JP6724780B2 - ポリチオール組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
<1> 2つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物(a)を主成分とし、前記ポリチオール化合物(a)のメルカプト基の少なくとも一つが下記式(1)で表される基で置き換えられた含窒素化合物(b)を0.5質量%超含むポリチオール組成物を精製して、前記含窒素化合物(b)の含有率が0.5質量%以下であるポリチオール組成物を製造する方法であって、
前記精製工程が、少なくとも下記工程(1)および下記工程(2)を有することを特徴とするポリチオール組成物の製造方法である。
工程(1):ポリチオール組成物を蒸留する工程。
工程(2):ポリチオール組成物を蒸留以外の手段で精製する工程。
<3> 工程(1)の前後に工程(2)を実施する上記<1>に記載のポリチオール組成物の製造方法である。
<4> 蒸留以外の手段が水洗および酸洗から選ばれる1つ以上の手段である上記<1>〜<3>のいずれかに記載のポリチオール組成物の製造方法である。
<5> 2つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物(a)を主成分とし、前記ポリチオール化合物(a)のメルカプト基の少なくとも一つが下記式(1)で表される基で置き換えられた含窒素化合物(b)を0.5質量%超含むポリチオール組成物を精製して、前記含窒素化合物(b)の含有率が0.5質量%以下であるポリチオール組成物を製造する方法であって、
前記精製工程が、前記含窒素化合物(b)を0.5質量%超含むポリチオール組成物を6規定以上の酸を用いて洗浄する工程を有することを特徴とするポリチオール組成物の製造方法である。
<9> 上記<1>〜<6>のいずれかに記載の方法で製造されたポリチオール組成物である。
<10> 上記<7>〜<9>のいずれかに記載のポリチオール組成物を含有する光学材料用組成物である。
<11> 上記<10>に記載の光学材料用組成物を重合硬化して得られる光学材料である。
本発明で使用するポリチオール化合物(a)(以下、「(a)化合物」と呼ぶことがある)は、一分子中に少なくとも2個以上のメルカプト基を有する化合物であれば特に限定されないが、その具体例としては、メタンジチオール、1,2−ジメルカプトエタン、2,2−ジメルカプトプロパン、1,3−ジメルカプトプロパン、1,2,3−トリメルカプトプロパン、1,4−ジメルカプトブタン、1,6−ジメルカプトヘキサン、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)エタン、1,5−ジメルカプト−3−オキサペンタン、1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン、2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジチオール、3,4−ジメトキシブタン−1,2−ジチオール、2−メルカプトメチル−1,3−ジメルカプトプロパン、2−メルカプトメチル1,4−ジメルカプトプロパン、2−(2−メルカプトエチルチオ)−1,3−ジメルカプトプロパン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロパン、1,1,1−トリス(メルカプトメチル)プロパン、テトラキス(メルカプトメチル)メタン、4、8−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、4、7−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、5、7−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、1、1、3、3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、エチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、1,4−ブタンジオールビス(2−メルカプトアセテート)、1,4−ブタンジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、1,1−ジメルカプトシクロヘキサン、1,2−ジメルカプトシクロヘキサン、1,3−ジメルカプトシクロヘキサン、1,4−ジメルカプトシクロヘキサン、1,3−ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス(メルカプトエチル)−1,4−ジチアン、1,2−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン(別名:m−キシリレンジチオール)、1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、ビス(4−メルカプトフェニル)スルフィド、ビス(4−メルカプトフェニル)エーテル、2,2−ビス(4−メルカプトフェニル)プロパン、ビス(4−メルカプトメチルフェニル)スルフィド、ビス(4−メルカプトメチルフェニル)エーテル、2,2−ビス(4−メルカプトメチルフェニル)プロパン等を挙げることができる。
更に、(b)化合物を0.5質量%以下まで低減させる手法として、ポリチオール化合物(a)の原料であるイソチウロニウム塩の加水分解を80℃以上で行うことも挙げられる。より好ましい加水分解温度は、80〜120℃である。温度が高すぎる場合、生成したポリチオールのオリゴマー化が起こり好ましくない。
分取GPC条件
高速液体クロマトグラフィー測定条件
カラム:Jordi GEL DVB 500Å(内径10mm、長さ250mm、粒子径5μm)
移動相:クロロホルム
温度:室温
流量:1.5ml/min
検出器:UV検出器、波長260nm
注入量:100〜500μL
なお、高速液体クロマトグラフィーの条件は、ポリチオール化合物(a)および含窒素化合物(b)の構造や物性等に合わせて適宜選択される。
ポリチオール組成物50mLを、適当な大きさの透明なガラス瓶に入れ、暗室内で側面から光を当てて観察を行った。その結果、ほとんど浮遊物が見えないものをA評価、わずかに見えるものをB評価、浮遊物が多いものをC評価とした。
(b)化合物が多く含まれる1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン(別名:m−キシリレンジチオール)(a−1化合物)の合成1
攪拌機、還流冷却管、窒素ガスパージ管、および温度計を取り付けた1L4つ口反応フラスコ内に、m−キシリレンジクロライド74.1g、チオ尿素67.2g、水270gを混合し、2.5時間加熱還流を行った。室温に冷却した後、窒素雰囲気下で、50%苛性ソーダ水溶液を134.1g加え、70℃から40℃で2時間、加水分解を行った。次いで、反応液を40℃に冷却し、希塩酸をpHが3になるまで加え、そのまま30分間攪拌して中和を実施した。反応終了後、トルエン360mLで抽出を行った後、加熱減圧下でトルエンおよび微量の水分を除去して、m−キシリレンジチオールを含むポリチオール組成物を68.7g得た。このポリチオール組成物中の対応する(b)化合物の含有率は、1.0質量%であった。また、m−キシリレンジチオールの含有率は94.2質量%であった。
(b)化合物が少ないm−キシリレンジチオール(a−1化合物)の合成1
攪拌機、還流冷却管、窒素ガスパージ管、および温度計を取り付けた1L4つ口反応フラスコ内に、m−キシリレンジクロライド74.1g、チオ尿素67.2g、水270gを混合し、2.5時間加熱還流を行った。室温に冷却した後、窒素雰囲気下で、50%苛性ソーダ水溶液を134.1g加え、70℃から40℃で2時間、加水分解を行った。次いで、反応液を40℃に冷却し、塩酸をpHが2になるまで加え、そのまま30分間攪拌して中和を実施した。反応終了後、トルエン360mLで抽出を行った後、加熱減圧下でトルエンおよび微量の水分を除去した。その後、得られたm−キシリレンジチオールを含むポリチオール組成物の蒸留精製を行った後に、水洗を実施した。加熱減圧を行って水分を除去した後にろ過を実施して、ポリチオール組成物55.0gを得た。このポリチオール組成物中の対応する(b)化合物の含有率は、0.05質量%であった。また、m−キシリレンジチオールの含有率は99.6質量%であった。
(b)化合物が少ないm−キシリレンジチオール(a−1化合物)の合成2
トルエン抽出までは実施例1と同様に合成し、その後トルエン溶液を6規定の塩酸で洗浄後、水洗を実施した後に、加熱減圧下でトルエンおよび微量の水分を除去した。得られたポリチオール組成物の重量は58.0gであった。このポリチオール組成物中の対応する(b)化合物の含有率は、0.07質量%であった。また、m−キシリレンジチオールの含有率は95.6質量%であった。
(b)化合物が少ないm−キシリレンジチオール(a−1化合物)の合成3
加水分解の温度を80℃以上に保持して行った以外は、比較例1と同様に合成して、m−キシリレンジチオールを含むポリチオール組成物を66.3g得た。このポリチオール組成物中の対応する(b)化合物の含有率は、0.32質量%であった。また、m−キシリレンジチオールの含有率は93.2質量%であった。
(b)化合物が多く含まれる1,2−ビス〔(2−メルカプトエチル)チオ〕−3−メルカプトプロパン(a−2化合物)の合成
攪拌機、還流冷却管、窒素ガスパージ管、および温度計を取り付けた2L4つ口反応フラスコ内に、水76.0gと48質量%の水酸化ナトリウム水溶液90.0g(1.08mol)を装入した。30℃にて2−メルカプトエタノール169g(2.16mol)を30分かけて滴下装入した後、エピクロロヒドリン99.9g(1.08mol)を同温度にて3時間かけて滴下装入し1時間熟成を行った。次に、36質量%塩酸水450.1g(4.32mol)、チオ尿素304.5g(4.00mol)を装入し、8時間110℃還流を行ってチウロニウム塩化を行った。50℃に冷却した後、トルエン450.0g、28質量%のアンモニア水溶液298g(5.21mol)を装入し、加水分解を行い、1,2−ビス〔(2−メルカプトエチル)チオ〕−3−メルカプトプロパンを主成分とするポリチオールのトルエン溶液を得た。該トルエン溶液を、水洗浄を行い、加熱減圧下でトルエンおよび微量の水分を除去した。その後、濾過して1,2−ビス〔(2−メルカプトエチル)チオ〕−3−メルカプトプロパン化合物を主成分とするポリチオール組成物を271.2g得た。このポリチオール組成物中の対応する(b)化合物の含有率は、1.2質量%であった。また、1,2−ビス〔(2−メルカプトエチル)チオ〕−3−メルカプトプロパンの含有率は82.3質量%であった。
(b)化合物をほとんど含まない1,2−ビス〔(2−メルカプトエチル)チオ〕−3−メルカプトプロパン(a−2化合物)の合成
攪拌機、還流冷却管、窒素ガスパージ管、および温度計を取り付けた2L4つ口反応フラスコ内に、水76.0gと48質量%の水酸化ナトリウム水溶液90.0g(1.08mol)を装入した。30℃にて2−メルカプトエタノール169g(2.16mol)を30分かけて滴下装入した後、エピクロロヒドリン99.9g(1.08mol)を同温度にて3時間かけて滴下装入し1時間熟成を行った。次に、36質量%塩酸水450.1g(4.32mol)、チオ尿素304.5g(4.00mol)を装入し、8時間110℃還流を行ってチウロニウム塩化を行った。50℃に冷却した後、トルエン450.0g、28質量%のアンモニア水溶液298g(5.21mol)を装入し、加水分解を行い、1,2−ビス〔(2−メルカプトエチル)チオ〕−3−メルカプトプロパンを主成分とするポリチオールのトルエン溶液を得た。該トルエン溶液を、一規定の酸で酸洗浄および水洗浄を行い、加熱減圧下でトルエンおよび微量の水分を除去した。その後、得られた1,2−ビス〔(2−メルカプトエチル)チオ〕−3−メルカプトプロパン化合物を主成分とするポリチオール組成物の蒸留精製を行った後に、再度、水洗を実施した。加熱減圧を行って水分を除去した後にろ過を実施して、ポリチオール組成物235.4gを得た。このポリチオール組成物中の対応する(b)化合物の含有率は、0.00質量%であった。また、1,2−ビス〔(2−メルカプトエチル)チオ〕−3−メルカプトプロパンの含有率は86.4質量%であった。
(実施例5、7)
ポリチオール組成物中の(b)化合物の量が表1で示した量になるように実施例1、比較例1で得られたポリチオール組成物を混合した。続いて、そのポリチオール組成物の浮遊物評価を行った後、加速試験として50℃で7日間保存を行った。最後に、保存後のポリチオール組成物について浮遊物の評価を行った。結果を表1に示す。
(実施例6)
実施例3で得られたポリチオール組成物をそのまま用いた以外は、実施例5と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
(実施例8)
実施例2で得られたポリチオール組成物をそのまま用いた以外は、実施例5と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
(実施例9)
実施例1で得られたポリチオール組成物をそのまま用いた以外は、実施例5と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
(実施例10、11)
ポリチオール組成物中の(b)化合物の量が表1で示した量になるように実施例4、比較例2で製造したポリチオール組成物を混合した後に、実施例5と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
実施例5、10と同様にポリチオール組成物中の(b)化合物の量が表1で示した量になるように混合した後に、実施例5と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
(b)化合物が多く含まれるm−キシリレンジチオール(a−1化合物)の合成2及びポリチオール組成物の評価
トルエン抽出までは実施例1と同様に合成し、その後トルエン溶液を1規定の酸で酸洗浄および3回水洗浄を実施した後に、加熱減圧下でトルエンおよび微量の水分を除去した(蒸留精製はなし)。得られたポリチオール組成物の重量は67.4gであった。このポリチオール組成物中の対応する(b)化合物の含有率は、0.75質量%であった。また、m−キシリレンジチオールの含有率は94.9質量%であった。
得られたポリチオール組成物をそのまま用いた以外は、実施例5と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
(b)化合物が多く含まれるm−キシリレンジチオール(a−1化合物)の合成3及びポリチオール組成物の評価
蒸留後の水洗浄を行わなかった以外は実施例1と同様に合成した。得られたポリチオール組成物の重量は56.2gであった。このポリチオール組成物中の対応する(b)化合物の含有率は、0.56質量%であった。また、m−キシリレンジチオールの含有率は98.6質量%であった。
得られたポリチオール組成物をそのまま用いた以外は、実施例5と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
B:わずかに浮遊物が見える。品質上問題ないレベル。
C:浮遊物が多い。
(a)化合物
a−1;m−キシリレンジチオール
a−2;1,2−ビス〔(2−メルカプトエチル)チオ〕−3−メルカプトプロパン
Claims (4)
- 2つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物(a)を主成分とし、前記ポリチオール化合物(a)のメルカプト基の少なくとも一つが下記式(1)で表される基で置き換えられた含窒素化合物(b)を0.5質量%超含むポリチオール組成物を精製して、前記ポリチオール組成物に含まれる前記含窒素化合物(b)の含有率を0.01質量%以上0.5質量%以下に調整する方法であって、
前記ポリチオール化合物(a)が、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロパン、4、8−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、4、7−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、5、7−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、1、1、3、3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、及び1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼンからなる群より選択される少なくとも一つであり、
前記精製工程が、少なくとも下記工程(1)および下記工程(2)を有し、かつ、工程(1)の後に工程(2)を実施することを特徴とする、前記調整方法。
工程(1):ポリチオール組成物を蒸留する工程。
工程(2):ポリチオール組成物を水洗および酸洗から選ばれる1つ以上の手段で精製する工程。
- 更に、工程(1)の前にも工程(2)を実施する請求項1に記載の調整方法。
- 2つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物(a)を主成分とし、前記ポリチオール化合物(a)のメルカプト基の少なくとも一つが下記式(1)で表される基で置き換えられた含窒素化合物(b)を0.5質量%超含むポリチオール組成物を精製して、前記ポリチオール組成物に含まれる前記含窒素化合物(b)の含有率を0.01質量%以上0.5質量%以下に調整する方法であって、
前記ポリチオール化合物(a)が、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロパン、4、8−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、4、7−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、5、7−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、1、1、3、3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、及び1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼンからなる群より選択される少なくとも一つであり、
前記精製工程が、前記含窒素化合物(b)を0.5質量%超含むポリチオール組成物を6規定以上の酸を用いて洗浄する工程を有することを特徴とする、前記調整方法。
- 2つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物(a)を主成分とし、前記ポリチオール化合物(a)のメルカプト基の少なくとも一つが下記式(1)で表される基で置き換えられた含窒素化合物(b)を含むポリチオール組成物に含まれる前記含窒素化合物(b)の含有率を0.01質量%以上0.5質量%以下に調整する方法であって、
前記ポリチオール化合物(a)が、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロパン、4、8−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、4、7−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、5、7−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、1、1、3、3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、及び1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼンからなる群より選択される少なくとも一つであり、
ポリチオール化合物(a)の原料であるイソチウロニウム塩の加水分解を80℃以上で行う工程を有することを特徴とする、前記調整方法。
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