CN109843958B - 光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜 - Google Patents

光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜 Download PDF

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Abstract

本发明的一个实施方式涉及异物及白浊的产生得到抑制的光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜。本发明提供光学构件用树脂的制造方法、通过该制造方法得到的光学构件用树脂、由该光学构件用树脂制成的光学构件、具备由该光学构件用树脂制成的镜片基材的眼镜镜片、及该眼镜镜片，上述制造方法包括：将多硫醇成分、多异氰酸酯成分和添加剂混合而得到聚合性组合物的工序；以及使聚合性组合物聚合的工序，其中，混合添加剂前的水分含量的总量相对于多异氰酸酯成分的量为1.0质量ppm以上且10质量ppm以下。

Description

光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及 眼镜
技术领域
本发明涉及在眼镜用镜片等中使用的光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜。
背景技术
树脂制的镜片与由无机玻璃等无机材料制成的镜片相比，具有轻质且不易裂纹、可染色这样的优点。因此，现在使用树脂制的镜片作为眼镜镜片、照相机镜头等光学构件成为了主流。
在专利文献1中，作为良好地制造不会产生波筋、白浊、无色透明且没有应变的高性能聚氨酯系树脂制光学材料的方法，记载了一种使包含多硫醇化合物和多异(硫代)氰酸酯化合物的聚合性组合物聚合的光学材料用树脂的制造方法，其特征在于，水分的含量为10～300ppm。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开WO2008/047626
发明内容
发明要解决的问题
制造由树脂制成的光学构件时，如果以数百的单位进行制造，则聚合而得到的少量的树脂中，存在物体漂浮而产生可观察到的异物、或者产生树脂的白浊的情况。该异物、白浊在光学构件的用途中对性能造成不良影响，因此，难以作为产品而销售。然而，对于通过上述的专利文献1中公开的方法制造的光学构件用树脂的制造方法而言，如果以数百的单位进行制造，则一部分树脂产生异物、白浊，产品的合格率存在改善的余地。
因此，本发明的一个实施方式涉及可抑制异物及白浊的产生的光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜。
解决问题的方法
本发明人发现，在光学构件用树脂的制造中，即使不在异氰酸酯成分、硫醇成分这样的聚合性组合物的主成分中含有水分、而在作为少量成分的添加剂中含有极少量的水分，也会在以数百片单位的制造中成为该制造物的一部分产生异物及白浊的原因。也就是说，发现光学构件用树脂的异物、白浊的有无与混合前的添加剂中所含的水分含量的总量相关。
本发明的一个实施方式涉及一种光学构件用树脂的制造方法，该方法包括：
将多硫醇成分、多异氰酸酯成分和添加剂混合，得到聚合性组合物的工序；以及
使聚合性组合物聚合的工序，其中，
混合添加剂前的水分含量的总量相对于多异氰酸酯成分的量为1.0质量ppm以上且10质量ppm以下。
另外，本发明的一个实施方式涉及通过上述制造方法得到的光学构件用树脂、包含该光学构件用树脂的光学构件、具备包含该光学构件用树脂的镜片基材的眼镜镜片、以及具备该眼镜镜片的眼镜。
发明的效果
根据本发明的一个实施方式，可以提供异物及白浊的产生得到抑制的光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜。
具体实施方式
[光学构件用树脂的制造方法]
本发明的一个实施方式的光学构件用树脂的制造方法包括：
将多硫醇成分、多异氰酸酯成分和添加剂混合而得到聚合性组合物的工序；以及
使聚合性组合物聚合的工序。
其中，该制造方法中，混合添加剂前的水分含量的总量相对于多异氰酸酯成分的量为1.0质量ppm以上且10质量ppm以下。
通过以上构成，得到的光学构件的异物及白浊的产生得到抑制。
本发明的一个实施方式的光学构件用树脂的制造方法例如包括下述工序：
将多硫醇成分、多异氰酸酯成分和添加剂混合而得到聚合性组合物的工序(以下也称为“混合工序”)；
对聚合性组合物进行脱气的工序(以下也称为“脱气工序”)；
将聚合性组合物注入成型模具内的工序(以下也称为“注入工序”)；以及
使聚合性组合物聚合的工序(以下也称为“聚合工序”)。
在一个实施方式的制造方法中，从抑制得到的光学构件的异物及白浊的产生的观点出发，混合添加剂前的水分含量的总量相对于多异氰酸酯成分的量为1.0质量ppm以上且10质量ppm以下。
混合添加剂前的水分含量的总量相对于多异氰酸酯成分的量优选为1.5质量ppm以上，更优选为2.0质量ppm以上，进一步优选为2.5质量ppm以上。通过将水分含量的总量设为1.0质量ppm以上，可以减轻降低添加剂的水分的处理的负担，并且可以延长水分减少后的添加剂可使用的期间。
另外，从更显著地抑制光学构件的异物及白浊的产生的观点出发，混合添加剂前的水分含量的总量相对于多异氰酸酯成分的量优选为8.0质量ppm以下，更优选为7.0质量ppm以下，进一步优选为6.0质量ppm以下，进一步优选为5.0质量ppm以下，进一步优选为4.0质量ppm以下，进一步优选为3.0质量ppm以下。
混合添加剂前的水分含量的总量相对于多异氰酸酯成分的量优选为1.5质量ppm以上且8.0质量ppm以下，更优选为2.0质量ppm以上且7.0质量ppm以下，进一步优选为2.5质量ppm以上且6.0质量ppm以下，进一步优选为2.5质量ppm以上且5.0质量ppm以下，进一步优选为2.5质量ppm以上且4.0质量ppm以下，进一步优选为2.5质量ppm以上且3.0质量ppm以下。
作为减少水分含量的方法，可列举例如：加热干燥或减压加热干燥，可在不损害添加剂的性质的温度范围内加热。
“混合添加剂前的水分含量的总量”根据混合所使用的添加剂的水分含量、及其添加量计算出。各添加剂的水分含量利用实施例中记载的测定方法测定。
作为上述水分含量的总量，作为计算对象的添加剂，可列举例如：在聚合性组合物中添加的添加剂，其相对于多硫醇成分与多异氰酸酯成分的总量100质量份，添加1质量ppm以上(优选为50质量ppm以上，更优选为200质量ppm以上)。
作为添加剂，可列举例如：聚合催化剂、脱模剂、紫外线吸收剂、抗氧剂。
添加剂的总添加量相对于多硫醇成分与多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.01质量份以上，更优选为0.1质量份以上，进一步优选为0.5质量份以上。
添加剂的总添加量相对于多硫醇成分与多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为5质量份以下，更优选为4质量份以下，进一步优选为3质量份以下，进一步优选为2质量份以下。
添加剂的总添加量相对于多硫醇成分与多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.01质量份以上且5质量份以下，更优选为0.1质量份以上且4质量份以下，进一步优选为0.5质量份以上且3质量份以下，进一步优选为0.5质量份以上且2质量份以下。
<混合工序>
在混合工序中，多硫醇成分、多异氰酸酯成分和添加剂的混合顺序可以是任意顺序，从更显著地抑制光学构件的异物及白浊的产生的观点出发，优选将多异氰酸酯成分和添加剂混合(i)，然后，将它们与多硫醇成分混合(ii)。
在(i)中，多异氰酸酯成分通常粘度较低，且溶解性良好，因此，添加剂容易溶解。在(i)中，为了缩短溶解时间，优选向全部量的多异氰酸酯成分中添加全部量的添加剂并使其溶解。
〔聚合性组合物〕
在混合工序中得到的聚合性组合物含有多硫醇成分、多异氰酸酯成分、及添加剂。以下，对各成分进行说明。
(多硫醇成分)
作为多硫醇成分，可列举例如：多元醇化合物与含巯基羧酸化合物形成的酯化合物、直链或支化的脂肪族多硫醇化合物、具有脂环结构的多硫醇化合物、芳香族多硫醇化合物。
在多元醇化合物与含巯基羧酸化合物形成的酯化合物中，作为多元醇化合物，可列举分子内具有2个以上羟基的化合物。
作为多元醇化合物，可列举例如：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、丙三醇、丁二醇、三羟甲基丙烷、双(2-羟乙基)二硫化物、季戊四醇、二季戊四醇等。
作为含巯基羧酸化合物，可列举例如：如巯基乙酸、巯基丙酸、硫代乳酸化合物、硫代水杨酸等。
作为多元醇化合物与含巯基羧酸化合物形成的酯化合物，可列举例如：乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(2-巯基丙酸酯)、二乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、二乙二醇双(2-巯基丙酸酯)、1,4-丁二醇双(2-巯基乙酸酯)、1,4-丁二醇双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(2-巯基乙酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)。
作为直链或支化的脂肪族多硫醇化合物，可列举例如：1,2-乙二硫醇、1,1-丙二硫醇、1,2-丙二硫醇、1,3-丙二硫醇、2,2-丙二硫醇、1,6-己烷二硫醇、1,2,3-丙三硫醇、2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇、3,4-二甲氧基丁烷-1,2-二硫醇、2,3-二巯基-1-丙醇、1,2-二巯基丙基甲基醚、2,3-二巯基丙基甲基醚、2-(2-巯基乙硫基)丙烷-1,3-二硫醇、2,2-双(巯基甲基)-1,3-丙二硫醇、双(巯基甲硫基)甲烷、三(巯基甲硫基)甲烷、双(2-巯基乙硫基)甲烷、1,2-双(巯基甲硫基)乙烷、1,2-双(2-巯基乙硫基)乙烷、1,3-双(巯基甲硫基)丙烷、1,3-双(2-巯基乙硫基)丙烷、1,1,2,2-四(巯基乙硫基)乙烷、1,1,3,3-四(巯基乙硫基)丙烷、3-巯基甲基-1,5-二巯基-2,4-二硫杂戊烷、四(巯基乙硫基)丙烷、双(2-巯基乙基)醚、双(2-巯基乙基)硫醚、双(2-巯基乙基)二硫醚、双(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇。
作为具有脂环结构的多硫醇化合物，可列举例如：1,1-环己烷二硫醇、1,2-环己烷二硫醇、甲基环己烷二硫醇、双(巯基甲基)环己烷、2-(2,2-双(巯基甲硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷、4,8-双(巯基甲基)-1,3-二噻烷。
作为芳香族多硫醇化合物，可列举例如：可列举例如：1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,3-双(巯基甲基)苯、1,4-双(巯基甲基)苯、1,3-双(巯基乙基)苯、1,4-双(巯基乙基)苯、1,3,5-三巯基苯、1,3,5-三(巯基甲基)苯、1,3,5-三(巯基乙基)苯、4,4’-二巯基联苯、4,4’-二巯基联苄、2,5-甲苯二硫醇、1,5-萘二硫醇、2,6-萘二硫醇、2,7-萘二硫醇、2,4-二甲基苯-1,3-二硫醇、4,5-二甲基苯-1,3-二硫醇、9,10-蒽二甲硫醇、1,3-二(对甲氧基苯基)丙烷-2,2-二硫醇、1,3-二苯基丙烷-2,2-二硫醇、苯基甲烷-1,1-二硫醇、2,4-二(对巯基苯基)戊烷。
这些可以使用1种或2种以上。
多硫醇成分优选包含选自2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、丁二醇双(2-巯基乙酸酯)、丁二醇双(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(2-巯基乙酸酯)、及二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)中的至少1种，更优选包含选自4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)中的至少1种。
多硫醇成分的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量优选为40质量％以上，更优选为43质量％以上，进一步优选为45质量％以上，而且，优选为60质量％以下，更优选为55质量％以下，进一步优选为53质量％以下。
多硫醇成分中的水分含量优选为1质量ppm以上，更优选为10质量ppm以上，进一步优选为100质量ppm以上，进一步优选为150质量ppm以上，进一步优选为200质量ppm以上，而且，优选为600质量ppm以下，更优选为500质量ppm以下，进一步优选为400质量ppm以下，进一步优选为350质量ppm以下，进一步优选为300质量ppm以下。
(多异氰酸酯成分)
作为多异氰酸酯成分，可列举例如：具有芳香环的多异氰酸酯化合物、脂环式多异氰酸酯化合物、直链或支链的脂肪族多异氰酸酯化合物。
作为具有芳香环的多异氰酸酯化合物，可列举例如：苯二异氰酸酯、甲苯-2,4-二异氰酸酯、乙基苯二异氰酸酯、异丙基苯二异氰酸酯、二甲基苯二异氰酸酯、二乙基苯二异氰酸酯、二异丙基苯二异氰酸酯、三甲基苯三异氰酸酯、苯三异氰酸酯、联苯二异氰酸酯、苯甲胺二异氰酸酯、4,4’-亚甲基双(苯基异氰酸酯)、4,4’-亚甲基双(2-甲基苯基异氰酸酯)、联苄-4,4’-二异氰酸酯、双(异氰酸根合苯基)乙烯、1,3-双(异氰酸根合甲基)苯、1,4-双(异氰酸根合甲基)苯、1,3-双(异氰酸根合乙基)苯、双(异氰酸根合丙基)苯、α,α,α’,α’-四甲基苯二甲基二异氰酸酯、双(异氰酸根合丁基)苯、双(异氰酸根合甲基)萘、双(异氰酸根合甲基苯基)醚、2-异氰酸根合苯基-4-异氰酸根合苯基硫醚、双(4-异氰酸根合苯基)硫醚、双(4-异氰酸根合甲基苯基)硫醚、双(4-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(2-甲基-5-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(3-甲基-5-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(3-甲基-6-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(4-甲基-5-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(3-甲氧基-4-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(4-甲氧基-3-异氰酸根合苯基)二硫醚。
作为脂环式多异氰酸酯化合物，可列举例如：1,3-环己烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、1,4-双(异氰酸根合甲基)环己烷、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,5-二异氰酸根合-1,4-二噻烷、2,5-双(异氰酸根合甲基)-1,4-二噻烷、4,5-二异氰酸根合-1,3-二硫戊环、4,5-双(异氰酸根合甲基)-1,3-二硫戊环、4,5-双(异氰酸根合甲基)-2-甲基-1,3-二硫戊环。
作为直链或支链的脂肪族多异氰酸酯化合物，可列举例如：六亚甲基二异氰酸酯、2,2-二甲基戊烷二异氰酸酯、2,2,4-三甲基己烷二异氰酸酯、丁烯二异氰酸酯、1,3-丁二烯-1,4-二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、1,6,11-十一烷三异氰酸酯、1,3,6-六亚甲基三异氰酸酯、4-异氰酸根合甲基辛烷-1,8-二异氰酸酯、双(异氰酸根合乙基)碳酸酯、双(异氰酸根合乙基)醚、赖氨酸二异氰酸根合甲基酯、赖氨酸三异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)硫醚、双(异氰酸根合乙基)硫醚、双(异氰酸根合丙基)硫醚、双(异氰酸根合己基)硫醚、双(异氰酸根合甲基)砜、双(异氰酸根合甲基)二硫醚、双(异氰酸根合乙基)二硫醚、双(异氰酸根合丙基)二硫醚、双(异氰酸根合甲基硫基)甲烷、双(异氰酸根合乙基硫基)甲烷、双(异氰酸根合甲基硫基)乙烷、双(异氰酸根合乙基硫基)乙烷、2-异氰酸根合甲基-3-戊烷-1,5-二异氰酸酯、1,2,3-三(异氰酸根合甲基硫基)丙烷、1,2,3-三(异氰酸根合乙基硫基)丙烷、3,5-二硫代-1,2,6,7-庚烷四异氰酸酯、2,6-二异氰酸根合甲基-3,5-二硫代-1,7-庚烷二异氰酸酯、2,5-二异氰酸酯甲基噻吩、4-异氰酸根合乙硫基-2,6-二硫代-1,8-辛烷二异氰酸酯、1,2-二异硫氰酸根合乙烷、1,6-二异硫氰酸根合己烷。
这些可以使用1种或2种以上。
多异氰酸酯成分优选为选自2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、1,4-双(异氰酸根合甲基)环己烷、1,3-双(异氰酸根合甲基)苯、1,4-双(异氰酸根合甲基)苯、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯及异佛尔酮二异氰酸酯中的至少1种，更优选包含选自1,3-双(异氰酸根合甲基)苯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷及1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷中的至少1种。
多异氰酸酯成分的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量优选为40质量％以上，更优选为43质量％以上，进一步优选为45质量％以上，而且，优选为60质量％以下，更优选为55质量％以下，进一步优选为53质量％以下。
多异氰酸酯成分的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量优选为40质量％以上且60质量％以下，更优选为43质量％以上且55质量％以下，进一步优选为45质量％以上且53质量％以下。
作为多硫醇成分与多异氰酸酯成分的优选组合，可列举例如：
(1)1,3-双(异氰酸根合甲基)苯及双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇；
(2)1,3-双(异氰酸根合甲基)苯及4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷；
(3)2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)；
(4)1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷及季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)。
(添加剂)
添加剂可列举例如：聚合催化剂、脱模剂、紫外线吸收剂、抗氧剂、防着色剂、荧光增白剂。这些可以使用1种或2种以上。
添加剂优选包含聚合催化剂、脱模剂、及紫外线吸收剂中的至少1种。
通过通常的方法将上述各种成分混合，从而可得到光学构件用树脂。
(聚合催化剂)
作为聚合催化剂，可列举例如：锡化合物、含氮化合物。
作为锡化合物，可列举例如：烷基锡化合物、烷基卤化锡化合物。
作为烷基锡化合物，可列举例如：二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡。
作为烷基卤化锡化合物，可列举例如：二丁基二氯化锡、二甲基二氯化锡、单甲基三氯化锡、三甲基氯化锡、三丁基氯化锡、三丁基氟化锡、二甲基二溴化锡等。
这些中，优选二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二丁基二氯化锡、二甲基二氯化锡，更优选二甲基二氯化锡。
作为含氮化合物，可列举例如：叔胺、季铵盐、咪唑系化合物、吡唑系化合物。叔胺优选为受阻胺。
作为叔胺，可列举例如：三乙胺、三正丙胺、三异丙胺、三正丁胺、三异丁胺、N,N-二甲基苄胺、N-甲基吗啉、N,N-二甲基环己胺、五甲基二亚乙基三胺、双(2-二甲基氨基乙基)醚、N-甲基吗啉、N,N'-二甲基哌嗪、N,N,N’,N’-四甲基乙二胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)。
作为受阻胺，可列举例如：1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶醇、1,2,2,6,6-五甲基-4-羟乙基-4-哌啶醇、甲基-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基癸二酸酯、甲基-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基癸二酸酯与双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的混合物、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(2,2,6,6-四甲基-1-(辛氧基)-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)[[3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]甲基]丁基丙二酸酯、四(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)丁烷-1,2,3,4-四甲酸酯。
作为季铵盐，可列举例如：四乙基氢氧化铵。
作为咪唑系化合物，可列举例如：咪唑、1,2-二甲基咪唑、苄基甲基咪唑、2-乙基-4-咪唑。
作为吡唑系化合物，可列举例如：吡唑、3,5-二甲基吡唑。
这些中，优选受阻胺等叔胺、咪唑系化合物、吡唑系化合物，更优选受阻胺。
聚合催化剂的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.001质量份以上，更优选为0.005质量份以上，进一步优选为0.007质量份以上，而且，优选为2质量份以下，更优选为1质量份以下，进一步优选为0.5质量份以下。
聚合催化剂的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.001质量份以上且2质量份以下，更优选为0.005质量份以上且1质量份以下，进一步优选为0.007质量份以上且0.5质量份以下。
聚合催化剂中的水分含量优选为1质量ppm以上，更优选为10质量ppm以上，进一步优选为20质量ppm以上，而且，优选为2000质量ppm以下，更优选为1000质量ppm以下，进一步优选为800质量ppm以下，进一步优选为500质量ppm以下，进一步优选为300质量ppm以下。
聚合催化剂中的水分含量优选为1质量ppm以上且2000质量ppm以下，更优选为10质量ppm以上且1000质量ppm以下，进一步优选为20质量ppm以上且800质量ppm以下，进一步优选为20质量ppm以上且500质量ppm以下，进一步优选为20质量ppm以上且300质量ppm以下。
(脱模剂)
作为脱模剂，可列举例如：酸式磷酸烷基酯等酸式磷酸酯。酸式磷酸烷基酯的烷基的碳原子数优选为1以上，更优选为4以上，而且，优选为20以下，更优选为12以下。
酸式磷酸酯可以是磷酸单酯、磷酸二酯中的任意物质，但优选为磷酸单酯及磷酸二酯的混合物。
作为酸式磷酸烷基酯，可列举例如：酸式磷酸异丙酯、酸式磷酸丁酯、酸式磷酸辛酯、酸式磷酸壬酯、酸式磷酸癸酯、酸式磷酸异癸酯、酸式磷酸十三烷酯、酸式磷酸硬脂酯、酸式磷酸丙基苯基酯、酸式磷酸丁基苯基酯、酸式磷酸丁氧基乙基酯。
脱模剂的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.01质量份以上，更优选为0.05质量份以上，进一步优选为0.10质量份以上，而且，优选为1.00质量份以下，更优选为0.50质量份以下，进一步优选为0.30质量份以下。
脱模剂的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.01质量份以上且1.00质量份以下，更优选为0.05质量份以上且0.50质量份以下，进一步优选为0.10质量份以上且0.30质量份以下。
从进一步抑制光学构件的异物及白浊的产生的观点出发，脱模剂中的水分含量优选为100质量ppm以上，更优选为200质量ppm以上，进一步优选为300质量ppm以上，而且，优选为2000质量ppm以下，更优选为1500质量ppm以下，进一步优选为1300质量ppm以下，进一步优选为1000质量ppm以下，进一步优选为800质量ppm以下。
从进一步抑制光学构件的异物及白浊的产生的观点出发，脱模剂中的水分含量优选为100质量ppm以上且2000质量ppm以下，更优选为200质量ppm以上且1500质量ppm以下，进一步优选为300质量ppm以上且1300质量ppm以下，进一步优选为300质量ppm以上且1000质量ppm以下，进一步优选为300质量ppm以上且800质量ppm以下。
(紫外线吸收剂)
(紫外线吸收剂)
作为紫外线吸收剂，可列举例如：苯并三唑系化合物、二苯甲酮系化合物、二苯甲酰甲烷系化合物、二苯甲酰甲烷系化合物。这些中，优选苯并三唑系化合物、或二苯甲酮系化合物。
作为苯并三唑系化合物，可列举例如：2-(2-羟基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-3,5-二叔戊基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-辛基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-乙氧基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-丙氧基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑。
作为二苯甲酮系化合物，可列举例如：2,4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮-5-磺酸、2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮、2-羟基-4-正十二烷氧基二苯甲酮、2-羟基-4-苄氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮。
作为二苯甲酰甲烷系化合物，可列举例如：4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰甲烷。
这些可以使用1种或2种以上。
紫外线吸收剂的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.01质量份以上，更优选为0.10质量份以上，进一步优选为0.30质量份以上，进一步优选为0.40质量份以上，而且，优选为5质量份以下，更优选为3质量份以下，进一步优选为2质量份以下。
紫外线吸收剂的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.01质量份以上且5质量份以下，更优选为0.10质量份以上且3质量份以下，进一步优选为0.30质量份以上且2质量份以下。
紫外线吸收剂中的水分含量优选为10质量ppm以上，更优选为30质量ppm以上，进一步优选为50质量ppm以上，而且，优选为300质量ppm以下，更优选为200质量ppm以下，进一步优选为150质量ppm以下。
紫外线吸收剂中的水分含量优选为10质量ppm以上且300质量ppm以下，更优选为30质量ppm以上且200质量ppm以下，进一步优选为50质量ppm以上且150质量ppm以下。
<脱气工序>
对于在混合工序中得到的聚合性组合物而言，从进一步抑制光学构件的异物及白浊的产生的观点出发，优选经过进行脱气的工序。
脱气例如通过在减压条件下对聚合性组合物进行处理而进行。
脱气中的压力优选为10Pa以上，更优选为50Pa以上，进一步优选为100Pa以上，而且，优选为1000Pa以下，更优选为800Pa以下，进一步优选为500Pa以下。
脱气中的压力优选为10Pa以上且1000Pa以下，更优选为50Pa以上且800Pa以下，进一步优选为100Pa以上且500Pa以下。
<注入工序>
在注入工序中，例如，将得到的聚合性组合物注入成型模具内。
在制造作为光学构件的眼镜镜片的情况下，例如，使用具备将形成眼镜镜片的两主面的一对模具和胶带或垫片的成型模具，该胶带或垫片将模具隔开给定间隔并固定。需要说明的是，上述的模具可以是玻璃制，也可以是金属制。
可以在注入成型模具之前对聚合性组合物进行过滤。过滤方法没有特别限定，例如，可使用孔径1～30μm的过滤器进行过滤。
<聚合工序>
在聚合工序中，例如，通过加热使聚合性组合物聚合。
聚合条件可根据聚合性组合物、成型的光学构件的形状适宜设定。
聚合引发温度通常为0～50℃，优选为5～30℃。优选从聚合引发温度起升温，然后，进行加热而固化形成。例如，升温后的最高温度通常为110～130℃。聚合引发至结束的聚合时间为例如3～96小时。
聚合结束后，可以将光学构件脱模，进行退火处理。退火处理的温度优选为100～150℃。
通过上述的方法，可得到光学构件用树脂。
[光学构件]
作为光学构件用树脂的用途，可列举例如：眼镜镜片、照相机镜头、棱镜、光纤、在光盘或者磁盘等中使用的存储介质用基板、设置于计算机的显示器的光学滤波器等光学构件。这些中，优选眼镜镜片。
眼镜镜片优选具备包含光学构件用树脂的镜片基材(以下也称为“眼镜用镜片基材”)。
眼镜用镜片基材的表面形状没有特殊限定，可以为平面、凸面、凹面等中的任意形状。
眼镜用镜片基材可以为单焦点镜片、多焦点镜片、渐进屈光力镜片等中的任一种。例如，作为一例，对于渐进屈光力镜片，通常近用部区域(近用部)及渐进部区域(中间区域)包含于下方区域，远用部区域(远用部)包含于上方区域。
眼镜用镜片基材可以为成品型眼镜用镜片基材，也可以为半成品型眼镜用镜片基材。
眼镜用镜片基材的几何中心的厚度及直径没有特别限定，几何中心的厚度通常为0.8～30mm左右，直径通常为50～100mm左右。
眼镜用镜片基材的折射率(ne)例如为1.53以上、1.55以上、1.58以上、1.60以上，其上限没有特别限定，但折射率越高，越是可以减薄镜片的厚度。
眼镜用镜片基材的阿贝数(νe)例如为20以上、25以上、30以上、35以上，其上限没有特别限定，但越高越成为色像差少的镜片。
眼镜镜片优选具备眼镜用镜片基材及该眼镜用镜片基材的表面上的功能层。
作为功能层，可列举例如：选自硬涂层、底涂层、防反射膜及拒水膜中的至少1种。
硬涂层为了提高耐擦伤性而设置，优选可涂敷含有有机硅化合物、氧化锡、氧化硅、氧化锆、氧化钛等微粒状无机物的涂布液而形成。
底涂层为了提高耐冲击性而设置，例如，以聚氨酯为主成分。这里，聚氨酯的含量在底涂层中优选为50质量％以上。
作为防反射膜，可举出将氧化硅、二氧化钛、氧化锆、氧化钽等无机物层叠而成的膜。
作为拒水膜，可以使用具有氟原子的有机硅化合物而形成。
[眼镜]
本发明的一个实施方式的眼镜具有眼镜镜片和安装该眼镜镜片的镜架。
作为镜架，例如具有一对镜框、设置于该镜框间的鼻梁、和设置于该镜框一端的一对镜腿。
镜框可以是半框。
作为镜架，可以是所谓的无框镜架。在该情况下，眼镜例如具有一对眼镜镜片、设置于该眼镜镜片间的鼻梁、和设置于该眼镜镜片一端的一对镜腿。
实施例
以下，关于本发明的实施方式，示出具体的实施例，但本申请的范围不限定于以下的实施例。
各种数值的测定及评价按照以下的方法进行。
[测定方法]
<水分含量>
在设为温度25℃、相对湿度6％以下的环境下的手套箱内配置了与水分气化装置“ADP-611”(京都电子工业株式会社制)连接的卡尔费休(Karl-Fischer)水分测定仪“MKC-610”(京都电子工业株式会社制)。使用该水分气化装置及卡尔费休水分测定仪，不投入测定试样而在温度125℃下使装置运行20分钟，测定卡尔费休水分测量仪所示的数值，使装置的运行稳定化。
接下来，将未设置测定试样的托盘投入水分气化装置，实施20分钟的水分量测定，作为空白值。
接着，将设置有测定试样的托盘投入水分气化装置，进行20分钟的水分量测定，得到了测定试样的水分量测定值。
测定试样的水分含量根据下式计算出。
水分含量(质量ppm)＝[测定物的水分量测定值－空白值]/测定试样的投入量
<折射率及阿贝数>
使用精密折射率计“KPR-2000型”(Kalnew光学工业株式会社制)，在20℃下用F’线(488.0nm)、C’线(643.9nm)及e线(546.1nm)测定了试样的折射率。
然后，通过下述式计算出阿贝数。
阿贝数νe＝(ne－1)/(nF’－nC’)
ne为用e线测定的折射率，nF’为用F’线测定的折射率，nC’为用C’线测定的折射率。
[评价方法]
<异物产生率>
在暗箱内，用肉眼观察在荧光灯下得到的眼镜用镜片基材，记录从几何中心起直径30mm以内可确认到异物的眼镜用镜片基材的数量，根据制造的眼镜用镜片基材的总数计算出异物产生率(％)。
<白浊产生率>
在暗箱内，用肉眼观察荧光灯下从眼镜用镜片基材的几何中心起直径30mm以内，记录可在内部确认到白浊的眼镜用镜片基材的数量，根据制造的眼镜用镜片基材的总数计算出白浊产生率(％)。
[各试样的制备方法]
<聚合催化剂>
将实施例、比较例中使用的试样加热至120℃，调整了水分含量。
<脱模剂>
将实施例、比较例中使用的试样加热至60℃，在400Pa的减压下调整了水分含量。
<紫外线吸收剂>
将实施例、比较例中使用的试样加热至120℃，调整了水分含量。
<多硫醇>
将实施例、比较例中使用的试样加热至60℃，在400Pa的减压下调整了水分含量。
实施例1
(眼镜用镜片基材的制作)
添加作为多异氰酸酯成分的1,3-双(异氰酸根合甲基)苯50.60质量份、作为聚合催化剂的二甲基二氯化锡(水分含量：28质量ppm)0.012质量份、作为脱模剂的酸式磷酸酯“JP506H”(城北化学工业株式会社制、水分含量：500质量ppm)0.15质量份、紫外线吸收剂“Seesorb707”(Shipro化成株式会社制)(水分含量：143ppm)0.45质量份。通过各种添加剂使得添加至多异氰酸酯成分中的水分含量相对于多异氰酸酯成分为2.76质量ppm。
搅拌至各种添加剂充分溶解后，添加作为多硫醇成分的4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇及5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇的混合物49.40质量份并混合，得到了聚合性组合物。将聚合性组合物的组成示于表1。
以300Pa对该聚合性组合物进行了45分钟的脱气后，通过孔径5μm的聚四氟乙烯(PTFE)过滤器进行了过滤。接着，注入到具有期望的镜片形状的由玻璃模具和垫片构成的成型模具中。根据该镜片的形状，将注入成型模具了的聚合性组合物以10℃至120℃的温度范围在烘箱中放置24小时，使其聚合。
将成型模具从烘箱取出，进行脱模，得到了由光学构件用树脂制成的眼镜用镜片基材。对得到的镜片以120℃进行2小时的退火处理。测定得到的眼镜用镜片基材的折射率及阿贝数。而且，通过该方法制造眼镜用镜片基材500片，进行上述的异物产生率及白浊产生率的评价，将其结果示于表2。
实施例2～8、比较例1～6
设为表1中示出的种类及量的成分，除此以外，与实施例1同样地得到了眼镜用镜片基材。进行折射率及阿贝数的测定、异物产生率及白浊产生率的评价，将其结果示于表2。
[表1]
Figure GDA0002216679340000171
表1中的注释及简称如下所述。
＊1各成分中的水分含量
＊2各成分的用量
＊3混合添加剂前的水分含量的总量相对于异氰酸酯成分的量(质量ppm)
〔多异氰酸酯成分〕
A1：1,3-双(异氰酸根合甲基)苯
A2：2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物
A3：1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷
〔多硫醇成分〕
B1：4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇的混合物
B2：4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷
B3：季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)
B4：2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷
B5：季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)
〔聚合催化剂〕
C1：二甲基二氯化锡(DMTDCl)
〔脱模剂〕
D1：酸式磷酸酯“JP506H”(城北化学工业株式会社制、酸式磷酸丁氧基乙酯(丁氧基乙基的取代数1或2的混合物))
D2：酸式磷酸酯“ZelecUN”(DuPont公司制)
〔紫外线吸收剂〕
E1：2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-2H-苯并三唑“Seesorb707”(Shipro化成株式会社制)
E2：2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑“Seesorb703”(Shipro化成株式会社制)
[表2]
Figure GDA0002216679340000181
1*添加剂的水分含量的总量相对于多异氰酸酯成分(质量ppm)
最后，总结本发明的实施方式。
本发明的一个实施方式是一种光学构件用树脂的制造方法，该方法包括：
将多硫醇成分、多异氰酸酯成分和添加剂混合而得到聚合性组合物的工序；以及
使该聚合性组合物聚合的工序，
混合添加剂前的水分含量的总量相对于多异氰酸酯成分的量为1.0质量ppm以上且10质量ppm以下。
根据上述的一个实施例，可提供异物及白浊的产生得到抑制的光学构件用树脂的制造方法等。
这次公开的实施方式只是对其所有方面进行示例，而并不限定于该实施方式。本发明的范围是指包含上述中未说明但由权利要求书所示出、与权利要求书在同等含义及范围内的所有的变更。

Claims (17)

1.一种光学构件用树脂的制造方法，该方法包括：
将多硫醇成分、多异氰酸酯成分和添加剂混合而得到聚合性组合物的工序；以及
使所述聚合性组合物聚合的工序，
其中，混合所述添加剂前的水分含量的总量相对于所述多异氰酸酯成分的量为1.0质量ppm以上且10质量ppm以下，
在所述得到聚合性组合物的工序中，所述添加剂的总添加量相对于多硫醇成分与多异氰酸酯成分的总量100质量份为0.01质量份以上且5质量份以下，
所述多硫醇成分的添加量相对于所述多硫醇成分及所述多异氰酸酯成分的总量为40质量％以上且60质量％以下，
所述多硫醇成分中的水分含量为1质量ppm以上且600质量ppm以下，
所述多异氰酸酯成分的添加量相对于所述多硫醇成分及所述多异氰酸酯成分的总量为40质量％以上且60质量％以下。
2.根据权利要求1所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，混合所述添加剂前的水分含量的总量相对于所述多异氰酸酯成分的量为2.0质量ppm以上且7.0质量ppm以下。
3.根据权利要求1或2所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，在所述得到聚合性组合物的工序中，将所述多异氰酸酯成分和所述添加剂混合，然后，将它们与多硫醇成分混合。
4.根据权利要求1或2所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，所述多异氰酸酯成分包含选自2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、1,4-双(异氰酸根合甲基)环己烷、1,3-双(异氰酸根合甲基)苯、1,4-双(异氰酸根合甲基)苯、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯及异佛尔酮二异氰酸酯中的至少1种。
5.根据权利要求1或2所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，所述多硫醇成分与所述多异氰酸酯成分的组合为：
(1)1,3-双(异氰酸根合甲基)苯及双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇；
(2)1,3-双(异氰酸根合甲基)苯及4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷；
(3)2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)；或者
(4)1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷及季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)。
6.根据权利要求1或2所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，所述添加剂包含选自聚合催化剂、脱模剂及紫外线吸收剂中的至少1种。
7.根据权利要求6所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，所述聚合催化剂为锡化合物或含氮化合物。
8.根据权利要求6所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，所述聚合催化剂中的水分含量为1质量ppm以上且2000质量ppm以下。
9.根据权利要求6所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，所述脱模剂为酸式磷酸酯。
10.根据权利要求6所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，所述脱模剂中的水分含量为100质量ppm以上且2000质量ppm以下。
11.根据权利要求6所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，所述紫外线吸收剂为苯并三唑系化合物或二苯甲酮系化合物。
12.根据权利要求6所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，所述紫外线吸收剂中的水分含量为10质量ppm以上且300质量ppm以下。
13.根据权利要求1或2所述的光学构件用树脂的制造方法，其还具有进行脱气的工序。
14.一种光学构件用树脂，其是通过包括下述工序的方法而得到的：
将多硫醇成分、多异氰酸酯成分和添加剂混合而得到聚合性组合物的工序；以及
使所述聚合性组合物聚合的工序，
其中，混合所述添加剂前的水分含量的总量相对于所述多异氰酸酯成分的量为1.0质量ppm以上且10质量ppm以下，
在所述得到聚合性组合物的工序中，所述添加剂的总添加量相对于多硫醇成分与多异氰酸酯成分的总量100质量份为0.01质量份以上且5质量份以下，
所述多硫醇成分的添加量相对于所述多硫醇成分及所述多异氰酸酯成分的总量为40质量％以上且60质量％以下，
所述多硫醇成分中的水分含量为1质量ppm以上且600质量ppm以下，
所述多异氰酸酯成分的添加量相对于所述多硫醇成分及所述多异氰酸酯成分的总量为40质量％以上且60质量％以下。
15.一种光学构件，其包含权利要求14所述的光学构件用树脂。
16.一种眼镜镜片，其具备包含权利要求14所述的光学构件用树脂的镜片基材。
17.一种眼镜，其具备权利要求16所述的眼镜镜片。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021006847A (ja) * 2019-06-28 2021-01-21 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 眼鏡レンズの製造方法、眼鏡レンズおよび眼鏡
CN112300361B (zh) * 2019-07-29 2021-12-14 万华化学集团股份有限公司 一种聚氨酯光学树脂制备方法及其应用
US20230365738A1 (en) * 2020-12-25 2023-11-16 Mitsui Chemicals, Inc. Polythiol composition, polymerizable composition, resin, molded article, optical material, and lens
CN112794985B (zh) * 2020-12-30 2022-11-25 温州大学新材料与产业技术研究院 一种透明聚氨酯光学材料及其制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4975328A (en) * 1987-09-22 1990-12-04 Hoya Corporation Process for producing polyurethane lens
CN101516952A (zh) * 2006-10-16 2009-08-26 三井化学株式会社 光学材料用树脂的制造方法
KR20130085914A (ko) * 2012-01-20 2013-07-30 주식회사 케이오씨솔루션 티오에폭시계 중합성 조성물과 티오에폭시계 광학재료의 제조방법
CN103282400A (zh) * 2010-12-29 2013-09-04 可奥熙搜路司有限公司 氨基甲酸乙酯系列光学材料用树脂制造方法和用于此的树脂组合物及所制造的光学材料
EP2899188A1 (en) * 2012-09-24 2015-07-29 KOC Solution Co. Ltd. Method for storing episulfide compound and method for preparing thioepoxy-based optical material using said episulfide compound
WO2016143898A1 (ja) * 2015-03-12 2016-09-15 ホヤ レンズ タイランド リミテッド イソ（チオ）シアネート組成物及びそれを用いた光学部材用樹脂組成物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07118989B2 (ja) * 1987-09-22 1995-12-20 ホーヤ株式会社 ポリウレタンレンズの製造方法
US20150226879A1 (en) * 2012-08-29 2015-08-13 Koc Solution Co., Ltd. Method of manufacturing thiourethane - based optical material
JP6588639B2 (ja) * 2016-06-30 2019-10-09 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ ポリチオール化合物の製造方法、硬化性組成物の製造方法、および硬化物の製造方法
CN108779224A (zh) * 2016-06-30 2018-11-09 豪雅镜片泰国有限公司 固化物的制造方法、固化物及眼镜镜片基材
JPWO2018003061A1 (ja) * 2016-06-30 2019-01-17 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 硬化物の製造方法、硬化物および眼鏡レンズ基材

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4975328A (en) * 1987-09-22 1990-12-04 Hoya Corporation Process for producing polyurethane lens
CN101516952A (zh) * 2006-10-16 2009-08-26 三井化学株式会社 光学材料用树脂的制造方法
CN102516487A (zh) * 2006-10-16 2012-06-27 三井化学株式会社 光学材料用树脂的制造方法
CN103282400A (zh) * 2010-12-29 2013-09-04 可奥熙搜路司有限公司 氨基甲酸乙酯系列光学材料用树脂制造方法和用于此的树脂组合物及所制造的光学材料
KR20130085914A (ko) * 2012-01-20 2013-07-30 주식회사 케이오씨솔루션 티오에폭시계 중합성 조성물과 티오에폭시계 광학재료의 제조방법
EP2899188A1 (en) * 2012-09-24 2015-07-29 KOC Solution Co. Ltd. Method for storing episulfide compound and method for preparing thioepoxy-based optical material using said episulfide compound
WO2016143898A1 (ja) * 2015-03-12 2016-09-15 ホヤ レンズ タイランド リミテッド イソ（チオ）シアネート組成物及びそれを用いた光学部材用樹脂組成物

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