JP5424094B2 - アントラセン二量体骨格を有する新規なエポキシ化合物及びその製造法 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明の目的は、高い屈折率を有し、かつ紫外域の吸収や蛍光の問題が無い透明性に優れた重合可能な新規なエポキシ化合物及びその製造方法を提供することである。
本発明のアントラセン二量体骨格を有する新規なエポキシ化合物は、アントラセン二量体骨格部分とエポキシ基よりなるカチオン重合可能性基部分により構成されている。このカチオン重合可能性基部分を重合することにより、高分子体にアントラセン二量体骨格を組み込むことが可能となる。アントラセン二量体骨格は屈折率が高いことから、当該アントラセン二量体骨格を有する新規なエポキシ化合物を重合することにより高屈折率を有する重合体を得ることができるというのが本発明である。
一般式(1)において、X1、X2、Y1及びY2で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、アミル基、2-エチルヘキシル等が挙げられ、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子,臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基,n―プロポキシ基,n−ブトキシ基、n−ヘキシルオキシ基が挙げられ、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、p−メチルフェノキシ基、o−メチルフェノキシ基、p−クロロフェノキシ基、o−クロロフェノキシ基、p−ヒドロキシフェノキシ基,o−ヒドロキシフェノキシ基等が挙げられ、アルキルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられ、アリールチオ基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等が挙げられる。
本発明のアントラセン二量体構造を有するエポキシ化合物は、一般式(2)に示すアントラセン化合物を光二量化することにより得ることが出来る。
得られた化合物の同定は、(1)融点(JIS K0064に準拠した、ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式:MFB−595)、(2)屈折率(アッベ屈折率計:エルマー社製、形式ER−7MW−H)、(3)赤外線(IR)分光光度計(日本分光社製、型式:IR−810)によるIRスペクトル、(4)核磁気共鳴装置(NMR)(日本電子社製、型式:GSX FT NMR Spectorometer)による1H−NMR分析、(4)紫外(UV)分光光度計(島津製作所製、UV2200)などを測定して行った。
温度計、攪拌機つきの100ml三口フラスコに、窒素雰囲気下、氷水浴に浸けながら、9−アントロン3.84g(20ミリモル)にジメチルアセトアミド18mlを加えスラリーとし、そこに水酸化ナトリウム0.88g(22ミリモル)を水10mlに溶解した水溶液を加え均一溶液とした。次いで、エピブロモヒドリン2.74g(20ミリモル)をジメチルアセトアミド4mlに溶解した溶液を加えた。
(2)屈折率: nD=1.682
(3)IR(KBr、cm−1): 3050,2910,2860,1620,1440,1400,1358,1321,1280,1088,1070,980,902,852,830,736.
(4)1H−NMR(CDCl3、270MHz):δ=2.79−2.83(m,1H),2.96(t,J1=4Hz,J2=2Hz,1H),3.54−3.62(m,1H),4.17(dd,J1=8Hz,J2=4Hz,1H),4.50(dd,J1=8Hz,J2=2Hz,1H),7.40−7.56(m,4H),7.94−8.05(m,2H),8.24(s,1H),8.30−8.42(m,2H).
30mlの透明蓋付きビーカーに、実施例1で合成した9−(2−グリシジルオキシ)アントラセン0.25g(1.0ミリモル)のアセトニトリル3ml溶液を仕込み、窒素雰囲気下、紫外線LED(PHOSEON社製、中心波長 395nm、照射強度 1.5w/cm2)を用いて、光照射した。10分光照射後、析出した結晶を吸引ろ過、乾燥し、白色結晶を0.11g得た。
(2)屈折率: nD=1.643
(3)IR(KBr、cm−1): 3050,2990,2924,1460,1440,1284,1252,1156,1050,1000,900,780,684,640.
(4)1H−NMR(CDCl3、270MHz): δ=2.70−2.76(m,2H),2.91(t,J=4Hz,2H),3.36−3.46(m,2H),3.46−3.56(m,2H),3.84(dd、J1=4Hz,J2=8Hz,2H),4.51(s,2H),5.77−5.91(m,8H),6.96−7.11(m,8H).
Claims (2)
- 下記の一般式(1)で示されるアントラセン二量体骨格を有するエポキシ化合物。
(一般式(1)において、X1、X2、Y1及びY2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基のいずれかを示す。) - 一般式(2)で示されるアントラセン化合物を光二量化することを特徴とする、請求項1記載のアントラセン二量体骨格を有するエポキシ化合物の製造法。
(一般式(2)においてX及びYは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基のいずれかを示す。)
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