JP7115590B2 - 光学材料用高純度１，２，３，５，６－ペンタチエパン、およびその精製方法 - Google Patents
光学材料用高純度１，２，３，５，６－ペンタチエパン、およびその精製方法 Download PDFInfo
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Description
本発明は、光学材料用組成物等に関し、特に、プラスチックレンズ、プリズム、光ファ
イバー、情報記録基盤、フィルター等の光学材料、中でもプラスチックレンズに好適であ
る光学材料用組成物等に関する。
イバー、情報記録基盤、フィルター等の光学材料、中でもプラスチックレンズに好適であ
る光学材料用組成物等に関する。
プラスチックレンズは軽量かつ靭性に富み、染色も容易である。プラスチックレンズに
特に要求される性能は、低比重、高透明性及び低黄色度、光学性能として高屈折率と高ア
ッベ数、高耐熱性、高強度等である。高屈折率はレンズの薄肉化を可能とし、高アッベ数
はレンズの色収差を低減する。
近年、高屈折率と高アッベ数を目的として、硫黄原子を有する有機化合物が数多く報告
されている。
中でも高屈折率を有する材料が求められ、硫黄原子を含む環状骨格の有機化合物を含有
する光学材料用組成物を用いた光学材料が提案され、特に高屈折率化に寄与する化合物と
して１，２，３，５，６－ペンタチエパンが用いられ、屈折率１．７３以上を達している
（特許文献１）。
しかしながら、ペンタチエパンは安定性が低く市販品を入手してもオリゴマー等の不溶
物を含有しており、該化合物を重合して得られる光学材料に曇りや白濁が発生するという
問題があった。一般的に、オリゴマー等を含む組成物の精製は溶媒を用いてオリゴマー等
を濾過により除去することが行われる。しかし、本件における不溶物は、ペンタチエパン
を通常の一般的な溶媒に溶かした際には、この不溶物の一部が溶液中に分散して粘性を有
する状態になる。そのためフィルターに詰まりやすく濾過による精製が困難であった。こ
のため、ペンタチエパンを光学材料として使用するには、精製法の確立が必要であった。
特に要求される性能は、低比重、高透明性及び低黄色度、光学性能として高屈折率と高ア
ッベ数、高耐熱性、高強度等である。高屈折率はレンズの薄肉化を可能とし、高アッベ数
はレンズの色収差を低減する。
近年、高屈折率と高アッベ数を目的として、硫黄原子を有する有機化合物が数多く報告
されている。
中でも高屈折率を有する材料が求められ、硫黄原子を含む環状骨格の有機化合物を含有
する光学材料用組成物を用いた光学材料が提案され、特に高屈折率化に寄与する化合物と
して１，２，３，５，６－ペンタチエパンが用いられ、屈折率１．７３以上を達している
（特許文献１）。
しかしながら、ペンタチエパンは安定性が低く市販品を入手してもオリゴマー等の不溶
物を含有しており、該化合物を重合して得られる光学材料に曇りや白濁が発生するという
問題があった。一般的に、オリゴマー等を含む組成物の精製は溶媒を用いてオリゴマー等
を濾過により除去することが行われる。しかし、本件における不溶物は、ペンタチエパン
を通常の一般的な溶媒に溶かした際には、この不溶物の一部が溶液中に分散して粘性を有
する状態になる。そのためフィルターに詰まりやすく濾過による精製が困難であった。こ
のため、ペンタチエパンを光学材料として使用するには、精製法の確立が必要であった。
このような状況に鑑み、本発明が解決しようとする課題は、透明性の高い硬化物が得ら
れる光学材料用の高純度の１，２，３，５，６－ペンタチエパンおよびその精製法を提供
することである。
れる光学材料用の高純度の１，２，３，５，６－ペンタチエパンおよびその精製法を提供
することである。
本発明者等はこの課題を解決すべく研究を行った結果、不溶物を含有する１，２，３，
５，６－ペンタチエパンから特定の溶媒を用いて不溶物を除去することにより高純度に精
製できることを見出した。
すなわち、本発明は以下の通りである。
５，６－ペンタチエパンから特定の溶媒を用いて不溶物を除去することにより高純度に精
製できることを見出した。
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］ 精製後の１，２，３，５，６－ペンタチエパン２ｇをクロロホルム３０ｇに溶解
した溶液の濁度が５００ｐｐｍ以下である１，２，３，５，６－ペンタチエパン。
した溶液の濁度が５００ｐｐｍ以下である１，２，３，５，６－ペンタチエパン。
［２］ 下記Ａ工程、Ｂ工程、及びＣ工程を有する［１］に記載の１，２，３，５，６－
ペンタチエパンの製造方法。
Ａ工程：不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成物に
芳香族炭化水素類またはハロゲン化炭化水素類を加えて、１，２，３，５，６－ペンタチ
エパンを溶解させる工程。
Ｂ工程：前記不溶物を濾過する工程。
Ｃ工程：前記溶解した１，２，３，５，６－ペンタチエパンを再結晶する工程。
ペンタチエパンの製造方法。
Ａ工程：不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成物に
芳香族炭化水素類またはハロゲン化炭化水素類を加えて、１，２，３，５，６－ペンタチ
エパンを溶解させる工程。
Ｂ工程：前記不溶物を濾過する工程。
Ｃ工程：前記溶解した１，２，３，５，６－ペンタチエパンを再結晶する工程。
［３］ 前記芳香族炭化水素類がトルエンであり、前記ハロゲン化炭化水素類がクロロホ
ルムである［２］に記載の１，２，３，５，６－ペンタチエパンの製造方法。
ルムである［２］に記載の１，２，３，５，６－ペンタチエパンの製造方法。
［４］ ［１］に記載の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含む光学材料用組成物。
［５］ ［４］に記載の光学材料用組成物を硬化した樹脂。
［６］ ［５］に記載の樹脂を用いた光学材料。
本発明により、精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンに含まれる除去が困難な
不溶物を容易に取り除くことができ、高純度な光学材料用１，２，３，５，６－ペンタチ
エパンを得ることが可能となった。
不溶物を容易に取り除くことができ、高純度な光学材料用１，２，３，５，６－ペンタチ
エパンを得ることが可能となった。
本発明において、高純度の１，２，３，５，６－ペンタチエパンは下記Ａ工程、Ｂ工程
、及びＣ工程を有する製造方法によって得られる。
（Ａ工程）：不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成
物に芳香族炭化水素類またはハロゲン化炭化水素類を加えて、１，２，３，５，６－ペン
タチエパンを溶解させる工程。
（Ｂ工程）：前記不溶物を濾過する工程。
（Ｃ工程）：前記溶解した１，２，３，５，６－ペンタチエパンを再結晶する工程。
、及びＣ工程を有する製造方法によって得られる。
（Ａ工程）：不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成
物に芳香族炭化水素類またはハロゲン化炭化水素類を加えて、１，２，３，５，６－ペン
タチエパンを溶解させる工程。
（Ｂ工程）：前記不溶物を濾過する工程。
（Ｃ工程）：前記溶解した１，２，３，５，６－ペンタチエパンを再結晶する工程。
（Ａ工程）
Ａ工程では、不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組
成物に芳香族炭化水素類またはハロゲン化炭化水素類を加えて、１，２，３，５，６－ペ
ンタチエパンを溶解させる。
Ａ工程では、不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組
成物に芳香族炭化水素類またはハロゲン化炭化水素類を加えて、１，２，３，５，６－ペ
ンタチエパンを溶解させる。
［不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成物］
本発明において、不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有す
る組成物は、純粋な１，２，３，５，６－ペンタチエパン及び、そのオリゴマー等からな
る不溶物を含有する。
不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成物は、１，
２，３，５，６－ペンタチエパンの市販品を用いてもよく、原油や動植物等の天然物から
採取抽出してもよく、又公知の方法で合成することによって入手してもよいが、いずれの
１，２，３，５，６－ペンタチエパンも、そのオリゴマー等からなる不溶物を含有する。
合成法の一例としては、Ｎ． Ｔａｋｅｄａ等，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ
．，６８，２７５７（１９９５）、Ｆ．Ｆｅｈｅｒら，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．
Ｅｄ．，７，３０１（１９６８）、Ｇ．Ｗ．Ｋｕｔｎｅｙら，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ，５
８，１２３３（１９８０）が挙げられる。
本発明において、不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有す
る組成物は、純粋な１，２，３，５，６－ペンタチエパン及び、そのオリゴマー等からな
る不溶物を含有する。
不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成物は、１，
２，３，５，６－ペンタチエパンの市販品を用いてもよく、原油や動植物等の天然物から
採取抽出してもよく、又公知の方法で合成することによって入手してもよいが、いずれの
１，２，３，５，６－ペンタチエパンも、そのオリゴマー等からなる不溶物を含有する。
合成法の一例としては、Ｎ． Ｔａｋｅｄａ等，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ
．，６８，２７５７（１９９５）、Ｆ．Ｆｅｈｅｒら，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．
Ｅｄ．，７，３０１（１９６８）、Ｇ．Ｗ．Ｋｕｔｎｅｙら，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ，５
８，１２３３（１９８０）が挙げられる。
１，２，３，５，６－ペンタチエパンが不溶物を含有する理由としては、下記構造式で
表される環状化合物である１，２，３，５，６－ペンタチエパンは不安定であり、開環し
てオリゴマー化が進行するためである。
本発明における不溶物は、１，２，３，５，６－ペンタチエパン由来のオリゴマーの他
、ペンタチエパンの製造工程で副生したジスルフィドとトリスルフィド等が想定される。
この不溶物を含む１，２，３，５，６－ペンタチエパン組成物を用い、重合硬化して光
学材料とした際には白濁や曇りが発生する。
表される環状化合物である１，２，３，５，６－ペンタチエパンは不安定であり、開環し
てオリゴマー化が進行するためである。
、ペンタチエパンの製造工程で副生したジスルフィドとトリスルフィド等が想定される。
この不溶物を含む１，２，３，５，６－ペンタチエパン組成物を用い、重合硬化して光
学材料とした際には白濁や曇りが発生する。
本発明で使用する、不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有
する組成物において、１，２，３，５，６－ペンタチエパンの含有量は７０～９９．９質
量％であり、好ましくは８０～９９質量％である。この範囲にあることで、溶解や濾過を
速やかに行うことが可能となる。
する組成物において、１，２，３，５，６－ペンタチエパンの含有量は７０～９９．９質
量％であり、好ましくは８０～９９質量％である。この範囲にあることで、溶解や濾過を
速やかに行うことが可能となる。
［芳香族炭化水素類またはハロゲン化炭化水素類］
本発明で用いられる芳香族炭化水素類は、具体的にはベンゼン、及びトルエンが挙げら
れ、ハロゲン化炭化水素類としては、ジクロロメタン、クロロホルム、及びクロロベンゼ
ンが挙げられるが、１，２，３，５，６－ペンタチエパンを溶解し、不溶物を溶解しなけ
れば特に制限されない。好ましくはトルエン、及びクロロホルムであり、これらは１，２
，３，５，６－ペンタチエパンの溶解性が高く、不溶物の溶解性が非常に低い。法規制の
面から更に好ましくはトルエンである。これら溶媒は単独でも混合して用いても構わない
。
本発明で用いられる芳香族炭化水素類は、具体的にはベンゼン、及びトルエンが挙げら
れ、ハロゲン化炭化水素類としては、ジクロロメタン、クロロホルム、及びクロロベンゼ
ンが挙げられるが、１，２，３，５，６－ペンタチエパンを溶解し、不溶物を溶解しなけ
れば特に制限されない。好ましくはトルエン、及びクロロホルムであり、これらは１，２
，３，５，６－ペンタチエパンの溶解性が高く、不溶物の溶解性が非常に低い。法規制の
面から更に好ましくはトルエンである。これら溶媒は単独でも混合して用いても構わない
。
溶解温度は、１０～７０℃、好ましくは２０～６０℃である。温度が低すぎると多量の
溶媒を要し、高すぎると１，２，３，５，６－ペンタチエパンの分解やオリゴマーの除去
効率の低下が起こるためである。
溶媒を要し、高すぎると１，２，３，５，６－ペンタチエパンの分解やオリゴマーの除去
効率の低下が起こるためである。
溶解濃度は、溶媒と不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有
する組成物との合計を１００質量部として、前記組成物が１０～６０質量部、好ましくは
２０～５０質量部、より好ましくは２０～４０質量部、特に好ましくは３０～４０質量部
である。前記組成物の濃度が低すぎると再結晶収率が低下し、収率低下を防止するために
は濃縮工程を要し、また高すぎると不溶物の除去効率の低下が起こるためである。
する組成物との合計を１００質量部として、前記組成物が１０～６０質量部、好ましくは
２０～５０質量部、より好ましくは２０～４０質量部、特に好ましくは３０～４０質量部
である。前記組成物の濃度が低すぎると再結晶収率が低下し、収率低下を防止するために
は濃縮工程を要し、また高すぎると不溶物の除去効率の低下が起こるためである。
（Ｂ工程）
Ｂ工程では、１，２，３，５，６－ペンタチエパンが溶解した溶液から不溶物を濾過す
る。濾過の方法は、特に限定されない。具体例として、０．０５～１０μｍの孔径を有す
るフィルターを使用するのが好ましく、より好ましくは ０．１～ ５．０μｍの孔径を
有するフィルターを使用する。孔径が０．０５μｍ未満の場合、濾過速度が遅くなったり
、濾液が流出しなかったりして、実質上濾過の実施が困難となる。１０μｍを超える場合
、不溶物の除去が不十分になり、重合して得られる光学材料は異物残留や白濁化のため品
質が低下する。
また、濾過の際には、濾過助剤を使用することが好ましい。無機濾過助剤としてシリカ
ゲル、珪藻土および／またはパーライトが含まれるのが好ましい。好ましい濾過助剤とし
ては珪藻土を使用する。濾過助剤を使用しない場合には濾過速度が遅くなったり、濾液が
流出しなかったりして、実質上濾過の実施が困難となる場合がある。
Ｂ工程では、１，２，３，５，６－ペンタチエパンが溶解した溶液から不溶物を濾過す
る。濾過の方法は、特に限定されない。具体例として、０．０５～１０μｍの孔径を有す
るフィルターを使用するのが好ましく、より好ましくは ０．１～ ５．０μｍの孔径を
有するフィルターを使用する。孔径が０．０５μｍ未満の場合、濾過速度が遅くなったり
、濾液が流出しなかったりして、実質上濾過の実施が困難となる。１０μｍを超える場合
、不溶物の除去が不十分になり、重合して得られる光学材料は異物残留や白濁化のため品
質が低下する。
また、濾過の際には、濾過助剤を使用することが好ましい。無機濾過助剤としてシリカ
ゲル、珪藻土および／またはパーライトが含まれるのが好ましい。好ましい濾過助剤とし
ては珪藻土を使用する。濾過助剤を使用しない場合には濾過速度が遅くなったり、濾液が
流出しなかったりして、実質上濾過の実施が困難となる場合がある。
（Ｃ工程）
Ｃ工程は、濾過後の溶液から、１，２，３，５，６－ペンタチエパンを再結晶する。
冷却温度は、－２０～１０℃が好ましく、より好ましくは－２０～０℃である。冷却温
度が高すぎると再結晶収率が低下し、冷却温度が低すぎるとエネルギーコストが増大する
。
再結晶収率は５０～８０％の範囲が好ましい。この範囲にあることで高純度１，２，３
，５，６－ペンタチエパンを経済的に得られる。
Ｃ工程は、濾過後の溶液から、１，２，３，５，６－ペンタチエパンを再結晶する。
冷却温度は、－２０～１０℃が好ましく、より好ましくは－２０～０℃である。冷却温
度が高すぎると再結晶収率が低下し、冷却温度が低すぎるとエネルギーコストが増大する
。
再結晶収率は５０～８０％の範囲が好ましい。この範囲にあることで高純度１，２，３
，５，６－ペンタチエパンを経済的に得られる。
［高純度１，２，３，５，６－ペンタチエパン］
精製した１，２，３，５，６－ペンタチエパンは下記の方法で分析することができる。
精製後の１，２，３，５，６－ペンタチエパン２．０ｇをクロロホルム３０ｇに溶解さ
せた溶液の濁度を測定する。本発明では、濁度は５００ｐｐｍ以下であり、好ましくは２
００ｐｐｍ以下、より好ましくは１００ｐｐｍ以下である。濁度が高すぎると光学材料に
曇りや白濁が発生する。濁度は低ければ低いほど好ましいが経済的な面から０．１ｐｐｍ
以上が好ましい。
精製した１，２，３，５，６－ペンタチエパンは下記の方法で分析することができる。
精製後の１，２，３，５，６－ペンタチエパン２．０ｇをクロロホルム３０ｇに溶解さ
せた溶液の濁度を測定する。本発明では、濁度は５００ｐｐｍ以下であり、好ましくは２
００ｐｐｍ以下、より好ましくは１００ｐｐｍ以下である。濁度が高すぎると光学材料に
曇りや白濁が発生する。濁度は低ければ低いほど好ましいが経済的な面から０．１ｐｐｍ
以上が好ましい。
本発明により精製した１，２，３，５，６－ペンタチエパンは、例えばエピスルフィド
化合物及び硫黄と混合することで光学材料用組成物とすることができる。
化合物及び硫黄と混合することで光学材料用組成物とすることができる。
光学材料用組成物中の１，２，３，５，６－ペンタチエパンの割合は、５～７０質量％
であり、好ましくは５～５０質量％である。１，２，３，５，６－ペンタチエパンの割合
が５質量％未満の場合は屈折率向上効果が弱く、一方、７０質量％を超える場合は得られ
る光学材料の透明性が悪化する場合がある。
であり、好ましくは５～５０質量％である。１，２，３，５，６－ペンタチエパンの割合
が５質量％未満の場合は屈折率向上効果が弱く、一方、７０質量％を超える場合は得られ
る光学材料の透明性が悪化する場合がある。
本発明で使用するエピスルフィド化合物は、すべてのエピスルフィド化合物を包括する
。好ましい化合物は、ビス（β－エピチオプロピル）スルフィド、及びビス（β－エピチ
オプロピル）ジスルフィドであり、最も好ましい化合物は、ビス（β－エピチオプロピル
）スルフィドである。
。好ましい化合物は、ビス（β－エピチオプロピル）スルフィド、及びビス（β－エピチ
オプロピル）ジスルフィドであり、最も好ましい化合物は、ビス（β－エピチオプロピル
）スルフィドである。
本発明において光学材料の製造方法の一例を以下に示す。
精製後の１，２，３，５，６－ペンタチエパン、エピスルフィド化合物、硫黄及び、必
要に応じてチオール化合物、硬化触媒、酸化防止剤、ブルーイング剤、紫外線吸収剤、各
種性能改良添加剤等の添加剤を混合して均一な光学材料用組成物を調製する。次に、これ
をガラスや金属製の型に注入し、加熱によって重合硬化反応を進めた後、型から外して光
学材料を製造する。
精製後の１，２，３，５，６－ペンタチエパン、エピスルフィド化合物、硫黄及び、必
要に応じてチオール化合物、硬化触媒、酸化防止剤、ブルーイング剤、紫外線吸収剤、各
種性能改良添加剤等の添加剤を混合して均一な光学材料用組成物を調製する。次に、これ
をガラスや金属製の型に注入し、加熱によって重合硬化反応を進めた後、型から外して光
学材料を製造する。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明の効果を奏する限りにおいて
適宜実施形態を変更することが出来る。
不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成物としてハ
イケム社製の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを使用した。
なお、精製後の１，２，３，５，６－ペンタチエパンおよびレンズの評価は以下の方法
で行った。
適宜実施形態を変更することが出来る。
不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成物としてハ
イケム社製の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを使用した。
なお、精製後の１，２，３，５，６－ペンタチエパンおよびレンズの評価は以下の方法
で行った。
［光学材料の製造方法］
実施例又は比較例で得られた１，２，３，５，６－ペンタチエパン３３質量部、ビス（
β－エピチオプロピル）スルフィド４９．５質量部、及び硫黄１７．５質量部と、これら
の合計１００質量部に対し、硬化触媒としてテトラブチルアンモニウムブロマイド０．２
質量部を加えて６０℃で撹拌し混合後均一液とした。次にこれを０．５μｍのＰＴＦＥフ
ィルターで濾過し、２．６ｍｍ厚のガラスモールドに注入し、オーブン中で６０℃から２
２時間かけて１００℃に昇温し重合硬化させてレンズを製造した。得られたレンズの屈折
率、くもり評価結果を表１に示した。
実施例又は比較例で得られた１，２，３，５，６－ペンタチエパン３３質量部、ビス（
β－エピチオプロピル）スルフィド４９．５質量部、及び硫黄１７．５質量部と、これら
の合計１００質量部に対し、硬化触媒としてテトラブチルアンモニウムブロマイド０．２
質量部を加えて６０℃で撹拌し混合後均一液とした。次にこれを０．５μｍのＰＴＦＥフ
ィルターで濾過し、２．６ｍｍ厚のガラスモールドに注入し、オーブン中で６０℃から２
２時間かけて１００℃に昇温し重合硬化させてレンズを製造した。得られたレンズの屈折
率、くもり評価結果を表１に示した。
［１，２，３，５，６－ペンタチエパン溶液の濁度試験］
実験操作等で得られた精製後の１，２，３，５，６－ペンタチエパン２ｇにクロロホル
ム３０ｇを加え３０分以上撹拌の後５分以上静置し、濁度計Ｔ－２６００ＡＤＸ（有限会
社東京電色製）を用いて溶液の濁度を測定した。なお、比較例１では、精製前の１，２，
３，５，６－ペンタチエパン溶液の濁度を測定した。
［光学材料の屈折率］
得られた光学材料の屈折率は、デジタル精密屈折率計（株式会社島津製作所製、ＫＰＲ
－２００）を用い、２５℃でのｅ線での屈折率を測定した。
［光学材料のくもり評価］
得られた光学材料の透明性は、２．６ｍｍ厚の平板を暗室内で蛍光灯下、黒紙を背景に
して観察し、以下の基準で評価した。
Ａ：くもりが見えない
Ｂ：くもりが薄く見える
Ｃ：くもりが明瞭に見える
Ｄ：白濁して光が透過しない
実験操作等で得られた精製後の１，２，３，５，６－ペンタチエパン２ｇにクロロホル
ム３０ｇを加え３０分以上撹拌の後５分以上静置し、濁度計Ｔ－２６００ＡＤＸ（有限会
社東京電色製）を用いて溶液の濁度を測定した。なお、比較例１では、精製前の１，２，
３，５，６－ペンタチエパン溶液の濁度を測定した。
［光学材料の屈折率］
得られた光学材料の屈折率は、デジタル精密屈折率計（株式会社島津製作所製、ＫＰＲ
－２００）を用い、２５℃でのｅ線での屈折率を測定した。
［光学材料のくもり評価］
得られた光学材料の透明性は、２．６ｍｍ厚の平板を暗室内で蛍光灯下、黒紙を背景に
して観察し、以下の基準で評価した。
Ａ：くもりが見えない
Ｂ：くもりが薄く見える
Ｃ：くもりが明瞭に見える
Ｄ：白濁して光が透過しない
［実施例１］
不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成物１００ｇ
にトルエン９００ｇを加えて５０℃で３０分撹拌を行って１，２，３，５，６－ペンタチ
エパンを溶解させた。その後、０．２μｍのＰＴＦＥ製メンブレンフィルターにより濾過
を行った。その後、－１０℃に冷却して析出した固体を濾取し、トルエンにて洗浄を行っ
た。得られた固体を真空乾燥して３２ｇの精製１，２，３，５，６－ペンタチエパンを得
た。これらの結果を表１に示す。
不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成物１００ｇ
にトルエン９００ｇを加えて５０℃で３０分撹拌を行って１，２，３，５，６－ペンタチ
エパンを溶解させた。その後、０．２μｍのＰＴＦＥ製メンブレンフィルターにより濾過
を行った。その後、－１０℃に冷却して析出した固体を濾取し、トルエンにて洗浄を行っ
た。得られた固体を真空乾燥して３２ｇの精製１，２，３，５，６－ペンタチエパンを得
た。これらの結果を表１に示す。
［実施例２～６］
不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成物とトルエ
ンの量を変更した以外は、実施例１に従って行った。これらの結果を表１に示す。
不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成物とトルエ
ンの量を変更した以外は、実施例１に従って行った。これらの結果を表１に示す。
［実施例７］
不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成物１００ｇ
にクロロホルム９００ｇを加えて２５℃で３０分撹拌を行って１，２，３，５，６－ペン
タチエパンを溶解させた。その後、０．２μｍのＰＴＦＥ製メンブレンフィルターにより
濾過を行った。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、クロロホルム７００ｇを留去
した。その後、－１０℃に冷却して析出した固体を濾取し、氷冷したクロロホルムにて洗
浄を行った。得られた固体を真空乾燥して７０ｇの精製１，２，３，５，６－ペンタチエ
パンを得た。これらの結果を表１に示す。
不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成物１００ｇ
にクロロホルム９００ｇを加えて２５℃で３０分撹拌を行って１，２，３，５，６－ペン
タチエパンを溶解させた。その後、０．２μｍのＰＴＦＥ製メンブレンフィルターにより
濾過を行った。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、クロロホルム７００ｇを留去
した。その後、－１０℃に冷却して析出した固体を濾取し、氷冷したクロロホルムにて洗
浄を行った。得られた固体を真空乾燥して７０ｇの精製１，２，３，５，６－ペンタチエ
パンを得た。これらの結果を表１に示す。
［比較例１］
不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成物を精製す
ることなく使用した。
不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成物を精製す
ることなく使用した。
［比較例２］
不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成物３００ｇ
にジオキサン７００ｇを加えて５０℃で３０分撹拌を行って１，２，３，５，６－ペンタ
チエパンを溶解させた。その後、０．２μｍのＰＴＦＥ製メンブレンフィルターにより濾
過を行った。その後、１５℃に冷却して析出した固体を濾取し、ジオキサンにて洗浄を行
った。得られた固体を真空乾燥して４８ｇの精製１，２，３，５，６－ペンタチエパンを
得た。これらの結果を表１に示す。
不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成物３００ｇ
にジオキサン７００ｇを加えて５０℃で３０分撹拌を行って１，２，３，５，６－ペンタ
チエパンを溶解させた。その後、０．２μｍのＰＴＦＥ製メンブレンフィルターにより濾
過を行った。その後、１５℃に冷却して析出した固体を濾取し、ジオキサンにて洗浄を行
った。得られた固体を真空乾燥して４８ｇの精製１，２，３，５，６－ペンタチエパンを
得た。これらの結果を表１に示す。
［比較例３］
不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成物３００ｇ
にシクロヘキサン７００ｇを加えて５０℃で３０分撹拌を行ったが、ペンタチエパンとシ
クロヘキサンが相溶しなかった。
不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含有する組成物３００ｇ
にシクロヘキサン７００ｇを加えて５０℃で３０分撹拌を行ったが、ペンタチエパンとシ
クロヘキサンが相溶しなかった。
Claims (3)
- 不溶物を含む精製前の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを精製した精製後の１，２，３，５，６－ペンタチエパン２ｇをクロロホルム３０ｇに溶解した溶液の濁度が０．２～３４０ｐｐｍである、精製後の１，２，３，５，６－ペンタチエパンを含む光学材料用組成物。
- 請求項１に記載の光学材料用組成物を硬化した光学材料用樹脂。
- 請求項２に記載の光学材料用樹脂を用いた光学材料。
Applications Claiming Priority (3)
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