JP5606111B2 - 新規ジアリールスルホン化合物、及びその製造方法 - Google Patents
新規ジアリールスルホン化合物、及びその製造方法 Download PDFInfo
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Description
項1. 一般式(1):
項2. R5が、ビニル基又はイソプロペニル基である上記項1に記載のジアリールスルホン化合物。
項3. R1〜R4及びR1’〜R4’がいずれも水素原子であり、R5がビニル基又はイソプロペニル基である上記項1に記載のジアリールスルホン化合物。
項4. 一般式(2):
項5. 一般式(2)
項6. 一般式(2−1):
項7. R5が、ビニル基又はイソプロペニル基である上記項4〜6のいずれかに記載のジアリールスルホン化合物の製造方法。
項8. R1〜R4及びR1’〜R4’がいずれも水素原子であり、R5がビニル基又はイソプロペニル基である上記項4〜6のいずれかに記載のジアリールスルホン化合物の製造方法。
項9. 一般式(3)で表されるハロゲン化物が、アクリル酸クロリド、アクリル酸ブロミド、メタクリル酸クロリド、及びメタクリル酸ブロミドからなる群から選ばれた少なくとも一種である上記項4〜8のいずに記載のジアリールスルホン化合物の製造方法。
項10. 塩基が、金属水酸化物、金属炭酸塩、第3級アミン及び金属の水素化物からなる群から選ばれた少なくとも一種である上記項4〜9のいずれかに記載のジアリールスルホン化合物の製造方法。
本発明の新規ジアリールスルホン化合物は、下記一般式(1):
上記一般式(1):
実施例1 ビス(4−アクリロイルチオフェニル)スルホンの製造
攪拌機、温度計、冷却管およびガス導入管を備えた内容積10mlのフラスコに、4,4’−ジメルカプトジフェニルスルホン1.95g(6.9mmol)及び10重量%の水酸化ナトリウム水溶液6.00g(15.0mmol)を加えた後、液温10℃に冷却した(反応液A)。一方で、攪拌機、温度計、冷却管およびガス導入管を備えた内容積25mlのフラスコに、アクリル酸クロリド1.31g(14.5mmol)、シクロヘキサン5.00g及びトルエン2.00gを加えた後、液温を10℃に冷却し、反応液Aを30秒で滴下し、攪拌しながら20℃で1時間反応させた。
1H NMR d 5.70(d,J=9.2Hz,2H)、6.34−6.49(m, 4H)、 7.55(d,J=6.8Hz,4H)、7.88(d,J=6.8Hz,4H);
元素分析(C18H14O4S3として) ;
計算値 C:55.36%、H:3.61%、O:16.39%、S:24.63%
実測値 C:55.28%、H:3.58%、O:16.43%、S:24.70%
屈折率 ;1.639
実施例2 ビス(4−アクリロイルチオフェニル)スルホンの製造
攪拌機、温度計、冷却管およびガス導入管を備えた内容積10mlのフラスコに、4,4’−ジメルカプトジフェニルスルホン1.95g(6.9mmol)及び10重量%の水酸化ナトリウム水溶液6.00g(15.0mmol)を加えた後、液温10℃に冷却した。その後、アクリル酸クロリド1.31g(14.5mmol)を30秒で滴下し、攪拌しながら20℃で1時間反応させた。反応終了後、反応液を濾過することにより、白色粉末として、ビス(4−アクリロイルチオフェニル)スルホン0.95gを得た。4,4’−ジメルカプトジフェニルスルホンに対する収率は、35%であった。
攪拌機、温度計、冷却管およびガス導入管を備えた内容積10mlのフラスコに、4,4’−ジメルカプトジフェニルスルホン1.95g(6.9mmol)及び10重量%の水酸化ナトリウム水溶液6.00g(15.0mmol)を加えた後、液温10℃に冷却した(反応液A)。一方で、攪拌機、温度計、冷却管およびガス導入管を備えた内容積25mlのフラスコに、メタクリル酸クロリド1.52g(14.5mmol)、シクロヘキサン5.00g及びトルエン3.00gを加えた後、液温を10℃に冷却し、反応液Aを30秒で滴下し、攪拌しながら20℃で1時間反応させた。
1H NMR d 2.00(s, 6H)、5.77(s,2H)、6.21(s,2H)、7.60(d, J=6.8Hz,4H)、7.98(d, J=6.8Hz,4H);
元素分析(C20H18O4S3として) ;
計算値 C:57.39%、H:4.33%、O:15.29%、S:22.98%
実測値 C:57.30%、H:4.38%、O:15.35%、S:22.96%
屈折率 ;1.631
実施例4 ビス(4−メタクリロイルチオフェニル)スルホンの製造
攪拌機、温度計、冷却管およびガス導入管を備えた内容積10mlのフラスコに、4,4‘−ジメルカプトジフェニルスルホン1.95g(6.9mmol)、水素化ナトリウム0.36g(15.2mmol)及びN−メチルピロリドン6.00gを加えた後、液温10℃に冷却した。その後、メタクリル酸クロリド1.52g(14.5mmol)を30秒で滴下し、攪拌しながら20℃で1時間反応させた。反応終了後、反応液に水5.0gを加えた後、濾過することにより、白色粉末として、ビス(4−メタクリロイルチオフェニル)スルホン2.44gを得た。4,4‘−ジメルカプトジフェニルスルホンに対する収率は、85%であった。
Claims (7)
- R5が、ビニル基又はイソプロペニル基である請求項1〜3のいずれかに記載のジアリールスルホン化合物の製造方法。
- R1〜R4及びR1’〜R4’がいずれも水素原子であり、R5がビニル基又はイソプロペニル基である請求項1〜3のいずれかに記載のジアリールスルホン化合物の製造方法。
- 一般式(3)で表されるハロゲン化物が、アクリル酸クロリド、アクリル酸ブロミド、メタクリル酸クロリド、及びメタクリル酸ブロミドからなる群から選ばれた少なくとも一種である請求項1〜5のいずに記載のジアリールスルホン化合物の製造方法。
- 塩基が、金属水酸化物、金属炭酸塩、第3級アミン及び金属の水素化物からなる群から選ばれた少なくとも一種である請求項1〜6のいずれかに記載のジアリールスルホン化合物の製造方法。
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