JP6275247B2 - 光学材料用重合性組成物、光学材料および光学材料の製造方法 - Google Patents
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Description
特許文献2には、エピスルフィド(チオエポキシド)を含む光学材料重合性組成物が開示されており、該組成物から得られた屈折率1.7以上のエピスルフィド系プラスチックレンズが開示されている。
特許文献4には、硬化性の液体不飽和チオール化合物、その製造方法および該化合物を用いた固体ポリチオエーテル製品の製造方法が開示されている。実施例1には、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトプロピオネート)とアリルイソシアネートとを用いて、フィルムが製造された例が記載されている。
本発明は、このような事情に鑑みてなされたものであり、より高屈折率であり、よりアッベ数が高く光学物性のバランスに優れ、強度にも優れたチオウレタン光学材料を提供することを目的とする。
[1] (A)下記一般式(1)で表される化合物と、
(B)ポリチオール化合物と、
を含む、光学材料用重合性組成物。
[2] 化合物(A)は、下記一般式(2)
[3] ポリチオール化合物(B)は、
ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタンおよび3−メルカプトメチル−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタンよりなる群から選ばれる少なくとも1種である、[1]または[2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[4] ポリチオール化合物(B)は、
4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタンおよび3−メルカプトメチル−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタンよりなる群から選ばれる少なくとも1種である、[1]または[2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[5] 重合性組成物中の(全イソシアナト基数+全イソチオシアナト基数+2重結合数)/(全メルカプト基数)で表される官能基モル比が、0.5〜2.0である、[1]乃至[4]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[6] 化合物(A)とポリチオール化合物(B)とを混合し、[1]乃至[5]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
前記重合性組成物を、注型用鋳型内に注入する工程と、
前記鋳型内で、前記重合性組成物を重合硬化する工程と、
を含む、光学材料の製造方法。
[7] [6]に記載の製造方法で得られた光学材料。
[8] e線の屈折率が1.6〜1.8の範囲である[7]に記載の光学材料。
[9] [7]または[8]に記載の光学材料からなる、プラスチック眼鏡レンズ。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、(A)分子内に、炭素−炭素二重結合と、イソシアナト基およびイソチオシアナト基から選択される1以上の基と、を有する化合物と、(B)ポリチオール化合物と、を含む。
以下、各成分について説明する。
本実施形態において用いられる化合物(A)は、炭素−炭素二重結合と、イソシアナト基およびイソチオシアナト基から選択される1以上の基と、を有する。
化合物(A)は、下記一般式(1)で表すことができる。
置換されてもよい炭素数1〜4のアルキレン基の置換基としては、モノメチル基、ジメチル基等を挙げることができる。置換されてもよいフェニレン基の置換基としては、メチル基等を挙げることができる。
A1として好ましくは、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、o−フェニレン基、p−フェニレン基、m−フェニレン基である。
式(1)中、nは0もしくは1の整数である。
式(1)中、R1は、イソシアナト基またはイソチオシアナト基を示し、好ましくはイソシアナト基である。
式(1)中、R2は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、または下記式で表される基である。
一般式(1)のR2として、好ましくは、水素原子、メチル基、またはイソシアナトメチレン基である。
式(1)中、R3は水素原子、メチル基を示し、好ましくは水素原子ある。
置換されてもよい炭素数1〜4のアルキレン基の置換基としては、モノメチル基、ジメチル基等を挙げることができる。置換されてもよいフェニレン基の置換基としては、メチル基等を挙げることができる。A3として好ましくは、メチレン基、エチレン基、フェニレン基である。
R5は、イソシアナト基またはイソチオシアナト基を示し、好ましくはイソシアナト基である。
nは0もしくは1の整数である。
これらのうちでも、A3がメチレン基であり、R5がイソシアナト基またはイソチオシアナト基であり、nが1の整数である化合物が特に好ましく、具体的には、アリルイソシアネートおよびアリルイソチオシアネートよりなる群から選ばれる少なくとも1種を挙げることができる。
化合物(A)として上記のような化合物を用い、ポリチオール化合物(B)と組み合わせて用いることにより、より高屈折率を有すると同時により高アッベ数であり、光学物性のバランスにさらに優れるとともに、引っ張り強度等がさらに改善された光学材料を好適に得ることができる。
ポリチオール化合物(B)は、1以上のスルフィド結合および/または1以上のエステル結合を有する二官能以上のポリチオール化合物であり、一種類または二種類以上の化合物の混合物でもよい。
ポリチオール化合物(B)として、具体的には、
1以上のスルフィド結合を有する二官能以上のポリチオール化合物(b1)(以下、「ポリチオール化合物(b1)」と略することもある。)、
1以上のエステル結合を有する二官能以上のポリチオール化合物(b2)(以下、「ポリチオール化合物(b2)」と略することもある。)、
1以上のエステル結合および1以上のスルフィド結合を有する二官能以上のポリチオール化合物(b3)(以下、「ポリチオール化合物(b3)」と略することもある。)
を挙げることができる。
本実施形態において、ポリチオール化合物(B)は、ポリチオール化合物(b1)とポリチオール化合物(b2)から選択される一種以上を用いることが好ましく、より好ましくは、ポリチオール化合物(b1)からのみ選択される化合物、または、ポリチオール化合物(b1)に含まれる化合物から選択される一種以上の化合物と、ポリチオール化合物(b2)に含まれる化合物から選択される一種以上の化合物と、を組み合わせて用いることができる。
ポリチオール化合物(b1)として、具体的には、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、テトラキス(メルカプトメチル)メタン、ビス(メルカプトメチル)スルフィド、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトメチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ビス(メルカプトエチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトメチルチオ)メタン、ビス(2−メルカプトエチルチオ)メタン、1,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)エタン、1,3−ビス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(3−メルカプトプロピルチオ)プロパン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、テトラキス(メルカプトメチルチオメチル)メタン、テトラキス(2−メルカプトエチルチオメチル)メタン、ビス(2,3−ジメルカプトプロピル)スルフィド、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、3−メルカプトメチル−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタン等を挙げることができ、少なくとも1種を用いることができる。
ポリチオール化合物(b2)として、具体的には、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール(3−メルカプトプロピオネート)、3−メルカプト−1,2−プロパンジオールビス(2−メルカプトアセテート)、3−メルカプト−1,2−プロパンジオールジ(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールエタントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトプロピオネート)、グリセリントリス(2−メルカプトアセテート)、グリセリントリス(3−メルカプトプロピオネート)、1,4−シクロヘキサンジオールビス(2−メルカプトアセテート)、1,4−シクロヘキサンジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシメチルスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、チオグリコール酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、ヒドロキシエチルスルフィド(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルスルフィド(3−メルカプトプロピオネート)、下記一般式(3)で表されるポリチオール化合物等が挙げられる。
ポリチオール化合物(b3)として、具体的には、2,2´−チオジエタノールビス(2−メルカプトアセテート)、2,2´−チオジエタノールビス(3−メルカプトプロピオネート)、チオジメタノールビス(2−メルカプトアセテート)、チオジメタノールビス(3−メルカプトプロピオネート)等を挙げることができる。これらのうちから1種または2種以上組み合わせて用いることができる。
4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタンおよび3−メルカプトメチル−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタンよりなる群から選ばれる少なくとも1種であることが特に好ましい。
このようなポリチオール化合物(B)を、上記のような化合物(A)と組み合わせて用いることにより、より高屈折率な光学材料を得ることができ、さらに高アッベ数であって光学物性のバランスに優れるとともに、引っ張り強度等がさらに改善された光学材料を好適に得ることができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、上記の化合物(A)およびポリチオール化合物(B)以外に、反応触媒、ラジカル重合開始剤、ポリイソシアネート化合物、イソチオシアナト基を有するイソシアネート化合物またはポリイソチオシアネート化合物、イソシアネート化合物の置換体や変性体、メルカプト基やアミノ基を有するチオール化合物、ポリオール化合物、ポリアミン化合物等を含むことができる。
反応触媒の使用量は、特に限定されるものではないが、通常、重合性成分100重量部に対して0〜10重量部の範囲である。
反応触媒とラジカル重合開始剤とは、単独で使用してもよいし、両方を併用してもよい。
イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物;
ジフェニルスルフィド−4,4−ジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物;
2,5−ジイソシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,3−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物等を挙げることができる。
イソホロンジイソチオシアネート、ビス(イソチオシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソチオシアネート、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソチオシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物;
ジフェニルジスルフィド−4,4−ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物;
2,5−ジイソチオシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)チオフェン、2,5−ジイソチオシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソチオシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソチオシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソチオシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソチオシアナトメチル)−1,3−ジチオラン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物等を挙げることができる。
ヒドロキシ基を有するチオール化合物としては、例えば、2−メルカプトエタノール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール、グリセリンビス(メルカプトアセテート)、4−メルカプトフェノール、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールトリス(チオグリコレート)等を挙げることができる。
アミノ基を有するチオール化合物としては、アミノエタンチオール等を挙げることができる。
本実施形態の光学材料は、以下の工程により製造することができる。以下においては、光学材料が、プラスチック眼鏡レンズである場合により説明する。なお、本実施形態の光学材料の製造方法は、光学材料用重合性組成物の製造方法を工程(a)として含む。
工程(a):化合物(A)とポリチオール化合物(B)とを混合して、光学材料用重合性組成物を調製する。
工程(b):前記重合性組成物を、レンズ注型用の鋳型内に注入する。
工程(c):前記鋳型内で、前記重合性組成物を重合硬化する。
工程(a)においては、化合物(A)とポリチオール化合物(B)とを混合して、さらに必要に応じて種々の重合性化合物を併用して、調整した混合液に、触媒、必要に応じて種々の添加剤を加えた後、混合、溶解させる方法が挙げられる。
上記範囲であれば、硬化時にゴム状となったり、色相の悪化などが抑制され、光学材料用途に適した成形体を得ることができる。
組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。公知の方法としては、例えば、添加剤を所定量含むマスターバッチを作製して、このマスターバッチを溶媒に分散・溶解させる方法などがある。
また、化合物(A)とポリチオール化合物(B)の一部を反応させた化合物を用いてもよい。
工程(b)においては、ガスケットまたはテープ等で保持されたレンズ注型用鋳型内に、工程(a)で得られた光学材料用重合性組成物を注入する。
得られるプラスチック眼鏡レンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等での濾過処理等を予め行っておくことが好ましい。
工程(c)においては、組成物が注入された後、レンズ注型用鋳型をオーブン中または水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて数時間から数十時間かけて加熱して硬化成型する。
さらに、本実施形態のプラスチック眼鏡レンズは、必要に応じ、裏面研磨、帯電防止処理、染色処理、調光処理等を施してもよい。
このようにして得られた本実施形態のプラスチック眼鏡レンズは高屈折率であり、e線の屈折率が1.6〜1.8の範囲にある。
重合により得られたレンズは性能試験を行い評価した。性能試験は、屈折率・アッベ数、比重とし、以下の試験法により評価した。
・ 屈折率(ne)アッベ数(νe): 島津製作所社製、プルフリッヒ屈折計KPR−30を用いて、20℃で測定した。
・ 比重:20℃にてアルキメデス法により測定した。
・ 曲げ試験:島津製作所製AUTOGRAPH AGS−Jにより測定した。厚さ3.0mm、長さ75mm、幅25.0mmの樹脂試験片を用いて、試験片中央に下降速度1.2mm/minにて荷重を負荷させた時の最大点応力(N/mm2)を測定した。
・ 引張り強度試験:レンズ径45mm、厚さ2.5mmに調製された樹脂平板に、ツーポイントフレーム加工を想定して、ドリルにて両端の2箇所に直径1.6mmの穴を開けた。そして、島津製作所製AUTOGRAPH AGS−Jを用いて、1.6mmの金属製シャフトを穴に通し、サンプルの両端を固定治具に取り付けた後、5の速度で引張り、最大点の試験力を測定した。得られた最大点試験力を樹脂平板の厚さで割った値(kgf/mm)を算出した。
特開2004-2820号公報の製造例2に記載の方法に準拠して、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンを主成分として含むポリチオール化合物Aを合成した。
攪拌羽根、温度計、蒸留塔、窒素導入用キャピラリーを設置した2リットル底抜きコック付きフラスコに、1,1,3,3-テトラメトキシプロパン164.2 g(1 mol)、アセチルチオメチルチオール488.8 g(4 mol)およびパラトルエンスルホン酸7.6 g(0.04 mol)を加え、1kPa以下の真空度を保ち且つ攪拌しながら40℃に加熱した。メタノールの留出が停止するまで18時間程加熱を続けた。冷却後、真空を解除し、蒸留塔の代わりにコンデンサーを取り付けた後、メタノール400mlとクロロホルム400mlおよび36%塩酸200mlを加え、60℃に加熱してアルコリシスを行い、目的化合物である1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンを主成分として含むポリチオール化合物Aを合成した。
適量の水およびクロロホルムを加えて分液させ、クロロホルム層を数回水洗した。脱溶媒してクロロホルムおよび低沸分を除いた後、3μmテフロン(登録商標)フィルターで濾過後340.0 gのポリチオール化合物Aを得た。ポリチオール化合物AのLC分析により、その他ポリチオール化合物成分が2成分検出された(クロマトグラム面積比でそれぞれ9.8%、9.8%)。これらの成分を分取LCによって精製し分析したところ、それぞれ4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチアン、2-(2,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)-1,3-ジチエタンであった。以下に分析結果を示す。
また、ポリチオール化合物Aのチオール当量を以下の方法により測定した。ポリチオール化合物A 95.1 mgのクロロホルム30ml、メタノール30ml混合溶媒溶液に0.05mol/Lヨウ溶液を徐々に滴下した。9.7mlを滴下した時点で、滴下したヨウ素の褐色が消失しなくなり、この点を当量点としてポリチオール化合物Aに含まれるSH基の量を算出した結果、9.64meq/gであった。
1H-NMR δ(CDCl3):2.18(t, 4H)、2.49(t, 2H)、3.78-3.90(m, 8H)、4.64(t, 2H)
13C-NMR δ(CDCl3):26.7, 41.3, 48.7
FT-IR :538cm-1
MS :m/z=356(M+)
1H-NMR δ(CDCl3):2.02(t, 2H)、2.56(t, 2H)、3.77-3.91(m, 8H)、3.97(s, 2H)、4.66(t, 2H)
13C-NMR δ(CDCl3):27.1, 28.8, 38.1, 44.6
FT-IR :2538cm-1
MS:m/z=276(M+)
1H-NMR δ(CDCl3):2.03(t, 2H)、2.13-2.21(m, 1H)、2.75-2.80(m, 1H)、3.79-3.84(m, 1H)、3.90-3.96(m, 3H)、4.32-4.35(m, 2H)
13C-NMR δ(CDCl3):27.2, 32.3, 38.9, 46.2
FT-IR:2538cm-1
MS :m/z=276(M+)
化合物No.1−1で表されるアリルイソシアネート(東京化成社製)32重量部、チオール化合物として製造例1記載の方法にて合成したポリチオール化合物A、(1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンを主成分とするポリチオール化合物)68重量部、ジメチル錫ジクロリド150ppm、「パーブチル(R)O」2500ppm、モノブチルリン酸とジブチルリン酸の1:9混合物1500ppmを室温にて混合溶解させてPTFE製フィルターで減圧濾過した後、150kPa〜200kPaの減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。続いて、ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ25〜120℃まで徐々に昇温し22時間重合を行った。
得られた成形体は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
評価結果を表−1に示す。
表−1に示した組成に変更した以外は実施例1と同様な操作を行った。組成および評価結果を表−1に示す。また、実施例2で得られた成形体については曲げ試験および穴開け引張試験を実施した。結果を表―2に示す。
ガラス製ビーカーに触媒のジメチル錫ジクロリド100ppm、Zelec−UN(商品名Stepan社製品;酸性リン酸エステル)1500ppm、m−キシレンジイソシアネートを44重量部、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンを主成分とするポリチオール化合物Aを56重量部装入し、室温で攪拌し混合した。混合した化合物を減圧下、脱気操作をおこない、ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ25〜120℃まで徐々に昇温し20時間重合を行った。
得られた成形体は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであったが、アッベ数は30であった。評価結果を表−1に示す。
ガラス製ビーカーに触媒のジメチル錫ジクロリド100ppm、Zelec−UN(商品名、Stepan社製品;酸性リン酸エステル)1500ppm、m−キシレンジイソシアネートを51重量部、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを主成分とするポリチオール化合物Bを49重量部装入し、室温で攪拌し混合した。混合した化合物を減圧下、脱気操作をおこない、ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ25〜120℃まで徐々に昇温し20時間重合を行った。
得られた成形体は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであったが、アッベ数は31であった。評価結果を表−1に示す。
m−フェニレンジイソシアネートを43.5重量部、製造例1記載の方法にて合成したポリチオール化合物Aを56.5重量部、硬化触媒としてジブチル錫ジクロリド200ppm、内部離型剤(商品名:Zelec−UN(商品名、Stepan社製品)1200ppm、紫外線吸収剤(商品名:Viosorb−583、共同薬品株式会社製品)500ppmを混合して、60℃にて10分間加熱撹拌して均一なモノマー混合溶液とした(モノマー混合物中のメルカプト基とイソシアナト基のモル比は、SH/NCO=1.0)。このモノマー混合物を5分間減圧脱気した後、3μm PTFE製フィルターで濾過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入し、50℃〜120℃まで20時間かけて徐々に昇温して重合させた。重合終了後、ガラスモールドを離型させて樹脂成形体を得た。得られた成形体をさらに120℃で4時間アニール処理を行った。アッベ数は23であった。評価結果を表−1に示す。
ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド90.9重量部、紫外線吸収剤(商品名:Tinuvin PS)1重量部を20℃にて混合溶解して均一溶液とした。この溶液にポリチオール化合物として4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを主成分とするポリチオール化合物B 9.1重量部を添加、混合溶解させた後、3μmPTFE製フィルターで濾過を行なった。続いて、この溶液にジシクロヘキシルメチルアミン910ppmおよびジメチルシクロヘキシルアミン190ppmを添加、混合溶解させた後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入し、30℃〜80℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合させた。重合終了後、ガラスモールド型を離型させて成形体を得た。得られた成形体をさらに120℃で3時間アニール処理を行った。穴開け引張り試験および三点曲げ試験のデータを表−2に示す。
化合物(a):m−キシレンジイソシアネート
化合物(b):m−フェニレンジイソシアネート
No.1−1:アリルイソシアネート
No.1−2:アリルイソチオシアネート
E−1: ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド
A:1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンを主成分とするポリチオール化合物
B:4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを主成分とするポリチオール化合物
C:4−メルカプトメチル−1,8ージメルカプト−3,6−ジチアオクタン
また、実施例9と比較例3を比較すると、屈折率は同程度ながら、実施例9方がよりアッベ数が高い成形体が得られた。さらに、実施例2と比較例4の結果から、本発明で得られる成形体は、引張り強度などの点でも優れた成形体であることが分かった。
以上より、分子内に、炭素−炭素二重結合と、イソシアナト基およびイソチオシアナト基から選択される1以上の基を有する化合物(A)と、ポリチオール化合物(B)とを含む光学材料用重合性組成物から、強度などにも優れ、高屈折率を有すると同時に高アッベ数でもあるバランスに優れたチオウレタン光学材料を得ることができた。
Claims (9)
- ポリチオール化合物(B)は、
ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタンおよび3−メルカプトメチル−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタンよりなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1または2に記載の光学材料用重合性組成物。 - ポリチオール化合物(B)は、
4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタンおよび3−メルカプトメチル−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタンよりなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1または2に記載の光学材料用重合性組成物。 - 重合性組成物中の(全イソシアナト基数+全イソチオシアナト基数+2重結合数)/(全メルカプト基数)で表される官能基モル比が、0.5〜2.0である、請求項1乃至4のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- 化合物(A)とポリチオール化合物(B)とを混合し、請求項1乃至5のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
前記重合性組成物を、注型用鋳型内に注入する工程と、
前記鋳型内で、前記重合性組成物を重合硬化する工程と、
を含む、光学材料の製造方法。 - 請求項6に記載の製造方法で得られた光学材料。
- e線の屈折率が1.6〜1.8の範囲である請求項7に記載の光学材料。
- 請求項7または8に記載の光学材料からなる、プラスチック眼鏡レンズ。
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