JP6940116B2 - 光学部材の製造方法 - Google Patents
光学部材の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6940116B2 JP6940116B2 JP2018066227A JP2018066227A JP6940116B2 JP 6940116 B2 JP6940116 B2 JP 6940116B2 JP 2018066227 A JP2018066227 A JP 2018066227A JP 2018066227 A JP2018066227 A JP 2018066227A JP 6940116 B2 JP6940116 B2 JP 6940116B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- optical member
- mercaptomethyl
- isocyanatomethyl
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C39/00—Shaping by casting, i.e. introducing the moulding material into a mould or between confining surfaces without significant moulding pressure; Apparatus therefor
- B29C39/22—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
- B29C39/24—Feeding the material into the mould
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C39/00—Shaping by casting, i.e. introducing the moulding material into a mould or between confining surfaces without significant moulding pressure; Apparatus therefor
- B29C39/22—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
- B29C39/26—Moulds or cores
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/088—Removal of water or carbon dioxide from the reaction mixture or reaction components
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
- C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
- C08G18/246—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids containing also tin-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7628—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/7642—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group containing at least two isocyanate or isothiocyanate groups linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate groups, e.g. xylylene diisocyanate or homologues substituted on the aromatic ring
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/02—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of crystals, e.g. rock-salt, semi-conductors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
Description
この際に、重合性組成物を注入する際に、塩化ビニル製のチューブが用いられるが、使用するチューブによっては、得られる光学部材に脈理又は白濁が観測されることがあった。
そこで、本開示の一実施形態は、脈理及び白濁の発生が抑制される、光学部材の製造方法に関する。
ポリチオール成分とポリイソシアナート成分とを含む重合性組成物を成形型内にチューブを用いて注入する工程、及び
前記重合性組成物を重合する工程を含み、
前記チューブの可塑剤の含有率が、20質量%以下である、光学部材の製造方法に関する。
本開示の一実施形態に係る光学部材の製造方法は、
ポリチオール成分とポリイソシアナート成分とを含む重合性組成物(以下、単に「重合性組成物」ともいう)を成形型内にチューブを用いて注入する工程(以下、「注入工程」ともいう)、及び
重合性組成物を重合する工程(以下、「重合工程」ともいう)を含む。
そして、チューブの可塑剤の含有率は、20質量%以下である。
以上の構成を有することで、脈理及び白濁の発生が抑制される、光学部材の製造方法を提供することができる。
チューブの可塑剤の含有率は、光学部材の脈理及び白濁の発生を抑制する観点から、20質量%以下である。
チューブの可塑剤の含有率は、光学部材の脈理及び白濁の発生をより抑制する観点から、好ましくは15質量%以下、より好ましくは10質量%以下、更に好ましくは8質量%以下、更に好ましくは5質量%以下、更に好ましくは3質量%以下、更に好ましくは1質量%以下であり、そして、好ましくは0質量%である。つまり、可塑剤が含まれないことが好ましい。
なお、チューブの可塑剤の含有率の測定方法は、実施例に記載の方法による。
ポリジアルキルシロキサンの重量平均分子量は、好ましくは1000以上、より好ましくは2000以上、更に好ましくは3000以上であり、そして、好ましくは8000以下、より好ましくは6000以下である。
多価カルボン酸エステルのアラルキル基の炭素数は、好ましくは7以上、より好ましくは8以上であり、そして、好ましくは20以下、より好ましくは15以下、更に好ましくは12以下である。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基が挙げられる。
多価カルボン酸エステルのアルキル基の炭素数は、好ましくは3以上、より好ましくは4以上であり、そして、好ましくは10以下、より好ましくは8以下、更に好ましくは6以下である。
アルキル基としては、例えば、ペンチル基、ブチル基、ヘキシル基、エチルヘキシル基が挙げられる。
多価カルボン酸アルキルエステルとしては、例えば、フタル酸ジアルキルエステル、フタル酸アルキルベンジルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル、アジピン酸アルキルベンジルエステル、アセチルクエン酸トリアルキルが挙げられる。
フタル酸ジアルキルエステルとしては、例えば、フタル酸ビス(エチルヘキシル)が挙げられる。
フタル酸アルキルベンジルエステルとしては、例えば、フタル酸ブチルベンジルが挙げられる。
アジピン酸ジアルキルエステルとしては、例えば、アジピン酸ビス(エチルヘキシル)が挙げられる。
アセチルクエン酸トリアルキルとしては、例えば、アセチルクエン酸トリブチルが挙げられる。
これらの中でも、フタル酸ビス(エチルヘキシル)、フタル酸ブチルベンジル、アジピン酸ビス(エチルヘキシル)、アセチルクエン酸トリブチルが好ましい。
なお、ポリ塩化ビニルに用いられる可塑剤は、好ましくは多価カルボン酸エステルである。
シリコーンゴムに用いられる可塑剤は、好ましくはポリジアルキルシロキサンである。
これらの中でも、脈理及び白濁をより顕著に抑制する観点から、シリコーンゴム、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン/パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体が好ましく、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン/パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体がより好ましい。
チューブの内径は、脈理及び白濁の抑制効果をより顕著にする観点から、好ましくは3mm以上、より好ましくは4mm以上、更に好ましくは5mm以上であり、そして、好ましくは20mm以下、より好ましくは15mm以下、更に好ましくは10mm以下である。
本開示の一実施形態に係る光学部材の製造方法は、例えば、
ポリチオール成分とポリイソシアナート成分と必要に応じて添加剤とを混合し、重合性組成物を得る工程(以下、「混合工程」ともいう)、
重合性組成物を脱気する工程(以下、「脱気工程」ともいう)、
重合性組成物を成形型内にチューブを用いて注入する工程(以下、「注入工程」ともいう)、及び
重合性組成物を重合する工程(以下、「重合工程」ともいう)
を含む。
混合工程では、例えば、ポリチオール成分とポリイソシアナート成分と必要に応じて添加剤とを混合し、重合性組成物を得る。混合順序は特に限定されない。
重合性組成物は、ポリチオール成分と、ポリイソシアナート成分とを含む。
ポリチオール成分としては、例えば、ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物、直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物、脂環構造を有するポリチオール化合物、芳香族ポリチオール化合物が挙げられる。
ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロパンジオール、プロパントリオール、ブタンジオール、トリメチロールプロパン、ビス(2−ヒドロキシエチル)ジスルフィド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールが挙げられる。
メルカプト基含有カルボン酸化合物としては、例えば、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、チオ乳酸化合物、チオサリチル酸が挙げられる。
ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物としては、例えば、エチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(2−メルカプトプロピオネート)、ジエチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、ジエチレングリコールビス(2−メルカプトプロピオネート)、1,4−ブタンジオールビス(2−メルカプトアセテート)、1,4−ブタンジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(2−メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)が挙げられる。
これらは、1種又は2種以上を用いてもよい。
好ましくは、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロパン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ブタンジオールビス(2−メルカプトアセテート)、ブタンジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(2−メルカプトアセテート)、及びジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群より選ばれる少なくとも1種を含み、
より好ましくは、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロパン、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、及びペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)からなる群より選ばれる少なくとも1種を含み、
更に好ましくは、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、及び5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールからなる群より選ばれる少なくとも1種を含み、
更に好ましくは、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、及び5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールの混合物である。
ポリイソシアナート成分としては、例えば、芳香環を有するポリイソシアナート化合物、脂環式ポリイソシアナート化合物、直鎖又は分岐鎖の脂肪族ポリイソシアナート化合物が挙げられる。
これらは、1種又は2種以上を用いてもよい。
好ましくは、
2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、及びヘキサメチレンジイソシアナートからなる群より選ばれる少なくとも1種を含み、
より好ましくは、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、ヘキサメチレンジイソシアナート、及び1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンからなる群より選ばれる少なくとも1種を含み、
更に好ましくは、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼンを含む。
上述の好ましいポリイソシアナート成分の量は、ポリイソシアネート成分中、好ましくは50質量%以上、より好ましくは70質量%以上、更に好ましくは90質量%以上、更に好ましくは95質量%以上であり、そして、100質量%以下である。
1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、及び、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオール、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオール、及び5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオールの混合物が挙げられる。
添加剤は、例えば、重合触媒、離型剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、着色防止剤、蛍光増白剤が挙げられる。これらは、1種又は2種以上を用いてもよい。
添加剤は、好ましくは、重合触媒、離型剤、及び紫外線吸収剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む。
上記各種成分を通常の方法により混合することで、光学部材用樹脂が得られる。
重合触媒としては、例えば、スズ化合物、含窒素化合物が挙げられる。
スズ化合物としては、例えば、アルキルスズ化合物、アルキルスズハライド化合物が挙げられる。
アルキルスズ化合物としては、例えば、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレートが挙げられる。
アルキルスズハライド化合物としては、例えば、ジブチルスズジクロライド、ジメチルスズジクロライド、モノメチルスズトリクロライド、トリメチルスズクロライド、トリブチルスズクロライド、トリブチルスズフロライド、ジメチルスズジブロマイドが挙げられる。
これらの中でも、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジクロライド、ジメチルスズジクロライドが好ましく、ジメチルスズジクロライドがより好ましい。
3級アミンとしては、例えば、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、N−メチルモルホリン、N,N'−ジメチルピペラジン、N,N,N',N'−テトラメチルエチレンジアミン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)が挙げられる。
ヒンダードアミンとしては、例えば、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノール、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシエチル−4−ピペリジノール、メチル−1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケート、メチル−1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケートとビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートとの混合物、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−(オクチルオキシ)−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)[[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]ブチルマロネート、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ブタン−1,2,3,4−テトラカルボキシレートが挙げられる。
4級アンモニウム塩としては、例えば、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドが挙げられる。
イミダゾール系化合物としては、例えば、イミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、ベンジルメチルイミダゾール、2−エチル−4−イミダゾールが挙げられる。
ピラゾール系化合物としては、例えば、ピラゾール、3,5−ジメチルピラゾールが挙げられる。
これらの中でも、ヒンダードアミン等の3級アミン、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物が好ましく、より好ましくはヒンダードアミンがより好ましい。
離型剤としては、例えば、酸性リン酸アルキルエステル等の酸性リン酸エステルが挙げられる。酸性リン酸アルキルエステルのアルキル基の炭素数は、好ましくは1以上、より好ましくは4以上であり、そして、好ましくは20以下、より好ましくは12以下である。
酸性リン酸エステルは、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルのいずれであってもよいが、リン酸モノエステル、及びリン酸ジエステルの混合物が好ましい。
酸性リン酸アルキルエステルとしては、例えば、イソプロピルアシッドフォスフェート、ブチルアシッドフォスフェート、オクチルアシッドフォスフェート、ノニルアシッドフォスフェート、デシルアシッドフォスフェート、イソデシルアシッドフォスフェート、トリデシルアシッドフォスフェート、ステアリルアシッドフォスフェート、プロピルフェニルアシッドフォスフェート、ブチルフェニルアシッドフォスフェート、ブトキシエチルアシッドフォスフェートが挙げられる。
離型剤の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量100質量部に対して、好ましくは0.01質量部以上、より好ましくは0.05質量部以上、更に好ましくは0.10質量部以上であり、そして、好ましくは1.00質量部以下、より好ましくは0.50質量部以下、更に好ましくは0.30質量部以下である。
紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ジベンゾイルメタン、ジベンゾイルメタン系化合物が挙げられる。これらの中でもベンゾトリアゾール系化合物、又はベンゾフェノン系化合物が好ましい。
ベンゾトリアゾール系化合物としては、例えば、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−エチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾールが挙げられる。
ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホニックアシッド、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−ドデシルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ベンジルオキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンが挙げられる。
ジベンゾイルメタン系化合物としては、例えば、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンが挙げられる。
これらは、1種又は2種以上を用いてもよい。
紫外線吸収剤の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量100質量部に対し、好ましくは0.01質量部以上、より好ましくは0.10質量部以上、更に好ましくは0.30質量部以上、更に好ましくは0.40質量部以上であり、そして、好ましくは5質量部以下、より好ましくは3質量部以下、更に好ましくは2質量部以下である。
混合工程で得られた重合性組成物は、光学部材の脈理及び白濁の発生をより抑制する観点から、好ましくは脱気する工程を有する。
脱気は、例えば、重合性組成物を減圧条件で処理することで行われる。
脱気における圧力は、好ましくは10Pa以上、より好ましくは50Pa以上、更に好ましくは100Pa以上であり、そして、好ましくは1000Pa以下、より好ましくは800Pa以下、更に好ましくは500Pa以下である。
注入工程では、例えば、得られた重合性組成物を成形型内にチューブを用いて注入する。
チューブとしては上述のチューブが用いられる。
成形型への注入前に、重合組成物を濾過してもよい。濾過方法は特に限定されないが、例えば、孔径1〜30μmのフィルタを用いて濾過を行ってもよい。
重合工程においては、例えば、加熱により重合性組成物を重合する。
重合条件は、重合性組成物、成形する光学部材の形状に応じて、適宜設定することができる。
重合開始温度は、通常0〜50℃、好ましくは5〜30℃である。重合開始温度から昇温し、その後、加熱して硬化形成することが好ましい。例えば、昇温後の最高温度は、通常110〜130℃である。重合開始から終了までの、重合時間は、例えば3〜96時間である。
重合終了後、光学部材を離型して、アニール処理を行ってもよい。アニール処理の温度は、好ましくは100〜150℃である。
上述の方法により、光学部材用樹脂が得られる。
光学部材としては、例えば、眼鏡レンズ、カメラレンズ、プリズム、光ファイバ、光ディスク若しくは磁気ディスク等に用いられる記録媒体用基板、コンピュータのディスプレイに付設する光学フィルタ等が挙げられる。これらの中でも、眼鏡レンズが好ましい。
眼鏡レンズは、好ましくは、当該光学部材からなるレンズ基材(以下、「眼鏡用レンズ基材」ともいう)を備える。
眼鏡用レンズ基材の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
眼鏡用レンズ基材は、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等のいずれであってもよい。例えば、一例として、累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域(近用部)及び累進部領域(中間領域)が、下方領域に含まれ、遠用部領域(遠用部)が上方領域に含まれる。
眼鏡用レンズ基材は、フィニッシュ型眼鏡用レンズ基材であってもセミフィニッシュ型眼鏡用レンズ基材であってもよい。
眼鏡用レンズ基材の幾何学中心の厚さ及び直径は、特に限定されるものではないが、幾何学中心の厚さは通常0.8〜30mm程度、直径は通常50〜100mm程度である。
眼鏡用レンズ基材の屈折率(ne)は、例えば、1.53以上、1.55以上、1.58以上、1.60以上であり、例えば、1.75以下、1.70以下である。
機能層としては、例えば、ハードコート層、プライマー層、反射防止膜及び撥水膜からなる郡から選ばれる少なくとも1種が挙げられる。
ハードコート層は、耐擦傷性向上のために設けられ、好ましくは有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物を含有するコーティング液を塗工して形成することができる。
プライマー層は、耐衝撃性を向上させるために設けられ、例えば、ポリウレタンを主成分とする。ここでポリウレタンの含有量は、プライマー層中、好ましくは50質量%以上である。
反射防止膜としては、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等の無機物を積層した膜が挙げられる。
撥水膜としては、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて形成することができる。
本発明の一実施形態に係る眼鏡は、眼鏡レンズと、この眼鏡レンズを取り付けたフレームとを有する。
フレームとしては、例えば、一対のリムと、当該リム間に設けられたブリッチと、当該リムの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
リムは、ハーフリムであってもよい。
フレームとしては、いわゆるリムレスフレームであってもよい。この場合、眼鏡は、例えば、一対の眼鏡レンズと、当該眼鏡レンズ間に設けられたブリッチと、当該眼鏡レンズの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
<可塑剤の含有率>
チューブ中の可塑剤量は、下記の方法で測定を行った。
(1)測定サンプル調製(チューブ材料からの可塑剤抽出)
チューブを1mm角以下に裁断したサンプル0.2gをアセトン/ノルマルヘキサンの70/30の質量比の混合溶媒10mLに18時間浸漬した抽出液に前記混合溶媒を追加し、20mLとしたものをサンプル溶液とした。
(2)ガスクロマトグラフィー/質量分析測定
抽出液をガスクロマトグフラフィー/質量分析装置で測定し、可塑剤の濃度を特定し、抽出液に溶出した可塑剤の量(g)を算出した。
当該可塑剤の量と抽出に使用したサンプルの量から、チューブ中の可塑剤の含有率を測定した。
分析装置 : 「JNM−Q 1000 GC K 9」(日本電子株式会社製)
(ガスクロマトグラフ)
カラム : 「Restek Rxi Sil MS」(長さ:30m、内径:0.25mm、膜厚:0.25μm)(株式会社島津ジーエルシー)
キャリアガス : ヘリウム(1.3mL/分)
インジェクション温度 : 300℃
オーブン温度 : 100℃(1分間) − 20℃/分 − 320℃(5分間)
(質量分析計)
インタフェース温度 : 250℃
イオン源温度 : 180℃
イオン化電圧 : 70eV
モニタリング : EIスキャン(m/z 45−600)
<脈理>
光源装置「オプティカルモデュレックスSX−UI251HQ」(ウシオ電機株式会社製)を用いて投影検査を行った。光源として高圧UVランプ「USH−102D」(ウシオ電機株式会社製)を用いて1mの距離に白色のスクリーンを設置し、被検樹脂を光源とスクリーンの間に挿入し、スクリーン上の投影像を観察し下記の基準により判定を行った。
A : 投影像に線状の不整が全くないもの。
B : 投影像に線状のごく薄い不整があるもの。
C : 投影像に線状の薄い不整があるもの。
D : 投影像に線状の濃い不整があるもの。(不合格)
E : 投影像に線状の著しい不整があるもの。(不合格)
暗箱内で蛍光燈下に眼鏡用レンズ基材の幾何学中心から直径30mm以内を目視で観察し、以下の基準により判定を行った。
A : 樹脂に白濁がまったくないもの。
B : 樹脂にごく薄い白濁があるもの。
C : 樹脂に薄い白濁があるもの。
D : 樹脂に濃い白濁があるもの。(不合格)
実施例1
(混合工程)
1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン50.6部、重合触媒としてジメチル錫ジクロライド0.010部、離型剤としてブトキシエチルアシッドフォスフェート「JP―506H」(城北化学工業株式会社製)0.10部、及び紫外線吸収剤「シーソーブ701」(シプロ化成株式会社製)0.50部を混合溶解させた。
更に、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオール、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオール、及び5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオールの混合物49.4部を添加混合し、混合液とした。
(脱気工程)
この混合液を200Paにて1時間脱泡を行った後、孔径5.0μmのポリテトラフルオロエチレン(以下、「PTFE」ともいう)フィルタにてろ過を行った。
(注入工程)
ろ過後の混合液(重合性組成物)を、直径75mm、−4.00Dのガラスモールドとテープからなる成形型にチューブ(長さ20m、内径6mm)を用いて注入した。注入する際に用いたチューブは可塑剤として重量平均分子量4,000のポリジメチルシロキサンを5.0質量%含むシリコーンゴム製であった。
(重合工程、アニーリング)
上記成形型を電気炉に投入し、15℃から120℃まで20時間かけて徐々に昇温し、2時間保持して重合(硬化反応)させた。重合終了後、電気炉から成形型を取り出し、離型して硬化物(ポリチオウレタン系樹脂製眼鏡用レンズ基材)を得た。得られた眼鏡用レンズ基材を更に炉内温度120℃のアニール炉において3時間アニールを行った。そして、上述の脈理及び白濁の評価を行い、その結果を表1に示した。
注入に用いたチューブを表1に記載されたものに変更した以外は実施例1と同様に眼鏡用レンズ基材を作製した。そして、上述の脈理及び白濁の評価を行い、その結果を表1に示した。
PTFE : ポリテトラフルオロエチレン
PFA : テトラフルオロエチレン/パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体
本開示の一実施の形態は、
ポリチオール成分とポリイソシアナート成分とを含む重合性組成物を成形型内にチューブを用いて注入する工程、及び
前記重合性組成物を重合する工程を含み、
前記チューブの可塑剤の含有率が、20質量%以下である、光学部材の製造方法。
上述した一実施例によれば、脈理及び白濁の発生が抑制される、光学部材の製造方法を提供することができる。
今回開示された実施の形態はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味及び範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。
Claims (6)
- ポリチオール成分とポリイソシアナート成分とを含む重合性組成物を成形型内にチューブを用いて注入する工程、及び
前記重合性組成物を重合する工程を含み、
前記チューブの可塑剤の含有率が、20質量%以下であり、
前記ポリチオール成分が、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ブタンジオールビス(2−メルカプトアセテート)、ブタンジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(2−メルカプトアセテート)、及びジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群より選ばれる少なくとも1種を含み、
前記ポリイソシアナート成分が、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、及びヘキサメチレンジイソシアナートからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、光学部材の製造方法。 - 前記チューブの材質が、シリコーンゴム、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン/パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1に記載の光学部材の製造方法。
- 前記可塑剤が、ポリジアルキルシロキサン、又は多価カルボン酸エステルである、請求項1又は2に記載の光学部材の製造方法。
- 前記チューブの長さが1m以上80m以下である、請求項1〜3のいずれかに記載の光学部材の製造方法。
- 前記成形型が、1対のモールドと、これらのモールドを離隔させて固定するテープ又はガスケットとを有する、請求項1〜4のいずれかに記載の光学部材の製造方法。
- 前記光学部材が眼鏡用レンズ基材である、請求項1〜5のいずれかに記載の光学部材の製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018066227A JP6940116B2 (ja) | 2018-03-29 | 2018-03-29 | 光学部材の製造方法 |
PCT/JP2019/014176 WO2019189824A1 (ja) | 2018-03-29 | 2019-03-29 | 光学部材の製造方法 |
EP19775735.4A EP3778170A4 (en) | 2018-03-29 | 2019-03-29 | OPTICAL ELEMENT MANUFACTURING PROCESS |
US16/642,838 US11506819B2 (en) | 2018-03-29 | 2019-03-29 | Method for manufacturing optical member |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018066227A JP6940116B2 (ja) | 2018-03-29 | 2018-03-29 | 光学部材の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019171831A JP2019171831A (ja) | 2019-10-10 |
JP6940116B2 true JP6940116B2 (ja) | 2021-09-22 |
Family
ID=68061929
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018066227A Active JP6940116B2 (ja) | 2018-03-29 | 2018-03-29 | 光学部材の製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11506819B2 (ja) |
EP (1) | EP3778170A4 (ja) |
JP (1) | JP6940116B2 (ja) |
WO (1) | WO2019189824A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111303612B (zh) * | 2019-11-18 | 2022-02-15 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种防蓝光聚氨酯光学树脂材料 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0549808A4 (en) | 1991-07-10 | 1993-12-22 | Seiko Epson Corporation | Transparent plastic material |
JP2007176184A (ja) * | 2004-06-08 | 2007-07-12 | Hoya Corp | プラスチックレンズの製造方法、プラスチックレンズ成形用ガスケット、プラスチックレンズ成形用成形型、プラスチックレンズ原料液注入治具、プラスチックレンズ成形型保持具、およびプラスチックレンズ製造装置 |
US10202483B2 (en) | 2014-08-07 | 2019-02-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition, molded product, and use thereof |
WO2016153061A1 (ja) * | 2015-03-25 | 2016-09-29 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 重合性組成物、光学部材、プラスチックレンズ、及び眼鏡レンズ |
US10723092B2 (en) | 2016-07-18 | 2020-07-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method and apparatus for manufacturing an optical article |
-
2018
- 2018-03-29 JP JP2018066227A patent/JP6940116B2/ja active Active
-
2019
- 2019-03-29 US US16/642,838 patent/US11506819B2/en active Active
- 2019-03-29 WO PCT/JP2019/014176 patent/WO2019189824A1/ja active Application Filing
- 2019-03-29 EP EP19775735.4A patent/EP3778170A4/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2019189824A1 (ja) | 2019-10-03 |
US20200264336A1 (en) | 2020-08-20 |
EP3778170A4 (en) | 2021-12-01 |
JP2019171831A (ja) | 2019-10-10 |
US11506819B2 (en) | 2022-11-22 |
EP3778170A1 (en) | 2021-02-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11021563B2 (en) | Method for producing resin for optical component, resin for optical component, spectacle lens, and spectacles | |
JP6971752B2 (ja) | 光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡 | |
JP7036502B2 (ja) | 光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡 | |
JP6940116B2 (ja) | 光学部材の製造方法 | |
JP6979515B2 (ja) | 重合性組成物の製造方法 | |
JP7262198B2 (ja) | 光学部材用重合性組成物 | |
JP7332251B2 (ja) | 光学部材用重合性組成物 | |
WO2019189825A1 (ja) | 光学部材の製造方法 | |
WO2020067462A1 (ja) | 光学部材用樹脂の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191224 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210112 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210412 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210602 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210803 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210825 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6940116 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |