JP5216748B2 - 1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンの製造方法 - Google Patents
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Description
温度計、滴下漏斗、還流冷却器及び攪拌機を備えた1L容量の四つ口フラスコにフェノール112.8g(1.2モル)、水16.9g、75%リン酸0.5g及びBPTMC結晶7.2gを仕込んで、スラリーを得た。温度を20℃とし、攪拌下、反応容器内を窒素ガスで置換した後、反応容器中に塩化水素ガスを導入した。反応容器内のガス組成を分析して、塩化水素ガスの容積濃度を75%に調整した。
実施例1において、反応終了後、得られたスラリー状の反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、加温して、溶液とし、この溶液を冷却して、生成したBPTMCのフェノールアダクト結晶を一次濾過した。次いで、このアダクト結晶にトルエンと水との混合溶媒を加え、加温、溶解させた後、水相を分液して除去し、冷却し、二次濾過して、目的とするBPTMCの精製品を得た。この二次濾過から得られた濾液から上記晶析溶媒のトルエンを蒸留にて回収した後、フェノール25.3g(0.27モル)とBPTMC12.8g(0.04モル)とを含む蒸留残(二次晶析濾液残液)38.5gを得た。
実施例1において、反応容器中の気相の塩化水素ガスの容積濃度を90%に調整した以外は、実施例1と同様に反応を行った。その結果、目的とするBPTMCの存在収率は89.0%であった。
温度計、滴下漏斗、還流冷却器及び攪拌機を備えた1L容量の四つ口フラスコにフェノール87.5g(0.93モル)及び水16.9gと共に、参考例1で得られた蒸留残(二次晶析濾液残液)38.5gを仕込んで、BPTMCのフェノールアダクト結晶を含むスラリーを得た。
実施例3において、フェノール112.8g(1.2モル)を用いることと、参考例1で得られた蒸留残(二次晶析濾液残液)を仕込まなかったこと以外は、実施例3と同様にして、反応を行った。反応混合物は、反応開始時(即ち、フェノールとTMCとの混合物の滴下開始時)は溶液状であったが、反応開始から3時間後には、生成したBPTMCのフェノールアダクト結晶によってスラリー状となった。
実施例1において、反応容器中の気相の塩化水素ガスの容積濃度を97%に調整した以外は、実施例1と同様に反応を行った。その結果、目的とするBPTMCの存在収率は80.3%であった。
実施例1において、反応容器中の気相の塩化水素ガスの容積濃度を60%に調整した以外は、実施例1と同様に反応を行った。その結果、目的とするBPTMCの存在収率は82.9%であった。
Claims (4)
- フェノールと3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンを酸触媒の存在下に反応させて、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンを製造する方法において、フェノールと水からなる反応敷液に1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン結晶を加え、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンのフェノールアダクト結晶と含水フェノールよりなるスラリーを形成し、次いで、そのスラリー中で酸触媒の存在下にフェノールと3,3,5−トリメチルシクロヘキサンとの反応を開始させ、引続き、反応をスラリー中で行わせることを特徴とする方法。
- 酸触媒として塩化水素ガスを用いると共に、反応容器内の気相中の塩化水素ガスを75〜90容量%の範囲として反応を行わせる請求項1に記載の方法。
- 反応を15〜40℃の範囲の温度で行う請求項1に記載の方法。
- 反応敷液中の水の量をフェノールに対して3〜20重量%の範囲とする請求項1に記載の方法。
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