JP5158973B2 - ポリカーボネートの新規な分解方法 - Google Patents
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Description
更に詳しくは、本発明は、廃棄ポリカーボネートからその出発原料等を効率的に回収することができる新規かつ経済的な廃棄ポリカーボネートの分解方法に関するものである。
(1).加フェノール分解法:
これは、PCをフェノールとともに加熱することによりPCの主原料であるビスフェノールA(以下、BPAと略記することがある。)及び炭酸ジフェニルに変換し、両者を蒸留により分離回収するものである。
(2).加メタノール分解法:
これは、塩基触媒の存在下にPCをメタノール及びPCを溶解するがBPAを溶解しない溶媒、例えば、トルエンとの混合溶媒中で加熱処理することによりPCの主原料であるBPAを結晶化分離して定量的に製造し、同時にPCの一方のモノマー原料である炭酸ジメチルを蒸留により分離回収するものである。メタノールのほかにもアルカノール、エチレングリコールを用いた加アルコール分解法も知られるが、これらは本分解法の分類中に属するものと考えられる。
(3).アルカリ加水分解法:
これは、PCからPCの主原料であるBPAのみを回収することを目的とするPCの分解方式であり、PCの他の構成単位である炭酸誘導体を回収することができないものである。
その結果、従来の方式と比較して極めて穏和な反応条件下でPCを迅速に解重合することができ、PCのモノマーであるBPAなどのビスフェノール類はもとより化学工業原料として有用な炭酸誘導体、例えば環状ジチイールカーボネート誘導体(以下、DTCと略記することがある。)や環状尿素(以下、CUと略記することがある。)を効率よく再生できる方式を見出すことに成功した。
本発明は、前記知見をベースにして完成されたものである。
従って、本発明は地球的な環境資源問題の解決策として極めて有用なツールを提供するものである。
本発明のポリカーボネート(PC)の分解方法において、分解の対象となるPCはビスフェノールA(BPA)などのビスフェノール類モノマーと炭酸(または炭酸エステル)を主な構成モノマーとして製造されるものであり、最広義に解釈されるものである。
本発明でいうPCとしては、ポリカーボネートあるいはポリカーボネートを含む重合体組成物、例えば、ポリカーボネートを主成分とするポリエステル類など、及びこれらの廃プラスチックを例示することができる。
周知のように、典型的なPCとしては、2,2−ビス(4−オキシフェニル)プロパン、即ち、ビスフェノールA(BPA)と炭酸エステルとの重合反応により調製されたものがある。
本発明において、PCとしては前記したものに限定されない。例えば、ビスフェノール系化合物として、前記したビスフェノールA(BPA)のほかにビス(4−オキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−オキシフェニル)エタン、1,1−ビス(4−オキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(4−オキシフェニル)イソブタン、1,1−ビス(4−オキシフェニル)シクロヘキサン、2,2−ビス(4−オキシフェニル)ブタンなどを用いて調製したPCがある。
なお、本発明において、前記したように分解の対象となるPCはビスフェノールA系PCに限定されない。そして、ビスフェノールA以外のビスフェノールを用いたPCの分解方法は、以下に説明するビスフェノールA系PCの分解方法により容易に類推できるものである。
前記PC分解方法2において、前記ジアミン類としてはN,N´−ジアルキル置換ジアミノアルカン類が好ましく、ジアルキル置換基のないものは、目的とする反応生成物(CU)の中間体としてのウレタン誘導体で反応が停止するものが多く環状構造を与えにくい。
なお、本発明は実施例のものに限定されないことはいうまでもないことである。
冷却後カラムクロマトグラフにより生成物であるBPAならびにEDTCを同じく溶媒のEDTCとともに定量的に精製分離した。
NaOH添加量の減少、反応時間の短縮、反応温度の低下は、EDTC生成の減少とともに中間体生成物のビス[4−(4−ヒドキロキシ−α,α−ジメチルベンジル)フェニル]カーボネートなどの副生をもたらした。
冷却後溶媒を除去し、塩化メチレンを加えて残渣を溶解し、希NaOH水と振ってBPAを除去し(この水溶液からBPAを回収した)、乾燥のあと塩化メチレンを除去し、残渣を酢酸エチル/ヘキサン、メタノール/酢酸エチル混合溶媒を用いたカラムクロマトグラフにかけて1,3−ジメチル−2−イミダゾリヂノン(DMIと略記する。)を収率91%で単離した。BPAの収率は89%であった。
この反応をオートクレーブ中140℃で行うとDMIおよびBPAの収率は向上した。またジオキサンに代わりDMIを溶媒に用いても同様の生成物収率を得ることができた。
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