CN107428898B - 聚合性组合物、光学构件、塑料镜片以及眼镜镜片 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及能够得到纹理少的光学构件的聚合性组合物、由该聚合性组合物而得到的光学构件、包含该光学构件的塑料镜片以及具有由该光学构件形成的镜片基材的眼镜镜片。本发明的聚合性组合物含有异氰酸酯成分和多硫醇成分，上述异氰酸酯成分包含具有2个以上异氰酸酯基的脂环式多异氰酸酯(A‑1)、以及具有2个以上异氰酸酯基的非环式脂肪族多异氰酸酯(A‑2)，上述多硫醇成分包含具有4个以上巯基、具有2个以上硫醚键的多硫醇(B‑1)以及具有2或3个巯基、具有2或3个酯键的多硫醇(B‑2)。本发明的光学构件是使本发明的聚合性组合物聚合而得到的。本发明的塑料镜片包含本发明的光学构件。本发明的眼镜镜片具有由本发明的光学构件形成的镜片基材。

Description

聚合性组合物、光学构件、塑料镜片以及眼镜镜片
技术领域
本发明涉及含有多异氰酸酯化合物和多硫醇化合物的聚合性组合物、由该聚合性组合物而得到的光学构件、包含该光学构件的塑料镜片以及具有由该光学构件形成的镜片基材的眼镜镜片。
背景技术
众所周知，通过使多异氰酸酯化合物与多硫醇化合物反应，从而可得到具有高折射率的塑料镜片(例如，参考专利文献1)。在专利文献1中公开了一种含硫聚氨酯系树脂镜片，其是使包含四硫醇和选自多异氰酸酯化合物、多异硫氰酸酯化合物以及具有异氰酸酯基的异硫氰酸酯化合物中的至少1种的酯化合物的组合物加热固化而得到的。还记载了该镜片具有无色透明、高折射率低色散、耐热性优异的物性，且生产率也优异。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平7-252207号公报。
发明内容
发明要解决的问题
然而，专利文献1中所公开的镜片由于使用四硫醇因而在低温形成交联结构，因此存在聚合时的粘度上升快，与其他的聚氨酯树脂系塑料镜片相比容易产生纹理的问题。
因此，本发明的一个实施例的目的在于提供一种能够得到纹理少的光学构件的聚合性组合物、由该聚合性组合物而得到的光学构件、包含该光学构件的塑料镜片以及具有由该光学构件形成的镜片基材的眼镜镜片。
此外，本发明的一个实施例的目的在于提供一种能够得到具有优异的拉伸强度的光学构件的聚合性组合物、由该聚合性组合物而得到的光学构件、包含该光学构件的塑料镜片以及具有由该光学构件形成的镜片基材的眼镜镜片。
用于解决问题的方案
本发明人为了解决上述问题进行了深入研究，结果发现，如果使用含有异氰酸酯成分和多硫醇成分的聚合性组合物，则能够解决上述问题，从而完成了本发明，其中，上述异氰酸酯成分包含规定的脂环式多异氰酸酯和规定的非环式脂肪族多异氰酸酯，上述多硫醇成分包含规定的多硫醇。即，本发明如下所述。
[1]一种聚合性组合物，其含有异氰酸酯成分和多硫醇成分，上述异氰酸酯成分包含具有2个以上异氰酸酯基的脂环式多异氰酸酯(A-1)、以及具有2个以上异氰酸酯基的非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)，上述多硫醇成分包含具有4个以上巯基、具有2个以上硫醚键的多硫醇(B-1)以及具有2或3个巯基、具有2或3个酯键的多硫醇(B-2)。
[2]一种光学构件，其是使上述[1]所述的聚合性组合物聚合而得到的。
[3]一种塑料镜片，其包含上述[2]所述的光学构件。
[4]一种眼镜镜片，其具有由上述[2]所述的光学构件形成的镜片基材。
发明效果
根据上述的本发明的一个实施例，能够提供一种能够得到纹理少的光学构件的聚合性组合物、由该聚合性组合物而得到的光学构件、包含该光学构件的塑料镜片以及具有由该光学构件形成的镜片基材的眼镜镜片。
根据上述的本发明的一个实施例，能够提供一种能够得到具有优异的拉伸强度的光学构件的聚合性组合物、由该聚合性组合物而得到的光学构件、包含该光学构件的塑料镜片以及具有由该光学构件形成的镜片基材的眼镜镜片。
具体实施方式
[聚合性组合物]
本发明的聚合性组合物含有异氰酸酯成分和多硫醇成分，上述异氰酸酯成分包含具有2个以上异氰酸酯基的脂环式多异氰酸酯(A-1)、以及具有2个以上异氰酸酯基的非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)，上述多硫醇成分包含具有4个以上巯基、具有2个以上硫醚键的多硫醇(B-1)以及具有2或3个巯基、具有2或3个酯键的多硫醇(B-2)。以下，对本发明的聚合性组合物详细地说明。
<异氰酸酯成分>
用于本发明的聚合性组合物的异氰酸酯成分，包含具有2个以上异氰酸酯基的脂环式多异氰酸酯(A-1)、以及具有2个以上异氰酸酯基的非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)。
(脂环式多异氰酸酯(A-1))
脂环式多异氰酸酯(A-1)优选具有2个异氰酸酯基。
作为脂环式多异氰酸酯(A-1)，可举出例如：异佛尔酮二异氰酸酯、亚甲基双环己基二异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)环己烷、双(异氰酸根合甲基)二环[2.2.1]庚烷、甲基环己烷二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、二甲基二环己基甲烷二异氰酸酯、二环己基二甲基甲烷二异氰酸酯等。这些脂环式多异氰酸酯可以单独使用1种，或组合使用2种以上。
从得到纹理少的光学构件的观点出发，脂环式多异氰酸酯(A-1)优选为选自异佛尔酮二异氰酸酯、亚甲基双环己基二异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)环己烷、以及双(异氰酸根合甲基)二环[2.2.1]庚烷中的至少1种，从进一步改进使用聚合性组合物而制作的光学构件的拉伸强度的观点出发，更优选为选自异佛尔酮二异氰酸酯、4,4’-亚甲基双环己基二异氰酸酯、1,3-二(异氰酸根合甲基)环己烷、以及双(异氰酸根合甲基)二环[2.2.1]庚烷中的至少1种。
(非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2))
非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)优选具有2个异氰酸酯基。
作为非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)，可举出例如：六亚甲基二异氰酸酯、丁烯二异氰酸酯、丁二烯二异氰酸酯、双(异氰酸根合乙基)碳酸酯、双(异氰酸根合乙基)醚等。这些多异氰酸酯可以单独使用1种，或组合使用2种以上。从可得到纹理少的光学构件的观点出发、进而从改进使用聚合性组合物而制作的光学构件的拉伸强度的观点出发，非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)优选位选自六亚甲基二异氰酸酯和三甲基六亚甲基二异氰酸酯中的至少1种。
(其他多异氰酸酯)
本发明的聚合性组合物的异氰酸酯成分在不损害本发明的效果的范围，也可以根据需要包含脂环式多异氰酸酯(A-1)和非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)以外的多异氰酸酯。
(脂环式多异氰酸酯(A-1)和非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)的合计比例)
用于本发明的聚合性组合物的异氰酸酯成分中的脂环式多异氰酸酯(A-1)和非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)的合计比例相对于异氰酸酯成分的合计质量，优选为80质量％以上，更优选为90质量％以上，进一步优选为95质量％以上，为100质量％以下。当脂环式多异氰酸酯(A-1)和非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)的合计比例为80质量％以上时，能够使抑制得到的光学构件的纹理的效果进一步提高。此外，能够改进使用本发明的聚合性组合物而制作的光学构件的拉伸强度。
(摩尔比[(A-1)/(A-2)])
从使抑制得到的光学构件的纹理的效果进一步提高的观点出发，脂环式多异氰酸酯(A-1)和非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)的摩尔比[(A-1)/(A-2)]优选为95/5～50/50，更优选为90/10～50/50，进一步优选为90/10～60/40。此外，通过使该摩尔比处于上述范围，从而能够改进使用本发明的聚合性组合物而制作的光学构件的拉伸强度。
<多硫醇成分>
用于本发明的聚合性组合物的多硫醇成分包含具有4个以上巯基、具有2个以上硫醚键的多硫醇(B-1)以及具有2或3个巯基、具有2或3个酯键的多硫醇(B-2)。
(多硫醇(B-1))
多硫醇(B-1)优选具有4个巯基。
此外，多硫醇(B-1)优选具有3个以上硫醚键，更优选具有3个硫醚键。
作为多硫醇(B-1)，可举出例如：双(巯甲基)三硫杂十一烷二硫醇、巯甲基双巯基二硫杂辛烷、双(巯甲基)二噻烷、双(巯甲基硫代)二噻烷、(双(巯甲基硫代)乙基)二硫杂环丁烷等。这些多硫醇(B-1)可以单独使用1种，或组合使用2种以上。
从可得到折射率、耐热性、拉伸强度高的光学构件的观点出发，多硫醇(B-1)优选为双(巯甲基)三硫杂十一烷二硫醇，更优选为选自4,8-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、4,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇以及5,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇中的至少1种，更优选为4,8-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、4,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇以及5,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇的混合物。
(多硫醇(B-2))
作为多硫醇(B-2)，可举出例如：三羟甲基丙烷三(巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(巯基丙酸酯)、丁二醇双(巯基乙酸酯)、丁二醇双(巯基丙酸酯)、二乙二醇双(巯基乙酸酯)、二乙二醇双(巯基丙酸酯)、乙二醇双(巯基乙酸酯)、乙二醇双(巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)等。这些多硫醇可以单独使用1种，或组合使用2种以上。
从可得到纹理少的光学构件的观点出发、进而从进一步改进使用聚合性组合物而制作的光学构件的拉伸强度的观点出发，多硫醇(B-2)优选为选自三羟甲基丙烷三(巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(巯基丙酸酯)、丁二醇双(巯基乙酸酯)以及丁二醇双(巯基丙酸酯)中的至少1种，更优选为选自三羟甲基丙烷三(巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、1,4-丁二醇双(巯基乙酸酯)以及1,4-丁二醇双(3-巯基丙酸酯)中的至少1种。
多硫醇(B-2)优选具有3个巯基。由此，能够改进使用本发明的聚合性组合物而制作的光学构件的耐热性、拉伸强度。在该情况下，具有3个巯基的多硫醇(B-2)优选为选自三羟甲基丙烷三(巯基乙酸酯)和三羟甲基丙烷三(巯基丙酸酯)中的至少1种，更优选为选自三羟甲基丙烷三(巯基乙酸酯)和三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)中的至少1种。
(其他多硫醇)
本发明的聚合性组合物的多硫醇成分在不损害本发明的效果的范围，也可以根据需要包含多硫醇(B-1)和多硫醇(B-2)以外的多硫醇。
从可得到纹理更少的光学构件的观点出发，在本发明的聚合性组合物中，更优选的聚合性组合物为如下所述：
脂环式多异氰酸酯(A-1)为选自异佛尔酮二异氰酸酯、亚甲基双环己基二异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)环己烷以及双(异氰酸根合甲基)二环[2.2.1]庚烷中的至少1种，
非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)为选自六亚甲基二异氰酸酯和三甲基六亚甲基二异氰酸酯中的至少1种，
多硫醇(B-1)为选自4,8-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、4,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇以及5,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇中的至少1种，
多硫醇(B-2)为选自三羟甲基丙烷三(巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、1,4-丁二醇双(巯基乙酸酯)以及1,4-丁二醇双(3-巯基丙酸酯)中的至少1种。
以上中，优选以下的单体成分的组合。
(1)异佛尔酮二异氰酸酯和六亚甲基二异氰酸酯作为异氰酸酯成分、与4,8-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、4,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇及5,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇的混合物、以及三羟甲基丙烷三(巯基乙酸酯)作为多硫醇成分的组合
(2)异佛尔酮二异氰酸酯和三甲基六亚甲基二异氰酸酯作为异氰酸酯成分、与4,8-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、4,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇及5,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇的混合物、以及三羟甲基丙烷三(巯基乙酸酯)作为多硫醇成分的组合
(3)二环己基甲烷二异氰酸酯和六亚甲基二异氰酸酯作为异氰酸酯成分、与4,8-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、4,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇及5,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇的混合物、以及三羟甲基丙烷三(巯基乙酸酯)作为多硫醇成分的组合
(多硫醇(B-1)和多硫醇(B-2)的合计比例)
用于本发明的聚合性组合物的多硫醇成分中的多硫醇(B-1)和多硫醇(B-2)的合计比例相对于多硫醇成分的合计质量，优选为70质量％以上，更优选为80质量％以上，进一步优选为90质量％以上，为100质量％以下。当多硫醇(B-1)和多硫醇(B-2)的合计比例为70质量％以上时，能够使抑制得到的光学构件的纹理的效果进一步提高。此外，能够改进使用本发明的聚合性组合物而制作的光学构件的拉伸强度。
(摩尔比[(B-1)/(B-2)])
从使抑制得到的光学构件的纹理的效果进一步提高的观点出发，多硫醇(B-1)和多硫醇(B-2)的摩尔比[(B-1)/(B-2)]优选为90/10～50/50，更优选为90/10～60/40，进一步优选为85/15～65/35。另外，当该摩尔比[(B-1)/(B-2)]处于上述范围时，能够改进使用本发明的聚合性组合物而制作的光学构件的拉伸强度。
<使用比例>
多硫醇成分与多异氰酸酯成分的使用比例以SH基/NCO基的官能团摩尔比计，优选为0.3～2.0、更优选为0.7～1.5、进一步优选为0.7～1.2、更进一步优选为0.8～1.1的范围内。
<其他成分>
本发明的聚合性组合物可以仅包含上述异氰酸酯成分和上述多硫醇成分。在聚合组合物中，异氰酸酯成分和多硫醇成分的合计含量优选为80质量％以上，更优选为90质量％以上，进一步优选为95质量％以上，更进一步优选为98质量％以上，为100质量％以下。
但是，本发明的聚合性组合物在不损害本发明的效果的范围，也可以根据需要包含上述异氰酸酯成分与上述多硫醇成分以外的成分。在这样的成分中，可举出例如：能够与上述异氰酸酯成分和上述多硫醇成分共聚的化合物、以胺等为代表的活性氢化合物、环氧化合物、烯烃化合物、碳酸酯化合物、酯化合物、金属、金属氧化物、有机金属化合物以及无机物等。这些可以单独使用1种，或组合使用2种以上。
进而，为了调节到期望的反应速度，也能够在本发明的聚合性组合物中适宜地添加在聚硫氨酯的制造中使用的公知的反应催化剂。作为反应催化剂，可举出二甲基二氯化锡等有机锡。反应催化剂的配合量相对于100质量份的异氰酸酯成分和多硫醇成分的合计量，优选为0.01～1质量份，更优选为0.05～0.5质量份，进一步优选为0.08～0.3质量份。
此外，也能够添加脱模剂。作为脱模剂，可举出酸式磷酸丁氧基乙基酯、酸式磷酸二丁氧基乙基酯等磷酸系脱模剂。脱模剂的配合量相对于100质量份的异氰酸酯成分和多硫醇成分的合计量，优选为0.01～1质量份，更优选为0.1～0.5质量份，进一步优选为0.2～0.3质量份。
此外，根据目的，也可以在本发明的聚合性组合物中添加链增长剂、交联剂、光稳定剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、油溶染料、填充剂、脱模剂以及上蓝剂等各种物质。
[光学构件]
本发明的光学构件是使本发明的聚合性组合物聚合而得到的。本发明的光学构件能够按照例如以下方式来制造。
光学构件的制造方法优选包含将聚合性组合物铸塑聚合的工序。例如，将本发明的聚合性组合物根据需要进行脱泡，然后将聚合性组合物注入到成型模具中，使注入到成型模具中的聚合性组合物聚合。关于成型模具，可使用例如由一对玻璃模具或金属模具和胶带或树脂制垫片形成的成型模具。在成型模具内使聚合性树脂聚合时的聚合时间例如为3～96小时，聚合温度例如为0～130℃。为了使将聚合性组合物聚合而制作的透明树脂从成型模具的脱模性变得良好，可以在成型模具的脱模面涂敷脱模剂，也可以在聚合性组合物中添加脱模剂。这样而得到的光学构件，纹理少，折射率高，色散低，比重低。此外，得到的光学构件具有优异的拉伸强度。因此，本发明的光学构件可良好地用作眼镜镜片和照相机镜头等光学元件的光学构件。
[塑料镜片]
本发明的塑料镜片包含本发明的光学构件，更优选为具有由本发明的光学构件形成的镜片基材的眼镜镜片。本发明的塑料镜片具有纹理少、折射率高、色散低、比重低这样的效果。此外，本发明的塑料镜片具有优异的拉伸强度。本发明的塑料镜片可以仅包含本发明的光学构件，也可以包含其他光学构件。
为了防反射或赋予时尚性等，也可以根据需要对本发明的光学构件实施表面抛光、染色处理。
为了赋予高硬度、提高耐磨损性、提高耐药品性、赋予防雾性，眼镜镜片也可以在由本发明的光学构件形成的镜片基材上具有选自抗静电层、硬涂层、防反射层、调光层中的至少1种。
在本发明中，对于上述的各成分的例子、含量、各种物性，也可以将在发明的详细的说明中所例示的、或作为优选的范围所记载的事项任选地组合。
此外，对于实施例中记载的组成，只要调节成发明的详细的说明中记载的组成，则能够在整个要求保护的组成范围内实施与实施例同样的发明。
实施例
以下，通过实施例对本发明进一步具体说明，但是本发明并不限定于这些实施例。
对于实施例和比较例的塑料镜片，评价其折射率、阿贝数、耐热性、纹理、透明性、光学变形以及拉伸强度。
(折射率和阿贝数)
使用Kalnew光学工业(株)制精密折射仪KPR-2000型，在20℃用F’线(488.0nm)、C’线(643.9nm)以及e线(546.1nm)波长的光，测定塑料镜片的折射率。然后，根据下式算出阿贝数。
阿贝数νe＝(ne-1)/(nF’-nC’)
ne为用e线波长的光测定的折射率，nF’为用F’线波长的光测定的折射率，nC’为用C’线波长的光测定的折射率。
(耐热性)
利用RIGAKU(株)制TAS100 TMA穿透法(试验片厚3mm、针直径0.5mm、负荷10g、升温速度10℃/分钟)，测定热变形开始温度。
(纹理)
根据纹影法目视观察得到的塑料镜片，按照以下3级别评价塑料镜片的纹理。
没有纹理：VG(Very Good)
稍微观察到纹理：G(Good)
纹理多：B(Bad)
评价结果为VG或G的塑料镜片在实用方面其纹理是没有问题的。另一方面，评价结果为B的塑料镜片在实用方面是不合适的。
(透明性)
在暗处，在荧光灯下目视观察得到的塑料镜片，按照以下3级别评价塑料镜片的透明性。
没有浑浊、不透明物质的析出：VG(Very Good)
稍微观察到浑浊或不透明物质的析出、或者观察到这二者：G(Good)
浑浊的程度严重或明显观察到不透明物质的析出：B(Bad)
评价结果为VG或G的塑料镜片在实用方面其透明性是没有问题的。另一方面，评价结果为B的塑料镜片在实用方面是不合适的。
(光学变形)
使用Strain Scope目视观察得到的塑料镜片，按照以下3级别评价塑料镜片的光学变形。
没有光学变形：VG(Very Good)
稍微观察到光学变形：G(Good)
光学变形多：B(Bad)
评价结果为VG或G的塑料镜片在实用方面其光学变形是没有问题的。另一方面，评价结果为B的塑料镜片在实用方面是不合适的。
(拉伸强度)
在调节为0.00D、镜片直径50mm、壁厚1.8mm的镜片，使用钻头在2个位置钻直径为1.6mm的孔，作为样品。使用1.6mm直径的针，将样品的两端固定在(株)A&D制张力万能材料试验机(型号RTC-1225A)，以0.05mm/分钟的速度进行拉伸，测定断裂时的强度。
按照以下方式制作以下的实施例、比较例以及参考例的塑料镜片。
(实施例1)
将33.6质量份的异佛尔酮二异氰酸酯(以下，记为“IPDI”)、35.1质量份的4,8-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二醇、4,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二醇以及5,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二醇的混合物(以下，记为“多硫醇(B-1-1)”)、16.9质量份的六亚甲基二异氰酸酯(以下，记为“HDI”)、14.4质量份的三羟甲基丙烷三(巯基乙酸酯)(以下，记为“TMTG”)、0.10质量份的二甲基二硫化锡以及0.20质量份的酸式磷酸丁氧基乙基酯及酸式磷酸二丁氧基乙基酯的混合物(城北化学工业(株)制造、商品名：JP-506H)在室温充分地搅拌混合，得到混合物，将该混合物在5mmHg的减压下进行脱泡、均匀化，制备单体混合物。将该单体混合物注入到由一对玻璃模具和树脂制垫片形成的成型模具中。另外，上述一对玻璃模具使用上模曲率600mm、下模曲率120mm的玻璃模具，以塑料镜片的中心壁厚成为5mm、直径成为75mm的方式组装成型模具。
将单体混合物注入到成型模具中后，历经15小时从20℃升温到120℃，在120℃，加热聚合4小时，然后进行冷却，从成型模具中取出塑料镜片，得到实施例1的塑料镜片。
(实施例2)
将IPDI的配合量变更为43.6质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为34.2质量份、将HDI的配合量变更为8.2质量份、将TMTG的配合量变更为14.0质量份，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例2的塑料镜片。
(实施例3)
将IPDI的配合量变更为34.2质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为42.4质量份、将HDI的配合量变更为17.3质量份、将TMTG的配合量变更为6.1质量份，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例3的塑料镜片。
(实施例4)
将IPDI的配合量变更为42.7质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为26.4质量份、将HDI的配合量变更为8.1质量份、将TMTG的配合量变更为22.8质量份，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例4的塑料镜片。
(实施例5)
将IPDI的配合量变更为35.8质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为36.4质量份、将HDI的配合量变更为14.6质量份，代替TMTG，使用13.2质量份的三羟甲基丙烷四(3-巯基丙酸酯)(以下，记为“TMTP”)，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例5的塑料镜片。
(实施例6)
将IPDI的配合量变更为40.5质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为37.5质量份、将HDI的配合量变更为11.3质量份，代替TMTG，使用10.7质量份的1,4-丁二醇双(巯基乙酸酯)(以下，记为“BDTG”)，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例6的塑料镜片。
(实施例7)
将IPDI的配合量变更为33.3质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为36.6质量份、将HDI的配合量变更为16.8质量份，代替TMTG，使用13.3质量份的1,4-丁二醇双(巯基丙酸酯)(以下，记为“BDTP”)，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例7的塑料镜片。
(实施例8)
将IPDI的配合量变更为38.2质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为40.5质量份、将TMTG的配合量变更为5.8质量份，代替HDI，使用15.5质量份的三甲基六亚甲基二异氰酸酯(以下，记为“TMDI”)，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例8的塑料镜片。
(实施例9)
将IPDI的配合量变更为32.6质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为40.3质量份，代替HDI，使用20.6质量份的TMDI，代替TMTG，使用6.5质量份的TMTP，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例9的塑料镜片。
(实施例10)
将IPDI的配合量变更为37.7质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为35.5质量份，代替HDI，使用15.3质量份的TMDI，代替TMTG，使用11.5质量份的BDTG，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例10的塑料镜片。
(实施例11)
将IPDI的配合量变更为42.4质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为34.9质量份，代替HDI，使用10.0质量份的TMDI，代替TMTG，使用12.7质量份的BDTP，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例11的塑料镜片。
(实施例12)
代替IPDI，使用37.3质量份的二环己基甲烷二异氰酸酯(以下，记为“HMDI”)，将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为32.6质量份、将HDI的配合量变更为16.0质量份、将TMTG的配合量变更为14.1质量份，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例12的塑料镜片。
(实施例13)
将HMDI的配合量变更为47.8质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为35.5质量份、将HDI的配合量变更为7.7质量份，代替TMTG，使用9.1质量份的TMTP，除此以外，与实施例12同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例13的塑料镜片。
(实施例14)
将HMDI的配合量变更为37.8质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为39.6质量份、将HDI的配合量变更为16.2质量份，代替TMTG，使用6.4质量份的BDTP，除此以外，与实施例12同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例14的塑料镜片。
(实施例15)
将HMDI的配合量变更为36.3质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为38.1质量份，代替HDI，使用19.4质量份的TMDI，代替TMTG，使用6.1质量份的TMTP，除此以外，与实施例12同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例15的塑料镜片。
(实施例16)
将HMDI的配合量变更为42.2质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为37.9质量份，代替HDI，使用14.5质量份的TMDI，代替TMTG，使用5.5质量份的BDTG，除此以外，与实施例12同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例16的塑料镜片。
(实施例17)
代替IPDI，使用42.9质量份的双(异氰酸根合甲基)环己烷(以下，记为“HXDI”)，将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为27.0质量份、将HDI的配合量变更为4.1质量份，进而，代替TMTG，使用26.1质量份的TMTP，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例17的塑料镜片。
(实施例18)
将HXDI的配合量变更为42.9质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为38.1质量份、将HDI的配合量变更为6.6质量份，代替TMTP，使用12.4质量份的BDTG，除此以外，与实施例17同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例18的塑料镜片。
(实施例19)
将HXDI的配合量变更为29.1质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为32.1质量份，代替HDI，使用21.0质量份的TMDI，代替TMTP，使用17.8质量份的TMTG，除此以外，与实施例17同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例19的塑料镜片。
(实施例20)
将HXDI的配合量变更为34.8质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为39.9质量份，代替HDI，使用16.1质量份的TMDI，代替TMTP，使用9.2质量份的BDTG，除此以外，与实施例17同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例20的塑料镜片。
(实施例21)
代替IPDI，使用52.0质量份的双(异氰酸根合甲基)二环[2.2.1]庚烷(以下，记为“NBDI”)，将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为28.5质量份、将HDI的配合量变更为3.7质量份、将TMTG的配合量变更为15.8质量份，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例21的塑料镜片。
(实施例22)
将NBDI的配合量变更为52.3质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为30.7质量份、将HDI的配合量变更为3.8质量份，代替TMTG，使用13.3质量份的BDTG，除此以外，与实施例21同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例22的塑料镜片。
(实施例23)
将NBDI的配合量变更为34.8质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为28.6质量份，代替HDI，使用18.8质量份的TMDI，代替TMTG，使用17.8质量份的TMTP，除此以外，与实施例21同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例23的塑料镜片。
(实施例24)
将NBDI的配合量变更为35.8质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为35.7质量份，代替HDI，使用19.3质量份的TMDI，代替TMTG，使用9.2质量份的BDTP，除此以外，与实施例21同样地进行，制备聚合性组合物，制造实施例24的塑料镜片。
(比较例1)
将HMDI的配合量变更为58.9质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为41.1质量份，不使用HDI和TMTG，除此以外，与实施例12同样地进行，制备聚合性组合物，制造比较例1的塑料镜片。
(比较例2)
将HMDI的配合量变更为46.6质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为43.4质量份、将HDI的配合量变更为10.0质量份，不使用TMTG，除此以外，与实施例12同样地进行，制备聚合性组合物，制造比较例2的塑料镜片。
(比较例3)
将HMDI的配合量变更为58.1质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为36.9质量份，代替TMTG，使用4.9质量份的季戊四醇四(巯基丙酸酯)(以下，记为“PTMP”)，不使用HDI，除此以外，与实施例12同样地进行，制备聚合性组合物，制造比较例3的塑料镜片。
(比较例4)
将HXDI的配合量变更为51.4质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为48.6质量份，不使用HDI和TMTG，除此以外，与实施例17同样地进行，制备聚合性组合物，制造比较例4的塑料镜片。
(比较例5)
将HXDI的配合量变更为36.8质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为49.6质量份、将HDI的配合量变更为13.6质量份，不使用TMTP，除此以外，与实施例17同样地进行，制备聚合性组合物，制造比较例5的塑料镜片。
(比较例6)
将NBDI的配合量变更为58.7质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为41.3质量份，不使用HDI和TMTG，除此以外，与实施例21同样地进行，制备聚合性组合物，制造比较例6的塑料镜片。
(比较例7)
将NBDI的配合量变更为36.9质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为43.3质量份，代替HDI，使用19.9质量份的TMDI，不使用TMTG，除此以外，与实施例21同样地进行，制备聚合性组合物，制造比较例7的塑料镜片。
(比较例8)
代替IPDI，使用50.7质量份的苯二亚甲基二异氰酸酯(以下，记为“XDI”)，将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为49.3质量份，不使用HDI和TMTG，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造比较例8的塑料镜片。
(比较例9)
将XDI的配合量变更为52.7质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为44.3质量份，使用2.6质量份的硫甘油(以下，记为“TG”)，除此以外，与比较例8同样地进行，制备聚合性组合物，制造比较例9的塑料镜片。
(比较例10)
将XDI的配合量变更为49.9质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为38.9质量份，使用11.3质量份的二巯甲基二噻烷(以下，记为“DMMD”)，除此以外，与比较例8同样地进行，制备聚合性组合物，制造比较例10的塑料镜片。
(参考例1)
将IPDI的配合量变更为54.8质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为45.2质量份，不使用HDI和TMTG，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造参考例1的塑料镜片。
(参考例2)
将IPDI的配合量变更为29.4质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为48.4质量份、将HDI的配合量变更为22.2质量份，不使用TMTG，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造参考例2的塑料镜片。
(参考例3)
将IPDI的配合量变更为33.3质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为45.7质量份，代替HDI，使用21.0质量份的TMDI，不使用TMTG，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造参考例3的塑料镜片。
(参考例4)
将IPDI的配合量变更为54.1质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为40.1质量份、将TMTG的配合量变更为5.8质量份，不使用HDI，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造参考例4的塑料镜片。
(参考例5)
将IPDI的配合量变更为53.7质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为39.9质量份，代替TMTG，使用6.4质量份的TMTP，不使用HDI，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造参考例5的塑料镜片。
(参考例6)
将IPDI的配合量变更为54.1质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为40.1质量份，代替TMTG，使用5.8质量份的BDTG，不使用HDI，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造参考例6的塑料镜片。
(参考例7)
将IPDI的配合量变更为53.7质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为39.9质量份，代替TMTG，使用6.4质量份的BDTP，不使用HDI，除此以外，与实施例1同样地进行，制备聚合性组合物，制造参考例7的塑料镜片。
(参考例8)
将HMDI的配合量变更为53.1质量份、将多硫醇(B-1-1)的配合量变更为41.3质量份，代替HDI，使用5.6质量份的己基异氰酸酯(以下，记为“HI”)，不使用TMTG，除此以外，与实施例12同样地进行，制备聚合性组合物，制造参考例8的塑料镜片。
制造上述实施例、比较例以及参考例的塑料镜片时使用的聚合性组合物中的脂环式多异氰酸酯(A-1)、非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)、脂环式多异氰酸酯(A-1)和非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)以外的多异氰酸酯(A-3)、多硫醇(B-1)、多硫醇(B-2)、以及多硫醇(B-1)和多硫醇(B-2)以外的多硫醇(B-3)的化合物及配合量，如下述表1和表2所示。
[表1]
表1实施例的多异氰酸酯和多硫醇
Figure GDA0002381547370000201
[表2]
表2比较例和参考例的多异氰酸酯和多硫醇
Figure GDA0002381547370000211
(结果)
实施例、比较例以及参考例的塑料镜片的折射率、阿贝数、耐热性、纹理、透明性、光学变形以及拉伸强度的评价结果，如下述表3和表4所示。
[表3]
表3实施例的塑料镜片的评价结果
Figure GDA0002381547370000221
[表4]
表4比较例和参考例的塑料镜片的评价结果
Figure GDA0002381547370000222
实施例1～24的塑料镜片在纹理的评价项目上能够令人满意。此外，在折射率、阿贝数、透明性以及光学变形的评价项目上也能够令人满意。另一方面，比较例1～10的塑料镜片在纹理的评价项目上不能令人满意。由此可知，通过使用含有异氰酸酯成分和多硫醇成分的聚合性组合物，可得到纹理少的塑料镜片，其中，上述异氰酸酯成分包含脂环式多异氰酸酯(A-1)和非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)，上述多硫醇成分包含多硫醇(B-1)和多硫醇(B-2)。
参考例1～7的塑料镜片在纹理的评价项目上能够令人满意。但是，在拉伸强度的评价项目上，与实施例1～24的塑料镜片相比非常差。由此可知，通过使用脂环式多异氰酸酯(A-1)和多硫醇(B-1)、进而使用非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)和多硫醇(B-2)的任一者，虽然能够制作纹理少的塑料镜片，但拉伸强度变得非常低。
参考例8的塑料镜片在纹理的评价项目上能够令人满意。但是，在拉伸强度的评价项目上，与实施例1～24的塑料镜片相比非常差。由此可知，当使用包含脂环式多异氰酸酯(A-1)、多硫醇(B-1)以及己基异氰酸酯(HI)的聚合性组合物时，虽然能够制作纹理少的塑料镜片，但拉伸强度变得非常低。
最后，对本发明的实施方式进行概括。
本发明的一个实施方式为一种聚合性组合物，其含有异氰酸酯成分和多硫醇成分，
上述异氰酸酯成分包含具有2个以上异氰酸酯基的脂环式多异氰酸酯(A-1)、以及具有2个以上异氰酸酯基的非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)，
上述多硫醇成分包含具有4个以上巯基、具有2个以上硫醚键的多硫醇(B-1)以及具有2或3个巯基、具有2或3个酯键的多硫醇(B-2)。
根据本发明，能够提供一种能够得到纹理少的光学构件的聚合性组合物、由该聚合性组合物而得到的光学构件、包含该光学构件的塑料镜片以及具有由该光学构件形成的镜片基材的眼镜镜片。
应认为这次公开的实施方式只是例示，而不是限制性的。本发明的范围包含上述并没有说明但根据请求保护的范围所示的、与请求保护的范围同等的含义以及范围内的全部的变更。

Claims (19)

1.一种聚合性组合物，其含有异氰酸酯成分和多硫醇成分，
所述异氰酸酯成分包含具有2个以上异氰酸酯基的脂环式多异氰酸酯(A-1)、以及具有2个以上异氰酸酯基的非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)，
所述多硫醇成分包含具有4个以上巯基、具有2个以上硫醚键的多硫醇(B-1)以及具有2或3个巯基、具有2或3个酯键的多硫醇(B-2)，
所述脂环式多异氰酸酯(A-1)为选自异佛尔酮二异氰酸酯、亚甲基双环己基二异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)环己烷以及双(异氰酸根合甲基)二环[2.2.1]庚烷中的至少1种，
所述非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)为选自六亚甲基二异氰酸酯和三甲基六亚甲基二异氰酸酯中的至少1种，
所述多硫醇(B-1)为选自4,8-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、4,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇以及5,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇中的至少1种，
所述多硫醇(B-2)为选自三羟甲基丙烷三(巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、1,4-丁二醇双(巯基乙酸酯)以及1,4-丁二醇双(3-巯基丙酸酯)中的至少1种。
2.根据权利要求1所述的聚合性组合物，其中，所述多硫醇(B-1)为4,8-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、4,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇以及5,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇的混合物。
3.根据权利要求1所述的聚合性组合物，其中，所述脂环式多异氰酸酯(A-1)为异佛尔酮二异氰酸酯，
所述非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)为六亚甲基二异氰酸酯，
所述多硫醇(B-1)为4,8-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、4,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇及5,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇的混合物，
所述多硫醇(B-2)为三羟甲基丙烷三(巯基乙酸酯)。
4.根据权利要求1所述的聚合性组合物，其中，所述脂环式多异氰酸酯(A-1)为异佛尔酮二异氰酸酯，
所述非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)为三甲基六亚甲基二异氰酸酯，
所述多硫醇(B-1)为4,8-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、4,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇及5,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇的混合物，
所述多硫醇(B-2)为三羟甲基丙烷三(巯基乙酸酯)。
5.根据权利要求1所述的聚合性组合物，其中，所述脂环式多异氰酸酯(A-1)和所述非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)的合计比例相对于所述异氰酸酯成分的合计质量为80质量％以上。
6.根据权利要求1所述的聚合性组合物，其中，所述脂环式多异氰酸酯(A-1)和所述非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)的合计比例相对于所述异氰酸酯成分的合计质量为90质量％以上且100质量％以下。
7.根据权利要求1所述的聚合性组合物，其中，所述脂环式多异氰酸酯(A-1)和所述非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)的合计比例相对于所述异氰酸酯成分的合计质量为95质量％以上且100质量％以下。
8.根据权利要求1所述的聚合性组合物，其中，所述脂环式多异氰酸酯(A-1)和所述非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)的摩尔比即(A-1)/(A-2)为95/5～50/50。
9.根据权利要求1所述的聚合性组合物，其中，所述脂环式多异氰酸酯(A-1)和所述非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)的摩尔比即(A-1)/(A-2)为90/10～50/50。
10.根据权利要求1所述的聚合性组合物，其中，所述脂环式多异氰酸酯(A-1)和所述非环式脂肪族多异氰酸酯(A-2)的摩尔比即(A-1)/(A-2)为90/10～60/40。
11.根据权利要求1所述的聚合性组合物，其中，所述多硫醇(B-1)和所述多硫醇(B-2)的合计比例相对于所述多硫醇成分的合计质量为70质量％以上。
12.根据权利要求1所述的聚合性组合物，其中，所述多硫醇(B-1)和所述多硫醇(B-2)的合计比例相对于所述多硫醇成分的合计质量为80质量％以上且100质量以下。
13.根据权利要求1所述的聚合性组合物，其中，所述多硫醇(B-1)和所述多硫醇(B-2)的合计比例相对于所述多硫醇成分的合计质量为90质量％以上且100质量以下。
14.根据权利要求1所述的聚合性组合物，其中，所述多硫醇(B-1)和所述多硫醇(B-2)的摩尔比即(B-1)/(B-2)为90/10～50/50。
15.根据权利要求1所述的聚合性组合物，其中，所述多硫醇(B-1)和所述多硫醇(B-2)的摩尔比即(B-1)/(B-2)为90/10～60/40。
16.根据权利要求1所述的聚合性组合物，其中，所述多硫醇(B-1)和所述多硫醇(B-2)的摩尔比即(B-1)/(B-2)为85/15～65/35。
17.一种光学构件，其是使权利要求1～16中任一项所述的聚合性组合物聚合而得到的。
18.一种塑料镜片，其包含权利要求17所述的光学构件。
19.一种眼镜镜片，其具有由权利要求17所述的光学构件形成的镜片基材。
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