JP7296755B2 - 光学部材用樹脂組成物、光学部材、及び眼鏡レンズ - Google Patents
光学部材用樹脂組成物、光学部材、及び眼鏡レンズ Download PDFInfo
- Publication number
- JP7296755B2 JP7296755B2 JP2019063806A JP2019063806A JP7296755B2 JP 7296755 B2 JP7296755 B2 JP 7296755B2 JP 2019063806 A JP2019063806 A JP 2019063806A JP 2019063806 A JP2019063806 A JP 2019063806A JP 7296755 B2 JP7296755 B2 JP 7296755B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- compound
- optical member
- composition
- polythiol compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7628—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/7642—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group containing at least two isocyanate or isothiocyanate groups linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate groups, e.g. xylylene diisocyanate or homologues substituted on the aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/757—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing at least two isocyanate or isothiocyanate groups linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Description
本開示は、光学部材用樹脂組成物、光学部材、及び眼鏡レンズに関する。
プラスチック製の眼鏡レンズは、ガラス製の眼鏡レンズと比較して、軽量で衝撃耐久性に優れる。そのため、現在の眼鏡レンズ市場においては、プラスチック製の眼鏡レンズが主流となっている。
ポリイソシアナート化合物とポリチオール化合物とを反応させることにより高屈折率を有するプラスチックレンズが得られることが知られている。例えば、特許文献１には、テトラチオールとポリイソシアナート化合物、ポリイソチオシアナート化合物、及びイソシアナート基を有するイソチオシアナート化合物から選ばれた少なくとも１種のエステル化合物とを含む組成物を加熱硬化させて得られる含硫ウレタン系樹脂レンズが開示されている。このレンズは、無色透明で、高屈折率低分散で耐熱性に優れた物性を有し、なおかつ生産性にも優れると記載されている。
ポリイソシアナート化合物とポリチオール化合物とを反応させることにより高屈折率を有するプラスチックレンズが得られることが知られている。例えば、特許文献１には、テトラチオールとポリイソシアナート化合物、ポリイソチオシアナート化合物、及びイソシアナート基を有するイソチオシアナート化合物から選ばれた少なくとも１種のエステル化合物とを含む組成物を加熱硬化させて得られる含硫ウレタン系樹脂レンズが開示されている。このレンズは、無色透明で、高屈折率低分散で耐熱性に優れた物性を有し、なおかつ生産性にも優れると記載されている。
しかしながら、ポリイソシアナート化合物とポリチオール化合物とを反応させることにより得られる眼鏡レンズにおいては、例えば、低純度のポリチオール化合物を用いて調製された光学部材用重合性組成物を用いて光学部材を作製すると、光学部材に意図せず着色が発生したり、加熱や光曝露を経ることによって着色が発生したりするという問題があった。ポリイソシアナート化合物やポリチオール化合物の種類や成分比を調整することよって、着色の発生を抑制しようとすると、眼鏡レンズに求められる他の特性、例えば、引張強度が低下するといった別の問題が生じやすくなる。このため、ポリイソシアナート化合物とポリチオール化合物とを含む光学部材用重合性組成物には、眼鏡レンズを作製したときにおける、着色の発生の抑制とそれ以外の特性の確保という観点から、さらなる改善が求められている。
そこで、本開示の一実施の形態は、光学部材用重合性組成物を用いて光学部材を作製した場合に、光学部材としての強度を有しつつ、光学部材に着色が発生することを防止することができる光学材料用重合性組成物に関する。
本発明の一実施の形態である光学部材用重合性組成物は、
ポリイソシアネート化合物（Ａ）とポリチオール化合物（Ｂ１）とを含有し、
ポリイソシアネート化合物（Ａ）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリイソシアネート化合物（Ａ）の当量Ａと、
ポリチオール化合物（Ｂ１）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリチオール化合物（Ｂ１）の当量Ｂ１との比で表される当量比（Ａ／Ｂ１）が、８０／１００～９５／１００である。
ポリイソシアネート化合物（Ａ）とポリチオール化合物（Ｂ１）とを含有し、
ポリイソシアネート化合物（Ａ）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリイソシアネート化合物（Ａ）の当量Ａと、
ポリチオール化合物（Ｂ１）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリチオール化合物（Ｂ１）の当量Ｂ１との比で表される当量比（Ａ／Ｂ１）が、８０／１００～９５／１００である。
本発明の一実施の形態である光学材料用重合性組成物によれば、光学部材用重合性組成物を用いて光学部材を作製した場合に、光学部材としての強度を有しつつ、光学部材に着色が発生することを防止することができる光学材料用重合性組成物とすることができる。
本明細書において、好ましい数値範囲（例えば、含有量等の範囲）について、段階的に記載された下限値及び上限値は、それぞれ独立して組み合わせることができる。例えば、「好ましくは１０～９０、より好ましくは３０～６０」という記載から、「好ましい下限値（１０）」と「より好ましい上限値（６０）」とを組み合わせて、「１０～６０」とすることもできる。
［光学部材用重合性組成物］
本発明の一実施形態に係る光学部材用重合性組成物は、ポリイソシアネート化合物（Ａ）とポリチオール化合物（Ｂ１）とを含む。また、ポリイソシアネート化合物（Ａ）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリイソシアネート化合物（Ａ）の当量Ａと、ポリチオール化合物（Ｂ１）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリチオール化合物（Ｂ１）の当量Ｂ１との比で表される当量比（Ａ／Ｂ１）が、８０／１００～９５／１００である。
上記実施形態の光学材料用重合性組成物によれば、光学部材用重合性組成物を用いて光学部材を作製した場合に、光学部材としての強度を有しつつ、光学部材に意図しない着色が発生することを防止することができる光学材料用重合性組成物とすることができる。
本発明の一実施形態に係る光学部材用重合性組成物は、ポリイソシアネート化合物（Ａ）とポリチオール化合物（Ｂ１）とを含む。また、ポリイソシアネート化合物（Ａ）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリイソシアネート化合物（Ａ）の当量Ａと、ポリチオール化合物（Ｂ１）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリチオール化合物（Ｂ１）の当量Ｂ１との比で表される当量比（Ａ／Ｂ１）が、８０／１００～９５／１００である。
上記実施形態の光学材料用重合性組成物によれば、光学部材用重合性組成物を用いて光学部材を作製した場合に、光学部材としての強度を有しつつ、光学部材に意図しない着色が発生することを防止することができる光学材料用重合性組成物とすることができる。
＜ポリイソシアネート化合物（Ａ）＞
ポリイソシアネート化合物（Ａ）としては、例えば、芳香環を有するポリイソシアネート化合物、脂環式ポリイソシアネート化合物、直鎖又は分岐鎖の脂肪族ポリイソシアネート化合物が挙げられる。
ポリイソシアネート化合物（Ａ）としては、例えば、芳香環を有するポリイソシアネート化合物、脂環式ポリイソシアネート化合物、直鎖又は分岐鎖の脂肪族ポリイソシアネート化合物が挙げられる。
芳香族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、ジイソシアナトベンゼン、２，４－ジイソシアナトトルエン、エチルフェニレンジイソシアネート、イソプロピルフェニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トルイジンジイソシアネート、４，４’－メチレンビス（フェニルイソシアネート）、４，４’－メチレンビス（２－メチルフェニルイソシアネート）、ビベンジル－４，４’－ジイソシアネート、ビス（イソシアナトフェニル）エチレン、ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトエチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトプロピル）ベンゼン、α，α，α’，α’－テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトブチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトメチル）ナフタレン、ビス（イソシアナトメチルフェニル）エーテル、２－イソシアナトフェニル－４－イソシアナトフェニルスルフィド、ビス（４－イソシアナトフェニル）スルフィド、ビス（４－イソシアナトメチルフェニル）スルフィド、ビス（４－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（２－メチル－５－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３－メチル－５－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３－メチル－６－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４－メチル－５－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３－メトキシ－４－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４－メトキシ－３－イソシアナトフェニル）ジスルフィド等が挙げられる。
脂環式ポリイソシアネート化合物としては、ジイソシアナトシクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）ビシクロヘプタン、２，５－ジイソシアナト－１，４－ジチアン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，４－ジチアン、４，５－ジイソシアナト－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソシアナトメチル）－２－メチル－１，３－ジチオラン等が挙げられる。
直鎖又は分岐の脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２－ジメチルペンタンジイソシアネート、２，２，４－トリメチルヘキサンジイソシアネート、ブテンジイソシアネート、１，３－ブタジエン－１，４－ジイソシアネート、２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、１，６，１１－ウンデカントリイソシアネート、１，３，６－ヘキサメチレントリイソシアネート、１，８－ジイソシアネート－４－イソシアナトメチルオクタン、ビス（イソシアナトエチル）カーボネート、ビス（イソシアナトエチル）エーテル、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）スルフィド、ビス（イソシアナトヘキシル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）スルホン、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、１，５－ジイソシアネート－２－イソシアナトメチル－３－ペンタン、１，２，３－トリス（イソシアナトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（イソシアナトエチルチオ）プロパン、３，５－ジチア－１，２，６，７－ヘプタンテトライソシアネート、２，６－ジイソシアナトメチル－３，５－ジチア－１，７－ヘプタンジイソシネート、２，５－ジイソシアネートメチルチオフェン、４－イソシアナトエチルチオ－２，６－ジチア－１，８－オクタンジイソシアネート、１，２－ジイソチオシアナトエタン、１，６－ジイソチオシアナトヘキサンが挙げられる。
ポリイソシアネート化合物（Ａ）は、１種又は２種以上を使用してもよい。
ポリイソシアネート化合物（Ａ）は、１種又は２種以上を使用してもよい。
ポリイソシアネート化合物（Ａ）は、好ましくは、ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、及びビス（イソシアナトメチル）ビシクロヘプタンからなる群より選ばれる１種以上であり、より好ましくは、ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）ビシクロヘプタンからなる群より選ばれる１種以上である。
＜ポリチオール化合物（Ｂ１）＞
ポリチオール化合物（Ｂ１）としては、例えば、ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物、直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物、脂環構造を有するポリチオール化合物、芳香族ポリチオール化合物等が挙げられる。
ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物において、ポリオール化合物としては、分子内に２個以上の水酸基を有する化合物が挙げられ、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロパンジオール、プロパントリオール、ブタンジオール、トリメチロールプロパン、ビス（２－ヒドロキシエチル）ジスルフィド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。
メルカプト基含有カルボン酸化合物としては、例えば、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、チオ乳酸化合物、チオサリチル酸等が挙げられる。
ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物としては、例えば、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、プロパントリオールトリス（２－メルカプトアセテート）、プロパンジオールビス（２－メルカプトアセテート）、ブタンジオールビス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、エチレンビス（ヒドロキシエチルスルフィド）ビス（２－メルカプトアセテート）、ブタンジオールビス（２－メルカプトアセテート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパンビス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２－メルカプトアセテート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）等が挙げられる。
直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物としては、例えば、１，２－エタンジチオール、１，１－プロパンジチオール、１，２－プロパンジチオール、１，３－プロパンジチオール、２，２－プロパンジチオール、１，６－ヘキサンジチオール、１，２，３－プロパントリチオール、２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジチオール、３，４－ジメトキシブタン－１，２－ジチオール、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール、１，２－ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３－ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２－ビス（メルカプトメチル）－１，３－プロパンジチオール、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル、ビス（２－メルカプトエチル）スルフィド、ビス（２－メルカプトエチル）ジスルフィド、４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン、ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカンジチオールが挙げられる。
ポリチオール化合物（Ｂ１）としては、例えば、ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物、直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物、脂環構造を有するポリチオール化合物、芳香族ポリチオール化合物等が挙げられる。
ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物において、ポリオール化合物としては、分子内に２個以上の水酸基を有する化合物が挙げられ、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロパンジオール、プロパントリオール、ブタンジオール、トリメチロールプロパン、ビス（２－ヒドロキシエチル）ジスルフィド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。
メルカプト基含有カルボン酸化合物としては、例えば、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、チオ乳酸化合物、チオサリチル酸等が挙げられる。
ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物としては、例えば、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、プロパントリオールトリス（２－メルカプトアセテート）、プロパンジオールビス（２－メルカプトアセテート）、ブタンジオールビス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、エチレンビス（ヒドロキシエチルスルフィド）ビス（２－メルカプトアセテート）、ブタンジオールビス（２－メルカプトアセテート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパンビス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２－メルカプトアセテート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）等が挙げられる。
直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物としては、例えば、１，２－エタンジチオール、１，１－プロパンジチオール、１，２－プロパンジチオール、１，３－プロパンジチオール、２，２－プロパンジチオール、１，６－ヘキサンジチオール、１，２，３－プロパントリチオール、２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジチオール、３，４－ジメトキシブタン－１，２－ジチオール、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール、１，２－ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３－ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２－ビス（メルカプトメチル）－１，３－プロパンジチオール、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル、ビス（２－メルカプトエチル）スルフィド、ビス（２－メルカプトエチル）ジスルフィド、４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン、ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカンジチオールが挙げられる。
脂環構造を有するポリチオール化合物としては、例えば、１，１－シクロヘキサンジチオール、１，２－シクロヘキサンジチオール、メチルシクロヘキサンジチオール、ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、ビス（メルカプトメチル）ジチアン等が挙げられる。
芳香族ポリチオール化合物としては、例えば、ジメルカプトベンゼン、ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、トリメルカプトベンゼン、トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、ジメルカプトビフェニル、４，４’－ジメルカプトビベンジル、２，５－トルエンジチオール、ナフタレンジチオール、２，４－ジメチルベンゼン－１，３－ジチオール、４，５－ジメチルベンゼン－１，３－ジチオール、９，１０－アントラセンジメタンチオール、１，３－ジ（ｐ－メトキシフェニル）プロパン－２，２－ジチオール、１，３－ジフェニルプロパン－２，２－ジチオール、フェニルメタン－１，１－ジチオール、２，４－ビス（ｐ－メルカプトフェニル）ペンタン等が挙げられる。
これらのポリチオール化合物の１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。
ポリチオール化合物（Ｂ１）は、好ましくは、ビス（メルカプトメチル）ジチアン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン、ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカンジチオール、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ブタンジオールビス（２－メルカプトアセテート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２－メルカプトアセテート）、及びジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）からなる群より選ばれる１種以上であり、より好ましくは、ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカンジチオール、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン、からなる群より選ばれる１種以上である。
なお、ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカンジチオールは、好ましくは、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物である。
芳香族ポリチオール化合物としては、例えば、ジメルカプトベンゼン、ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、トリメルカプトベンゼン、トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、ジメルカプトビフェニル、４，４’－ジメルカプトビベンジル、２，５－トルエンジチオール、ナフタレンジチオール、２，４－ジメチルベンゼン－１，３－ジチオール、４，５－ジメチルベンゼン－１，３－ジチオール、９，１０－アントラセンジメタンチオール、１，３－ジ（ｐ－メトキシフェニル）プロパン－２，２－ジチオール、１，３－ジフェニルプロパン－２，２－ジチオール、フェニルメタン－１，１－ジチオール、２，４－ビス（ｐ－メルカプトフェニル）ペンタン等が挙げられる。
これらのポリチオール化合物の１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。
ポリチオール化合物（Ｂ１）は、好ましくは、ビス（メルカプトメチル）ジチアン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン、ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカンジチオール、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ブタンジオールビス（２－メルカプトアセテート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２－メルカプトアセテート）、及びジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）からなる群より選ばれる１種以上であり、より好ましくは、ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカンジチオール、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン、からなる群より選ばれる１種以上である。
なお、ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカンジチオールは、好ましくは、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物である。
ポリチオール化合物（Ｂ１）の一態様は、２以上のスルフィド結合と、２以上のメルカプト基とを有するポリチオール化合物を含む。
また、ポリチオール化合物（Ｂ１）の一態様は、２以上のスルフィド結合と、３以上のメルカプト基とを有するポリチオール化合物を含む。
また、ポリチオール化合物（Ｂ１）の一態様は、複数種類のポリチオール化合物の混合物である。
また、ポリチオール化合物（Ｂ１）の一態様は、２以上のスルフィド結合と、３以上のメルカプト基とを有するポリチオール化合物を含む。
また、ポリチオール化合物（Ｂ１）の一態様は、複数種類のポリチオール化合物の混合物である。
ポリチオール化合物（Ｂ１）は、好ましくは、以下の各混合物からなる群から選択される。
［１］２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアンと、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）との混合物
［２］４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタンと、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）との混合物
［３］４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物
［１］２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアンと、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）との混合物
［２］４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタンと、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）との混合物
［３］４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物
ポリイソシアネート化合物（Ａ）とポリチオール化合物（Ｂ１）との組合せの好適例としては、以下の［１］～［３］が挙げられる。
［１］１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、及び、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物
［２］１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、及び、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン及びペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）の混合物
［３］２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン及び２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物、及び、４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン及びペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）の混合物
［１］１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、及び、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物
［２］１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、及び、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン及びペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）の混合物
［３］２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン及び２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物、及び、４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン及びペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）の混合物
＜他のチオール基含有物質＞
本発明の一実施形態に係る光学部材用重合性組成物は、ポリチオール化合物（Ｂ１）以外の、他のチオール基含有物質を更に含んでいてもよい。他のチオール基含有物質は、少なくともチオール基を有する化合物を含み、例えば、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析したときに得られるクロマトグラムにおいて、ポリチオール化合物（Ｂ１）のピークの位置よりも後の保持時間の位置にピークを出現させる物質である。他のチオール基含有物質は、ポリチオール化合物（Ｂ１）が複数結合した構造を有するポリチオール化合物を含んでいてもよい。
本発明の一実施形態に係る光学部材用重合性組成物は、ポリチオール化合物（Ｂ１）以外の、他のチオール基含有物質を更に含んでいてもよい。他のチオール基含有物質は、少なくともチオール基を有する化合物を含み、例えば、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析したときに得られるクロマトグラムにおいて、ポリチオール化合物（Ｂ１）のピークの位置よりも後の保持時間の位置にピークを出現させる物質である。他のチオール基含有物質は、ポリチオール化合物（Ｂ１）が複数結合した構造を有するポリチオール化合物を含んでいてもよい。
光学部材用重合性組成物中に、他のチオール基含有物質を存在させる方法に特に制限はなく、例えば、上述したクロマトグラムにおける上記ピークを出現させるようなチオール基含有物質や、ポリチオール化合物（Ｂ１）が複数結合した構造を有するポリチオール化合物を添加することにより、光学部材用重合性組成物中に他のチオール基含有物質を存在させることができる。
また、ポリイソシアネート化合物（Ａ）を含む第１の組成物と、ポリチオール化合物（Ｂ１）を含む第２の組成物とを混合することにより、光学部材用重合性組成物を調製する場合において、ポリチオール化合物（Ｂ１）の合成における反応条件や、反応後の精製の回数や時間を調整することによって、ポリチオール化合物（Ｂ１）と、副生成物として発生する物質を他のチオール基含有物質として含む第２の組成物を調製し、これを上記第１の組成物と混合することで、光学部材用重合性組成物中に他のチオール基含有物質を存在させることもできる。
また、ポリイソシアネート化合物（Ａ）を含む第１の組成物と、ポリチオール化合物（Ｂ１）を含む第２の組成物とを混合することにより、光学部材用重合性組成物を調製する場合において、ポリチオール化合物（Ｂ１）の合成における反応条件や、反応後の精製の回数や時間を調整することによって、ポリチオール化合物（Ｂ１）と、副生成物として発生する物質を他のチオール基含有物質として含む第２の組成物を調製し、これを上記第１の組成物と混合することで、光学部材用重合性組成物中に他のチオール基含有物質を存在させることもできる。
＜ポリイソシアネート化合物（Ａ）及びポリチオール化合物（Ｂ１）の当量比＞
ポリイソシアネート化合物（Ａ）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリイソシアネート化合物（Ａ）の当量Ａと、ポリチオール化合物（Ｂ１）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリチオール化合物（Ｂ１）の当量Ｂ１との比で表される当量比（Ａ／Ｂ１）は、８０／１００～９５／１００であり、好ましくは９０／１００～９４／１００であり、より好ましくは９２／１００～９４／１００である。ポリイソシアネート化合物（Ａ）とポリチオール化合物（Ｂ１）の当量比が上記範囲にあると、光学部材用重合性組成物を用いて作製される光学部材における着色の抑制性が良好である。
ポリイソシアネート化合物（Ａ）及びポリチオール化合物（Ｂ１）の合計含有量は、光学部材用重合性組成物全体の質量に対して、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上である。
ポリイソシアネート化合物（Ａ）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリイソシアネート化合物（Ａ）の当量Ａと、ポリチオール化合物（Ｂ１）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリチオール化合物（Ｂ１）の当量Ｂ１との比で表される当量比（Ａ／Ｂ１）は、８０／１００～９５／１００であり、好ましくは９０／１００～９４／１００であり、より好ましくは９２／１００～９４／１００である。ポリイソシアネート化合物（Ａ）とポリチオール化合物（Ｂ１）の当量比が上記範囲にあると、光学部材用重合性組成物を用いて作製される光学部材における着色の抑制性が良好である。
ポリイソシアネート化合物（Ａ）及びポリチオール化合物（Ｂ１）の合計含有量は、光学部材用重合性組成物全体の質量に対して、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上である。
＜その他の成分＞
光学部材用重合性組成物には、その他の成分として、紫外線吸収剤、重合触媒、離型剤、抗酸化剤、着色防止剤、蛍光増白剤等の各種添加剤を配合してもよい。
（紫外線吸収剤）
紫外線吸収剤は、好ましくは、クロロホルム溶液中において、３４５ｎｍ以上の極大吸収波長を有する。
紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、ジベンゾイルメタン、４－ｔｅｒｔ－ブチル－４’－メトキシベンゾイルメタン等が挙げられる。
ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン－５－スルホニックアシッド、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ドデシルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ベンジルオキシベンゾフェノン及び２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン等が挙げられる。
ベンゾトリアゾール系化合物としては、例えば、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール及び２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系化合物が挙げられる。これらは、１種を単独で、又は２種類以上を組み合わせて使用してもよい。
紫外線吸収剤の添加量は、ポリチオール化合物及びポリイソシアネート化合物の合計量１００質量部に対し、好ましくは０．０１質量部以上、より好ましくは０．０５質量部以上、更に好ましくは０．１質量部以上、更に好ましくは０．３質量部以上、更に好ましくは０．５質量部以上、更に好ましくは０．８質量部以上であり、好ましくは５質量部以下、より好ましくは３質量部以下、より好ましくは２質量部以下、更に好ましくは１質量部以下である。
光学部材用重合性組成物には、その他の成分として、紫外線吸収剤、重合触媒、離型剤、抗酸化剤、着色防止剤、蛍光増白剤等の各種添加剤を配合してもよい。
（紫外線吸収剤）
紫外線吸収剤は、好ましくは、クロロホルム溶液中において、３４５ｎｍ以上の極大吸収波長を有する。
紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、ジベンゾイルメタン、４－ｔｅｒｔ－ブチル－４’－メトキシベンゾイルメタン等が挙げられる。
ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン－５－スルホニックアシッド、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ドデシルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ベンジルオキシベンゾフェノン及び２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン等が挙げられる。
ベンゾトリアゾール系化合物としては、例えば、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール及び２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系化合物が挙げられる。これらは、１種を単独で、又は２種類以上を組み合わせて使用してもよい。
紫外線吸収剤の添加量は、ポリチオール化合物及びポリイソシアネート化合物の合計量１００質量部に対し、好ましくは０．０１質量部以上、より好ましくは０．０５質量部以上、更に好ましくは０．１質量部以上、更に好ましくは０．３質量部以上、更に好ましくは０．５質量部以上、更に好ましくは０．８質量部以上であり、好ましくは５質量部以下、より好ましくは３質量部以下、より好ましくは２質量部以下、更に好ましくは１質量部以下である。
（重合触媒）
重合触媒は、好ましくは有機スズ化合物であり、より好ましくはアルキルスズハライド化合物又アルキルスズ化合物である。
アルキルスズハライド化合物としては、例えば、ジブチルスズジクロライド、ジメチルスズジクロライド、モノメチルスズトリクロライド、トリメチルスズクロライド、トリブチルスズクロライド、トリブチルスズフロライド、ジメチルスズジブロマイド等が挙げられる。
アルキルスズ化合物としては、例えば、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート等が挙げられる。
これらの中でも、ジブチルスズジクロライド、ジメチルスズジクロライド、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレートが好ましい。
重合触媒の添加量は、ポリチオール化合物及びポリイソシアネート化合物の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．００１質量部以上、より好ましくは０．００５質量部以上であり、好ましくは１質量部以下、より好ましくは０．５質量部以下、更に好ましくは０．１質量部以下である。
重合触媒は、好ましくは有機スズ化合物であり、より好ましくはアルキルスズハライド化合物又アルキルスズ化合物である。
アルキルスズハライド化合物としては、例えば、ジブチルスズジクロライド、ジメチルスズジクロライド、モノメチルスズトリクロライド、トリメチルスズクロライド、トリブチルスズクロライド、トリブチルスズフロライド、ジメチルスズジブロマイド等が挙げられる。
アルキルスズ化合物としては、例えば、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート等が挙げられる。
これらの中でも、ジブチルスズジクロライド、ジメチルスズジクロライド、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレートが好ましい。
重合触媒の添加量は、ポリチオール化合物及びポリイソシアネート化合物の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．００１質量部以上、より好ましくは０．００５質量部以上であり、好ましくは１質量部以下、より好ましくは０．５質量部以下、更に好ましくは０．１質量部以下である。
（離型剤）
離型剤としては、例えば、イソプロピルアシッドフォスフェート、ブチルアシッドフォスフェート、オクチルアシッドフォスフェート、ノニルアシッドフォスフェート、デシルアシッドフォスフェート、イソデシルアシッドフォスフェート、イソデシルアシッドフォスフェート、トリデシルアシッドフォスフェート、ステアリルアシッドフォスフェート、プロピルフェニルアシッドフォスフェート、ブチルフェニルアシッドフォスフェート、ブトキシエチルアシッドフォスフェートなどのリン酸エステル化合物等が挙げられる。リン酸エステル化合物は、リン酸モノエステル化合物、リン酸ジエステル化合物のいずれであってもよいが、リン酸モノエステル化合物、及びリン酸ジエステル化合物の混合物が好ましい。
離型剤の添加量は、ポリチオール化合物及びポリイソシアネート化合物の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上、好ましくは０．０５質量部以上であり、好ましくは１．００質量部以下、好ましくは０．５０質量部以下である。
離型剤としては、例えば、イソプロピルアシッドフォスフェート、ブチルアシッドフォスフェート、オクチルアシッドフォスフェート、ノニルアシッドフォスフェート、デシルアシッドフォスフェート、イソデシルアシッドフォスフェート、イソデシルアシッドフォスフェート、トリデシルアシッドフォスフェート、ステアリルアシッドフォスフェート、プロピルフェニルアシッドフォスフェート、ブチルフェニルアシッドフォスフェート、ブトキシエチルアシッドフォスフェートなどのリン酸エステル化合物等が挙げられる。リン酸エステル化合物は、リン酸モノエステル化合物、リン酸ジエステル化合物のいずれであってもよいが、リン酸モノエステル化合物、及びリン酸ジエステル化合物の混合物が好ましい。
離型剤の添加量は、ポリチオール化合物及びポリイソシアネート化合物の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上、好ましくは０．０５質量部以上であり、好ましくは１．００質量部以下、好ましくは０．５０質量部以下である。
［光学部材用重合性組成物の調製方法］
光学部材用重合性組成物は、ポリイソシアネート化合物（Ａ）を含む第１の組成物、ポリチオール化合物（Ｂ１）を含む第２の組成物、及び、必要に応じて用いられる、上述したその他の成分を通常の方法により混合することによって調製することができる。
各成分は、同時に、又は、任意の順序で順次、混合することができる。具体的な混合方法には、特に制限はなく、重合性組成物の調製方法として公知の方法を、何ら制限なく採用することができる。
本実施形態に係る光学部材用重合性組成物は、ポリイソシアネート化合物（Ａ）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリイソシアネート化合物（Ａ）の当量Ａと、ポリチオール化合物（Ｂ１）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリチオール化合物（Ｂ１）の当量Ｂ１との比で表される当量比Ａ／Ｂ１が、８０／１００～９５／１００である。当量比Ａ／Ｂ１は、好ましくは８５／１００～９５／１００、より好ましくは８５／１００～９０／１００である。
光学部材用重合性組成物の当量比Ａ／Ｂ１が、９５／１００を超えると、当該光学部材用重合性組成物を用いて作製される光学部材において、着色の発生を十分抑制することができなくなる。また、当量比Ａ／Ｂ１が、８０／１００未満であると、光学部材に必要とされる引張強度が得られなくなる。
当量比Ａ／Ｂ１が上記の数値範囲にある光学部材用重合性組成物は、当量Ａ／Ｂ１が上記数値範囲を満たすような当量Ａと当量Ｂ１との組合せにおいて、ポリイソシアネート化合物（Ａ）の当量Ａに相当する質量の第１の組成物と、ポリチオール化合物（Ｂ１）の当量（Ｂ１）に相当する質量の第２の組成物とを準備し、これらを混合することによって、調製することができる。
ポリイソシアネート化合物（Ａ）や、ポリチオール化合物（Ｂ１）が、それぞれ複数種類の化合物の混合物である場合、混合物の当量は、各化合物の当量に、それぞれの質量割合を乗じたものを加算して算出する。例えば、２種類の化合物の当量がそれぞれＸ、Ｙであり、質量割合が４０：６０である場合、混合物の当量は、Ｘ×４０／１００＋Ｙ×６０／１００で算出することができる。
光学部材用重合性組成物は、ポリイソシアネート化合物（Ａ）を含む第１の組成物、ポリチオール化合物（Ｂ１）を含む第２の組成物、及び、必要に応じて用いられる、上述したその他の成分を通常の方法により混合することによって調製することができる。
各成分は、同時に、又は、任意の順序で順次、混合することができる。具体的な混合方法には、特に制限はなく、重合性組成物の調製方法として公知の方法を、何ら制限なく採用することができる。
本実施形態に係る光学部材用重合性組成物は、ポリイソシアネート化合物（Ａ）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリイソシアネート化合物（Ａ）の当量Ａと、ポリチオール化合物（Ｂ１）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリチオール化合物（Ｂ１）の当量Ｂ１との比で表される当量比Ａ／Ｂ１が、８０／１００～９５／１００である。当量比Ａ／Ｂ１は、好ましくは８５／１００～９５／１００、より好ましくは８５／１００～９０／１００である。
光学部材用重合性組成物の当量比Ａ／Ｂ１が、９５／１００を超えると、当該光学部材用重合性組成物を用いて作製される光学部材において、着色の発生を十分抑制することができなくなる。また、当量比Ａ／Ｂ１が、８０／１００未満であると、光学部材に必要とされる引張強度が得られなくなる。
当量比Ａ／Ｂ１が上記の数値範囲にある光学部材用重合性組成物は、当量Ａ／Ｂ１が上記数値範囲を満たすような当量Ａと当量Ｂ１との組合せにおいて、ポリイソシアネート化合物（Ａ）の当量Ａに相当する質量の第１の組成物と、ポリチオール化合物（Ｂ１）の当量（Ｂ１）に相当する質量の第２の組成物とを準備し、これらを混合することによって、調製することができる。
ポリイソシアネート化合物（Ａ）や、ポリチオール化合物（Ｂ１）が、それぞれ複数種類の化合物の混合物である場合、混合物の当量は、各化合物の当量に、それぞれの質量割合を乗じたものを加算して算出する。例えば、２種類の化合物の当量がそれぞれＸ、Ｙであり、質量割合が４０：６０である場合、混合物の当量は、Ｘ×４０／１００＋Ｙ×６０／１００で算出することができる。
なお、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物とを含む光学部材用重合性組成物を調製するにあたっては、一般的には、ポリイソシアネート化合物の分子量及び官能基数から求めた当量と、ポリチオール化合物の分子量及び官能基数から求めた当量とが１：１となる質量比で、ポリイソシアネート化合物を含む組成物と、ポリチオール化合物を含む組成物とを混合していた。
しかしながら、ポリチオール化合物の合成過程において微量の副生成物が生じたり、ポリチオールの原料の純度が低いものが使用されたりすることなどによって、ポリチオール化合物の含有純度がやや低い組成物を用いて光学部材用重合性組成物が調製される場合がある。本発明者の検討によれば、このような光学部材用重合性組成物を用いて光学部材を作製すると、光学部材に意図せず着色が発生したり、加熱や光曝露を経ることによって着色が発生したりすることが判明している。
これに対して、本実施形態の光学部材用重合性組成物においては、当量比Ａ／Ｂ１を上述の数値範囲とすることにより、光学部材に求められる引張強度を確保しつつ、着色の発生を十分抑制することができる。
しかしながら、ポリチオール化合物の合成過程において微量の副生成物が生じたり、ポリチオールの原料の純度が低いものが使用されたりすることなどによって、ポリチオール化合物の含有純度がやや低い組成物を用いて光学部材用重合性組成物が調製される場合がある。本発明者の検討によれば、このような光学部材用重合性組成物を用いて光学部材を作製すると、光学部材に意図せず着色が発生したり、加熱や光曝露を経ることによって着色が発生したりすることが判明している。
これに対して、本実施形態の光学部材用重合性組成物においては、当量比Ａ／Ｂ１を上述の数値範囲とすることにより、光学部材に求められる引張強度を確保しつつ、着色の発生を十分抑制することができる。
本実施形態の光学部材用重合性組成物が上記の効果を発現する理由は、これに限られるものではないが、一つには、以下の理由により上記の効果が発現するものと推測される。すなわち、ポリイソシアネート化合物（Ａ）とポリチオール化合物（Ｂ１）との反応を進めたときに、ポリチオール化合物（Ｂ１）を含む組成物におけるポリチオール化合物（Ｂ１）の純度が低いことなどに起因して、未反応のポリイソシアネート化合物（Ａ）が重合物中に残留し、この未反応のポリイソシアネート化合物（Ａ）と重合物の光吸収特性と異なることや、加熱や光曝露によってポリイソシアネート化合物（Ａ）が変質することによって光吸収特性が変化する。当量比Ａ／Ｂ１を上述の数値範囲とすることにより、組成物中に存在するポリチオール化合物のチオール基の数が、イソシアネネート化合物のイソシアネート基の数よりも過剰になるため、未反応のイソシアネート化合物の存在量が低下する。ポリチオール化合物（Ｂ１）や、ポリチオール化合物（Ｂ１）の合成過程で副生成物として生成する他のチオール基含有物質は、重合物の光吸収特性を大きく変化させず、加熱や光曝露によっても変質しづらいものと考えられる。これらのことにより、重合物の機械的強度が大きく低下しない範囲で、ポリチオール化合物（Ｂ１）やチオール基含有物質（Ｂ２）を増やすことにより、着色発生の抑制と機械強度とを両立させ得るものと推測される。
ポリチオール化合物（Ｂ１）を含む第２の組成物は、チオール価から求めた純度が９６．０％以下のものを用いることができる。なお、チオール価は後述する実施例に記載された方法による求められる。
上記純度が９６％以下の組成物を用いることにより、ポリチオール化合物（Ｂ１）の合成方法や原料に求められる制約が小さくなり、また、高度な精製等が必要なくなるため、著しく高い収率を得やすくなり、容易で安価に第２の組成物、延いては、光学部材用重合性組成物を製造することができる。
第２の組成物の上記純度の下限値に特に制限はないが、光学部材の着色を防止しやすくする観点から、好ましくは８０％以上、より好ましくは８８％以上、更に好ましくは９２％以上である。
上記純度が９６％以下の組成物を用いることにより、ポリチオール化合物（Ｂ１）の合成方法や原料に求められる制約が小さくなり、また、高度な精製等が必要なくなるため、著しく高い収率を得やすくなり、容易で安価に第２の組成物、延いては、光学部材用重合性組成物を製造することができる。
第２の組成物の上記純度の下限値に特に制限はないが、光学部材の着色を防止しやすくする観点から、好ましくは８０％以上、より好ましくは８８％以上、更に好ましくは９２％以上である。
ポリイソシアネート化合物（Ａ）を含む第１の組成物の純度は、特に制限はないが、例えば、例えば、第１の組成物の全質量に対して、９８質量％以上、９９質量％以上、９９．５質量％以上、又は、１００質量％とすることができる。
［光学部材］
上述した光学部材用重合性組成物を重合させて重合物を生成することにより、光学部材を得ることができる。
光学部材としては、眼鏡レンズ、カメラレンズ、プリズム、光ファイバ、光ディスク若しくは磁気ディスク等に用いられる記録媒体用基板、コンピュータのディスプレイに付設する光学フィルター等が挙げられる。これらの中でも、眼鏡レンズが好ましく、眼鏡レンズの基材がより好ましい。
光学部材用重合性組成物の重合条件は、重合性組成物に応じて、適宜設定することができる。
重合開始温度は、好ましくは０℃以上、より好ましくは１０℃以上であり、好ましくは５０℃以下、より好ましくは４０℃以下である。重合開始温度から昇温し、その後、加熱して硬化形成することが好ましい。例えば、昇温最高温度は、通常１１０℃以上１３０℃以下である。
重合終了後、眼鏡レンズを離型して、アニール処理を行ってもよい。アニール処理の温度は、好ましくは１００～１５０℃である。
光学部材が眼鏡レンズである場合、重合は、注型重合法であることが好ましい。眼鏡レンズは、例えば、重合性組成物を、ガラス又は金属製のモールドと、テープ又はガスケットとを組み合わせたモールド型に注入して重合を行うことで得られる。
上述した光学部材用重合性組成物を重合させて重合物を生成することにより、光学部材を得ることができる。
光学部材としては、眼鏡レンズ、カメラレンズ、プリズム、光ファイバ、光ディスク若しくは磁気ディスク等に用いられる記録媒体用基板、コンピュータのディスプレイに付設する光学フィルター等が挙げられる。これらの中でも、眼鏡レンズが好ましく、眼鏡レンズの基材がより好ましい。
光学部材用重合性組成物の重合条件は、重合性組成物に応じて、適宜設定することができる。
重合開始温度は、好ましくは０℃以上、より好ましくは１０℃以上であり、好ましくは５０℃以下、より好ましくは４０℃以下である。重合開始温度から昇温し、その後、加熱して硬化形成することが好ましい。例えば、昇温最高温度は、通常１１０℃以上１３０℃以下である。
重合終了後、眼鏡レンズを離型して、アニール処理を行ってもよい。アニール処理の温度は、好ましくは１００～１５０℃である。
光学部材が眼鏡レンズである場合、重合は、注型重合法であることが好ましい。眼鏡レンズは、例えば、重合性組成物を、ガラス又は金属製のモールドと、テープ又はガスケットとを組み合わせたモールド型に注入して重合を行うことで得られる。
［眼鏡レンズ］
上記光学部材を眼鏡レンズとする場合、光学部材をそのまま眼鏡レンズとして用いてもよいし、光学部材の切削物を眼鏡レンズとして用いてもよい。
眼鏡レンズは、他の層を含んでいてもよい。
眼鏡レンズの表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
眼鏡レンズは、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等のいずれであってもよい。例えば、一例として、累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域（近用部）及び累進部領域（中間領域）が、下方領域に含まれ、遠用部領域（遠用部）が上方領域に含まれる。
眼鏡レンズは、フィニッシュ型眼鏡レンズであってもセミフィニッシュ型眼鏡レンズであってもよい。
眼鏡レンズの厚さ及び直径は、特に限定されるものではないが、厚さは通常１～３０ｍｍ程度、直径は通常５０～１００ｍｍ程度である。
眼鏡レンズの屈折率ｎｅは、好ましくは１．５３以上、より好ましくは１．５５以上、より好ましくは１．５８以上、更に好ましくは１．６０以上、更に好ましくは１．６７以上、更に好ましくは１．７０以上であり、好ましくは１．８０以下である。
本実施形態に係る眼鏡レンズは、上述の樹脂組成物からなる基材を備える。
眼鏡レンズは、更に、ハードコート層、プライマー層、反射防止膜及び撥水膜からなる群より選ばれる１種以上が挙げられる。
ハードコート層は、耐擦傷性向上のために設けられ、好ましくは有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を塗工して形成することができる。
プライマー層は、耐衝撃性を向上させるために設けられ、例えば、ポリウレタンを主成分とする。ここでポリウレタンの含有量は、プライマー層中、好ましくは５０質量％以上である。
反射防止膜としては、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等を積層した膜が挙げられる。
撥水膜としては、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて形成することができる。
上記光学部材を眼鏡レンズとする場合、光学部材をそのまま眼鏡レンズとして用いてもよいし、光学部材の切削物を眼鏡レンズとして用いてもよい。
眼鏡レンズは、他の層を含んでいてもよい。
眼鏡レンズの表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
眼鏡レンズは、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等のいずれであってもよい。例えば、一例として、累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域（近用部）及び累進部領域（中間領域）が、下方領域に含まれ、遠用部領域（遠用部）が上方領域に含まれる。
眼鏡レンズは、フィニッシュ型眼鏡レンズであってもセミフィニッシュ型眼鏡レンズであってもよい。
眼鏡レンズの厚さ及び直径は、特に限定されるものではないが、厚さは通常１～３０ｍｍ程度、直径は通常５０～１００ｍｍ程度である。
眼鏡レンズの屈折率ｎｅは、好ましくは１．５３以上、より好ましくは１．５５以上、より好ましくは１．５８以上、更に好ましくは１．６０以上、更に好ましくは１．６７以上、更に好ましくは１．７０以上であり、好ましくは１．８０以下である。
本実施形態に係る眼鏡レンズは、上述の樹脂組成物からなる基材を備える。
眼鏡レンズは、更に、ハードコート層、プライマー層、反射防止膜及び撥水膜からなる群より選ばれる１種以上が挙げられる。
ハードコート層は、耐擦傷性向上のために設けられ、好ましくは有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を塗工して形成することができる。
プライマー層は、耐衝撃性を向上させるために設けられ、例えば、ポリウレタンを主成分とする。ここでポリウレタンの含有量は、プライマー層中、好ましくは５０質量％以上である。
反射防止膜としては、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等を積層した膜が挙げられる。
撥水膜としては、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて形成することができる。
本発明は、上述の各成分の例、含有量、各種物性については、発明の詳細な説明に例示又は好ましい範囲として記載された事項を任意に組み合わせてもよい。
また、実施例に記載した組成に対し、発明の詳細な説明に記載した組成に調整を行えば、クレームした組成範囲全域にわたって実施例と同様に発明を実施することができる。
また、実施例に記載した組成に対し、発明の詳細な説明に記載した組成に調整を行えば、クレームした組成範囲全域にわたって実施例と同様に発明を実施することができる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。光学部材用重合性組成物の重合物である光学部材における着色性の評価、及び、引張強度の測定は以下の手順で行った。
＜着色性＞
分光透過率測定器「ＤＯＴ－３」株式会社村上色彩技術研究所製を用いて測定を行った。測定には０．００Ｄ、肉厚２ｍｍのプラスチックレンズを使用した。
（１）初期着色性
アニール処理前の０．００ＤレンズのＹＩ値を、ＤＯＴ－３を用いて測定した。
（２）加熱処理後の着色性
１２０℃、２時間のアニール処理を完了した後の、０．００ＤレンズのＹＩ値を、ＤＯＴ－３を用いて測定した。
（３）光曝露後の着色性
上記アニール処理を行った後の０．００Ｄレンズに対して、スガ試験機株式会社製キセノンウエザーメーター「ＸＡ２５」を用いて２００時間の曝露処理を行った。処理後のレンズのＹＩを、ＤＯＴ－３を用いて測定した。
＜着色性＞
分光透過率測定器「ＤＯＴ－３」株式会社村上色彩技術研究所製を用いて測定を行った。測定には０．００Ｄ、肉厚２ｍｍのプラスチックレンズを使用した。
（１）初期着色性
アニール処理前の０．００ＤレンズのＹＩ値を、ＤＯＴ－３を用いて測定した。
（２）加熱処理後の着色性
１２０℃、２時間のアニール処理を完了した後の、０．００ＤレンズのＹＩ値を、ＤＯＴ－３を用いて測定した。
（３）光曝露後の着色性
上記アニール処理を行った後の０．００Ｄレンズに対して、スガ試験機株式会社製キセノンウエザーメーター「ＸＡ２５」を用いて２００時間の曝露処理を行った。処理後のレンズのＹＩを、ＤＯＴ－３を用いて測定した。
＜引張強度の測定＞
実施例、比較例で得られたプラスチックレンズ（０．００Ｄ）を直径５０ｍｍに丸め加工して、引張強度測定用のサンプルレンズとした。
各サンプルレンズの中心から２１．０ｍｍの中心を挟んで対向する２箇所に、直径１．６ｍｍの穴をそれぞれ開け、各サンプルレンズに穴を２つ形成した。
引張試験機への固定用ピンをサンプルレンズの穴に取り付け、引張試験機にサンプルレンズをセットして引張強度の測定（引張速度：５．０ｍｍ／分）を行った。引張試験機として株式会社オリエンテック製万能試験機テンシロンＲＴＣ－１２２５Ａを用いた。７３．０Ｎ／ｍｍ２未満を不合格とした。
実施例、比較例で得られたプラスチックレンズ（０．００Ｄ）を直径５０ｍｍに丸め加工して、引張強度測定用のサンプルレンズとした。
各サンプルレンズの中心から２１．０ｍｍの中心を挟んで対向する２箇所に、直径１．６ｍｍの穴をそれぞれ開け、各サンプルレンズに穴を２つ形成した。
引張試験機への固定用ピンをサンプルレンズの穴に取り付け、引張試験機にサンプルレンズをセットして引張強度の測定（引張速度：５．０ｍｍ／分）を行った。引張試験機として株式会社オリエンテック製万能試験機テンシロンＲＴＣ－１２２５Ａを用いた。７３．０Ｎ／ｍｍ２未満を不合格とした。
＜ポリチオール化合物を含む組成物の純度の測定＞
ポリチオール化合物（Ｂ１）を含む組成物の純度（％）は、下記の方法で、当該組成物に含まれるポリチオール化合物（Ｂ１）及び他のチオール基含有物質の合計のチオール価を求め、ポリチオール化合物（Ｂ１）の既知の分子量及び官能基数より求められる当量を除することにより求めた。
［１］測定用サンプル０．２ｇを精秤する。
［２］クロロホルム２５ｍｌを加え、溶解し次いでメタノール２５ｍｌを加え混合し、均一溶液とする。
［３］０．０５ｍｏｌ／ｌの滴定用よう素溶液（Ｎ／１０）を用いて滴定を行い、黄色に変色した時点を終点とする。
［４］同様の手順でブランク測定を行う。
チオール価＝（Ｓ×１０００）／（（Ｃ－Ｄ）×ｆ×０．１）
Ｓ：サンプル量（ｇ）
Ｃ：終点における滴定量（ｍｌ）
Ｄ：ブランク量（ｍｌ）
ｆ：ヨウ素溶液のファクター
純度（％）＝（分子量及び官能基数より求めた当量／測定したチオール価）×１００
ポリチオール化合物（Ｂ１）を含む組成物の純度（％）は、下記の方法で、当該組成物に含まれるポリチオール化合物（Ｂ１）及び他のチオール基含有物質の合計のチオール価を求め、ポリチオール化合物（Ｂ１）の既知の分子量及び官能基数より求められる当量を除することにより求めた。
［１］測定用サンプル０．２ｇを精秤する。
［２］クロロホルム２５ｍｌを加え、溶解し次いでメタノール２５ｍｌを加え混合し、均一溶液とする。
［３］０．０５ｍｏｌ／ｌの滴定用よう素溶液（Ｎ／１０）を用いて滴定を行い、黄色に変色した時点を終点とする。
［４］同様の手順でブランク測定を行う。
チオール価＝（Ｓ×１０００）／（（Ｃ－Ｄ）×ｆ×０．１）
Ｓ：サンプル量（ｇ）
Ｃ：終点における滴定量（ｍｌ）
Ｄ：ブランク量（ｍｌ）
ｆ：ヨウ素溶液のファクター
純度（％）＝（分子量及び官能基数より求めた当量／測定したチオール価）×１００
＜実施例１＞
第１の組成物として、ポリイソシアネート化合物（Ａ）である１，３－ビスイソシアナトメチルベンゼン４８．０質量部、離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェート（城北化学工業株式会社製ＪＰ－５０６Ｈ）０．１５質量部、紫外線吸収剤として０．５０質量部のシプロ化成株式会社製シーソーブ７０１、触媒として、ポリイソシアネート化合物（Ａ）とポリチオール化合物（Ｂ１）との合計量に対し１００質量ｐｐｍとなる量のジメチルスズジクロライド、及び、ブルーイング染料として、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物との合計量に対し５５０質量ｐｐｂとなる量の三菱化学株式会社製ダイヤレジンブルーＪを用い、これらを混合して溶解し、均一溶液を調製した。
上記溶液に、ポリチオール化合物（Ｂ１）として、純度が９５．８％の、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物を含む第２の組成物５２．０質量部を添加し、混合して均一溶液を得た。更に、この溶液を２００Ｐａで１時間脱気処理し、５．０μｍＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）フィルターにて濾過を行うことにより、光学部材用重合性組成物１を得た。
得られた光学部材用重合性組成物１を、直径７５ｍｍ、曲率半径１１２ｍｍの上型モールドと、曲率半径１１２ｍｍの下型モールドと、両者の側面に貼付されるテープとを含む０．００Ｄ用フィニッシュレンズ用モールド型（中心肉厚２ｍｍ、コバ厚２ｍｍ）に注入した。
光学部材用重合性組成物が注入された上記のモールド型を電気炉へ投入し、２０℃から徐々に２０時間かけて１２０℃まで昇温し、更に１２０℃で３時間、光学部材用重合性組成物１を重合させた。重合終了後、電気炉からモールド型を取り出し、モールド型から離型して、０．００Ｄフィニッシュレンズを得た。
第１の組成物として、ポリイソシアネート化合物（Ａ）である１，３－ビスイソシアナトメチルベンゼン４８．０質量部、離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェート（城北化学工業株式会社製ＪＰ－５０６Ｈ）０．１５質量部、紫外線吸収剤として０．５０質量部のシプロ化成株式会社製シーソーブ７０１、触媒として、ポリイソシアネート化合物（Ａ）とポリチオール化合物（Ｂ１）との合計量に対し１００質量ｐｐｍとなる量のジメチルスズジクロライド、及び、ブルーイング染料として、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物との合計量に対し５５０質量ｐｐｂとなる量の三菱化学株式会社製ダイヤレジンブルーＪを用い、これらを混合して溶解し、均一溶液を調製した。
上記溶液に、ポリチオール化合物（Ｂ１）として、純度が９５．８％の、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物を含む第２の組成物５２．０質量部を添加し、混合して均一溶液を得た。更に、この溶液を２００Ｐａで１時間脱気処理し、５．０μｍＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）フィルターにて濾過を行うことにより、光学部材用重合性組成物１を得た。
得られた光学部材用重合性組成物１を、直径７５ｍｍ、曲率半径１１２ｍｍの上型モールドと、曲率半径１１２ｍｍの下型モールドと、両者の側面に貼付されるテープとを含む０．００Ｄ用フィニッシュレンズ用モールド型（中心肉厚２ｍｍ、コバ厚２ｍｍ）に注入した。
光学部材用重合性組成物が注入された上記のモールド型を電気炉へ投入し、２０℃から徐々に２０時間かけて１２０℃まで昇温し、更に１２０℃で３時間、光学部材用重合性組成物１を重合させた。重合終了後、電気炉からモールド型を取り出し、モールド型から離型して、０．００Ｄフィニッシュレンズを得た。
＜実施例２＞
第１の組成物の使用量を４５．０質量部に変更し、第２の組成物の使用量を５５．０質量部に変更した以外は実施例１と同様の手順で、実施例１と同様の最大厚さを有する、０．００Ｄフィニッシュレンズを作製した。
第１の組成物の使用量を４５．０質量部に変更し、第２の組成物の使用量を５５．０質量部に変更した以外は実施例１と同様の手順で、実施例１と同様の最大厚さを有する、０．００Ｄフィニッシュレンズを作製した。
＜実施例３＞
第１の組成物の使用量を４９．４質量部に変更し、第２の組成物の使用量を５０．６質量部に変更した以外は実施例１と同様の手順で、実施例１と同様の最大厚さを有する、０．００Ｄフィニッシュレンズを作製した。
第１の組成物の使用量を４９．４質量部に変更し、第２の組成物の使用量を５０．６質量部に変更した以外は実施例１と同様の手順で、実施例１と同様の最大厚さを有する、０．００Ｄフィニッシュレンズを作製した。
＜実施例４＞
第１の組成物として、ポリイソシアネート化合物（Ａ）である１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン４５．０質量部を用い、ポリチオール化合物（Ｂ１）として、純度９３．２％のペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）２５．０質量部及び純度９５．５％の２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン３０．０質量部の混合物を含む第２の組成物を用い、触媒として、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の合計量に対し０．５質量部となる量のジメチルスズジクロライドを用い、紫外線吸収剤として１．１質量部のシプロ化成株式会社製シーソーブ７０１を用いた以外は、実施例１と同様の手順で、実施例１と同様の最大厚さを有する、０．００Ｄフィニッシュレンズを作製した。
第１の組成物として、ポリイソシアネート化合物（Ａ）である１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン４５．０質量部を用い、ポリチオール化合物（Ｂ１）として、純度９３．２％のペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）２５．０質量部及び純度９５．５％の２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン３０．０質量部の混合物を含む第２の組成物を用い、触媒として、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の合計量に対し０．５質量部となる量のジメチルスズジクロライドを用い、紫外線吸収剤として１．１質量部のシプロ化成株式会社製シーソーブ７０１を用いた以外は、実施例１と同様の手順で、実施例１と同様の最大厚さを有する、０．００Ｄフィニッシュレンズを作製した。
＜実施例５＞
第１の組成物として、ポリイソシアネート化合物（Ａ）である、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン及び２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物４８．１質量部を用い、ポリチオール化合物（Ｂ１）として、純度９４．２％のペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）２４．０質量部及び純度９５．０％の４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン２７．９質量部の混合物を含む第２の組成物を用い、触媒として、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の合計量に対し０．０５質量部となる量のジメチルスズジクロライドを用い、紫外線吸収剤として１．１質量部のシプロ化成株式会社製シーソーブ７０１を用いた以外は実施例１と同様の手順で、実施例１と同様の最大厚さを有する、０．００Ｄフィニッシュレンズを作製した。
第１の組成物として、ポリイソシアネート化合物（Ａ）である、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン及び２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物４８．１質量部を用い、ポリチオール化合物（Ｂ１）として、純度９４．２％のペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）２４．０質量部及び純度９５．０％の４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン２７．９質量部の混合物を含む第２の組成物を用い、触媒として、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の合計量に対し０．０５質量部となる量のジメチルスズジクロライドを用い、紫外線吸収剤として１．１質量部のシプロ化成株式会社製シーソーブ７０１を用いた以外は実施例１と同様の手順で、実施例１と同様の最大厚さを有する、０．００Ｄフィニッシュレンズを作製した。
＜比較例１＞
第１の組成物の使用量を５０．６質量部に変更し、第２の組成物の使用量を４９．４質量部に変更した以外は実施例１と同様の手順で、実施例１と同様の最大厚さを有する、０．００Ｄフィニッシュレンズを作製した。
第１の組成物の使用量を５０．６質量部に変更し、第２の組成物の使用量を４９．４質量部に変更した以外は実施例１と同様の手順で、実施例１と同様の最大厚さを有する、０．００Ｄフィニッシュレンズを作製した。
＜比較例２＞
第１の組成物の使用量を４４．５質量部に変更し、第２の組成物の使用量を５５．５質量部に変更した以外は実施例１と同様の手順で、実施例１と同様の最大厚さを有する、０．００Ｄフィニッシュレンズを作製した。
第１の組成物の使用量を４４．５質量部に変更し、第２の組成物の使用量を５５．５質量部に変更した以外は実施例１と同様の手順で、実施例１と同様の最大厚さを有する、０．００Ｄフィニッシュレンズを作製した。
＜比較例３＞
第１の組成物の使用量を４７．６質量部に変更し、第２の組成物の使用量を３０．０質量部に変更した以外は実施例４と同様の手順で、実施例１と同様の最大厚さを有する、０．００Ｄフィニッシュレンズを作製した。
第１の組成物の使用量を４７．６質量部に変更し、第２の組成物の使用量を３０．０質量部に変更した以外は実施例４と同様の手順で、実施例１と同様の最大厚さを有する、０．００Ｄフィニッシュレンズを作製した。
＜比較例４＞
第１の組成物の使用量を５０．７質量部に変更し、ポリチオール化合物（Ｂ１）として、純度９４．２％のペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）２２．８質量部及び純度９５．０％の４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン２６．５質量部との混合物を含む第２の組成物へ変更した以外は、実施例５と同様の手順で、実施例１と同様の最大厚さを有する、０．００Ｄフィニッシュレンズを作製した。
第１の組成物の使用量を５０．７質量部に変更し、ポリチオール化合物（Ｂ１）として、純度９４．２％のペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）２２．８質量部及び純度９５．０％の４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン２６．５質量部との混合物を含む第２の組成物へ変更した以外は、実施例５と同様の手順で、実施例１と同様の最大厚さを有する、０．００Ｄフィニッシュレンズを作製した。
結果を表１に示す。
＊表1における略語は以下のとおりである。
Ｒ－ＮＣＯ：ポリイソシアネート化合物を表す。
Ｒ－ＳＨ：ポリチオール化合物を表す。
Ｉ－１：１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン
Ｉ－２：２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、及び、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物
Ｉ－３：１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン
Ｔ－１：２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン
Ｔ－２：ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）
Ｔ－３：４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン
Ｔ－４：４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物
Ｔ－５：ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）
Ｒ－ＮＣＯ：ポリイソシアネート化合物を表す。
Ｒ－ＳＨ：ポリチオール化合物を表す。
Ｉ－１：１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン
Ｉ－２：２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、及び、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物
Ｉ－３：１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン
Ｔ－１：２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン
Ｔ－２：ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）
Ｔ－３：４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン
Ｔ－４：４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物
Ｔ－５：ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）
表１から明らかなように、当量比Ａ／Ｂ１が、８０／１００～９５／１００である実施例１～５の光学部材用重合性組成物を用いて光学部材を作製すると、初期のＹＩ値が小さく、着色の発生が抑制されていることが分かる。また、加熱処理や光曝露処理を経てもＹＩ値の上昇が少なく、加熱や光曝露によっても着色が促進されにくいことが分かる。更に、これらの光学部材用重合性組成物を用いて作製された光学部材は、高い引張強度を確保できることが分かる。
一方、当量比Ａ／Ｂ１が、８０／１００～９０／１００から外れている比較例１～４の光学部材用重合性組成物を用いると、得られる光学部材において、初期のＹＩ値が大きく着色が十分抑制されていなかったり、初期の着色は抑制されていても、加熱処理や光曝露処理を経ることでＹＩ値が増大して着色の抑制が不十分になったり、引張強度が低くなり過ぎたりして、着色の抑制と引張強度の確保とを両立することができないことが分かる。
一方、当量比Ａ／Ｂ１が、８０／１００～９０／１００から外れている比較例１～４の光学部材用重合性組成物を用いると、得られる光学部材において、初期のＹＩ値が大きく着色が十分抑制されていなかったり、初期の着色は抑制されていても、加熱処理や光曝露処理を経ることでＹＩ値が増大して着色の抑制が不十分になったり、引張強度が低くなり過ぎたりして、着色の抑制と引張強度の確保とを両立することができないことが分かる。
最後に、本開示の実施の形態を総括する。
本開示の一実施の形態である光学部材用重合性組成物は、ポリイソシアネート化合物（Ａ）とポリチオール化合物（Ｂ１）とを含有しており、ポリイソシアネート化合物（Ａ）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリイソシアネート化合物（Ａ）の当量Ａと、前記光学部材用重合性組成物のチオール価と、ポリチオール化合物（Ｂ１）の分子量とを用いて算出される、前記光学部材用重合性組成物中のチオール成分全体の当量Ｂ１との比で表される当量比（Ａ／Ｂ１）が、８０／１００～９５／１００である。
上述した実施の態様によれば、光学部材を作製した場合においても、光学部材に必要な強度を保ちながら、光学部材に着色が発生することを防止することができる光学材料用重合性組成物とすることができる。
本開示の一実施の形態である光学部材用重合性組成物は、ポリイソシアネート化合物（Ａ）とポリチオール化合物（Ｂ１）とを含有しており、ポリイソシアネート化合物（Ａ）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリイソシアネート化合物（Ａ）の当量Ａと、前記光学部材用重合性組成物のチオール価と、ポリチオール化合物（Ｂ１）の分子量とを用いて算出される、前記光学部材用重合性組成物中のチオール成分全体の当量Ｂ１との比で表される当量比（Ａ／Ｂ１）が、８０／１００～９５／１００である。
上述した実施の態様によれば、光学部材を作製した場合においても、光学部材に必要な強度を保ちながら、光学部材に着色が発生することを防止することができる光学材料用重合性組成物とすることができる。
今回開示された実施の形態は全ての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味及び範囲内での全ての変更が含まれることが意図される。
本開示は、上記各成分の例、含有量、各種物性については、発明の詳細な説明に例示又は好ましい範囲として記載された事項を任意に組み合わせてもよい。
また、実施例に記載した組成に対し、発明の詳細な説明に記載した組成となるように調整を行えば、クレームした組成範囲全域にわたって実施例と同様に開示の実施の形態を実施することができる。
本開示は、上記各成分の例、含有量、各種物性については、発明の詳細な説明に例示又は好ましい範囲として記載された事項を任意に組み合わせてもよい。
また、実施例に記載した組成に対し、発明の詳細な説明に記載した組成となるように調整を行えば、クレームした組成範囲全域にわたって実施例と同様に開示の実施の形態を実施することができる。
Claims (6)
- ポリイソシアネート化合物（Ａ）とポリチオール化合物（Ｂ１）とを含有する光学部材用重合性組成物において、
前記ポリチオール化合物（Ｂ１）が、２以上のスルフィド結合と、３以上のメルカプト基とを有するポリチオール化合物を含み、
ポリイソシアネート化合物（Ａ）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリイソシアネート化合物（Ａ）の当量Ａと、
ポリチオール化合物（Ｂ１）の分子量及び官能基数を用いて算出される、ポリチオール化合物（Ｂ１）の当量Ｂ１との比で表される当量比（Ａ／Ｂ１）が、８０／１００～９０／１００である、光学部材用重合性組成物。 - ポリチオール化合物（Ｂ１）が、複数種類のポリチオール化合物の混合物である、請求項１に記載の光学部材用重合性組成物。
- 前記ポリチオール化合物（Ｂ１）が、
［２］４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタンと、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）との混合物、又は、
［３］４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物である、請求項１又は２に記載の光学部材用重合性組成物。 - 前記光学部材用重合性組成物は、ポリイソシアネート化合物（Ａ）を含む第１の組成物と、ポリチオール化合物（Ｂ１）を含む第２の組成物との混合物であり、
前記第２の組成物の、チオール価から求めた純度が９６．０％以下である、請求項１～３のいずれか一つに記載の光学部材用重合性組成物。 - 請求項１～４のいずれか１項に記載の光学部材用重合性組成物の重合物からなる光学部材。
- 請求項５に記載の光学部材を含む眼鏡レンズ。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019063806A JP7296755B2 (ja) | 2019-03-28 | 2019-03-28 | 光学部材用樹脂組成物、光学部材、及び眼鏡レンズ |
| US17/598,092 US20220185944A1 (en) | 2019-03-28 | 2020-03-27 | Resin composition for optical members, optical member and eyeglass lens |
| KR1020217030736A KR20210132693A (ko) | 2019-03-28 | 2020-03-27 | 광학 부재용 수지 조성물, 광학 부재 및 안경 렌즈 |
| EP20778832.4A EP3950757A4 (en) | 2019-03-28 | 2020-03-27 | RESIN COMPOSITION FOR OPTICAL ELEMENTS, OPTICAL ELEMENT AND EYEGLASSES LENS |
| PCT/JP2020/014088 WO2020196847A1 (ja) | 2019-03-28 | 2020-03-27 | 光学部材用樹脂組成物、光学部材、及び眼鏡レンズ |
| CN202080024477.7A CN113631612B (zh) | 2019-03-28 | 2020-03-27 | 光学构件用树脂组合物、光学构件、以及眼镜镜片 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019063806A JP7296755B2 (ja) | 2019-03-28 | 2019-03-28 | 光学部材用樹脂組成物、光学部材、及び眼鏡レンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2020164574A JP2020164574A (ja) | 2020-10-08 |
| JP7296755B2 true JP7296755B2 (ja) | 2023-06-23 |
Family
ID=72608562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2019063806A Active JP7296755B2 (ja) | 2019-03-28 | 2019-03-28 | 光学部材用樹脂組成物、光学部材、及び眼鏡レンズ |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220185944A1 (ja) |
| EP (1) | EP3950757A4 (ja) |
| JP (1) | JP7296755B2 (ja) |
| KR (1) | KR20210132693A (ja) |
| CN (1) | CN113631612B (ja) |
| WO (1) | WO2020196847A1 (ja) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001330701A (ja) | 2000-03-15 | 2001-11-30 | Hoya Corp | 眼鏡用プラスチックレンズ |
| JP2004059901A (ja) | 2002-06-04 | 2004-02-26 | Hoya Corp | プラスチックレンズの製造方法及びプラスチックレンズ |
| JP2006131554A (ja) | 2004-11-05 | 2006-05-25 | Mitsui Chemicals Inc | 高耐熱性樹脂用環状ポリチオール |
| JP2008143872A (ja) | 2006-12-13 | 2008-06-26 | Mitsui Chemicals Inc | ビス（イソシアナトメチル）ノルボルナンの安定化方法。 |
| WO2016031975A1 (ja) | 2014-08-29 | 2016-03-03 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 光学用樹脂組成物、光学用樹脂組成物を硬化させて得られる光学部材、及び眼鏡用プラスチックレンズ |
| WO2016153061A1 (ja) | 2015-03-25 | 2016-09-29 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 重合性組成物、光学部材、プラスチックレンズ、及び眼鏡レンズ |
| JP2018016778A (ja) | 2016-07-29 | 2018-02-01 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ | 樹脂組成物 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5780428A (en) * | 1980-11-10 | 1982-05-20 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Curable composition |
| US5608115A (en) | 1994-01-26 | 1997-03-04 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polythiol useful for preparing sulfur-containing urethane-based resin and process for producing the same |
| CA2337955C (en) * | 2000-03-15 | 2006-07-25 | Hoya Corporation | Plastic lenses for spectacles |
| CN100343299C (zh) * | 2002-04-19 | 2007-10-17 | 三井化学株式会社 | 硫代氨基甲酸乙酯系光学材料 |
| CN1171924C (zh) * | 2002-11-05 | 2004-10-20 | 浙江大学 | 一种制备聚硫代氨基甲酸酯光学塑料的方法 |
| CA2528763A1 (en) * | 2003-06-09 | 2004-12-16 | Hoya Corporation | Transparent molded article |
| JP4393831B2 (ja) * | 2003-09-22 | 2010-01-06 | Ｈｏｙａ株式会社 | プラスチックレンズの製造方法 |
| JP2005325183A (ja) * | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Mitsui Chemicals Inc | 高屈折率チオウレタン系光学材料 |
| JP5275030B2 (ja) * | 2006-08-31 | 2013-08-28 | Ｈｏｙａ株式会社 | ポリチオウレタン樹脂の製造方法 |
| JP5357165B2 (ja) * | 2008-09-22 | 2013-12-04 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、光学材料および光学材料の製造方法 |
| EP3135703B1 (en) * | 2014-04-25 | 2019-10-16 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material, optical material, and method for producing optical material |
| JP6324286B2 (ja) * | 2014-09-30 | 2018-05-16 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ | 重合性組成物、透明樹脂、光学材料、プラスチックレンズおよび透明樹脂の製造方法 |
| KR101831889B1 (ko) * | 2017-02-03 | 2018-02-26 | 에스케이씨 주식회사 | 플라스틱 렌즈용 폴리티올 조성물 |
| KR101902974B1 (ko) * | 2017-03-31 | 2018-10-02 | 에스케이씨 주식회사 | 폴리티올 화합물의 탈수 방법 |
-
2019
- 2019-03-28 JP JP2019063806A patent/JP7296755B2/ja active Active
-
2020
- 2020-03-27 CN CN202080024477.7A patent/CN113631612B/zh active Active
- 2020-03-27 EP EP20778832.4A patent/EP3950757A4/en active Pending
- 2020-03-27 KR KR1020217030736A patent/KR20210132693A/ko not_active Application Discontinuation
- 2020-03-27 WO PCT/JP2020/014088 patent/WO2020196847A1/ja unknown
- 2020-03-27 US US17/598,092 patent/US20220185944A1/en active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001330701A (ja) | 2000-03-15 | 2001-11-30 | Hoya Corp | 眼鏡用プラスチックレンズ |
| JP2004059901A (ja) | 2002-06-04 | 2004-02-26 | Hoya Corp | プラスチックレンズの製造方法及びプラスチックレンズ |
| JP2006131554A (ja) | 2004-11-05 | 2006-05-25 | Mitsui Chemicals Inc | 高耐熱性樹脂用環状ポリチオール |
| JP2008143872A (ja) | 2006-12-13 | 2008-06-26 | Mitsui Chemicals Inc | ビス（イソシアナトメチル）ノルボルナンの安定化方法。 |
| WO2016031975A1 (ja) | 2014-08-29 | 2016-03-03 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 光学用樹脂組成物、光学用樹脂組成物を硬化させて得られる光学部材、及び眼鏡用プラスチックレンズ |
| WO2016153061A1 (ja) | 2015-03-25 | 2016-09-29 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 重合性組成物、光学部材、プラスチックレンズ、及び眼鏡レンズ |
| JP2018016778A (ja) | 2016-07-29 | 2018-02-01 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ | 樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2020164574A (ja) | 2020-10-08 |
| CN113631612A (zh) | 2021-11-09 |
| CN113631612B (zh) | 2024-03-15 |
| WO2020196847A1 (ja) | 2020-10-01 |
| KR20210132693A (ko) | 2021-11-04 |
| US20220185944A1 (en) | 2022-06-16 |
| EP3950757A4 (en) | 2022-12-14 |
| EP3950757A1 (en) | 2022-02-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6306102B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
| US11021563B2 (en) | Method for producing resin for optical component, resin for optical component, spectacle lens, and spectacles | |
| US20190225733A1 (en) | Method producing resin for optical component, resin for optical component, spectacle lens, and spectacles | |
| US11479654B2 (en) | Method for producing resin for optical component, resin for optical component, spectacle lens, and spectacles | |
| JP7296754B2 (ja) | 光学部材用重合性組成物、光学部材、及び眼鏡レンズ | |
| JP7296755B2 (ja) | 光学部材用樹脂組成物、光学部材、及び眼鏡レンズ | |
| US20210206902A1 (en) | Optical member resin production method | |
| EP3858883A1 (en) | Polymerizable composition for optical members |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210812 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220913 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20221201 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230209 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230516 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230613 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7296755 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |