JP2011219389A - エピスルフィド化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1.エポキシ化合物を、トルエンを含む反応溶媒の存在下にチオエポキシ化してエピスルフィド化合物を得るエピスルフィド化合物の製造方法において、前記トルエンとして、高沸点不純物の含有量が0.10質量%以下であるトルエンを用いることを特徴とする、下記(1)式で表されるエピスルフィド化合物の製造方法。
2.前記高沸点不純物が炭素原子を8個含む芳香族化合物であることを特徴とする、第1項記載の製造方法。
3.前記エピスルフィド化合物が、抽出剤を用いて抽出することにより得られ、前記抽出剤として、高沸点不純物の含有量が0.10質量%以下であるトルエンを用いることを特徴とする第1項又は第2項に記載のエピスルフィド化合物の製造方法。
1.トルエン中の高沸点不純物
ガスクロマトグラフを用いて、トルエン中の高沸点不純物について分析した。その結果、炭素数9以上の有機不純物濃度はいずれも定量下限(0.01重量%)未満であった。また、ベンゼン濃度も、いずれも定量下限未満であった。そのため、C8芳香族の定量結果以外の記載は省略した。
2.硬化物の白濁
暗室内で硬化物に蛍光灯を照射し、硬化物の濁りの有無を目視で観察した。硬化物の形状は、直径が76mmであり、中心厚が8mm、10mmならびに12mmである3種類のプラス度数レンズとした。なお、市販されているプラス度数レンズの最高度数は概ね+6.00〜+8.00Dであり、レンズの中心厚は概ね6〜8mmとなる。
撹拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラスコに、ビス(β−エポキシプロピル)スルフィド365.0g(2.5mol)、チオ尿素761.2g(10.0mol)、および無水酢酸43.8g(0.43mol)、さらに溶媒としてメタノール3.4リットル、分解ガソリンを原料として製造されC8芳香族の含有量が0.01質量%であるトルエン1.7リットルを順次投入し、これらを撹拌しながら窒素雰囲気下20℃で10時間反応させた。反応後、C8芳香族の含有量が0.01質量%であるトルエン4.3リットルで反応物を抽出し、10wt%硫酸520mリットルで洗浄、水520mリットルで4回洗浄を行った。得られた有機層を40℃、1kPaの減圧下で過剰の溶媒を留去し、ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド338.8g(収率76%)を得た。得られたビス(β−エピチオプロピル)スルフィドに残留するトルエンをガスクロマトグラフにより分析し、残留するトルエン濃度が0.2%未満であることを確認した。
実施例1で得られたビス(β−エピチオプロピル)スルフィド88重量部、1,3−ビス(イソシアナートメチル)シクロヘキサン4重量部、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド8重量部、テトラ−n−ブチルホスホニウムブロミド0.1重量部、抗酸化剤として2,6−ジ−tert.−ブチル−4−メチルフェノール0.1重量部、紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロキシ−5−tert.−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール0.1重量部からなる重合組成物を混合、室温で撹拌し均一液とした。次いでこれを脱気し、孔径0.5μmのPTFE製メンブランフィルターでろ過し、プラスレンズ用モールドに注入した。オーブン中で、10℃から120℃まで22時間かけて昇温して重合硬化させ、硬化物を製造した。得られた硬化物の白濁状態を評価したところ、硬化物の白濁評価結果は極めて良好であった。結果を表1に示した。
分解ガソリンを原料として製造されC8芳香族の含有量が0.05質量%であるトルエンを用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化物を得た。得られた硬化物の白濁状態を評価したところ、硬化物の白濁評価結果は非常に良好であった。結果を表1に示した。
分解ガソリンを原料として製造されC8芳香族の含有量が0.05質量%であるトルエンを用いたこと以外は、実施例2と同様にして硬化物を得た。得られた硬化物の白濁状態を評価したところ、硬化物の白濁評価結果は非常に良好であった。結果を表1に示した。
ナフサを原料として製造されC8芳香族の含有量が0.10質量%であるトルエンを用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化物を得た。得られた硬化物の白濁状態を評価したところ、硬化物の白濁評価結果は良好であった。結果を表1に示した。
ナフサを原料として製造されC8芳香族の含有量が0.10%であるトルエンを用いたこと以外は、実施例2と同様にして硬化物を得た。得られた硬化物の白濁状態を評価したところ、硬化物の白濁評価結果は良好であった。結果を表1に示した。
ナフサを原料として製造されC8芳香族の含有量が0.15質量%であるトルエンを用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化物を得た。得られた硬化物には白濁が認められた。結果を表1に示した。
ナフサを原料として製造されC8芳香族の含有量が0.15質量%であるトルエンを用いたこと以外は、実施例2と同様にして硬化物を得た。得られた硬化物には白濁が認められた。結果を表1に示した。
BES:ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド
BMES:ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド
PHPA:3−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピルアクリレート
BIC:1,3−ビス(イソシアナートメチル)シクロヘキサン
TBPB:テトラ−n−ブチルホスホニウムブロミド
Claims (3)
- 前記高沸点不純物が、8個の炭素原子を有する芳香族炭化水素であることを特徴とする、請求項1に記載のエピスルフィド化合物の製造方法。
- 前記エピスルフィド化合物が、抽出剤を用いて抽出することにより得られ、前記抽出剤として、高沸点不純物の含有量が0.10質量%以下であるトルエンを用いることを特徴とする請求項1又は2に記載のエピスルフィド化合物の製造方法。
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Cited By (3)
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---|---|---|---|---|
WO2013095016A1 (ko) * | 2011-12-21 | 2013-06-27 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 티오에폭시 화합물을 포함하는 광학재료용 중합성 조성물과 광학재료의 제조방법 |
CN103204831A (zh) * | 2012-01-11 | 2013-07-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 含硫环氧化合物及其制造方法 |
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000327677A (ja) * | 1999-03-16 | 2000-11-28 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エピスルフィド化合物の保存方法 |
JP2000336087A (ja) * | 1999-03-19 | 2000-12-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エピスルフィド化合物の精製方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000327677A (ja) * | 1999-03-16 | 2000-11-28 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エピスルフィド化合物の保存方法 |
JP2000336087A (ja) * | 1999-03-19 | 2000-12-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エピスルフィド化合物の精製方法 |
JP2001288181A (ja) * | 2000-04-07 | 2001-10-16 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エピスルフィド化合物およびその製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6014030026; 溶剤ハンドブック 第6刷, 19850901, 第181-186頁, 株式会社 講談社 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013095016A1 (ko) * | 2011-12-21 | 2013-06-27 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 티오에폭시 화합물을 포함하는 광학재료용 중합성 조성물과 광학재료의 제조방법 |
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CN103204831A (zh) * | 2012-01-11 | 2013-07-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 含硫环氧化合物及其制造方法 |
JP2013142073A (ja) * | 2012-01-11 | 2013-07-22 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 含硫エポキシ化合物及びその製造方法 |
US20170051095A1 (en) * | 2014-04-14 | 2017-02-23 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Composition for optical material and method for producing same, and optical material produced from composition for optical material |
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