JP5186478B2 - チエタン化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
[1]下記式(13)に示されるテトラキス(チエタニルチオ)スズと1,2−エタンジチオールとを反応させる工程を含む、下記式(12)に示されるビス(チエタニルチオ)ジチアスタンノランの製造方法;ならびに
である。
本発明のチエタン化合物は、分子内にチエタン基および金属原子を含有する化合物であり、下記一般式(1)で表される。
n−pが1の場合、R2は、置換基を有してもよい炭素数1以上3以下の直鎖状もしくは分岐鎖を有するアルキル基を表す。
n−pが2以上の場合、複数のR2は、各々独立に、置換基を有してもよい炭素数1以上3以下の直鎖状もしくは分岐鎖を有するアルキル基を表す。また、複数のR2が互いに結合してMを含む環を形成してもよく、この場合、環を形成するアルキル鎖は炭素数1以上3以下であり、環を構成する部分には、硫黄原子を含まない。)
Mは、好ましくは、Sn原子、Pb原子等の高周期の14族の金属元素であり、さらに具体的にはSn原子である。
また、さらに具体的には、上記一般式(1)において、X1は硫黄原子であって、MがSn原子であってもよい。
また、上記一般式(1)において、pは、(Mの価数−1)以下の正の整数である。つまり、pは2以上(n−1)以下の整数である。
n−pが2以上の場合、R2は、各々独立に置換基を有してもよい炭素数1以上3以下の直鎖状もしくは分岐鎖を有するアルキル基を表す。複数のR2は、同じ基であってもよいし、全部または一部が異なる基であってもよい。また、複数のR2が互いに結合し、Mを含む環を形成してもよい。この場合、環を形成するアルキル鎖は炭素数1以上3以下であり、硫黄原子は、Mに直接結合しているもののみである。つまり、R2のうち、環を構成する部分には硫黄原子を含まない。
メチルチオトリス(チエタニルチオ)スズ、エチルチオトリス(チエタニルチオ)スズ、プロピルチオトリス(チエタニルチオ)スズ、イソプロピルチオトリス(チエタニルチオ)スズ等のアルキルチオ(チエタニルチオ)スズ;
ビス(メチルチオ)ビス(チエタニルチオ)スズ、ビス(エチルチオ)ビス(チエタニルチオ)スズ、ビス(プロピルチオ)ビス(チエタニルチオ)スズ、ビス(イソプロピルチオ)ビス(チエタニルチオ)スズ等のビス(アルキルチオ)ビス(チエタニルチオ)スズ;
エチルチオ(メチルチオ)ビス(チエタニルチオ)スズ、メチルチオ(プロピルチオ)ビス(チエタニルチオ)スズ、イソプロピルチオ(メチルチオ)ビス(チエタニルチオ)スズ、エチルチオ(プロピルチオ)ビス(チエタニルチオ)スズ、エチルチオ(イソプロピルチオ)ビス(チエタニルチオ)スズ、イソプロピルチオ(プロピルチオ)ビス(チエタニルチオ)スズ等のアルキルチオ(アルキルチオ)ビス(チエタニルチオ)スズ;および
ビス(チエタニルチオ)ジチアスタンネタン、ビス(チエタニルチオ)ジチアスタンノラン、ビス(チエタニルチオ)ジチアスタンニナン等のビス(チエタニルチオ)環状ジチオスズ化合物。
上記一般式(1)に示したチエタン化合物の製造方法に特に制限はないが、たとえば、下記一般式(2)で示されるハロゲン化物と、下記一般式(3)で表されるチエタン基を有するヒドロキシ化合物またはチオール化合物との反応により製造される。
R2−SH (4)
(上記一般式(4)中、R2は、上記一般式(1)におけるR2に同じである。)
また、上記一般式(3)で表される化合物は公知化合物であって、たとえば、特許文献2(特開2003−327583号公報)に記載の方法に準じて製造できる。
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒;
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒;
塩化メチレン、クロロホルム、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの含塩素系溶媒;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒;
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールなどのアルコール系溶媒;および
水などが例示される。
かかる塩基性化合物として、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、アンモニア水、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、重炭酸リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの無機塩基;および
ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどの有機塩基が例示される。
本発明の重合性組成物は、上記一般式(1)に示したチエタン化合物を含む。この重合性組成物は、たとえば光学部品の材料として用いられる。
本発明において、重合性組成物中の上記一般式(1)に示したチエタン化合物の割合は特に制限はなく、所望の物性により適宜決められる。
硬化樹脂を得るための重合触媒等の種類や量、単量体の種類や割合は、重合性組成物を構成する化合物の構造により設定される。
発光ダイオード(LED)用封止材;
光導波路;
光学レンズや光導波路の接合に用いる光学用接着剤;
光学レンズなどに用いる反射防止膜;
基板、導光板、フィルム、シートなどの液晶表示装置部材に用いる透明性コーティングまたは透明性基板などが挙げられる。
特許文献2(特開2003−327583号公報)に記載の方法に従って、3−チエタノールを合成した。さらに得られた3−チエタノールを用い、3−メルカプトチエタンを合成した。
本例では、特許文献1(国際公開第2005−095490号パンフレット)に記載の方法に従って、以下の化合物を製造した。
本例ではテトラキス(チエタニルチオ)スズ(下記式に示す化合物)を合成した。
3−メルカプトチエタン11.2g(0.11モル)を純水50g中に装入し、続いて、10%NaOH水溶液41.2g(0.10モル)を室温下、40分かけて滴下装入した。続いて、反応液を30℃まで昇温し、10%四塩化スズの水溶液65.2g(四塩化スズ0.025モルに相当)を同温度で4時間かけて滴下挿入した。滴下終了後、同温度でさらに2時間攪拌した。この反応混合物にクロロホルム100mlを加え、有機層と水層に分液した。有機層を100mlの純水で2回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。この抽出物から溶媒を留去して、下記式に示される化合物13.4g(収率99%)を得た。
3−メルカプトチエタン13.7g(0.13モル)を純水35.1g中に装入し、続いて、31重量%NaOH水溶液16.5g(0.13モル)を室温(20℃)下、45分かけて滴下装入した。続いて、27.5重量%四塩化スズの水溶液58.88g(四塩化スズ0.06モルに相当)と15重量%メチルメルカプタンナトリウム塩水溶液を同じ滴下速度で1.5時間かけて装入した。滴下終了後さらに2時間攪拌した。
1H−NMR(溶媒:CDCl3、内部標準物質:TMS);σ2.37(3H)、3.44(12H)、4.71(3H)。
13C−NMR(溶媒:CDCl3);σ10.9、39.2、41.4。
IR(ユニバーサルATR法);2919、1425、1249、1164、946cm-1。
FDMS;m/e計算値C10H18S7Sn(M+)482、実測値482。
3−メルカプトチエタン13.7g(0.13モル)を純水20.5g中に装入し、続いて、31重量%NaOH水溶液16.5g(0.13モル)を室温(20℃)下、45分かけて滴下装入した。続いて、別の反応器にエタンジチオール5.9g(0.06モル)と純水36.5gを装入し、31重量%NaOH水溶液16.5g(0.13モル)を室温下、45分かけて滴下装入した。このエタンジチオールナトリウム塩水溶液と27.5重量%四塩化スズの水溶液58.9g(四塩化スズ0.06モルに相当)を先ほどの3−メルカプトチエタンナトリウム塩水溶液中に同じ滴下速度で1.5時間かけて滴下装入した。滴下終了後、さらに2時間攪拌した。
1H−NMR(溶媒:CDCl3、内部標準物質:TMS);σ3.23(4H)、3.27(4H)、3.67(4H)、4.64(2H)。
IR(ユニバーサルATR法);2931、1414、1262、1165cm-1。
FDMS;m/e計算値C8H14S6Sn(M+)422、実測値422。
参考製造例3で得られたテトラキス(チエタニルチオ)スズ107.9g(0.2モル)に1,2−エタンジチオール18.84g(0.2モル)を装入し、室温(20℃)で2時間撹拌した。副生した3−メルカプトチエタンを除去するために1回あたり100gのメタノールを装入して撹拌洗浄し、デカンテーションによる分離の操作を8回繰り返すと白色の固体が析出した。析出した固体をろ取、乾燥してビス(チエタニルチオ)ジチアスタンノランを白色結晶として70.6g得た(収率84%)。
得られた化合物の分析値は参考例2で得られた化合物の分析値と同じであった。
参考製造例2ならびに参考例1および2において製造した樹脂の物性評価を下記の方法によりおこなった。
外観: 目視により透明性を確認した。
屈折率: プルフリッヒ屈折計を用いて20℃で測定した。
室温(25℃)下、ガラスビーカーに参考例1で製造した化合物10.0gを秤取し、重合触媒を加えずに50℃に加熱してテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、3.9kPa以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。続いて、ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性化合物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ70℃で48時間重合を行った。
また、得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ne=1.793であり、後述する比較例1に比べて、高屈折率であった。
室温(25℃)下、ガラスビーカーに参考例2で製造した化合物10.0gを秤取し、重合触媒を加えずに50℃に加熱してテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、3.9kPa以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ70℃で48時間重合を行った。
また、得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ne=1.816であり、後述する比較例1に比べて、高屈折率であった。
室温(25℃)下、ガラスビーカーに参考製造例2で製造した化合物30gを秤取し、重合触媒を加えずにテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、1.3kPa以下の減圧下、発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて20時間重合を行った。重合中、オーブン内を85℃から120℃まで多段階で昇温した。
また、得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ne=1.782であった。
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