ITMI20112102A1 - Composizione polimerizzabile, articolo ottico ottenuto dalla stessa e metodo per la produzione di detto articolo ottico - Google Patents
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COMPOSIZIONE POLIMERIZZABILE, ARTICOLO OTTICO OTTENUTO DALLA STESSA E METODO PER LA PRODUZIONE DI DETTO ARTICOLO OTTICO
La presente invenzione si riferisce a una composizione polimerizzabile per preparare una resina tiouretanica, un articolo ottico da essa ottenuto e un metodo per la produzione di detto articolo ottico.
A differenza delle lenti in materiale inorganico, le lenti in materiale plastico (polimeri organici) sono leggere, si incrinano difficilmente e possono essere tinte. Grazie a tali caratteristiche, dispositivi contenenti lenti in materiale polimerico, quali occhiali e macchine fotografiche, hanno avuto una rapida diffusione a livello commerciale.
Nello stato della tecnica sono stati sviluppati diversi materiali polimerici da utilizzare per la produzione di lenti. Un esempio di tali materiali à ̈ rappresentato dalle resine tiouretaniche ottenute da composizioni polimerizzabili comprendenti un composto poliisocianato e un tiolo.
Un problema delle resine tiouretaniche note nell’arte à ̈ legato al fatto che la rigidità di questi materiali tende a diminuire con l’aumentare della resistenza agli urti. Tale caratteristica ha sinora impedito di disporre di materiali aventi contemporaneamente un’eccellente resistenza all’urto e un’adeguata rigidità .
Nel settore tecnico della presente invenzione vi à ̈ inoltre una crescente richiesta di articoli ottici, in particolare lenti per occhiali, variamente colorati. Per questa ragione, nello stato della tecnica à ̈ fortemente sentita anche l’esigenza di disporre di materiali che, oltre ad avere le suddette caratteristiche di resistenza agli urti e rigidità , siano anche facilmente tingibili.
È uno scopo della presente invenzione fornire una composizione polimerizzabile per preparare una resina avente un alto indice di rifrazione, la quale combini un’eccellente resistenza all’urto con un’elevata rigidità e tingibilità .
È stato ora trovato che i problemi dei materiali ottici noti nell’arte sopra evidenziati sono superati, almeno parzialmente, dai materiali ottici ottenibili con la composizione polimerizzabile della presente invenzione.
Il materiale ottico (resina tiouretanica) della presente invenzione possiede infatti un alto indice di rifrazione, un eccellente compromesso fra resistenza all’urto e rigidità , nonché una eccellente tingibilità .
Il suddetto materiale ottico, inoltre, à ̈ caratterizzato dall’avere un favorevole compromesso fra elevato indice di rifrazione e trasparenza.
È un primo oggetto della presente invenzione una composizione polimerizzabile comprendente:
(A) almeno un poliisocianato aliciclico bifunzionale o a più elevata funzionalità ;
(B) almeno un composto scelto fra i politioli rappresentati dalla seguente formula generale (B1)
(B1)
in cui 1 ed m, uguali o diversi fra loro, rappresentano un numero intero da 1 a 4; n rappresenta un numero intero da 1 a 3; R rappresenta idrogeno o un gruppo metile e, quando n à ̈ diverso da 1, i gruppi R sono uguali o diversi fra loro;
(C) almeno un composto scelto fra i tioli di formula generale (3)
R1
R2 CH
R3
(3)
dove R1, R2, R3, uguali o diversi fra loro, sono scelti fra -(CH2)n–SH, -S-(CH2)n–SH e -R-S-(CH2)n-SH, dove R à ̈ un gruppo alchilene avente da 1 a 10 atomi di carbonio, n à ̈ un numero intero che varia da 1 a 3, detto composto di formula generale (3) contenendo almeno due gruppi SH e almeno un ponte –S-;
(D) almeno un catalizzatore di polimerizzazione scelto fra composti metallici, sali d’ammonio quaternari, acidi solfonici organici, ammine terziarie e loro sali inorganici o sali organici, a condizione che se il catalizzatore à ̈ un’ammina terziaria la composizione polimerizzabile non comprende fosfati monoacidi diestere in un rapporto molare ammina terziaria/fosfati monoacidi diestere nell’intervallo da 1/1,3 a 1/20.
È un secondo oggetto della presente invenzione un articolo ottico ottenibile tramite polimerizzazione della suddetta composizione polimerizzabile e il relativo metodo di preparazione.
È un ulteriore oggetto della presente invenzione una lente ottica, in particolare per occhiali, comprendente il suddetto articolo ottico.
Il poliisocianato aliciclico (A) à ̈ un composto con uno scheletro ciclico, non contenente alcun anello aromatico e con due più gruppi isocianato.
Preferibilmente, il composto (A) Ã ̈ un composto scelto fra 1,3-bis(isocianatometil)cicloesano, 1,4-bis(isocianatometil)cicloesano, bis(4-isocianatocicloesil)metano, e bis(isocianatometil)-biciclo[2.2.1]eptano o loro miscele.
Il bis(isocianatometil)-biciclo[2.2.1]eptano può essere sia l’isomero 2,5-bis(isocianatometil)-biciclo [2.2.1]eptano sia l’isomero 2,6-bis(isocianatometil)-biciclo[2.2.1]eptano o loro miscele.
Altri composti poliisocianati aliciclici (A) sono: 1,2-bis(isocianatometil)cicloesano, cicloesano diisocianato, metilcicloesano diisocianato, 2,2-bis(4-isocianatocicloesil)propano, 3,8-bis(isocianatometil) triciclodecano, 3,9-bis(isocianatometil)triciclodecano, 4,8-bis(isocianatometil)triciclo decano e 4,9-bis (isocianatometil)triciclo decano o loro miscele.
In una forma di realizzazione preferita della composizione polimerizzabile della presente invenzione, il poliisocianato aliciclico (A) Ã ̈ una combinazione di almeno due composti scelti fra bis(4-isocianato cicloesil)metano, bis(isocianatometil)-biciclo[2.2.1] eptano, 1,3-bis(isocianatometil)cicloesano e 1,4-bis(isocianatometil)cicloesano.
È stato sorprendentemente osservato, infatti, che la suddetta combinazione di poliisocianati permette di ottenere un materiale ottico con una migliore resistenza all’urto.
La composizione polimerizzabile secondo la presente invenzione può contenere un ulteriore composto poliisocianato (E), come componente opzionale, in aggiunta al poliisocianato aliciclico (A) sopra descritto.
Il poliisocianato (E) può essere un composto alifatico o aromatico, contenente almeno due gruppi isocianato nella molecola. Inoltre, il poliisocianato (E) può contenere anche almeno un atomo di zolfo e simili. Il poliisocianato (E) può essere un dimero, un trimero o un pre-polimero.
Più precisamente, il poliisocianato (E) può essere un poliisocianato alifatico non ciclico, un poliisocianato aromatico, un poliisocianato alifatico contenente atomi di zolfo, un poliisocianato aromatico contenente atomi di zolfo. Preferibilmente, il poliisocianato (E) à ̈ un poliisocianato alifatico non ciclico.
Esempi di poliisocianati (E) di tipo alifatico non ciclico comprendono: pentametilene diisocianato, esametilene diisocianato, eptametilene diisocianato, ottametilene diisocianato, 2,2-dimetilpentano diisocianato, 2,2,4-trimetilesano diisocianato, 2,4,4-trimetilesametilene diisocianato, 1,6,11-undecatriisocianato, 1,3,6-esametilene triiso cianato, 1,8-diisocianato-4-isocianato metilottano, bis(isocianatoetil)carbonato, bis(isocianatoetil) etere, o-xilene diisocianato, m-xilene diisocianato, pxilene diisocianato, bis(isocianatoetil)benzene, bis(isocianato propil)benzene e bis(isocianatometil) naftalene.
Esempi di poliisocianati (E) di tipo aromatico comprendono: naftalene diisocianato, m-fenilene diisocianato, p-fenilene diisocianato, 2,4-tolilene diisocianato, 2,6-tolilene diisocianato, difenildiisocianato, 4,4'-difenilmetano diisocianato e benzenetriisocianato.
Esempi di poliisocianati (E) di tipo alifatici contenenti zolfo comprendono: bis(isocianatometil)solfuro, bis(isocianatoetil)solfuro, bis(isocianatopropil)solfuro, bis(isocianatometil)solfone, bis(isocianatometil)disolfuro, bis(isocianato propil)disolfuro, bis(isocianatometiltio)metano, bis(isocianatometiltio)etano,
bis(isocianatoetiltio)metano,
bis(isocianatoetiltio)etano, 1,5-diisocianato-2-isocianatometil-3-tiapentane, bis(3-isocianatometilfenil)solfuro, bis(4-isocianatometilfenil)solfuro, bis(3-isocianatometilbenzil)solfuro, bis(4-isocianatometilbenzil)solfuro, bis(3-isocianatometilfenil)disolfuro e bis(4-isocianatometilfenil)disolfuro.
Esempi di poliisocianati (E) di tipo aromatico contenenti zolfo comprendono:
bis(3-isocianatofenil)solfuro, bis(4-isocianatofenil)solfuro, bis(3-isocianatofenil)
disolfuro e bis(4-isocianatofenil)disolfuro.
Più specificatamente, il poliisocianato (E) à ̈ preferibilmente scelto fra m-xilene diisocianato, 2,4-tolilene diisocianato, 2,6-tolilene diisocianato, 4,4'-difenilmetano diisocianato, pentametilene diisocianato, esametilene diisocianato, eptametilene diisocianato, ottametilene di isocianato o loro miscele.
Ancora più preferibilmente il poliisocianato (E) à ̈ scelto fra pentametilene diisocianato, esametilene diisocianato, eptametilene diisocianato, o ottametilene diisocianato.
La composizione polimerizzabile secondo la presente invenzione comprende inoltre almeno un composto tiolico scelto fra i politioli rappresentati dalla seguente formula generale (B1)
(B1)
in cui 1 rappresenta un numero intero variabile da 1 a 4, preferibilmente 1 o 2; m rappresenta un numero intero variabile da 1 a 4, preferibilmente 1 o 2; n rappresenta un numero intero variabile da 1 a 3, preferibilmente 1 o 2, più preferibilmente 1; R rappresenta idrogeno o un gruppo metile e, quando n à ̈ diverso da 1, i gruppi R sono uguali o diversi fra loro.
Preferibilmente nel composto (B1), 1 ed m, indipendentemente fra loro, rappresentano un numero intero pari a 1 o 2 ed n à ̈ 1.
Quando la composizione polimerizzabile della presente invenzione include il composto rappresentato dalla formula generale (B1), si può ottenere una resina o materiale ottico avente un ottimo compromesso fra le proprietà di resistenza all’urto e rigidità , e una eccellente tingibilità .
Il composto (B1) Ã ̈ un condensato di glicole etilenico, glicole dietilenico, glicole trietilenico o glicole propilenico con un acido mercaptoalchil carbossilico.
Esempi specifici di politioli (B1) comprendono: etilene glicol bis(mercaptoacetato), etilene glicol bis(mercaptopropionato), etilene glicol bis(mercaptobutirrato), dietilene glicol bis(mercaptoacetato), dietilene glicol bis(mercaptopropionato), dietilene glicol bis(mercaptobutirate), trietilene glicol bis(mercaptoacetato), trietilene glicol bis(mercaptopropionato), trietilene glicol bis(mercaptobutirrato). Questi composti possono essere presenti nella composizione polimerizzabile sia singolarmente sia in combinazione di due o più di essi.
Il composto (B1) Ã ̈ di preferenza scelto fra: etilene glicol bis(mercaptoacetato), etilene glicol bis(mercaptopropionato), dietilene glicol bis(mercaptoacetato) o dietilene glicol bis(mercaptopropionato).
In un’altra forma di realizzazione preferita della presente invenzione, oltre al politiolo (B1), la composizione polimerizzabile oggetto della presente invenzione comprende inoltre almeno un tiolo rappresentato dalla seguente formula generale (B2)
O
HSR<O>CH2O CH2C R1
m q
n
p
(B2)
in cui R rappresenta gruppi alchilene, uguali o diversi fra loro, aventi da 1 a 6 atomi di carbonio; R1 rappresenta gruppi alchilici, uguali o diversi fra loro, aventi da 1 a 10 atomi di carbonio; n à ̈ un numero intero variabile da 1 a 6; m à ̈ un numero intero variabile da 1 a 6; p à ̈ un numero intero variabile da 1 a 4; q à ̈ uguale a 0 o 1 e p+q à ̈ uguale a 4.
I tioli (B2) sono composti aventi un atomo di idrogeno attivo (l’idrogeno del gruppo –SH) e un legame estere.
I tioli (B2) possono essere alifatici oppure aromatici.
Esempi di tioli alifatici comprendono: metanditiolo, 1,2-etanditiol, 1,2-propanditiolo, 1,3-propanditiolo, 1,4-butanditiolo, 1,5-pentanditiolo, 1,6-esanditiolo, 1,2-cicloesanditiolo, 3,4-dimetossibutano-1,2-ditiolo, 2-metilcicloesano-2,3-ditiolo, 1,2-dimercaptopropilmetil etere, 2,3-dimercaptopropilmetil etere, bis(2-mercaptoetil) etere, tetrakis(mercaptometil)metano.
Esempi di tioli alifatici contenenti almeno un legame estere sono: 2,3-dimercapto-1-propanol(3-mercaptopropionato), 3-mercapto-1,2-propandiol bis(2-mercaptoacetato), 3-mercapto-1,2-propandiol di(3-mercaptopropionato), trimetilolpropano tris(2-mercaptoacetato), trimetilolpropano(3-mercaptopropionato), trimetiloletano tris(2-mercaptoacetato), trimetiloletano tris(3-mercaptopropionato), pentaeritritolo tetrakis(2-mercaptoacetato), pentaeritritolo(3-mercaptopropionato), pentaeritritolo bis(3-mercaptopropionato), pentaeritritol tris(3mercaptopropionato), glicerina tris(2-mercaptoacetato), glicerina tris(3-mercaptopropionato), 1,4-cicloesandiolo bis(2-mercaptoacetato), 1,4-cicloesandiolo bis(3-mercaptopropionato), idrossimetilsolfuro bis(2-mercaptoacetato), idrossimetilsolfuro bis(3-mercaptopropionato), idrossietilsolfuro(2-mercaptoacetato), idrossietilsolfuro(3-mercaptopropionato), idrossimetildisolfuro(2-mercaptoacetato), idrossimetildisolfuro(3-mercaptopropionato), acido tiodiglicolico bis(2-mercaptoetil), acido tiodipropionico bis(2-mercaptoetil).
Esempi di tioli (B2) di tipo aromatico sono: 1,2-dimercaptobenzene, 1,3-dimercaptobenzene, 1,4-dimercaptobenzene, 1,2-bis(mercaptometil)benzene, 1,4-bis(mercaptometil)benzene, 1,2-bis(mercaptoetil)benzene, 1,4-bis(mercaptoetil)benzene, 1,2,3-trimercaptobenzene, 1,2,4-trimercaptobenzene, 1,3,5-trimercaptobenzene, 1,2,3-tris(mercaptometil) benzene, 1,2,4-tris(mercaptometil)benzene, 1,3,5-tris(mercaptometil)benzene, 1,2,3-tris(mercaptoetil) benzene, 1,3,5-tris(mercaptoetil)benzene, 1,2,4-tris(mercaptoetil)benzene, 2,5-tolueneditiolo, 3,4-tolueneditiolo, 1,4-naftaleneditiolo, 1,5-naftaleneditiolo, 2,6-naftaleneditiolo, 2,7-naftaleneditiolo, 1,2,3,4-tetramercaptobenzene, 1,2,3,5-tetramercaptobenzene, 1,2,4,5-tetramercaptobenzene, 1,2,3,4-tetrakis(mercaptometil) benzene, 1,2,3,5-tetrakis(mercaptometil)benzene, 1,2,4,5-tetrakis(mercaptometil)benzene, 1,2,3,4-tetrakis(mercaptoetil)benzene, 1,2,3,5-tetrakis(mercaptoetil)benzene, 1,2,4,5-tetrakis(mercaptoetil)benzene e 2,2'-dimercaptobifenil 4,4'-dimercaptobifenile.
Fra i suddetti composti, i tioli (B2) preferiti sono i seguenti: pentaeritritolo tetrakis(2-mercaptoacetato), pentaeritritolo tetrakis(3-mercaptopropionato), trimetilolpropano tris(2-mercaptoacetato), e trimetilolpropano tris(3-mercaptopropionato).
La composizione polimerizzabile secondo la presente invenzione comprende inoltre un tiolo (C) bifunzionale o a più elevata funzionalità , contenente uno o più ponti solfuro (-S-). Più specificatamente, il composto tiolico (C) à ̈ rappresentato dalla formula generale (3)
R1
R2 CH
R3
(3)
dove R1, R2, R3, uguali o diversi fra loro, sono scelti fra -(CH2)n–SH, -S-(CH2)n–SH e -R-S-(CH2)n-SH, dove R à ̈ un gruppo alchilene avente da 1 a 10 atomi di carbonio, n à ̈ un numero intero che varia da 1 a 3, detto composto di formula generale (3) contenendo almeno due gruppi SH e almeno un ponte –S-.
Il tiolo (C) può comprendere anche funzionalità costituite da gruppi OH.
Preferibilmente, il tiolo (C) contiene tre o più gruppi SH.
Preferibilmente, il rapporto molare fra i gruppi mercapto appartenenti ai politioli (B1), ai tioli (C) ed eventualmente ai tioli (B2) rispetto ai gruppi isocianato del poliisocianato (A) varia nell’intervallo 0,8–1,2, preferibilmente nell’intervallo 0,85–1,15, ancora più preferibilmente nell’intervallo 0,9-1,1. In questi intervalli, si ottiene una resina tiouretanica adatta all’impiego come materiale ottico, in particolare, un materiale per produrre lenti per occhiali.
Esempi del composto tiolico (C) includono:
- composti alifatici (a) aventi uno o più ponti solfuro e almeno due gruppi SH, detti composti alifatici avendo, nel contempo, un numero complessivo di gruppi SH e OH pari a 2 o più;
- composti aliciclici (b) contenenti almeno due ponti solfuro e almeno due gruppi SH, detti composti avendo, nel contempo, un numero totale di gruppi SH e OH pari a 2 o più.
Esempi di composti alifatici (a) comprendono: 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiottano, 4,8-, 4,7-oppure 5,7-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, tetrakis(mercaptometil)metano, bis(mercaptometil)solfuro, bis(mercaptometil)disolfuro, bis(mercaptoetil)solfuro, bis(mercaptoetil)disolfuro, bis(mercaptometiltio)metano, bis(2-mercaptoetiltio) metano, 1,2-bis(mercaptometiltio)etano, 1,2-bis(2 mercaptoetiltio)etano, 1,3-bis(mercaptometiltio) propano, 1,3-bis(2-mercaptoetiltio)propane, 1,2,3-tris(mercaptometiltio) propano, 1,2,3-tris(2-mercaptoetiltio)propane, 1,2,3-tris(3-mercaptopropiltio)propano, 1,1,3,3-tetrakis (mercaptometiltio)propano, tetrakis (mercaptometiltiometil)metane, tetrakis(2-mercaptoetiltiometil)metano e bis(2,3-dimercaptopropil) solfuro o loro miscele.
Esempi di composti aliciclici (b) comprendono 2,5-bis(mercaptometil)-1,4-ditiano, 4,6-bis(mercaptometiltio)-1,3-ditiano e 2-(2,2-bis(mercaptometiltio)etil)-1,3-ditietano.
Preferibilmente la composizione polimerizzabile della presente invenzione comprende almeno un tiolo (C) scelto fra 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaottano, 4,8-, 4,7- o 5,7-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano e 2,5-bis(mercapto metil)-1,4-ditiano.
La composizione polimerizzabile della presente invenzione comprende, inoltre, almeno un catalizzatore di polimerizzazione.
Il catalizzatore di polimerizzazione à ̈ scelto fra composti metallici, preferibilmente organometallici, sali d’ammonio quaternari, acidi solfonici organici, ammine terziarie e relativi sali inorganici o sali organici.
Quando il catalizzatore comprende un sale di un’ammina terziaria la composizione polimerizzabile non comprende fosfati monoacidi diestere in un rapporto molare ammina terziaria/fosfati monoacidi diestere nell’intervallo da 1/1,3 a 1/20.
Esempi di ammine terziarie sono i seguenti composti di formula generale (4)
(4)
dove R1, R2ed R3, uguali o diversi fra loro, sono scelti fra un gruppo alifatico lineare o ramificato contenente da 1 a 20 atomi di carbonio oppure un gruppo aliciclico contenente da 3 a 20 atomi di carbonio. Questi gruppi possono contenere eteroatomi quali N, O, P, S o alogeno.
Esempi di ammine terziarie alifatiche sono: trietilammina, tri-n-propilammina, triisopropilammina, tri-n-butilammina, triisobutilammina, benzildimetilammina, n-metil-morfolina, dimetilcicloesilammina, 1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinolo, 1,2,2,6,6-pentametil-4-idrossietil-4-piperidinolo, dimetildipropilenetriammina, pentametildietilenetriammina, bis(2-dimetilamminoetil) etere, N-metilmorfolina, trietilenediammina e biciclooitandiammina (DABCO).
In particolare, esempi di ammine terziarie liquide sono metil-1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil sebacato, bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil) sebacato e bis(2,2,6,6-tetrametil-1-(ottilossi)-4-piperidinil) sebacato.
Altri esempi di ammine terziarie sono: N-metilpiperidina, N-metilpirrolidina, N,N,N',N'-tetrametiletilenediammina, N-metilesametileneimmina, 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7-undecene, 4-dimetilamminopiridina, N-metilimidazolo e 4,4'-dipiridil.
Esempi di acidi inorganici da combinare con una ammina terziaria per formare un sale comprendono acido cloridrico, acido solforico, acido nitrico e acido fosforico.
Esempi di acidi organici da combinarsi con una ammina terziaria per formare un sale comprendono acido formico, acido acetico, acido ossalico, acido acrilico, acido metacrilico, acido p-toluensolfonico, acido metansolfonico, fosfati diacidi monoestere e fosfati monoacidi diestere.
Esempi di composti metallici e organometallici che à ̈ possibile impiegare come catalizzatori comprendono i composti dello stagno, dello zinco o del ferro, in particolare dimetil dicloruro di stagno, dibutil dicloruro di stagno, dibutil dilaureato di stagno, cloruro di stagno, dibutilditiocarbammato di zinco, dimetilditiocarbammato di zinco, cloruro di zinco, composti organofosfati di zinco, composti organofosfati di stagno, composti organofosfati di ferro, tiolati di ferro e tiolati di zinco.
Esempi di sali d’ammonio quaternari includono: tetrametilammonio cloruro, tetrametilammonio bromuro, tetrametilammonio metansolfonato, tetrametilammonio ptoluensolfonato, tetrametilammonio benzensolfonato, tetrabutilammonio cloruro, tetrabutilammonio bromuro, tetrabutilammonio metansolfonato, tetrabutilammonio ptoluensolfonato, tetrabutilammonio benzensolfonato, triottilmetilammonio cloruro, triottilmetilammonio bromuro, triottilmetilammonio metansolfonato, triottilmetilammonio, p-toluensolfonato, triottilmetilammonio benzensolfonato.
Esempi di acidi organici solfonici comprendono acido metansolfonico, acido benzensolfonico e acido ptoluensolfonico.
I suddetti catalizzatori possono essere utilizzati nella composizione polimerizzabile secondo la presente invenzione sia singolarmente sia in combinazione di due o più composti.
La composizione polimerizzabile della presente invenzione può inoltre contenere almeno un agente distaccante interno per facilitare il distacco dell’articolo ottico dallo stampo, dopo la reazione di polimerizzazione.
Come agente distaccante interno si possono impiegare i composti noti nell’arte. Agenti distaccanti interni preferiti sono i fosfati acidi. Esempi di fosfati acidi comprendono i fosfati acidi monoestere e diestere. Particolarmente preferiti sono i fosfati monoacidi diestere rappresentati dalla seguente formula generale (5)
O
R2<OR>3 m*O ;P OH ;R4<OR>5 p *O
(5)
dove R2e R4, uguali o diversi tra loro, rappresentano un gruppo alifatico lineare o ramificato contenente da 1 a 20 atomi di carbonio, o un gruppo ciclo alifatico contenente da 3 a 20 atomi di carbonio; R3e R5, uguali o diversi tra loro, rappresentano un gruppo alchilene contenente da 1 a 3 atomi di carbonio ed m e p, indipendentemente uno dall’altro, sono 0, 1 oppure 2.
Preferibilmente, i fosfati acidi di formula (5) sono scelti fra bis(2-etilesil)fosfato, diestere dell’acido fosforico contenente da 1 a 8 atomi di carbonio, diestere dell’acido fosforico contenente da 1 a 10 atomi di carbonio o loro miscele.
Gli agenti distaccanti possono essere aggiunti alla composizione polimerizzabile da soli o in combinazione di due o più.
La composizione polimerizzabile della presente invenzione può contenere anche un modificatore di resina, in quantità tale da non influire negativamente sull’efficacia della composizione polimerizzabile, allo scopo di controllare le proprietà ottiche della resina, le proprietà fisiche (ad esempio, la resistenza all’urto), la densità e, inoltre, per regolare la viscosità e il tempo utile di lavorazione della composizione (cosiddetta pot life).
Esempi di modificatori di resina includono composti episolfuri, alcool, ammine, resine epossidiche, acidi organici e relative anidridi, olefine e (met)acrilati.
La composizione polimerizzabile può inoltre contenere gli additivi tipicamente impiegati nel settore della produzione di articoli polimerici, quali ad esempio composti foto-stabilizzatori, composti che assorbono i raggi ultravioletti, composti antiossidanti, agenti azzurranti, coloranti solubili nella composizione polimerizzabile o agenti promotori di adesione.
La composizione polimerizzabile della presente invenzione à ̈ preparata mediante miscelazione omogenea dei diversi componenti.
La miscelazione degli ingredienti della composizione polimerizzabile viene solitamente effettuata alla temperatura di 25°C o inferiore, nel caso in cui, oltre al monomero da utilizzare, siano presenti il catalizzatore, un agente distaccante interno e altri additivi.
In alcuni casi à ̈ preferibile effettuare la miscelazione a una temperatura più bassa di 25°C per allungare la pot life della composizione polimerizzabile.
Quando la solubilità del catalizzatore, dell’agente distaccante interno e degli additivi nel monomero non à ̈ sufficientemente elevata, questi possono essere riscaldati prima di essere sciolti nel monomero e nel modificatore di resina.
La scelta del processo da utilizzare per produrre la resina tiouretanica e quindi l’articolo ottico a partire dalla composizione polimerizzabile secondo la presente invenzione non à ̈ soggetta a particolari restrizioni. Preferibilmente, la tecnica utilizzata à ̈ quella della polimerizzazione per colata in stampo (cast polymerization). In accordo a questa tecnica, la composizione polimerizzabile à ̈ iniettata in uno stampo chiuso, costituito da due semi-stampi separati da una guarnizione. Prima dell’iniezione nello stampo, può essere utile effettuare operazioni quali il degasaggio della composizione polimerizzabile a pressione ridotta, un trattamento di filtrazione sotto pressione o a pressione ridotta e simili.
Le condizioni operative a cui si fa avvenire la polimerizzazione variano in funzione della composizione polimerizzabile, del tipo e della quantità di catalizzatore, nonché della forma dello stampo.
La polimerizzazione viene generalmente effettuata ad una temperatura variabile da -50°C a 150°C, per un tempo variabile da 1 ora fino a 50 ore. Preferibilmente, l’indurimento della resina (reticolazione o curing) à ̈ effettuato a una temperatura nell’intervallo 10°C – 150°C per una tempo variabile da 1 ora fino a 25 ore. La polimerizzazione può essere realizzata mantenendo lo stampo alla temperatura desiderata oppure portando lentamente lo stampo alla temperatura desiderata.
L’articolo ottico ottenuto dalla polimerizzazione della composizione polimerizzabile, se necessario, può essere sottoposto a trattamenti di ricottura (annealing). Il trattamento di ricottura à ̈ condotto normalmente a temperature da 50°C fino a 150°C, preferibilmente da 90°C a 140°C, ancor più preferibilmente da 100°C a 130°C.
Per migliorare il processo di casting, come detto, alla composizione polimerizzabile si possono aggiungere diversi additivi, secondo le necessità , quali estensori di catena, agenti reticolanti, fotostabilizzatori, composti che assorbono i raggi ultravioletti, antiossidanti, agenti azzurranti, coloranti solubili nella composizione polimerizzabile, additivi promotori di adesione.
L’articolo ottico della presente invenzione può essere ottenuto in varie forme, semplicemente cambiando il tipo di stampo.
La resina tiouretanica ottenuta dalla polimerizzazione della composizione polimerizzabile della presente invenzione può essere usato per diverse applicazioni. Grazie al suo alto indice di rifrazione ed elevata trasparenza, questa resina può essere vantaggiosamente utilizzata come materiale ottico per lenti per occhiali, lenti per apparecchi fotografici e diodi a emissione di luce (LED).
La suddetta resina tiouretanica, inoltre, può essere impiegata per realizzare prismi, fibre ottiche, substrati per la registrazione di informazioni, filtri e altri manufatti.
Un ulteriore oggetto della presente invenzione à ̈ quindi un articolo ottico, in particolare una lente per occhiali, ottenibile tramite polimerizzazione della composizione polimerizzabile sopra descritta.
È un oggetto della presente invenzione anche un metodo per produrre un articolo ottico comprendente le fasi di:
- iniettare una composizione polimerizzabile secondo la presente invenzione all’interno di uno stampo e polimerizzarla, formando un articolo ottico;
- depositare in sequenza su detto articolo ottico almeno uno strato di rivestimento rigido e uno strato di rivestimento anti-riflesso.
La lente per occhiali della presente invenzione comprende un corpo in resina ottenuto dalla polimerizzazione di una composizione polimerizzabile del tipo sopra descritto. Sul corpo in resina possono essere applicati, se richiesto, uno o più strati di rivestimento (coating layers).
Gli strati di rivestimento possono essere di vario genere: strati di primer per facilitare l’adesione degli ulteriori strati di rivestimento al corpo della lente, strati di rivestimento rigido, strati antiriflesso, strati anti-appannamento, strati antisporcamento e strati acqua-repellente.
Gli strati di rivestimento possono essere usati e applicati sul corpo della lente singolarmente. Gli strati di rivestimento possono essere anche sovrapposti fra loro a formare una struttura unica di rivestimento multi-strato che può essere applicato su uno o entrambi i lati del corpo in resina della lente.
Quando su entrambi i lati del corpo in resina della lente sono presenti strati di rivestimento, su ogni lato si può avere la medesima sequenza di strati sovrapposti oppure sequenze diverse.
Gli strati di rivestimento possono usare comprendere, da soli o in miscela fra loro, prodotti UV-assorbenti per proteggere le lenti o gli occhi dai raggi ultravioletti, prodotti IR-assorbenti per proteggere gli occhi dai raggi infrarossi, stabilizzanti alla luce o antiossidanti per migliorare la resistenza alla luce delle lenti, coloranti o pigmenti per migliorare l’estetica delle lenti, pigmenti fotocromatici, agenti livellanti (levelling agent).
Il primer à ̈ uno strato che viene normalmente steso fra lo strato rigido e la lente. Il primer à ̈ uno strato ricoprente che migliora l’adesione dello strato rigido sovrastante al corpo della lente. In alcuni casi, il primer può migliorare anche la resistenza all’urto della lente.
Generalmente lo strato di primer, che à ̈ uno strato di rivestimento opzionale, à ̈ realizzato depositando sul corpo della lente una composizione contenente una resina uretanica, epossidica, poliestere, melamminica o avente acetale di polivinile come componente base.
Lo strato di primer può essere applicato senza l’ausilio di solventi. Tuttavia, à ̈ possibile usare anche un adeguato solvente per regolare la viscosità della composizione del primer da applicare.
Per applicare lo strato di primer sul corpo della lente si possono usare metodi di rivestimento o metodi a secco. Con i metodi di rivestimento la composizione del primer viene applicata sul corpo della lente tramite le tecniche note dello spin coating o del dip coating, ad esempio, e poi lasciata solidificare per formare lo strato di primer.
Con i metodi a secco, lo strato di rivestimento à ̈ realizzato tramite le tecniche note della deposizione chimica da vapore (Chemical Vapor Deposition - CVD) o della deposizione sotto vuoto.
Quando la lente ottica comprende uno strato di primer, si può preventivamente sottoporre la superficie del corpo della lente a un trattamento, quale un trattamento con alcali, con plasma o con ultravioletti, per migliorare l’adesione dello strato di primer.
Lo strato rigido (hard coat) à ̈ uno strato di rivestimento che fornisce alla lente resistenza al graffio, all’abrasione, all’umidità , all’acqua calda, al calore e alle sollecitazioni derivanti da intemperie atmosferiche.
Per la realizzazione dello strato rigido si usa generalmente una composizione che comprende una miscela di un composto organo-silicico reticolabile con particelle fini di almeno un ossido di un elemento scelto fra Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In e Ti e/o particelle fini di almeno un ossido di almeno due elementi scelti fra quelli sopra elencati.
La composizione dello strato rigido contiene, di preferenza, oltre ai composti sopra citati, almeno uno dei seguenti composti: ammine, amminoacidi, complessi metallici di acetil acetonato, sali metallici di acidi organici, acido perclorico, sali dell’acido perclorico, cloruri metallici e composti epossidici polifunzionali. La composizione impiegata per realizzare lo strato rigido può essere usata senza solvente; tuttavia à ̈ possibile usare anche un solvente, purché questo non influisca sulle caratteristiche della lente ottica.
Il rivestimento rigido viene solitamente applicato distribuendo la composizione sulla lente, o sullo strato di rivestimento sottostante precedentemente applicato, con i metodi noti nell’arte, quali lo spin coating e il dip coating. Una volta applicata, la composizione à ̈ lasciata reticolare (curing) ottenendo l’indurimento e la relativa formazione dello strato rigido di rivestimento. Il curing può essere realizzato tramite riscaldamento o per irraggiamento con radiazioni attiniche (ad esempio, radiazioni UV e Vis).
Preferibilmente, l’indice di rifrazione dello strato rigido differisce da quello del corpo in resina della lente al massimo di ± 0.1 in modo da evitare l’insorgere di frange di interferenza.
La lente secondo la presente invenzione può comprendere inoltre uno strato di rivestimento antiriflesso. Quando presente, lo strato anti-riflesso viene applicato sovrapponendolo allo strato rigido. I composti che possono essere utilizzati a questo scopo sono sia di tipo organico sia di tipo inorganico. Nel caso dei composti inorganici, gli strati vengono formati tramite le tecniche note della deposizione sotto vuoto, dello sputtering, dell’ion plating, della deposizione da vapore assistita da impiantazione ionica (ion beam assisted deposition) oppure CVD, usando ossidi inorganici quali SiO2e TiO2.
Nel caso dei composti organici, gli strati di rivestimento vengono depositati tramite tecniche a umido, usando una composizione contenente un composto organo-silicico e particelle fini a base di silice aventi una cavità interna.
Il rivestimento anti-riflesso può essere monostrato o multistrato. Nel caso del rivestimento monostrato, à ̈ preferibile che il suo indice di rifrazione sia inferiore a quello dello strato rigido di almeno 0,1 o più. Per poter avere una più efficace funzione antiriflesso, la lente à ̈ preferibilmente rivestita con un rivestimento multistrato. In tal caso, strati a basso indice di rifrazione e ad alto indice di rifrazione vengono sovrapposti uno all’altro, in modo alternato, a formare il rivestimento multistrato. Anche in questo caso à ̈ preferibile che la differenza fra l’indice di rifrazione dello strato a basso indice e l’indice di rifrazione dello strato ad alto indice sia 0,1 o maggiore. Esempi di strati ad alto indice di rifrazione includono strati di ZnO, TiO2, CeO2, Sb2O5, SnO2, ZrO2, Ta2O5. Un esempio di strato a basso indice di rifrazione à ̈ uno strato di SiO2.
Lo strato anti-appannamento e quello antisporcamento o lo strato repellente all’acqua possono essere aggiunti, quando necessario, sullo strato antiriflesso. Per la formazione degli strati antiappannamento, anti-sporcamento o lo strato repellente all’acqua, non vi sono particolari restrizioni circa i metodi di trattamento e dei materiali impiegabili, purché non presentino effetti che influiscono negativamente sulle proprietà anti-riflesso della lente. A tal fine, quindi, si possono utilizzare i metodi e i materiali noti nello stato della tecnica.
Esempi di metodi impiegabili per formare strati anti-appannamento e anti-sporcamento comprendono il rivestimento della superficie con uno strato di tensioattivo, l’aggiunta di uno strato di materiale idrofilo alla superficie della lente per renderla assorbente nei confronti dell’acqua oppure il ricoprimento della superficie con piccole rugosità per aumentare l’assorbimento dell’acqua. È inoltre possibile, allo stesso scopo, utilizzare tecniche di fotocatalisi per poter avere assorbimento di acqua oppure realizzare un trattamento ultra-repellente dell’acqua per evitare l’aderenza delle gocce d’acqua.
Altri esempi di trattamento anti-acqua comprendono la deposizione da vapore o lo sputtering di un composto silanico contenente anche fluoro per formare uno strato acqua-repellente, la formazione di un film acquarepellente tramite applicazione sulla superficie interessata di una soluzione comprendente un composto silanico contenente fluoro.
Le lenti per occhiali realizzate con la resina tiouretanica della presente invenzione possono essere tinte con un colorante allo scopo di conferire alla lente le caratteristiche estetiche e/o proprietà fotocromatiche desiderate.
La colorazione delle lenti può essere effettuata usando i metodi di tintura noti nell’arte. Generalmente, la colorazione viene realizzata immergendo il corpo in resina che forma la lente in un bagno di tintura costituito da un liquido in cui à ̈ disciolto o uniformemente disperso un colorante. Successivamente, la lente, se necessario, può essere scaldata per fissare il colorante.
Per la scelta del colorante utilizzabile nella tintura non vi sono restrizioni particolari. A tal fine si possono impiegare i coloranti noti nello stato della tecnica del settore dell’invenzione. Generalmente si utilizzano coloranti solubili nella composizione polimerizzabile o disperdibili in un solvente. Anche per il solvente utilizzabile nel processo di tintura non vi sono restrizioni particolari, purché il colorante scelto si sciolga o disperda uniformemente nel solvente.
Nel bagno di tintura si possono aggiungere, se necessario, un tensioattivo per disperdere più efficacemente il colorante nel liquido di tintura o un composto veicolante (carrier) per promuovere il trasporto del colorante verso la superficie della lente.
Il processo di tintura prevede una prima fase di preparazione di un bagno di tintura comprendente una soluzione acquosa in cui viene disperso il colorante e aggiunto l’eventuale tensioattivo, se necessario. Il bagno può essere anche realizzato disperdendo o sciogliendo il colorante e l’eventuale tensioattivo in una miscela di acqua e un solvente organico.
Una seconda fase del processo di tintura prevede l’immersione della lente nel bagno di tintura ad una predeterminata temperatura e per un predeterminato periodo di tempo. La temperatura e il tempo di colorazione (tempo di permanenza nel bagno) variano, a seconda della densità di colore desiderata, da pochi minuti a diverse decine di ore. La temperatura del bagno à ̈ mantenuta a 120°C o inferiore. La concentrazione di colorante nel bagno di tintura varia da 0,01 a 10% in peso. Inoltre, per incrementare l’efficacia della colorazione, il processo di tintura può essere effettuato sotto pressione.
Quando necessario, la fase di colorazione della lente à ̈ seguita da una fase di ricottura. A tal fine le lenti tinte sono sottoposte a riscaldamento. Tramite il riscaldamento l’acqua e/o il solvente del bagno di tintura eventualmente rimasti sulla superficie della lenti tinte vengono rimossi. In alternativa, il solvente à ̈ lasciato evaporare all’aria. Il riscaldamento à ̈ effettuato in un forno, ad esempio un forno a raggi infrarossi, in atmosfera d’aria oppure in un forno a resistenza.
Il processo di tintura e successiva ricottura permette di rimuovere l’umidità penetrata nel corpo della lente durante la tintura e di impedire la decolorazione delle lenti tinte.
ESEMPI
Nel seguito, la presente invenzione verrà descritta in maggior dettaglio facendo riferimento a specifici esempi di realizzazione. Tuttavia, l’invenzione non deve intendersi limitata a tali esempi.
Nei test di caratterizzazione della resina secondo la presente invenzione sono stati valutati l’indice di rifrazione, il numero di Abbe, la densità , la facilità di distacco dallo stampo e la tingibilità . In particolare, i suddetti parametri sono stati misurati nel seguente modo:
- indice di rifrazione (ne) e numero di Abbe (Î1⁄2e) misurati a 20°C utilizzando un rifrattometro Pulfrich;
- densità , misurata secondo il principio di Archimede;
- test di resistenza all’urto Izod eseguito secondo la norma ASTM D-256 con la differenza che il provino era privo di intaglio.
- durezza Rockwell determinata secondo la norma ASTM D-785;
- tingibilità : una dispersione di colorante à ̈ stata preparata aggiungendo a 2.986 g di acqua pura 1,0 g di “FSP Red E-A†(prodotto da Futaba Industrial Co., Ltd), 1,0 g di “FSP Yellow P-E†(prodotto da Futaba Industrial Co., Ltd), 2,0 g di FSP Blue AUL-S†(prodotto da Futaba Industrial Co., Ltd), 4,0 g di “Nicca Sun Salt #7000†(prodotto da Nicca Chemical Co., Ltd.) e 4,0 g di “DK-CN†(prodotto da Daiwa Chemical Industries Co., Ltd.). In questa dispersione di colorante, scaldata a 90°C, à ̈ stata immersa una placchetta di resina di 9 mm di spessore per 5 minuti. Il grado di tangibilità à ̈ stato valutato misurando la trasmittanza (%T) alla lunghezza d’onda di 452 nm della suddetta placchetta di resina, dopo la colorazione.
Esempio 1
50,8 g di 2,5(6)-bis (isocianatometil)-biciclo[2.2.1]eptano sono stati versati in un beaker conico da 300 ml; sono stati poi aggiunti 0,035 g di dimetil dicloruro di stagno come catalizzatore, 0,10 g di Zelec UN (estere di un fosfato acido, prodotto da Stepan Co., Ltd.) come agente distaccante e 1,50 g di Viosorb 583 come assorbente di raggi UV e quindi sottoposti a mescolamento a temperatura ambiente per 10 minuti o poco più ottenendo una soluzione omogenea. Sono stati poi aggiunti 25,7 g di 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaottano e 23,5 g di etilen glicol bis(3-mercaptopropionato) seguiti da mescolamento, ottenendo una soluzione omogenea. La miscela à ̈ stata agitata a 20°C o meno e degassata sotto vuoto di 400 Pa o meno per 30 minuti o più. la miscela à ̈ stata filtrata attraverso un filtro di Teflon da 1 µm e quindi iniettato in uno stampo in vetro - costituito da due semi-stampi mantenuti chiusi tramite una guarnizione scaldato da 20°C a 120°C. La reazione di polimerizzazione à ̈ lasciata procedere per 20 ore. Dopo raffreddamento, si à ̈ ottenuta una placchetta di resina trasparente, non colorata, facilmente staccata dallo stampo.
Le proprietà ottiche della resina ottenuta erano le seguenti: ne= 1,5972, Î1⁄2e=39.2, densità specifica = 1,30. La resistenza all’urto Izod era estremamente alta, pari
<2>a 112 KJ/m e la durezza Rockwell era sufficiente, giacché à ̈ risultata pari a 105 M, ossia un valore uguale o superiore a 100 M. Come risultato della prova di tintura, la misura di %T a 452 nm ha mostrato una buona tingibilità , essendo %T pari a 24.0%. I risultati sono mostrati nella Tabella 1
Esempio 2
46,2 g di 2,5(6)-bis (isocianatometil)-biciclo[2.2.1]eptano e 4,2 g di esametilene diisocianato sono stati versati in un beaker conico da 300 ml; sono stati poi aggiunti 0,035 g di dimetil dicloruro di stagno, 0,10 g di Zelec UN, e 1,50 g di Viosorb 583 e quindi sottoposti a mescolamento, a temperatura ambiente, per 10 minuti o poco più, ottenendo una soluzione omogenea. Poi sono stati aggiunti 25,9 g di 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaottano e 23,7 g di etilene glicol bis(3-mercaptopropionato) seguiti da mescolamento, ottenendo una soluzione omogenea. La miscela à ̈ stata agitata a 20°C o meno e degassata sotto vuoto di 400 Pa o meno per 30 minuti o più. La miscela à ̈ stata filtrata attraverso un filtro di Teflon da 1 µm quindi iniettata in uno stampo come nell’Esempio 1. La reazione di polimerizzazione à ̈ stata fatta avvenire alle medesime condizioni dell’Esempio 1. Dopo raffreddamento, si à ̈ ottenuta una placchetta di resina trasparente, non colorata, facilmente staccata dallo stampo.
Le proprietà ottiche della resina ottenuta erano le seguenti: ne= 1,5965, Î1⁄2e=39.6, gravità specifica = 1,30. La resistenza all’urto Izod era pari a 112 KJ/m<2>e la durezza Rockwell era 111 M. Come risultato della prova di tintura, la misura di %T a 452 nm ha mostrato una buona tingibilità , essendo %T pari a 11.0%. I risultati sono mostrati nella Tabella 1
Esempio 3
58,7 g di bis(4-isocianatocicloesil)metano sono stati versati in un beaker conico da 300 ml; sono stati poi aggiunti 0,088 g di dimetil dicloruro di stagno, 0,10 g di Zelec UN, e 1,50 g di Viosorb 583 e quindi sottoposti a mescolamento, a temperatura ambiente, per 10 minuti o poco più, ottenendo una soluzione omogenea. Poi sono stati aggiunti 37,2 g di 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaottano e 4,1 g di etilene glicol bis(3-mercaptopropionato) seguiti da mescolamento, ottenendo una soluzione omogenea. La miscela à ̈ stata agitata a 20°C o meno e degassata sotto vuoto di 400 Pa o meno per 30 minuti o più. La miscela à ̈ stata filtrata attraverso un filtro di Teflon da 1 µm quindi iniettata in uno stampo come nell’Esempio 1. La reazione di polimerizzazione à ̈ stata fatta avvenire alle medesime condizioni dell’Esempio 1. Dopo raffreddamento, si à ̈ ottenuta una placchetta di resina trasparente, non colorata facilmente staccata dallo stampo.
Le proprietà ottiche della resina ottenuta erano le seguenti: ne= 1,5969, Î1⁄2e=39.2, densità specifica = 1,23. La resistenza all’urto Izod era pari a 114 KJ/m<2>e la durezza Rockwell era 114 M. Come risultato della prova di tintura, la misura di %T a 452 nm ha mostrato una buona tingibilità , essendo %T pari a 29,6%. I risultati sono mostrati nella Tabella 1.
Esempio 4
47,3 g di bis(4-isocianatocicloesil)metano e 9,7 g di esametilene diisocianato sono stati versati in un beaker conico da 300 ml; sono stati poi aggiunti 0,088 g di dimetil dicloruro di stagno, 0,10 g di Zelec UN, e 1,50 g di Viosorb 583 e quindi sottoposti a mescolamento, a temperatura ambiente, per 10 minuti o poco più, ottenendo una soluzione omogenea. Poi sono stati aggiunti 36,6 g di 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaottano e 6,4 g di etilene glicol bis(3-mercaptopropionato) seguiti da mescolamento, ottenendo una soluzione omogenea. La miscela à ̈ stata agitata a 20°C o meno e degassata sotto vuoto di 400 Pa o meno per 30 minuti o più. La miscela à ̈ stata filtrata attraverso un filtro di Teflon da 1 µm e quindi iniettata in uno stampo come nell’Esempio 1. La reazione di polimerizzazione à ̈ stata fatta avvenire alle medesime condizioni dell’Esempio 1. Dopo raffreddamento, si à ̈ ottenuta una placchetta di resina trasparente, non colorata facilmente staccata dallo stampo.
Le proprietà ottiche della resina ottenuta erano le seguenti: ne= 1,5966, Î1⁄2e=39.2, densità specifica = 1,24. La resistenza all’urto Izod era pari a 107 KJ/m<2>e la durezza Rockwell era 102 M. Come risultato della prova di tintura, la misura di %T a 452 nm ha mostrato una buona tingibilità , essendo %T pari a 27,7%. I risultati sono mostrati nella Tabella 1
Esempio 5
46,1 g di bis(4-isocianatocicloesil)metano e 11,5 g di 2,5(6)-bis(isocianatometil)-biciclo[2.2.1]eptano sono stati versati in un beaker conico da 300 ml; sono stati poi aggiunti 0,088 g di dimetil dicloruro di stagno, 0,10 g di Zelec UN, e 1,50 g di Viosorb 583 e quindi sottoposti a mescolamento, a temperatura ambiente, per 10 minuti o poco più, ottenendo una soluzione omogenea. Poi sono stati aggiunti 36,0, g di 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaottano e 6,4 g di etilene glicol bis(3-mercaptopropionato) seguiti da mescolamento, ottenendo una soluzione omogenea. La miscela à ̈ stata agitata a 20°C o meno e degassata sotto vuoto di 400 Pa o meno per 30 minuti o più. La miscela à ̈ stata filtrata attraverso un filtro di Teflon da 1 µm e quindi iniettata in uno stampo come nell’Esempio 1. La reazione di polimerizzazione à ̈ stata fatta avvenire alle medesime condizioni dell’Esempio 1. Dopo raffreddamento, si à ̈ ottenuta una placchetta di resina trasparente, non colorata, facilmente staccata dallo stampo.
Le proprietà ottiche della resina ottenuta erano le seguenti: ne= 1,5979, Î1⁄2e=39.2, densità specifica = 1,24. La resistenza all’urto Izod era pari a 128 KJ/m<2>e la durezza Rockwell era 110 M. Come risultato della prova di tintura, la misura di %T a 452 nm ha mostrato una buona tingibilità , essendo %T pari a 33,5%. I risultati sono mostrati nella Tabella 1.
Esempio comparativo 1
50,6 g di 2,5(6)-bis(isocianatometil)-biciclo[2.2.1]eptano sono stati versati in un beaker conico da 300 ml; sono stati poi aggiunti 0,035 g di dimetil dicloruro di stagno, 0,10 g di Zelec UN e 1,50 g di Viosorb 583 e quindi sottoposti a mescolamento, a temperatura ambiente, per 10 minuti o poco più, ottenendo una soluzione omogenea. Poi sono stati aggiunti 25,5 g di 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaottano e 23,9 g di pentaeritritolo tetrakis (3-mercaptopropionato) seguiti da mescolamento, ottenendo una soluzione omogenea. La miscela à ̈ stata agitata a 20°C o meno e degassata sotto vuoto di 400 Pa o meno per 30 minuti o più. La miscela à ̈ stata filtrata attraverso un filtro di Teflon da 1 µm quindi iniettata in uno stampo come nell’Esempio 1. La reazione di polimerizzazione à ̈ stata fatta avvenire alle medesime condizioni dell’Esempio 1. Dopo raffreddamento, si à ̈ ottenuta una placchetta di resina trasparente, non colorata, che à ̈ stata staccata dallo stampo.
Le proprietà ottiche della resina ottenuta erano le seguenti: ne= 1,5980, Î1⁄2e=39.2, densità specifica = 1,30. La resistenza all’urto Izod era, pari a 92 KJ/m<2>e la durezza Rockwell era 114 M. Come risultato della prova di tintura, la misura di %T a 452 nm ha mostrato una tingibilità non particolarmente buona, essendo %T pari a 44,2%. I risultati sono mostrati nella Tabella 1.
Esempio comparativo 2
60,1 g di bis(4-isocianatocicloesil)metano sono stati versati in un beaker conico da 300 ml; sono stati poi aggiunti 0,10 g di dimetil dicloruro di stagno, 0,10 g di Zelec UN, e 1,50 g di Viosorb 583 e quindi sottoposti a mescolamento, a temperatura ambiente, per 10 minuti o poco più, ottenendo una soluzione omogenea. Poi sono stati aggiunti 30,9 g di 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaottano seguiti da mescolamento, ottenendo una soluzione omogenea. La miscela à ̈ stata agitata a 20°C o meno e degassata sotto vuoto di 400 Pa o meno per 30 minuti o più. La miscela à ̈ stata filtrata attraverso un filtro di Teflon da 1 µm quindi iniettata in uno stampo costituito da uno stampo come nell’Esempio 1. La reazione di polimerizzazione à ̈ stata fatta avvenire alle medesime condizioni dell’Esempio 1. Dopo raffreddamento, si à ̈ ottiene una placchetta di resina trasparente, non colorata, che à ̈ stata staccata dallo stampo.
Le proprietà ottiche della resina ottenuta erano le seguenti: ne= 1,5996, Î1⁄2e=39.1, densità specifica = 1,23. La resistenza all’urto Izod era pari a 88 KJ/m<2>e la durezza Rockwell era 114 M. Come risultato della prova di tintura, la misura di %T a 452 nm ha mostrato una tingibilità non particolarmente buona, essendo %T pari a 50,8%. I risultati sono mostrati nella Tabella 1.
Tabella 1
Es. Es. Es. Es. Es. Es. Es. Es. 1 2 3 4 5 6 Comp. Comp.2
1
Indice di 1.5972 1.5965 1.5969 1.5966 1.5979 1.5980 1.5980 1.5996 rifrazione
(ne20)
Numero di 39.2 39.6 39.2 39.2 39.2 39.2 39.2 39.1 Abbe
Densità 1.30 1.30 1.23 1.24 1.24 1.24 1.30 1.23 Resist. 112 112 114 107 128 120 92 88 all’urto
Izod
(KJ/m<2>)
Durezza 105 111 114 102 110 111 114 114 Rockwell
(M)
Tingibilità 24.0 11.0 29.6 27.7 33.5 32.4 44.2 50.8 (%T a 452
nm)
I risultati della tabella mostrano che con la composizione polimerizzabile della presente invenzione si ottengono articoli ottici con alto indice di rifrazione, sufficiente rigidità , buona resistenza all’urto e buona tingibilità . In particolare, a parità di durezza, le lenti ottenute con la composizione della presente invenzione hanno una resistenza all’urto superiore e una tingibilità più elevata rispetto alle composizioni polimerizzabili degli esempi comparativi.
Claims (14)
- RIVENDICAZIONI 1. Composizione polimerizzabile comprendente: (A) almeno un poliisocianato aliciclico bifunzionale o a più elevata funzionalità ; (B) almeno un composto scelto fra i politioli rappresentati dalla seguente formula generale (B1) (B1) in cui l ed m, uguali o diversi fra loro, rappresentano un numero intero da 1 a 4; n rappresenta un numero intero da 1 a 3; R rappresenta idrogeno o un gruppo metile e, quando n à ̈ diverso da 1, i gruppi R sono uguali o diversi fra loro, (C) almeno un composto scelto fra i tioli di formula generale (3) R1 R2 CH R3 (3) dove R1, R2, R3, uguali o diversi fra loro, sono scelti fra -(CH2)n–SH, -S-(CH2)n–SH e -R-S-(CH2)n-SH, dove R à ̈ un gruppo alchilene avente da 1 a 10 atomi di carbonio, n à ̈ un numero intero che varia da 1 a 3, detto composto di formula generale (3) contenendo almeno due gruppi SH e almeno un ponte –S-; (D) almeno un catalizzatore di polimerizzazione scelto fra composti metallici, sali d’ammonio quaternari, acidi solfonici organici, ammine terziarie e loro sali inorganici o sali organici, a condizione che se il catalizzatore à ̈ un’ammina terziaria la composizione polimerizzabile non comprende fosfati monoacidi diestere in un rapporto molare ammina terziaria/fosfati monoacidi diestere nell’intervallo da 1/1,3 a 1/20.
- 2. La composizione polimerizzabile secondo la rivendicazione 1 comprendente anche almeno un composto scelto fra i tioli di formula generale (B2) O HSR<O>CH2O CH2C R1 m q n p (B2) dove R rappresenta gruppi alchilene, uguali o diversi fra loro, aventi da 1 a 6 atomi di carbonio;R1 rappresenta gruppi alchilici aventi da 1 a 10 atomi di carbonio; n à ̈ un numero intero variabile da 1 a 6; m à ̈ un numero intero variabile da 1 a 6; p à ̈ un numero intero variabile da 1 a 4; q à ̈ uguale a 0 o 1 e p+q à ̈ uguale a 4;
- 3. La composizione polimerizzabile secondo la rivendicazione 1 o 2, in cui il composto isocianato aliciclico (A) Ã ̈ scelto fra 1,3-bis(isocianatometil)cicloesano, 1,4-bis(isocianatometil)cicloesano, bis(4-isocianatocicloesil)metano e bis(isocianatometil)-biciclo[2.2.1]eptano.
- 4. La composizione polimerizzabile secondo una qualsiasi delle precedenti rivendicazioni, in cui il composto isocianato aliciclico (A) Ã ̈ una combinazione di almeno due composti scelti fra bis(4-isocianatocicloesil)metano, bis(isocianatometil)-biciclo[2.2.1]eptano, 1,3-bis(isocianatometil) cicloesano e 1,4-bis(isocianatometil)cicloesano.
- 5. La composizione polimerizzabile secondo una qualsiasi delle precedenti rivendicazioni, in cui nel composto (B1), l ed m, uguali o diversi fra loro, rappresentano un numero intero variabile da 1 a 2 ed n à ̈ 1.
- 6. La composizione polimerizzabile secondo una qualsiasi delle precedenti rivendicazioni comprendente inoltre un poliisocianato (E) scelto fra un poliisocianato alifatico non ciclico, un poliisocianato aromatico, un poliisocianato alifatico contenente atomi di zolfo, un poliisocianato aromatico contenente atomi di zolfo, preferibilmente un poliisocianato alifatico non ciclico.
- 7. La composizione polimerizzabile secondo la precedente rivendicazione in cui il poliisocianato (E) à ̈ scelto fra m-xilene diisocianato, 2,4-tolilene diisocianato, 2,6-tolilene diisocianato, 4,4'difenilmetano diisocianato, pentametilene diisocianato, esametilene diisocianato, eptametilene diisocianato, ottametilene di isocianato o loro miscele, più preferibilmente fra pentametilene diisocianato, esametilene diisocianato, eptametilene diisocianato, o ottametilene diisocianato.
- 8. La composizione polimerizzabile secondo una qualsiasi delle precedenti rivendicazioni, in cui il tiolo (C) Ã ̈ scelto fra 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaottano, 4,8-, 4,7-, o 5,7-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano e 2,5-bis(mercaptometil)-1,4-ditiano.
- 9. La composizione polimerizzabile secondo una qualsiasi delle precedenti rivendicazioni in cui il rapporto molare fra i gruppi mercapto appartenenti ai politioli (B1), ai tioli (C) ed eventualmente ai tioli (B2) rispetto ai gruppi isocianato del poliisocianato (A) varia nell’intervallo 0,8–1,2, preferibilmente nell’intervallo 0,85–1,15, ancora più preferibilmente nell’intervallo 0,9-1,1.
- 10. La composizione polimerizzabile secondo una qualsiasi delle precedenti rivendicazioni, in cui il catalizzatore comprende un’ammine terziaria di formula generale (4) (4) dove R1, R2ed R3, uguali o diversi fra loro, sono scelti fra un gruppo alifatico lineare o ramificato contenente da 1 a 20 atomi di carbonio oppure un gruppo aliciclico contenente da 3 a 20 atomi di carbonio, detti gruppi contenendo eventualmente eteroatomi del tipo N, O, P, S o alogeno.
- 11. La composizione polimerizzabile secondo una qualsiasi delle precedenti rivendicazioni comprendente inoltre un agente distaccante interno costituito da un fosfato diestere monoacido rappresentati dalla seguente formula generale (5) O R2<OR>3 m*O P OH R4<OR>5 p *O (5) dove R2e R4, uguali o diversi tra loro, rappresentano un gruppo alifatico lineare o ramificato contenente da 1 a 20 atomi di carbonio, o un gruppo ciclo alifatico contenente da 3 a 20 atomi di carbonio; R3e R5, uguali o diversi tra loro, rappresentano un gruppo alchilene contenente da 1 a 3 atomi di carbonio ed m e p, indipendentemente uno dall’altro, sono 0, 1 oppure 2.
- 12. Articolo ottico ottenibile tramite polimerizzazione della composizione polimerizzabile secondo una qualsiasi delle precedenti rivendicazioni.
- 13. Lente ottica, in particolare per occhiali, comprendente un articolo ottico secondo la rivendicazione 12, che comprende inoltre uno strato di rivestimento rigido e uno strato di rivestimento antiriflesso.
- 14. Metodo per produrre un articolo ottico comprendente le fasi di: - iniettare una composizione polimerizzabile secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 11 in uno stampo e polimerizzarla, formando un articolo ottico; - depositare in sequenza su detto articolo ottico almeno uno strato di rivestimento rigido e uno strato di rivestimento anti-riflesso.
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