TW202346275A - 環硫化物之製造方法 - Google Patents
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Classifications
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Abstract
根據本發明，可提供一種環硫化物之製造方法，其係包含下述步驟：
由具有2個以上以下述(1)式所示之構造的環氧化物製造具有2個以上以下述(2)式所示之構造的環硫化物之步驟(A)，與於上述步驟(A)後的反應液中加入質子性極性溶劑與非質子性極性溶劑的混合溶劑之步驟(B)。
(1)及(2)式中，R
1表示碳數0~10的烴基；R
2、R
3及R
4各自獨立地表示碳數1~10的烴基或氫原子。Y表示O、S、Se或Te；n表示0或1。
Description
本發明係關於環硫化物之製造方法，特別是關於可抑制黏性副生成物的產生之環硫化物之製造方法。
塑膠透鏡是輕量且富有韌性，也容易染色。對塑膠透鏡特別被要求的性能，是低比重、高透明性及低黃色度、光學性能方面有高折射率與高阿貝數、高耐熱性、高強度等。高折射率可使透鏡更薄，而高阿貝數會減低透鏡的色收差。
近年來，以高折射率與高阿貝數作為目的下，包含具環硫醚基之化合物的光學材料用組成物之開發持續地進展著(專利文獻1及2)。
但是，在具環硫醚基之化合物的製造之際，伴隨著環硫醚基的增加，黏性的副生成物會析出，導致阻塞配管的問題。若阻塞配管，就難以量產化了。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1] WO2018/150951
[專利文獻2] WO2020/031815
[發明所欲解決之課題]
本發明之課題係提供能抑制黏性副生成物產生的環硫化物之製造方法。
[用以解決課題之手段]
本發明者們有鑑於如此情況且一再專致於研究的結果，發現藉由使用質子性極性溶劑與非質子性極性溶劑之混合溶劑作為反應停止劑，可抑制黏性副生成物的產生，而達成本發明。
即，本發明係如下所示。
＜1＞一種環硫化物之製造方法，其係包含下述步驟：
由具有2個以上以下述(1)式所示之構造的環氧化物製造具有2個以上以下述(2)式所示之構造的環硫化物之步驟(A)、
於上述步驟(A)後的反應液中加入質子性極性溶劑與非質子性極性溶劑的混合溶劑之步驟(B)。
(式中，R
1表示碳數0~10的烴基；R
2、R
3及R
4各自獨立地表示碳數1~10的烴基或氫原子。Y表示O、S、Se或Te；n表示0或1。)
(式中，R
1表示碳數0~10的烴基；R
2、R
3及R
4各自獨立地表示碳數1~10的烴基或氫原子。Y表示O、S、Se或Te；n表示0或1。)
＜2＞如上述＜1＞之環硫化物之製造方法，其中，前述質子性極性溶劑係由水、酸性水溶液及醇所成之群選出的至少1種。
＜3＞如上述＜2＞之環硫化物之製造方法，其中，前述酸性水溶液係由硫酸水溶液、鹽酸水溶液、硝酸水溶液、甲酸水溶液、過氯酸水溶液、硼酸水溶液、氟化氫酸水溶液、乙酸水溶液、磷酸水溶液、碘化氫酸水溶液、溴化氫酸水溶液、膦酸水溶液、次膦酸水溶液、二磷酸水溶液、偏磷酸水溶液、亞硫酸水溶液、氯磺酸水溶液、碳酸水溶液、丙酸水溶液及草酸水溶液所成之群選出的至少1種。
＜4＞如上述＜2＞之環硫化物之製造方法，其中，前述醇係由烯丙醇、2-胺基乙醇、苯甲醇、1-丁醇、2-丁醇、環己醇、甲醇、乙醇、2-氯乙醇、2-丁氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、2-乙基己醇、糠基醇、1-己醇、2-甲氧基乙醇、2-甲基-2-丁醇、異戊醇、1-辛醇、2-辛醇、1-戊醇、3-戊醇、苯酚及1-丙醇所成之群選出的至少1種。
＜5＞如上述＜1＞~＜4＞中任一項之環硫化物之製造方法，其中，前述非質子性極性溶劑係由亞碸類、腈類、醯胺類、酮、酯及醚所成之群選出的至少1種。
＜6＞如上述＜5＞之環硫化物之製造方法，其中，前述亞碸類係由二甲基亞碸、苯基乙烯基亞碸、2-溴苯基甲基亞碸、苯基三氟甲基亞碸及1-異硫代氰氧基-4-(甲基亞磺醯基)丁烷所成之群選出的至少1種。
＜7＞如上述＜5＞之環硫化物之製造方法，其中，前述腈類係由乙腈、噻吩-3-乙腈、噻吩-2-乙腈、3-(甲基胺基)丙腈、(二甲基胺基)乙腈、甲氧基乙腈、苯基乙腈、甲基胺基乙腈、二乙基胺基乙腈、2-苯基丙腈及噻吩-2-乙腈所成之群選出的至少1種。
＜8＞如上述＜5＞之環硫化物之製造方法，其中，前述醯胺類係由二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基丙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺二新戊基縮醛、N-甲基甲基丙烯醯胺、N-(異丁氧基甲基)丙烯醯胺、N-(丁氧基甲基)丙烯醯胺、N,N-二乙基-M-甲苯醯胺、N,O-雙(三甲基矽烷基)乙醯胺、2,2’-(甲基亞胺基)雙(N,N-二-N-辛基乙醯胺)及N-乙烯基甲醯胺所成之群選出的至少1種。
＜9＞如上述＜5＞之環硫化物之製造方法，其中，前述酮係由丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、二異丙酮、丁基異丙酮、SEC-丁基甲基酮、異丁基異丙酮、異丙基甲基酮、苯基1-丙烯基酮、二環己基酮、異丁基苯基酮、甲基苯基酮、甲基乙烯基酮、3-辛酮、3-壬酮、3-甲基-1-苯基-2-丁酮、5-甲基-2-己酮及1-苯基-2-丁酮所成之群選出的至少1種。
＜10＞如上述＜5＞之環硫化物之製造方法，其中，前述酯係由乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸正丙酯、乙酸異丁酯、乙酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸辛酯、丁酸甲酯、丁酸乙酯、丁酸戊酯、水揚酸甲酯、甲酸乙酯、丙酸乙酯、己酸乙酯及戊酸戊酯所成之群選出的至少1種。
＜11＞如上述＜5＞之環硫化物之製造方法，其中，前述醚係由四氫呋喃、1,4-二氧陸圜、甲基苯基醚、二乙基醚、乙基甲基醚、N-丙基醚、二丁基醚、二苯基醚、二乙二醇單丁基醚、乙二醇、二乙二醇、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單甲基醚、環氧乙烷、苯并呋喃、二苯并呋喃及冠醚所成之群選出的至少1種。
＜12＞如上述＜1＞~＜11＞中任一項之環硫化物之製造方法，其中，前述步驟(A)係藉由使具有2個以上以前述(1)式所示之構造的環氧化物至少與無水乙酸及硫脲反應，而製造具有2個以上以前述(2)式所示之構造的環硫化物之步驟。
＜13＞如上述＜1＞~＜12＞中任一項之環硫化物之製造方法，其中，進一步包含藉由使具有2個以上巰基之化合物至少與環氧氯丙烷反應，而製造具有2個以上以前述(1)式所示之構造的環氧化物之步驟。
[發明之效果]
藉由本發明，可提供能抑制黏性副生成物產生的環硫化物之製造方法。
[實施發明之形態]
以下，有關本發明乃例示出製造例或實施例等來詳細地說明，但本發明並不受限於所例示之製造例或實施例等，在未大幅度地脫離本發明之內容的範圍下，亦可變更為任意方法來進行。
本發明為一種環硫化物之製造方法，其係包含：由具有2個以上以下述(1)式所示之構造的環氧化物製造具有2個以上以下述(2)式所示之構造的環硫化物之步驟(A)，與於上述步驟(A)後的反應液中加入質子性極性溶劑與非質子性極性溶劑的混合溶劑之步驟(B)。
＜步驟(A)＞
本發明之一實施形態中，藉由使具有2個以上(較佳為2~10個，更佳為2~4個)之下述(1)式所示之構造的環氧化物與硫脲等之硫化劑反應，製造具有2個以上(較佳為2~10個，更佳為2~4個)下述(2)式所示之構造的環硫化物。
(1)式中，R
1表示碳數0~10的烴基，較佳為碳數0~2的烴基，更佳為亞甲基。
R
2、R
3及R
4各自獨立地表示碳數1~10的烴基或氫原子，較佳係表示碳數1~2的烴基或氫原子，更佳表示氫原子。
Y表示O、S、Se或Te；較佳為O或S，更佳為S。
n表示0或1，且較佳為1。
(2)式中，R
1~R
4、Y及n係與(1)式中者同義。
本發明中，具有2個以上上述(2)式所示之構造的環硫化物方面，並無特別限制，若要舉出具體例，可舉例如1,3,5-參(β-環硫代丙基)苯、肆(β-環硫代丙基硫代基甲基)甲烷、雙(β-環硫代丙基)硫醚、1,5-雙(2,3-環硫代丙氧基)萘等。
藉由前述反應得到具有2個以上上述(2)式所示之構造的環硫化物的方法中，硫脲等之硫化劑雖可使用對應具有2個以上上述(1)式所示構造之環氧化物的環氧之莫耳數即理論量，但若是重視反應速度、純度的話，則使用理論量~理論量的2.5倍莫耳。較佳為理論量的1.3倍莫耳~理論量的2.0倍莫耳，更佳為理論量的1.5倍莫耳~理論量的2.0倍莫耳。硫脲為可溶解的極性有機溶劑，雖可舉出甲醇、乙醇等之醇類、二乙基醚、四氫呋喃、二氧陸圜等之醚類、甲基賽路蘇、乙基賽路蘇、丁基賽路蘇等之羥基醚類，但較佳為醇類，且最佳是甲醇。
具有2個以上上述(1)式所示構造之環氧化物為可溶解的非極性有機溶劑，可舉出戊烷、己烷、庚烷等之脂肪族烴類、苯、甲苯等之芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、氯苯等之鹵素化烴類，但較佳為芳香族烴，且最佳為甲苯。溶劑比較佳係以極性有機溶劑/非極性有機溶劑=0.1~10.0的體積比來使用為佳，更佳為極性有機溶劑/非極性有機溶劑=0.2~5.0的體積比來使用。體積比未達0.1時，硫脲溶解不足，反應未能充分地進行，若超過10.0，則聚合物的生成顯著。反應溫度係以在10℃~30℃實施者為佳。未達10℃時，除了反應速度降低之外，還有硫脲溶解不足，反應未能充分地進行，超過30℃時，則聚合物的生成顯著。
於反應之際，以添加酸或酸酐為佳。較佳為乙酸、丙酸、丁酸、琥珀酸、馬來酸、苯甲酸、苯二甲酸、均苯四甲酸、偏苯三甲酸、三氟乙酸及其酸酐，且最佳為乙酸及其酸酐。添加量相對於反應液總量，係以0.001質量%~10質量%的範圍來使用為佳，更佳為0.01質量%~5質量%。添加量未達0.001質量%時，聚合物的生成顯著而反應產率會降低，若超過10質量%，則產率會有明顯的降低。
本發明之一實施形態，乃是前述步驟(A)係藉由使具有2個以上以前述(1)式所示之構造的環氧化物至少與無水乙酸及硫脲反應，而製造具有2個以上以前述(2)式所示之構造的環硫化物之步驟者特別佳。
又，本發明之一實施形態，乃是以進一步含有藉由使具有2個以上巰基(較佳為2~10個，更佳為2~4個)之化合物至少與環氧氯丙烷反應，來製造具有2個以上前述(1)式所示構造(較佳為2~10個，更佳為2~4個)之環氧化物的步驟為佳。
＜步驟(B)＞
本發明中，步驟(B)係於上述步驟(A)後的反應液中，加入質子性極性溶劑與非質子性極性溶劑的混合溶劑之步驟。
於上述步驟(A)後的反應液中加入混合溶劑之方法方面，並無特別限制，可採用該領域中一般實施的添加方法。
要確認上述步驟(A)完成，可舉例如藉由HPLC分析確認反應不再進行，但並不受限於此手法。
藉由於上述步驟(A)後的反應液中，加入質子性極性溶劑與非質子性極性溶劑的混合溶劑，可抑制黏性副生成物的析出。特別是在製造2官能以上的環硫化物之際，因黏性副生成物容易析出之故，本發明特別適合製造2官能以上的環硫化物。
根據本發明，因可解決伴隨著原料中環硫醚基的增加、黏性副生成物會析出而導致阻塞配管的問題，在量產化的點較佳。
本發明之一實施形態中，係以使作為反應停止劑使用的混合溶劑中之各成分以質子性極性溶劑：非質子性極性溶劑的質量比計為1：10~10：1的範圍者較佳，1：1~1：4的範圍者更佳。若為如此的範圍，可有效地抑制黏性副生成物的析出。
本發明之一實施形態中，作為反應停止劑使用的混合溶劑，係相對於具有2個以上上述(1)式所示構造之環氧化物以環氧化物：混合溶劑的質量比計為1：1~1：60的範圍者較佳，1：1~1：30的範圍者更佳。若為如此的範圍，可有效地抑制黏性副生成物的析出，且在產率的點表現優異。
本發明中，步驟(B)所使用的質子性極性溶劑方面，並不受特別限制，係以由水、酸性水溶液及醇所成之群選出的至少1種為佳。此等之中，更以酸性水溶液較佳。
前述酸性水溶液方面，並不受特別限制，係以由硫酸水溶液、鹽酸水溶液、硝酸水溶液、甲酸水溶液、過氯酸水溶液、硼酸水溶液、氟化氫酸水溶液、乙酸水溶液、磷酸水溶液、碘化氫酸水溶液、溴化氫酸水溶液、膦酸水溶液、次膦酸水溶液、二磷酸水溶液、偏磷酸水溶液、亞硫酸水溶液、氯磺酸水溶液、碳酸水溶液、丙酸水溶液及草酸水溶液所成之群選出的至少1種為佳。此等之中，更以硫酸水溶液、鹽酸水溶液及甲酸水溶液較佳。
前述酸性水溶液中的酸濃度雖可視酸的種類來適當地調整，但以0.1~30質量%者較佳，5~20質量%者更佳。
前述醇方面，並不受特別限制，以烯丙醇、2-胺基乙醇、苯甲醇、1-丁醇、2-丁醇、環己醇、甲醇、乙醇、2-丙醇、2-氯乙醇、2-丁氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、2-乙基己醇、糠基醇、1-己醇、2-甲氧基乙醇、2-甲基-2-丁醇、異戊醇、1-辛醇、2-辛醇、1-戊醇、3-戊醇、苯酚及1-丙醇所成之群選出的至少1種為佳。此等之中，更以甲醇、乙醇及2-丙醇較佳。
本發明中，步驟(B)所使用之非質子性極性溶劑方面，並不受特別限制，係由亞碸類、腈類、醯胺類、酮、酯及醚所成之群選出的至少1種為佳。此等之中，更以亞碸類及醯胺類較佳。
前述亞碸類方面，並不受特別限制，係由二甲基亞碸、苯基乙烯基亞碸、2-溴苯基甲基亞碸、苯基三氟甲基亞碸及1-異硫代氰氧基-4-(甲基亞磺醯基)丁烷所成之群選出的至少1種為佳。此等之中，更以二甲基亞碸及苯基乙烯基亞碸較佳。
前述腈類方面，並不受特別限制，係由乙腈、噻吩-3-乙腈、噻吩-2-乙腈、3-(甲基胺基)丙腈、(二甲基胺基)乙腈、甲氧基乙腈、苯基乙腈、甲基胺基乙腈、二乙基胺基乙腈、2-苯基丙腈及噻吩-2-乙腈所成之群選出的至少1種為佳。此等之中，更以乙腈及甲氧基乙腈較佳。
前述醯胺類方面，並不受特別限制，係由二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基丙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺二新戊基縮醛、N-甲基甲基丙烯醯胺、N-(異丁氧基甲基)丙烯醯胺、N-(丁氧基甲基)丙烯醯胺、N,N-二乙基-M-甲苯醯胺、N,O-雙(三甲基矽烷基)乙醯胺、2,2’-(甲基亞胺基)雙(N,N-二-N-辛基乙醯胺)及N-乙烯基甲醯胺所成之群選出的至少1種為佳。此等之中，更以二甲基甲醯胺及二甲基乙醯胺較佳。
前述酮方面，並不受特別限制，係由丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、二異丙酮、丁基異丙酮、SEC-丁基甲基酮、異丁基異丙酮、異丙基甲基酮、苯基1-丙烯基酮、二環己基酮、異丁基苯基酮、甲基苯基酮、甲基乙烯基酮、3-辛酮、3-壬酮、3-甲基-1-苯基-2-丁酮、5-甲基-2-己酮及1-苯基-2-丁酮所成之群選出的至少1種為佳。此等之中，更以丙酮及甲基乙基酮較佳。
前述酯方面，並不受特別限制，係由乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸正丙酯、乙酸異丁酯、乙酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸辛酯、丁酸甲酯、丁酸乙酯、丁酸戊酯、水揚酸甲酯、甲酸乙酯、丙酸乙酯、己酸乙酯及戊酸戊酯所成之群選出的至少1種為佳。此等之中，更以乙酸乙基及乙酸丁基較佳。
前述醚方面，並不受特別限制，係由四氫呋喃、1,4-二氧陸圜、甲基苯基醚、二乙基醚、乙基甲基醚、N-丙基醚、二丁基醚、二苯基醚、二乙二醇單丁基醚、乙二醇、二乙二醇、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單甲基醚、環氧乙烷、苯并呋喃、二苯并呋喃及冠醚所成之群選出的至少1種為佳。此等之中，更以四氫呋喃及二乙基醚較佳。
[實施例]
以下，舉出實施例及比較例來說明本發明之內容，但本發明並不受限於以下的實施例。此外，黏性副生成物與產率，乃是藉由以下的基準來評價。
＜黏性副生成物＞
A：以目視無法確認。
B：只析出些微。
C：析出，且漏斗會阻塞。
-：因目的物的產率為0%，不予評價。
＜產率＞
A：50%以上
B：未達50%
C：未能獲得目的物。
(實施例1)
(1)環硫化物材料的合成
於2L的3口燒瓶中裝設熱電對、吹入管及滴下漏斗，將容器內以氮取代後，加入三巰基苯70.00g與甲苯303.38g，在5℃攪拌。之後，添加24%的氫氧化鈉水溶液3.34g與甲醇110.85g的混合溶液，將容器內的溫度保持在5℃。接著，滴下環氧氯丙烷115.19g，持續反應3小時。之後，藉由滴下漏斗添加24%的氫氧化鈉水溶液334.69g且邊保持容器內的溫度在15℃。滴下後，將液溫設定於15℃，攪拌24小時。自氫氧化鈉水溶液的添加經24小時後，於反應溶液中添加甲醇167.96g，進行攪拌直到以HPLC分析使中間體面積%成為≦1.0%為止。之後，加入水700.0g使反應停止。將反應液移至分液漏斗，將有機層以700.0g的水洗淨3次後，回收有機層。將有機層藉由蒸發器予以濃縮，以真空乾燥進行乾燥之後，得到下述(3)式所示之環氧化物(以下稱為「化合物3」)。
(2)1,3,5-參(β-環硫代丙基)苯的合成
於2L茄型燒瓶中添加上述(3)式所示之環氧化物20.00g，並設置吹入管。之後，添加甲苯86.68g、甲醇79.18g及無水乙酸1.07g，設定液溫在20℃，於開放系進行攪拌。之後，添加硫脲20.00g，在20℃攪拌26小時。藉由HPLC分析確認反應不再進行之後，將作為質子性極性溶劑之20%硫酸200.00g與作為非質子性極性溶劑之二甲基亞碸(DMSO)400.00g的混合溶劑(20%硫酸：DMSO=1：2) 600.00g作為反應停止劑加入反應液(化合物3：混合溶劑=1：30)中，淬滅反應。將液溫設定在20℃，攪拌1小時。攪拌後，將溶液移至分液漏斗。在反應容器之茄型燒瓶中，黏性副生成物並未被確認。靜置分液漏斗，在分層處將下層廢棄，回收有機層。於有機層加入20%硫酸200.00g，進行酸洗淨後，去除水層。之後，再以同樣的操作將有機層以200.00g的水進行3次水洗。將回收的有機層濃縮後，於40℃進行真空乾燥時，可以產率50~60%、HPLC純度(面積%)＞98%、HPLC純度(重量分析)＞97%來獲得黃色液體狀的下述(4)式所示環硫化物之1,3,5-參(β-環硫代丙基)苯。反應後的釜中，只有白色個體析出，黏性副生成物未被確認。又，反應後的容器可輕易地以THF洗淨。
(實施例2)
實施例1中，除了將作為反應停止劑之混合溶劑(20%硫酸：DMSO)中各成分的質量比從1：2變更為10：1以外，其餘係以與實施例1同様地實施來製造環硫化物。將反應後燒瓶中之黏性副生成物的產生狀況記載於表1。
(實施例3)
實施例1中，除了將作為反應停止劑之混合溶劑(20%硫酸：DMSO)中各成分的質量比從1：2變更為1：10以外，其餘係以與實施例1同様地實施來製造環硫化物。將反應後燒瓶中之黏性副生成物的產生狀況記載於表1。
(實施例4)
實施例1中，除了將化合物3與混合溶劑的添加量從1：30變更為1：1以外，其餘係以與實施例1同様地實施來製造環硫化物。將反應後燒瓶中之黏性副生成物的產生狀況記載於表1。
(實施例5)
實施例1中，除了將化合物3與混合溶劑的添加量從1：30變更為1：60以外，其餘係以與實施例1同様地實施來製造環硫化物。將反應後燒瓶中之黏性副生成物的產生狀況記載於表1。
(實施例6)
實施例1中，除了使用5%硫酸來取代作為質子性極性溶劑之20%硫酸以外，其餘係以與實施例1同様地實施來製造環硫化物。將反應後燒瓶中之黏性副生成物的產生狀況記載於表1。
(實施例7)
實施例1中，除了使用30%硫酸來取代作為質子性極性溶劑之20%硫酸以外，其餘係以與實施例1同様地實施來製造環硫化物。將反應後燒瓶中之黏性副生成物的產生狀況記載於表1。
(實施例8)
實施例1中，除了使用N,N-二甲基甲醯胺(DMF)來取代作為非質子性極性溶劑之DMSO以外，其餘係以與實施例1同様地實施來製造環硫化物。將反應後燒瓶中之黏性副生成物的產生狀況記載於表1。
(實施例9)
於2L茄型燒瓶中添加下述(5)式所示源自四巰基季戊四醇之4官能環氧化物來取代上述(3)式所示之環氧化物，並裝置吹入管。之後，添加甲苯86.68g、甲醇79.18g及無水乙酸1.15g，將液溫設定於20℃，在開放系進行攪拌。之後，添加硫脲21.51g，於20℃攪拌24小時。以HPLC分析確認了反應不再進行之後，將作為質子性極性溶劑之20%硫酸200.00g與作為非質子性極性溶劑之DMSO 400.00g的混合溶劑(20%硫酸：DMSO=1：2)600.00g作為反應停止劑加入反應液(化合物3：混合溶劑=1：30)中，淬滅反應。將液溫設定在20℃，攪拌1小時。攪拌後，將溶液移至分液漏斗。反應容器之茄型燒瓶中並未確認到黏性副生成物。靜置分液漏斗，在分層處將下層廢棄，回收有機層。於有機層加入20%硫酸200.00g進行酸洗淨後，去除水層。之後，再以同樣的操作將有機層以200.00g的水進行3次水洗。將回收的有機層濃縮後，於40℃進行真空乾燥時，可以產率50~60%、HPLC純度(面積%)＞95%、HPLC純度(重量分析)＞96%來獲得作為黃色液體狀的下述(6)式所示環硫化物之肆(β-環硫代丙基硫代基甲基)甲烷。反應後的釜中，只有白色個體析出，黏性副生成物未被確認。又，反應後的容器可輕易地以THF洗淨。
(比較例1)
實施例1中，除了未於反應停止劑中加入非質子性極性溶劑以外，其餘係以與實施例1同様地實施來製造環硫化物。將反應後燒瓶中之黏性副生成物的產生狀況記載於表1。
(比較例2)
實施例1中，除了未於反應停止劑中加入質子性極性溶劑以外，其餘係以與實施例1同様地實施來製造環硫化物。將反應後燒瓶中之黏性副生成物的產生狀況記載於表1。
(比較例3)
實施例1中，除了使用非極性溶劑之甲苯來取代非質子性極性溶劑之DMSO以外，其餘係以與實施例1同様地實施來製造環硫化物。將反應後燒瓶中之黏性副生成物的產生狀況記載於表1。
就實施例1~9及比較例1~3的評價項目實施評價，並將其結果顯示於表1。
Claims (13)
- 一種環硫化物之製造方法，其係包含 由具有2個以上以下述(1)式所示之構造的環氧化物製造具有2個以上以下述(2)式所示之構造的環硫化物之步驟(A)，與 於上述步驟(A)後的反應液中加入質子性極性溶劑與非質子性極性溶劑的混合溶劑之步驟(B)， (式中，R 1表示碳數0~10的烴基；R 2、R 3及R 4各自獨立地表示碳數1~10的烴基或氫原子；Y表示O、S、Se或Te；n表示0或1) (式中，R 1表示碳數0~10的烴基；R 2、R 3及R 4各自獨立地表示碳數1~10的烴基或氫原子；Y表示O、S、Se或Te；n表示0或1)。
- 如請求項1之環硫化物之製造方法，其中，前述質子性極性溶劑係由水、酸性水溶液及醇所成之群選出的至少1種。
- 如請求項2之環硫化物之製造方法，其中，前述酸性水溶液係由硫酸水溶液、鹽酸水溶液、硝酸水溶液、甲酸水溶液、過氯酸水溶液、硼酸水溶液、氟化氫酸水溶液、乙酸水溶液、磷酸水溶液、碘化氫酸水溶液、溴化氫酸水溶液、膦酸水溶液、次膦酸水溶液、二磷酸水溶液、偏磷酸水溶液、亞硫酸水溶液、氯磺酸水溶液、碳酸水溶液、丙酸水溶液及草酸水溶液所成之群選出的至少1種。
- 如請求項2之環硫化物之製造方法，其中，前述醇係由烯丙醇、2-胺基乙醇、苯甲醇、1-丁醇、2-丁醇、環己醇、甲醇、乙醇、2-氯乙醇、2-丁氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、2-乙基己醇、糠基醇、1-己醇、2-甲氧基乙醇、2-甲基-2-丁醇、異戊醇、1-辛醇、2-辛醇、1-戊醇、3-戊醇、苯酚及1-丙醇所成之群選出的至少1種。
- 如請求項1~4中任一項之環硫化物之製造方法，其中，前述非質子性極性溶劑係由亞碸類、腈類、醯胺類、酮、酯及醚所成之群選出的至少1種。
- 如請求項5之環硫化物之製造方法，其中，前述亞碸類係由二甲基亞碸、苯基乙烯基亞碸、2-溴苯基甲基亞碸、苯基三氟甲基亞碸及1-異硫代氰氧基-4-(甲基亞磺醯基)丁烷所成之群選出的至少1種。
- 如請求項5之環硫化物之製造方法，其中，前述腈類係由乙腈、噻吩-3-乙腈、噻吩-2-乙腈、3-(甲基胺基)丙腈、(二甲基胺基)乙腈、甲氧基乙腈、苯基乙腈、甲基胺基乙腈、二乙基胺基乙腈、2-苯基丙腈及噻吩-2-乙腈所成之群選出的至少1種。
- 如請求項5之環硫化物之製造方法，其中，前述醯胺類係由二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基丙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺二新戊基縮醛、N-甲基甲基丙烯醯胺、N-(異丁氧基甲基)丙烯醯胺、N-(丁氧基甲基)丙烯醯胺、N,N-二乙基-M-甲苯醯胺、N,O-雙(三甲基矽烷基)乙醯胺、2,2’-(甲基亞胺基)雙(N,N-二-N-辛基乙醯胺)及N-乙烯基甲醯胺所成之群選出的至少1種。
- 如請求項5之環硫化物之製造方法，其中，前述酮係由丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、二異丙酮、丁基異丙酮、SEC-丁基甲基酮、異丁基異丙酮、異丙基甲基酮、苯基1-丙烯基酮、二環己基酮、異丁基苯基酮、甲基苯基酮、甲基乙烯基酮、3-辛酮、3-壬酮、3-甲基-1-苯基-2-丁酮、5-甲基-2-己酮及1-苯基-2-丁酮所成之群選出的至少1種。
- 如請求項5之環硫化物之製造方法，其中，前述酯係由乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸正丙酯、乙酸異丁酯、乙酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸辛酯、丁酸甲酯、丁酸乙酯、丁酸戊酯、水揚酸甲酯、甲酸乙酯、丙酸乙酯、己酸乙酯及戊酸戊酯所成之群選出的至少1種。
- 如請求項5之環硫化物之製造方法，其中，前述醚係由四氫呋喃、1,4-二氧陸圜、甲基苯基醚、二乙基醚、乙基甲基醚、N-丙基醚、二丁基醚、二苯基醚、二乙二醇單丁基醚、乙二醇、二乙二醇、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單甲基醚、環氧乙烷、苯并呋喃、二苯并呋喃及冠醚所成之群選出的至少1種。
- 如請求項1~11中任一項之環硫化物之製造方法，其中，前述步驟(A)係藉由使具有2個以上以前述(1)式所示之構造的環氧化物至少與無水乙酸及硫脲反應，而製造具有2個以上以前述(2)式所示之構造的環硫化物之步驟。
- 如請求項1~12中任一項之環硫化物之製造方法，其中，進一步包含藉由使具有2個以上巰基之化合物至少與環氧氯丙烷反應，而製造具有2個以上以前述(1)式所示之構造的環氧化物之步驟。
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