｒ³
およびＲ⁴ はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基また
は水素を示す。Ｙは、Ｓ、Ｏ、ＳｅまたはＴｅを示し、
ｎは０〜５、ｍは０または１を表す。）

【０００７】本発明の窒素含有量５０００ｐｐｍ以下の
エピスルフィド化合物の分離・精製方法はエポキシ化合
物とチオ尿素を反応後、非水溶性溶媒の添加、（酸を含
む）水溶性溶媒の添加、親水性層分離後の非親水性層の
水または酸水溶液による洗浄等を行いエピスルフィド化
合物を製造する工程に係わる。より具体的には、反応終
了後に非水溶性溶媒の添加および／または（酸を含む）
水溶性溶媒の添加とその後の酸洗および／または水洗で
エピスルフィド化合物中の窒素含有量を５０００ｐｐｍ
以下にする分離・精製する製造方法に係わる。

【０００８】本発明において、エポキシ化合物からエピ
スルフィド化合物を製造する反応は、チオ尿素を使用す
る。チオ尿素は量論的にはエポキシ化合物のエポキシ基
数に対応するモル数を使用するが、生成物の純度、反応
速度、経済性等を重視するのであれば、これ以下でもこ
れ以上の量を使用してもかまわない。好ましくは量論〜
量論の５倍モル使用し反応する。より好ましくは量論〜
量論の２．５倍モルを使用し反応する。反応温度は通常
−２０〜１００℃で実施されるが、好ましくは０〜７０
℃である。反応時間は上記の各種条件下で反応が完結す
る時間であればかまわない。また、反応を攪拌下で行う
ことは反応を促進する上から好ましい。さらに反応を窒
素等の不活性ガスの雰囲気で行うことも副反応等を抑制
する観点から好ましい。さらには、反応液中に酸および
酸無水物等を重合抑制剤として添加することは、反応成
績を上げる面から有効な手段である。酸および酸無水物
等の具体例としては、硝酸、塩酸、硫酸、発煙硫酸、ホ
ウ酸、ヒ酸、燐酸、青酸、酢酸、過酢酸、チオ酢酸、蓚
酸、酒石酸、プロピオン酸、酪酸、コハク酸、マレイン
酸、安息香酸、無水硝酸、無水硫酸、酸化ホウ素、五酸
化ヒ酸、五酸化燐、無水クロム酸、無水酢酸、無水プロ
ピオン酸、無水酪酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、
無水安息香酸、無水フタル酸、シリカゲル、シリカアル
ミナ、塩化アルミニウム等があげられ、これらのいくつ
かを併用することも可能である。添加量は通常反応液１
００重量部に対して０．００１〜１０重量部の範囲で用
いられるが、好ましくは０．０１〜１重量部である。

【０００９】本発明において、反応を行う混合溶媒を形
成する非水溶性溶媒とは水に対する溶解度が実質的に無
いかあるいは、極端に低い溶媒を総称する。より具体的
には、ジエチルエーテル等のエーテル類；ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類等が一例としてあげられ
る。これらのなかで好ましいものは、トルエン等の芳香
族炭化水素類、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素
類である。混合溶媒を形成するもう一方の水溶性溶媒と
は水に対する溶解度を実質的に有する溶媒を総称する。
より具体的には、水；メタノール、エタノール、イソプ
ロピルアルコール等のアルコール類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類；メチルセルソルブ、エ
チルセルソルブ、ブチルセルソルブ等のヒドロキシエー
テル類；アセトン等のケトン類；ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の
極性溶媒等が一例としてあげられる。これらのなかで好
ましいものは水もしくはメタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコール等のアルコール類である。

【００１０】本発明の反応は通常、モノマーの濃度０．
００１〜２０ｗｔ％、チオ尿素を量論〜量論の５倍モル
使用し、さらに水溶性溶媒と非水溶性溶媒の混合は１０
／１〜１／１０の重量比で実施するが、チオ尿素および
副生する尿素を含有する親水性層とモノマー化合物を含
有する非親水性層に分離する場合と分離しない場合があ
る。

【００１１】本発明において、反応後の反応液に添加す
る非水溶性溶媒とは水に対する溶解度が実質的に無いか
あるいは、極端に低い溶媒を総称する。より具体的に
は、ジエチルエーテル等のエーテル類；ヘキサン、ヘプ
タン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類等が一例としてあげられ
る。反応後の反応液に添加する非水溶性溶媒は、反応に
使用する非水溶性溶媒と同じでなくともよいが、同じに
した方が溶媒回収時に有利である。添加量は通常反応液
１００重量部に対して０．１〜２００重量部の範囲で用
いられるが、好ましくは０．１〜１００重量部、より好
ましくは０．１〜５０重量部である。

【００１２】本発明において、反応後の反応液に添加す
る水溶性溶媒とは、水に対する溶解度を実質的に有する
溶媒を総称する。より具体的には、水、酸水溶液、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアル
コール類；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類；メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、ブチルセ
ルソルブ等のヒドロキシエーテル類；アセトン等のケト
ン類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶媒等が一例としてあげ
られる。これらのなかで好ましいものは水、酸水溶液で
あり、特に好ましいものは酸水溶液である。添加量は通
常反応液１００重量部に対して０．１〜２００重量部の
範囲で用いられるが、好ましくは０．１〜１００重量
部、より好ましくは０．１〜５０重量部である。

【００１３】反応後の反応液に非水溶性溶媒および／ま
たは水溶性溶媒を添加するが、両者とも実施する方法は
より有力であり、最も有力な方法は非水溶性溶媒および
酸水溶液を添加することである。この場合、添加の順序
はどちらが先でもよく、同時に添加してもよい。また非
水溶性溶媒を添加し、攪拌・静置・分離した後に（酸を
含む）水溶性溶媒を添加しても、（酸を含む）水溶性溶
媒を添加し、攪拌・静置・分離した後に非水溶性溶媒を
添加してもよい。

【００１４】本発明において、反応後の反応液および／
または非親水性層に添加される酸水溶液に用いる酸はい
わゆる酸であれば特に制限はないが、具体例をあげると
すれば、硝酸、塩酸、硫酸、発煙硫酸、ホウ酸、ヒ酸、
燐酸、青酸、酢酸、過酢酸、チオ酢酸、蓚酸、酒石酸、
プロピオン酸、酪酸、コハク酸、マレイン酸、安息香
酸、無水硝酸、無水硫酸、酸化ホウ素、五酸化ヒ酸、五
酸化燐、無水クロム酸、無水酢酸、無水プロピオン酸、
無水酪酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水安息香
酸、無水フタル酸、シリカゲル、シリカアルミナ、塩化
アルミニウム等である、これらのいくつかを併用するこ
とも可能である。好ましい具体例としては硝酸、塩酸、
硫酸、ホウ酸、ヒ酸、燐酸、青酸、酢酸、過酢酸、チオ
酢酸、蓚酸、酒石酸、コハク酸、マレイン酸等があげら
れる。最も好ましい酸水溶液は、塩酸、硫酸、ホウ酸、
燐酸、酢酸の水溶液である。また、酸水溶液を使用せ
ず、最初に酸を添加した後に水を添加する方法も、最初
に水を添加した後に酸を添加する方法も可能である。

【００１５】酸水溶液は通常反応液１００重量部に対し
０．１〜２００重量部の範囲で用いられるが、好ましく
は０．１〜１００重量部、より好ましくは０．１〜５０
重量部である。また、これらの酸水溶液の濃度は通常
０．１〜９０％の範囲で用いられ、ｐＨ６以下で効果を
現す。好ましくはｐＨ０〜４である。親水性層を除去し
た後の非親水性層を酸水溶液で洗うことはモノマー化合
物の精製度合いをさらに高めるためには有力な方法であ
る。酸洗浄の回数が多いと廃液量が増加するため、通常
１〜５回、好ましくは１〜３回である。

【００１６】本発明において非水溶性溶媒や（酸を含
む）水溶性溶媒を反応液に添加、あるいは酸水溶液や水
を非親水性層に添加する温度は、反応を実施する温度範
囲、すなわち、−２０〜１００℃であればかまわない
が、好ましい温度は０〜５０℃であり、より好ましい温
度は０〜３０℃であり最も好ましい温度は０〜２０℃で
ある。これより温度が低すぎると安定化処理に時間がか
かり、高すぎると処理中にモノマーが変質し、着色等の
原因となり好ましくない。

【００１７】本発明において非水溶性溶媒や（酸を含
む）水溶性溶媒を反応後の反応液に添加する時、あるい
は酸水溶液や水を非親水性層に添加する時に攪拌につい
ては特に制限しないが、チオ尿素および副生成物の尿素
等の除去を少量の非水溶性溶媒や酸または水で効率よく
洗浄するためには、攪拌下で実施するほうが有利であ
る。使用する攪拌機は、一方向回転攪拌機、往復攪拌
機、スタティックミキサーに代表されるような連続混合
攪拌装置でも特に制限はしない。好ましくは反応槽に邪
魔板を装着し攪拌効率を上げた一方向回転攪拌機やアジ
ターに代表される三角翼往復回転攪拌機で、特に好まし
いのはフルゾーン、マックスブレンド等に代表される攪
拌効率の高い一方向回転攪拌機や、アジターに代表され
る攪拌効率の高い三角翼往復攪拌回転拌機の使用であ
る。

【００１８】酸水溶液を用いて分離した非親水性層や、
酸水溶液で洗浄した非親水性層を水洗することは、加え
た酸を取り除きモノマー化合物の精製度合いをさらに高
めるためには有力な方法である。酸が残留するとレンズ
のくもり、着色等の原因となり好ましくない。添加量は
通常反応液１００重量部に対して０．１〜２００重量部
の範囲で用いられるが、好ましくは０．１〜１００重量
部、より好ましくは０．１〜５０重量部である。水洗回
数は多いと廃液量が増加するため、通常１〜１０回、好
ましくは１〜５回である。

【００１９】本発明のエピスルフィド化合物とは（１）
式で表されるエピチオ構造を１分子中に１個以上有する
化合物を総称するが、高い屈折率と高いアッベ数および
両者の良好なバランスを発現するためには、Ｒ¹ は好ま
しくはメチレンおよびエチレンであり、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ
⁴ は好ましくは水素およびメチル基である。より好まし
くはＲ¹ はメチレンであり、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ は水素で
ある。ｎは０〜５であるが、好ましくは０〜３、より好
ましくは１または２である。ｍは、０または１である。
ＹはＳ、Ｏ、Ｓｅ、Ｔｅのいずれでもかまわないが、好
ましくはＳ、Ｏ、Ｓｅ、より好ましくはＳ、Ｓｅであ
る。

【００２０】本発明の（１）式で表されるエピチオ構造
を１分子中に１個以上有するエピスルフィド化合物とは
この条件を満たす有機化合物をすべて包括するが、好ま
しくは、１分子中に２個以上有する化合物である。
（１）式で表されるエピチオ構造を１分子中に１個以上
有する化合物の具体例は以下のものである。 （Ａ）エピチオ基を１個以上有する有機化合物 （Ｂ）エピチオアルキルオキシ基を１個以上有する有機
化合物 （Ｃ）エピチオアルキルチオ基を１個以上有する有機化
合物 （Ｄ）エピチオアルキルセレノ基を１個以上有する有機
化合物 （Ｅ）エピチオアルキルテルロ基を１個以上有する有機
化合物 以上の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）の有機
化合物は鎖状、分岐状、脂肪族環状、芳香族化合物、窒
素、酸素、硫黄、セレン、テルル原子を含むヘテロ環化
合物を主骨格とするものであり、エピチオ基、エピチオ
アルキルオキシ基、エピチオアルキルチオ基、エピチオ
アルキルセレノ基、エピチオアルキルテルロ基を１分子
中に同時に有してもかまわない。さらにこれらの化合物
は、分子内に、スルフィド、セレニド、テルリド、エー
テル、スルフォン、ケトン、エステル、アミド、ウレタ
ン等の結合を含んでもよい。

【００２１】（Ａ）エピチオ基を１個以上有する有機化
合物の好ましい具体例は、エポキシ基（グリシジル基で
はない）を有する化合物のエポキシ基の１個以上をエピ
チオ基に置換した化合物を代表例としてあげることがで
きる。より具体的な例示方法をとるとすれば、以下を代
表例としてあげることができる。 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：１，１−ビス（エ
ピチオエチル）メタン、１−（エピチオエチル）−１−
（β−エピチオプロピル）メタン、１，１−ビス（β−
エピチオプロピル）メタン１−（エピチオエチル）−１
−（β−エピチオプロピル）エタン 、１，２−ビス
（β−エピチオプロピル）エタン、１−（エピチオエチ
ル）−３−（β−エピチオプロピル）ブタン、１，３−
ビス（β−エピチオプロピル）プロパン、１−（エピチ
オエチル）−４−（β−エピチオプロピル）ペンタン、
１，４−ビス（β−エピチオプロピル）ブタン、１−
（エピチオエチル）−５−（β−エピチオプロピル）ヘ
キサン、１−（エピチオエチル）−２−（γ−エピチオ
ブチルチオ）エタン、１−（エピチオエチル）−２−
〔２−（γ−エピチオブチルチオ）エチルチオ〕エタ
ン、テトラキス（β−エピチオプロピル）メタン、１，
１，１−トリス（β−エピチオプロピル）プロパン、
１，３−ビス（β−エピチオプロピル）−１−（β−エ
ピチオプロピル）−２−チアプロパン、１，５−ビス
（β−エピチオプロピル）−２，４−ビス（β−エピチ
オプロピル）−３−チアペンタン等 脂肪族環状骨格を有する化合物：（１，３または１，
４）−ビス（エピチオエチル）シクロヘキサン、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル）シク
ロヘキサン、ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキ
シル〕メタン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シ
クロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（エピチオ
エチル）シクロヘキシル〕プロパン、２，２−ビス〔４
−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕プロパ
ン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシ
ル〕スルフィド、ビス〔４−（エピチオエチル）シクロ
ヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（エピチオエチ
ル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオ
プロピル）−１，４−ジチアン、４−エピチオエチル−
１，２−シクロヘキセンスルフィド、４−エポキシ−
１，２−シクロヘキセンスルフィド、（２，３または
２，５または２，６）−ビス（１，２−エピチオエチ
ル）−１，４−ジセレナン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１，
４−ジセレナン、（２，４または２，５または２，６）
−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，３−ジセレナ
ン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（２，
４−エピチオプロピル）−１，３−ジセレナン、（２，
３または２，５または２，６または３，５）−ビス
（１，２−エピチオエチル）−１−チア−４−セレナ
ン、（２，３または２，５または２，６または３，５）
−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１−チア−４−
セレナン、（２，４または４，５）−ビス（１，２−エ
ピチオエチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４また
は４，５）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１、
３−ジセレノラン、（２，４または２，５または４，
５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−３
−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）−
ビス（２，４−エピチオプロピル）−１−チア−３−セ
レノラン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（１，２−エピチオエチル）セレノファ
ン、（２，３または２，４または２，５または３，４）
−ビス（２，３−エピチオプロピル）セレノファン、
（２，３または２，５または２，６）−ビス（１，２−
エピチオエチル）−１，４−ジテルラン、（２，３また
は２，５または２，６）−ビス（２，３−エピチオプロ
ピル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは２，６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，
３−ジテルラン、（２，４または２，５または２，６）
−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１，３−ジテル
ラン、（２，３または２，５または２，６または３，
５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−４
−テルラン、（２，３または２，５または２，６または
３，５）−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１−チ
ア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス
（１，２−エピチオエチル）−１、３−ジテルロラン、
（２，４または４，５）−ビス（２，４−エピチオプロ
ピル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５
または４，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１
−チア−３−テルロラン、（２，４または２，５または
４，５）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１−チ
ア−３−テルロラン、（２，３または２，４または２，
５または３，４）−ビス（１，２−エピチオエチル）テ
ルロファン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（２，３−エピチオプロピル）テレノフ
ァン等 芳香族骨格を有する化合物：（１，３または１，４）−
ビス（エピチオエチル）ベンゼン、（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピル）ベンゼン、ビス
〔４−（エピチオエチル）フェニル〕メタン、ビス〔４
−（β−エピチオプロピル）フェニル〕メタン、２，２
−ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニ
ル〕プロパン、ビス〔４−（エピチオエチル）フェニ
ル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）
フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（エピチオエチル）
フェニル〕スルフォン、ビス〔４−（β−エピチオプロ
ピル）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（エピチ
オエチル）ビフェニル、４，４’−ビス（β−エピチオ
プロピル）ビフェニル等 さらには、これらの化合物のエピチオ基の水素の少なく
とも１個がメチル基で置換された化合物も例示となる。

【００２２】（Ｂ）エピチオアルキルオキシ基を１個以
上有する有機化合物の好ましい具体例は、エピハロヒド
リンから誘導されるエポキシ化合物のグリシジル基の１
個以上をエピチオアルキルオキシ基（チオグリシジル
基）に置換した化合物を代表例としてあげることができ
る。該エポキシ化合物の具体例としては、ヒドロキノ
ン、カテコール、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビス
フェノールＦ、ビスフェノールスルフォン、ビスフェノ
ールエーテル、ビスフェノールスルフィド、ハロゲン化
ビスフェノールＡ、ノボラック樹脂等の多価フェノール
化合物とエピハロヒドリンの縮合により製造されるフェ
ノール系エポキシ化合物；エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコール、ポリプロピレングリコール、１，３−プロパ
ンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、ト
リメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリ
スリトール、１，３−および１，４−シクロヘキサンジ
オール、１，３−および１，４−シクロヘキサンジメタ
ノール、３−セレナヘプタン−１，５−ジオール、２，
５−ビス（ヒドロキシメチル）セレノファン、２，５−
ビス（４−ヒドロキシ−２−セレナブチル）セレノファ
ン、２，６−ジヒドロキシメチル−１，４−ジセレナ
ン、３，５−ジヒドロキシメチル−１−チア−４−セレ
ナン、３−テレナヘプタン−１，５−ジオール、２，５
−ビス（ヒドロキシメチル）テルロファン、２，５−ビ
ス（４−ヒドロキシ−２−テレナブチル）テルロファ
ン、２，６−ジヒドロキシメチル−１，４−ジテルラ
ン、３，５−ジヒドロキシメチル−１−チア−４−テル
ラン、水添ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡ・エチ
レンオキサイド付加物、ビスフェノールＡ・プロピレン
オキサイド付加物等の多価アルコール化合物とエピハロ
ヒドリンの縮合により製造されるアルコール系エポキシ
化合物；アジピン酸、セバチン酸、ドデカンジカルボン
酸、ダイマー酸、フタル酸、イソテレフタル酸、テトラ
ヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサ
ヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒ
ドロテレフタル酸、ヘット酸、ナジック酸、マレイン
酸、コハク酸、フマール酸、トリメリット酸、ベンゼン
テトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、
ナフタリンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸等の
多価カルボン酸化合物とエピハロヒドリンの縮合により
製造されるグリシジルエステル系エポキシ化合物；エチ
レンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジ
アミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジ
アミノブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジア
ミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジ
アミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ビス−
（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス−（３
−アミノプロポキシ）エタン、１，３−ビス−（３−ア
ミノプロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、１，
２−、１，３−あるいは１，４−ビスアミノシクロヘキ
サン、（１，３または１，４）−ビスアミノメチルシク
ロヘキサン、（１，３または１，４）−ビスアミノエチ
ルシクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビスアミ
ノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、イソホロンジアミン、１，４−ビスア
ミノプロピルピペラジン、ｍ−またはｐ−フェニレンジ
アミン、（２，４または２，６）−トリレンジアミン、
ｍ−またはｐ−キシリレンジアミン、（１，５または
２，６）−ナフタレンジアミン、４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテ
ル、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニル）プロパ
ン等の一級ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−
ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−
１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，
７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−
ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチ
ル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチ
ルピペラジン、（２，５または２，６）−ジメチルピペ
ラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジ
ル）−メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）−エタ
ン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）−プロパン、１，
４−ジ−（４−ピペリジル）−ブタン等の二級ジアミン
とエピハロヒドリンの縮合により製造されるアミン系エ
ポキシ化合物；上述の多価アルコール、フェノール化合
物とジイソシアネートおよびグリシドール等から製造さ
れるウレタン系エポキシ化合物等をあげることができ
る。より具体的な例示方法をとるならば、以下のものを
代表例としてあげることができる。 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エピチ
オプロピル）エーテル、ビス（β−エピチオプロピルオ
キシ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオ
キシ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルオ
キシ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルオキ
シ）−２−（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロ
パン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブ
タン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブ
タン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−３−（β
−エピチオプロピルオキシメチル）ブタン、１，５−ビ
ス（β−エピチオプロピルオキシ）ペンタン、１−（β
−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロ
ピルオキシメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピ
チオプロピルオキシ）ヘキサン、１−（β−エピチオプ
ロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロピルオキシメ
チル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）
−２−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オ
キシ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−
２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルオキシエチ
ル）オキシエチル〕オキシ］エタン、ビス（５，６−エ
ピチオ−３−オキサヘキシル）セレニド、ビス（５，６
−エピチオ−３−オキサヘキシル）テルリド、テトラキ
ス（β−エピチオプロピルオキシメチル）メタン、１，
１，１−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチル）
プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキ
シ）−２−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３
−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプロ
ピルオキシ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルオ
キシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス
（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオ
プロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−
ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピ
チオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−
４，５ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオ
プロピルオキシ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピ
ルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−
ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，４，５−ト
リス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−
ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β
−エピチオプロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロ
ピルオキシメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピ
ルオキシエチル）オキシメチル〕−３，７−ジチアノナ
ン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−
５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチ
ル）オキシ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１
−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，８−ビス
（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−
トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプ
ロピルオキシ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピル
オキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、
１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，
７−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキ
シメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１
１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，７−ビ
ス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９
−トリチアウンデカン等 脂肪族環状骨格を有する化合物：（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキ
サン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプ
ロピルオキシメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β
−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル〕メタン、
２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シ
クロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルオキシ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−
ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−
ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ
エチルオキシメチル）−１，４−ジチアン、（２，４ま
たは４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブ
チル）−１，３−ジセレノラン、（２，４または４，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）
−１，３−ジセレノラン、（２，４または２，５または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキ
サペンチル）−１−チア−３−セレノラン、ビス（３，
４−エピチオ−１−オキサブチル）トリシクロセレナオ
クタン、ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）
ジシクロセレナノナン、（２，３または２，４または
２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−
オキサブチル）セレノファン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−
２−オキサペンチル）セレノファン、（２，３または
２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−
オキサブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３または
２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−
オキサペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４また
は２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１
−オキサブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４また
は２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２
−オキサペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３ま
たは２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４
−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−４−セレ
ナン、（２，３または２，５または２，６または３，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）
−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−
ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，３
−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，
５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，３−ジテル
ロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−
３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１
−チア−３−テルロラン、ビス（３，４−エピチオ−１
−オキサブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）ジシクロテル
ラノナン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）テルロファン、（２，３または２，４または２，５
または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサ
ペンチル）テルロファン、（２，３または２，５または
２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペン
チル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブ
チル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペ
ンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５
または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−オキサブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１−チ
ア−４−テルラン等 芳香族骨格を有する化合物：（１，３または１，４）−
ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ル）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピ
チオプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−
（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、
ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕ス
ルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）ビフェニル等、さらにには、これらの化合物のエピ
チオ基の水素の少なくとも１個がメチル基で置換された
化合物も例示となる。

【００２３】（Ｃ）エピチオアルキルチオ基を１個以上
有する有機化合物の好ましい具体例は、メルカプト基を
有する化合物とエピハロヒドリンから誘導されるエポキ
シ化合物のエポキシアルキルチオ基（具体的には、β−
エポキシプロピルチオ基）の１個以上をエピチオアルキ
ルチオ基に置換した化合物を代表例としてあげることが
できる。より具体的な例示方法をとるならば、以下のも
のを代表例としてあげることができる。 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エピチ
オプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピ
ル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）トリ
スルフィド、ビス（β−エピチオプロピルチオ）メタ
ン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタ
ン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパ
ン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパ
ン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エ
ピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，４−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，３−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１−（β−エピ
チオプロピルチオ）−３−（β−エピチオプロピルチオ
メチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−
４−（β−エピチオプロピルチオメチル）ペンタン、
１，６−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、
１−（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチ
オプロピルチオメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオ
プロピルチオ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルチ
オエチル）チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピル
チオ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルチオ
エチル）チオエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−
エピチオプロピルチオメチル）メタン、１，１，１−ト
リス（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β
−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４−
ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペ
ンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２，２−
ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘ
キサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルチ
オ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−
チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，
６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルチオメ
チル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−
エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エピチオ
プロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，
８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−
トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−
ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルチオエ
チル）チオメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−
５，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルチオ）−５，７−〔（２−β−エピ
チオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，６，９−
トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ
〔２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチルメチル〕
メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピ
ルチオ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β
−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメチル〕メタ
ン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６−
エピチオ−３−チアヘキシル）セレニド、２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−チアヘプチ
ル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）
プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−チ
オエポキシ−２−チアペンチル）−２−セレナプロパ
ン、ビス（４，５−チオエピキシ−２−チアペンチル）
−３，６，９−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）、１，４−
ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−２，
３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−チ
アヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−
２−チアペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−
１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−チアヘキシル）テ
ルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テ
ルラ−４−チアヘプチル）−１−（３，４−チオエポキ
シ−１−チアブチル）プロパン、１，１，３，３，−テ
トラキス（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）
−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−
２−チアペンチル）−３，６，９−トリテレラウンデカ
ン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チア
ブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−
チアブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−
１−テルラ−４−チアヘプチル）ブタン、トリス（４，
５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−３−テルラ−
６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−チアブチル）等 脂肪族環状骨格を有する化合物：（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサ
ン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エ
ピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、 ２，
２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘ
キシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル
チオ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β
−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、
２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオエチルチオメ
チル）−１，４−ジチアン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチ
ル）−１，４−ジセレナン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチ
ル）−１，４−ジセレナン、（２，４または２，５また
は５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチ
ル）−１，３−ジセレナン、（２，４または２，５また
は５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチ
ル）−１，３−ジセレナン、（２，３または２，５また
は２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１
−チアブチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３ま
たは２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５
−エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−４−セレ
ナン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチ
オ−１−チアブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，
４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チア
ペンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または
２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−
チアブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４ま
たは２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−
２−チアペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，
６−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル−１，
３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−１−
チアブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４
−エピチオ−１−チアブチルジシクロセレナノナン、
（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）セレノファ
ン、（２，３または２，４または２，５または３，４）
−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）セレノ
ファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチ
ル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）
−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４ま
たは２，５または２，６または３，４または３，５また
は４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブ
チル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または
２，４または２，５または２，６または３，４または
３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−
２−チアペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、
（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−
エピチオ−１−チアブチル）−１，４−ジテルラン、
（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−
エピチオ−２−チアペンチル）−１，４−ジテルラン、
（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，４−
エピチオ−１−チアブチル）−１，３−ジテルラン、
（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，５−
エピチオ−２−チアペンチル）−１，３−ジテルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１−チア−
４−テルラン、（２，３または２，５または２，６また
は３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチ
ル）−１−チア−４−テルラン、（２，４または４，
５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−
１、３−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス
（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１、３−ジ
テルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１−チア−
３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−
チア−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチ
オ−２−チアペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビ
ス（３，４−エピチオ−１−チアブチルトリシクロテル
ラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチ
ル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４また
は２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１
−チアブチル）テルロファン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−
２−チアペンチル）テルロファン、２−（４，５−チオ
エポキシ−２−チアペンチル）−５−（３，４−チオエ
ポキシ−１−チアブチル）−１−テルラシクロヘキサ
ン、（２，３または２，４または２，５または２，６ま
たは３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４
−チオエポキシ−１−チアブチル）−１−テルラシクロ
ヘキサン、（２，３または２，４または２，５または
２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−１−テ
ルラシクロヘキサン等 芳香族骨格を有する化合物：（１，３または１，４）−
ビス（β−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、（１，３
または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチ
オ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピ
チオプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−
（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、
ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕ス
ルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）ビフェニル等、さらには、これらの化合物のβ−エ
ピチオプロピル基の水素の少なくとも１個がメチル基で
置換された化合物も具体例となる。

【００２４】（Ｄ）エピチオアルキルセレノ基を１個以
上有する有機化合物の好ましい具体例は、アルカリ金属
セレニド、アルカリ金属セレノール、アルキル（アリー
ル）セレノール、セレン化水素等のセレン化合物とエピ
ハロヒドリンから誘導されるエポキシ化合物のエポキシ
アルキルセレノ基（具体的には、β−エポキシプロピル
セレノ基）の１個以上をエピチオアルキルセレノ基に置
換した化合物を代表例としてあげることができる。より
具体的な例示方法をとるならば、以下のものを代表例と
してあげることができる。 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エピチ
オプロピル）セレニド、ビス（β−エピチオプロピル）
ジセレニド、ビス（β−エピチオプロピル）トリセレニ
ド、ビス（β−エピチオプロピルセレノ）メタン、１，
２−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）エタン、１，
３−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）プロパン、
１，２−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）プロパ
ン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−
エピチオプロピルセレノメチル）プロパン、１，４−ビ
ス（β−エピチオプロピルセレノ）ブタン、１，３−ビ
ス（β−エピチオプロピルセレノ）ブタン、１−（β−
エピチオプロピルセレノ）−３−（β−エピチオプロピ
ルセレノメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピ
ルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルセ
レノ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）
−５−（β−エピチオプロピルセレノメチル）ヘキサ
ン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−〔（２
−β−エピチオプロピルセレノエチル）チオ〕エタン、
１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−［〔２−
（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）セレノエチ
ル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピル
セレノメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピ
チオプロピルセレノメチル）プロパン、１，５−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−エピチオ
プロピルセレノメチル）−３−チアペンタン、１，５−
ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，４−ビス
（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チアペン
タン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２，２−
ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−４−チア
ヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピル
セレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチル）
−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロ
ピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノ）−４，５ビス（β−エピチオプ
ロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，
８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−４，４−ビ
ス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセ
レノ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルセ
レノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）−２，５−ビス（β−
エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオク
タン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−
５−（β−エピチオプロピルセレノメチル）−５−
〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）セレノメ
チル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−
エピチオプロピルセレノ）−５，６−ビス〔（２−β−
エピチオプロピルセレノエチル）チオ〕−３，６，９−
トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピ
ルセレノ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１
１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５，７−ビ
ス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６，９
−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロ
ピルセレノエチル）セレノメチル〕−３，６，９−トリ
チアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピ
ルセレノ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ
〔２−（β−エピチオプロピルセレノ）アセチルメチ
ル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプ
ロピルセレノ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２
−（β−エピチオプロピルセレノメチル）アセチルメチ
ル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプ
ロピルセレノメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス
（５，６−エピチオ−３−セレノヘキシル）セレニド、
２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４
−セレノヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１
−セレノブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラ
キス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−
２−セレナプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２
−セレノペンチル）−３，６，９−トリセレナウンデカ
ン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレ
ノブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１
−セレノブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキ
シ−１−セレナ−４−セレノヘプチル）ブタン、トリス
（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−３−
セレナ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−セレノブチル）、ビス（５，６−エピ
チオ−３−セレノヘキシル）テルレド、２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−セレノヘプ
チル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチ
ル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５
−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−２−テルラプ
ロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペン
チル）−３，６，９−トリテレラウンデカン−１，１１
−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）、
１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチ
ル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テル
ラ−４−セレノヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チ
オエポキシ−２−セレノペンチル）−３−テルラ−６−
チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−セレノブチル）等 脂肪族環状骨格を有する化合物：（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキ
サン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプ
ロピルセレノメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β
−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシル〕メタン、
２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シ
クロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルセレノ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−
ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−１，４−
ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ
エチルチオメチル）−１，４−ジチアン、（２，３また
は２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１
−セレノブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３また
は２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２
−セレノペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４ま
たは２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−
１−セレノブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４ま
たは２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−
２−セレノペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３
または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−４−セ
レナン、（２，３または２，５または２，６または３，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）
−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−
ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１、３
−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（４，
５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１、３−ジセレ
ノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−
３−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１
−チア−３−セレノラン、２，６−ビス（４，５−エピ
チオ−２−セレノペンチル−１，３，５−トリセレナ
ン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）トリ
シクロセレナオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−
セレノブチル）ジシクロセレナノナン、（２，３または
２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エ
ピチオ−１−セレノブチル）セレノファン、（２，３ま
たは２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５
−エピチオ−２−セレノペンチル）セレノファン、２−
（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−５−
（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−セ
レナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，
５または２，６または３，４または３，５または４，
５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチ
ル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，
４または２，５または２，６または３，４または３，５
または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−セ
レノペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３
または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ
−１−セレノブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３
または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ
−２−セレノペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，
４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチ
オ−１−セレノブチル）−１，３−ジテルラン、（２，
４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−セレノペンチル）−１，３−ジテルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア
−４−テルラン、（２，３または２，５または２，６ま
たは３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペ
ンチル）−１−チア−４−テルラン、（２，４または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−
１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレ
ノペンチル）−１−チア−３−テルロラン、２，６−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル−１，３，
５−トリテルラン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレ
ノブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス（３，４−
エピチオ−１−セレノブチル）ジシクロテルラノナン、
（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）テルロファ
ン、（２，３または２，４または２，５または３，４）
−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）テル
ロファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−セレノペ
ンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−セレノブ
チル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または
２，４または２，５または２，６または３，４または
３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−セレノブチル）−１−テルラシクロヘキサン、
（２，３または２，４または２，５または２，６または
３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−チ
オエポキシ−２−セレノペンチル）−１−テルラシクロ
ヘキサン等 芳香族骨格を有する化合物：（１，３または１，４）−
ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ベンゼン、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ
メチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル
セレノ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−
エピチオプロピルセレノ）フェニル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕スル
フィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フ
ェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプ
ロピルセレノ）ビフェニル等 さらには、これらの化合物のβ−エピチオプロピル基の
水素の少なくとも１個がメチル基で置換された化合物も
具体例となる。

【００２５】（Ｅ）エピチオアルキルテルロ基を１個以
上有する有機化合物の好ましい具体例は、アルカリ金属
テルリド、アルカリ金属テルロール、アルキル（アリー
ル）テルロール、テルル化水素等のテルル化合物とエピ
ハロヒドリンから誘導されるエポキシ化合物のエポキシ
アルキルテルロ基（具体的には、β−エポキシプロピル
テルロ基）の１個以上をエピチオアルキルテルロ基に置
換した化合物を代表例としてあげることができる。より
具体的な例示方法をとるならば、以下のものを代表例と
してあげることができる。 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エピチ
オプロピル）テルレド、ビス（β−エピチオプロピル）
ジテルレド、ビス（β−エピチオプロピル）トリテルレ
ド、ビス（β−エピチオプロピルテルロ）メタン、１，
２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）エタン、１，
３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プロパン、
１，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プロパ
ン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−
エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，４−ビ
ス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１，３−ビ
ス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１−（β−
エピチオプロピルテルロ）−３−（β−エピチオプロピ
ルテルロメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピ
ルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルテ
ルロ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）
−５−（β−エピチオプロピルテルロメチル）ヘキサ
ン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−〔（２
−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕エタン、
１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−［〔２−
（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）テルロエチ
ル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピル
テルロメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピ
チオプロピルテルロメチル）プロパン、１，５−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）−３−チアペンタン、１，５−
ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，４−ビス
（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チアペン
タン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２，２−
ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−４−チア
ヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピル
テルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチル）
−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロ
ピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）−４，５ビス（β−エピチオプ
ロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，
８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−４，４−ビ
ス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテ
ルロ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルテ
ルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）−２，５−ビス（β−
エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオク
タン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−
５−（β−エピチオプロピルテルロメチル）−５−
〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）セレノメ
チル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−
エピチオプロピルテルロ）−５，６−ビス〔（２−β−
エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕−３，６，９−
トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピ
ルテルロ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルテル
ロメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１
１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５，７−ビ
ス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６，９
−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロ
ピルテルロエチル）セレノメチル〕−３，６，９−トリ
チアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピ
ルテルロ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルテル
ロメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ
〔２−（β−エピチオプロピルテルロ）アセチルメチ
ル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプ
ロピルテルロ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２
−（β−エピチオプロピルテルロメチル）アセチルメチ
ル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプ
ロピルテルロメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス
（５，６−エピチオ−３−テルロヘキシル）セレニド、
２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４
−テルロヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１
−テルロブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラ
キス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−
２−セレナプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２
−テルロペンチル）−３，６，９−トリセレナウンデカ
ン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テル
ロブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１
−テルロブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキ
シ−１−セレナ−４−テルロヘプチル）ブタン、トリス
（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−３−
セレナ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−テルロブチル）、ビス（５，６−エピ
チオ−３−テルロヘキシル）テルレド、２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−テルロヘプ
チル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５
−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−２−テルラプ
ロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペン
チル）−３，６，９−トリテレラウンデカン−１，１１
−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）、
１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テル
ラ−４−テルロヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チ
オエポキシ−２−テルロペンチル）−３−テルラ−６−
チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−テルロブチル）等 脂肪族環状骨格を有する化合物：（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキ
サン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプ
ロピルテルロメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β
−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシル〕メタン、
２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シ
クロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルテルロ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−
ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−１，４−
ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ
エチルチオメチル）−１，４−ジチアン、（２，３また
は２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１
−テルロブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３また
は２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２
−テルロペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４ま
たは２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−
１−テルロブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４ま
たは２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−
２−テルロペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３
または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−４−セ
レナン、（２，３または２，５または２，６または３，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）
−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−
ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１、３
−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（４，
５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１、３−ジセレ
ノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−
３−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１
−チア−３−セレノラン、２，６−ビス（４，５−エピ
チオ−２−テルロペンチル−１，３，５−トリセレナ
ン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）トリ
シクロセレナオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−
テルロブチル）ジシクロセレナノナン、（２，３または
２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エ
ピチオ−１−テルロブチル）セレノファン、（２，３ま
たは２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５
−エピチオ−２−テルロペンチル）セレノファン、２−
（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−５−
（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−セ
レナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，
５または２，６または３，４または３，５または４，
５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，
４または２，５または２，６または３，４または３，５
または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−テ
ルロペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３
または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ
−１−テルロブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３
または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ
−２−テルロペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，
４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチ
オ−１−テルロブチル）−１，３−ジテルラン、（２，
４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−テルロペンチル）−１，３−ジテルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア
−４−テルラン、（２，３または２，５または２，６ま
たは３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペ
ンチル）−１−チア−４−テルラン、（２，４または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチ
ル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−
１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチ
ル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テル
ロペンチル）−１−チア−３−テルロラン、２，６−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル−１，３，
５−トリテルラン、ビス（３，４−エピチオ−１−テル
ロブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス（３，４−
エピチオ−１−テルロブチル）ジシクロテルラノナン、
（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）テルロファ
ン、（２，３または２，４または２，５または３，４）
−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）テル
ロファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−テルロペ
ンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブ
チル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または
２，４または２，５または２，６または３，４または
３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−テルロブチル）−１−テルラシクロヘキサン、
（２，３または２，４または２，５または２，６または
３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−チ
オエポキシ−２−テルロペンチル）−１−テルラシクロ
ヘキサン等 芳香族骨格を有する化合物：（１，３または１，４）−
ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ベンゼン、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ
メチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル
テルロ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−
エピチオプロピルテルロ）フェニル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕スル
フィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フ
ェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプ
ロピルテルロ）ビフェニル等 さらには、これらの化合物のβ−エピチオプロピル基の
水素の少なくとも１個がメチル基で置換された化合物も
具体例となる。

【００２６】さらには、不飽和基を有する有機化合物も
上述の（Ａ）〜（Ｅ）に含まれる。これらの好ましい具
体的例示としては、ビニルフェニルチオグリシジルエー
テル、ビニルベンジルチオグリシジルエーテル、チオグ
リシジルメタクリレート、チオグリシジルアクリレー
ト、アリルチオグリシジルエーテル等をあげることがで
きる。

【００２７】また、これ以外にも、エピチオ基１個有す
る化合物の具体例として、エチレンスルフィド、プロピ
レンスルフィド、チオグリシドール等の化合物類、酢
酸、プロピオン酸、安息香酸等のモノカルボン酸のチオ
グリシジルエステル類、メチルチオグリシジルエーテ
ル、エチルチオグリシジルエーテル、プロピルチオグリ
シジルエーテル、ブチルチオグリシジルエーテル等のチ
オグリシジルエーテル類をあげることができる。

【００２８】以上の中でより好ましいのは、（Ｂ）エピ
チオアルキルオキシ基を１個以上有する有機化合物、
（Ｃ）エピチオアルキルチオ基を１個以上有する有機化
合物、（Ｄ）エピチオアルキルセレノ基を１個以上有す
る有機化合物であり、最も好ましいのは、（Ｃ）エピチ
オアルキルチオ基を１個以上有する有機化合物、（Ｄ）
エピチオアルキルセレノ基を１個以上有する有機化合物
である。最も好ましいものの具体例は、ビス（β−エピ
チオプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピ
ル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）セレ
ニド、ビス（β−エピチオプロピル）ジセレニドおよび
上述の具体的例示であるβ−エピチオプロピルチオ基、
β−エピチオプロピルセレノ基を２個以上有する鎖状、
分岐状化合物、脂肪族環状、芳香族化合物、ヘテロ環化
合物である。さらにこの中では、β−エピチオプロピル
チオ基、β−エピチオプロピルセレノ基を２個以上有す
る鎖状化合物、およびビス（β−エピチオプロピル）ス
ルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィ
ド、ビス（β−エピチオプロピル）セレニド、ビス（β
−エピチオプロピル）ジセレニドが特に好ましい。

【００２９】本発明の（２）式で表される構造を１分子
中に１個以上有するエポキシ化合物とはこの条件を満た
す有機化合物をすべて包括するが、より具体的には上述
のエピスルフィド化合物のエピスルフィド基がエポキシ
基に置換された化合物を表し、好ましい具体例等もエピ
スルフィド化合物に準ずる。

【００３０】エピスルフィド化合物を硬化重合して光学
材料を製造するために使用する硬化触媒としては、アミ
ン類、第４級アンモニウム塩、第４級ホスホニウム塩、
フォスフィン類、鉱酸類、ルイス酸類、有機酸類、ケイ
酸類、四フッ化ホウ素酸等をあげることができる。具体
例としては、特願平１０−２８４８１号、特願平１０−
３７０２２２号に記載したものがあげられる。

【００３１】本発明の（１）式に示されるエピチオ構造
を１分子に１個以上有するエピスルフィド化合物は、エ
ピスルフィド化合物中のエピチオ基と反応可能な官能基
を１個以上有する化合物、これらの官能基１個以上と他
の単独重合可能な官能基を１個以上有する化合物、これ
らの単独重合可能な官能基を１個以上有する化合物、エ
ピチオ基と反応可能でかつ単独重合も可能な官能基を１
個有する化合物と混合した後、重合硬化することができ
る。これらの化合物の具体例としては、特開平９−７１
５８０号公報、特開平９−１１０９７９号公報、特開平
９−２５５７８１号公報に記載したものがあげられる。

【００３２】不飽和基を有する化合物を使用する場合に
は、重合促進剤としてラジカル重合開始剤を使用するこ
とは好ましい方法である。ラジカル重合開始剤とは、加
熱あるいは紫外線や電子線によってラジカルを生成する
ものであればよく、具体例としては、特開平９−７１５
８０号公報、特開平９−１１０９７９号公報、特開平９
−２５５７８１号公報に記載したものがあげられる。

【００３３】光学材料の製造において、公知の酸化防止
剤や紫外線吸収剤等の添加剤を混合して、得られる材料
の実用性をより向上せしめることはもちろん可能であ
る。また、本発明の光学材料は重合中に型からはがれや
すい傾向があり、場合によっては公知の外部および／ま
たは内部密着性改善剤を使用または添加して、得られる
硬化材料と型の密着性を向上せしめることも有効であ
る。

【００３４】光学材料に良好な耐酸化性を付与せしめる
ために、抗酸化成分としてＳＨ基１個以上有する化合物
を単独もしくは公知の酸化防止剤と併用することも可能
である。ここでいうＳＨ基を１個以上有する化合物と
は、メルカプタン類、チオフェノール類、およびビニ
ル、芳香族ビニル、メタクリル、アクリル、アリル等の
不飽和基を有するメルカプタン類、チオフェノール類等
があげられる。具体例としては、特開平９−７１５８０
号公報、特開平９−１１０９７９号公報、特開平９−２
５５７８１号公報、特開平１０−２９８２８７号公報に
記載したものがあげられる。

【００３５】染色性、強度等の性能改良を目的にＳＨ基
以外の活性水素を１個以上有する化合物を使用すること
も可能である。具体例としては、特開平９−７１５８０
号公報、特開平９−１１０９７９号公報、特開平９−２
５５７８１号公報、特開平１１−１６６０３７号公報に
記載したものがあげられる。

【００３６】本発明において光学材料は、エピスルフィ
ド化合物単独または該化合物を含有する組成物に触媒、
密着性改善剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ラジカル重
合開始剤、各種性能改良剤等の添加剤を混合、均一とし
た後、ガラスや金属製の型に注入し、加熱によって重合
硬化反応を進めた後、型から外し製造される。

【００３７】エピスルフィド化合物化合物単独または該
化合物を含有する組成物の一部または全量を注型前に触
媒の存在下または非存在下、撹拌下または非撹拌下で−
１００〜１６０℃で、０．１〜７２時間かけて予備的に
重合せしめた後、組成物を調製して注型を行う事も可能
である。この予備的な重合条件は、好ましくは−１０〜
１００℃で１〜４８時間、より好ましくは０〜６０℃で
１〜４８時間で実施する。

【００３８】本発明の硬化樹脂光学材料の製造方法は、
さらに詳しく述べるならば以下の通りである。前述の様
に、主原料および副原料を混合後、型に注入硬化して製
造されるが、エピスルフィド化合物単独または該化合物
を含有する組成物および触媒と、所望により使用される
エピチオ基と反応可能な官能基を２個以上有する化合
物、あるいはこれらの官能基１個以上と他の単独重合可
能な官能基を１個以上有する化合物、単独重合可能な官
能基を１個以上有する化合物、エピチオ基と反応可能で
かつ単独重合も可能な官能基を１個有する化合物、さら
には所望に応じて使用される抗酸化成分、染色性および
強度等の性能改良成分、さらには密着性改善剤、安定
剤、ラジカル重合開始剤等は、全て同一容器内で同時に
撹拌下に混合しても、各原料を段階的に添加混合して
も、数成分を別々に混合後さらに同一容器内で再混合し
ても良い。各原料および副原料はいかなる順序で混合し
てもかまわない。混合にあたり、設定温度、これに要す
る時間等は基本的には各成分が十分に混合される条件で
あればよいが、過剰の温度、時間は各原料、添加剤間の
好ましくない反応が起こり、さらには粘度の上昇をきた
し注型操作を困難にする等適当ではない。混合温度は−
５０℃から１００℃程度の範囲で行われるべきであり、
好ましい温度範囲は−３０℃から５０℃、さらに好まし
いのは、−５℃から３０℃である。混合時間は、１分か
ら５時間、好ましくは５分から２時間、さらに好ましく
は５分から３０分、最も好ましいのは５分から１５分程
度である。各原料、添加剤の混合前、混合時あるいは混
合後に、減圧下に脱ガス操作を行う事は、後の注型重合
硬化中の気泡発生を防止する点からは好ましい方法であ
る。この時の減圧度は１０Ｐａから１００ｋＰａ程度で
行うが、好ましいのは１０００Ｐａから４０ｋＰａであ
る。さらには、これらの混合物あるいは混合前の主、副
原料を０．０５〜３μｍ程度の孔径を有するフィルター
で不純物等を濾過し精製することは本発明の光学材料の
品質をさらに高める上からも好ましい。ガラスや金属製
の型に注入後、電気炉等による重合硬化を行うが、硬化
時間は０．１〜１００時間、通常１〜４８時間であり、
硬化温度は−１０〜１６０℃、通常−１０〜１４０℃で
ある。重合は所定の重合温度で所定時間のホールド、
０．１℃〜１００℃／ｈの昇温、０．１℃〜１００℃／
ｈの降温およびこれらの組み合わせで行うことができ
る。また、硬化終了後、材料を５０から１５０℃の温度
で１０分から５時間程度アニール処理を行う事は、本発
明の光学材料の歪を除くために好ましい処理である。さ
らに必要に応じて染色、ハードコート、反射防止、防曇
性付与等表面処理を行うことができる。

【００３９】本発明の窒素含有量とは、反応に使用され
るチオ尿素および副生する尿素に由来するものに限定さ
れるものではなく、溶媒中や原料の（２）式で表される
構造を１分子中に１個以上有するエポキシ化合物中に含
まれるものなど（１）式に示されるエピチオ構造を１分
子に１個以上有するエピスルフィド化合物に含まれる全
ての窒素のことをいう。（１）式に示される化合物中の
窒素の含有量は、多く含有するとレンズが着色したり白
く濁ったりするので好ましくない。通常５０００ｐｐｍ
以下、好ましくは１０００ｐｐｍ以下である。より好ま
しくは３００ｐｐｍ以下である。

【００４０】

【発明の効果】本発明により、窒素含有量が５０００ｐ
ｐｍ以下の（１）式で表されるエピチオ構造を１分子に
１個以上有するエピスルフィド化合物を製造することが
可能となった。このことより、（１）式で表されるエピ
チオ構造を１分子に１個以上有するエピスルフィド化合
物から得られる高屈折、高アッベ数を有する光学材料の
色調、くもりが従来に比べ大幅に改善された。

【００４１】

【実施例】以下に実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定するものではない。なお、
得られたエピスルフィド化合物の窒素含有量の測定は全
窒素微量分析装置を使用した。また、重合硬化物の測定
は以下の測定方法で行った。 窒素含有量：各試料１ｇを秤量し、トルエン５０ｍｌで
希釈し、全窒素微量分析装置で定量分析を行った。 屈折率、アッベ数：アッベ屈折率計を用い、２５℃で測
定した。 白濁：暗室内で蛍光灯下で目視によりレンズの濁りの有
無を観察した。白濁のないものが好ましい。 色調（黄色度）：分光色彩計によりレンズのＹＩ値を測
定した。ＹＩ値で１．５以下が好ましく、１．０以下が
より好ましい。

【００４２】実施例１ アジター撹拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラス
コに１，２−ビス（β−エポキシプロピルチオ）エタン
４２５．５ｇ（２．５ｍｏｌ）とチオ尿素７６１．２ｇ
（１０ｍｏｌ）および無水酢酸４３．９ｇ（０．４３ｍ
ｏｌ）さらにトルエン２．３ｋｇ，メタノール２．１ｋ
ｇを仕込み、３０℃で８時間反応した。反応後、トルエ
ン２．３ｋｇ、２５％硫酸水溶液０．３ｋｇを添加し、
１５℃に冷却して２０分間撹拌し、撹拌停止後、分離し
た親水層を取り除いた。その後非親水性層に水０．３ｋ
ｇを添加し１５℃で２０分間撹拌し、撹拌停止後分離し
た親水層を取り除いた。この水を加え撹拌し分離する操
作を３回繰り返した。その後トルエンを留去したとこ
ろ、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタン
を得た。窒素含有量を表１に示した。得られた１，２−
ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタン１００重量部
にテトラｎ−ブチルホスホニウムブロミド０．１重量部
配合し、これを厚さ２ｍｍに調整した２枚のガラスモー
ルド中に注入し、２０℃から９０℃まで２０時間かけて
重合硬化し、光学材料を得た。得られたレンズは屈折率
１．７１、アッベ数３６であった。レンズの外観は白濁
はなく無色であった（表１）。

【００４３】実施例２ 実施例１において、１，２−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）エタンの代わりに２，６−ジメチル−１，２：
６，７−ジエポキシ−４−チアヘプタンを２．５ｍｏｌ
使用する以外は実施例１を繰り返した。得られた２，６
−ジメチル−１，２：６，７−ジエピチオ−４−チアヘ
プタンの窒素含有量を表１に示した。得られた２，６−
ジメチル−１，２：６，７−ジエピチオ−４−チアヘプ
タン１００重量部にテトラｎ−ブチルホスホニウムブロ
ミド０．１重量部配合し、これを厚さ２ｍｍに調整した
２枚のガラスモールド中に注入し、２０℃から９０℃ま
で２０時間かけて重合硬化し、光学材料を得た。得られ
たレンズは屈折率１．７０、アッベ数３６であった。レ
ンズの外観は白濁はなく無色であった（表１）。

【００４４】実施例３ 実施例１において、１，２−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）エタンの代わりにビス（β−エポキシプロピ
ル）スルフィドを２．５ｍｏｌ使用する以外は実施例１
を繰り返した。得られたビス（β−エピチオプロピル）
スルフィドの窒素含有量を表１に示した。得られたビス
（β−エピチオプロピル）スルフィド１００重量部にテ
トラｎ−ブチルホスホニウムブロミド０．１重量部配合
し、これを厚さ２ｍｍに調整した２枚のガラスモールド
中に注入し、２０℃から９０℃まで２０時間かけて重合
硬化し、光学材料を得た。得られたレンズは屈折率１．
７１、アッベ数３６であった。レンズの外観は白濁はな
く無色であった（表１）。

【００４５】実施例４ 実施例１において、１，２−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）エタンの代わりにフェニルグリシジルエーテル
を２．５ｍｏｌ使用する以外は実施例１を繰り返した。
得られたフェニルチオグリシジルエーテルの窒素含有量
を表１に示した。得られたフェニルチオグリシジルエー
テル１００重量部にテトラｎ−ブチルホスホニウムブロ
ミド０．１重量部配合し、これを厚さ２ｍｍに調整した
２枚のガラスモールド中に注入し、２０℃から９０℃ま
で２０時間かけて重合硬化し、光学材料を得た。得られ
たレンズは屈折率１．６３、アッベ数３８であった。レ
ンズの外観は白濁はなく無色であった（表１）。

【００４６】実施例５ 実施例１において、１，２−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）エタンの代わりに１，２，３−トリス（β−エ
ポキシプロピル）プロパンを２．５ｍｏｌ使用する以外
は実施例１を繰り返した。得られた１，２，３−トリス
（β−エピチオプロピル）プロパンの窒素含有量を表１
に示した。得られた１，２，３−トリス（β−エピチオ
プロピル）プロパン１００重量部にテトラｎ−ブチルホ
スホニウムブロミド０．１重量部配合し、これを厚さ２
ｍｍに調整した２枚のガラスモールド中に注入し、２０
℃から９０℃まで２０時間かけて重合硬化し、光学材料
を得た。得られたレンズは屈折率１．７０、アッベ数３
７であった。レンズの外観は白濁はなく無色であった
（表１）。

【００４７】実施例６ フルゾーン撹拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラ
スコにビス（β−エポキシプロピル）スルフィド３６
５．５ｇ（２．５ｍｏｌ）とチオ尿素７６１．２ｇ（１
０ｍｏｌ）および無水酢酸４３．９ｇ（０．４３ｍｏ
ｌ）さらにトルエン０．９ｋｇ，メタノール３．３ｋｇ
を仕込み、３０℃で１０時間反応した。反応後、トルエ
ン６．３ｋｇを添加し、１５℃に冷却して２０分間撹拌
した。撹拌停止後、分離した親水層を取り除き、１０％
硫酸水溶液０．３ｋｇを添加し１５℃で２０分間撹拌
し、撹拌停止後、分離した親水層を取り除いた。その後
非親水性層に水０．３ｋｇを添加し１５℃で２０分間撹
拌し、撹拌停止後分離した親水層を取り除いた。この水
を加え撹拌し分離する操作を４回繰り返した。その後ト
ルエンを留去したところ、ビス（β−エピチオプロピ
ル）スルフィドを得た。窒素含有量を表１に示した。得
られたビス（β−エピチオプロピル）スルフィド１００
重量部にテトラｎ−ブチルホスホニウムブロミド０．１
重量部配合し、これを厚さ２ｍｍに調整した２枚のガラ
スモールド中に注入し、２０℃から９０℃まで２０時間
かけて重合硬化し、光学材料を得た。得られたレンズは
屈折率１．７１、アッベ数３６であった。レンズの外観
は白濁はなく無色であった（表１）。

【００４８】実施例７ アジター攪拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラス
コにビス（β−エポキシプロピル）スルフィド３６５．
５ｇ（２．５ｍｏｌ）とチオ尿素７６１．２ｇ（１０ｍ
ｏｌ）および無水酢酸４３．９ｇ（０．４３ｍｏｌ）さ
らにトルエン１．６ｋｇ，メタノール２．７ｋｇを仕込
み、２０℃で９時間反応した。反応後、トルエン４．３
ｋｇ，１０％硫酸水溶液０．５ｋｇを添加し、１５℃に
冷却して２０分間撹拌し、撹拌停止後、分離した親水層
を取り除き、さらに０．５％硫酸水溶液０．５ｋｇを添
加し１５℃で２０分間撹拌し、撹拌停止後親水層を取り
除いた。その後非親水性層に水０．５ｋｇを添加し１５
℃で２０分間撹拌し、撹拌停止後親水層を取り除いた。
この水を加え撹拌し親水層を取り除く操作を３回繰り返
した。その後トルエンを留去したところ、ビス（β−エ
ピチオプロピル）スルフィドを得た。窒素含有量を表１
に示した。得られたビス（β−エピチオプロピル）スル
フィド１００重量部にテトラｎ−ブチルホスホニウムブ
ロミド０．１重量部配合し、これを厚さ２ｍｍに調整し
た２枚のガラスモールド中に注入し、２０℃から９０℃
まで２０時間かけて重合硬化し、光学材料を得た。得ら
れたレンズは屈折率１．７１、アッベ数３６であった。
レンズの外観は白濁はなく無色であった（表１）。

【００４９】実施例８ 実施例７において、１０％硫酸水溶液の代わりに１０％
燐酸水溶液，０．５％硫酸水溶液の代わりに０．５％燐
酸水溶液を使用する以外は実施例７を繰り返した。得ら
れた（β−エピチオプロピル）スルフィドの窒素含有量
を表１に示した。得られたビス（β−エピチオプロピ
ル）スルフィド１００重量部にテトラｎ−ブチルホスホ
ニウムブロミド０．１重量部配合し、これを厚さ２ｍｍ
に調整した２枚のガラスモールド中に注入し、２０℃か
ら９０℃まで２０時間かけて重合硬化し、光学材料を得
た。得られたレンズは屈折率１．７１、アッベ数３６で
あった。レンズの外観は白濁はなく無色であった（表
１）。

【００５０】実施例９ 実施例７において、１０％硫酸水溶液の代わりに１０％
酢酸水溶液、０．５％硫酸水溶液の代わりに０．５％酢
酸水溶液を使用する以外は実施例７を繰り返した。得ら
れたビス（β−エピチオプロピル）スルフィドの窒素含
有量を表１に示した。得られたビス（β−エピチオプロ
ピル）スルフィド１００重量部にテトラｎ−ブチルホス
ホニウムブロミド０．１重量部配合し、これを厚さ２ｍ
ｍに調整した２枚のガラスモールド中に注入し、２０℃
から９０℃まで２０時間かけて重合硬化し、光学材料を
得た。得られたレンズは屈折率１．７１、アッベ数３６
であった。レンズの外観は白濁はなく無色であった（表
１）。

【００５１】実施例１０ マックスブレンド攪拌機、温度計、窒素導入管を装着し
たフラスコに１，２−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）エタン４２５．５ｇ（２．５ｍｏｌ）とチオ尿素７
６１．２ｇ（１０ｍｏｌ）および無水酢酸４３．９ｇ
（０．４３ｍｏｌ）さらにトルエン２．９ｋｇ、メタノ
ール１．５ｋｇを仕込み、２４℃で１６時間反応した。
反応後、トルエン０．１ｋｇ、水１．０ｋｇを添加し、
１０℃に冷却して２０分間撹拌し、撹拌停止後、分離し
た親水層を取り除いた。その後３０％硫酸水溶液１．０
ｋｇを添加し１５℃で２０分間撹拌し、撹拌停止後、分
離した親水層を取り除いた。さらに水１．０ｋｇを添加
し１５℃で２０分間撹拌し、撹拌停止後、分離した親水
層を取り除いた。この水を加え撹拌し親水層を取り除く
操作を３回繰り返した。その後トルエンを留去したとこ
ろ、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタン
を得た。窒素含有量を表１に示した。得られた１，２−
ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタン１００重量部
にテトラｎ−ブチルホスホニウムブロミド０．１重量部
配合し、これを厚さ２ｍｍに調整した２枚のガラスモー
ルド中に注入し、２０℃から９０℃まで２０時間かけて
重合硬化し、光学材料を得た。得られたレンズは屈折率
１．７１、アッベ数３６であった。レンズの外観は白濁
はなく無色であった（表１）。

【００５２】実施例１１ フルゾーン撹拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラ
スコに１，２−ビス（β−エポキシプロピルチオ）エタ
ン４２５．５ｇ（２．５ｍｏｌ）とチオ尿素７６１．２
ｇ（１０ｍｏｌ）および無水酢酸４３．９ｇ（０．４３
ｍｏｌ）さらにジクロロメタン３．６ｋｇ，エタノール
１．６ｋｇを仕込み、２４℃で１６時間反応した。反応
後、ジクロロメタン５．６ｋｇ，３０％硫酸水溶液１
０．０ｋｇを添加し、１０℃に冷却して２０分間撹拌
し、撹拌停止後、分離した親水層を取り除いた。その後
ジクロロメタンを留去したところ、１，２−ビス（β−
エピチオプロピルチオ）エタンを得た。窒素含有量を表
１に示した。得られた１，２−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）エタン１００重量部にテトラｎ−ブチルホス
ホニウムブロミド０．１重量部配合し、これを厚さ２ｍ
ｍに調整した２枚のガラスモールド中に注入し、２０℃
から９０℃まで２０時間かけて重合硬化し、光学材料を
得た。得られたレンズは屈折率１．７１、アッベ数３６
であった。レンズの外観は白濁はなく無色であった（表
１）。

【００５３】実施例１２ アジター撹拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラス
コにビス（β−エポキシプロピル）スルフィド３６５．
５ｇ（２．５ｍｏｌ）とチオ尿素７６１．２ｇ（１０ｍ
ｏｌ）および無水酢酸４１．０ｇ（０．４ｍｏｌ）さら
にトルエン１．６ｋｇ，メタノール２．７ｋｇを仕込
み、２０℃で９時間反応した。反応後、水４．３ｋｇを
添加し、１０℃に冷却して２０分間撹拌し、撹拌停止
後、分離した親水層を取り除いた。次に水１０．０ｋｇ
を添加し１５℃で２０分間撹拌し、撹拌停止後、分離し
た親水層を取り除いた。この水を加え撹拌し親水層を取
り除く操作を７回繰り返した。その後、トルエンを留去
したところ、ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド
を得た。窒素含有量を表１に示した。得られたビス（β
−エピチオプロピル）スルフィド１００重量部にテトラ
ｎ−ブチルホスホニウムブロミド０．１重量部配合し、
これを厚さ２ｍｍに調整した２枚のガラスモールド中に
注入し、２０℃から９０℃まで２０時間かけて重合硬化
し、光学材料を得た。得られたレンズは屈折率１．７
１、アッベ数３６であった。レンズの外観は白濁はなく
無色であった（表１）。

【００５４】実施例１３ タービン羽根付き撹拌機（邪魔板あり）、温度計、窒素
導入管を装着したフラスコに１，２−ビス（β−エポキ
シプロピルチオ）エタン４２５．５ｇ（２．５ｍｏｌ）
とチオ尿素７６１．２ｇ（１０ｍｏｌ）および無水酢酸
４１．０ｇ（０．４ｍｏｌ）さらにトルエン２．３ｋ
ｇ，メタノール２．１ｋｇを仕込み、２４℃で１２時間
反応した。反応後、水２．３ｋｇを添加し、１０℃に冷
却して２０分間撹拌し、撹拌停止後、分離した親水層を
取り除いた。次に１０％塩酸０．５ｋｇを添加し１５℃
で２０分間撹拌し撹拌停止後、分離した親水層を取り除
いた。この塩酸を加え撹拌し親水層を取り除く操作を５
回繰り返した。その後、トルエンを留去したところ、
１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタンを得
た。窒素含有量を表１に示す。得られた１，２−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）エタン１００重量部にテ
トラｎ−ブチルホスホニウムブロミド０．１重量部配合
し、これを厚さ２ｍｍに調整した２枚のガラスモールド
中に注入し、２０℃から９０℃まで２０時間かけて重合
硬化し、光学材料を得た。得られたレンズは屈折率１．
７１、アッベ数３６であった。レンズの外観は白濁はな
く無色であった（表１）。

【００５５】実施例１４ アジター撹拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラス
コに１，２−ビス（β−エポキシプロピルチオ）エタン
４２５．５ｇ（２．５ｍｏｌ）とチオ尿素７６１．２ｇ
（１０ｍｏｌ）および無水酢酸４１．０ｇ（０．４ｍｏ
ｌ）さらにトルエン２．３ｋｇ，メタノール２．１ｋｇ
を仕込み、２４℃で１２時間反応した。反応後、１０℃
に冷却し、トルエン１１．０ｋｇを添加し、１０℃に冷
却して２０分間撹拌し、撹拌停止後、分離した親水層を
取り除いた。トルエンを留去したところ、１，２−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）エタンを得た。窒素含有
量を表１に示した。得られた１，２−ビス（β−エピチ
オプロピルチオ）エタン１００重量部にテトラｎ−ブチ
ルホスホニウムブロミド０．１重量部配合し、これを厚
さ２ｍｍに調整した２枚のガラスモールド中に注入し、
２０℃から９０℃まで２０時間かけて重合硬化し、光学
材料を得た。得られたレンズは屈折率１．７１、アッベ
数３６であった。レンズの外観は白濁はなく無色であっ
た（表１）。

【００５６】実験例１５ プロペラ羽根撹拌機（邪魔板なし）、温度計、窒素導入
管を装着したフラスコに１，２，３−トリス（β−エポ
キシプロピル）プロパン５３０．０ｇ（２．５ｍｏｌ）
とチオ尿素７６１．２ｇ（１０ｍｏｌ）および無水酢酸
４１．０ｇ（０．４ｍｏｌ）さらにトルエン２．３ｋ
ｇ，メタノール２．１ｋｇを仕込み、２０℃で９時間反
応した。反応後、トルエン５．３ｋｇ、１０％硫酸３．
１ｋｇを添加し、１５℃に冷却して２０分間撹拌し、撹
拌停止後、分離した親水層を取り除いた。次に水３．１
ｋｇを添加し１５℃で２０分間撹拌し、撹拌停止後、分
離した親水層を取り除いた。その後、トルエンを留去し
たところ、１，２，３−トリス（β−エピチオプロピ
ル）プロパンを得た。窒素含有量を表１に示した。得ら
れた１，２，３−トリス（β−エピチオプロピル）プロ
パン１００重量部にテトラｎ−ブチルホスホニウムブロ
ミド０．１重量部配合し、これを厚さ２ｍｍに調整した
２枚のガラスモールド中に注入し、２０℃から９０℃ま
で２０時間かけて重合硬化し、光学材料を得た。得られ
たレンズは屈折率１．７０、アッベ数３７であった。レ
ンズの外観は白濁はなく無色であった（表１）。

【００５７】実施例１６ アジター撹拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラス
コに１，２−ビス（β−エポキシプロピルチオ）エタン
４２５．５ｇ（２．５ｍｏｌ）とチオ尿素７６１．２ｇ
（１０ｍｏｌ）および無水酢酸４３．９ｇ（０．４３ｍ
ｏｌ）さらにトルエン２．３ｋｇ，メタノール２．１ｋ
ｇを仕込み、３０℃で８時間反応した。反応後、２５％
硫酸水溶液０．３ｋｇを添加し、１５℃に冷却して２０
分間撹拌し、撹拌停止後、分離した親水層を取り除い
た。次に水０．３ｋｇを添加し１５℃で２０分間撹拌
し、撹拌停止後、分離した親水層を取り除いた。この水
を加え撹拌し親水層を取り除く操作を３回繰り返した。
その後、トルエンを留去したところ、１，２−ビス（β
−エピチオプロピルチオ）エタンを得た。窒素含有量を
表１に示した。得られた１，２−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオ）エタン１００重量部にテトラｎ−ブチルホ
スホニウムブロミド０．１重量部配合し、これを厚さ２
ｍｍに調整した２枚のガラスモールド中に注入し、２０
℃から９０℃まで２０時間かけて重合硬化し、光学材料
を得た。得られたレンズは屈折率１．７１、アッベ数３
６であった。レンズの外観は白濁はなく無色であった
（表１）。

【００５８】実施例１７ 実施例１６において、１，２−ビス（β−エポキシプロ
ピルチオ）エタンの代わりに２，６−ジメチル−１，
２：６，７−ジエポキシ−４−チアヘプタンを２．５ｍ
ｏｌ使用する以外は実施例１６を繰り返した。得られた
２，６−ジメチル−１，２：６，７−ジエピチオ−４−
チアヘプタンの窒素含有量を表１に示した。得られた
２，６−ジメチル−１，２：６，７−ジエピチオ−４−
チアヘプタン１００重量部にテトラｎ−ブチルホスホニ
ウムブロミド０．１重量部配合し、これを厚さ２ｍｍに
調整した２枚のガラスモールド中に注入し、２０℃から
９０℃まで２０時間かけて重合硬化し、光学材料を得
た。得られたレンズは屈折率１．７０、アッベ数３６で
あった。レンズの外観は白濁はなく無色であった（表
１）。

【００５９】実施例１８ アジター攪拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラス
コにビス（β−エポキシプロピル）スルフィド３６５．
５ｇ（２．５ｍｏｌ）とチオ尿素７６１．２ｇ（１０ｍ
ｏｌ）および無水酢酸４３．９ｇ（０．４３ｍｏｌ）さ
らにトルエン１．６ｋｇ，メタノール２．７ｋｇを仕込
み、２０℃で９時間反応した。反応後、１０％硫酸水溶
液０．５ｋｇを添加し、１５℃に冷却して２０分間撹拌
し、撹拌停止後、分離した親水層を取り除いた。次に
０．５％硫酸水溶液０．５ｋｇを添加し１５℃で２０分
間撹拌し、撹拌停止後、分離した親水層を取り除いた。
さらに水０．５ｋｇを添加し１５℃で２０分間撹拌し、
撹拌停止後、分離した親水層を取り除いた。この水を加
え撹拌し親水層を取り除く操作を３回繰り返した。その
後、トルエンを留去したところ、ビス（β−エピチオプ
ロピル）スルフィドを得た。窒素含有量を表１に示し
た。得られたビス（β−エピチオプロピル）スルフィド
１００重量部にテトラｎ−ブチルホスホニウムブロミド
０．１重量部配合し、これを厚さ２ｍｍに調整した２枚
のガラスモールド中に注入し、２０℃から９０℃まで２
０時間かけて重合硬化し、光学材料を得た。得られたレ
ンズは屈折率１．７１、アッベ数３６であった。レンズ
の外観は白濁はなく無色であった（表１）。

【００６０】実施例１９ 実施例１８において、１０％硫酸水溶液の代わりに１０
％燐酸水溶液，０．５％硫酸水溶液の代わりに０．５％
燐酸水溶液を使用する以外は実施例１８を繰り返した。
得られた（β−エピチオプロピル）スルフィドの窒素含
有量を表１に示した。得られたビス（β−エピチオプロ
ピル）スルフィド１００重量部にテトラｎ−ブチルホス
ホニウムブロミド０．１重量部配合し、これを厚さ２ｍ
ｍに調整した２枚のガラスモールド中に注入し、２０℃
から９０℃まで２０時間かけて重合硬化し、光学材料を
得た。得られたレンズは屈折率１．７１、アッベ数３６
であった。レンズの外観は白濁はなく無色であった（表
１）。

【００６１】実施例２０ アジター撹拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラス
コに１，２−ビス（β−エポキシプロピルチオ）エタン
４２５．５ｇ（２．５ｍｏｌ）とチオ尿素７６１．２ｇ
（１０ｍｏｌ）および無水酢酸４１．０ｇ（０．４ｍｏ
ｌ）さらにトルエン２．３ｋｇ，メタノール２．１ｋｇ
を仕込み、２４℃で１２時間反応した。反応後、１０℃
に冷却し、トルエン５．４ｋｇ、水３．１ｋｇを添加し
１０℃に冷却して２０分間撹拌し、撹拌停止後、分離し
た親水層を取り除いた。次に１％硫酸水溶液５．０ｋｇ
を添加し１０℃で２０分間撹拌し、撹拌停止後、分離し
た親水層を取り除いた。この１％硫酸水溶液を加え撹拌
し親水層を取り除く操作を４回繰り返した。その後、ト
ルエンを留去したところ、１，２−ビス（β−エピチオ
プロピルチオ）エタンを得た。窒素含有量を表１に示し
た。得られた１，２−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）エタン１００重量部にテトラｎ−ブチルホスホニウ
ムブロミド０．１重量部配合し、これを厚さ２ｍｍに調
整した２枚のガラスモールド中に注入し、２０℃から９
０℃まで２０時間かけて重合硬化し、光学材料を得た。
得られたレンズは屈折率１．７１、アッベ数３６であっ
た。レンズの外観は白濁はなく無色であった（表１）。

【００６２】実施例２１ アジター撹拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラス
コに１，２−ビス（β−エポキシプロピルチオ）エタン
４２５．５ｇ（２．５ｍｏｌ）とチオ尿素７６１．２ｇ
（１０ｍｏｌ）および無水酢酸４１．０ｇ（０．４ｍｏ
ｌ）さらにトルエン２．３ｋｇ，メタノール２．１ｋｇ
を仕込み、２４℃で１２時間反応した。反応後、１０℃
に冷却し、５０％硫酸１０．０ｋｇを添加し、１０℃に
冷却して２０分間撹拌し、撹拌停止後、分離した親水層
を取り除いた。トルエンを留去したところ、１，２−ビ
ス（β−エピチオプロピルチオ）エタンを得た。窒素含
有量を表１に示した。得られた１，２−ビス（β−エピ
チオプロピルチオ）エタン１００重量部にテトラｎ−ブ
チルホスホニウムブロミド０．１重量部配合し、これを
厚さ２ｍｍに調整した２枚のガラスモールド中に注入
し、２０℃から９０℃まで２０時間かけて重合硬化し、
光学材料を得た。得られたレンズは屈折率１．７１、ア
ッベ数３６であった。レンズの外観は白濁はなく無色で
あった（表１）。

【００６３】実施例２２ フルゾーン撹拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラ
スコにビス（β−エポキシプロピル）スルフィド３６
５．５ｇ（２．５ｍｏｌ）とチオ尿素７６１．２ｇ（１
０ｍｏｌ）および無水酢酸４３．９ｇ（０．４３ｍｏ
ｌ）さらにトルエン０．９ｋｇ，メタノール３．３ｋｇ
を仕込み、３０℃で１０時間反応した。反応後、トルエ
ン６．３ｋｇを添加し、１５℃に冷却して２０分間撹拌
し、撹拌停止後、分離した親水層を取り除いた。次に水
０．３ｋｇを添加し１５℃で２０分間撹拌し、撹拌停止
後、分離した親水層を取り除いた。この水を加え撹拌し
親水層を取り除く操作を１０回繰り返した。その後、ト
ルエンを留去したところ、ビス（β−エピチオプロピ
ル）スルフィドを得た。窒素含有量を表１に示す。得ら
れたビス（β−エピチオプロピル）スルフィド１００重
量部にテトラｎ−ブチルホスホニウムブロミド０．１重
量部配合し、これを厚さ２ｍｍに調整した２枚のガラス
モールド中に注入し、２０℃から９０℃まで２０時間か
けて重合硬化し、光学材料を得た。得られたレンズは屈
折率１．７１、アッベ数３６であった。レンズの外観は
白濁はなく無色であった（表１）。

【００６４】実施例２３ アジター攪拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラス
コにビス（β−エポキシプロピル）スルフィド３６５．
５ｇ（２．５ｍｏｌ）とチオ尿素７６１．２ｇ（１０ｍ
ｏｌ）および無水酢酸４３．９ｇ（０．４３ｍｏｌ）さ
らにトルエン１．６ｋｇ，メタノール２．７ｋｇを仕込
み、２０℃で９時間反応した。反応後、トルエン１０．
０ｋｇ、水１０．０ｋｇを添加し、１５℃に冷却して６
０分間撹拌し、撹拌停止後、分離した親水層を取り除い
た。トルエンを留去したところ、ビス（β−エピチオプ
ロピル）スルフィドを得た。窒素含有量を表１に示し
た。得られたビス（β−エピチオプロピル）スルフィド
１００重量部にテトラｎ−ブチルホスホニウムブロミド
０．１重量部配合し、これを厚さ２ｍｍに調整した２枚
のガラスモールド中に注入し、２０℃から９０℃まで２
０時間かけて重合硬化し、光学材料を得た。得られたレ
ンズは屈折率１．７１、アッベ数３６であった。レンズ
の外観は白濁はなく無色であった（表１）。

【００６５】実施例２４ アジター攪拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラス
コにビス（β−エポキシプロピル）スルフィド３６５．
５ｇ（２．５ｍｏｌ）とチオ尿素７６１．２ｇ（１０ｍ
ｏｌ）および無水酢酸４３．９ｇ（０．４３ｍｏｌ）さ
らにトルエン１．６ｋｇ，メタノール２．７ｋｇを仕込
み、２０℃で９時間反応した。反応後、水１０．０ｋｇ
を添加し、１５℃に冷却して２０分間撹拌し、撹拌停止
後、分離した親水層を取り除いた。トルエンを留去した
ところ、ビス（β−エピチオプロピル）スルフィドを得
た。窒素含有量を表１に示した。得られたビス（β−エ
ピチオプロピル）スルフィド１００重量部にテトラｎ−
ブチルホスホニウムブロミド０．１重量部配合し、これ
を厚さ２ｍｍに調整した２枚のガラスモールド中に注入
し、２０℃から９０℃まで２０時間かけて重合硬化し、
光学材料を得た。得られたレンズは屈折率１．７１、ア
ッベ数３６であった。レンズの外観は白濁はなく無色で
あった（表１）。

【００６６】実施例２５ アジター攪拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラス
コにビス（β−エポキシプロピル）ジスルフィド４４
５．０ｇ（２．５ｍｏｌ）とチオ尿素７６１．２ｇ（１
０ｍｏｌ）および無水酢酸４３．９ｇ（０．４３ｍｏ
ｌ）さらにトルエン１．６ｋｇ，メタノール２．７ｋｇ
を仕込み、２０℃で９時間反応した。反応後、トルエン
４．３ｋｇ，１０％硫酸水溶液０．５ｋｇを添加し、１
５℃に冷却して２０分間撹拌し、撹拌停止後、分離した
親水層を取り除いた。次に５％硫酸水溶液０．５ｋｇを
添加し１５℃で２０分間撹拌し、撹拌停止後、分離した
親水層を取り除いた。さらに、水０．５ｋｇを添加し１
５℃で２０分間撹拌し、撹拌停止後、分離した親水層を
取り除いた。この水を加え撹拌し親水層を取り除く操作
を３回繰り返した。その後、トルエンを留去したとこ
ろ、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィドを得
た。窒素含有量を表１に示した。得られたビス（β−エ
ピチオプロピル）ジスルフィド１００重量部にトリフェ
ニルホスフィン１．０重量部配合し、これを厚さ２ｍｍ
に調整した２枚のガラスモールド中に注入し、２０℃か
ら９０℃まで２０時間かけて重合硬化し、光学材料を得
た。得られたレンズは屈折率１．７４、アッベ数３４で
あった。レンズの外観は白濁はなく無色であった（表
１）。

【００６７】実施例２６ 実施例１において、１，２−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）エタンの代わりにビス（β−エポキシプロピ
ル）セレニドを２．５ｍｏｌ使用する以外は実施例１を
繰り返した。得られたビス（β−エピチオプロピル）セ
レニドの窒素含有量を表１に示した。得られたビス（β
−エピチオプロピル）セレニド１００重量部にテトラｎ
−ブチルホスホニウムブロミド０．１重量部配合し、こ
れを厚さ２ｍｍに調整した２枚のガラスモールド中に注
入し、２０℃から９０℃まで２０時間かけて重合硬化
し、光学材料を得た。得られたレンズは屈折率１．７
３、アッベ数３３であった。レンズの外観は白濁はなく
無色であった（表１）。

【００６８】比較例１ アジター撹拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラス
コにビス（β−エポキシプロピル）スルフィド３６５．
５ｇ（２．５ｍｏｌ）とチオ尿素７６１．２ｇ（１０ｍ
ｏｌ）および無水酢酸４１．０ｇ（０．４ｍｏｌ）さら
にトルエン２．３ｋｇ，メタノール２．１ｋｇを仕込
み、２４℃で１２時間反応した。反応後、水０．３ｋｇ
を添加し、１５℃に冷却して２０分間撹拌し、撹拌停止
後、分離した親水層を取り除いた。トルエンを留去した
ところ、ビス（β−エピチオプロピル）スルフィドを得
た。窒素含有量を表２に示した。得られたビス（β−エ
ピチオプロピル）スルフィド１００重量部にテトラｎ−
ブチルホスホニウムブロミド０．１重量部配合し、これ
を厚さ２ｍｍに調整した２枚のガラスモールド中に注入
し、２０℃から９０℃まで２０時間かけて重合硬化し、
光学材料を得た。得られたレンズは屈折率１．７１、ア
ッベ数３６であった。レンズの外観は白濁はなく黄色で
あった（表２）。

【００６９】比較例２ フルゾーン撹拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラ
スコに１，２−ビス（β−エポキシプロピルチオ）エタ
ン４２５．５ｇ（２．５ｍｏｌ）とチオ尿素７６１．２
ｇ（１０ｍｏｌ）および無水酢酸４１．０ｇ（０．４ｍ
ｏｌ）さらにトルエン２．３ｋｇ，メタノール２．１ｋ
ｇを仕込み、２４℃で１２時間反応した。反応後、水
０．３ｋｇを添加し、１５℃に冷却して２０分間撹拌
し、撹拌停止後、分離した親水層を取り除いた。次に水
０．３ｋｇを添加し１５℃で２０分間撹拌し、撹拌停止
後、分離した親水層を取り除いた。その後、トルエンを
留去したところ、１，２−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）エタンを得た。窒素含有量を表２に示した。得ら
れた１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタン
１００重量部にテトラｎ−ブチルホスホニウムブロミド
０．１重量部配合し、これを厚さ２ｍｍに調整した２枚
のガラスモールド中に注入し、２０℃から９０℃まで２
０時間かけて重合硬化し、光学材料を得た。得られたレ
ンズは屈折率１．７１、アッベ数３５であった。レンズ
の外観は白濁はなく黄色であった（表２）。

【００７０】比較例３ マックスブレンド撹拌機、温度計、窒素導入管を装着し
たフラスコにフェニルグリシジルエーテル３７５．０ｇ
（２．５ｍｏｌ）とチオ尿素７６１．２ｇ（１０ｍｏ
ｌ）および無水酢酸４１．０ｇ（０．４ｍｏｌ）さらに
トルエン２．３ｋｇ，メタノール２．１ｋｇを仕込み、
２４℃で１２時間反応した。反応後、トルエン２．３ｋ
ｇ、水０．３ｋｇを添加し、１５℃に冷却して２０分間
撹拌し、撹拌停止後、分離した親水層を取り除いた。ト
ルエンを留去したところ、フェニルチオグリシジルエー
テルを得た。窒素含有量を表２に示した。得られたフェ
ニルチオグリシジルエーテル１００重量部にテトラｎ−
ブチルホスホニウムブロミド０．１重量部配合し、これ
を厚さ２ｍｍに調整した２枚のガラスモールド中に注入
し、２０℃から９０℃まで２０時間かけて重合硬化し、
光学材料を得た。得られたレンズは屈折率１．６３、ア
ッベ数３８であった。レンズの外観は白濁はなく淡黄色
であった（表２）。

【００７１】比較例４ フルゾーン撹拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラ
スコに、１，２，３−トリス（β−エポキシプロピル）
プロパン５３０．０ｇ（２．５ｍｏｌ）とチオ尿素７６
１．２ｇ（１０ｍｏｌ）および無水酢酸４１．０ｇ
（０．４ｍｏｌ）さらにトルエン２．３ｋｇ，メタノー
ル２．１ｋｇを仕込み、２４℃で１２時間反応した。反
応後、水０．５ｋｇを添加し、１５℃に冷却して２０分
間撹拌し、撹拌停止後、分離した親水層を取り除いた。
次に水０．５ｋｇを添加し、１５℃に冷却して２０分間
撹拌し、撹拌停止後、分離した親水層を取り除いた。ト
ルエンを留去したところ、１，２，３−トリス（β−エ
ピチオプロピル）プロパンを得た。収率および窒素含有
量を表２に示した。得られた１，２，３−トリス（β−
エピチオプロピル）プロパン１００重量部にテトラｎ−
ブチルホスホニウムブロミド０．１重量部配合し、これ
を厚さ２ｍｍに調整した２枚のガラスモールド中に注入
し、２０℃から９０℃まで２０時間かけて重合硬化し、
光学材料を得た。得られたレンズは屈折率１．７０、ア
ッベ数３７であった。レンズの外観は白濁があり、淡黄
色であった（表２）。

【００７２】比較例５ 比較例１において、ビス（β−エポキシプロピル）スル
フィドの代わりにビス（β−エポキシプロピル）ジスル
フィドを２．５ｍｏｌ使用する以外は比較例１を繰り返
した。得られたビス（β−エピチオプロピル）ジスルフ
ィドの窒素含有量を表２に示した。得られたビス（β−
エピチオプロピル）ジスルフィド１００重量部にトリフ
ェニルホスフィン１．０重量部配合し、これを厚さ２ｍ
ｍに調整した２枚のガラスモールド中に注入し、２０℃
から９０℃まで２０時間かけて重合硬化し、光学材料を
得た。得られたレンズは屈折率１．７４、アッベ数３４
であった。レンズの外観は白濁はなく黄色であった（表
２）。

【００７３】比較例６ 比較例１において、ビス（β−エポキシプロピル）スル
フィドの代わりにビス（β−エポキシプロピル）セレニ
ドを２．５ｍｏｌ使用する以外は比較例１を繰り返し
た。得られたビス（β−エピチオプロピル）セレニドの
窒素含有量を表２に示した。得られたビス（β−エピチ
オプロピル）セレニド１００重量部にテトラｎ−ブチル
ホスホニウムブロミド０．１重量部配合し、これを厚さ
２ｍｍに調整した２枚のガラスモールド中に注入し、２
０℃から９０℃まで２０時間かけて重合硬化し、光学材
料を得た。得られたレンズは屈折率１．７３、アッベ数
３３であった。レンズの外観は、白濁はなく黄色であっ
た（表２）。

【００７４】

【表１】

【００７５】

【表２】

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 新美 徳基 東京都葛飾区新宿６丁目１番１号 三菱瓦 斯化学株式会社東京研究所内 (72)発明者 堀越 裕 東京都葛飾区新宿６丁目１番１号 三菱瓦 斯化学株式会社東京研究所内 (72)発明者 紫牟田 正則 大阪市大正区船町１丁目３番27号 三菱瓦 斯化学株式会社浪速工場内 (72)発明者 植村 伸幸 大阪市大正区船町１丁目３番27号 三菱瓦 斯化学株式会社浪速工場内 Ｆターム(参考） 4H039 CA42 CH90 4J030 BA03 BB03 BC12 BC13 BC17 BC19 BC21 BC22 BD22 BF19 BG25 5D029 KA01

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 窒素含有量が５０００ｐｐｍ以下である
   ことを特徴とする下記（１）式で表されるエピチオ構造
   を１分子中に１個以上有するエピスルフィド化合物。 【化１】 （式中、Ｒ¹ は炭素数１〜１０の炭化水素、Ｒ² 、Ｒ³
   およびＲ⁴ はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基また
   は水素を示す。Ｙは、Ｓ、Ｏ、ＳｅまたはＴｅを示し、
   ｎは０〜５、ｍは０または１を表す。）
2. 【請求項２】 下記（２）式で表されるエポキシ構造を
   １分子中に１個以上有するエポキシ化合物とチオ尿素
   を、水溶性溶媒と非水溶性溶媒の混合溶媒中において反
   応させ、次いで得られた反応液に、非水溶性溶媒および
   ／または水溶性溶媒を加えて混合後分液し、非親水性層
   から請求項１記載のエピスルフィド化合物を分離するこ
   とを特徴とする請求項１記載のエピスルフィド化合物の
   製造方法。 【化２】 （式中、Ｒ¹ は炭素数０〜１０の炭化水素、Ｒ² 、
   Ｒ³ 、Ｒ⁴ はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基また
   は水素を示す。ＹはＳ、Ｏ、ＳｅまたはＴｅを示し、ｎ
   は０〜５、ｍは０または１を表す。）
3. 【請求項３】 反応液に加える水溶性溶媒が、酸水溶液
   である請求項２記載のエピスルフィド化合物の製造方
   法。
4. 【請求項４】 反応液に非水溶性溶媒および／または水
   溶性溶媒を加えて混合後分液して得られた非親水性層
   に、水または酸水溶液を添加し、必要に応じて非水溶性
   溶媒を加え分液する操作を繰り返し行い非親水性層を洗
   浄する請求項２記載のエピスルフィド化合物の製造方
   法。
5. 【請求項５】 酸が、塩酸、硫酸、ホウ酸、燐酸及び酢
   酸からなる郡から選ばれる少なくとも１種以上である請
   求項３または４記載のエピスルフィド化合物の製造方
   法。
6. 【請求項６】 酸水溶液の酸濃度が０．１〜９０％であ
   る請求項３、４または５記載のエピスルフィド化合物の
   製造方法。
7. 【請求項７】 請求項１記載の窒素含有量が５０００ｐ
   ｐｍ以下であるエピスルフィド化合物を重合硬化して得
   られた光学材料。