JP7322885B2 - 新規アリル化合物および光学材料用組成物 - Google Patents
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Description
プラスチックレンズ用途して最も広く用いられている樹脂の1つとして、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)がある。この樹脂は染色性や加工性が良好であるが、屈折率が1.50と低く、レンズが厚くなるため、より屈折率の高い材料が求められていた。
近年、高屈折率と高アッベ数を目的として、硫黄原子を有する有機化合物が数多く報告されている。中でも硫黄原子を有する直鎖ポリエピスルフィド化合物は屈折率が1.7を超えるばかりでなく、アッベ数のバランスが良いことが知られている(特許文献1)。
しかしながら、このエピスルフィド化合物から生産されるプラスチックレンズは染色性が悪いため、レンズの生産性が低下する場合があった。染色性を改善するために活性水素基を有する化合物の添加(特許文献2)、アリル化合物(特許文献3)等が提案されたが、これら化合物を加えて十分な染色性を得ようとした場合、樹脂の耐熱性が低下しコート等の二次加工性が悪化する場合があった。
即ち、本発明は以下の通りである。
<1> 下記(1)式で表される化合物である。
<2> 下記(1)式で表される化合物と下記(1)式で表される化合物以外のエピスルフィド化合物とを含み、下記(1)式で表される化合物の割合が、0.001~5.0質量%である光学材料用組成物である。
<3> 重合触媒を上記<2>に記載の光学材料用組成物100質量部に対して0.0001質量部~10質量部添加し、重合硬化する工程を含む、光学材料の製造方法である。
<4> 上記<2>に記載の光学材料用組成物を重合硬化してなる光学材料である。
<5> 上記<4>に記載の光学材料を含む光学レンズである。
また、前記(1)式はm=0かつn=4、m=1かつn=3、m=2かつn=2、m=3かつn=1の4種の化合物を包含するが、これらは単独でも任意の割合での混合物でも構わない。屈折率の観点から好ましくはm=1かつn=3、m=2かつn=2、m=3かつn=1であり、より好ましくはm=2かつn=2、m=3かつn=1であり、最も好ましくはm=3かつn=1である。
(1)式で表される化合物以外のエピスルフィド化合物の例として、前記(3)式で表される化合物及び下記(4)式で表される化合物が挙げられる。
(4)式で表される化合物の具体例としては次のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ビス(β-エピチオプロピル)スルフィド(上記(4)式でn=0)、ビス(β-エピチオプロピル)ジスルフィド(上記(4)式でm=0、n=1)、ビス(β-エピチオプロピルチオ)メタン(上記(4)式でm=1、n=1)、1,2-ビス(β-エピチオプロピルチオ)エタン(上記(4)式でm=2、n=1)、1,3-ビス(β-エピチオプロピルチオ)プロパン(上記(4)式でm=3、n=1)、1,4-ビス(β-エピチオプロピルチオ)ブタン(上記(4)式でm=4、n=1)、ビス(β-エピチオプロピルチオエチル)スルフィド(上記(4)式でm=2、n=2)を挙げることができる。
中でも好ましい化合物は、ビス(β-エピチオプロピル)スルフィド((4)式でn=0)、ビス(β-エピチオプロピル)ジスルフィド((4)式でm=0、n=1)であり、最も好ましい化合物は、ビス(β-エピチオプロピル)スルフィド((4)式でn=0)である。
本発明において使用されるポリチオールは特に限定されないが、色調改善効果が高いことから、好ましい具体例として、1,2,6,7-テトラメルカプト-4-チアへプタン、メタンジチオール、(スルファニルメチルジスルファニル)メタンチオール、ビス(2-メルカプトエチル)スルフィド、2,5-ビス(メルカプトメチル)-1,4-ジチアン、1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)-3-メルカプトプロパン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、テトラメルカプトペンタエリスリトール、1,3-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、及びチイランメタンチオールが挙げられ、特にビス(2-メルカプトエチル)スルフィド、1,2,6,7-テトラメルカプト-4-チアへプタン、1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)-3-メルカプトプロパン、1,3-ビス(メルカプトメチル)ベンゼンが好ましく、1,2,6,7-テトラメルカプト-4-チアへプタンが最も好ましい。これらは市販品や公知の方法により合成した物が使用可能であり、また2種以上を併用することができる。
本発明で用いる硫黄の形状はいかなる形状でもかまわない。具体的には、硫黄としては、微粉硫黄、コロイド硫黄、沈降硫黄、結晶硫黄、昇華硫黄等が挙げられ、溶解速度の観点から好ましくは、粒子の細かい微粉硫黄である。
本発明に用いる硫黄の粒径(直径)は10メッシュより小さいことが好ましい。硫黄の粒径が10メッシュより大きい場合、硫黄が完全に溶解しにくい。硫黄の粒径は、30メッシュより小さいことがより好ましく、60メッシュより小さいことが最も好ましい。
本発明に用いる硫黄の純度は、好ましくは98%以上であり、より好ましくは99.0%以上であり、さらに好ましくは99.5%以上であり、最も好ましくは99.9%以上である。硫黄の純度が98%以上であると、98%未満である場合に比べて、得られる光学材料の色調がより改善する。
上記条件を満たす硫黄は、市販品を容易に入手可能であり、好適に用いることができる。
1,2,3,5,6-ペンタチエパンの入手方法は特に制限されない。市販品を用いてもよく、原油や動植物等の天然物から採取抽出しても、又公知の方法で合成してもかまわない。
合成法の一例としては、N. Takeda等,Bull.Chem.Soc.Jpn.,68,2757(1995)、F.Feherら,Angew.Chem.Int.Ed.,7,301(1968)、G.W.Kutneyら,Can.J.Chem,58,1233(1980)等に記載の方法が挙げられる。
重合触媒の添加量は、組成物の成分、混合比および重合硬化方法によって変化するため一概には決められないが、通常は光学材料用組成物の合計100質量部に対して、0.0001質量部~10質量部、好ましくは、0.001質量部~5質量部、より好ましくは、0.01質量部~1質量部、最も好ましくは、0.01質量部~0.5質量部である。重合触媒の添加量が10質量部より多いと急速に重合する場合がある。また、重合触媒の添加量が0.0001質量部より少ないと光学材料用組成物が十分に硬化せず耐熱性が不良となる場合がある。
紫外線吸収剤の好ましい例としてはベンゾトリアゾール系化合物であり、特に好ましい化合物は、2-(2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、5-クロロ-2-(3、5-ジ-tert-ブチル-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4-エトキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4-ブトキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-5-t-オクチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールである。
これら紫外線吸収剤の添加量は、通常、光学材料用組成物の合計100質量部に対して0.01~5質量部である。
重合調整剤の添加量は、光学材料用組成物の総計100質量部に対して、0.0001~5.0質量部であり、好ましくは0.0005~3.0質量部であり、より好ましくは0.001~2.0質量部である。重合調整剤の添加量が0.0001質量部よりも少ない場合、得られる光学材料において充分なポットライフが確保できず、重合調整剤の添加量が5.0質量部よりも多い場合は、光学材料用組成物が充分に硬化せず、得られる光学材料の耐熱性が低下する場合がある。
本発明の光学材料用組成物の注型に際し、0.1~5μm程度の孔径のフィルター等で不純物を濾過し除去することは、本発明の光学材料の品質を高める上からも好ましい。
本発明の光学材料用組成物の重合は通常、以下のようにして行われる。即ち、硬化時間は通常1~100時間であり、硬化温度は通常-10℃~140℃である。重合は所定の重合温度で所定時間保持する工程、0.1℃~100℃/hの昇温を行う工程、0.1℃~100℃/hの降温を行う工程によって、又はこれらの工程を組み合わせて行う。
また、硬化終了後、得られた光学材料を50~150℃の温度で10分~5時間程度アニール処理を行うことは、本発明の光学材料の歪を除くために好ましい処理である。さらに得られた光学材料に対して、必要に応じて染色、ハードコート、耐衝撃性コート、反射防止、防曇性付与等の表面処理を行ってもよい。
本発明の光学材料は光学レンズとして好適に用いることができる。
屈折率:アタゴ社製アッベ屈折計NAR-4Tを用い、e線での屈折率を25℃で測定した。
耐熱性:サンプルを厚さ3mmに切り出し、0.5mmφのピンに50gの荷重を与え、10℃/分で昇温してTMA測定(セイコーインスツルメンツ製、TMA/SS6100)を行って、得られたTMA曲線の温度微分曲線であるDTMAのピーク温度、及びDTMAピーク値により評価を行った。
このDTMAピーク値が小さいほど熱による軟化が起こりにくく耐熱性が高いと評価される。特にピーク値が負、またはピークが無い場合は軟化点無しとした。DTMAピーク値が1.0以下のものをA、1.0を超えて1.5以下であるものをB、1.5を超えるものCとした。「C」は不合格レベルである。
染色性:水1LにセイコープラックスダイヤコートブラウンD2g、セイコープラックス染色助剤3g、ベンジルアルコール20gを加え90℃に加温し、そこへ15分浸漬して全光線透過率を測定した。透過率が30%未満を「A」、30%以上70%未満を「B」、70%以上を「C」とした。透過率が低いほど染色性が良好となり、「A」、「B」が合格で「A」がより好ましい。「C」は不合格レベルである。
テトラキス(β-エポキシプロピルチオメチル)メタン20.1g(0.047mol)にトルエン100mL、メタノール100mL、無水酢酸1.24g(0.012mol)、およびチオ尿素30.5g(0.40mol)を加えて、30℃で24時間撹拌を行った。その後、トルエン400mLおよび5%硫酸400mLを加えてトルエン層を3回水洗し、テトラキス(β-エピチオプロピルチオメチル)メタンを含有するトルエン層を得た。得られたトルエン層にシリカゲル100gを投入し、24時間40℃にて攪拌した。ろ過でシリカゲルを除き、トルエンを留去した、トルエン留去後の残渣をクロロホルム、トルエン、ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムで分離し、(1)式で表される化合物(以下のa化合物、b化合物、c化合物、d化合物の割合がa:b:c:d=2:3:3:2)を得た。
以下、実施例2~9で用いた(1)式で表される化合物はこの実施例1で合成したものである。
m=0かつn=4(以下、「a化合物」)
1H-NMR(CDCl3):2.36ppm(8H)、3.11ppm(8H)、5.03ppm(4H)、5.12ppm(4H)、5.96ppm(4H)
13C-NMR(CDCl3):36.9ppm(4C)、38.3ppm(4C)、39.3ppm(1C)、115.9ppm(4C)、132.7ppm(4C)
m=1かつn=3(以下、「b化合物」)
1H-NMR(CDCl3):2.23ppm(2H)、2.36ppm(8H)、2.77ppm(2H)、2.54ppm(1H)、3.11ppm(6H)、5.03ppm(3H)、5.12ppm(3H)、5.96ppm(3H)
13C-NMR(CDCl3):24.8ppm(1C)、33.0ppm(1C)、36.9ppm(3C)、37.8ppm(1C)、38.3ppm(3C)、39.2ppm(1C)、44.8ppm(1C)、115.9ppm(3C)、132.7ppm(3C)
m=2かつn=2(以下、「c化合物」)
1H-NMR(CDCl3):2.23ppm(4H)、2.36ppm(8H)、2.77ppm(4H)、2.54ppm(2H)、3.11ppm(4H)、5.03ppm(2H)、5.12ppm(2H)、5.96ppm(2H)
13C-NMR(CDCl3):24.8ppm(2C)、33.0ppm(2C)、36.9ppm(2C)、37.8ppm(2C)、38.3ppm(2C)、39.1ppm(1C)、44.8ppm(2C)、115.9ppm(2C)、132.7ppm(2C)
m=3かつn=1(以下、「d化合物」)
1H-NMR(CDCl3):2.23ppm(6H)、2.36ppm(8H)、2.77ppm(6H)、2.54ppm(3H)、3.11ppm(2H)、5.03ppm(1H)、5.12ppm(1H)、5.96ppm(1H)
13C-NMR(CDCl3):24.8ppm(3C)、33.0ppm(3C)、36.9ppm(1C)、37.8ppm(3C)、38.3ppm(2C)、39.0ppm(1C)、44.8ppm(3C)、115.9ppm(1C)、132.7ppm(1C)
テトラキス(β-エピチオプロピルチオメチル)メタン((3)式で表される化合物)99.99質量部に(1)式で表される化合物0.01質量部(a、b、c、d化合物の割合はa:b:c:d=2:3:3:2)および重合触媒としてテトラ-n-ブチルホスホニウムブロマイド0.05質量部を添加後、よく混合し均一とした。ついで1.3kPaの真空度で脱気を行い、2枚のガラス板とテープから構成されるモールドへ注入し、30℃で10時間加熱し、100℃まで10時間かけて一定速度で昇温させ、最後に100℃で1時間加熱し、重合硬化させた。放冷後、モールドから離型し、120℃で30分アニール処理して成型板を得た。得られた光学材料の屈折率および染色性の評価を行った。評価結果を表1に示す。
表1に示す組成とした以外は実施例2と同様に行い、成型板を得た。評価結果を表1に示す。
実施例1と同様の操作でテトラキス(β-エピチオプロピルチオメチル)メタンを含有するトルエン層を得た。得られたトルエン層にシリカゲル100gを投入し、48時間40℃にて攪拌した。ろ過でシリカゲルを除き、トルエンを留去した、トルエン留去後の残渣をクロロホルム、トルエン、ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムで分離し、(1)式で表される化合物(上記のa化合物、b化合物、c化合物、d化合物の割合がa:b:c:d=0:1:3:6)を得た。
以下、実施例11~14で用いた(1)式で表される化合物は、この実施例10で合成したものである。
ビス(β-エピチオプロピル)スルフィド((4)式でn=0で表される化合物)99.99質量部に(1)式で表される化合物0.01質量部(a、b、c、d化合物の割合はa:b:c:d=0:1:3:6)および重合触媒としてテトラ-n-ブチルホスホニウムブロマイド0.05質量部を添加後、よく混合し均一とした。ついで1.3kPaの真空度で脱気を行い、2枚のガラス板とテープから構成されるモールドへ注入し、30℃で10時間加熱し、100℃まで10時間かけて一定速度で昇温させ、最後に100℃で1時間加熱し、重合硬化させた。放冷後、モールドから離型し、120℃で30分アニール処理して成型板を得た。得られた光学材料の屈折率および染色性の評価を行った。評価結果を表2に示す。
表2に示す組成とした以外は実施例11と同様に行い、成型板を得た。評価結果を表2に示す。
Claims (5)
- 重合触媒を請求項2に記載の光学材料用組成物100質量部に対して0.0001質量部~10質量部添加し、重合硬化する工程を含む、光学材料の製造方法。
- 請求項2に記載の光学材料用組成物を重合硬化した光学材料。
- 請求項4に記載の光学材料を含む光学レンズ。
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