JP7262198B2 - 光学部材用重合性組成物 - Google Patents
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Description
本開示は、眼鏡用レンズ等の光学部材に用いられる重合性組成物、これを用いた光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡等に関する。
樹脂製のレンズは、無機ガラス等の無機材料からなるレンズに比べて軽量で割れ難く、染色が可能であるという利点を有する。このため、現在、眼鏡レンズやカメラレンズ等の光学部材として、樹脂製のレンズが用いられることが主流となっている。
樹脂製のレンズの材料として、チオウレタン等のポリウレタン系樹脂が用いられ（例えば、特許文献１）、当該ポリウレタン系樹脂を用いたプラスチックレンズは、例えば、重合性成分を含む混合液を成形型内に注入して、成形体を得ることで製造される（例えば、特許文献２）。
そして、特許文献３では、実用的な生産性を備え、光学歪や脈理などのない厚いプラスチックレンズが得られるプラスチックレンズの製造方法として、重合性組成物を成形モールドに充填する充填工程と、所定の温度条件下に前記成形モールドを曝すことによって前記重合性組成物を硬化させる硬化工程と、を備えたプラスチックレンズの製造方法であって、前記硬化工程は、前記充填工程の後、前記重合性組成物を前記充填工程時の初期温度以上に保つ保持工程と、前記保持工程の後、前記重合性組成物を冷却する冷却工程と、を備えることを特徴とするプラスチックレンズの製造方法が記載されている。
そして、特許文献３では、実用的な生産性を備え、光学歪や脈理などのない厚いプラスチックレンズが得られるプラスチックレンズの製造方法として、重合性組成物を成形モールドに充填する充填工程と、所定の温度条件下に前記成形モールドを曝すことによって前記重合性組成物を硬化させる硬化工程と、を備えたプラスチックレンズの製造方法であって、前記硬化工程は、前記充填工程の後、前記重合性組成物を前記充填工程時の初期温度以上に保つ保持工程と、前記保持工程の後、前記重合性組成物を冷却する冷却工程と、を備えることを特徴とするプラスチックレンズの製造方法が記載されている。
特許文献３に示されるように、脈理や白濁のない光学部材を得るためには、例えば、重合時間を短くすると、脈理の発生を抑制するために、触媒量や、重合温度条件の最適化を行い対応することもできるが、重合条件の設定のために多くの工数が必要となり、脈理が多発する場合があった。
そこで、本開示の一実施形態は、脈理及び白濁の発生が抑制される光学部材用重合性組成物、これを用いた光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡等に関する。
そこで、本開示の一実施形態は、脈理及び白濁の発生が抑制される光学部材用重合性組成物、これを用いた光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡等に関する。
本発明者は、触媒として、式（１）で表される化合物を所定量用いることで、上述の課題が解決されることを見出した。
すなわち、本開示の一実施形態は、下記の〔１〕～〔４〕に関する。
〔１〕ポリイソシアナート成分、ポリチオール成分及び式（１）で表される化合物を、ポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し、５質量ｐｐｍ以上１０，０００質量ｐｐｍ以下含む光学部材用重合性組成物。
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、炭化水素基を示し、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、炭化水素基、ヒドロキシ基、アルコキシ基又はアシルオキシ基である。〕
〔２〕上述の〔１〕に記載の重合性組成物の重合物である、光学部材用樹脂。
〔３〕上述の〔２〕に記載の光学部材用樹脂からなるレンズ基材を備える眼鏡レンズ。
〔４〕上述の〔３〕に記載の眼鏡レンズを備える眼鏡。
すなわち、本開示の一実施形態は、下記の〔１〕～〔４〕に関する。
〔１〕ポリイソシアナート成分、ポリチオール成分及び式（１）で表される化合物を、ポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し、５質量ｐｐｍ以上１０，０００質量ｐｐｍ以下含む光学部材用重合性組成物。
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、炭化水素基を示し、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、炭化水素基、ヒドロキシ基、アルコキシ基又はアシルオキシ基である。〕
〔２〕上述の〔１〕に記載の重合性組成物の重合物である、光学部材用樹脂。
〔３〕上述の〔２〕に記載の光学部材用樹脂からなるレンズ基材を備える眼鏡レンズ。
〔４〕上述の〔３〕に記載の眼鏡レンズを備える眼鏡。
本開示の一実施形態によれば、脈理及び白濁の発生が抑制される光学部材用重合性組成物、これを用いた光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡等を提供することができる。
［重合性組成物］
本開示の一実施形態に係る重合性組成物は、ポリイソシアナート成分、ポリチオール成分及び式（１）で表される化合物（以下、単に「化合物（１）」ともいう）を、ポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し、５質量ｐｐｍ以上１０，０００質量ｐｐｍ以下含む。
以上の構成を有することで、脈理及び白濁の発生が抑制される光学部材用重合性組成物、これを用いた光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡等が得られる。
本開示の一実施形態に係る重合性組成物は、ポリイソシアナート成分、ポリチオール成分及び式（１）で表される化合物（以下、単に「化合物（１）」ともいう）を、ポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し、５質量ｐｐｍ以上１０，０００質量ｐｐｍ以下含む。
以上の構成を有することで、脈理及び白濁の発生が抑制される光学部材用重合性組成物、これを用いた光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡等が得られる。
＜化合物（１）＞
化合物（１）は、式（１）で表される化合物である。
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、炭化水素基を示し、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、炭化水素基、ヒドロキシ基、アルコキシ基又はアシルオキシ基である。〕
化合物（１）は、式（１）で表される化合物である。
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、炭化水素基を示し、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、炭化水素基、ヒドロキシ基、アルコキシ基又はアシルオキシ基である。〕
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１及びＸ２の炭化水素基は、好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数２～１６、更に好ましくは炭素数３～１２である。
炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、炭素数１～３の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基を有する脂肪族炭化水素基が挙げられる。
脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、メチルフェニル基、ナフチル基が挙げられる。
芳香族炭化水素基を有する脂肪族炭化水素基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルエチル基、２，２－ジメチル－２－フェニルエチル基が挙げられる。
これらの炭化水素基の中でも、メチル基、エチル基、ブチル基、２，２－ジメチル－２－フェニルエチル基が好ましく、ブチル基、２，２－ジメチル－２－フェニルエチル基がより好ましい。
炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、炭素数１～３の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基を有する脂肪族炭化水素基が挙げられる。
脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、メチルフェニル基、ナフチル基が挙げられる。
芳香族炭化水素基を有する脂肪族炭化水素基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルエチル基、２，２－ジメチル－２－フェニルエチル基が挙げられる。
これらの炭化水素基の中でも、メチル基、エチル基、ブチル基、２，２－ジメチル－２－フェニルエチル基が好ましく、ブチル基、２，２－ジメチル－２－フェニルエチル基がより好ましい。
Ｘ１及びＸ２のアルコキシ基は、好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１２、更に好ましくは炭素数１～８である。
アルコキシ基としては、例えば、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基が挙げられる。
Ｘ１及びＸ２のアシルオキシ基は、好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１２、更に好ましくは炭素数２～８である。
Ｘ１及びＸ２のアシルオキシ基としては、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基が挙げられる。
アルコキシ基としては、例えば、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基が挙げられる。
Ｘ１及びＸ２のアシルオキシ基は、好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１２、更に好ましくは炭素数２～８である。
Ｘ１及びＸ２のアシルオキシ基としては、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基が挙げられる。
化合物（１）としては、例えば、１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラメチルジスタノキサン、１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラエチルジスタノキサン、１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサン、１，１，１，３，３，３－ヘキサキス（２，２－ジメチル－２－フェニルエチル）－ジスタノキサン、１，１，３，３－テトラブチル－１，３－ビス（オクチルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３－テトラブチル－１，３－ビス（デシルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３－テトラブチル－１，３－ビス（ドデシルオキシ）ジスタノキサンが挙げられる。
これらの中でも、脈理及び白濁の発生をより顕著に抑制する観点から、１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサン、１，１，１，３，３，３－ヘキサキス（２，２－ジメチル－２－フェニルエチル）－ジスタノキサン、１，１，３，３－テトラブチル－１，３－ビス（ドデシルオキシ）ジスタノキサンが好ましく、１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサン、１，１，１，３，３，３－ヘキサキス（２，２－ジメチル－２－フェニルエチル）－ジスタノキサンがより好ましい。
これらの中でも、脈理及び白濁の発生をより顕著に抑制する観点から、１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサン、１，１，１，３，３，３－ヘキサキス（２，２－ジメチル－２－フェニルエチル）－ジスタノキサン、１，１，３，３－テトラブチル－１，３－ビス（ドデシルオキシ）ジスタノキサンが好ましく、１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサン、１，１，１，３，３，３－ヘキサキス（２，２－ジメチル－２－フェニルエチル）－ジスタノキサンがより好ましい。
重合性組成物中、化合物（１）の含有量は、ポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し、脈理及び白濁をより抑制する観点から、好ましくは５質量ｐｐｍ以上１０，０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは５０質量ｐｐｍ以上１，０００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは８０質量ｐｐｍ以上５００質量ｐｐｍ以下である。
ポリイソシアナート成分が１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼンを含み、ポリチオール成分が４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物を含む場合、重合性組成物中、化合物（１）の含有量は、ポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し、脈理及び白濁をより抑制する観点から、好ましくは５質量ｐｐｍ以上１，０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは３０質量ｐｐｍ以上８００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは５０質量ｐｐｍ以上５００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは８０質量ｐｐｍ以上３００質量ｐｐｍ以下である。
ポリイソシアナート成分が２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物を含み、ポリチオール成分が４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン及びペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を含む場合、重合性組成物中、化合物（１）の含有量は、ポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し、脈理及び白濁をより抑制する観点から、好ましくは５質量ｐｐｍ以上１，０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは３００質量ｐｐｍ以上９００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは４００質量ｐｐｍ以上８００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは５００質量ｐｐｍ以上８００質量ｐｐｍ以下である。
ポリイソシアナート成分が１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンを含み、ポリチオール成分が２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン及びペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）を含む場合、重合性組成物中、化合物（１）の含有量は、ポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し、重合性組成物に対して、脈理及び白濁をより抑制する観点から、好ましくは５質量ｐｐｍ以上１０，０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは３００質量ｐｐｍ以上９，０００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは１，０００質量ｐｐｍ以上９，０００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは３，０００質量ｐｐｍ以上９，０００質量ｐｐｍ以下である。
＜ポリイソシアナート成分＞
ポリイソシアナート成分としては、例えば、芳香環を有するポリイソシアナート化合物、脂環式ポリイソシアナート化合物、直鎖又は分岐鎖の脂肪族ポリイソシアナート化合物が挙げられる。
芳香環を有するポリイソシアナート化合物としては、例えば、ジイソシアナトベンゼン、２，４－ジイソシアナトトルエン、エチルフェニレンジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチルフェニレンジイソシアナート、ジエチルフェニレンジイソシアナート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアナート、トリメチルベンゼントリイソシアナート、ベンゼントリイソシアナート、ビフェニルジイソシアナート、トルイジンジイソシアナート、４，４’－メチレンビス（フェニルイソシアナート）、４，４’－メチレンビス（２－メチルフェニルイソシアナート）、ビベンジル－４，４’－ジイソシアナート、ビス（イソシアナトフェニル）エチレン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１,３－ビス（イソシアナトエチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトプロピル）ベンゼン、α，α，α’，α’－テトラメチルキシリレンジイソシアナート、ビス（イソシアナトブチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトメチル）ナフタレン、ビス（イソシアナトメチルフェニル）エーテル、２－イソシアナトフェニル－４－イソシアナトフェニルスルフィド、ビス（４－イソシアナトフェニル）スルフィド、ビス（４－イソシアナトメチルフェニル）スルフィド、ビス（４－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（２－メチル－５－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３－メチル－５－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３－メチル－６－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４－メチル－５－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３－メチルオキシ－４－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４－メチルオキシ－３－イソシアナトフェニル）ジスルフィドが挙げられる。
ポリイソシアナート成分としては、例えば、芳香環を有するポリイソシアナート化合物、脂環式ポリイソシアナート化合物、直鎖又は分岐鎖の脂肪族ポリイソシアナート化合物が挙げられる。
芳香環を有するポリイソシアナート化合物としては、例えば、ジイソシアナトベンゼン、２，４－ジイソシアナトトルエン、エチルフェニレンジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチルフェニレンジイソシアナート、ジエチルフェニレンジイソシアナート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアナート、トリメチルベンゼントリイソシアナート、ベンゼントリイソシアナート、ビフェニルジイソシアナート、トルイジンジイソシアナート、４，４’－メチレンビス（フェニルイソシアナート）、４，４’－メチレンビス（２－メチルフェニルイソシアナート）、ビベンジル－４，４’－ジイソシアナート、ビス（イソシアナトフェニル）エチレン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１,３－ビス（イソシアナトエチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトプロピル）ベンゼン、α，α，α’，α’－テトラメチルキシリレンジイソシアナート、ビス（イソシアナトブチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトメチル）ナフタレン、ビス（イソシアナトメチルフェニル）エーテル、２－イソシアナトフェニル－４－イソシアナトフェニルスルフィド、ビス（４－イソシアナトフェニル）スルフィド、ビス（４－イソシアナトメチルフェニル）スルフィド、ビス（４－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（２－メチル－５－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３－メチル－５－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３－メチル－６－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４－メチル－５－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３－メチルオキシ－４－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４－メチルオキシ－３－イソシアナトフェニル）ジスルフィドが挙げられる。
脂環式ポリイソシアナート化合物としては、例えば、１，３－ジイソシアナトシクロヘキサン、イソホロンジイソシアナート、１,３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１,４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアナート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ[２．２．１]ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ[２．２．１]ヘプタン、２，５－ジイソシアナト－１，４－ジチアン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，４－ジチアン、４，５－ジイソシアナト－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソシアナトメチル）－２－メチル－１，３－ジチオランが挙げられる。
直鎖又は分岐の脂肪族ポリイソシアナート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアナート、２，２－ジメチルペンタンジイソシアナート、２，２，４－トリメチルヘキサンジイソシアナート、ブテンジイソシアナート、１，３－ブタジエン－１，４－ジイソシアナート、２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、１，６，１１－ウンデカントリイソシアナート、１，３，６－ヘキサメチレントリイソシアナート、１，８－ジイソシアナト－４－イソシアナトメチルオクタン、ビス（イソシアナトエチル）カーボネート、ビス（イソシアナトエチル）エーテル、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアナート、ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）スルフィド、ビス（イソシアナトヘキシル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）スルホン、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、１，５－ジイソシアナト－２－イソシアナトメチル－３－ペンタン、１，２，３－トリス（イソシアナトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（イソシアナトエチルチオ）プロパン、３，５－ジチア－１，２，６，７－ヘプタンテトライソシアナート、２，６－ジイソシアナトメチル－３，５－ジチア－１，７－ヘプタンジイソシアナート、２，５－ジイソシアナトメチルチオフェン、４－イソシアナトエチルチオ－２，６－ジチア－１，８－オクタンジイソシアナート、１，２－ジイソチオシアナトエタン、１，６－ジイソチオシアナトヘキサンが挙げられる。
これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
ポリイソシアナート成分は、
好ましくは、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、及びヘキサメチレンジイソシアナートからなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
より好ましくは、１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、ヘキサメチレンジイソシアナート、及び１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンからなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
更に好ましくは、１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼンを含む。
上述の好ましいポリイソシアナート成分の量は、ポリイソシアナート成分中、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上であり、そして、１００質量％以下である。
好ましくは、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、及びヘキサメチレンジイソシアナートからなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
より好ましくは、１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、ヘキサメチレンジイソシアナート、及び１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンからなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
更に好ましくは、１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼンを含む。
上述の好ましいポリイソシアナート成分の量は、ポリイソシアナート成分中、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上であり、そして、１００質量％以下である。
＜ポリチオール成分＞
ポリチオール成分としては、例えば、ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物、直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物、脂環構造を有するポリチオール化合物、芳香族ポリチオール化合物が挙げられる。
ポリチオール成分としては、例えば、ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物、直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物、脂環構造を有するポリチオール化合物、芳香族ポリチオール化合物が挙げられる。
ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物において、ポリオール化合物としては、分子内に２個以上の水酸基を有する化合物が挙げられる。
ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロパンジオール、プロパントリオール、ブタンジオール、トリメチロールプロパン、ビス（２－ヒドロキシエチル）ジスルフィド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールが挙げられる。
メルカプト基含有カルボン酸化合物としては、例えば、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、チオ乳酸化合物、チオサリチル酸が挙げられる。
ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物としては、例えば、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、１，４－ブタンジオールビス（２－メルカプトアセテート）、１，４－ブタンジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２－メルカプトアセテート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）が挙げられる。
ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロパンジオール、プロパントリオール、ブタンジオール、トリメチロールプロパン、ビス（２－ヒドロキシエチル）ジスルフィド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールが挙げられる。
メルカプト基含有カルボン酸化合物としては、例えば、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、チオ乳酸化合物、チオサリチル酸が挙げられる。
ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物としては、例えば、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、１，４－ブタンジオールビス（２－メルカプトアセテート）、１，４－ブタンジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２－メルカプトアセテート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）が挙げられる。
直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物としては、例えば、１，２－エタンジチオール、１，１－プロパンジチオール、１，２－プロパンジチオール、１，３－プロパンジチオール、２，２－プロパンジチオール、１，６－ヘキサンジチオール、１，２，３－プロパントリチオール、２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジチオール、３，４－ジメチルオキシブタン－１，２－ジチオール、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール、１，２－ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３－ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２－（２－メルカプトエチルチオ）プロパン－１，３－ジチオール、２，２－ビス（メルカプトメチル）－１，３－プロパンジチオール、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２－メルカプトエチルチオ）メタン、１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）エタン、１，３－ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３－ビス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトエチルチオ）エタン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトエチルチオ）プロパン、３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、テトラキス（メルカプトエチルチオ）プロパン、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル、ビス（２－メルカプトエチル）スルフィド、ビス（２－メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（２－メルカプトエチルチオ）－３－メルカプトプロパン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールが挙げられる。
脂環構造を有するポリチオール化合物としては、例えば、１，１－シクロヘキサンジチオール、１，２－シクロヘキサンジチオール、メチルシクロヘキサンジチオール、ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、４，８－ビス（メルカプトメチル）－１，３－ジチアンが挙げられる。
芳香族ポリチオール化合物としては、例えば、１，３－ジメルカプトベンゼン、１，４－ジメルカプトベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５－トリメルカプトベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、４，４’－ジメルカプトビフェニル、４，４’－ジメルカプトビベンジル、２，５－トルエンジチオール、１，５－ナフタレンジチオール、２，６－ナフタレンジチオール、２，７－ナフタレンジチオール、２，４－ジメチルベンゼン－１，３－ジチオール、４，５－ジメチルベンゼン－１，３－ジチオール、９，１０－アントラセンジメタンチオール、１，３－ジ（ｐ－メチルオキシフェニル）プロパン－２，２－ジチオール、１，３－ジフェニルプロパン－２，２－ジチオール、フェニルメタン－１，１－ジチオール、２，４－ジ（ｐ－メルカプトフェニル）ペンタンが挙げられる。
これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
ポリチオール成分は、
好ましくは、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ブタンジオールビス（２－メルカプトアセテート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２－メルカプトアセテート）、及びジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）からなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
より好ましくは、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、及びペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）からなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
更に好ましくは、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールからなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
更に好ましくは、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物を含む。
好ましくは、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ブタンジオールビス（２－メルカプトアセテート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２－メルカプトアセテート）、及びジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）からなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
より好ましくは、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、及びペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）からなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
更に好ましくは、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールからなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
更に好ましくは、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物を含む。
上述の好ましいポリチオール成分の量は、ポリチオール成分中、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上であり、そして、１００質量％以下である。
ポリチオール成分のメルカプト基と、ポリイソシアナート成分のイソシアナト基の当量比（メルカプト基／イソシアナト基）は、好ましくは４０／６０以上、より好ましくは４３／５７以上、更に好ましくは４５／５５以上であり、そして、好ましくは６０／４０以下、より好ましくは５５／４５以下、更に好ましくは５３／４７以下である。
ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計含有量は、重合性組成物中、好ましくは８０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上であり、そして、１００質量％以下である。
重合性組成物において、ポリイソシアナート成分とポリチオール成分との好適な組み合わせとしては、例えば、
（ｉ）１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、並びに、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物、
（ii）２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン及びペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）
（iii）１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、及びペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、
が挙げられる。
（ｉ）１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、並びに、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物、
（ii）２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン及びペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）
（iii）１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、及びペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、
が挙げられる。
＜離型剤＞
重合性組成物は、好ましくは、離型剤を含む。
離型剤としては、例えば、酸性リン酸アルキルエステル等の酸性リン酸エステルが挙げられる。酸性リン酸アルキルエステルのアルキル基の炭素数は、好ましくは１以上、より好ましくは４以上であり、そして、好ましくは２０以下、より好ましくは１２以下である。
酸性リン酸エステルは、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルのいずれであってもよいが、リン酸モノエステル、及びリン酸ジエステルの混合物が好ましい。
酸性リン酸アルキルエステルとしては、例えば、イソプロピルアシッドフォスフェート、ブチルアシッドフォスフェート、オクチルアシッドフォスフェート、ノニルアシッドフォスフェート、デシルアシッドフォスフェート、イソデシルアシッドフォスフェート、トリデシルアシッドフォスフェート、ステアリルアシッドフォスフェート、プロピルフェニルアシッドフォスフェート、ブチルフェニルアシッドフォスフェート、ブトキシエチルアシッドフォスフェートが挙げられる。
離型剤の添加量は、ポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上、より好ましくは０．０５質量部以上、更に好ましくは０．０８質量部以上であり、そして、好ましくは１．００質量部以下、より好ましくは０．５０質量部以下、更に好ましくは０．３０質量部以下である。
重合性組成物は、好ましくは、離型剤を含む。
離型剤としては、例えば、酸性リン酸アルキルエステル等の酸性リン酸エステルが挙げられる。酸性リン酸アルキルエステルのアルキル基の炭素数は、好ましくは１以上、より好ましくは４以上であり、そして、好ましくは２０以下、より好ましくは１２以下である。
酸性リン酸エステルは、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルのいずれであってもよいが、リン酸モノエステル、及びリン酸ジエステルの混合物が好ましい。
酸性リン酸アルキルエステルとしては、例えば、イソプロピルアシッドフォスフェート、ブチルアシッドフォスフェート、オクチルアシッドフォスフェート、ノニルアシッドフォスフェート、デシルアシッドフォスフェート、イソデシルアシッドフォスフェート、トリデシルアシッドフォスフェート、ステアリルアシッドフォスフェート、プロピルフェニルアシッドフォスフェート、ブチルフェニルアシッドフォスフェート、ブトキシエチルアシッドフォスフェートが挙げられる。
離型剤の添加量は、ポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上、より好ましくは０．０５質量部以上、更に好ましくは０．０８質量部以上であり、そして、好ましくは１．００質量部以下、より好ましくは０．５０質量部以下、更に好ましくは０．３０質量部以下である。
＜紫外線吸収剤＞
重合性組成物は、好ましくは、紫外線吸収剤を含む。
紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ジベンゾイルメタン、ジベンゾイルメタン系化合物が挙げられる。これらの中でもベンゾトリアゾール系化合物、又はベンゾフェノン系化合物が好ましい。
ベンゾトリアゾール系化合物としては、例えば、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－オクチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－エチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－プロピルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾールが挙げられる。
ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン－５－スルホニックアシッド、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ドデシルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ベンジルオキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノンが挙げられる。
ジベンゾイルメタン系化合物としては、例えば、４－ｔｅｒｔ－ブチル－４’－メトキシジベンゾイルメタンが挙げられる。
これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
紫外線吸収剤の添加量は、重合性成分の合計量１００質量部に対し、好ましくは０．０１質量部以上、より好ましくは０．１０質量部以上、更に好ましくは０．３０質量部以上、更に好ましくは０．４０質量部以上であり、そして、好ましくは５質量部以下、より好ましくは３質量部以下、更に好ましくは２質量部以下である。
重合性組成物は、好ましくは、紫外線吸収剤を含む。
紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ジベンゾイルメタン、ジベンゾイルメタン系化合物が挙げられる。これらの中でもベンゾトリアゾール系化合物、又はベンゾフェノン系化合物が好ましい。
ベンゾトリアゾール系化合物としては、例えば、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－オクチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－エチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－プロピルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾールが挙げられる。
ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン－５－スルホニックアシッド、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ドデシルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ベンジルオキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノンが挙げられる。
ジベンゾイルメタン系化合物としては、例えば、４－ｔｅｒｔ－ブチル－４’－メトキシジベンゾイルメタンが挙げられる。
これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
紫外線吸収剤の添加量は、重合性成分の合計量１００質量部に対し、好ましくは０．０１質量部以上、より好ましくは０．１０質量部以上、更に好ましくは０．３０質量部以上、更に好ましくは０．４０質量部以上であり、そして、好ましくは５質量部以下、より好ましくは３質量部以下、更に好ましくは２質量部以下である。
重合性組成物は、例えば、抗酸化剤、着色防止剤、蛍光増白剤等のその他の添加剤を含んでいてもよい。これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
重合性組成物の水分量は、生産性の観点から、例えば、重合性組成物に対し、１質量ｐｐｍ以上であってもよく、１０質量ｐｐｍ以上であってもよく、１００質量ｐｐｍ以上であってもよく、２００質量ｐｐｍ以上であってもよく、４００質量ｐｐｍ以上であってもよく、６００質量ｐｐｍ以上であってもよい。
重合性組成物の水分量は、脈理及び白濁の発生抑制の観点から、少ない方が好ましいが、重合性組成物全体に対し、好ましくは３，０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは２，０００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは１，０００質量ｐｐｍ以下である。
なお、重合性組成物の水分量の測定方法は、実施例に記載の方法による。
重合性組成物の水分量は、脈理及び白濁の発生抑制の観点から、少ない方が好ましいが、重合性組成物全体に対し、好ましくは３，０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは２，０００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは１，０００質量ｐｐｍ以下である。
なお、重合性組成物の水分量の測定方法は、実施例に記載の方法による。
重合性組成物は、上述の各成分を混合することで得られる。
重合性組成物は、脈理及び白濁の発生をより抑制する観点から、更に減圧条件に配してもよい。
減圧条件における圧力は、好ましくは１０Ｐａ以上、より好ましくは５０Ｐａ以上、更に好ましくは１００Ｐａ以上であり、そして、好ましくは１０００Ｐａ以下、より好ましくは８００Ｐａ以下、更に好ましくは５００Ｐａ以下である。
本開示の一実施形態に係る光学部材用樹脂は、上述の重合性組成物の重合物である。当該樹脂は、脈理及び白濁の発生が抑制される。
重合性組成物は、脈理及び白濁の発生をより抑制する観点から、更に減圧条件に配してもよい。
減圧条件における圧力は、好ましくは１０Ｐａ以上、より好ましくは５０Ｐａ以上、更に好ましくは１００Ｐａ以上であり、そして、好ましくは１０００Ｐａ以下、より好ましくは８００Ｐａ以下、更に好ましくは５００Ｐａ以下である。
本開示の一実施形態に係る光学部材用樹脂は、上述の重合性組成物の重合物である。当該樹脂は、脈理及び白濁の発生が抑制される。
［眼鏡レンズ等の光学部材の製造方法］
以下、本開示の一実施形態に係る光学部材の製造方法についてより詳細に説明する。
本開示の一実施形態に係る光学部材の製造方法は、例えば、
上述の重合性組成物を成形型内に注入する工程（以下、「注入工程」ともいう）、及び
重合性組成物を重合する工程（以下、「重合工程」ともいう）
を含む。
以下、本開示の一実施形態に係る光学部材の製造方法についてより詳細に説明する。
本開示の一実施形態に係る光学部材の製造方法は、例えば、
上述の重合性組成物を成形型内に注入する工程（以下、「注入工程」ともいう）、及び
重合性組成物を重合する工程（以下、「重合工程」ともいう）
を含む。
＜注入工程＞
注入工程では、例えば、得られた重合性組成物を成形型内に注入する。
光学部材として眼鏡レンズを製造する場合、例えば、眼鏡レンズの両主面を形成する１対のモールドと、これらのモールドを離隔させて固定するテープ又はガスケットとを備える成形型が用いられる。なお上述のモールドは、ガラス製であっても、金属製であってもよい。
上述の重合性組成物によれば、より脈理が発生しやすくなる、厚い光学部材を製造することに適している。
成形型内における最大厚みは、好ましくは５～３０ｍｍ、より好ましくは５～２５ｍｍ、更に好ましくは５～２０ｍｍ、更に好ましくは６～２０ｍｍ、更に好ましくは１０～２０ｍｍである。
「成形型内における最大厚み」とは、成形型内（モールド）において、最も厚い部位における厚さを意味する。「成形型内における最大厚み」は、例えば、両主面を形成する１対のモールド間の最大距離を意味する。
上述の重合性組成物によれば、脈理が発生しやすくなる５ｍｍ以上の成形型内の最大厚みを有する成形型を用いた場合であっても、脈理の発生を防ぐことができる。
成形型ヘの注入前に、重合性組成物を濾過してもよい。濾過方法は特に限定されないが、例えば、孔径１～３０μｍのフィルタを用いて濾過を行ってもよい。
注入工程では、例えば、得られた重合性組成物を成形型内に注入する。
光学部材として眼鏡レンズを製造する場合、例えば、眼鏡レンズの両主面を形成する１対のモールドと、これらのモールドを離隔させて固定するテープ又はガスケットとを備える成形型が用いられる。なお上述のモールドは、ガラス製であっても、金属製であってもよい。
上述の重合性組成物によれば、より脈理が発生しやすくなる、厚い光学部材を製造することに適している。
成形型内における最大厚みは、好ましくは５～３０ｍｍ、より好ましくは５～２５ｍｍ、更に好ましくは５～２０ｍｍ、更に好ましくは６～２０ｍｍ、更に好ましくは１０～２０ｍｍである。
「成形型内における最大厚み」とは、成形型内（モールド）において、最も厚い部位における厚さを意味する。「成形型内における最大厚み」は、例えば、両主面を形成する１対のモールド間の最大距離を意味する。
上述の重合性組成物によれば、脈理が発生しやすくなる５ｍｍ以上の成形型内の最大厚みを有する成形型を用いた場合であっても、脈理の発生を防ぐことができる。
成形型ヘの注入前に、重合性組成物を濾過してもよい。濾過方法は特に限定されないが、例えば、孔径１～３０μｍのフィルタを用いて濾過を行ってもよい。
＜重合工程＞
重合工程においては、例えば、加熱により重合性組成物を重合する。
重合条件は、重合性組成物、成形する光学部材の形状に応じて、適宜設定することができる。
重合開始温度は、通常０～５０℃、好ましくは５～３０℃である。重合開始温度から昇温し、その後、加熱して硬化形成することが好ましい。例えば、昇温後の最高温度は、通常１１０～１３０℃である。
重合開始から終了までの、重合時間は、例えば１～９６時間であり、好ましくは２～５０時間、より好ましくは２～２６時間、更に好ましくは２～１４時間、更に好ましくは２～８時間、更に好ましくは２～５時間である。
重合終了後、光学部材を離型して、アニール処理を行ってもよい。アニール処理の温度は、好ましくは１００～１５０℃である。
上述の方法により、光学部材用樹脂が得られる。
重合工程においては、例えば、加熱により重合性組成物を重合する。
重合条件は、重合性組成物、成形する光学部材の形状に応じて、適宜設定することができる。
重合開始温度は、通常０～５０℃、好ましくは５～３０℃である。重合開始温度から昇温し、その後、加熱して硬化形成することが好ましい。例えば、昇温後の最高温度は、通常１１０～１３０℃である。
重合開始から終了までの、重合時間は、例えば１～９６時間であり、好ましくは２～５０時間、より好ましくは２～２６時間、更に好ましくは２～１４時間、更に好ましくは２～８時間、更に好ましくは２～５時間である。
重合終了後、光学部材を離型して、アニール処理を行ってもよい。アニール処理の温度は、好ましくは１００～１５０℃である。
上述の方法により、光学部材用樹脂が得られる。
［眼鏡レンズ等の光学部材］
光学部材としては、例えば、眼鏡レンズ、カメラレンズ、プリズム、光ファイバ、光ディスク若しくは磁気ディスク等に用いられる記録媒体用基板、コンピュータのディスプレイに付設する光学フィルタ等が挙げられる。これらの中でも、眼鏡レンズが好ましい。
眼鏡レンズは、脈理及び白濁の発生の抑制の観点から、好ましくは、上述の光学部材用樹脂からなるレンズ基材（以下、「眼鏡用レンズ基材」ともいう）を備える。
眼鏡用レンズ基材の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
眼鏡用レンズ基材は、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等のいずれであってもよい。例えば、一例として、累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域（近用部）及び累進部領域（中間領域）が、下方領域に含まれ、遠用部領域（遠用部）が上方領域に含まれる。
眼鏡用レンズ基材は、フィニッシュ型眼鏡用レンズ基材であってもセミフィニッシュ型眼鏡用レンズ基材であってもよい。
眼鏡用レンズ基材の幾何学中心の厚さ及び直径は、特に限定されるものではないが、幾何学中心の厚さは通常０．８～３０ｍｍ程度、直径は通常５０～１００ｍｍ程度である。
眼鏡用レンズ基材の屈折率（ｎｅ）は、例えば、１．５３以上、１．５５以上、１．５８以上、１．６０以上であり、例えば、１．７５以下、１．７０以下である。
光学部材としては、例えば、眼鏡レンズ、カメラレンズ、プリズム、光ファイバ、光ディスク若しくは磁気ディスク等に用いられる記録媒体用基板、コンピュータのディスプレイに付設する光学フィルタ等が挙げられる。これらの中でも、眼鏡レンズが好ましい。
眼鏡レンズは、脈理及び白濁の発生の抑制の観点から、好ましくは、上述の光学部材用樹脂からなるレンズ基材（以下、「眼鏡用レンズ基材」ともいう）を備える。
眼鏡用レンズ基材の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
眼鏡用レンズ基材は、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等のいずれであってもよい。例えば、一例として、累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域（近用部）及び累進部領域（中間領域）が、下方領域に含まれ、遠用部領域（遠用部）が上方領域に含まれる。
眼鏡用レンズ基材は、フィニッシュ型眼鏡用レンズ基材であってもセミフィニッシュ型眼鏡用レンズ基材であってもよい。
眼鏡用レンズ基材の幾何学中心の厚さ及び直径は、特に限定されるものではないが、幾何学中心の厚さは通常０．８～３０ｍｍ程度、直径は通常５０～１００ｍｍ程度である。
眼鏡用レンズ基材の屈折率（ｎｅ）は、例えば、１．５３以上、１．５５以上、１．５８以上、１．６０以上であり、例えば、１．７５以下、１．７０以下である。
眼鏡レンズは、好ましくは眼鏡用レンズ基材及びその眼鏡用レンズ基材の表面に機能層を備える。
機能層としては、例えば、ハードコート層、プライマー層、反射防止膜及び撥水膜からなる郡から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
ハードコート層は、耐擦傷性向上のために設けられ、好ましくは有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物を含有するコーティング液を塗工して形成することができる。
プライマー層は、耐衝撃性を向上させるために設けられ、例えば、ポリウレタンを主成分とする。ここでポリウレタンの含有量は、プライマー層中、好ましくは５０質量％以上である。
反射防止膜としては、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等の無機物を積層した膜が挙げられる。
撥水膜としては、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて形成することができる。
機能層としては、例えば、ハードコート層、プライマー層、反射防止膜及び撥水膜からなる郡から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
ハードコート層は、耐擦傷性向上のために設けられ、好ましくは有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物を含有するコーティング液を塗工して形成することができる。
プライマー層は、耐衝撃性を向上させるために設けられ、例えば、ポリウレタンを主成分とする。ここでポリウレタンの含有量は、プライマー層中、好ましくは５０質量％以上である。
反射防止膜としては、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等の無機物を積層した膜が挙げられる。
撥水膜としては、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて形成することができる。
［眼鏡］
本開示の一実施形態に係る眼鏡は、眼鏡レンズと、この眼鏡レンズを取り付けたフレームとを有する。
フレームとしては、例えば、一対のリムと、当該リム間に設けられたブリッチと、当該リムの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
リムは、ハーフリムであってもよい。
フレームとしては、いわゆるリムレスフレームであってもよい。この場合、眼鏡は、例えば、一対の眼鏡レンズと、当該眼鏡レンズ間に設けられたブリッチと、当該眼鏡レンズの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
本開示の一実施形態に係る眼鏡は、眼鏡レンズと、この眼鏡レンズを取り付けたフレームとを有する。
フレームとしては、例えば、一対のリムと、当該リム間に設けられたブリッチと、当該リムの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
リムは、ハーフリムであってもよい。
フレームとしては、いわゆるリムレスフレームであってもよい。この場合、眼鏡は、例えば、一対の眼鏡レンズと、当該眼鏡レンズ間に設けられたブリッチと、当該眼鏡レンズの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
以下、本開示の実施形態に関して、具体的な実施例を示すが、本特許請求の範囲は、以下の実施例によって限定されるものではない。以下に記載の操作及び評価は、特記しない限り大気中室温下（２０～２５℃程度）で行った。また、以下に記載の「％」及び「部」は、特記しない限り質量基準である。
［測定方法］
＜水分量＞
温度２５℃、相対湿度６％以下の環境下としたグローブボックス内に、水分気化装置「ＡＤＰ－６１１」（京都電子工業株式会社）に接続したカールフィッシャー水分計「ＭＫＣ－６１０」（京都電子工業株式会社製）を配置した。当該水分気化装置及びカールフィッシャー水分計用いて、測定試料を投入せずに温度１２５℃にて２０分間装置を運転し、カールフィッシャー水分計が示す数値を測定し、装置の運転を安定化させた。
次に、測定試料をセッティングしていないトレイを水分気化装置に投入し、水分量測定を２０分間実施し、ブランク値とした。
続いて、測定試料をセッティングしたトレイを水分気化装置に投入し、水分量測定を２０分間行い、測定試料の水分量測定値を得た。
測定試料の水分量は、下記の式から算出した。
水分量（質量ｐｐｍ）＝［測定物の水分量測定値-ブランク値］／測定試料の投入量
＜水分量＞
温度２５℃、相対湿度６％以下の環境下としたグローブボックス内に、水分気化装置「ＡＤＰ－６１１」（京都電子工業株式会社）に接続したカールフィッシャー水分計「ＭＫＣ－６１０」（京都電子工業株式会社製）を配置した。当該水分気化装置及びカールフィッシャー水分計用いて、測定試料を投入せずに温度１２５℃にて２０分間装置を運転し、カールフィッシャー水分計が示す数値を測定し、装置の運転を安定化させた。
次に、測定試料をセッティングしていないトレイを水分気化装置に投入し、水分量測定を２０分間実施し、ブランク値とした。
続いて、測定試料をセッティングしたトレイを水分気化装置に投入し、水分量測定を２０分間行い、測定試料の水分量測定値を得た。
測定試料の水分量は、下記の式から算出した。
水分量（質量ｐｐｍ）＝［測定物の水分量測定値-ブランク値］／測定試料の投入量
［評価方法］
＜脈理＞
光源装置「オプティカルモデュレックスＳＸ－ＵＩ２５１ＨＱ」（ウシオ電機株式会社製）を用いて投影検査を行った。光源として高圧ＵＶランプ「ＵＳＨ－１０２Ｄ」（ウシオ電機株式会社製）を用いて１ｍの距離に白色のスクリーンを設置し、被検光学部材を光源とスクリーンの間に挿入し、スクリーン上の投影像を観察し下記の基準により判定を行った。
Ａ ： 投影像に線状の不整が全くない。
Ｂ ： 投影像に線状のごく薄い不整がある。
Ｃ ： 投影像に線状の薄い不整がある。
Ｄ ： 投影像に線状の濃い不整がある。（不合格）
Ｅ ： 投影像に線状の著しい不整がある。（不合格）
＜脈理＞
光源装置「オプティカルモデュレックスＳＸ－ＵＩ２５１ＨＱ」（ウシオ電機株式会社製）を用いて投影検査を行った。光源として高圧ＵＶランプ「ＵＳＨ－１０２Ｄ」（ウシオ電機株式会社製）を用いて１ｍの距離に白色のスクリーンを設置し、被検光学部材を光源とスクリーンの間に挿入し、スクリーン上の投影像を観察し下記の基準により判定を行った。
Ａ ： 投影像に線状の不整が全くない。
Ｂ ： 投影像に線状のごく薄い不整がある。
Ｃ ： 投影像に線状の薄い不整がある。
Ｄ ： 投影像に線状の濃い不整がある。（不合格）
Ｅ ： 投影像に線状の著しい不整がある。（不合格）
＜白濁＞
暗箱内で蛍光燈下に眼鏡用レンズ基材の幾何学中心から直径３０ｍｍ以内を目視で観察し、以下の基準により判定を行った。
Ａ ： 樹脂に白濁がまったくない。
Ｂ ： 樹脂にごく薄い白濁がある。
Ｃ ： 樹脂に薄い白濁がある。
Ｄ ： 樹脂に濃い白濁がある。（不合格）
暗箱内で蛍光燈下に眼鏡用レンズ基材の幾何学中心から直径３０ｍｍ以内を目視で観察し、以下の基準により判定を行った。
Ａ ： 樹脂に白濁がまったくない。
Ｂ ： 樹脂にごく薄い白濁がある。
Ｃ ： 樹脂に薄い白濁がある。
Ｄ ： 樹脂に濃い白濁がある。（不合格）
実施例１
ポリイソシアナート成分として、１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン５０．５質量部、離型剤「ＪＰ－５０６Ｈ」（城北化学工業株式会社製、ブトキシエチルアシッドフォスフェート）０．１０質量部、紫外線吸収剤「シーソーブ７０１」（シプロ化成株式会社製）１．２０質量部、触媒として１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサンをポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し１００質量ｐｐｍを添加し、混合し、均一溶液とした。
更に、上記均一溶液にポリチオール成分として、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物４９．５質量部を添加、５℃から１０℃にて混合し、均一溶液とするとともに２００Ｐａで脱気処理を１時間行い、光学部材用重合性組成物を得た。
上述の方法により、水分量の測定を行い重合性組成物の水分量は２０質量ｐｐｍであった。
この混合均一液を５．０μｍＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）フィルタにて濾過を行った。
次いで直径７５ｍｍ、曲率半径６８ｍｍの上型モールドと、曲率半径５５ｍｍの下型モールド及びテープからなるセミフィニッシュレンズ用モールド型（中心肉厚１６ｍｍ、コバ厚１９ｍｍ）へ注入を行った。
注入を行ったモールド型を電気炉へ投入し、２０℃から徐々に１２０℃まで昇温し、更に１２０℃で３時間重合を行った。重合終了後、電気炉からモールド型を取り出し、離型してレンズ基材を得た。
得られたレンズ基材を更に１２０℃で２時間アニールを行った。
各種評価を行い、その結果を表１に示した。
ポリイソシアナート成分として、１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン５０．５質量部、離型剤「ＪＰ－５０６Ｈ」（城北化学工業株式会社製、ブトキシエチルアシッドフォスフェート）０．１０質量部、紫外線吸収剤「シーソーブ７０１」（シプロ化成株式会社製）１．２０質量部、触媒として１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサンをポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し１００質量ｐｐｍを添加し、混合し、均一溶液とした。
更に、上記均一溶液にポリチオール成分として、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物４９．５質量部を添加、５℃から１０℃にて混合し、均一溶液とするとともに２００Ｐａで脱気処理を１時間行い、光学部材用重合性組成物を得た。
上述の方法により、水分量の測定を行い重合性組成物の水分量は２０質量ｐｐｍであった。
この混合均一液を５．０μｍＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）フィルタにて濾過を行った。
次いで直径７５ｍｍ、曲率半径６８ｍｍの上型モールドと、曲率半径５５ｍｍの下型モールド及びテープからなるセミフィニッシュレンズ用モールド型（中心肉厚１６ｍｍ、コバ厚１９ｍｍ）へ注入を行った。
注入を行ったモールド型を電気炉へ投入し、２０℃から徐々に１２０℃まで昇温し、更に１２０℃で３時間重合を行った。重合終了後、電気炉からモールド型を取り出し、離型してレンズ基材を得た。
得られたレンズ基材を更に１２０℃で２時間アニールを行った。
各種評価を行い、その結果を表１に示した。
実施例２，３
実施例１において、重合性組成物の水分含有量をそれぞれ４００質量ｐｐｍ、８００質量ｐｐｍとした以外は、実施例１と同様の方法でレンズ基材を作製した。各種評価を行い、その結果を表１に示した。
実施例１において、重合性組成物の水分含有量をそれぞれ４００質量ｐｐｍ、８００質量ｐｐｍとした以外は、実施例１と同様の方法でレンズ基材を作製した。各種評価を行い、その結果を表１に示した。
実施例４
実施例２において、触媒を１，１，１，３，３，３－ヘキサキス（２，２－ジメチル－２－フェニルエチル）－ジスタノキサン１７５質量ｐｐｍへ変更した以外は実施例２と同様にレンズ基材を作製した。なお、重合性組成物の水分量は４００質量ｐｐｍであった。各種評価を行い、その結果を表１に示した。
実施例２において、触媒を１，１，１，３，３，３－ヘキサキス（２，２－ジメチル－２－フェニルエチル）－ジスタノキサン１７５質量ｐｐｍへ変更した以外は実施例２と同様にレンズ基材を作製した。なお、重合性組成物の水分量は４００質量ｐｐｍであった。各種評価を行い、その結果を表１に示した。
実施例５
実施例１において、ポリイソシアナート成分を、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物 ５０．３質量部へ変更し、ポリチオール成分を、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン ２４．２質量部とペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート） ２５．５質量部の混合物に変更し、触媒をポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサン１００質量ｐｐｍから１，１，３，３－テトラブチル－１，３－ビス（ドデシルオキシ）ジスタノキサン７００質量ｐｐｍへ変更した以外は、実施例１と同様にレンズ基材を作製した。
上述の方法により、水分量の測定を行い重合性組成物の水分量は４００質量ｐｐｍであった。各種評価を行い、その結果を表１に示した。
実施例１において、ポリイソシアナート成分を、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物 ５０．３質量部へ変更し、ポリチオール成分を、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン ２４．２質量部とペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート） ２５．５質量部の混合物に変更し、触媒をポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサン１００質量ｐｐｍから１，１，３，３－テトラブチル－１，３－ビス（ドデシルオキシ）ジスタノキサン７００質量ｐｐｍへ変更した以外は、実施例１と同様にレンズ基材を作製した。
上述の方法により、水分量の測定を行い重合性組成物の水分量は４００質量ｐｐｍであった。各種評価を行い、その結果を表１に示した。
実施例６
実施例１において、ポリイソシアナート成分を、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン５２．４質量部へ変更し、ポリチオール成分を、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン２３．８質量部及びペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）２３．８質量部の混合物へ変更し、触媒の１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサンを、ポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し、１００質量ｐｐｍから４０００質量ｐｐｍへ変更した以外は実施例１と同様にレンズ基材を作製した。
上述の方法により、水分量の測定を行い重合性組成物の水分量は２０質量ｐｐｍであった。各種評価を行い、その結果を表１に示した。
実施例１において、ポリイソシアナート成分を、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン５２．４質量部へ変更し、ポリチオール成分を、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン２３．８質量部及びペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）２３．８質量部の混合物へ変更し、触媒の１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサンを、ポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し、１００質量ｐｐｍから４０００質量ｐｐｍへ変更した以外は実施例１と同様にレンズ基材を作製した。
上述の方法により、水分量の測定を行い重合性組成物の水分量は２０質量ｐｐｍであった。各種評価を行い、その結果を表１に示した。
実施例７、８
実施例６において、触媒を１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサンから、１，１，１，３，３，３－ヘキサキス（２，２－ジメチル－２－フェニルエチル）－ジスタノキサンをポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し８０００質量ｐｐｍへと変更し、重合性組成物の水分量をそれぞれ１００質量ｐｐｍ、４００質量ｐｐｍへと変更した以外は、実施例６と同様にレンズ基材を作製した。各種評価を行い、その結果を表１に示した。
実施例６において、触媒を１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサンから、１，１，１，３，３，３－ヘキサキス（２，２－ジメチル－２－フェニルエチル）－ジスタノキサンをポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し８０００質量ｐｐｍへと変更し、重合性組成物の水分量をそれぞれ１００質量ｐｐｍ、４００質量ｐｐｍへと変更した以外は、実施例６と同様にレンズ基材を作製した。各種評価を行い、その結果を表１に示した。
比較例１、２
実施例１において、触媒を１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサン１００質量ｐｐｍからそれぞれジメチルスズジクロライドをポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し８０質量ｐｐｍ（比較例１）、ジブチルスズジクロライドをポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し１００質量ｐｐｍ（比較例２）へと変更した以外は実施例１と同様にレンズを作製した。
上述の方法により、水分量の測定を行い重合性組成物の水分量は、それぞれ４００質量ｐｐｍ、８００質量ｐｐｍであった。各種評価を行い、その結果を表１に示した。
実施例１において、触媒を１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサン１００質量ｐｐｍからそれぞれジメチルスズジクロライドをポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し８０質量ｐｐｍ（比較例１）、ジブチルスズジクロライドをポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し１００質量ｐｐｍ（比較例２）へと変更した以外は実施例１と同様にレンズを作製した。
上述の方法により、水分量の測定を行い重合性組成物の水分量は、それぞれ４００質量ｐｐｍ、８００質量ｐｐｍであった。各種評価を行い、その結果を表１に示した。
比較例３
実施例５において、触媒を１，１，３，３－テトラブチル－１，３－ビス（ドデシルオキシ）ジスタノキサンから、ジメチルスズジクロライドをポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し５００質量ｐｐｍへと変更した以外は実施例５と同様にレンズ基材を作製した。
上述の方法により、水分量の測定を行い重合性組成物の水分量は、それぞれ５００質量ｐｐｍであった。各種評価を行い、その結果を表１に示した。
実施例５において、触媒を１，１，３，３－テトラブチル－１，３－ビス（ドデシルオキシ）ジスタノキサンから、ジメチルスズジクロライドをポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し５００質量ｐｐｍへと変更した以外は実施例５と同様にレンズ基材を作製した。
上述の方法により、水分量の測定を行い重合性組成物の水分量は、それぞれ５００質量ｐｐｍであった。各種評価を行い、その結果を表１に示した。
比較例４
実施例６において、触媒を１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサンから、ジメチルスズジクロライドをポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し、４０００質量ｐｐｍへと変更した以外は実施例６と同様にレンズ基材を作製した。
上述の方法により、水分量の測定を行い重合性組成物の水分量は、それぞれ６００質量ｐｐｍであった。各種評価を行い、その結果を表１に示した。
実施例６において、触媒を１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサンから、ジメチルスズジクロライドをポリイソシアナート成分及びポリチオール成分の合計量に対し、４０００質量ｐｐｍへと変更した以外は実施例６と同様にレンズ基材を作製した。
上述の方法により、水分量の測定を行い重合性組成物の水分量は、それぞれ６００質量ｐｐｍであった。各種評価を行い、その結果を表１に示した。
Ｉ－１：１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン
Ｉ－２：２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物
Ｉ－３：１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン
Ｔ－１：２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン
Ｔ－２：ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）
Ｔ－３：４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン
Ｔ－４：４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物
Ｔ－５：ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）
Ｃ－１：１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサン
Ｃ－２：１，１，１，３，３，３－ヘキサキス（２，２－ジメチル－２－フェニルエチル）－ジスタノキサン
Ｃ－３：１，１，３，３－テトラブチル－１，３－ビス（ドデシルオキシ）ジスタノキサン
Ｃ－４：ジメチルスズジクロライド
Ｃ－５：ジブチルスズジクロライド
Ｉ－２：２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物
Ｉ－３：１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン
Ｔ－１：２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン
Ｔ－２：ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）
Ｔ－３：４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン
Ｔ－４：４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物
Ｔ－５：ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）
Ｃ－１：１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサン
Ｃ－２：１，１，１，３，３，３－ヘキサキス（２，２－ジメチル－２－フェニルエチル）－ジスタノキサン
Ｃ－３：１，１，３，３－テトラブチル－１，３－ビス（ドデシルオキシ）ジスタノキサン
Ｃ－４：ジメチルスズジクロライド
Ｃ－５：ジブチルスズジクロライド
以上、実施例の重合性組成物によれば、所定の触媒を用いることにより、脈理及び白濁の発生が抑制されることがわかる。いずれのポリイソシアナート成分及びポリチオール成分においても、所定の触媒を用いることにより、脈理及び白濁の発生を抑制できる。特に、所定の触媒を用いることで、多くの水分を含む重合性組成物であっても脈理及び白濁の発生が抑制されていることがわかる。
Claims (7)
- ポリイソシアナート成分、ポリチオール成分及び式（１）で表される化合物を、前記ポリイソシアナート成分及び前記ポリチオール成分の合計量に対し、５質量ｐｐｍ以上１０，０００質量ｐｐｍ以下含み、前記ポリイソシアナート成分及び前記ポリチオール成分の合計含有量は、重合性組成物中、８０質量％以上である、光学部材用重合性組成物。
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、炭化水素基を示し、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、炭化水素基、ヒドロキシ基、アルコキシ基又はアシルオキシ基である。〕 - 前記式（１）で表される化合物が、１，３－ジアセトキシ－１，１，３，３－テトラブチルジスタノキサン、１，１，１，３，３，３－ヘキサキス（２，２－ジメチル－２－フェニルエチル）－ジスタノキサン、及び１，１，３，３－テトラブチル－１，３－ビス（ドデシルオキシ）ジスタノキサンからなる群から選ばれる少なくとも１種である、請求項１に記載の光学部材用重合性組成物。
- 前記ポリチオール成分が、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ブタンジオールビス（２－メルカプトアセテート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２－メルカプトアセテート）、及びジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む、請求項１又は２に記載の光学部材用重合性組成物。
- 前記ポリイソシアナート成分が、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、及びヘキサメチレンジイソシアナートからなる群より選ばれる少なくとも１種を含む、請求項１～３のいずれかに記載の光学部材用重合性組成物。
- 請求項１～４のいずれかに記載の重合性組成物の重合物である、光学部材用樹脂。
- 請求項５に記載の光学部材用樹脂からなるレンズ基材を備える眼鏡レンズ。
- 請求項６に記載の眼鏡レンズを備える眼鏡。
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