JP2019065185A - 光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡 - Google Patents
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Abstract
Description
また、ポリイソシアネート成分とポリチオール成分との重合により得られるウレタン樹脂は、屈折率を高める為等の理由で、ポリチオール成分として、分子構造中にスルフィド結合を2個以上有するポリチオール化合物を用いると、得られるウレタン樹脂が、従来の樹脂と比較して疎水性となり、更に樹脂の網目構造が緻密となる為、染料が浸透しにくくなり、染色が困難となる。
本開示の一実施形態は、染色性に優れる光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡に関する。
ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を40モル%以上含むポリチオール成分を含有する重合性組成物を重合する工程を含む、光学部材用樹脂の製造方法であって、
前記ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量が、ポリイソシアネート成分中10質量ppm以上100質量ppm以下の範囲である、光学部材用樹脂の製造方法に関する。
ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を40モル%以上含むポリチオール成分の重合物である、光学部材用樹脂であって、
前記ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量が、ポリイソシアネート成分中10質量ppm以上100質量ppm以下の範囲である、光学部材用樹脂に関する。
本開示の一実施形態に係る光学部材用樹脂の製造方法は、
ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を40モル%以上含むポリチオール成分を含有する重合性組成物を重合する工程を含む。
そして、ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量は、ポリイソシアネート成分中10質量ppm以上100質量ppm以下の範囲である。
以上の構成により、染色性に優れる光学部材用樹脂が得られる。
ポリチオール成分と、ポリイソシアナート成分と、紫外線吸収剤とを混合し、重合性組成物を得る工程(以下、「混合工程」ともいう)、
重合性組成物を脱気する工程(以下、「脱気工程」ともいう)、
重合性組成物を成形型内に注入する工程(以下、「注入工程」ともいう)、
重合性組成物を重合する工程(以下、「重合工程」ともいう)、及び
重合する工程後、得られた光学部材用樹脂を染色する工程(以下、「染色工程」ともいう)
を含む。
「加水分解性塩素化合物」とは、メタノールと反応して塩化水素を生成する化合物である。
本開示の一実施形態に係る光学部材用樹脂の製造方法では、ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量(以下、単に「加水分解性塩素化合物の含有量」ともいう)は、染色性に優れる光学部材用樹脂を得る観点から、ポリイソシアネート成分中、10質量ppm以上100質量ppm以下である。
加水分解性塩素化合物の含有量は、より染色性に優れるプラスチックレンズを得る観点から、ポリイソシアネート成分中、好ましくは20質量ppm以上、より好ましくは30質量ppm以上、更に好ましくは60質量ppm以上、より更に好ましくは75質量ppm以上であり、好ましくは98質量ppm以下、より好ましくは95質量ppm以下、更に好ましくは92質量ppm以下、より更に好ましくは90質量ppm以下、より更に好ましくは88質量ppm以下、より更に好ましくは85質量ppm以下である。
ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量は、実施例に記載の測定方法により測定する。
ポリイソシアネート成分中の加水分解性塩素化合物の含有量を調整する方法としては、例えば、ポリイソシアネート成分を繰り返し蒸留することで、加水分解性塩素化合物の含有量を減少させることができる。
ポリチオール成分とポリイソシアナート成分と添加剤を混合する場合、混合工程では、ポリチオール成分とポリイソシアナート成分と添加剤との混合順序はいかなる順序であってもよいが、光学部材の透明性をより高める観点から、ポリイソシアナート成分と添加剤を混合し(i)、その後、これらとポリチオール成分を混合する(ii)ことが好ましい。
(i)では、ポリイソシアナート成分は、一般的に粘度が低く、溶解性が良好であるため、添加剤が溶解しやすい。(i)では、溶解時間を短縮するため、ポリイソシアナート成分全量に対して、添加剤の全量を添加し、溶解させることが好ましい。
混合工程において得る重合性組成物は、ポリチオール成分、ポリイソシアナート成分、及び添加剤を含有する。以下、各成分について説明する。
ポリイソシアネート成分としては、例えば、芳香環を有するポリイソシアネート化合物、脂環式ポリイソシアネート化合物、直鎖又は分岐鎖の脂肪族ポリイソシアネート化合物が挙げられる。
ポリイソシアネート化合物は、1種又は2種以上を使用してもよい。
ポリチオール成分は、分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を40モル%以上含む。
ポリチオール化合物の分子構造中のスルフィド結合の個数は、2個以上であり、好ましくは3個以上であり、好ましくは5個以下、より好ましくは4個以下である。
分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物としては、例えば、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトエチルチオ)プロパン、1,1,2,2-テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトエチルチオ)エタン、3−メルカプトメチル−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタン、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、ビス(メルカプトメチルチオ)メタン、ビス(2-メルカプトエチルチオ)メタン、1,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)エタン、1,3−ビス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン、テトラキス(メルカプトエチルチオ)プロパン、ビス(2−メルカプトエチル)ジスルフィド、ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロパン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)-1,3-ジチエタン、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、4,6−ビス(メルカプトメチル)−1,3−ジチアンが挙げられる。
これらの中でも、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールが好ましい。
ポリチオール化合物の屈折率の測定方法は、実施例に記載の方法による。
他のポリチオール化合物としては、例えば、
分子構造中に1個のスルフィド結合を有する、又はスルフィド結合を有しない、直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物(以下、「他の直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物」ともいう)、
分子構造中に1個のスルフィド結合を有する、又はスルフィド結合を有しない、ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物(以下、「他のエステル化合物」ともいう)、
分子構造中に1個のスルフィド結合を有する、又はスルフィド結合を有しない、脂環構造を有するポリチオール化合物(以下、「他の脂環構造を有するポリチオール化合物」)、
分子構造中に1個のスルフィド結合を有する、又はスルフィド結合を有しない、芳香族ポリチオール化合物(以下、「他の芳香族ポリチオール化合物」)
が挙げられる。
ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロパンジオール、プロパントリオール、ブタンジオール、トリメチロールプロパン、ビス(2−ヒドロキシエチル)ジスルフィド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールが挙げられる。
メルカプト基含有カルボン酸化合物としては、例えば、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、チオ乳酸化合物、チオサリチル酸が挙げられる。
他のポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物としては、例えば、エチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(2−メルカプトプロピオネート)、ジエチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、ジエチレングリコールビス(2−メルカプトプロピオネート)、1,4−ブタンジオールビス(2−メルカプトアセテート)、1,4−ブタンジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(2−メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)が挙げられる。
これらのポリチオール化合物の1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
他のポリチオール化合物の含有量は、ポリチオール成分中、好ましくは60モル%以下、より好ましくは50モル%以下、更に好ましくは30モル%以下、更に好ましくは20モル%以下、更に好ましくは10モル%以下であり、例えば、0モル%以上である。
(1)1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、及び5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、
(2)1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、及び、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、
(3)2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、及び、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、
(4)1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、及び、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、
が挙げられる。
添加剤は、例えば、重合触媒、離型剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、着色防止剤、蛍光増白剤が挙げられる。これらは、1種又は2種以上を用いてもよい。
添加剤は、好ましくは、重合触媒、離型剤、及び紫外線吸収剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む。
上記各種成分を通常の方法により混合することで、光学部材用樹脂が得られる。
重合触媒としては、例えば、スズ化合物、含窒素化合物が挙げられる。
スズ化合物としては、例えば、アルキルスズ化合物、アルキルスズハライド化合物が挙げられる。
アルキルスズ化合物としては、例えば、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレートが挙げられる。
アルキルスズハライド化合物としては、例えば、ジブチルスズジクロライド、ジメチルスズジクロライド、モノメチルスズトリクロライド、トリメチルスズクロライド、トリブチルスズクロライド、トリブチルスズフロライド、ジメチルスズジブロマイドが挙げられる。
これらの中でも、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジクロライド、ジメチルスズジクロライドが好ましく、ジメチルスズジクロライドがより好ましい。
3級アミンとしては、例えば、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、N−メチルモルホリン、N,N'−ジメチルピペラジン、N,N,N',N'−テトラメチルエチレンジアミン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)が挙げられる。
ヒンダードアミンとしては、例えば、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノール、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシエチル−4−ピペリジノール、メチル−1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケート、メチル−1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケートとビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートとの混合物、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−(オクチルオキシ)−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)[[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]ブチルマロネート、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ブタン−1,2,3,4−テトラカルボキシレートが挙げられる。
4級アンモニウム塩としては、例えば、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドが挙げられる。
イミダゾール系化合物としては、例えば、イミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、ベンジルメチルイミダゾール、2−エチル−4−イミダゾールが挙げられる。
ピラゾール系化合物としては、例えば、ピラゾール、3,5−ジメチルピラゾールが挙げられる。
これらの中でも、ヒンダードアミン等の3級アミン、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物が好ましく、より好ましくはヒンダードアミンがより好ましい。
紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ジベンゾイルメタン系化合物等が挙げられる。これらの中でもベンゾトリアゾール系化合物、又はベンゾフェノン系化合物が好ましい。
ベンゾトリアゾール系化合物としては、例えば、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−エチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾールが挙げられる。なお、2−(2−ヒドロキシ−5−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールは、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールが好ましい。
なお、tert−オクチル基は、1,1,3,3−テトラメチルブチル基を意味する。
ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メチルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メチルオキシベンゾフェノン−5−スルホニックアシッド、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−ドデシルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ベンジルオキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メチルオキシベンゾフェノンが挙げられる。
ジベンゾイルメタン系化合物としては、例えば、4−tert−ブチル−4’−メチルオキシジベンゾイルメタンが挙げられる。
これらは、1種又は2種以上を用いてもよい。
離型剤としては、例えば、酸性リン酸アルキルエステルが挙げられる。酸性リン酸アルキルエステルのアルキル基の炭素数は、好ましくは1以上、より好ましくは4以上であり、そして、好ましくは20以下、より好ましくは12以下である。
酸性リン酸エステルは、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルのいずれであってもよいが、リン酸モノエステル、及びリン酸ジエステルの混合物が好ましい。
酸性リン酸アルキルエステルとしては、例えば、イソプロピルアシッドフォスフェート、ブチルアシッドフォスフェート、オクチルアシッドフォスフェート、ノニルアシッドフォスフェート、デシルアシッドフォスフェート、イソデシルアシッドフォスフェート、トリデシルアシッドフォスフェート、ステアリルアシッドフォスフェート、プロピルフェニルアシッドフォスフェート、ブチルフェニルアシッドフォスフェート、ブトキシエチルアシッドフォスフェートが挙げられる。
離型剤の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量100質量部に対して、好ましくは0.01質量部以上、より好ましくは0.05質量部以上、更に好ましくは0.10質量部以上であり、そして、好ましくは1.00質量部以下、より好ましくは0.50質量部以下、更に好ましくは0.30質量部以下である。
混合工程で得られた重合性組成物は、好ましくは脱気する工程を有する。
脱気は、例えば、重合性組成物を減圧条件で処理することで行われる。
脱気における圧力は、好ましくは10Pa以上、より好ましくは50Pa以上、更に好ましくは100Pa以上であり、そして、好ましくは1000Pa以下、より好ましくは800Pa以下、更に好ましくは500Pa以下である。
注入工程では、例えば、得られた重合性組成物を成形型内に注入する。
光学部材として眼鏡レンズを製造する場合、例えば、眼鏡レンズの両主面を形成する1対のモールドと、これらのモールドを所定間隔で離隔させて固定するために片面に粘着層を有するテープ又はガスケットとを備える成形型が用いられる。なお上述のモールドは、ガラス・セラミック・樹脂・金属製であってもよい。
成形型への注入前に、重合組成物を濾過してもよい。濾過方法は特に限定されないが、孔径1〜30μmのフィルターを用いて濾過を行ってもよい。
重合工程においては、例えば、加熱により重合性組成物を重合する。
重合条件は、重合性組成物、成形する光学部材の形状に応じて、適宜設定することができる。
重合開始温度及び時間は、通常0〜50℃、好ましくは5〜30℃で0.5〜5.0時間である。重合開始温度から昇温し、その後、加熱して硬化形成することが好ましい。例えば、昇温後の最高温度は、通常110〜130℃である。
重合終了後、光学部材を離型して、アニール処理を行ってもよい。
上述の方法により、光学部材用樹脂が得られる。
ガラス転移温度(Tg)の測定方法は実施例に記載の方法による。
染色工程では、重合する工程後、得られた光学部材用樹脂を染色する。
染色工程では、例えば、染料を含有する染色液に、光学部材用樹脂を浸漬することにより行われる。
浸漬染色法に用いられる染料は、例えば、油溶染料、分散染料が挙げられる。これらの中でも、分散染料が好ましい。分散染料としては、例えば、アントラキノン系、アゾ系、キノリン系の分散染料が挙げられる。これらの中でも、アントラキノン系が好ましい。これらの染料は、所望の色に光学部材用樹脂を染色できるように、1種又は2種以上を用いてもよい。
染色液中の染料の含有量は、好ましくは1g/L以上10g/L以下である。
染色液は、好ましくは界面活性剤を更に含有する。
界面活性剤としては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ラウリル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンステアリルフェノールエーテルスルホン酸エステルが挙げられる。これらは、1種又は2種以上を使用してもよい。
染色液は、染色を促進するキャリアを添加してもよい。
キャリアとしては、例えば、芳香環を有するアルコール、フェノール系化合物、ナフタレン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ハロゲン原子を含む芳香族化合物が挙げられる。
芳香環を有するアルコールとしては、例えば、ベンジルアルコール、シンナミルアルコールが挙げられる。
フェノール系化合物としては、例えば、o−フェニルフェノール、p−フェニルフェノールが挙げられる。
ナフタレン系化合物としては、例えば、メチルナフタレンが挙げられる。
ハロゲン原子を含む芳香族化合物としては、例えば、モノクロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、m−ジクロロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、1,2,5−トリクロロベンゼン、1,3,5−トリクロロベンゼン、1,2,3−トリクロロベンゼン、テトラクロロベンゼン、ペンタクロロベンゼン、ヘキサクロロベンゼン、モノクロロナフタレン、ジクロロナフタレンが挙げられる。これらは1種又は2種以上を用いてもよい。
染色温度及び時間は、所望の着色濃度により、適宜設定してよい。
浸漬染色法による染色が困難な場合は、加圧染色法、染料膜加熱法、昇華染色法等により染色してもよい。
光学部材用樹脂の用途としては、例えば、眼鏡レンズ、カメラレンズ、プリズム、光ファイバ、光ディスク若しくは磁気ディスク等に用いられる記録媒体用基板、コンピュータのディスプレイに付設する光学フィルタ等の光学部材が挙げられる。これらの中でも、眼鏡レンズが好ましい。
眼鏡レンズは、好ましくは、光学部材用樹脂からなるレンズ基材(以下、「眼鏡用レンズ基材」ともいう)を備える。
眼鏡用レンズ基材の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
眼鏡用レンズ基材は、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等のいずれであってもよい。例えば、一例として、累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域(近用部)及び累進部領域(中間領域)が、下方領域に含まれ、遠用部領域(遠用部)が上方領域に含まれる。
眼鏡用レンズ基材は、フィニッシュ型眼鏡用レンズ基材であってもセミフィニッシュ型眼鏡用レンズ基材であってもよい。
眼鏡用レンズ基材の幾何中心の厚さは、特に限定されるものではないが、通常0.8〜30mm程度である。
眼鏡用レンズ基材の屈折率(ne)は、例えば、1.53以上、1.55以上、1.58以上1.60以上であり、上限は特に限定されないが、屈折率が高ければ高いほどレンズの厚さを薄くすることができる。
眼鏡用レンズ基材のアッベ数(νe)は、例えば、20以上、25以上、30以上、35以上であり、上限は特に限定されないが、高ければ高いほど色収差が少ないレンズとなる。
機能層としては、例えば、ハードコート層、プライマー層、反射防止膜及び撥水膜からなる群から選ばれる少なくとも1種が挙げられる。
ハードコート層は、耐擦傷性向上のために設けられ、好ましくは有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物を含有するコーティング液を塗工して形成することができる。
プライマー層は、耐衝撃性を向上させるために設けられ、例えば、ポリウレタンを主成分とする。ここでポリウレタンの含有量は、プライマー層中、好ましくは50質量%以上である。
反射防止膜としては、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等の無機物を積層した膜が挙げられる。
撥水膜としては、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて形成することができる。
眼鏡レンズの400〜700nmの波長域における光線透過率は、好ましくは70%以上、より好ましくは80%以上、更に好ましくは85%以上であり、そして、100%以下である。
眼鏡レンズの380nmの波長域における光線カット率は、好ましくは40%以上、より好ましくは50%以上、更に好ましくは60%以上、更に好ましくは70%以上、更に好ましくは80%以上であり、そして、100%以下である。
本発明の一実施形態に係る眼鏡は、眼鏡レンズと、この眼鏡レンズを取り付けたフレームとを有する。
フレームとしては、例えば、一対のリムと、当該リム間に設けられたブリッチと、当該リムの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
リムは、ハーフリムであってもよい。
フレームとしては、いわゆるリムレスフレームであってもよい。この場合、眼鏡は、例えば、一対の眼鏡レンズと、当該眼鏡レンズ間に設けられたブリッチと、当該眼鏡レンズの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
各種物性の測定方法、及び評価方法は、以下に示す方法により行った。
<イソシアネート成分中の加水分解性塩素化合物含有量>
JISK1603−3:2007に規定されているプラスチックポリウレタン原料芳香族イソシアネート試験方法第3部:加水分解性塩素の求め方により測定した。
屈折計「RA−600」(京都電子工業株式会社)を用いて、25℃にてヘリウムd線(587.6nm)で、ポリチオール化合物の屈折率を測定した。
ndはd線で測定した屈折率である。
精密屈折率計「KPR−2000型」(カルニュー光学工業株式会社製)を用いて、20℃でF’線(488.0nm)、C’線(643.9nm)及びe線(546.1nm)で、プラスチックレンズの屈折率を測定した。そして、下記の式からアッベ数を算出した。
アッベ数νe=(ne−1)/(nF’−nC’)
neはe線で測定した屈折率であり、nF’はF’線で測定した屈折率であり、nC’はC’線で測定した屈折率である。
熱機械分析装置「Thermo Plus EVO2」(株式会社リガク製)を用いて、ペネトレーション法(サンプル厚3mm、ピン径0.5mm、加重10g、昇温速度10℃/分)にて測定を行い、熱膨張が変化したピーク値の温度をガラス転移温度(Tg)とした。
高速積分球式分光透過率測定器「DOT−3」(株式会社村上色彩技術研究所製)を用いて、試料の波長550nmにおける光線透過率を測定し、下記式(2)を用いて染色濃度(%)を算出した。染色濃度が高いほど、高濃度で染色されていることを示す。
染色濃度(%)=100(%)−550nmの光線透過率(%) (2)
実施例比較例で用いたイソシアネート成分は、所定の加水分解性塩素化合物含有量になるまで、蒸留を繰り返し実施し、加水分解性塩素化合物の含有量を調整した。
(眼鏡用レンズ基材の作製)
ポリイソシアネート成分として、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン(加水分解性塩素化合物含有量:70質量ppm)50.60質量部、重合触媒としてジメチルスズジクロライド0.012質量部、離型剤として酸性リン酸エステル「JP506H」(城北科学工業株式会社製 ブトキシエチルアシッドホスフェート(ブトキシエチル基の置換数1又は2の混合物))0.15質量部、紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール「Seesorb707」(シプロ化成株式会社製)0.45質量部を加えた。各種添加剤が十分に溶解するまで撹拌した後、ポリチオール成分として、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオール、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオール、5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオールの混合物(屈折率nd=1.64)を49.40質量部加えて混合し、重合性組成物を得た。
この重合性組成物を300Paにて45分間脱気を行った後、孔径3μmのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィルターにて濾過を行った。続いてレンズ度数D0.00、幾何中心肉厚が2.00mmの眼鏡用レンズ基材を形成するガラスモールドとガスケットからなる成形型へ注入した。重合性組成物が注入された成形型は10℃から徐々に加熱して120℃まで20時間をかけて昇温させ、更に120℃で2時間保持して重合させた。
重合した後、脱型して、レンズ度数D0.00、幾何中心肉厚が2.00mmの眼鏡用レンズ基材を得た。得られた眼鏡用レンズ基材は120℃2時間のアニール処理を行った。得られた眼鏡用レンズ基材の屈折率、アッベ数、及びTgを測定した。その結果を表1に示す。
ビーカーに入れた1リットルの純水をスターラーで撹拌しながら、間接槽を用いて96℃に保温した。そして、保温したビーカー内の純水に、染色キャリアとしてシンナミルアルコール5mL、界面活性剤として2−エチルヘキシル硫酸ナトリウム(40質量%水溶液)「シントレッキスEH−R」(日油株式会社製)5mLと、ポリオキシエチレンステアリルフェノールエーテルスルホン酸エステル(35質量%水溶液)「ネオノール20」(正研化工株式会社製)1.5mLを添加した。そして、分散染料として青色染料「FSP Blue AUL−S」(双葉産業株式会社製 アントラキノン系分散染料)2.00g、赤色染料「FSP Red E−A」(双葉産業株式会社製 アントラキノン系分散染料)0.35g、黄色染料「FSP Yellow FL」(双葉産業株式会社製)0.85g、茶色染料「FSP Red S−N」(双葉産業株式会社製)1.60g添加した。そして、スターラーを用いてビーカー内の水溶液を60分以上撹拌して、各添加物を均一に分散及び溶解させ、染色液を作成した。なお、染色液の調合の間、液温が常に96℃の一定温度を保つように保温し続けた。
96℃の染色液に、眼鏡用レンズ基材を170秒浸漬して、染色を行った。そして、染色濃度を測定した。その結果を表1に示す。
表1に示した加水分解性塩素化合物含有量のポリイソシアネート成分を使用した以外、実施例1と同様にして、眼鏡用レンズ基材を得た。得られた眼鏡用レンズ基材の屈折率、アッベ数、Tg、及び染色濃度を測定した。その結果を表1に示す。
本開示の一実施の形態は、
ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を40モル%以上含むポリチオール成分を含有する重合性組成物を重合する工程を含む、光学部材用樹脂の製造方法であって、
前記ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量が、ポリイソシアネート成分中10質量ppm以上100質量ppm以下の範囲である、光学部材用樹脂の製造方法である。
上述した一実施例によれば、染色性に優れる光学部材用樹脂等を提供することができる。
今回開示された実施の形態はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味及び範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。
Claims (13)
- ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を40モル%以上含むポリチオール成分を含有する重合性組成物を重合する工程を含む、光学部材用樹脂の製造方法であって、
前記ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量が、ポリイソシアネート成分中10質量ppm以上100質量ppm以下の範囲である、光学部材用樹脂の製造方法。 - 前記ポリチオール化合物の屈折率は、1.62以上1.70以下である、請求項1に記載の光学部材用樹脂の製造方法。
- 前記ポリイソシアネート成分が、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼンを含む、請求項1又は2に記載の光学部材用樹脂の製造方法。
- 前記ポリチオール化合物が、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール、及び5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールを含む、請求項1〜3のいずれかに記載の光学部材用樹脂の製造方法。
- 前記重合する工程後、得られた光学部材用樹脂を染色する工程を更に有する、請求項1〜4に記載の光学部材用樹脂の製造方法。
- 前記染色する工程が、染料を含有する染色液に、前記光学部材用樹脂を浸漬することにより行われる、請求項5に記載の光学部材用樹脂の製造方法。
- 前記染料が、分散染料である、請求項6に記載の光学部材用樹脂の製造方法。
- 前記分散染料が、アントラキノン系染料を含む、請求項7に記載の光学部材用樹脂の製造方法。
- ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に2個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を40モル%以上含むポリチオール成分の重合物である、光学部材用樹脂であって、
前記ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量が、ポリイソシアネート成分中10質量ppm以上100質量ppm以下の範囲である、光学部材用樹脂。 - 請求項9に記載の光学部材用樹脂からなる光学部材。
- 請求項10に記載の光学部材用樹脂からなるレンズ基材を備える眼鏡レンズ。
- 前記レンズ基材が染色されている、請求項11に記載の眼鏡レンズ。
- 請求項11又は12に記載の眼鏡レンズを備える眼鏡。
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