JP2007277399A - ポリイミド化合物およびその製法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、光学フィルム等の電子材料等に利用される高屈折率を有する新規なポリイミド化合物およびその製法に関するものである。
従来から、光学分野、電子分野において、プラスチック材料が用いられており、そのプラスチック材料の一つとして、ポリイミド化合物が汎用されている。このような分野におけるポリイミド化合物には、高い屈折率を有することが要求されている。
そして、上記ポリイミド化合物の屈折率を上げる目的で、例えば、酸化チタン等の高屈折率金属酸化物をナノサイズで樹脂中に分散させる方法が提案されている(特許文献1参照)。
特開2001−354853号公報
しかしながら、上記特許文献1において、ポリイミド化合物そのものの屈折率が低いと、全体の屈折率を高くするために、分散させる金属酸化物の配合量を多くする必要が生じ、結果、樹脂組成物が脆くなり、耐久性を損なう等の問題が生じる。
一方、上記のような高屈折率の金属酸化物を添加しない場合、すなわち、従来のポリイミド化合物単独では、通常、屈折率は1.7未満であり、要求される高屈折率には不充分な値であった。
本発明は、このような事情に鑑みなされたもので、単独での高屈折率を有する新規なポリイミド化合物およびその製法の提供をその目的とする。
また、本発明は、上記ポリイミド化合物の製法であって、下記の一般式(2)で表される酸二無水物と、下記の一般式(3)で表されるジアミノ化合物とを、等モルにて反応させることによりポリイミド前躯体を作製し、ついで、このポリイミド前躯体をイミド化するポリイミド化合物の製法を第2の要旨とする。
本発明者らは、高屈折率を有するポリイミド化合物を求め、鋭意検討を重ねた。そして、特殊な構造を有する様々な化合物を合成し、実験を重ねた結果、上記一般式(1)で表される繰り返し構造単位を有する新規なポリイミド化合物を用いると、上記のような所期の目的が達成されることを突き止め、本発明に到達した。すなわち、上記新規なポリイミド化合物は、上記特殊な骨格構造を有しており、これに基づき、高屈折率のものが得られることを見出したのである。そして、上記新規なポリイミド化合物は、前記一般式(2)で表される酸二無水物と、前記一般式(3)で表されるジアミノ化合物を用い、これらを反応させることにより目的とする上記新規なポリイミド化合物を合成することができるようになることも突き止めた。
このように、本発明は、前記一般式(1)で表される繰り返し構造単位を有する特殊なポリイミド化合物である。この化合物は、特殊な骨格構造を有するため、このポリイミド化合物単独で高い屈折率を有することから、従来のように、屈折率を上げるために、金属酸化物等の添加物を配合する必要がなく、耐久性を損なうこともない。したがって、本発明のポリイミド化合物は、高屈折率を備えることから、例えば、液晶ディスプレイ基材、光学フィルム、マイクロレンズ等の各種光学材料として有用である。
そして、本発明のポリイミド化合物は、前記特定の酸二無水物と、前記特定のジアミノ化合物を用い、これらを反応させてポリイミド前躯体を作製し、このポリイミド前躯体をイミド化することにより、上記特殊な骨格構造となる繰り返し構造単位を有するポリイミド化合物を合成することができる。
つぎに、本発明の実施の形態について説明する。
本発明のポリイミド化合物は、下記の一般式(1)で表される繰り返し構造単位を有する化合物である。なお、一般式(1)において、Xは単結合または−O−であるが、なかでも、単結合が好ましい。また、Yは、単結合、2個の結合手を有する芳香族環、2個の結合手を有する芳香族複素環であるが、例えば、上記2個の結合手を有する芳香族複素環としては、硫黄原子または窒素原子を含む、2個の結合手を有する芳香族複素環があげられる。
上記一般式(1)中のYとしては、具体的には、下記に示す2個の結合手を有する芳香族環、2個の結合手を有する芳香族複素環があげられる。
なかでも、上記Yとしては、後述の一般式(3)で表されるジアミノ化合物に関連し、高屈折率,ポリイミドの強度という観点から、つぎに示す2個の結合手を有する芳香族環が好適なものとしてあげられる。
本発明の、上記一般式(1)で表される繰り返し構造単位を有するポリイミド化合物は、下記の一般式(2)で表される酸二無水物と、下記の一般式(3)で表されるジアミノ化合物を合成原料とし、これらを反応させポリイミド前躯体を作製し、このポリイミド前躯体をイミド化することにより製造することができる。
上記一般式(2)で表される酸二無水物としては、例えば、3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物(ODPA)等があげられる。これらは単独でもしくは2種以上併せて用いられる。
上記一般式(3)で表されるジアミノ化合物としては、例えば、1,4−ビス(4−アミノフェニルチオ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェニルチオ)−4,4′−ビフェニル、1,2−ビス(4−アミノフェニルチオ)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノフェニルチオ)ベンゼン、4,4′−ジチオジアニリン等があげられる。そして、上記1,4−ビス(4−アミノフェニルチオ)ベンゼンを一例にすると、つぎのようにして作製することができる。すなわち、p−アミノチオフェノールと、1,4−ジブロモベンゼン、炭酸カリウムとN−メチルピロリドンを加え、150〜190℃の温度条件下で3〜7時間反応を行う。ついで、室温に冷却した後、反応液を水中に添加して、析出した固体を吸引濾過する。濾過した固体をメタノールで洗浄することにより目的とする1,4−ビス(4−アミノフェニルチオ)ベンゼンを作製することができる。
上記一般式(2)で表される酸二無水物と、上記一般式(3)で表されるジアミノ化合物の配合割合は、等モルに設定することが好ましい。
上記一般式(2)で表される酸二無水物と、上記一般式(3)で表されるジアミノ化合物とを合成原料とし、これらを反応させポリイミド前躯体を作製する際の反応温度条件としては、20〜80℃の範囲に設定することが好ましく、特に好ましくは20〜40℃の範囲である。
また、上記得られたポリイミド前躯体をイミド化する際のイミド化方法としては、加熱によるイミド化等があげられ、具体的には、150〜400℃の範囲に設定することが好ましく、特に好ましくは200〜300℃の範囲である。
さらに、本発明のポリイミド化合物を製造する際には、通常、反応溶媒が用いられる。この反応溶媒は、特に限定はないが、例えば、芳香族炭化水素(トルエン、キシレン等)、エーテル(テトラヒドロフラン、ジブチルエーテル等)、非プロトン性極性溶媒(N−メチルピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)等が好適に用いられる。これらは単独でもしくは2種以上併せて用いられる。
このようにして得られる本発明のポリイミド化合物は、例えば、厚み20μmのフィルムにおいて、波長589nmでの屈折率が1.70を超えるものが得られ、特に好適には屈折率が1.73以上のものが得られる。
そして、このようにして得られる本発明のポリイミド化合物は、光学フィルムや光学レンズ等の各種光学部品の形成材料として、有効に利用することができる。
つぎに、本発明を実施例に基づいて説明する。ただし、本発明は、これら実施例に限定されるものではない。
まず、各種ジアミノ化合物を、以下のようにして合成した。
〔合成例1〕
〔1,4−ビス(4−アミノフェニルチオ)ベンゼンの合成〕
攪拌機、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器に、p−アミノチオフェノール7.5g(0.06モル)と、1,4−ジブロモベンゼン5.9g(0.025モル)、炭酸カリウム5.16g(0.03モル)とN−メチルピロリドン30mlを加え、170℃の温度条件下で5時間反応を行った。ついで、室温に冷却した後、反応液を200mlの水中に添加して、析出してきた固体を吸引濾過にて収集した。収集した固体をメタノールで洗浄することにより、淡黄色の固体、下記の構造式(a)で示される1,4−ビス(4−アミノフェニルチオ)ベンゼン7.0gが得られた(収率87%)。なお、上記得られた淡黄色の固体の確認は、NMR(ブルカー社製、AVANCE II300)を用いて行なった。
〔1,4−ビス(4−アミノフェニルチオ)ベンゼンの合成〕
攪拌機、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器に、p−アミノチオフェノール7.5g(0.06モル)と、1,4−ジブロモベンゼン5.9g(0.025モル)、炭酸カリウム5.16g(0.03モル)とN−メチルピロリドン30mlを加え、170℃の温度条件下で5時間反応を行った。ついで、室温に冷却した後、反応液を200mlの水中に添加して、析出してきた固体を吸引濾過にて収集した。収集した固体をメタノールで洗浄することにより、淡黄色の固体、下記の構造式(a)で示される1,4−ビス(4−アミノフェニルチオ)ベンゼン7.0gが得られた(収率87%)。なお、上記得られた淡黄色の固体の確認は、NMR(ブルカー社製、AVANCE II300)を用いて行なった。
〔合成例2〕
〔1,4−ビス(4−アミノフェニルチオ)−4,4′−ビフェニルの合成〕
合成例1と同様の合成装置を用い、1,4−ジブロモベンゼンに代えて、4,4′−ジブロモビフェニルを用いた。それ以外は合成例1と同じ条件で反応を行なった。その結果、淡黄色の固体、下記の構造式(b)で示される1,4−ビス(4−アミノフェニルチオ)−4,4′−ビフェニル4.8gが得られた(収率40%)。なお、上記得られた淡黄色の固体の確認は、合成例1と同様にして行なった。
〔1,4−ビス(4−アミノフェニルチオ)−4,4′−ビフェニルの合成〕
合成例1と同様の合成装置を用い、1,4−ジブロモベンゼンに代えて、4,4′−ジブロモビフェニルを用いた。それ以外は合成例1と同じ条件で反応を行なった。その結果、淡黄色の固体、下記の構造式(b)で示される1,4−ビス(4−アミノフェニルチオ)−4,4′−ビフェニル4.8gが得られた(収率40%)。なお、上記得られた淡黄色の固体の確認は、合成例1と同様にして行なった。
〔合成例3〕
〔1,2−ビス(4−アミノフェニルチオ)ベンゼンの合成〕
合成例1と同様の合成装置を用い、1,4−ジブロモベンゼンに代えて、1,2−ジブロモベンゼンを用いた。それ以外は合成例1と同じ条件で反応を行なった。その結果、淡黄色の固体、下記の構造式(c)で示される1,2−ビス(4−アミノフェニルチオ)ベンゼン4.2gが得られた(収率60%)。なお、上記得られた淡黄色の固体の確認は、合成例1と同様にして行なった。
〔1,2−ビス(4−アミノフェニルチオ)ベンゼンの合成〕
合成例1と同様の合成装置を用い、1,4−ジブロモベンゼンに代えて、1,2−ジブロモベンゼンを用いた。それ以外は合成例1と同じ条件で反応を行なった。その結果、淡黄色の固体、下記の構造式(c)で示される1,2−ビス(4−アミノフェニルチオ)ベンゼン4.2gが得られた(収率60%)。なお、上記得られた淡黄色の固体の確認は、合成例1と同様にして行なった。
〔合成例4〕
〔1,4−ビス(3−アミノフェニルチオ)ベンゼンの合成〕
合成例1と同様の合成装置を用い、p−アミノチオフェノールに代えて、m−アミノチオフェノールを用いた。それ以外は合成例1と同じ条件で反応を行なった。反応終了後、反応液を200mlの水中に添加して、酢酸エチル50mlで3回抽出し、有機層を合わせ、水、飽和食塩水にて洗浄した。有機溶剤を濃縮した後、ヘキサンと酢酸エチル溶媒でカラムクロマトグラフィーにより目的とする、下記の構造式(d)で表される1,4−ビス(3−アミノフェニルチオ)ベンゼンを濃紫2.5gの粘性液体として得た(収率31%)。なお、上記得られた濃紫の粘性液体の確認は、合成例1と同様にして行なった。
〔1,4−ビス(3−アミノフェニルチオ)ベンゼンの合成〕
合成例1と同様の合成装置を用い、p−アミノチオフェノールに代えて、m−アミノチオフェノールを用いた。それ以外は合成例1と同じ条件で反応を行なった。反応終了後、反応液を200mlの水中に添加して、酢酸エチル50mlで3回抽出し、有機層を合わせ、水、飽和食塩水にて洗浄した。有機溶剤を濃縮した後、ヘキサンと酢酸エチル溶媒でカラムクロマトグラフィーにより目的とする、下記の構造式(d)で表される1,4−ビス(3−アミノフェニルチオ)ベンゼンを濃紫2.5gの粘性液体として得た(収率31%)。なお、上記得られた濃紫の粘性液体の確認は、合成例1と同様にして行なった。
〔合成例5〕
〔4,4′−ジチオジアニリンの合成〕
4,4′−ジチオジニトロベンゼン3g(0.01モル)を、10%パラジウム−炭素0.2gを触媒としてヒドラジン1水和物0.24g(0.04モル)を加えて、還元し、目的とする、下記の構造式(e)で表される4,4′−ジチオジアニリン1.2gを得た(収率55%)。なお、上記得られた化合物の確認は、合成例1と同様にして行なった。
〔4,4′−ジチオジアニリンの合成〕
4,4′−ジチオジニトロベンゼン3g(0.01モル)を、10%パラジウム−炭素0.2gを触媒としてヒドラジン1水和物0.24g(0.04モル)を加えて、還元し、目的とする、下記の構造式(e)で表される4,4′−ジチオジアニリン1.2gを得た(収率55%)。なお、上記得られた化合物の確認は、合成例1と同様にして行なった。
攪拌機、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器に、合成例1で合成した1,4−ビス(4−アミノフェニルチオ)ベンゼン2.43g(7.5ミリモル)に、N,N−ジメチルアセトアミド10.36gを加え、このジアミノ化合物が溶解するまで攪拌を行なった。ついで、3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)2.21g(7.5ミリモル)を加え、室温(25℃)にて16時間攪拌し、ポリアミド酸溶液を得た。この溶液をガラス板上にキャストし、100℃で1時間、150℃で1時間、200℃で1時間、250℃で1時間乾燥して、熱イミド化を行い、膜厚20μmの、下記の構造式(1a)で表される繰り返し構造単位を有するポリイミドフィルムを得た。乾燥して得られたポリイミドフィルムは目視において透明であり、アッベ屈折率計(アタゴ社製)にて測定した屈折率は589nmにおいて1.754であった。なお、上記繰り返し構造単位の確認は、NMR(ブルカー社製、AVANCE II300)を用いて行なった。
実施例1と同様の合成装置を用い、BPDAに代えてビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物(ODPA)2.33g(7.5ミリモル)を用いた。それ以外は実施例1と同じ条件で反応を行ない、下記の構造式(1b)で表される繰り返し構造単位を有するポリイミドフィルムを得た。乾燥して得られたポリイミドフィルムは目視において透明であり、アッベ屈折率計(アタゴ社製)にて測定した屈折率は589nmにおいて1.726であった。なお、上記繰り返し構造単位の確認は実施例1と同様にして行なった。
実施例1と同様の合成装置を用い、合成例2で合成した1,4−ビス(4−アミノフェニルチオ)−4,4′−ビフェニル2g(5ミリモル)に、N,N−ジメチルアセトアミド7.6gを加え、ついでBPDA1.47g(5ミリモル)をさらに加えて、室温(25℃)にて16時間反応を行ない、ポリアミド酸溶液を得た。この溶液をガラス板上にキャストし、100℃で1時間、150℃で1時間、200℃で1時間、250℃で1時間乾燥して、熱イミド化を行い、膜厚20μmの、下記の構造式(1c)で表される繰り返し構造単位を有するポリイミドフィルムを得た。乾燥して得られたポリイミドフィルムは目視において透明であり、アッベ屈折率計(アタゴ社製)にて測定した屈折率は589nmにおいて1.756であった。なお、上記繰り返し構造単位の確認は実施例1と同様にして行なった。
実施例1と同様の合成装置を用い、BPDAに代えてODPA1.55g(5ミリモル)を用いた。それ以外は実施例3と同じ条件で反応を行ない、下記の構造式(1d)で表される繰り返し構造単位を有するポリイミドフィルムを得た。乾燥して得られたポリイミドフィルムは目視において透明であり、アッベ屈折率計(アタゴ社製)にて測定した屈折率は589nmにおいて1.736であった。なお、上記繰り返し構造単位の確認は実施例1と同様にして行なった。
実施例1と同様の合成装置を用い、合成例3で合成した1,2−ビス(4−アミノフェニルチオ)ベンゼン2.43g(7.5ミリモル)を用いた。それ以外は実施例1と同じ条件で反応を行ない、下記の構造式(1e)で表される繰り返し構造単位を有するポリイミドフィルムを得た。乾燥して得られたポリイミドフィルムは目視において透明であり、アッベ屈折率計(アタゴ社製)にて測定した屈折率は589nmにおいて1.743であった。なお、上記繰り返し構造単位の確認は実施例1と同様にして行なった。
実施例1と同様の合成装置を用い、合成例4で合成した1,4−ビス(3−アミノフェニルチオ)ベンゼンを用いた。それ以外は実施例3と同じ条件で反応を行ない、下記の構造式(1f)で表される繰り返し構造単位を有するポリイミドフィルムを得た。乾燥して得られたポリイミドフィルムは目視において透明であり、アッベ屈折率計(アタゴ社製)にて測定した屈折率は589nmにおいて1.739であった。なお、上記繰り返し構造単位の確認は実施例1と同様にして行なった。
実施例1と同様の合成装置を用い、合成例5で合成した4,4′−ジチオジアニリンを用いた。それ以外は実施例3と同じ条件で反応を行ない、下記の構造式(1g)で表される繰り返し構造単位を有するポリイミドフィルムを得た。乾燥して得られたポリイミドフィルムは目視において透明であり、アッベ屈折率計(アタゴ社製)にて測定した屈折率は589nmにおいて1.747であった。なお、上記繰り返し構造単位の確認は実施例1と同様にして行なった。
以上のように、実施例品である特殊な繰り返し構造単位を有するポリイミドフィルムはいずれも屈折率が1.7を超える値であり、ポリイミド化合物単独で高い屈折率を有するものが得られたことがわかる。
本発明のポリイミド化合物は、各種光学材料、例えば、液晶ディスプレイ基材等の光学フィルム,マイクロレンズ等の光学レンズ等の各種形成材料等に用いられる。
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