JP2017165950A - 光学材料用高純度1,2,3,5,6−ペンタチエパン、およびその精製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
近年、高屈折率と高アッベ数を目的として、硫黄原子を有する有機化合物が数多く報告されている。
中でも高屈折率を有する材料が求められ、硫黄原子を含む環状骨格の有機化合物を含有する光学材料用組成物を用いた光学材料が提案され、特に高屈折率化に寄与する化合物として1,2,3,5,6−ペンタチエパンが用いられ、屈折率1.73以上を達している(特許文献1)。
しかしながら、ペンタチエパンは安定性が低く市販品を入手してもオリゴマー等の不溶物を含有しており、該化合物を重合して得られる光学材料に曇りや白濁が発生するという問題があった。一般的に、オリゴマー等を含む組成物の精製は溶媒を用いてオリゴマー等を濾過により除去することが行われる。しかし、本件における不溶物は、ペンタチエパンを通常の一般的な溶媒に溶かした際には、この不溶物の一部が溶液中に分散して粘性を有する状態になる。そのためフィルターに詰まりやすく濾過による精製が困難であった。このため、ペンタチエパンを光学材料として使用するには、精製法の確立が必要であった。
すなわち、本発明は以下の通りである。
A工程:不溶物を含む精製前の1,2,3,5,6−ペンタチエパンを含有する組成物に芳香族炭化水素類またはハロゲン化炭化水素類を加えて、1,2,3,5,6−ペンタチエパンを溶解させる工程。
B工程:前記不溶物を濾過する工程。
C工程:前記溶解した1,2,3,5,6−ペンタチエパンを再結晶する工程。
(A工程):不溶物を含む精製前の1,2,3,5,6−ペンタチエパンを含有する組成物に芳香族炭化水素類またはハロゲン化炭化水素類を加えて、1,2,3,5,6−ペンタチエパンを溶解させる工程。
(B工程):前記不溶物を濾過する工程。
(C工程):前記溶解した1,2,3,5,6−ペンタチエパンを再結晶する工程。
A工程では、不溶物を含む精製前の1,2,3,5,6−ペンタチエパンを含有する組成物に芳香族炭化水素類またはハロゲン化炭化水素類を加えて、1,2,3,5,6−ペンタチエパンを溶解させる。
本発明において、不溶物を含む精製前の1,2,3,5,6−ペンタチエパンを含有する組成物は、純粋な1,2,3,5,6−ペンタチエパン及び、そのオリゴマー等からなる不溶物を含有する。
不溶物を含む精製前の1,2,3,5,6−ペンタチエパンを含有する組成物は、1,2,3,5,6−ペンタチエパンの市販品を用いてもよく、原油や動植物等の天然物から採取抽出してもよく、又公知の方法で合成することによって入手してもよいが、いずれの1,2,3,5,6−ペンタチエパンも、そのオリゴマー等からなる不溶物を含有する。
合成法の一例としては、N. Takeda等,Bull.Chem.Soc.Jpn.,68,2757(1995)、F.Feherら,Angew.Chem.Int.Ed.,7,301(1968)、G.W.Kutneyら,Can.J.Chem,58,1233(1980)が挙げられる。
この不溶物を含む1,2,3,5,6−ペンタチエパン組成物を用い、重合硬化して光学材料とした際には白濁や曇りが発生する。
本発明で用いられる芳香族炭化水素類は、具体的にはベンゼン、及びトルエンが挙げられ、ハロゲン化炭化水素類としては、ジクロロメタン、クロロホルム、及びクロロベンゼンが挙げられるが、1,2,3,5,6−ペンタチエパンを溶解し、不溶物を溶解しなければ特に制限されない。好ましくはトルエン、及びクロロホルムであり、これらは1,2,3,5,6−ペンタチエパンの溶解性が高く、不溶物の溶解性が非常に低い。法規制の面から更に好ましくはトルエンである。これら溶媒は単独でも混合して用いても構わない。
B工程では、1,2,3,5,6−ペンタチエパンが溶解した溶液から不溶物を濾過する。濾過の方法は、特に限定されない。具体例として、0.05〜10μmの孔径を有するフィルターを使用するのが好ましく、より好ましくは 0.1〜 5.0μmの孔径を有するフィルターを使用する。孔径が0.05μm未満の場合、濾過速度が遅くなったり、濾液が流出しなかったりして、実質上濾過の実施が困難となる。10μmを超える場合、不溶物の除去が不十分になり、重合して得られる光学材料は異物残留や白濁化のため品質が低下する。
また、濾過の際には、濾過助剤を使用することが好ましい。無機濾過助剤としてシリカゲル、珪藻土および/またはパーライトが含まれるのが好ましい。好ましい濾過助剤としては珪藻土を使用する。濾過助剤を使用しない場合には濾過速度が遅くなったり、濾液が流出しなかったりして、実質上濾過の実施が困難となる場合がある。
C工程は、濾過後の溶液から、1,2,3,5,6−ペンタチエパンを再結晶する。
冷却温度は、−20〜10℃が好ましく、より好ましくは−20〜0℃である。冷却温度が高すぎると再結晶収率が低下し、冷却温度が低すぎるとエネルギーコストが増大する。
再結晶収率は50〜80%の範囲が好ましい。この範囲にあることで高純度1,2,3,5,6−ペンタチエパンを経済的に得られる。
精製した1,2,3,5,6−ペンタチエパンは下記の方法で分析することができる。
精製後の1,2,3,5,6−ペンタチエパン2.0gをクロロホルム30gに溶解させた溶液の濁度を測定する。本発明では、濁度は500ppm以下であり、好ましくは200ppm以下、より好ましくは100ppm以下である。濁度が高すぎると光学材料に曇りや白濁が発生する。濁度は低ければ低いほど好ましいが経済的な面から0.1ppm以上が好ましい。
精製後の1,2,3,5,6−ペンタチエパン、エピスルフィド化合物、硫黄及び、必要に応じてチオール化合物、硬化触媒、酸化防止剤、ブルーイング剤、紫外線吸収剤、各種性能改良添加剤等の添加剤を混合して均一な光学材料用組成物を調製する。次に、これをガラスや金属製の型に注入し、加熱によって重合硬化反応を進めた後、型から外して光学材料を製造する。
不溶物を含む精製前の1,2,3,5,6−ペンタチエパンを含有する組成物としてハイケム社製の1,2,3,5,6−ペンタチエパンを使用した。
なお、精製後の1,2,3,5,6−ペンタチエパンおよびレンズの評価は以下の方法で行った。
実施例又は比較例で得られた1,2,3,5,6−ペンタチエパン33質量部、ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド49.5質量部、及び硫黄17.5質量部と、これらの合計100質量部に対し、硬化触媒としてテトラブチルアンモニウムブロマイド0.2質量部を加えて60℃で撹拌し混合後均一液とした。次にこれを0.5μmのPTFEフィルターで濾過し、2.6mm厚のガラスモールドに注入し、オーブン中で60℃から22時間かけて100℃に昇温し重合硬化させてレンズを製造した。得られたレンズの屈折率、くもり評価結果を表1に示した。
実験操作等で得られた精製後の1,2,3,5,6−ペンタチエパン2gにクロロホルム30gを加え30分以上撹拌の後5分以上静置し、濁度計T−2600ADX(有限会社東京電色製)を用いて溶液の濁度を測定した。なお、比較例1では、精製前の1,2,3,5,6−ペンタチエパン溶液の濁度を測定した。
[光学材料の屈折率]
得られた光学材料の屈折率は、デジタル精密屈折率計(株式会社島津製作所製、KPR−200)を用い、25℃でのe線での屈折率を測定した。
[光学材料のくもり評価]
得られた光学材料の透明性は、2.6mm厚の平板を暗室内で蛍光灯下、黒紙を背景にして観察し、以下の基準で評価した。
A:くもりが見えない
B:くもりが薄く見える
C:くもりが明瞭に見える
D:白濁して光が透過しない
不溶物を含む精製前の1,2,3,5,6−ペンタチエパンを含有する組成物100gにトルエン900gを加えて50℃で30分撹拌を行って1,2,3,5,6−ペンタチエパンを溶解させた。その後、0.2μmのPTFE製メンブレンフィルターにより濾過を行った。その後、−10℃に冷却して析出した固体を濾取し、トルエンにて洗浄を行った。得られた固体を真空乾燥して32gの精製1,2,3,5,6−ペンタチエパンを得た。これらの結果を表1に示す。
不溶物を含む精製前の1,2,3,5,6−ペンタチエパンを含有する組成物とトルエンの量を変更した以外は、実施例1に従って行った。これらの結果を表1に示す。
不溶物を含む精製前の1,2,3,5,6−ペンタチエパンを含有する組成物100gにクロロホルム900gを加えて25℃で30分撹拌を行って1,2,3,5,6−ペンタチエパンを溶解させた。その後、0.2μmのPTFE製メンブレンフィルターにより濾過を行った。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、クロロホルム700gを留去した。その後、−10℃に冷却して析出した固体を濾取し、氷冷したクロロホルムにて洗浄を行った。得られた固体を真空乾燥して70gの精製1,2,3,5,6−ペンタチエパンを得た。これらの結果を表1に示す。
不溶物を含む精製前の1,2,3,5,6−ペンタチエパンを含有する組成物を精製することなく使用した。
不溶物を含む精製前の1,2,3,5,6−ペンタチエパンを含有する組成物300gにジオキサン700gを加えて50℃で30分撹拌を行って1,2,3,5,6−ペンタチエパンを溶解させた。その後、0.2μmのPTFE製メンブレンフィルターにより濾過を行った。その後、15℃に冷却して析出した固体を濾取し、ジオキサンにて洗浄を行った。得られた固体を真空乾燥して48gの精製1,2,3,5,6−ペンタチエパンを得た。これらの結果を表1に示す。
不溶物を含む精製前の1,2,3,5,6−ペンタチエパンを含有する組成物300gにシクロヘキサン700gを加えて50℃で30分撹拌を行ったが、ペンタチエパンとシクロヘキサンが相溶しなかった。
Claims (6)
- 精製後の1,2,3,5,6−ペンタチエパン2gをクロロホルム30gに溶解した溶液の濁度が500ppm以下である、1,2,3,5,6−ペンタチエパン。
- 下記A工程、B工程、及びC工程を有する、請求項1に記載の1,2,3,5,6−ペンタチエパンの製造方法。
A工程:不溶物を含む精製前の1,2,3,5,6−ペンタチエパンを含有する組成物に芳香族炭化水素類またはハロゲン化炭化水素類を加えて、1,2,3,5,6−ペンタチエパンを溶解させる工程。
B工程:前記不溶物を濾過する工程。
C工程:前記溶解した1,2,3,5,6−ペンタチエパンを再結晶する工程。 - 前記芳香族炭化水素類がトルエンであり、前記ハロゲン化炭化水素類がクロロホルムである、請求項2に記載の1,2,3,5,6−ペンタチエパンの製造方法。
- 請求項1に記載の1,2,3,5,6−ペンタチエパンを含む光学材料用組成物。
- 請求項4に記載の光学材料用組成物を硬化した樹脂。
- 請求項5に記載の樹脂を用いた光学材料。
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