JP4983343B2 - 環状チオカーボネート、その製造方法、重合硬化物及び光学材料 - Google Patents
環状チオカーボネート、その製造方法、重合硬化物及び光学材料 Download PDFInfo
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Description
[1]一般式(1)で表される環状チオカーボネート。
(式中、X、Yはそれぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子を表し、R1、R2は炭素数が1から4のアルキル基を表し、R3、R4は炭素数が1から8のアルキレン鎖を表す。ただし、R1、R2、R3、R4の中に硫黄原子を含有していてもよく、環構造を含有していてもよい。)
[2]前記環状チオカーボネートと、任意成分として前記環状チオカーボネートと反応する官能基を有する有機化合物を含有することを特徴とする重合性組成物。
[3]任意成分がチオール化合物である、[2]記載の重合性組成物。
[4][2]または[3]記載の重合性組成物を重合してなる重合硬化物。
[5][4]記載の重合硬化物を含む光学材料。
[6]一般式(2)で表されるトリチオール化合物と一般式(3)で表されるジアリール(チオ)カーボネートを反応させ一般式(4)で表される化合物を得た後、一般式(4)で表される化合物を酸化反応することを特徴とする[1]記載の環状チオカーボネートの製造方法。(ただし、一般式(4)で表される化合物は単独で使用してもよく、複数で使用してもよい。)
尚、触媒の不活性化から蒸留精製に至る操作温度は、副反応による高分子量化を考慮して20〜150℃、好ましくは20〜120℃、より好ましくは20〜100℃が好ましい。
前記有機化合物は、重合性組成物を硬化して得られる重合硬化物の光学的性能や力学的性能を調整するための樹脂改質剤として、単独または複数の種類の化合物を存在させることができる。
攪拌機、温度計を設置した内容積200mlのガラス製反応器に、1,2,3−トリメルカプトプロパン24.04g(0.171モル)、ジフェニルカーボネート36.68g(0.171モル)および28重量%ナトリウムメトキシド−メタノール溶液(触媒)0.236g(0.0012モル)を仕込み、常圧、60℃の条件で10分間反応を行った。次いで、硫酸0.25g(0.0025モル)を添加後、常圧、室温の条件で1時間攪拌した。反応溶液を500mlのジクロロメタンに溶解させ、500ml飽和食塩水を用いて抽出洗浄操作を2回行った。抽出操作後の有機層に硫酸マグネシウムを添加して脱水処理を行い、140℃、1mmHg(133Pa)の条件で溶媒であるジクロロメタンと反応生成物であるフェノールを減圧除去した。精製処理後、透明液状の環状チオカーボネートチオール(A)を27.25g(収率95.6%)得た。
1H−NMR:(300MHz、CDCl3)1.68−1.74ppm(q、J=1.0Hz、SH)、2.97−3.04ppm(m、J=1.2、2.2、CH 2 SH)、3.70−3.91ppm(m、J=1.2、2.2、−CH 2 CH(R)CH2SH)、4.04−4.13ppm(m、J=1.2、2.2、−CHCH2SH)
Mass found mass=167(Exact Mass=166.97)
内容積100mlのガラス製反応器に環状チオカーボネートチオール(A)10.00g(0.0601モル)および塩化第二鉄・6水和物19.49g(0.0721モル)をメタノール60mlに溶解させ常圧、室温条件下で1時間攪拌した。反応溶液をジクロロメタン200mlに溶解させ200ml飽和食塩水で抽出洗浄操作を2回行った。抽出操作後の有機層に硫酸マグネシウムを添加して脱水処理を行い、常圧、80℃の条件で溶媒であるジクロロメタンを除去した。溶媒除去後の白色粉体をジクロロメタン−ヘプタン(1:1, v/v)で洗浄し、環状チオカーボネート(B)を白色粉体として8.34g(収率84.1%)得た。
1H−NMR:(300MHz、CDCl3)3.23−3.40ppm(m、J=1.5、5.4、CH2SS−)、3.75−4.04ppm(m、J=1.5、5.4、CH 2 CH(R)CH2SS−)、4.55−4.63ppm(m、J=1.5、5.4、−CHCH2SS)
Mass found mass=331(Exact Mass+H=330.91)
環状チオカーボネート(B)10g(0.0303モル)、環状チオカーボネートチオール(A)10g(0.0601モル)及び炭酸カリウム0.2gを十分に攪拌して重合性組成物とし、これを2枚のガラス板をシリコンゴムスペーサーで挟んだ型の中に注型した。注型後に室温(25℃)で2時間放置し、その後、25℃から100℃まで35時間かけて昇温し、得られた重合硬化物を離型した。反応は穏やかであり、得られた重合硬化物に気泡は観測されなかった。アッベ屈折率計(アタゴ製;MR−04)で屈折率を測定したところ、以下の結果が得られた。なお、屈折率(ne)は23℃でe線(λ=546nm)を照射したときのものを表し、アッベ数(νe)は23℃でe線(λ=546nm)、F’線(λ=480nm)、C’線(λ=644nm)を照射したときの屈折率(ne、nF’、nC’)から次式により算出した。
νe=(ne−1)/(nF’−nC’)
屈折率(ne):1.75、アッベ数(νe):31.0
Claims (6)
- 前記環状チオカーボネートと、任意成分として前記環状チオカーボネートと反応する官能基を有する有機化合物を含有することを特徴とする重合性組成物。
- 任意成分がチオール化合物である、請求項2記載の重合性組成物。
- 請求項2または3記載の重合性組成物を重合してなる重合硬化物。
- 請求項4記載の重合硬化物を含む光学材料。
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