JP5357165B2 - 光学材料用重合性組成物、光学材料および光学材料の製造方法 - Google Patents
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Description
4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、3−メルカプトメチル−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタンおよびトリス(メルカプトメチルチオ)メタンよりなる群から1種以上選ばれるポリチオール化合物と、を含むことを特徴とする光学材料用重合性組成物。
M(L)n (1)
(式中、MはAl,Fe,Cu,Zn,ZrまたはBiを表し、Lはジチオカルバミン酸基、スルホン酸基、モノあるいはジアルキルリン酸エステル基、置換アセチルアセトナト基またはハロゲンを示す。nは1以上5以下の整数を示す。)
2−メチルプロパン、2−メチルブタン、2−メチルペンタン、3−メチルペンタン、3−エチルペンタン、2−メチルヘキサン、3−メチルヘキサン、2−エチルヘキサン、3−エチルヘキサン、2−メチルへプタン、3−メチルへプタン、4−メチルへプタン、3−エチルへプタン、4−エチルへプタン、4−プロピルへプタン、2−メチルオクタン、3−メチルオクタン、4−メチルオクタン、3−エチルオクタン、4−エチルオクタン、2−メチルウンデカン、2−エチルデカン、2−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ブテン、2−メチル−2−ブテン、2−メチル−ブタジエン、または2,3−ジメチルブタジエンである分岐状脂肪族化合物から誘導される有機残基;
シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロへキサン、1,2−ジメチルシクロヘキサン、1,3−ジメチルシクロヘキサン、1,4−ジメチルシクロヘキサン、1,2−ジエチルシクロヘキサン、1,3−ジエチルシクロヘキサン、1,4−ジエチルシクロヘキサン、シクロヘキセン、1,3−シクロヘキサジエン、1,4−シクロヘキサジエン、ノルボルナン、2,3−ジメチルノルボルナン、2,5−ジメチルノルボルナン、または2,6−ジメチルノルボルナンである環状脂肪族化合物から誘導される有機残基;
ベンゼン、トルエン、スチレン、エチルベンゼン、ブチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ジメチルベンゼン、トリメチルベンゼン、またはジエチルベンゼンである芳香族化合物から誘導される有機残基を示す。)
2−メチルプロパン、2−メチルブタン、2−メチルペンタン、3−メチルペンタン、3−エチルペンタン、2−メチルヘキサン、3−メチルヘキサン、2−エチルヘキサン、3−エチルヘキサン、2−メチルへプタン、3−メチルへプタン、4−メチルへプタン、3−エチルへプタン、4−エチルへプタン、4−プロピルへプタン、2−メチルオクタン、3−メチルオクタン、4−メチルオクタン、3−エチルオクタン、4−エチルオクタン、2−メチルウンデカン、2−エチルデカン、2−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ブテン、2−メチル−2−ブテン、2−メチル−ブタジエン、または2,3−ジメチルブタジエンである分岐状脂肪族化合物から誘導される有機残基;
シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロへキサン、1,2−ジメチルシクロヘキサン、1,3−ジメチルシクロヘキサン、1,4−ジメチルシクロヘキサン、1,2−ジエチルシクロヘキサン、1,3−ジエチルシクロヘキサン、1,4−ジエチルシクロヘキサン、シクロヘキセン、1,3−シクロヘキサジエン、1,4−シクロヘキサジエン、ノルボルナン、2,3−ジメチルノルボルナン、2,5−ジメチルノルボルナン、または2,6−ジメチルノルボルナンである環状脂肪族化合物から誘導される有機残基;
ベンゼン、トルエン、スチレン、エチルベンゼン、ブチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ジメチルベンゼン、トリメチルベンゼン、またはジエチルベンゼンである芳香族化合物から誘導される有機残基を示す。R6、R7はそれぞれ結合して環を構成してもよく、同一でも異なっていてもよい。)。
4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、3−メルカプトメチル−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタンおよびトリス(メルカプトメチルチオ)メタンよりなる群から1種以上選ばれるポリチオール化合物と、を含む。
上記範囲であることにより、高屈折率、高耐熱で耐光性により優れるとともに強度がさらに改善された光学材料を得ることができる。特に、耐光性により優れるとともに引っ張り強度がさらに改善された2ポイントフレーム用のプラスチックレンズを得ることができる。なお、上記数値範囲において下限値を1.05以上とすることにより、より高屈折率でかつ色相がより良好な光学材料を得ることができる。また、モル比を1.4以下の範囲にすることで、より耐熱性が良好な光学材料を得ることができる。
なお、フェニレンジイソシアネート以外に「他のイソシアネート化合物」や「イソチオシアネート化合物」を含む場合には、「他のイソシアネート化合物」が有するイソシアナト基や「イソチオシアネート化合物」が有するイソチオシアナト基のモル数を加算する。また、所定のポリチオール化合物以外の「他の(ポリ)チオール化合物」を含む場合には、光学材料用重合性組成物に含まれる総メルカプト基の総モル数をいう。
ポリチオール化合物が、混合物である場合には、公知の滴定によって求められるチオール化合物1g中のメルカプト基のミリ等量数(meq/g、以下SHV値という)で求めることができる。
フェニレンジイソシアネートに加えて、以下のような他のイソシアネート化合物を用いることもできる。
他のイソシアネート化合物としては、例えば、
ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、o−キシリレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート、α,α,α′,α′−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)ナフタリン、メシチリレントリイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)スルフィド、ビス(イソシアナトエチル)スルフィド、ビス(イソシアナトメチル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトエチル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトメチルチオ)メタン、ビス(イソシアナトエチルチオ)メタン、ビス(イソシアナトエチルチオ)エタン、ビス(イソシアナトメチルチオ)エタン等の脂肪族ポリイソシアネート化合物;
イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物;
トリレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−4,4−ジイソシアネート、エチルフェニレンジイソシアネート、イソプロピルフェニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トルイジンジイソシアネート、3,3−ジメチルジフェニルメタン−4,4−ジイソシアネート、ビベンジル−4,4−ジイソシアネート、ビス(イソシアナトフェニル)エチレン、3,3−ジメトキシビフェニル−4,4−ジイソシアネート、フェニルイソシアナトエチルイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物、
2,5−ジイソシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソシアナト-1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソシアナト-1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,3−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物等
を挙げることができる。
ペンタメチレンジイソチオシアネート、ヘキサメチレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアネートメチルエステル、リジントリイソチオシアネート、m−キシリレンジイソチオシアネート、ビス(イソチオシアナトメチル)スルフィド、ビス(イソチオシアナトエチル)スルフィド、ビス(イソチオシアナトエチル)ジスルフィド等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物;
イソホロンジイソチオシアネート、ビス(イソチオシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソチオシアネート、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソチオシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物;
トリレンジイソチオシアネート、4,4−ジフェニルメタンジイソチオシアネート、ジフェニルジスルフィド−4,4−ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物;
2,5−ジイソチオシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)チオフェン、2,5−イソチオシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソチオシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソチオシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソチオシアナト-1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソチオシアナトメチル)−1,3−ジチオラン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物等
を挙げることができる。
本発明において用いられる上述のポリチオール化合物に加えて、以下のような他のチオール化合物または他のポリチオール化合物を用いることもできる。他のチオール化合物としては、例えば、
2−メルカプトエタノール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール、グルセリンビス(メルカプトアセテート)、4−メルカプトフェノール、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールトリス(チオグリコレート)等
を挙げることができる。
メタンジチオール、1,2-エタンジチオール、1,2,3-プロパントリチオール、1,2-シクロヘキサンジチオール、ビス(2-メルカプトエチル)エーテル、テトラキス(メルカプトメチル)メタン、ジエチレングリコールビス(2-メルカプトアセテート)、ジエチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)、エチレングリコールビス(2-メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2-メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)、トリメチロールエタントリス(2-メルカプトアセテート)、トリメチロールエタントリス(3-メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート、ビス(メルカプトメチル)スルフィド、ビス(メルカプトメチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトエチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトプロピル)スルフィド、ビス(メルカプトメチルチオ)メタン、ビス(2-メルカプトエチルチオ)メタン、ビス(3-メルカプトプロピルチオ)メタン、1,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)エタン、1,2-ビス(3-メルカプトプロピルチオ)エタン、1,2,3-トリス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,2,3-トリス(2-メルカプトエチルチオ)プロパン、1,2,3-トリス(3-メルカプトプロピルチオ)プロパン、テトラキス(メルカプトメチルチオメチル)メタン、テトラキス(2-メルカプトエチルチオメチル)メタン、テトラキス(3-メルカプトプロピルチオメチル)メタン、ビス(2,3-ジメルカプトプロピル)スルフィド、2,5-ジメルカプト-1,4-ジチアン、2,5-ジメルカプトメチル-2,5-ジメチル-1,4-ジチアン、及びこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(2―メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(3―メルカプトプロピネート)、2-メルカプトエチルエーテルビス(2-メルカプトアセテート)、2-メルカプトエチルエーテルビス(3-メルカプトプロピオネート)、チオジグリコール酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、ジチオジグリコール酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、ジチオジプロピオン酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、トリス(メルカプトエチルチオ)メタン等の脂肪族ポリチオール化合物;
1,2-ジメルカプトベンゼン、1,3-ジメルカプトベンゼン、1,4-ジメルカプトベンゼン、1,2-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5-トリメルカプトベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、2,5-トルエンジチオール、3,4-トルエンジチオール、1,5-ナフタレンジチオール、2,6-ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物;
2-メチルアミノ-4,6-ジチオール-sym-トリアジン、3,4-チオフェンジチオール、ビスムチオール等の複素環ポリチオール化合物等
を挙げることができる。
さらにこれらポリチオール化合物、他のチオール化合物、他のポリチオール化合物のオリゴマ−や塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を、他のチオール化合物または他のポリチオール化合物として使用しても良い。これらの化合物は単独でも、2種類以上を混合しても使用することができる。
また、化合物の構造の観点からは、アントラキノン系染料が好ましい。
このような光学材料は、着色が抑制され色相に優れる。ここで色相は、樹脂色相YI値(以下、「YI」という)で評価することができる。
M(L)n (1)
シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロへキサン、1,2−ジメチルシクロヘキサン、1,3−ジメチルシクロヘキサン、1,4−ジメチルシクロヘキサン、シクロヘキセン、1,3−シクロヘキサジエン、1,4−シクロヘキサジエン、ノルボルナン、2,3−ジメチルノルボルナン、2,5−ジメチルノルボルナン、2,6−ジメチルノルボルナン、ビス(4−メチルシクロヘキシル)メタン等の環状脂肪族化合物から誘導される1価以上の有機残基及び、
ベンゼン、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、ナフタレン、ビフェニール、アントラセン、ペリレン、スチレン、エチルベンゼン等の芳香族化合物から誘導される1価以上の有機残基及び、
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール等のアルコール化合物から誘導される1価以上の有機残基及び、
エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、sec−ブチルアミン、ter−ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、3−ペンチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、1,2−ジメチルヘキシルアミン等の1級アミン化合物から誘導される1価以上の有機残基及び、
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−3−ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジ(2−エチルヘキシル)アミン、メチルヘキシルアミン等の2級アミン化合物から誘導される1価以上の有機残基及び、
トリエチルアミン、トリn−ブチルアミン、トリn−ヘキシルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、トリフェニルアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、N,N−ジエチルエタノールアミン、N,N−ジブチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジエチルベンジルアミン、トリベンジルアミン、N−メチルジベンジルアミン等の3級アミン化合物から誘導される1価以上の有機残基等を挙げることができる。またR1、R2、R3、R4はそれぞれ結合して環を構成してもよい。
テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラヘキシルアンモニウムブロミド、テトラオクチルアンモニウムブロミド、トリメチルオクチルアンモニウムブロミド、トリメチルフェニルアンモニウムブロミド、トリメチルベンジルアンモニウムブロミド、トリエチル−n−オクチルアンモニウムブロミド、トリエチルベンジルアンモニウムブロミド、トリ−n−ブチル−n−オクチルアンモニウムブロミド、トリ−n−ブチルベンジルアンモニウムブロミド、メチルトリフェニルアンモニウムブロミド、エチルトリフェニルアンモニウムブロミド、n−ブチルトリフェニルアンモニウムブロミド、トリメチルセチルアンモニウムブロミド、トリメチルステアリルアンモニウムブロミド、ジメチルエチルセチルアンモニウムブロミド、ジメチルジデシルアンモニウムブロミド、ジメチルジ−n−ドデシルアンモニウムブロミド、ジメチルジステアリルアンモニウムブロミド、n−オクチルジメチルベンジルアンモニウムブロミド、n−ドデシルジメチルベンジルアンモニウムブロミド、ステアリルジメチルベンジルアンモニウムブロミド、トリエチル−n−ドデシルアンモニウムブロミド、トリ−n−ヘキシルメチルアンモニウムブロミド、トリ−n−オクチルメチルアンモニウムブロミド、トリ−n−デシルメチルアンモニウムブロミド、トリ−n−ドデシルメチルアンモニウムブロミド、トリ−n−オクチル−n−ドデシルアンモニウムブロミド、ジエチルジシクロへキシルアンモニウムブロミド、1−メチルピリジニウムブロミド、1−エチルピリジニウムブロミド、1−n−ブチルピリジニウムブロミド、1−n−ヘキシルピリジニウムブロミド、1−n−オクチルピリジニウムブロミド、1−n−ドデシルピリジニウムブロミド、1−フェニルピリジニウムブロミド、1−メチル−4−メチルピリジニウムブロミド、1−エチル−4−メチルピリジニウムブロミド、1−n−ブチル−4−メチルピリジニウムブロミド、1−n−ヘキシル−4−メチルピリジニウムブロミド、1−n−オクチル−4−メチルピリジニウムブロミド、1−n−ドデシル−4−メチルピリジニウムブロミド、1−フェニル−4−メチルピリジニウムブロミド、
テトラメチルアンモニウムフルオリド、テトラエチルアンモニウムフルオリド、テトラプロピルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラヘキシルアンモニウムフルオリド、テトラオクチルアンモニウムフルオリド、トリメチルオクチルアンモニウムフルオリド、トリメチルフェニルアンモニウムフルオリド、トリメチルベンジルアンモニウムフルオリド、トリエチル−n−オクチルアンモニウムフルオリド、トリエチルベンジルアンモニウムフルオリド、トリ−n−ブチル−n−オクチルアンモニウムフルオリド、トリ−n−ブチルベンジルアンモニウムフルオリド、メチルトリフェニルアンモニウムフルオリド、エチルトリフェニルアンモニウムフルオリド、n−ブチルトリフェニルアンモニウムフルオリド、トリメチルセチルアンモニウムフルオリド、トリメチルステアリルアンモニウムフルオリド、ジメチルエチルセチルアンモニウムフルオリド、ジメチルジデシルアンモニウムフルオリド、ジメチルジ−n−ドデシルアンモニウムフルオリド、ジメチルジステアリルアンモニウムフルオリド、n−オクチルジメチルベンジルアンモニウムフルオリド、n−ドデシルジメチルベンジルアンモニウムフルオリド、ステアリルジメチルベンジルアンモニウムフルオリド、トリエチル−n−ドデシルアンモニウムフルオリド、トリ−n−ヘキシルメチルアンモニウムフルオリド、トリ−n−オクチルメチルアンモニウムフルオリド、トリ−n−デシルメチルアンモニウムフルオリド、トリ−n−ドデシルメチルアンモニウムフルオリド、トリ−n−オクチル−n−ドデシルアンモニウムフルオリド、ジエチルジシクロへキシルアンモニウムフルオリド、1−メチルピリジニウムフルオリド、1−エチルピリジニウムフルオリド、1−n−ブチルピリジニウムフルオリド、1−n−ヘキシルピリジニウムフルオリド、1−n−オクチルピリジニウムフルオリド、1−n−ドデシルピリジニウムフルオリド、1−フェニルピリジニウムフルオリド、1−メチル−4−メチルピリジニウムフルオリド、1−エチル−4−メチルピリジニウムフルオリド、1−n−ブチル−4−メチルピリジニウムフルオリド、1−n−ヘキシル−4−メチルピリジニウムフルオリド、1−n−オクチル−4−メチルピリジニウムフルオリド、1−n−ドデシル−4−メチルピリジニウムフルオリド、1−フェニル−4−メチルピリジニウムフルオリド、
テトラメチルアンモニウムヨージド、テトラエチルアンモニウムヨージド、テトラプロピルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラヘキシルアンモニウムヨージド、テトラオクチルアンモニウムヨージド、トリメチルオクチルアンモニウムヨージド、トリメチルフェニルアンモニウムヨージド、トリメチルベンジルアンモニウムヨージド、トリエチル−n−オクチルアンモニウムヨージド、トリエチルベンジルアンモニウムヨージド、トリ−n−ブチル−n−オクチルアンモニウムヨージド、トリ−n−ブチルベンジルアンモニウムヨージド、メチルトリフェニルアンモニウムヨージド、エチルトリフェニルアンモニウムヨージド、n−ブチルトリフェニルアンモニウムヨージド、トリメチルセチルアンモニウムヨージド、トリメチルステアリルアンモニウムヨージド、ジメチルエチルセチルアンモニウムヨージド、ジメチルジデシルアンモニウムヨージド、ジメチルジ−n−ドデシルアンモニウムヨージド、ジメチルジステアリルアンモニウムヨージド、n−オクチルジメチルベンジルアンモニウムヨージド、n−ドデシルジメチルベンジルアンモニウムヨージド、ステアリルジメチルベンジルアンモニウムヨージド、トリエチル−n−ドデシルアンモニウムヨージド、トリ−n−ヘキシルメチルアンモニウムヨージド、トリ−n−オクチルメチルアンモニウムヨージド、トリ−n−デシルメチルアンモニウムヨージド、トリ−n−ドデシルメチルアンモニウムヨージド、トリ−n−オクチル−n−ドデシルアンモニウムヨージド、ジエチルジシクロへキシルアンモニウムヨージド、1−メチルピリジニウムヨージド、1−エチルピリジニウムヨージド、1−n−ブチルピリジニウムヨージド、1−n−ヘキシルピリジニウムヨージド、1−n−オクチルピリジニウムヨージド、1−n−ドデシルピリジニウムヨージド、1−フェニルピリジニウムヨージド、1−メチル−4−メチルピリジニウムヨージド、1−エチル−4−メチルピリジニウムヨージド、1−n−ブチル−4−メチルピリジニウムヨージド、1−n−ヘキシル−4−メチルピリジニウムヨージド、1−n−オクチル−4−メチルピリジニウムヨージド、1−n−ドデシル−4−メチルピリジニウムヨージド、1−フェニル−4−メチルピリジニウムヨージド、
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルオクチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、トリエチル−n−オクチルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、トリ−n−ブチル−n−オクチルアンモニウムヒドロキシド、トリ−n−ブチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリフェニルアンモニウムヒドロキシド、エチルトリフェニルアンモニウムヒドロキシド、n−ブチルトリフェニルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルセチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルステアリルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルエチルセチルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルジデシルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルジ−n−ドデシルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルジステアリルアンモニウムヒドロキシド、n−オクチルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、n−ドデシルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、ステアリルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、トリエチル−n−ドデシルアンモニウムヒドロキシド、トリ−n−ヘキシルメチルアンモニウムヒドロキシド、トリ−n−オクチルメチルアンモニウムヒドロキシド、トリ−n−デシルメチルアンモニウムヒドロキシド、トリ−n−ドデシルメチルアンモニウムヒドロキシド、トリ−n−オクチル−n−ドデシルアンモニウムヒドロキシド、ジエチルジシクロへキシルアンモニウムヒドロキシド、1−メチルピリジニウムヒドロキシド、1−エチルピリジニウムヒドロキシド、1−n−ブチルピリジニウムヒドロキシド、1−n−ヘキシルピリジニウムヒドロキシド、1−n−オクチルピリジニウムヒドロキシド、1−n−ドデシルピリジニウムヒドロキシド、1−フェニルピリジニウムヒドロキシド、1−メチル−4−メチルピリジニウムヒドロキシド、1−エチル−4−メチルピリジニウムヒドロキシド、1−n−ブチル−4−メチルピリジニウムヒドロキシド、1−n−ヘキシル−4−メチルピリジニウムヒドロキシド、1−n−オクチル−4−メチルピリジニウムヒドロキシド、1−n−ドデシル−4−メチルピリジニウムヒドロキシド、1−フェニル−4−メチルピリジニウムヒドロキシド、
テトラメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラプロピルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラヘキシルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラオクチルアンモニウムテトラフルオロボレート、トリメチルオクチルアンモニウムテトラフルオロボレート、トリメチルフェニルアンモニウムテトラフルオロボレート、トリメチルベンジルアンモニウムテトラフルオロボレート、トリエチル−n−オクチルアンモニウムテトラフルオロボレート、トリエチルベンジルアンモニウムテトラフルオロボレート、トリ−n−ブチル−n−オクチルアンモニウムテトラフルオロボレート、トリ−n−ブチルベンジルアンモニウムテトラフルオロボレート、メチルトリフェニルアンモニウムテトラフルオロボレート、エチルトリフェニルアンモニウムテトラフルオロボレート、n−ブチルトリフェニルアンモニウムテトラフルオロボレート、トリメチルセチルアンモニウムテトラフルオロボレート、トリメチルステアリルアンモニウムテトラフルオロボレート、ジメチルエチルセチルアンモニウムテトラフルオロボレート、ジメチルジデシルアンモニウムテトラフルオロボレート、ジメチルジ−n−ドデシルアンモニウムテトラフルオロボレート、ジメチルジステアリルアンモニウムテトラフルオロボレート、n−オクチルジメチルベンジルアンモニウムテトラフルオロボレート、n−ドデシルジメチルベンジルアンモニウムテトラフルオロボレート、ステアリルジメチルベンジルアンモニウムテトラフルオロボレート、トリエチル−n−ドデシルアンモニウムテトラフルオロボレート、トリ−n−ヘキシルメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、トリ−n−オクチルメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、トリ−n−デシルメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、トリ−n−ドデシルメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、トリ−n−オクチル−n−ドデシルアンモニウムテトラフルオロボレート、ジエチルジシクロへキシルアンモニウムテトラフルオロボレート、1−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、1−エチルピリジニウムテトラフルオロボレート、1−n−ブチルピリジニウムテトラフルオロボレート、1−n−ヘキシルピリジニウムテトラフルオロボレート、1−n−オクチルピリジニウムテトラフルオロボレート、1−n−ドデシルピリジニウムテトラフルオロボレート、1−フェニルピリジニウムテトラフルオロボレート、1−メチル−4−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、1−エチル−4−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、1−n−ブチル−4−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、1−n−ヘキシル−4−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、1−n−オクチル−4−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、1−n−ドデシル−4−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、1−フェニル−4−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、
テトラメチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、テトラエチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、テトラプロピルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、テトラヘキシルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、テトラオクチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、トリメチルオクチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、トリメチルフェニルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、トリメチルベンジルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、トリエチル−n−オクチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、トリエチルベンジルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、トリ−n−ブチル−n−オクチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、トリ−n−ブチルベンジルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、メチルトリフェニルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、エチルトリフェニルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、n−ブチルトリフェニルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、トリメチルセチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、トリメチルステアリルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、ジメチルエチルセチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、ジメチルジデシルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、ジメチルジ−n−ドデシルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、ジメチルジステアリルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、n−オクチルジメチルベンジルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、n−ドデシルジメチルベンジルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、ステアリルジメチルベンジルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、トリエチル−n−ドデシルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、トリ−n−ヘキシルメチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、トリ−n−オクチルメチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、トリ−n−デシルメチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、トリ−n−ドデシルメチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、トリ−n−オクチル−n−ドデシルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、ジエチルジシクロへキシルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、1−メチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、1−エチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、1−n−ブチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、1−n−ヘキシルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、1−n−オクチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、1−n−ドデシルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、1−フェニルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、1−メチル−4−メチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、1−エチル−4−メチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、1−n−ブチル−4−メチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、1−n−ヘキシル−4−メチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、1−n−オクチル−4−メチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、1−n−ドデシル−4−メチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、1−フェニル−4−メチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、
p−トルエンスルホン酸テトラメチルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸テトラエチルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸テトラプロピルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸テトラブチルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸テトラヘキシルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸テトラオクチルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸トリメチルオクチルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸トリメチルフェニルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸トリメチルベンジルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸トリエチル−n−オクチルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸トリエチルベンジルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸トリ−n−ブチル−n−オクチルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸トリ−n−ブチルベンジルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸メチルトリフェニルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸エチルトリフェニルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸n−ブチルトリフェニルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸トリメチルセチルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸トリメチルステアリルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸ジメチルエチルセチルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸ジメチルジデシルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸ジメチルジ−n−ドデシルアンモニウム、ジメチルジステアリルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸n−オクチルジメチルベンジルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸n−ドデシルジメチルベンジルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸トリエチル−n−ドデシルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸トリ−n−ヘキシルメチルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸トリ−n−オクチルメチルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸トリ−n−デシルメチルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸トリ−n−ドデシルメチルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸トリ−n−オクチル−n−ドデシルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸ジエチルジシクロへキシルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸1−メチルピリジニウム、p−トルエンスルホン酸1−エチルピリジニウム、p−トルエンスルホン酸1−n−ブチルピリジニウム、p−トルエンスルホン酸1−n−ヘキシルピリジニウム、p−トルエンスルホン酸1−n−オクチルピリジニウム、p−トルエンスルホン酸1−n−ドデシルピリジニウム、p−トルエンスルホン酸1−フェニルピリジニウム、p−トルエンスルホン酸1−メチル−4−メチルピリジニウム、p−トルエンスルホン酸1−エチル−4−メチルピリジニウム、p−トルエンスルホン酸1−n−ブチル−4−メチルピリジニウム、p−トルエンスルホン酸1−n−ヘキシル−4−メチルピリジニウム、p−トルエンスルホン酸1−n−オクチル−4−メチルピリジニウム、p−トルエンスルホン酸1−n−ドデシル−4−メチルピリジニウム、p−トルエンスルホン酸1−フェニル−4−メチルピリジニウム、
過塩素酸テトラメチルアンモニウム、過塩素酸テトラエチルアンモニウム、過塩素酸テトラプロピルアンモニウム、過塩素酸テトラブチルアンモニウム、過塩素酸テトラヘキシルアンモニウム、過塩素酸テトラオクチルアンモニウム、過塩素酸トリメチルオクチルアンモニウム、過塩素酸トリメチルフェニルアンモニウム、過塩素酸トリメチルベンジルアンモニウム、過塩素酸トリエチル−n−オクチルアンモニウム、過塩素酸トリエチルベンジルアンモニウム、過塩素酸トリ−n−ブチル−n−オクチルアンモニウム、過塩素酸トリ−n−ブチルベンジルアンモニウム、過塩素酸メチルトリフェニルアンモニウム、過塩素酸エチルトリフェニルアンモニウム、過塩素酸n−ブチルトリフェニルアンモニウム、過塩素酸トリメチルセチルアンモニウム、過塩素酸トリメチルステアリルアンモニウム、過塩素酸ジメチルエチルセチルアンモニウム、過塩素酸ジメチルジデシルアンモニウム、過塩素酸ジメチルジ−n−ドデシルアンモニウム、ジメチルジステアリルアンモニウム、過塩素酸n−オクチルジメチルベンジルアンモニウム、過塩素酸n−ドデシルジメチルベンジルアンモニウム、過塩素酸ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、過塩素酸トリエチル−n−ドデシルアンモニウム、過塩素酸トリ−n−ヘキシルメチルアンモニウム、過塩素酸トリ−n−オクチルメチルアンモニウム、過塩素酸トリ−n−デシルメチルアンモニウム、過塩素酸トリ−n−ドデシルメチルアンモニウム、過塩素酸トリ−n−オクチル−n−ドデシルアンモニウム、過塩素酸ジエチルジシクロへキシルアンモニウム、過塩素酸1−メチルピリジニウム、過塩素酸1−エチルピリジニウム、過塩素酸1−n−ブチルピリジニウム、過塩素酸1−n−ヘキシルピリジニウム、過塩素酸1−n−オクチルピリジニウム、過塩素酸1−n−ドデシルピリジニウム、過塩素酸1−フェニルピリジニウム、過塩素酸1−メチル−4−メチルピリジニウム、過塩素酸1−エチル−4−メチルピリジニウム、過塩素酸1−n−ブチル−4−メチルピリジニウム、過塩素酸1−n−ヘキシル−4−メチルピリジニウム、過塩素酸1−n−オクチル−4−メチルピリジニウム、過塩素酸1−n−ドデシル−4−メチルピリジニウム、過塩素酸1−フェニル−4−メチルピリジニウム等のアルキル基を持つ4級アンモニウム塩化合物及び、
(2−ヒドロキシプロピル)トリメチルアンモニウムクロリド、ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド、トリメチルアミノエトキシエタノールクロリド、(2−ヒドロキシプロピル)トリメチルアンモニウムブロミド、ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムブロミド、トリメチルアミノエトキシエタノールブロミド、(2−ヒドロキシプロピル)トリメチルアンモニウムフルオリド、ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムフルオリド、トリメチルアミノエトキシエタノールフルオリド、(2−ヒドロキシプロピル)トリメチルアンモニウムヨージド、ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヨージド、トリメチルアミノエトキシエタノールヨージド、(2−ヒドロキシプロピル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド、ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルアミノエトキシエタノールヒドロキシド、(2−ヒドロキシプロピル)トリメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、トリメチルアミノエトキシエタノールテトラフルオロボレート、(2−ヒドロキシプロピル)トリメチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムホスファート、トリメチルアミノエトキシエタノールホスファート、p−トルエンスルホン酸(2−ヒドロキシプロピル)トリメチルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸トリメチルアミノエトキシエタノール、過塩素酸(2−ヒドロキシプロピル)トリメチルアンモニウム、過塩素酸ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム、過塩素酸トリメチルアミノエトキシエタノール等のヒドロキシアルキル基を持つ4級アンモニウム塩化合物及び、
1−メチル−1−アザニア−4−アザビシクロ[2,2,2]オクタニウムクロリド、1,1−ジメチル−4−メチルピペリジニウムクロリド、1−メチルモルホリニウム、1−メチルピペリジニウムクロリド、1−メチル−1−アザニア−4−アザビシクロ[2,2,2]オクタニウムブロミド、1,1−ジメチル−4−メチルピペリジニウム、1−メチルモルホリニウムブロミド、1−メチルピペリジニウムブロミド、1−メチル−1−アザニア−4−アザビシクロ[2,2,2]オクタニウムフルオリド、1,1−ジメチル−4−メチルピペリジニウムフルオリド、1−メチルモルホリニウムフルオリド、1−メチルピペリジニウムフルオリド、1−メチル−1−アザニア−4−アザビシクロ[2,2,2]オクタニウムヨージド、1,1−ジメチル−4−メチルピペリジニウムヨージド、1−メチルモルホリニウムヨージド、1−メチルピペリジニウムヨージド、1−メチル−1−アザニア−4−アザビシクロ[2,2,2]オクタニウムヒドロキシド、1,1−ジメチル−4−メチルピペリジニウムヒドロキシド、1−メチルモルホリニウムヒドロキシド、1−メチルピペリジニウムヒドロキシド、1−メチル−1−アザニア−4−アザビシクロ[2,2,2]オクタニウムトリメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、1,1−ジメチル−4−メチルピペリジニウムトリメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、1−メチルモルホリニウムトリメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、1−メチルピペリジニウムトリメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、1−メチル−1−アザニア−4−アザビシクロ[2,2,2]オクタニウムヘキサフルオロホスファート、1,1−ジメチル−4−メチルピペリジニウムヘキサフルオロホスファート、1−メチルモルホリニウムヘキサフルオロホスファート、1−メチルピペリジニウムヘキサフルオロホスファート、p−トルエンスルホン酸1−メチル−1−アザニア−4−アザビシクロ[2,2,2]オクタニウム、p−トルエンスルホン酸1,1−ジメチル−4−メチルピペリジニウム、p−トルエンスルホン酸1−メチルモルホリニウム、p−トルエンスルホン酸1−メチルピペリジニウム、過塩素酸1−メチル−1−アザニア−4−アザビシクロ[2,2,2]オクタニウム、過塩素酸1,1−ジメチル−4−メチルピペリジニウム、過塩素酸1−メチルモルホリニウム、過塩素酸1−メチルピペリジニウム等のアミノアルキル基を持つ4級アンモニウム化合物を挙げることができる。
テトラメチルホスホニウムブロミド、テトラエチルホスホニウムブロミド、テトラプロピルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラヘキシルホスホニウムブロミド、テトラオクチルホスホニウムブロミド、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、ブチルトリフェニルホスホニウムブロミド、ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド、メトキシメチルトリフェニルホスホニウムブロミド、
エチルトリフェニルホスホニウムアセテート、エチルトリフェニルホスホニウムヨージド、テトラエチルホスホニウムヒドロキシド、テトラブチルホスホニウムヒドロキシド、テトラフェニルホスホニウムテトラキス(4−メチルフェニル)ボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラブチルホスホニウム−o,o−ジエチルホスホロジチオエート等のアルキル基を持つ4級ホスホニウム塩化合物及び、テトラヒドロキシメチルホスホニウムサルフェート、テトラヒドロキシエチルホスホニウムサルフェート、等のヒドロキシアルキル基を持つ4級アンモニウム塩化合物を挙げることができる。
さらに、イソシアナート類、活性水素化合物等のモノマーへの溶解性や生成した樹脂のプラスチック眼鏡レンズとして要求される樹脂物性に鑑み、前記化合物の中でも、トリオクチルメチルアンモニウムクロリドが特に好ましい。
樹脂の離型性を良好に保ちかつ樹脂の外観を良好にする観点から、一般式(3)で表される化合物と一般式(4)で表される化合物は併用することが好ましい。例えば、一般式(3)で表される化合物としてリン酸モノ−n−ブチル、一般式(4)で表される化合物としてリン酸ジ−n−ブチルを併用することが好ましい。この場合、一般式(3)と一般式(4)の化合物の混合比率は、好ましくは5:95から50:50、さらに好ましくは10:90から15:85の範囲である。
金属酸化物微粒子の粒子径が上記範囲であることにより、ハードコート層を備えるプラスチックレンズは、高屈折率、耐光性さらに機械的強度のバランスに特に優れる。
この際用いられる有機ケイ素化合物としては、単官能性シラン、あるいは二官能性シラン、三官能性シラン、四官能性シラン等がある。処理に際しては加水分解性基を未処理で行ってもあるいは加水分解して行ってもよい。また処理後は、加水分解性基が微粒子の−OH基と反応した状態が好ましいが、一部残存した状態でも安定性には何ら問題がない。
金属酸化物微粒子の含有量が上記範囲であることにより、ハードコート層を備えるプラスチックレンズは、高屈折率、耐光性さらに機械的強度のバランスに特に優れる。
前記範囲内であれば、透明性、耐光性に優れ、干渉縞の少ないハードコート層を備えたプラスチックレンズが得られる。
RnSi(OR')4−n (X)
(式中、Rは炭素数1〜6のアルキル基、ビニル基、アリール基、あるいは、ビニル基、メタクリロキシ基、エポキシ基、アミノ基、メルカプト基、フッ素原子または塩素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基あるいはアリール基を表し、R'は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基またはアシル基を表す。nは1又は2の整数を示す。なお、nが2の場合、Rは同一でも異なっていても良い。)、(B)コロイド状に分散したシリカゾル、(C)硬化触媒、(D)少なくとも一種の有機溶剤、(E)紫外線吸収剤を含んでなるハードコート用組成物およびその塗布層を加熱硬化処理して得られる硬化層である。
本発明の金属酸化物微粒子含有ハードコート層を備えるプラスチックレンズにおけるハードコート層は、前述のハードコート用組成物を、浸漬法、噴霧法、ローラーコーティング法、スピンコート法、またはフローコート法等の通常の塗布方法によって、プラスチックレンズ基材の表面に塗布した後、硬化温度(例えば130℃)で5分〜1時間、好ましくは5分〜20分間、焼付け、硬化させることによって形成される。
このようなプラスチックレンズは、薄型化が可能であることから、メガネ用のレンズ、特に視力補正用レンズとして有用である。
このように、本発明のプラスチックレンズは、高屈折率を有し、耐光性に優れ、さらに機械的強度が改善されており、これらの物性のバランスに優れる。
・屈折率(ne),アッベ数(νe):プルフリッヒ屈折計を用い、20℃で測定した。
・耐熱性: TMAペネトレーション法(50 g荷重、ピン先0.5mmφ、昇温速度10℃/min)により測定した。熱膨張時のTMA曲線の接線と落込み時のTMA曲線の接線との交点の温度を熱変形開始温度とした。
・3点曲げ試験:島津製作所製AUTOGRAPH AGS-Jにより測定した。厚さ3.0mm、幅25.0mm、長さ約70mmの樹脂試験片を支点間距離34mmの支持台上に設置して、試験片中央に下降速度1.2mm/minにて荷重をかけた。試験片が破断した時の負荷を最大点応力(N/mm2)として測定した。
・耐熱黄変性:樹脂を150℃1時間空気条件下で加熱した。加熱前後の色相YI値の差を測定した。
・樹脂中の異物/濁りの評価:樹脂をスライドプロジェクターにかざし、以下の基準にて目視にて評価した。
A:樹脂中に異物/濁りがほとんど認められなかった。
B:樹脂中に異物/濁りが若干認められるが、メガネレンズとしての使用に問題ないレベルであった。
・SHV:化合物1g当たりに含まれるメルカプト基のミリ当量数(meq/g)
特開2004-2820製造例2記載の方法に準拠して、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンを主成分として含むポリチオール化合物Aを合成した。
攪拌羽根、温度計、蒸留塔、窒素導入用キャピラリーを設置した2リットル底抜きコック付きフラスコに、1,1,3,3-テトラメトキシプロパン164.2 g(1 mol)、アセチルチオメチルチオール488.8 g(4 mol)およびパラトルエンスルホン酸7.6 g(0.04 mol)を加え、1kPa以下の真空度を保ち且つ攪拌しながら40℃に加熱した。メタノールの留出が停止するまで18時間程加熱を続けた。冷却後、真空を解除し、蒸留塔の代わりにコンデンサーを取り付けた後、メタノール400mlとクロロホルム400mlおよび36%塩酸200mlを加え、60℃に加熱してアルコリシスを行い、目的化合物である1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンを主成分として含むポリチオール化合物Aを合成した。
適量の水およびクロロホルムを加えて分液させ、クロロホルム層を数回水洗した。脱溶媒してクロロホルムおよび低沸分を除いた後、3μmテフロン(登録商標)フィルターで濾過後340.0 gのポリチオール化合物Aを得た。ポリチオール化合物AのLC分析により、ポリチオール化合物成分が2成分検出された(クロマトグラム面積比でそれぞれ9.8%、9.8%)。これらの成分を分取LCによって精製し分析したところ、それぞれ4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチアン、2-(2,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)-1,3-ジチエタンであった。以下に分析結果を示す。
また、ポリチオール化合物A(上記副生物2成分を含む)のSHVを以下の方法により測定した。ポリチオール化合物A 95.1 mgのクロロホルム30ml、メタノール30ml混合溶媒溶液に0.05mol/Lヨウ素溶液を徐々に滴下した。9.7mlを滴下した時点で、滴下したヨウ素の褐色が消失しなくなり、この点を当量点としてポリチオール化合物Aに含まれるSH基の量を算出した結果、9.64meq/gであった。
1H-NMR δ(CDCl3):2.18(t, 4H)、2.49(t, 2H)、3.78-3.90(m, 8H)、4.64(t, 2H)
13C-NMR δ(CDCl3):26.7, 41.3, 48.7
FT-IR :538cm-1
MS :m/z=356(M+)
1H-NMR δ(CDCl3):2.02(t, 2H)、2.56(t, 2H)、3.77-3.91(m, 8H)、3.97(s, 2H)、4.66(t, 2H)
13C-NMR δ(CDCl3):27.1, 28.8, 38.1, 44.6
FT-IR :2538cm-1
MS:m/z=276(M+)
1H-NMR δ(CDCl3):2.03(t, 2H)、2.13-2.21(m, 1H)、2.75-2.80(m, 1H)、3.79-3.84(m, 1H)、3.90-3.96(m, 3H)、4.32-4.35(m, 2H)
13C-NMR δ(CDCl3):27.2, 32.3, 38.9, 46.2
FT-IR:2538cm-1
MS :m/z=276(M+)
m−フェニレンジイソシアネート4.35 g、製造例1記載の方法にて合成したポリチオール化合物A 5.65 g、硬化触媒としてジブチル錫ジクロリド2mg、内部離型剤(商品名:ZelecUN 、STEPAN社製)12 mg、紫外線吸収剤(商品名:viosorb-583、共同薬品株式会社製)5 mgを混合して、60℃にて10分間加熱撹拌して均一なモノマー混合溶液とした(モノマー混合物中のメルカプト基とイソシアナト基のモル比は、SH/NCO=1.0)。このモノマー混合物を5分間減圧脱気した後、3μm PTFE製フィルターで濾過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入し、50℃〜120℃まで20時間かけて徐々に昇温して重合させた。重合終了後、ガラスモールドを離型させて樹脂成形体を得た。得られた樹脂成形体をさらに120℃で4時間アニール処理を行った。樹脂成形体の物性を表1に示す。
[実施例1]記載の方法と同様にして、表1および2記載の組成(モノマー(SH基/NCO基モル比)、硬化触媒、内部離型剤、紫外線吸収剤)で樹脂成形体を作成した。樹脂成形体の物性を表1〜3に示す。
実施例7で示すモノマー混合溶液に、ブルーイング剤を添加して樹脂成形体を作成した。
m−フェニレンジイソシアネート 6.36 g、m−キシリレンジイソシアネート 1.20 g、製造例1記載の方法にて合成したポリチオール化合物A 12.44 g、硬化触媒としてジブチル錫ジクロリド4mg、内部離型剤(商品名:ZelecUN 、STEPAN社製)6 mg、紫外線吸収剤(商品名:viosorb-583、共同薬品株式会社製)10 mg、ブルーイング剤としてPlast Blue 8514(有本化学工業株式会社製)0.8 ppmおよびPlast Red 8380(有本化学工業株式会社製)0.4 ppmを混合して、60℃にて10分間加熱撹拌して均一なモノマー混合溶液とした(モノマー混合物中のメルカプト基とイソシアナト基のモル比は、SH/NCO=1.3)。このモノマー混合物を5分間減圧脱気した後、3μmPTFE製フィルターで濾過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入し、50℃〜120℃まで20時間かけて徐々に昇温して重合させた。重合終了後、ガラスモールドを離型させて樹脂成形体を得た。実施例7で得られた樹脂成形体の樹脂色相YI値と比較して、ブルーイング剤添加により、樹脂色相YI値は4.7改善された。
m−キシリレンジイソシアネート 23.77 gに、ジブチル錫ジクロリド10mg、内部離型剤(商品名:ZelecUN、STEPAN社製)60 mg、紫外線吸収剤(商品名:viosorb-583、共同薬品株式会社製)25 mgを20℃にて混合溶解して均一溶液とした。この均一溶液に、製造例1記載の方法にて合成したポリチオール化合物A 26.23 gを添加し20℃で混合溶解させてモノマー混合溶液とした(モノマー混合物中のメルカプト基とイソシアナト基のモル比は、SH/NCO=1.0)。このモノマー混合物を1時間減圧脱気した後、1μm PTFE製フィルターで濾過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入し、40℃〜100℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合させた。重合終了後、ガラスモールドを離型させて樹脂成形体を得た。得られた樹脂成形体をさらに100℃で4時間アニール処理を行った。得られた樹脂成形体の物性を表1に示す。
トリレン-2,4-ジイソシアネート 18.23 g、製造例1記載の方法にて合成したポリチオール化合物A 21.77 g、硬化触媒としてジブチル錫ジクロリド8mg、内部離型剤(商品名:ZelecUN 、STEPAN社製)20 mg、紫外線吸収剤(商品名:viosorb-583、共同薬品株式会社製)20 mgを混合して、60℃にて10分間加熱撹拌して均一なモノマー混合溶液とした(モノマー混合物中のメルカプト基とイソシアナト基のモル比は、SH/NCO=1.0)。このモノマー混合物を10分間減圧脱気した後、3μmPTFE製フィルターで濾過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入し、60℃〜120℃まで20時間かけて徐々に昇温して重合させた。重合終了後、ガラスモールド型を離型させて樹脂成形体を得た。得られた樹脂成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。樹脂成形体の物性を表1に示す。
[比較例1]記載の方法と同様にして、表1記載のモノマー組成およびSH基/NCO基モル比で樹脂成形体を作成した。樹脂成形体の物性を表1に示す。
[比較例2]記載の方法と同様にして、表1記載のモノマー組成およびSH基/NCO基モル比で樹脂成形体を作成した。樹脂成形体の物性を表1に示す。
ビス(2,3-エピチオプロピル)ジスルフィド 63.6 g、紫外線吸収剤(商品名:Tinuvin PS)0.7 gを20℃にて混合溶解して均一溶液とした。この溶液に4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン 6.4 gを添加、混合溶解させた後、3μmPTFE製フィルターで濾過を行なった。続いて、この溶液にジシクロヘキシルメチルアミン64 mgおよびジメチルシクロヘキシルアミン13 mgを添加、混合溶解させた後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入し、30℃〜80℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合させた。重合終了後、ガラスモールド型を離型させて樹脂成形体を得た。得られた樹脂成形体をさらに120℃で3時間アニール処理を行った。樹脂成形体の物性を表1および3に示す。
m−キシリレンジイソシアネート 52.0g、4−メルカプト−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン48.0gに、ジブチル錫ジクロリド15mg、内部離型剤(商品名:ZelecUN、STEPAN社製)100 mg、紫外線吸収剤(商品名:viosorb-583、共同薬品株式会社製)50 mgを20℃にて混合溶解して均一溶液とした(モノマー混合物中のメルカプト基とイソシアナト基のモル比は、SH/NCO=1.0)。このモノマー混合物を1時間減圧脱気した後、1μm PTFE製フィルターで濾過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入し、25℃〜120℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合させた。重合終了後、ガラスモールドを離型させて樹脂成形体を得た。得られた樹脂成形体をさらに130℃で4時間アニール処理を行った。得られた樹脂成形体の物性を表2に示す。
[比較例5]記載の方法と同様にして、表2記載の組成(モノマー(SH基/NCO基モル比)、硬化触媒、内部離型剤、紫外線吸収剤)で樹脂成形体を作成した。樹脂成形体の物性を表2に示す。
比較例1、2は、実施例1に対してイソシアネート化合物を変えた系であるが、実施例1と比較して屈折率が低く、耐光性も劣る結果となった。比較例3、4は、実施例4に対してイソシアネート化合物を変えた系であるが、実施例4と比較して屈折率が低く、強度および耐光性も劣る結果となった。比較例5は、屈折率は実施例と同等であるが、強度が弱く、耐光性も劣る結果となった。
実施例12と実施例15とを比較すると、さらに重合触媒の変更により耐衝撃性、耐熱黄変性が改良されることが確認された。実施例12と実施例13,14とを比較すると、さらに重合触媒の変更により、耐光性、耐衝撃性、耐熱黄変性、樹脂中の異物/濁り(樹脂の外観)が改良されることが確認された。
ハードコート層としたときに酸化チタン微粒子の含有量が55質量%となるように、ハードコーティング剤 IM9000(SDCテクノロジー社製)に酸化チタン微粒子を加えてハードコーティング用ハードコート剤組成物を調製した。実施例7で得られたアニール後の樹脂成形体を公知の方法によって前処理した後、前記ハードコーティング用ハードコート剤組成物をディップコートにて塗布し、25℃で10分間風乾した後、105℃で、4時間焼成を行った。
ハードコート層は、硬化後の膜が平滑であり、ハジキ、途切れ、ゆず肌の発生などの欠陥は見られなかった。
ハードコート層としたときに酸化チタン微粒子の含有量が60質量%となるように、ハードコーティング剤 C410(SDCテクノロジー社製)に酸化チタン微粒子を加えてハードコーティング用ハードコート剤組成物を調製した。
実施例7で得られたアニール後の樹脂成形体を公知の方法によって前処理した後、前記ハードコーティング用ハードコート剤組成物をディップコートにて塗布し、25℃で10分間風乾した後、105℃で、4時間焼成を行った。
ハードコート層は、硬化後の膜が平滑であり、ハジキ、途切れ、ゆず肌の発生などの欠陥は見られなかった。
Claims (15)
- フェニレンジイソシアネートと、
4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、3−メルカプトメチル−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタンおよびトリス(メルカプトメチルチオ)メタンよりなる群から1種以上選ばれるポリチオール化合物と、を含むことを特徴とする光学材料用重合性組成物。 - SH基/NCO基で表されるモル比が、1.0以上、2.0以下であることを特徴とする請求項1に記載の光学材料用重合性組成物。
- フェニレンジイソシアネートが、m−フェニレンジイソシアネートを含むことを特徴とする請求項1または2に記載の光学材料用重合性組成物。
- フェニレンジイソシアネートが、m−フェニレンジイソシアネートであることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- 炭素数4乃至8の脂肪族ポリイソシアネート化合物をさらに含むことを特徴とする請求項1乃至4のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記の炭素数4乃至8の脂肪族ポリイソシアネート化合物が、ヘキサメチレンジイソシアネートおよびペンタメチレンジイソシアネートからなる群より1種以上選択されることを特徴とする請求項5記載の光学材料用重合性組成物。
- 一般式(1)で表される化合物および/または一般式(2)で表される化合物をさらに含むことを特徴とする請求項1乃至6のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物;
M(L)n (1)
(式中、MはAl,Fe,Cu,Zn,ZrまたはBiを表し、Lはジチオカルバミン酸基、スルホン酸基、モノあるいはジアルキルリン酸エステル基、置換アセチルアセトナト基またはハロゲンを示す。nは1以上5以下の整数を示す。)
- 一般式(3)で表されるリン酸モノエステルおよび/または一般式(4)で表されるリン酸ジエステルをさらに含むことを特徴とする請求項1乃至7の何れかに記載の光学材料用重合性組成物;
2−メチルプロパン、2−メチルブタン、2−メチルペンタン、3−メチルペンタン、3−エチルペンタン、2−メチルヘキサン、3−メチルヘキサン、2−エチルヘキサン、3−エチルヘキサン、2−メチルへプタン、3−メチルへプタン、4−メチルへプタン、3−エチルへプタン、4−エチルへプタン、4−プロピルへプタン、2−メチルオクタン、3−メチルオクタン、4−メチルオクタン、3−エチルオクタン、4−エチルオクタン、2−メチルウンデカン、2−エチルデカン、2−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ブテン、2−メチル−2−ブテン、2−メチル−ブタジエン、または2,3−ジメチルブタジエンである分岐状脂肪族化合物から誘導される有機残基;
シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロへキサン、1,2−ジメチルシクロヘキサン、1,3−ジメチルシクロヘキサン、1,4−ジメチルシクロヘキサン、1,2−ジエチルシクロヘキサン、1,3−ジエチルシクロヘキサン、1,4−ジエチルシクロヘキサン、シクロヘキセン、1,3−シクロヘキサジエン、1,4−シクロヘキサジエン、ノルボルナン、2,3−ジメチルノルボルナン、2,5−ジメチルノルボルナン、または2,6−ジメチルノルボルナンである環状脂肪族化合物から誘導される有機残基;
ベンゼン、トルエン、スチレン、エチルベンゼン、ブチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ジメチルベンゼン、トリメチルベンゼン、またはジエチルベンゼンである芳香族化合物から誘導される有機残基を示す。)
2−メチルプロパン、2−メチルブタン、2−メチルペンタン、3−メチルペンタン、3−エチルペンタン、2−メチルヘキサン、3−メチルヘキサン、2−エチルヘキサン、3−エチルヘキサン、2−メチルへプタン、3−メチルへプタン、4−メチルへプタン、3−エチルへプタン、4−エチルへプタン、4−プロピルへプタン、2−メチルオクタン、3−メチルオクタン、4−メチルオクタン、3−エチルオクタン、4−エチルオクタン、2−メチルウンデカン、2−エチルデカン、2−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ブテン、2−メチル−2−ブテン、2−メチル−ブタジエン、または2,3−ジメチルブタジエンである分岐状脂肪族化合物から誘導される有機残基;
シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロへキサン、1,2−ジメチルシクロヘキサン、1,3−ジメチルシクロヘキサン、1,4−ジメチルシクロヘキサン、1,2−ジエチルシクロヘキサン、1,3−ジエチルシクロヘキサン、1,4−ジエチルシクロヘキサン、シクロヘキセン、1,3−シクロヘキサジエン、1,4−シクロヘキサジエン、ノルボルナン、2,3−ジメチルノルボルナン、2,5−ジメチルノルボルナン、または2,6−ジメチルノルボルナンである環状脂肪族化合物から誘導される有機残基;
ベンゼン、トルエン、スチレン、エチルベンゼン、ブチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ジメチルベンゼン、トリメチルベンゼン、またはジエチルベンゼンである芳香族化合物から誘導される有機残基を示す。R6、R7はそれぞれ結合して環を構成してもよく、同一でも異なっていてもよい。)。 - 請求項1乃至8のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化して得られた光学材料。
- 請求項1乃至8のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化して得られたプラスチックレンズ。
- 請求項1乃至8のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化する光学材料の製造方法。
- 請求項11に記載の製造方法において、注型重合により前記光学材料用重合性組成物を成形することを特徴とする光学材料の製造方法。
- 少なくとも一方の面に、金属酸化物微粒子を含むハードコート層を備えることを特徴とする請求項10に記載のプラスチックレンズ。
- 前記ハードコート層が、金属酸化物微粒子を20〜80質量%含むことを特徴とする請求項13に記載のプラスチックレンズ。
- 前記金属酸化物微粒子が、酸化チタン微粒子であることを特徴とする請求項14に記載のプラスチックレンズ。
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