JP2019065185A - 光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡 - Google Patents

光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡 Download PDF

Info

Publication number
JP2019065185A
JP2019065185A JP2017192164A JP2017192164A JP2019065185A JP 2019065185 A JP2019065185 A JP 2019065185A JP 2017192164 A JP2017192164 A JP 2017192164A JP 2017192164 A JP2017192164 A JP 2017192164A JP 2019065185 A JP2019065185 A JP 2019065185A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
resin
optical member
bis
polyisocyanate component
polythiol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2017192164A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6562521B2 (ja
Inventor
上坂 昌久
Masahisa Kosaka
昌久 上坂
毅明 井領
Takeaki Iryo
毅明 井領
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoya Lens Thailand Ltd
Original Assignee
Hoya Lens Thailand Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoya Lens Thailand Ltd filed Critical Hoya Lens Thailand Ltd
Priority to JP2017192164A priority Critical patent/JP6562521B2/ja
Priority to CN201880003703.6A priority patent/CN109843959B/zh
Priority to EP18857421.4A priority patent/EP3689932A4/en
Priority to PCT/JP2018/036477 priority patent/WO2019066039A1/ja
Priority to KR1020197008964A priority patent/KR102197424B1/ko
Priority to US16/366,719 priority patent/US11021563B2/en
Publication of JP2019065185A publication Critical patent/JP2019065185A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6562521B2 publication Critical patent/JP6562521B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3876Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/16Catalysts
    • C08G18/22Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24Catalysts containing metal compounds of tin
    • C08G18/242Catalysts containing metal compounds of tin organometallic compounds containing tin-carbon bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7614Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
    • C08G18/7628Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/7642Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group containing at least two isocyanate or isothiocyanate groups linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate groups, e.g. xylylene diisocyanate or homologues substituted on the aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/046Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/06Coating with compositions not containing macromolecular substances
    • C08J7/065Low-molecular-weight organic substances, e.g. absorption of additives in the surface of the article
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041Optical brightening agents, organic pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3472Five-membered rings
    • C08K5/3475Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B6/00Anthracene dyes not provided for above
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C09B67/0038Mixtures of anthraquinones
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/20Anthraquinone dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24Polyamides; Polyurethanes
    • D06P3/26Polyamides; Polyurethanes using dispersed dyestuffs
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/70Material containing nitrile groups
    • D06P3/72Material containing nitrile groups using dispersed dyestuffs
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C3/00Special supporting arrangements for lens assemblies or monocles
    • G02C3/04Arrangements for supporting by hand, e.g. lorgnette, Arrangements for supporting by articles
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00Optical parts
    • G02C7/02Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04Polyurethanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)

Abstract

【課題】本開示の一実施形態は、染色性に優れる光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡に関する。【解決手段】ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を40モル%以上含むポリチオール成分を含有する重合性組成物を重合する工程を含む、光学部材用樹脂の製造方法であって、前記ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量が、ポリイソシアネート成分中10質量ppm以上100質量ppm以下の範囲である、光学部材用樹脂の製造方法、当該製造方法により得られる光学部材用樹脂、当該光学部材用樹脂からなる光学部材、当該光学部材用樹脂からなるレンズ基材を備える眼鏡レンズ、及び当該眼鏡レンズを備える眼鏡。【選択図】なし

Description

本開示は、眼鏡レンズ等に用いられる、光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡に関する。
樹脂製のレンズは、無機ガラス等の無機材料からなるレンズに比べて軽量で割れ難く、染色が可能であるという利点を有する。このため、現在、眼鏡レンズやカメラレンズ等の光学部材として、樹脂製のレンズが用いられることが主流となっている。
特許文献1では、少なくとも一種のポリイソシアネート化合物と二種以上のポリチオール及び/又は含硫ポリオール化合物とを重合して得られる含硫ポリウレタンから成り、ポリチオールの必須成分として、特定のジチオール化合物を含有し、屈折率1.59以上かつ熱変形温度95℃以上を有する光学用高屈折率プラスチックレンズが記載されている。当該プラスチックレンズによれば、レンズの後加工工程における熱履歴に変形することなく高い耐熱性を有していながらしかも高度に染色性に優れると記載されている。
特開平10−186101号公報
しかしながら、上記特許文献1に開示のプラスチックレンズ等、ポリイソシアネート成分とポリチオール成分との重合物を含む従来のプラスチックレンズでは、製造ロットにより、染色濃度が上昇しない場合があった。これに対応して、染色濃度を補正する為に、同じ染色槽にて更に染色する場合であっても、色調を正確に補正するには、その製造ロット毎に染色条件を調整する必要があり、生産性が低下する。
また、ポリイソシアネート成分とポリチオール成分との重合により得られるウレタン樹脂は、屈折率を高める為等の理由で、ポリチオール成分として、分子構造中にスルフィド結合を2個以上有するポリチオール化合物を用いると、得られるウレタン樹脂が、従来の樹脂と比較して疎水性となり、更に樹脂の網目構造が緻密となる為、染料が浸透しにくくなり、染色が困難となる。
本開示の一実施形態は、染色性に優れる光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡に関する。
本発明者は、ポリイソシアネート成分と、分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を40モル%以上含むポリチオール成分との重合物を含む光学部材用樹脂において、ポリイソシアネート成分の加水分解性塩素化合物の含有量が、光学部材用樹脂の染色性に影響を与えることを見出した。
本開示の一実施形態は、
ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を40モル%以上含むポリチオール成分を含有する重合性組成物を重合する工程を含む、光学部材用樹脂の製造方法であって、
前記ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量が、ポリイソシアネート成分中10質量ppm以上100質量ppm以下の範囲である、光学部材用樹脂の製造方法に関する。
また、本開示の一実施形態は、
ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を40モル%以上含むポリチオール成分の重合物である、光学部材用樹脂であって、
前記ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量が、ポリイソシアネート成分中10質量ppm以上100質量ppm以下の範囲である、光学部材用樹脂に関する。
本開示の一実施形態によれば、染色性に優れる光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡を提供することができる。
[光学部材用樹脂の製造方法]
本開示の一実施形態に係る光学部材用樹脂の製造方法は、
ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を40モル%以上含むポリチオール成分を含有する重合性組成物を重合する工程を含む。
そして、ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量は、ポリイソシアネート成分中10質量ppm以上100質量ppm以下の範囲である。
以上の構成により、染色性に優れる光学部材用樹脂が得られる。
本開示の一実施形態に係る光学部材用樹脂の製造方法は、例えば、
ポリチオール成分と、ポリイソシアナート成分と、紫外線吸収剤とを混合し、重合性組成物を得る工程(以下、「混合工程」ともいう)、
重合性組成物を脱気する工程(以下、「脱気工程」ともいう)、
重合性組成物を成形型内に注入する工程(以下、「注入工程」ともいう)、
重合性組成物を重合する工程(以下、「重合工程」ともいう)、及び
重合する工程後、得られた光学部材用樹脂を染色する工程(以下、「染色工程」ともいう)
を含む。
(ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量)
「加水分解性塩素化合物」とは、メタノールと反応して塩化水素を生成する化合物である。
本開示の一実施形態に係る光学部材用樹脂の製造方法では、ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量(以下、単に「加水分解性塩素化合物の含有量」ともいう)は、染色性に優れる光学部材用樹脂を得る観点から、ポリイソシアネート成分中、10質量ppm以上100質量ppm以下である。
加水分解性塩素化合物の含有量は、より染色性に優れるプラスチックレンズを得る観点から、ポリイソシアネート成分中、好ましくは20質量ppm以上、より好ましくは30質量ppm以上、更に好ましくは60質量ppm以上、より更に好ましくは75質量ppm以上であり、好ましくは98質量ppm以下、より好ましくは95質量ppm以下、更に好ましくは92質量ppm以下、より更に好ましくは90質量ppm以下、より更に好ましくは88質量ppm以下、より更に好ましくは85質量ppm以下である。
ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量は、実施例に記載の測定方法により測定する。
ポリイソシアネート成分中の加水分解性塩素化合物の含有量を調整する方法としては、例えば、ポリイソシアネート成分を繰り返し蒸留することで、加水分解性塩素化合物の含有量を減少させることができる。
<混合工程>
ポリチオール成分とポリイソシアナート成分と添加剤を混合する場合、混合工程では、ポリチオール成分とポリイソシアナート成分と添加剤との混合順序はいかなる順序であってもよいが、光学部材の透明性をより高める観点から、ポリイソシアナート成分と添加剤を混合し(i)、その後、これらとポリチオール成分を混合する(ii)ことが好ましい。
(i)では、ポリイソシアナート成分は、一般的に粘度が低く、溶解性が良好であるため、添加剤が溶解しやすい。(i)では、溶解時間を短縮するため、ポリイソシアナート成分全量に対して、添加剤の全量を添加し、溶解させることが好ましい。
〔重合性組成物〕
混合工程において得る重合性組成物は、ポリチオール成分、ポリイソシアナート成分、及び添加剤を含有する。以下、各成分について説明する。
(ポリイソシアネート成分)
ポリイソシアネート成分としては、例えば、芳香環を有するポリイソシアネート化合物、脂環式ポリイソシアネート化合物、直鎖又は分岐鎖の脂肪族ポリイソシアネート化合物が挙げられる。
芳香環を有するポリイソシアネート化合物としては、例えば、ジイソシアナトベンゼン、2,4−ジイソシアナトトルエン、エチルフェニレンジイソシアネート、イソプロピルフェニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トルイジンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネート)、4,4’−メチレンビス(2−メチルフェニルイソシアネート)、ビベンジル−4,4’−ジイソシアネート、ビス(イソシアナトフェニル)エチレン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、1,3−ビス(イソシアナトエチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトプロピル)ベンゼン、α,α,α’,α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス(イソシアナトブチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトメチル)ナフタレン、ビス(イソシアナトメチルフェニル)エーテル、2−イソシアナトフェニル−4−イソシアナトフェニルスルフィド、ビス(4−イソシアナトフェニル)スルフィド、ビス(4−イソシアナトメチルフェニル)スルフィド、ビス(4−イソシアナトフェニル)ジスルフィド、ビス(2−メチル−5−イソシアナトフェニル)ジスルフィド、ビス(3−メチル−5−イソシアナトフェニル)ジスルフィド、ビス(3−メチル−6−イソシアナトフェニル)ジスルフィド、ビス(4−メチル−5−イソシアナトフェニル)ジスルフィド、ビス(3−メチルオキシ−4−イソシアナトフェニル)ジスルフィド、ビス(4−メチルオキシ−3−イソシアナトフェニル)ジスルフィドが挙げられる。
脂環式ポリイソシアネート化合物としては、例えば、1,3−ジイソシアナトシクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、2,5−ジイソシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−2−メチル−1,3−ジチオランが挙げられる。
直鎖又は分岐の脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2−ジメチルペンタンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサンジイソシアネート、ブテンジイソシアネート、1,3−ブタジエン−1,4−ジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート、1,8−ジイソシアネート−4−イソシアナトメチルオクタン、ビス(イソシアナトエチル)カーボネート、ビス(イソシアナトエチル)エーテル、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)スルフィド、ビス(イソシアナトエチル)スルフィド、ビス(イソシアナトプロピル)スルフィド、ビス(イソシアナトヘキシル)スルフィド、ビス(イソシアナトメチル)スルホン、ビス(イソシアナトメチル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトエチル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトプロピル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトメチルチオ)メタン、ビス(イソシアナトエチルチオ)メタン、ビス(イソシアナトメチルチオ)エタン、ビス(イソシアナトエチルチオ)エタン、1,5−ジイソシアネート−2−イソシアナトメチル−3−ペンタン、1,2,3−トリス(イソシアナトメチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(イソシアナトエチルチオ)プロパン、3,5−ジチア−1,2,6,7−ヘプタンテトライソシアネート、2,6−ジイソシアナトメチル−3,5−ジチア−1,7−ヘプタンジイソシアネート、2,5−ジイソシアネートメチルチオフェン、4−イソシアナトエチルチオ−2,6−ジチア−1,8−オクタンジイソシアネート、1,2−ジイソチオシアナトエタン、1,6−ジイソチオシアナトヘキサンが挙げられる。
ポリイソシアネート化合物は、1種又は2種以上を使用してもよい。
ポリイソシアネート成分は、好ましくは、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート及びイソホロンジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種を含み、より好ましくは、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン及び1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンからなる群より選ばれる少なくとも1種を含み、更に好ましくは、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼンを含む。
ポリイソシアネート成分の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアネート成分の合計量に対して、好ましくは40質量%以上、より好ましくは43質量%以上、更に好ましくは45質量%以上であり、そして、好ましくは60質量%以下、より好ましくは55質量%以下、更に好ましくは53質量%以下である。
(ポリチオール成分)
ポリチオール成分は、分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を40モル%以上含む。
ポリチオール化合物の分子構造中のスルフィド結合の個数は、2個以上であり、好ましくは3個以上であり、好ましくは5個以下、より好ましくは4個以下である。
分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物としては、例えば、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトエチルチオ)プロパン、1,1,2,2-テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトエチルチオ)エタン、3−メルカプトメチル−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタン、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、ビス(メルカプトメチルチオ)メタン、ビス(2-メルカプトエチルチオ)メタン、1,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)エタン、1,3−ビス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン、テトラキス(メルカプトエチルチオ)プロパン、ビス(2−メルカプトエチル)ジスルフィド、ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロパン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)-1,3-ジチエタン、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、4,6−ビス(メルカプトメチル)−1,3−ジチアンが挙げられる。
これらの中でも、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールが好ましい。
分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物の屈折率は、本発明の効果を顕著に得る観点から、例えば1.62以上、1.63以上であり、上限は特に限定されないが、例えば、1.70以下、1.68以下、1.65以下である。
ポリチオール化合物の屈折率の測定方法は、実施例に記載の方法による。
分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物の含有量は、ポリチオール成分中、40モル%以上であり、好ましくは50モル%以上、より好ましくは70モル%以上、更に好ましくは80モル%以上、より更に好ましくは90モル%以上であり、そして、例えば100モル%以下である。
ポリチオール成分には、分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物とは異なる他のポリチオール化合物を含んでいてもよい。他のポリチオール化合物としては、例えば、分子構造中に1個のスルフィド結合を有する、又はスルフィド結合を有しないポリチオール化合物(以下、他の「ポリチオール化合物」ともいう。)が挙げられる。
他のポリチオール化合物としては、例えば、
分子構造中に1個のスルフィド結合を有する、又はスルフィド結合を有しない、直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物(以下、「他の直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物」ともいう)、
分子構造中に1個のスルフィド結合を有する、又はスルフィド結合を有しない、ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物(以下、「他のエステル化合物」ともいう)、
分子構造中に1個のスルフィド結合を有する、又はスルフィド結合を有しない、脂環構造を有するポリチオール化合物(以下、「他の脂環構造を有するポリチオール化合物」)、
分子構造中に1個のスルフィド結合を有する、又はスルフィド結合を有しない、芳香族ポリチオール化合物(以下、「他の芳香族ポリチオール化合物」)
が挙げられる。
他の直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物としては、例えば、1,2−エタンジチオール、1,1−プロパンジチオール、1,2−プロパンジチオール、1,3−プロパンジチオール、2,2−プロパンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、1,2,3−プロパントリチオール、2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジチオール、3,4−ジメチルオキシブタン−1,2−ジチオール、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール、1,2−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、2,3−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、2−(2−メルカプトエチルチオ)プロパン−1,3−ジチオール、2,2−ビス(メルカプトメチル)−1,3−プロパンジチオール、ビス(2−メルカプトエチル)エーテル、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィドが挙げられる。
ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物において、ポリオール化合物としては、分子内に2個以上の水酸基を有する化合物が挙げられる。
ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロパンジオール、プロパントリオール、ブタンジオール、トリメチロールプロパン、ビス(2−ヒドロキシエチル)ジスルフィド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールが挙げられる。
メルカプト基含有カルボン酸化合物としては、例えば、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、チオ乳酸化合物、チオサリチル酸が挙げられる。
他のポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物としては、例えば、エチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(2−メルカプトプロピオネート)、ジエチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、ジエチレングリコールビス(2−メルカプトプロピオネート)、1,4−ブタンジオールビス(2−メルカプトアセテート)、1,4−ブタンジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(2−メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)が挙げられる。
他の脂環構造を有するポリチオール化合物としては、例えば、1,1−シクロヘキサンジチオール、1,2−シクロヘキサンジチオール、メチルシクロヘキサンジチオール、ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサンが挙げられる。
他の芳香族ポリチオール化合物としては、例えば、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカプトベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5−トリメルカプトベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチル)ベンゼン、4,4’−ジメルカプトビフェニル、4,4’−ジメルカプトビベンジル、2,5−トルエンジチオール、1,5−ナフタレンジチオール、2,6−ナフタレンジチオール、2,7−ナフタレンジチオール、2,4−ジメチルベンゼン−1,3−ジチオール、4,5−ジメチルベンゼン−1,3−ジチオール、9,10−アントラセンジメタンチオール、1,3−ジ(p−メチルオキシフェニル)プロパン−2,2−ジチオール、1,3−ジフェニルプロパン−2,2−ジチオール、フェニルメタン−1,1−ジチオール、2,4−ジ(p−メルカプトフェニル)ペンタンが挙げられる。
これらのポリチオール化合物の1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
これらの中でも、他のポリチオール化合物は、好ましくは、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ブタンジオールビス(2−メルカプトアセテート)、ブタンジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(2−メルカプトアセテート)、及びジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群より選ばれる少なくとも1種を含み、より好ましくは、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、及びペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む。
他のポリチオール化合物の含有量は、ポリチオール成分中、好ましくは60モル%以下、より好ましくは50モル%以下、更に好ましくは30モル%以下、更に好ましくは20モル%以下、更に好ましくは10モル%以下であり、例えば、0モル%以上である。
ポリチオール成分の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアネート成分の合計量に対して、好ましくは40質量%以上、より好ましくは43質量%以上、更に好ましくは45質量%以上であり、そして、好ましくは60質量%以下、より好ましくは55質量%以下、更に好ましくは50質量%以下である。
ポリチオール成分とポリイソシアネート成分との好適な組み合わせとしては、例えば、
(1)1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、及び5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、
(2)1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、及び、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、
(3)2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、及び、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、
(4)1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、及び、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、
が挙げられる。
(添加剤)
添加剤は、例えば、重合触媒、離型剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、着色防止剤、蛍光増白剤が挙げられる。これらは、1種又は2種以上を用いてもよい。
添加剤は、好ましくは、重合触媒、離型剤、及び紫外線吸収剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む。
上記各種成分を通常の方法により混合することで、光学部材用樹脂が得られる。
(重合触媒)
重合触媒としては、例えば、スズ化合物、含窒素化合物が挙げられる。
スズ化合物としては、例えば、アルキルスズ化合物、アルキルスズハライド化合物が挙げられる。
アルキルスズ化合物としては、例えば、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレートが挙げられる。
アルキルスズハライド化合物としては、例えば、ジブチルスズジクロライド、ジメチルスズジクロライド、モノメチルスズトリクロライド、トリメチルスズクロライド、トリブチルスズクロライド、トリブチルスズフロライド、ジメチルスズジブロマイドが挙げられる。
これらの中でも、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジクロライド、ジメチルスズジクロライドが好ましく、ジメチルスズジクロライドがより好ましい。
含窒素化合物としては、例えば、3級アミン、4級アンモニウム塩、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物が挙げられる。3級アミンは、好ましくはヒンダードアミンである。
3級アミンとしては、例えば、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、N−メチルモルホリン、N,N'−ジメチルピペラジン、N,N,N',N'−テトラメチルエチレンジアミン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)が挙げられる。
ヒンダードアミンとしては、例えば、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノール、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシエチル−4−ピペリジノール、メチル−1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケート、メチル−1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケートとビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートとの混合物、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−(オクチルオキシ)−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)[[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]ブチルマロネート、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ブタン−1,2,3,4−テトラカルボキシレートが挙げられる。
4級アンモニウム塩としては、例えば、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドが挙げられる。
イミダゾール系化合物としては、例えば、イミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、ベンジルメチルイミダゾール、2−エチル−4−イミダゾールが挙げられる。
ピラゾール系化合物としては、例えば、ピラゾール、3,5−ジメチルピラゾールが挙げられる。
これらの中でも、ヒンダードアミン等の3級アミン、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物が好ましく、より好ましくはヒンダードアミンがより好ましい。
重合触媒の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量100質量部に対して、好ましくは0.001質量部以上、より好ましくは0.005質量部以上、更に好ましくは0.007質量部以上であり、そして、好ましくは2質量部以下、より好ましくは1質量部以下、更に好ましくは0.5質量部以下である。
(紫外線吸収剤)
紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ジベンゾイルメタン系化合物等が挙げられる。これらの中でもベンゾトリアゾール系化合物、又はベンゾフェノン系化合物が好ましい。
ベンゾトリアゾール系化合物としては、例えば、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−エチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾールが挙げられる。なお、2−(2−ヒドロキシ−5−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールは、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールが好ましい。
なお、tert−オクチル基は、1,1,3,3−テトラメチルブチル基を意味する。
ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メチルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メチルオキシベンゾフェノン−5−スルホニックアシッド、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−ドデシルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ベンジルオキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メチルオキシベンゾフェノンが挙げられる。
ジベンゾイルメタン系化合物としては、例えば、4−tert−ブチル−4’−メチルオキシジベンゾイルメタンが挙げられる。
これらは、1種又は2種以上を用いてもよい。
紫外線吸収剤の添加量は、本願発明の効果をより顕著に得る観点から、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量100質量部に対し、好ましくは0.1質量部以上、より好ましくは0.3質量部以上、更に好ましくは0.4質量部以上であり、そして、好ましくは2質量部以下、より好ましくは1.5質量部以下、更に好ましくは1.2質量部以下である。
(離型剤)
離型剤としては、例えば、酸性リン酸アルキルエステルが挙げられる。酸性リン酸アルキルエステルのアルキル基の炭素数は、好ましくは1以上、より好ましくは4以上であり、そして、好ましくは20以下、より好ましくは12以下である。
酸性リン酸エステルは、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルのいずれであってもよいが、リン酸モノエステル、及びリン酸ジエステルの混合物が好ましい。
酸性リン酸アルキルエステルとしては、例えば、イソプロピルアシッドフォスフェート、ブチルアシッドフォスフェート、オクチルアシッドフォスフェート、ノニルアシッドフォスフェート、デシルアシッドフォスフェート、イソデシルアシッドフォスフェート、トリデシルアシッドフォスフェート、ステアリルアシッドフォスフェート、プロピルフェニルアシッドフォスフェート、ブチルフェニルアシッドフォスフェート、ブトキシエチルアシッドフォスフェートが挙げられる。
離型剤の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量100質量部に対して、好ましくは0.01質量部以上、より好ましくは0.05質量部以上、更に好ましくは0.10質量部以上であり、そして、好ましくは1.00質量部以下、より好ましくは0.50質量部以下、更に好ましくは0.30質量部以下である。
<脱気工程>
混合工程で得られた重合性組成物は、好ましくは脱気する工程を有する。
脱気は、例えば、重合性組成物を減圧条件で処理することで行われる。
脱気における圧力は、好ましくは10Pa以上、より好ましくは50Pa以上、更に好ましくは100Pa以上であり、そして、好ましくは1000Pa以下、より好ましくは800Pa以下、更に好ましくは500Pa以下である。
<注入工程>
注入工程では、例えば、得られた重合性組成物を成形型内に注入する。
光学部材として眼鏡レンズを製造する場合、例えば、眼鏡レンズの両主面を形成する1対のモールドと、これらのモールドを所定間隔で離隔させて固定するために片面に粘着層を有するテープ又はガスケットとを備える成形型が用いられる。なお上述のモールドは、ガラス・セラミック・樹脂・金属製であってもよい。
成形型への注入前に、重合組成物を濾過してもよい。濾過方法は特に限定されないが、孔径1〜30μmのフィルターを用いて濾過を行ってもよい。
<重合工程>
重合工程においては、例えば、加熱により重合性組成物を重合する。
重合条件は、重合性組成物、成形する光学部材の形状に応じて、適宜設定することができる。
重合開始温度及び時間は、通常0〜50℃、好ましくは5〜30℃で0.5〜5.0時間である。重合開始温度から昇温し、その後、加熱して硬化形成することが好ましい。例えば、昇温後の最高温度は、通常110〜130℃である。
重合終了後、光学部材を離型して、アニール処理を行ってもよい。
上述の方法により、光学部材用樹脂が得られる。
光学部材用樹脂のガラス転移温度(Tg)は、好ましくは80℃以上、より好ましくは90℃以上、更に好ましくは100℃以上であり、そして、好ましくは140℃以下、より好ましくは130℃以下、更に好ましくは120℃以下、更に好ましくは110℃以下である。
ガラス転移温度(Tg)の測定方法は実施例に記載の方法による。
<染色工程>
染色工程では、重合する工程後、得られた光学部材用樹脂を染色する。
染色工程では、例えば、染料を含有する染色液に、光学部材用樹脂を浸漬することにより行われる。
浸漬染色法に用いられる染料は、例えば、油溶染料、分散染料が挙げられる。これらの中でも、分散染料が好ましい。分散染料としては、例えば、アントラキノン系、アゾ系、キノリン系の分散染料が挙げられる。これらの中でも、アントラキノン系が好ましい。これらの染料は、所望の色に光学部材用樹脂を染色できるように、1種又は2種以上を用いてもよい。
染色液中の染料の含有量は、好ましくは1g/L以上10g/L以下である。
染色液は、好ましくは界面活性剤を更に含有する。
界面活性剤としては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ラウリル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンステアリルフェノールエーテルスルホン酸エステルが挙げられる。これらは、1種又は2種以上を使用してもよい。
染色液は、染色を促進するキャリアを添加してもよい。
キャリアとしては、例えば、芳香環を有するアルコール、フェノール系化合物、ナフタレン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ハロゲン原子を含む芳香族化合物が挙げられる。
芳香環を有するアルコールとしては、例えば、ベンジルアルコール、シンナミルアルコールが挙げられる。
フェノール系化合物としては、例えば、o−フェニルフェノール、p−フェニルフェノールが挙げられる。
ナフタレン系化合物としては、例えば、メチルナフタレンが挙げられる。
ハロゲン原子を含む芳香族化合物としては、例えば、モノクロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、m−ジクロロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、1,2,5−トリクロロベンゼン、1,3,5−トリクロロベンゼン、1,2,3−トリクロロベンゼン、テトラクロロベンゼン、ペンタクロロベンゼン、ヘキサクロロベンゼン、モノクロロナフタレン、ジクロロナフタレンが挙げられる。これらは1種又は2種以上を用いてもよい。
染色温度及び時間は、所望の着色濃度により、適宜設定してよい。
浸漬染色法による染色が困難な場合は、加圧染色法、染料膜加熱法、昇華染色法等により染色してもよい。
[光学部材]
光学部材用樹脂の用途としては、例えば、眼鏡レンズ、カメラレンズ、プリズム、光ファイバ、光ディスク若しくは磁気ディスク等に用いられる記録媒体用基板、コンピュータのディスプレイに付設する光学フィルタ等の光学部材が挙げられる。これらの中でも、眼鏡レンズが好ましい。
眼鏡レンズは、好ましくは、光学部材用樹脂からなるレンズ基材(以下、「眼鏡用レンズ基材」ともいう)を備える。
眼鏡用レンズ基材の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
眼鏡用レンズ基材は、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等のいずれであってもよい。例えば、一例として、累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域(近用部)及び累進部領域(中間領域)が、下方領域に含まれ、遠用部領域(遠用部)が上方領域に含まれる。
眼鏡用レンズ基材は、フィニッシュ型眼鏡用レンズ基材であってもセミフィニッシュ型眼鏡用レンズ基材であってもよい。
眼鏡用レンズ基材の直径は、特に限定されるものではないが、通常50〜100mm程度である。
眼鏡用レンズ基材の幾何中心の厚さは、特に限定されるものではないが、通常0.8〜30mm程度である。
眼鏡用レンズ基材の屈折率(ne)は、例えば、1.53以上、1.55以上、1.58以上1.60以上であり、上限は特に限定されないが、屈折率が高ければ高いほどレンズの厚さを薄くすることができる。
眼鏡用レンズ基材のアッベ数(νe)は、例えば、20以上、25以上、30以上、35以上であり、上限は特に限定されないが、高ければ高いほど色収差が少ないレンズとなる。
眼鏡レンズは、好ましくは眼鏡用レンズ基材及びその眼鏡用レンズ基材の表面に機能層を備える。
機能層としては、例えば、ハードコート層、プライマー層、反射防止膜及び撥水膜からなる群から選ばれる少なくとも1種が挙げられる。
ハードコート層は、耐擦傷性向上のために設けられ、好ましくは有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物を含有するコーティング液を塗工して形成することができる。
プライマー層は、耐衝撃性を向上させるために設けられ、例えば、ポリウレタンを主成分とする。ここでポリウレタンの含有量は、プライマー層中、好ましくは50質量%以上である。
反射防止膜としては、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等の無機物を積層した膜が挙げられる。
撥水膜としては、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて形成することができる。
眼鏡レンズの400〜700nmの波長域における光線透過率は、好ましくは70%以上、より好ましくは80%以上、更に好ましくは85%以上であり、そして、100%以下である。
眼鏡レンズの380nmの波長域における光線カット率は、好ましくは40%以上、より好ましくは50%以上、更に好ましくは60%以上、更に好ましくは70%以上、更に好ましくは80%以上であり、そして、100%以下である。
[眼鏡]
本発明の一実施形態に係る眼鏡は、眼鏡レンズと、この眼鏡レンズを取り付けたフレームとを有する。
フレームとしては、例えば、一対のリムと、当該リム間に設けられたブリッチと、当該リムの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
リムは、ハーフリムであってもよい。
フレームとしては、いわゆるリムレスフレームであってもよい。この場合、眼鏡は、例えば、一対の眼鏡レンズと、当該眼鏡レンズ間に設けられたブリッチと、当該眼鏡レンズの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
以下、本開示の実施形態に関して、具体的な実施例を示すが、本特許請求の範囲は、以下の実施例によって限定されるものではない。
各種物性の測定方法、及び評価方法は、以下に示す方法により行った。
[測定方法及び評価方法]
<イソシアネート成分中の加水分解性塩素化合物含有量>
JISK1603−3:2007に規定されているプラスチックポリウレタン原料芳香族イソシアネート試験方法第3部:加水分解性塩素の求め方により測定した。
<ポリチオール化合物の屈折率>
屈折計「RA−600」(京都電子工業株式会社)を用いて、25℃にてヘリウムd線(587.6nm)で、ポリチオール化合物の屈折率を測定した。
はd線で測定した屈折率である。
<レンズの屈折率及びアッベ数>
精密屈折率計「KPR−2000型」(カルニュー光学工業株式会社製)を用いて、20℃でF’線(488.0nm)、C’線(643.9nm)及びe線(546.1nm)で、プラスチックレンズの屈折率を測定した。そして、下記の式からアッベ数を算出した。
アッベ数ν=(n−1)/(nF’−nC’
はe線で測定した屈折率であり、nF’はF’線で測定した屈折率であり、nC’はC’線で測定した屈折率である。
<ガラス転移温度(Tg)>
熱機械分析装置「Thermo Plus EVO2」(株式会社リガク製)を用いて、ペネトレーション法(サンプル厚3mm、ピン径0.5mm、加重10g、昇温速度10℃/分)にて測定を行い、熱膨張が変化したピーク値の温度をガラス転移温度(Tg)とした。
<染色濃度>
高速積分球式分光透過率測定器「DOT−3」(株式会社村上色彩技術研究所製)を用いて、試料の波長550nmにおける光線透過率を測定し、下記式(2)を用いて染色濃度(%)を算出した。染色濃度が高いほど、高濃度で染色されていることを示す。
染色濃度(%)=100(%)−550nmの光線透過率(%) (2)
[イソシアネート成分の加水分解性塩素化合物含有量の調整方法]
実施例比較例で用いたイソシアネート成分は、所定の加水分解性塩素化合物含有量になるまで、蒸留を繰り返し実施し、加水分解性塩素化合物の含有量を調整した。
実施例1
(眼鏡用レンズ基材の作製)
ポリイソシアネート成分として、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン(加水分解性塩素化合物含有量:70質量ppm)50.60質量部、重合触媒としてジメチルスズジクロライド0.012質量部、離型剤として酸性リン酸エステル「JP506H」(城北科学工業株式会社製 ブトキシエチルアシッドホスフェート(ブトキシエチル基の置換数1又は2の混合物))0.15質量部、紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール「Seesorb707」(シプロ化成株式会社製)0.45質量部を加えた。各種添加剤が十分に溶解するまで撹拌した後、ポリチオール成分として、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオール、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオール、5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオールの混合物(屈折率n=1.64)を49.40質量部加えて混合し、重合性組成物を得た。
この重合性組成物を300Paにて45分間脱気を行った後、孔径3μmのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィルターにて濾過を行った。続いてレンズ度数D0.00、幾何中心肉厚が2.00mmの眼鏡用レンズ基材を形成するガラスモールドとガスケットからなる成形型へ注入した。重合性組成物が注入された成形型は10℃から徐々に加熱して120℃まで20時間をかけて昇温させ、更に120℃で2時間保持して重合させた。
重合した後、脱型して、レンズ度数D0.00、幾何中心肉厚が2.00mmの眼鏡用レンズ基材を得た。得られた眼鏡用レンズ基材は120℃2時間のアニール処理を行った。得られた眼鏡用レンズ基材の屈折率、アッベ数、及びTgを測定した。その結果を表1に示す。
(眼鏡用レンズ基材の染色)
ビーカーに入れた1リットルの純水をスターラーで撹拌しながら、間接槽を用いて96℃に保温した。そして、保温したビーカー内の純水に、染色キャリアとしてシンナミルアルコール5mL、界面活性剤として2−エチルヘキシル硫酸ナトリウム(40質量%水溶液)「シントレッキスEH−R」(日油株式会社製)5mLと、ポリオキシエチレンステアリルフェノールエーテルスルホン酸エステル(35質量%水溶液)「ネオノール20」(正研化工株式会社製)1.5mLを添加した。そして、分散染料として青色染料「FSP Blue AUL−S」(双葉産業株式会社製 アントラキノン系分散染料)2.00g、赤色染料「FSP Red E−A」(双葉産業株式会社製 アントラキノン系分散染料)0.35g、黄色染料「FSP Yellow FL」(双葉産業株式会社製)0.85g、茶色染料「FSP Red S−N」(双葉産業株式会社製)1.60g添加した。そして、スターラーを用いてビーカー内の水溶液を60分以上撹拌して、各添加物を均一に分散及び溶解させ、染色液を作成した。なお、染色液の調合の間、液温が常に96℃の一定温度を保つように保温し続けた。
96℃の染色液に、眼鏡用レンズ基材を170秒浸漬して、染色を行った。そして、染色濃度を測定した。その結果を表1に示す。
実施例2〜3、比較例1
表1に示した加水分解性塩素化合物含有量のポリイソシアネート成分を使用した以外、実施例1と同様にして、眼鏡用レンズ基材を得た。得られた眼鏡用レンズ基材の屈折率、アッベ数、Tg、及び染色濃度を測定した。その結果を表1に示す。
Figure 2019065185
実施例1〜3と比較例1との比較から、ポリイソシアネート成分に含まれる加水分解性塩素化合物の含有量がポリイソシアネート成分中10質量ppm以上100質量ppm以下の範囲であると、染色性に優れることがわかる。
最後に、本開示の実施の形態を総括する。
本開示の一実施の形態は、
ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を40モル%以上含むポリチオール成分を含有する重合性組成物を重合する工程を含む、光学部材用樹脂の製造方法であって、
前記ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量が、ポリイソシアネート成分中10質量ppm以上100質量ppm以下の範囲である、光学部材用樹脂の製造方法である。
上述した一実施例によれば、染色性に優れる光学部材用樹脂等を提供することができる。
今回開示された実施の形態はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味及び範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。

Claims (13)

  1. ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を40モル%以上含むポリチオール成分を含有する重合性組成物を重合する工程を含む、光学部材用樹脂の製造方法であって、
    前記ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量が、ポリイソシアネート成分中10質量ppm以上100質量ppm以下の範囲である、光学部材用樹脂の製造方法。
  2. 前記ポリチオール化合物の屈折率は、1.62以上1.70以下である、請求項1に記載の光学部材用樹脂の製造方法。
  3. 前記ポリイソシアネート成分が、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼンを含む、請求項1又は2に記載の光学部材用樹脂の製造方法。
  4. 前記ポリチオール化合物が、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、及び5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールを含む、請求項1〜3のいずれかに記載の光学部材用樹脂の製造方法。
  5. 前記重合する工程後、得られた光学部材用樹脂を染色する工程を更に有する、請求項1〜4に記載の光学部材用樹脂の製造方法。
  6. 前記染色する工程が、染料を含有する染色液に、前記光学部材用樹脂を浸漬することにより行われる、請求項5に記載の光学部材用樹脂の製造方法。
  7. 前記染料が、分散染料である、請求項6に記載の光学部材用樹脂の製造方法。
  8. 前記分散染料が、アントラキノン系染料を含む、請求項7に記載の光学部材用樹脂の製造方法。
  9. ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を40モル%以上含むポリチオール成分の重合物である、光学部材用樹脂であって、
    前記ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量が、ポリイソシアネート成分中10質量ppm以上100質量ppm以下の範囲である、光学部材用樹脂。
  10. 請求項9に記載の光学部材用樹脂からなる光学部材。
  11. 請求項10に記載の光学部材用樹脂からなるレンズ基材を備える眼鏡レンズ。
  12. 前記レンズ基材が染色されている、請求項11に記載の眼鏡レンズ。
  13. 請求項11又は12に記載の眼鏡レンズを備える眼鏡。
JP2017192164A 2017-09-29 2017-09-29 光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡 Active JP6562521B2 (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017192164A JP6562521B2 (ja) 2017-09-29 2017-09-29 光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡
CN201880003703.6A CN109843959B (zh) 2017-09-29 2018-09-28 光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜
EP18857421.4A EP3689932A4 (en) 2017-09-29 2018-09-28 METHOD OF MANUFACTURING OPTICAL ELEMENT RESIN, OPTICAL ELEMENT RESIN, GLASS OF GLASSES AND GLASSES
PCT/JP2018/036477 WO2019066039A1 (ja) 2017-09-29 2018-09-28 光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡
KR1020197008964A KR102197424B1 (ko) 2017-09-29 2018-09-28 광학 부재용 수지의 제조 방법, 광학 부재용 수지, 안경 렌즈 및 안경
US16/366,719 US11021563B2 (en) 2017-09-29 2019-03-27 Method for producing resin for optical component, resin for optical component, spectacle lens, and spectacles

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017192164A JP6562521B2 (ja) 2017-09-29 2017-09-29 光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2019065185A true JP2019065185A (ja) 2019-04-25
JP6562521B2 JP6562521B2 (ja) 2019-08-21

Family

ID=65901996

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017192164A Active JP6562521B2 (ja) 2017-09-29 2017-09-29 光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11021563B2 (ja)
EP (1) EP3689932A4 (ja)
JP (1) JP6562521B2 (ja)
KR (1) KR102197424B1 (ja)
CN (1) CN109843959B (ja)
WO (1) WO2019066039A1 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110330784A (zh) * 2019-07-24 2019-10-15 上海康耐特光学有限公司 一种聚氨酯混合物及其制备方法和应用、包含其的改性镜片
JP2021167398A (ja) * 2020-04-13 2021-10-21 ホヤ レンズ タイランド リミテッドHOYA Lens Thailand Ltd 光学材料用重合性組成物およびその製造方法、透明樹脂の製造方法、ならびにレンズ基材の製造方法
KR20220033890A (ko) * 2020-09-10 2022-03-17 에스케이씨 주식회사 폴리티올 조성물 및 이를 포함하는 광학용 중합성 조성물
CN116496463B (zh) * 2023-03-31 2023-10-17 益丰新材料股份有限公司 一种高折射率和高阿贝数的光学树脂材料及其固化工艺

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0733851A (ja) * 1993-05-20 1995-02-03 Takeda Chem Ind Ltd 光学材料用ウレタン樹脂
JPH1045700A (ja) * 1996-07-29 1998-02-17 Mitsubishi Gas Chem Co Inc ジイソシアネート化合物およびそのオリゴマー
JP2008143872A (ja) * 2006-12-13 2008-06-26 Mitsui Chemicals Inc ビス(イソシアナトメチル)ノルボルナンの安定化方法。
JP2009051838A (ja) * 2007-08-22 2009-03-12 Bayer Materialscience Ag 低塩素イソシアネートの製造方法
WO2016153061A1 (ja) * 2015-03-25 2016-09-29 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 重合性組成物、光学部材、プラスチックレンズ、及び眼鏡レンズ
WO2018021567A1 (ja) * 2016-07-29 2018-02-01 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 樹脂組成物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2668364B2 (ja) * 1987-09-19 1997-10-27 三井東圧化学株式会社 高屈折率プラスチックレンズ
US5576412A (en) * 1993-05-20 1996-11-19 Takeda Chemical Industries, Ltd. Optical urethane resin
JPH10186101A (ja) 1996-12-27 1998-07-14 Asahi Opt:Kk 光学用高屈折率プラスチックレンズ
US7767779B2 (en) * 2001-11-14 2010-08-03 Essilor International Compagnie Generale D'optique High index and high impact resistant polythiourethane/urea material, method of manufacturing same and its use in the optical field
US6733543B2 (en) * 2002-03-26 2004-05-11 Bayer Polymers Llc Process for making dyed articles
JP5226016B2 (ja) * 2008-02-07 2013-07-03 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、光学材料および光学材料の製造方法
US9482787B2 (en) 2011-06-23 2016-11-01 Mitsui Chemicals, Inc. Polymerizable composition
WO2013032010A1 (ja) * 2011-09-01 2013-03-07 Hoya株式会社 ポリウレタンレンズの製造方法
TWI557147B (zh) * 2011-10-07 2016-11-11 三井化學股份有限公司 聚合性組成物及其用途
JP5832400B2 (ja) * 2012-09-12 2015-12-16 三井化学株式会社 硬質熱可塑性ポリウレタン樹脂、その製造方法および成形品
JP2014234430A (ja) * 2013-05-31 2014-12-15 三菱瓦斯化学株式会社 光学材料用重合性組成物およびその製造方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0733851A (ja) * 1993-05-20 1995-02-03 Takeda Chem Ind Ltd 光学材料用ウレタン樹脂
JPH1045700A (ja) * 1996-07-29 1998-02-17 Mitsubishi Gas Chem Co Inc ジイソシアネート化合物およびそのオリゴマー
JP2008143872A (ja) * 2006-12-13 2008-06-26 Mitsui Chemicals Inc ビス(イソシアナトメチル)ノルボルナンの安定化方法。
JP2009051838A (ja) * 2007-08-22 2009-03-12 Bayer Materialscience Ag 低塩素イソシアネートの製造方法
WO2016153061A1 (ja) * 2015-03-25 2016-09-29 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 重合性組成物、光学部材、プラスチックレンズ、及び眼鏡レンズ
WO2018021567A1 (ja) * 2016-07-29 2018-02-01 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US20190218331A1 (en) 2019-07-18
JP6562521B2 (ja) 2019-08-21
EP3689932A1 (en) 2020-08-05
KR102197424B1 (ko) 2021-01-04
CN109843959B (zh) 2022-06-10
KR20190049763A (ko) 2019-05-09
WO2019066039A1 (ja) 2019-04-04
CN109843959A (zh) 2019-06-04
EP3689932A4 (en) 2021-06-16
US11021563B2 (en) 2021-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11021563B2 (en) Method for producing resin for optical component, resin for optical component, spectacle lens, and spectacles
JP6306102B2 (ja) 樹脂組成物
CN109843958B (zh) 光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜
US11479654B2 (en) Method for producing resin for optical component, resin for optical component, spectacle lens, and spectacles
KR102345703B1 (ko) 중합성 조성물의 제조 방법
US11506819B2 (en) Method for manufacturing optical member
JP7262198B2 (ja) 光学部材用重合性組成物
WO2020067462A1 (ja) 光学部材用樹脂の製造方法
WO2019189825A1 (ja) 光学部材の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20190121

A871 Explanation of circumstances concerning accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871

Effective date: 20190121

A975 Report on accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005

Effective date: 20190221

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20190319

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190618

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20190625

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20190719

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6562521

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250