CN109843959B - 光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜 - Google Patents

光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜 Download PDF

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Abstract

本发明的一个实施方式涉及染色性优异的光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜。提供一种光学构件用树脂的制造方法，通过该制造方法得到的光学构件用树脂、由该光学构件用树脂制成的光学构件、具备由该光学构件用树脂制成的镜片基材的眼镜镜片、及具备该眼镜镜片的眼镜，该制造方法包括：使含有多异氰酸酯成分及多硫醇成分的聚合性组合物聚合的工序，上述多硫醇成分含有分子结构中具有2个以上硫醚键的多硫醇化合物40％以上，上述多异氰酸酯成分中所含的水解性氯化合物的含量在多异氰酸酯成分中为10质量ppm以上且100质量ppm以下的范围。

Description

光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及 眼镜
技术领域
本发明涉及在眼镜镜片等中使用的光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜。
背景技术
树脂制的镜片与由无机玻璃等无机材料制成的镜片相比，具有轻质且不易裂纹、可染色这样的优点。因此，现在使用树脂制的镜片作为眼镜镜片、照相机镜头等光学构件成为了主流。
在专利文献1中，记载了一种光学用高折射率塑料镜片，其由将至少一种多异氰酸酯化合物、和两种以上多硫醇和/或含硫多元醇化合物聚合而得到的含硫聚氨酯形成，含有特定的二硫醇化合物作为多硫醇的必要成分，其折射率为1.59以上且热变形温度为95℃以上。记载了根据该塑料镜片，镜片在后加工工序中的热历程中不会变形，具有高耐热性，而且染色性也非常优异。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平10-186101号公报
发明内容
发明要解决的问题
然而，对于上述专利文献1所公开的塑料镜片等包含多异氰酸酯成分与多硫醇成分的聚合物的现有的塑料镜片而言，根据制造批次的不同，存在染色浓度不提高的情况。即使为了应对该情况对染色浓度进行补正而在同一染色槽中进一步染色的情况下，为了准确地补正色调，也需要根据其制造批次来调整染色条件，生产性降低。
另外，对于通过多异氰酸酯成分与多硫醇成分的聚合而得到的氨基甲酸酯树脂而言，出于提高折射率等理由而使用分子结构中具有2个以上硫醚键的多硫醇化合物作为多硫醇成分时，得到的氨基甲酸酯树脂与现有的树脂相比为疏水性，进而树脂的网络结构变得致密，因此染料变得难以浸透，染色变得困难。
本发明的一个实施方式涉及染色性优异的光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜。
解决问题的方法
本发明人发现：在含有多异氰酸酯成分与多硫醇成分的聚合物的光学构件用树脂中，多异氰酸酯成分的水解性氯化合物的含量对光学构件用树脂的染色性造成影响，上述多硫醇成分含有分子结构中具有2个以上硫醚键的多硫醇化合物40摩尔％以上。
本发明的一个实施方式涉及一种光学构件用树脂的制造方法，该方法包括：
使含有多异氰酸酯成分及多硫醇成分的聚合性组合物聚合的工序，上述多硫醇成分含有分子结构中具有2个以上硫醚键的多硫醇化合物40摩尔％以上，
上述多异氰酸酯成分中所含的水解性氯化合物的含量在多异氰酸酯成分中为10质量ppm以上且100质量ppm以下的范围。
另外，本发明的一个实施方式涉及一种光学构件用树脂，
其是多异氰酸酯成分及多硫醇成分的聚合物，上述多硫醇成分含有分子结构中具有2个以上硫醚键的多硫醇化合物40摩尔％以上，
上述多异氰酸酯成分中所含的水解性氯化合物的含量在多异氰酸酯成分中为10质量ppm以上且100质量ppm以下的范围。
发明的效果
根据本发明的一个实施方式，可提供染色性优异的光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜。
具体实施方式
[光学构件用树脂的制造方法]
本发明的一个实施方式的光学构件用树脂的制造方法包括：
使含有多异氰酸酯成分及多硫醇成分的聚合性组合物聚合的工序，上述多硫醇成分含有40％以上的分子结构中具有2个以上硫醚键的多硫醇化合物。
而且，多异氰酸酯成分中所含的水解性氯化合物的含量在多异氰酸酯成分中为10质量ppm以上且100质量ppm以下的范围。
通过以上的构成，可得到染色性优异的光学构件用树脂。
本发明的一个实施方式的光学构件用树脂的制造方法例如包括下述工序：
将多硫醇成分、多异氰酸酯成分和紫外线吸收剂混合，得到聚合性组合物的工序(以下也称为“混合工序”)；
对聚合性组合物进行脱气的工序(以下也称为“脱气工序”)；
将聚合性组合物注入成型模具内的工序(以下也称为“注入工序”)；
使聚合性组合物聚合的工序(以下也称为“聚合工序”)；以及
在聚合工序之后，对得到的光学构件用树脂进行染色的工序(以下也称为“染色工序”)。
(多异氰酸酯成分中所含的水解性氯化合物的含量)
“水解性氯化合物”是指，与甲醇反应生成氯化氢的化合物。
从得到染色性优异的光学构件用树脂的观点出发，在本发明的一个实施方式的光学构件用树脂的制造方法中，多异氰酸酯成分中所含的水解性氯化合物的含量(以下也简称为“水解性氯化合物的含量”)在多异氰酸酯成分中为10质量ppm以上且100质量ppm以下。
从得到染色性更优异的塑料镜片的观点出发，水解性氯化合物的含量优选在多异氰酸酯成分中为20质量ppm以上、更优选为30质量ppm以上、进一步优选为60质量ppm以上、更进一步优选为75质量ppm以上，且优选为98质量ppm以下、更优选为95质量ppm以下、进一步优选为92质量ppm以下、更进一步优选为90质量ppm以下、更进一步优选为88质量ppm以下、更进一步优选为85质量ppm以下。从得到染色性更优异的塑料镜片的观点出发，水解性氯化合物的含量优选在多异氰酸酯成分中为20质量ppm以上且98质量ppm以下，更优选为30质量ppm以上且95质量ppm以下，进一步优选为60质量ppm以上且92质量ppm以下，更进一步优选为75质量ppm以上且90质量ppm以下，更进一步优选为75质量ppm以上且88质量ppm以下，更进一步优选为75质量ppm以上且85质量ppm以下。
多异氰酸酯成分中所含的水解性氯化合物的含量通过实施例中记载的测定方法测定。
作为调整多异氰酸酯成分中的水解性氯化合物的含量的方法，例如可以通过对多异氰酸酯成分反复进行蒸馏来减少水解性氯化合物的含量。
<混合工序>
在将多硫醇成分、多异氰酸酯成分和添加剂混合的情况下，在混合工序中，多硫醇成分、多异氰酸酯成分和添加剂的混合顺序可以是任意顺序，从进一步提高光学构件的透明性的观点出发，优选将多异氰酸酯成分和添加剂混合(i)，然后，将它们与多硫醇成分混合(ii)。
在(i)中，多异氰酸酯成分通常粘度较低，且溶解性良好，因此，添加剂容易溶解。在(i)中，为了缩短溶解时间，优选向全部量的多异氰酸酯成分中添加全部量的添加剂并使其溶解。
〔聚合性组合物〕
在混合工序中得到的聚合性组合物含有多硫醇成分、多异氰酸酯成分、及添加剂。以下，对各成分进行说明。
(多异氰酸酯成分)
作为多异氰酸酯成分，可列举例如：具有芳香环的多异氰酸酯化合物、脂环式多异氰酸酯化合物、直链或支链的脂肪族多异氰酸酯化合物。
作为具有芳香环的多异氰酸酯化合物，可列举例如：苯二异氰酸酯、甲苯-2,4-二异氰酸酯、乙基苯二异氰酸酯、异丙基苯二异氰酸酯、二甲基苯二异氰酸酯、二乙基苯二异氰酸酯、二异丙基苯二异氰酸酯、三甲基苯三异氰酸酯、苯三异氰酸酯、联苯二异氰酸酯、苯甲胺二异氰酸酯、4,4’-亚甲基双(苯基异氰酸酯)、4,4’-亚甲基双(2-甲基苯基异氰酸酯)、联苄-4,4’-二异氰酸酯、双(异氰酸根合苯基)乙烯、1,3-双(异氰酸根合甲基)苯、1,4-双(异氰酸根合甲基)苯、1,3-双(异氰酸根合乙基)苯、双(异氰酸根合丙基)苯、α,α,α’,α’-四甲基苯二甲基二异氰酸酯、双(异氰酸根合丁基)苯、双(异氰酸根合甲基)萘、双(异氰酸根合甲基苯基)醚、2-异氰酸根合苯基-4-异氰酸根合苯基硫醚、双(4-异氰酸根合苯基)硫醚、双(4-异氰酸根合甲基苯基)硫醚、双(4-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(2-甲基-5-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(3-甲基-5-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(3-甲基-6-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(4-甲基-5-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(3-甲氧基-4-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(4-甲氧基-3-异氰酸根合苯基)二硫醚。
作为脂环式多异氰酸酯化合物，可列举例如：1,3-环己烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、1,4-双(异氰酸根合甲基)环己烷、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,5-二异氰酸根合-1,4-二噻烷、2,5-双(异氰酸根合甲基)-1,4-二噻烷、4,5-二异氰酸根合-1,3-二硫戊环、4,5-双(异氰酸根合甲基)-1,3-二硫戊环、4,5-双(异氰酸根合甲基)-2-甲基-1,3-二硫戊环。
作为直链或支链的脂肪族多异氰酸酯化合物，可列举例如：六亚甲基二异氰酸酯、2,2-二甲基戊烷二异氰酸酯、2,2,4-三甲基己烷二异氰酸酯、丁烯二异氰酸酯、1,3-丁二烯-1,4-二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、1,6,11-十一烷三异氰酸酯、1,3,6-六亚甲基三异氰酸酯、4-异氰酸根合甲基辛烷-1,8-二异氰酸酯、双(异氰酸根合乙基)碳酸酯、双(异氰酸根合乙基)醚、赖氨酸二异氰酸根合甲基酯、赖氨酸三异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)硫醚、双(异氰酸根合乙基)硫醚、双(异氰酸根合丙基)硫醚、双(异氰酸根合己基)硫醚、双(异氰酸根合甲基)砜、双(异氰酸根合甲基)二硫醚、双(异氰酸根合乙基)二硫醚、双(异氰酸根合丙基)二硫醚、双(异氰酸根合甲基硫基)甲烷、双(异氰酸根合乙基硫基)甲烷、双(异氰酸根合甲基硫基)乙烷、双(异氰酸根合乙基硫基)乙烷、2-异氰酸根合甲基-3-戊烷-1,5-二异氰酸酯、1,2,3-三(异氰酸根合甲基硫基)丙烷、1,2,3-三(异氰酸根合乙基硫基)丙烷、3,5-二硫代-1,2,6,7-庚烷四异氰酸酯、2,6-二异氰酸根合甲基-3,5-二硫代-1,7-庚烷二异氰酸酯、2,5-二异氰酸酯甲基噻吩、4-异氰酸根合乙硫基-2,6-二硫代-1,8-辛烷二异氰酸酯、1,2-二异硫氰酸根合乙烷、1,6-二异硫氰酸根合己烷。
多异氰酸酯化合物可以使用1种或2种以上。
多异氰酸酯成分优选包含选自2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、1,3-双(异氰酸根合甲基)苯、1,4-双(异氰酸根合甲基)苯、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯及异佛尔酮二异氰酸酯中的至少1种，更优选包含选自1,3-双(异氰酸根合甲基)苯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷及1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷中的至少1种，进一步优选包含1,3-双(异氰酸根合甲基)苯。
多异氰酸酯成分的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量优选为40质量％以上，更优选为43质量％以上，进一步优选为45质量％以上，而且，优选为60质量％以下，更优选为55质量％以下，进一步优选为53质量％以下。
多异氰酸酯成分的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量优选为40质量％以上且60质量％以下，更优选为43质量％以上且55质量％以下，进一步优选为45质量％以上且53质量％以下。
(多硫醇成分)
多硫醇成分含有40摩尔％以上的分子结构中具有2个以上硫醚键的多硫醇化合物。
多硫醇化合物的分子结构中的硫醚键的个数为2个以上，优选为3个以上，且优选为5个以下，更优选为4个以下。
作为分子结构中具有2个以上硫醚键的多硫醇化合物，可列举例如：4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、1,1,3,3-四(巯基甲硫基)丙烷、1,1,3,3-四(巯基乙硫基)丙烷、1,1,2,2-四(巯基甲硫基)乙烷、1,1,2,2-四(巯基乙硫基)乙烷、3-巯基甲基-1,5-二巯基-2,4-二硫杂戊烷、三(巯基甲硫基)甲烷、双(巯基甲硫基)甲烷、双(2-巯基乙硫基)甲烷、1,2-双(巯基甲硫基)乙烷、1,2-双(2-巯基乙硫基)乙烷、1,3-双(巯基甲硫基)丙烷、1,3-双(2-巯基乙硫基)丙烷、四(巯基乙硫基)丙烷、双(2-巯基乙基)二硫醚、双(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷、2-(2,2-双(巯基甲硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷、4,6-双(巯基甲基)-1,3-二噻烷。
这些中，优选4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇。
从显著地获得本发明效果的观点出发，分子结构中具有2个以上硫醚键的多硫醇化合物的折射率为例如1.62以上、1.63以上，其上限没有特别限定，为例如1.70以下、1.68以下、1.65以下。
从显著地获得本发明效果的观点出发，分子结构中具有2个以上硫醚键的多硫醇化合物的折射率可以为例如1.62以上且1.70以下，也可以为1.63以上且1.68以下，还可以为1.63以上且1.65以下。
多硫醇化合物的折射率的测定方法利用实施例中记载的方法。
分子结构中具有2个以上硫醚键的多硫醇化合物的含量在多硫醇成分中为40摩尔％以上，优选为50摩尔％以上，更优选为70摩尔％以上，进一步优选为80摩尔％以上，更进一步优选为90摩尔％以上，而且，例如100摩尔％以下。
多硫醇成分中也可以含有与分子结构中具有2个以上硫醚键的多硫醇化合物不同的其它多硫醇化合物。作为其它多硫醇化合物，可列举例如：分子结构中具有1个硫醚键、或不具有硫醚键的多硫醇化合物(以下也称为“其它多硫醇化合物”)。
作为其它多硫醇化合物，可列举例如：
分子结构中具有1个硫醚键或不具有硫醚键的、直链或支化的脂肪族多硫醇化合物(以下也称为“其它直链或支化的脂肪族多硫醇化合物”)；
分子结构中具有1个硫醚键或不具有硫醚键的、多元醇化合物与含巯基羧酸化合物形成的酯化合物(以下也称为“其它酯化合物”)；
分子结构中具有1个硫醚键或不具有硫醚键的具有脂环结构的多硫醇化合物(以下也称为“其它具有脂环结构的多硫醇化合物”)；
分子结构中具有1个硫醚键或不具有硫醚键的芳香族多硫醇化合物(以下也称为“其它芳香族多硫醇化合物”)。
作为其它直链或支化的脂肪族多硫醇化合物，可列举例如：1,2-乙二硫醇、1,1-丙二硫醇、1,2-丙二硫醇、1,3-丙二硫醇、2,2-丙二硫醇、1,6-己烷二硫醇、1,2,3-丙三硫醇、2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇、3,4-二甲氧基丁烷-1,2-二硫醇、2,3-二巯基-1-丙醇、1,2-二巯基丙基甲基醚、2,3-二巯基丙基甲基醚、2-(2-巯基乙基硫基)丙烷-1,3-二硫醇、2,2-双(巯基甲基)-1,3-丙二硫醇、双(2-巯基乙基)醚、双(2-巯基乙基)硫醚。
在多元醇化合物与含巯基羧酸化合物形成的酯化合物中，作为多元醇化合物，可列举分子内具有2个以上羟基的化合物。
作为多元醇化合物，可列举例如：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、丙三醇、丁二醇、三羟甲基丙烷、双(2-羟乙基)二硫化物、季戊四醇、二季戊四醇等。
作为含巯基羧酸化合物，可列举例如：如巯基乙酸、巯基丙酸、硫代乳酸化合物、硫代水杨酸等。
作为其它多元醇化合物与含巯基羧酸化合物形成的酯化合物，可列举例如：乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(2-巯基丙酸酯)、二乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、二乙二醇双(2-巯基丙酸酯)、1,4-丁二醇双(2-巯基乙酸酯)、1,4-丁二醇双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(2-巯基乙酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)。
作为其它具有脂环结构的多硫醇化合物，可列举例如：1,1-环己烷二硫醇、1,2-环己烷二硫醇、甲基环己烷二硫醇、双(巯基甲基)环己烷，
作为其它芳香族多硫醇化合物，可列举例如：1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,3-双(巯基甲基)苯、1,4-双(巯基甲基)苯、1,3-双(巯基乙基)苯、1,4-双(巯基乙基)苯、1,3,5-三巯基苯、1,3,5-三(巯基甲基)苯、1,3,5-三(巯基乙基)苯、4,4’-二巯基联苯、4,4’-二巯基联苄、2,5-甲苯二硫醇、1,5-萘二硫醇、2,6-萘二硫醇、2,7-萘二硫醇、2,4-二甲基苯-1,3-二硫醇、4,5-二甲基苯-1,3-二硫醇、9,10-蒽二甲硫醇、1,3-二(对甲氧基苯基)丙烷-2,2-二硫醇、1,3-二苯基丙烷-2,2-二硫醇、苯基甲烷-1,1-二硫醇、2,4-二(对巯基苯基)戊烷。
可以单独使用这些多硫醇化合物中的1种或组合2种以上使用。
这些中，其它多硫醇化合物优选包含选自季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、丁二醇双(2-巯基乙酸酯)、丁二醇双(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(2-巯基乙酸酯)、及二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)中的至少1种，更优选包含选自季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷、及季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)中的至少1种。
其它多硫醇化合物的含量在多硫醇成分中优选为60摩尔％以下，更优选为50摩尔％以下，进一步优选为30摩尔％以下，进一步优选为20摩尔％以下，进一步优选为10摩尔％以下，例如为0摩尔％以上。
多硫醇成分的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量优选为40质量％以上，更优选为43质量％以上，进一步优选为45质量％以上，而且，优选为60质量％以下，更优选为55质量％以下，进一步优选为50质量％以下。
多硫醇成分的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量优选为40质量％以上且60质量％以下，更优选为43质量％以上且55质量％以下，进一步优选为45质量％以上且50质量％以下。
作为多硫醇成分与多异氰酸酯成分的优选组合，可列举例如：
(1)1,3-双(异氰酸根合甲基)苯、4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇及5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇；
(2)1,3-双(异氰酸根合甲基)苯及4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷；
(3)2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)；
(4)1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷及季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)。
(添加剂)
添加剂可列举例如：聚合催化剂、脱模剂、紫外线吸收剂、抗氧剂、防着色剂、荧光增白剂。这些可以使用1种或2种以上。
添加剂优选包含聚合催化剂、脱模剂、及紫外线吸收剂中的至少1种。
通过通常的方法将上述各种成分混合，从而可得到光学构件用树脂。
(聚合催化剂)
作为聚合催化剂，可列举例如：锡化合物、含氮化合物。
作为锡化合物，可列举例如：烷基锡化合物、烷基卤化锡化合物。
作为烷基锡化合物，可列举例如：二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡。
作为烷基卤化锡化合物，可列举例如：二丁基二氯化锡、二甲基二氯化锡、单甲基三氯化锡、三甲基氯化锡、三丁基氯化锡、三丁基氟化锡、二甲基二溴化锡等。
这些中，优选二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二丁基二氯化锡、二甲基二氯化锡，更优选二甲基二氯化锡。
作为含氮化合物，可列举例如：叔胺、季铵盐、咪唑系化合物、吡唑系化合物。叔胺优选为受阻胺。
作为叔胺，可列举例如：三乙胺、三正丙胺、三异丙胺、三正丁胺、三异丁胺、N,N-二甲基苄胺、N-甲基吗啉、N,N-二甲基环己胺、五甲基二亚乙基三胺、双(2-二甲基氨基乙基)醚、N-甲基吗啉、N,N'-二甲基哌嗪、N,N,N’,N’-四甲基乙二胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)。
作为受阻胺，可列举例如：1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶醇、1,2,2,6,6-五甲基-4-羟乙基-4-哌啶醇、甲基-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基癸二酸酯、甲基-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基癸二酸酯与双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的混合物、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(2,2,6,6-四甲基-1-(辛氧基)-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)[[3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]甲基]丁基丙二酸酯、四(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)丁烷-1,2,3,4-四甲酸酯。
作为季铵盐，可列举例如：四乙基氢氧化铵。
作为咪唑系化合物，可列举例如：咪唑、1,2-二甲基咪唑、苄基甲基咪唑、2-乙基-4-咪唑。
作为吡唑系化合物，可列举例如：吡唑、3,5-二甲基吡唑。
这些中，优选受阻胺等叔胺、咪唑系化合物、吡唑系化合物，更优选受阻胺。
聚合催化剂的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.001质量份以上，更优选为0.005质量份以上，进一步优选为0.007质量份以上，而且，优选为2质量份以下，更优选为1质量份以下，进一步优选为0.5质量份以下。
聚合催化剂的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.001质量份以上且2质量份以下，更优选为0.005质量份以上且1质量份以下，进一步优选为0.007质量份以上且0.5质量份以下。
(紫外线吸收剂)
作为紫外线吸收剂，可列举例如：苯并三唑系化合物、二苯甲酮系化合物、二苯甲酰甲烷系化合物等。这些中，优选苯并三唑系化合物、或二苯甲酮系化合物。
作为苯并三唑系化合物，可列举例如：2-(2-羟基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-3,5-二叔戊基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-辛基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-乙氧基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-丙氧基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑。需要说明的是，2-(2-羟基-5-辛基苯基)-2H-苯并三唑优选为2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑。
需要说明的是，叔辛基是指1,1,3,3-四甲基丁基。
作为二苯甲酮系化合物，可列举例如：2,4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮-5-磺酸、2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮、2-羟基-4-正十二烷氧基二苯甲酮、2-羟基-4-苄氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮。
作为二苯甲酰甲烷系化合物，可列举例如：4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰甲烷。
这些可以使用1种或2种以上。
从更显著地获得本申请发明效果的观点出发，紫外线吸收剂的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.1质量份以上，更优选为0.3质量份以上，进一步优选为0.4质量份以上，而且，优选为2质量份以下，更优选为1.5质量份以下，进一步优选为1.2质量份以下。
从更显著地获得本申请发明效果的观点出发，紫外线吸收剂的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.1质量份以上且2质量份以下，更优选为0.3质量份以上1.5质量份以下，进一步优选为0.4质量份以上且1.2质量份以下。
(脱模剂)
作为脱模剂，可列举例如：酸式磷酸烷基酯。酸式磷酸烷基酯的烷基的碳原子数优选为1以上，更优选为4以上，而且，优选为20以下，更优选为12以下。
酸式烷基磷酸酯可以是磷酸单酯、磷酸二酯中的任意物质，但优选为磷酸单酯及磷酸二酯的混合物。
作为酸式磷酸烷基酯，可列举例如：酸式磷酸异丙酯、酸式磷酸丁酯、酸式磷酸辛酯、酸式磷酸壬酯、酸式磷酸癸酯、酸式磷酸异癸酯、酸式磷酸十三烷酯、酸式磷酸硬脂酯、酸式磷酸丙基苯基酯、酸式磷酸丁基苯基酯、酸式磷酸丁氧基乙基酯。
脱模剂的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.01质量份以上，更优选为0.05质量份以上，进一步优选为0.10质量份以上，而且，优选为1.00质量份以下，更优选为0.50质量份以下，进一步优选为0.30质量份以下。
脱模剂的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.01质量份以上且1.00质量份以下，更优选为0.05质量份以上且0.50质量份以下，进一步优选为0.10质量份以上且0.30质量份以下。
<脱气工序>
优选混合工序中得到的聚合性组合物经过进行脱气的工序。
脱气例如通过在减压条件下对聚合性组合物进行处理而进行。
脱气中的压力优选为10Pa以上，更优选为50Pa以上，进一步优选为100Pa以上，而且，优选为1000Pa以下，更优选为800Pa以下，进一步优选为500Pa以下。
脱气中的压力优选为10Pa以上且1000Pa以下，更优选为50Pa以上且800Pa以下，进一步优选为100Pa以上且500Pa以下。
<注入工序>
在注入工序中，例如，将得到的聚合性组合物注入成型模具内。
在制造作为光学构件的眼镜镜片的情况下，例如，使用具备将形成眼镜镜片的两主面的一对模具和胶带或垫片的成型模具，该胶带或垫片在一面具有粘合层以用于将模具隔开给定间隔并固定。需要说明的是，上述的模具可以是玻璃/陶瓷/树脂/金属制。
可以在注入成型模具之前对聚合性组合物进行过滤。过滤方法没有特别限定，可使用孔径1～30μm的过滤器进行过滤。
<聚合工序>
在聚合工序中，例如，通过加热使聚合性组合物聚合。
聚合条件可根据聚合性组合物、成型的光学构件的形状适宜设定。
聚合引发温度及时间通常为在0～50℃、优选在5～30℃下进行0.5～5.0小时。优选从聚合引发温度起升温，然后，进行加热而固化形成。例如，升温后的最高温度通常为110～130℃。
聚合结束后，可以将光学构件脱模，进行退火处理。
通过上述的方法，可得到光学构件用树脂。
光学构件用树脂的玻璃化转变温度(Tg)优选为80℃以上，更优选为90℃以上，进一步优选为100℃以上，而且，优选为140℃以下，更优选为130℃以下，进一步优选为120℃以下，进一步优选为110℃以下。
光学构件用树脂的玻璃化转变温度(Tg)优选为80℃以上且140℃以下，更优选为90℃以上且130℃以下，进一步优选为100℃以上且120℃以下，进一步优选为100℃以上且110℃以下。
玻璃化转变温度(Tg)的测定方法利用实施例中记载的方法。
<染色工序>
在染色工序中，对于在进行聚合的工序之后得到的光学构件用树脂进行染色。
在染色工序中，例如，通过在含有染料的染色液中浸渍光学构件用树脂而进行。
在浸渍染色法中使用的染料可列举例如：油溶染料、分散染料。这些中，优选分散染料。作为分散染料，可列举例如：蒽醌系染料、偶氮系染料、喹啉系染料这样的分散染料。这些中，优选蒽醌系染料。为了可以将光学构件用树脂染色成期望的颜色，这些染料可以使用1种或2种以上。
染色液中的染料的含量优选为1g/L以上且10g/L以下。
染色液优选进一步含有表面活性剂。
作为表面活性剂，可列举例如：烷基苯磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、月桂基硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯硬脂基苯酚醚磺酸酯。它们可以使用1种或2种以上。
染色液中可添加促进染色的载体。
作为载体，可列举例如：具有芳香环的醇、酚系化合物、萘系化合物、二苯甲酮系化合物、含有卤原子的芳香族化合物。
作为具有芳香环的醇，可列举例如：苄醇、肉桂醇。
作为酚系化合物，可列举例如：邻苯基苯酚、对苯基苯酚。
作为萘系化合物，可列举例如：甲基萘。
作为含有卤原子的芳香族化合物，可列举例如：一氯苯、邻二氯苯、间二氯苯、1,2,4-三氯苯、1,2,5-三氯苯、1,3,5-三氯苯、1,2,3-三氯苯、四氯苯、五氯苯、六氯苯、单氯萘、二氯萘。它们可以使用1种或2种以上。
染色温度及时间可根据期望的着色浓度适宜设定。
在利用浸渍染色法的染色困难的情况下，也可以通过加压染色法、染料膜加热法、升华染色法等进行染色。
[光学构件]
作为光学构件用树脂的用途，可列举例如：眼镜镜片、照相机镜头、棱镜、光纤、在光盘或者磁盘等中使用的存储介质用基板、设置于计算机的显示器的光学滤波器等光学构件。这些中，优选眼镜镜片。
眼镜镜片优选具备包含光学构件用树脂的镜片基材(以下也称为“眼镜用镜片基材”)。
眼镜用镜片基材的表面形状没有特殊限定，可以为平面、凸面、凹面等中的任意形状。
眼镜用镜片基材可以为单焦点镜片、多焦点镜片、渐进屈光力镜片等中的任一种。例如，作为一例，对于渐进屈光力镜片，通常近用部区域(近用部)及渐进部区域(中间区域)包含于下方区域，远用部区域(远用部)包含于上方区域。眼镜用镜片基材可以为成品型眼镜用镜片基材，也可以为半成品型眼镜用镜片基材。
眼镜用镜片基材的直径没有特别限定，通常为50～100mm左右。
眼镜用镜片基材的几何中心的厚度没有特别限定，通常为0.8～30mm左右。
眼镜用镜片基材的折射率(ne)例如为1.53以上、1.55以上、1.58以上、1.60以上，其上限没有特别限定，但折射率越高，越是可以减薄镜片的厚度。
眼镜用镜片基材的阿贝数(νe)例如为20以上、25以上、30以上、35以上，其上限没有特别限定，但越高越成为色像差少的镜片。
眼镜镜片优选具备眼镜用镜片基材及该眼镜用镜片基材的表面上的功能层。
作为功能层，可列举例如：选自硬涂层、底涂层、防反射膜及拒水膜中的至少1种。
硬涂层为了提高耐擦伤性而设置，优选可涂敷含有有机硅化合物、氧化锡、氧化硅、氧化锆、氧化钛等微粒状无机物的涂布液而形成。
底涂层为了提高耐冲击性而设置，例如，以聚氨酯为主成分。这里，聚氨酯的含量在底涂层中优选为50质量％以上。
作为防反射膜，可举出将氧化硅、二氧化钛、氧化锆、氧化钽等无机物层叠而成的膜。
作为拒水膜，可以使用具有氟原子的有机硅化合物而形成。
眼镜镜片在400～700nm的波长范围的透光率优选为70％以上，更优选为80％以上，进一步优选为85％以上，而且为100％以下。
眼镜镜片在380nm的波长的光线阻隔率优选为40％以上，更优选为50％以上，进一步优选为60％以上，进一步优选为70％以上，进一步优选为80％以上，而且为100％以下。
[眼镜]
本发明的一个实施方式的眼镜具有眼镜镜片和安装该眼镜镜片的镜架。
作为镜架，例如具有一对镜框、设置于该镜框间的鼻梁、和设置于该镜框一端的一对镜腿。
镜框可以是半框。
作为镜架，可以是所谓的无框镜架。在该情况下，眼镜例如具有一对眼镜镜片、设置于该眼镜镜片间的鼻梁、和设置于该眼镜镜片一端的一对镜腿。
实施例
以下，关于本发明的实施方式，示出具体的实施例，但本申请的范围不限定于以下的实施例。
各种物性的测定及评价通过以下示出的方法进行。
[测定方法及评价方法]
<异氰酸酯成分中的水解性氯化合物含量>
通过JISK1603-3:2007中规定的塑料聚氨酯原料芳香族异氰酸酯试验方法第3部：水解性氯的求得方法进行测定。
<多硫醇化合物的折射率>
使用折射计“RA-600”(京都电子工业株式会社制)，在25℃下用氦d线(587.6nm)测定了多硫醇化合物的折射率。
nd是用d线测定的折射率。
<镜片的折射率及阿贝数>
使用精密折射率计“KPR-2000型”(Kalnew光学工业株式会社制)，在20℃下用F’线(488.0nm)、C’线(643.9nm)及e线(546.1nm)测定了塑料镜片的折射率。
然后，通过下述式计算出阿贝数。
阿贝数νe＝(ne－1)/(nF’－nC’)
ne为用e线测定的折射率，nF’为用F’线测定的折射率，nC’为用C’线测定的折射率。
<玻璃化转变温度(Tg)>
使用热机械分析装置“Thermo Plus EVO2”(株式会社理学制)，通过穿透法(样品厚3mm、销直径0.5mm、加重10g、升温速度10℃/分)进行测定，将热膨胀变化的峰值的温度作为玻璃化转变温度(Tg)。
<染色浓度>
使用高速积分球式分光透射率测定器“DOT-3”(株式会社村上色彩技术研究所制)测定试样在波长550nm下的透光率，利用下述式(2)计算出染色浓度(％)。染色浓度越高，表示越是以高浓度进行了染色。
染色浓度(％)＝100(％)－550nm的透光率(％)(2)
[异氰酸酯成分的水解性氯化合物含量的调整方法]
直到在实施例、比较例中使用的异氰酸酯成分达到给定的水解性氯化合物含量为止重复实施蒸馏，调整水解性氯化合物的含量。
实施例1
(眼镜用镜片基材的制作)
添加作为多异氰酸酯成分的1,3-双(异氰酸根合甲基)苯(水解性氯化合物含量：70质量ppm)50.60质量份、作为聚合催化剂的二甲基二氯化锡0.012质量份、作为脱模剂的酸式磷酸酯“JP506H”(城北化学工业株式会社制，酸式磷酸丁氧基乙酯(丁氧基乙基的取代数为1或2的混合物))0.15质量份、作为紫外线吸收剂的2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-2H-苯并三唑“Seesorb707”(Shipro化成株式会社制)0.45质量份。搅拌至各种添加剂充分溶解后，添加作为多硫醇成分的4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇的混合物(折射率nd＝1.64)49.40质量份并混合，得到了聚合性组合物。
以300Pa对该聚合性组合物进行了45分钟的脱气后，通过孔径3μm的聚四氟乙烯(PTFE)过滤器进行了过滤。接着注入至形成镜片度数为D0.00、中心厚度为2.00mm的眼镜用镜片基材的由玻璃模具和垫片构成的成型模具。将注入成型模具的聚合性组合物从10℃缓慢加热，用20小时升温至120℃，进一步在120℃下保持2小时，使其聚合。
聚合后，进行脱模，得到了镜片度数为D0.00、中心厚度为2.00mm的眼镜用镜片基材。对得到的眼镜用镜片基材进行了120℃、2小时的退火处理。测定得到的眼镜用镜片基材的折射率、阿贝数及Tg，将其结果示于表1。
(眼镜用镜片基材的染色)
一边用搅拌器搅拌放入至烧杯中的1升纯水，一边使用间接槽在96℃下进行了保温。然后，在保温后的烧杯内的纯水中添加作为染色载体的肉桂醇5mL、作为表面活性剂的2-乙基己基硫酸钠(40质量％水溶液)“Sintrex EH-R”(日油株式会社制)5mL、和聚氧乙烯硬脂基苯酚醚磺酸酯(35质量％水溶液)“NEONOL 20”(正研化工株式会社制)1.5mL。然后，添加作为分散染料的蓝色染料“FSP Blue AUL-S”(双叶产业株式会社制，蒽醌系分散染料)2.00g、红色染料“FSP Red E-A”(双叶产业株式会社制，蒽醌系分散染料)0.35g、黄色染料“FSP Yellow FL”(双叶产业株式会社制)0.85g、茶色染料“FSP Red S-N”(双叶产业株式会社制)1.60g。然后，使用搅拌器对烧杯内的水溶液搅拌60分钟以上，使各添加物均匀地分散并溶解，制成了染色液。需要说明的是，在染色液的调配期间，以将液温一直保持在96℃的恒定温度的方式持续保温。
将眼镜用镜片基材在96℃的染色液中浸渍170秒钟，从而进行了染色。然后，测定染色浓度，将其结果示于表1。
实施例2～3、比较例1
使用表1所示的水解性氯化合物含量的多异氰酸酯成分，除此以外，与实施例1同样地得到了眼镜用镜片基材。测定得到的眼镜用镜片基材的折射率、阿贝数、Tg、及染色浓度，将其结果示于表1。
表1
Figure GDA0002216918630000171
*1多异氰酸酯成分中的水解性氯含量(质量ppm)
根据实施例1～3与比较例1的比较可知，多异氰酸酯成分中所含的水解性氯化合物的含量在多异氰酸酯成分中为10质量ppm以上且100质量ppm以下的范围时，染色性优异。
最后，总结本发明的实施方式。
本发明的一个实施方式是一种光学构件用树脂的制造方法，其包括：
使含有多异氰酸酯成分及多硫醇成分的聚合性组合物聚合的工序，上述多硫醇成分含有分子结构中具有2个以上硫醚键的多硫醇化合物40摩尔％以上，
上述多异氰酸酯成分中所含的水解性氯化合物的含量在多异氰酸酯成分中为10质量ppm以上且100质量ppm以下的范围。
根据上述的一个实施例，可提供染色性优异的光学构件用树脂等。
这次公开的实施方式只是对其所有方面进行示例，而并不限定于该实施方式。本发明的范围是指包含上述中未说明但由权利要求书所示出、与权利要求书在同等含义及范围内的所有的变更。

Claims (15)

1.一种光学构件用树脂的制造方法，该方法包括：
使含有多异氰酸酯成分及多硫醇成分的聚合性组合物聚合的工序，所述多硫醇成分含有分子结构中具有2个以上硫醚键的多硫醇化合物40摩尔％以上，
所述多异氰酸酯成分中所含的水解性氯化合物的含量在多异氰酸酯成分中为10质量ppm以上且100质量ppm以下的范围，
所述聚合性组合物含有紫外线吸收剂，该紫外线吸收剂的含量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份为0.1质量份以上且2质量份以下，
在所述进行聚合的工序之后，还具有对得到的光学构件用树脂进行染色的工序，所述进行染色的工序通过在含有染料的染色液中浸渍所述光学构件用树脂而进行。
2.根据权利要求1所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，
所述多异氰酸酯成分中所含的水解性氯化合物的含量在多异氰酸酯成分中为60质量ppm以上且92质量ppm以下的范围。
3.根据权利要求1或2所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，
所述多硫醇化合物的折射率为1.62以上且1.70以下。
4.根据权利要求1或2所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，
所述多异氰酸酯成分含有1,3-双(异氰酸根合甲基)苯。
5.根据权利要求1或2所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，
所述多硫醇化合物含有4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、及5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇。
6.根据权利要求1或2所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，所述多硫醇成分与所述多异氰酸酯成分的组合为：
(1)1,3-双(异氰酸根合甲基)苯、4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇及5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇；
(2)1,3-双(异氰酸根合甲基)苯及4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷；
(3)2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)；或者
(4)1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷及季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)。
7.根据权利要求1或2所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，
所述染料为分散染料。
8.根据权利要求7所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，
所述分散染料包含蒽醌系染料。
9.根据权利要求1或2所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，
所述染色液中的染料的含量为1g/L以上且10g/L以下。
10.根据权利要求1或2所述的光学构件用树脂的制造方法，其中，
所述染色液中添加了促进染色的载体。
11.一种光学构件用树脂，其是利用权利要求1～10中任一项所述的光学构件用树脂的制造方法制造的，该光学构件用树脂含有多异氰酸酯成分及多硫醇成分的聚合性组合物的聚合物，所述多硫醇成分含有分子结构中具有2个以上硫醚键的多硫醇化合物40摩尔％以上，
所述多异氰酸酯成分中所含的水解性氯化合物的含量在多异氰酸酯成分中为10质量ppm以上且100质量ppm以下的范围，
所述聚合性组合物含有紫外线吸收剂，该紫外线吸收剂的含量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份为0.1质量份以上且2质量份以下。
12.一种光学构件，其包含权利要求11所述的光学构件用树脂。
13.一种眼镜镜片，其具备包含权利要求11所述的光学构件用树脂的镜片基材。
14.根据权利要求13所述的眼镜镜片，其中，
所述镜片基材被染色过。
15.一种眼镜，其具备权利要求13或14所述的眼镜镜片。
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