CN1413994A - 香菇－l及其同系物的合成方法 - Google Patents

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施友钟
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Abstract

本发明的香菇－L(1，2，3，5，6－五硫七元环)及其同系物的合成方法为：采用无水乙醇为反应介质的均相反应体系，用氢氧化钠和硫磺粉进行氧化还原反应：6NaOH+7S=Na2S2+Na2S3+Na2S2O3+3H2O;Na2S2+Na2S3+CH2Cl2=

Description

香菇-L及其同系物的合成方法
技术领域：
本发明涉及一种食品增肴剂香菇-L(Lenthionine)(1，2，3，5，6-五硫七元环)及其同系物的合成方法
背景技术：
香菇-L(Lenthionine)是一种新型的食品增肴剂，稀释时具有浓郁的香菇香气，它存在于自然界的香菇成分之中。天然的香菇通过浸泡、萃取、浓缩、柱层析最后得到具有香菇特征香气的有效成分，即为香菇-L。香菇-L可用在汤料粉和调味粉中，特别是与乌苷酸、肌苷酸配伍或与色拉油、蔬菜油相配伍具有很好的效果。美国专利3503758报道用硫磺粉和硫化钠在水溶液中加入热溶解生成多硫化钠，然后通入硫化氢调节PH，再加入二氯甲烷，在室温下剧烈搅拌7小时，然后减压回收二氯甲烷馏余液放入冰箱，有结晶析出，用氯仿和二氧六园混合液洗涤，溶解馏余液中的晶体待溶剂挥发后，在次重结晶，得香菇-L。这种方法采用水-二氯甲烷非均相反应体系存在反应时间长，反应得率低的缺点。本发明就是针对现有技术的缺点，在现有技术的基础上发明一种新的合成方法
发明内容：
本发明的香菇-L(1，2，3，5，6-五硫七元环)及其同系物的合成方法为：采用无水乙醇为反应介质的均相反应体系，用氢氧化钠和硫磺粉进行氧化还原反应：
Figure A0113201200031
其中NaS中的X可以1-3，本发明可以通过调节加入硫源不同比例来生产香菇-L系列的同系物，包括以下分子式均为香菇特征香味的化合物：
Figure A0113201200041
其中X为S-CH2-S1-CH2-S、-S-CH2-、-CH2-S-CH2-、S-S-S。本发明可以制备的化合物：
Figure A0113201200042
本发明的优点在于：1、用均相反应体系来代替非均相反应体系，提高了反应得率，降低了反应时间；2、用氧化还原方法来代替传统的带结晶水的硫化钠为原料来制备多硫化钠，以保证反应体系的均相性。
具体实施方式：
下面进一步说明本发明的实施例：
在装有回流冷凝器、搅拌器、内温度计和导气管的100毫升三口烧瓶内加入24克(0.6摩尔)氢氧化钠，再加入250毫升无水乙醇，搅拌溶解之，然后加入23克硫磺粉(0.7摩尔)，通氮保护，在搅拌下开始加热，待乙醇开始回流，30分钟后，冷却到室温(20℃)结束通氮。在搅拌下加入250毫升二氯甲烷(比重为1.310)328克，反应缓慢放热，1-1.5小时侯升温到32-35℃，然后继续反应，反应体系逐渐恢复到室温(20℃)，共计反应7小时。反应结束后，加入100毫升水搅拌，然后倾出反应液到分液漏斗，有8-10克聚合块产生，取出聚合块，分出下层水层，上述二氯甲烷层分别用100毫升水三次洗涤，上层为水-乙醇层。合并三次水层(内含乙醇)约450毫升，以便回收乙醇。二氯甲烷层用0.5克无水硫酸镁干燥过夜。倾出二氯甲烷层，常压回收二氯甲烷(沸点40-45℃)约200克，再用减压低温回收二氯甲烷，并有结晶析出，用10毫升三氯甲烷加热，洗涤，萃取油状物，再分别用6毫升三氯甲烷二次洗涤油状物合并三氯甲烷后再用3克二氯甲烷再次洗涤，萃取，二次结晶得1.6克香菇-L，含量≥93％，按多硫化钠投料量计算的理论得率≥8.5％。

Claims (3)

1、一种香菇-L(1，2，3，5，6-五硫七元环)及其同系物的合成方法，其特征在于：采用无水乙醇为反应介质的均相反应体系，用氢氧化钠和硫磺粉进行氧化还原反应：
2、根据权利要求1所述一种香菇-L(1，2，3，5，6-五硫七元环)及其同系物的合成方法，其特征在于：通过调节加入硫源不同比例产生香菇特征香味化合物，Na2Sx中的X为1-3，不同比例的多硫化钠可产生不同的硫环化合物，包括以下分子式：
Figure A0113201200022
其中X为S-CH2-S、-CH2-S、-S-CH2-、-CH2-S-CH2-、S-S-S。
3、根据权利要求1所述一种香菇-L(1，2，3，5，6-五硫七元环)及其同系物的合成方法，其特征在于：Na2SX中的X可以1-3，反应温度为0-35℃，反应时间为5-9小时，反应PH值为PH6-PH12。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107176946A (zh) * 2016-03-10 2017-09-19 三菱瓦斯化学株式会社 光学材料用高纯度1,2,3,5,6‑五硫杂环庚烷及其纯化方法

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