JP5859556B2 - 重合性組成物およびその用途 - Google Patents
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Description
重合性樹脂組成物を電子部品や電子装置等の製造工程で用いるためには、重合性樹脂組成物を調製した後、室温でのポットライフに優れることが要求され、さらに使用時において100℃以下程度の低温での熱硬化性に優れていることも要求される。しかしながら、これらの特性は、トレードオフの関係にあり、これらの特性をいずれも満足する重合性樹脂組成物は得られていない。
(1)(A)イソシアネート化合物と、(B)4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンより選択される少なくとも1種のチオール化合物と、(C)有機強塩基塩と、を含んでなる、電子部品または電子装置の製造に用いられる重合性組成物であって、
前記(C)有機強塩基塩は、DSC測定における解離温度が50℃以上130℃以下の、第三級アミンまたは第二級アミンと有機酸との塩であり、
下記式(1)で表される12時間後の粘度倍率が1〜10である重合性組成物。
式:b/a ・・・(1)
(a:25℃での初期粘度、b:12時間後の粘度)
(5)さらに、無機充填剤を含む、前記(1)乃至(4)のいずれかに記載の重合性組成物。
(6)前記(1)乃至(4)のいずれかに記載の重合性組成物からなる層を少なくとも一層有する光学薄膜。
(7)前記(1)乃至(4)のいずれかに記載の重合性組成物からなる封止材。
(8)前記(5)に記載の重合性組成物からなる基板。
(10)前記(9)に記載の面発光デバイスを用いた有機ELディスプレイ。
(11)前記(9)に記載の面発光デバイスを用いた有機EL照明装置。
(12)前記(8)に記載の基板からなる透明放熱層を備えた電子装置。
(13)前記(1)乃至(4)のいずれかに記載の重合性組成物を光学部材上に塗布する工程と、塗布された前記重合性組成物を硬化して得られた封止材により前記光学部材を封止する工程と、を含むことを特徴とする、光学部材の封止方法。
<重合性組成物>
本発明の重合性組成物は、
(A)イソシアネート化合物と、(B)所定のチオール化合物と、(C)有機強塩基塩と、を含んでなる。
イソシアネート化合物(A)としては、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、n−プロピルイソシアネート、イソプロピルイソシアネート、n−ブチルイソシアネート、sec−ブチルイソシアネート、tert−ブチルイソシアネート、ペンチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、ヘプチルイソシアネート、オクチルイソシアネート、デシルイソシアネート、ラウリルイソシアネート、ミリスチルイソシアネート、オクタデシルイソシアネート、3−ペンチルイソシアネート、2−エチルヘキシルイソシアネート、2,3−ジメチルシクロヘキシルイソシアネート、2−メトキシフェニルイソシアネート、4−メトキシフェニルイソシアネート、α−メチルベンジルイソシアネート、フェニルエチルイソシアネート、フェニルイソシアネート、o−、m−、p−トリルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、ベンジルイソシアネート、イソシアナトメチルビシクロヘプタン等の単官能イソシアネート化合物;
ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2−ジメチルペンタンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサンジイソシアネート、ブテンジイソシアネート、1,3−ブタジエン−1,4−ジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、1,6,11−ウンデカトリイソシアネート、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート、1,8−ジイソシアナト−4−イソシアナトメチルオクタン、ビス(イソシアナトエチル)カーボネート、ビス(イソシアナトエチル)エーテル、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、等の脂肪族ポリイソシアネート化合物;
イソホロンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、2,2−ジメチルジシクロヘキシルメタンイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2,2,1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2,2,1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン等の脂環族ポリイソシアネート化合物;
フェニレンジイソシアネート、o−キシリレンジイソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネート、ビス(イソシアナトエチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトプロピル)ベンゼン、α,α,α′,α′−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス(イソシアナトブチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトメチル)ナフタリン、ビス(イソシアナトメチル)ジフェニルエーテル、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、エチルフェニレンジイソシアネート、イソプロピルフェニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トルイジンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3−ジメチルジフェニルメタン−4,4−ジイソシアネート、ビベンジル−4,4−ジイソシアネート、ビス(イソシアナトフェニル)エチレン、3,3−ジメトキシビフェニル−4,4−ジイソシアネート、フェニルイソシアナトエチルイソシアネート、ヘキサヒドロベンゼンジイソシアネート、ヘキサヒドロジフェニルメタン−4,4−ジイソシアネート、ビス(イソシアナトエチル)フタレート、メシチリレントリイソシアネート、2,6−ジ(イソシアナトメチル)フラン等の芳香族ポリイソシアネート化合物;
ビス(イソシアナトエチル)スルフィド、ビス(イソシアナトプロピル)スルフィド、ビス(イソシアナトヘキシル)スルフィド、ビス(イソシアナトメチル)スルホン、ビス(イソシアナトメチル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトプロピル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトメチルチオ)メタン、ビス(イソシアナトエチルチオ)メタン、ビス(イソシアナトエチルチオ)エタン、ビス(イソシアナトメチルチオ)エタン、1,5−ジイソシアナト−2−イソシアナトメチル−3−チアペンタン等の含硫脂肪族ポリイソシアネート化合物;
ジフェニルスルフィド−2,4−ジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−4,4−ジイソシアネート、3,3−ジメトキシ−4,4−ジイソシアナトジベンジルチオエーテル、ビス(4−イソシアナトメチルベンゼン)スルフィド、4,4−メトキシベンゼンチオエチレングリコール−3,3−ジイソシアネート、ジフェニルジスルフィド−4,4−ジイソシアネート、2,2−ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5−ジイソシアネート、3,3−ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5−ジイソシアネート、3,3−ジメチルジフェニルジスルフィド−6,6−ジイソシアネート、4,4−ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5−ジイソシアネート、3,3−ジメトキシジフェニルジスルフィド−4,4−ジイソシアネート、4,4−ジメトキシジフェニルジスルフィド−3,3−ジイソシアネート等の含硫芳香族ポリイソシアネート化合物;
2,5−ジイソシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−2−メチル−1,3−ジチオラン等の含硫複素環ポリイソシアネート化合物;
等を挙げることができる。これらのうちから1種または2種以上組み合わせて用いることができる。
本発明においては、芳香族ポリイソシアネート化合物を用いることがより好ましく、中でもトリレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを用いることが特に好ましい。これらの芳香族ポリイソシアネート化合物は、後述する一液型樹脂組成物としての使用の観点からも好ましく用いることができる。
チオール化合物(B)としては、4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンより選択される少なくとも1種が用いられる。
また、後述する一液型樹脂組成物としての使用の観点から、4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタンより選択される少なくとも1種を必須成分として用いることが好ましい。
本発明に用いられる有機強塩基塩(C)は、有機酸と強塩基とからなる塩であり、室温における触媒活性は低い一方、加熱により有機酸と塩基とが解離すると触媒活性を発現する。解離温度(塩の解離温度)が室温よりも十分に高く、なおかつ希望する重合物の硬化温度付近で解離する触媒を選定することにより、ポットライフと硬化性とが両立した重合性組成物を得ることができると推定される。
有機強塩基塩(C)としては、DSC測定(示差走査熱量測定:Differential scanning calorimetry)において、解離温度が40℃以上、好ましくは50℃以上のものを用いることができる。この解離温度で、有機強塩基塩(C)の酸−塩基の解離が開始する。すなわちこの解離温度は、触媒能の発現の開始を意味していると考えられる。
この熱挙動の範囲が所望の硬化温度付近にある有機強塩基塩を選定することにより、室温での硬化が抑制されポットライフが優れ、さらに100℃以下程度の低温硬化性において好適である重合性組成物を提供することができる。
また、塩の解離は(チオ)ウレタン反応の重合熱挙動によっても間接的に評価できると考えられる。この場合、重合の発熱が観測される開始温度が50℃以上、好ましくは60℃以上のものを用いることができる。
アミン化合物としては、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン、1,8−ジアザビシクロ[4,3,0]−7−ノネン、1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]ノン−5−エン、N,N−ジメチルアミノピリジン、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカン−5−エン、7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン等の第三級アミン;
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン等の第二級アミン;
などを挙げることができる。
1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5のフェノール塩、オクチル酸塩、フタル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩;
等を挙げることができ、これらから選択される1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明においては、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7のオクチル酸塩を用いることが特に好ましい。
本発明の重合性組成物には、さらに、その他の成分を含むことができる。用途によって異なり適宜選択して用いることができる。
本発明において、イソシアネート化合物(A)と、チオール化合物(B)との好ましい組み合わせは、重合性組成物を後述する封止材に用いる場合、イソシアネート化合物(A)が、m−キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンから選択される少なくとも一種であり、チオール化合物(B)が、4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンから選択される少なくとも一種である。
本発明において、原料として用いられる(A)イソシアネート化合物と(B)チオール化合物と、改質剤であるヒドロキシ化合物まで含めた原料の使用割合は、(NCO+NCS)/(SH+OH)の官能基モル比が、通常、0.5以上、3.0以下の範囲内、好ましくは0.6以上、2.0以下、さらに好ましくは0.8以上、1.3以下の範囲内である。
触媒添加の形態としては、触媒そのものの形状で加えても良いし、使用するモノマー類の一部に溶解してマスター液を調製した後、これを添加しても構わない。
式:b/a ・・・(1)
(a:25℃で初期粘度、b:12時間後の粘度)
式:c/a ・・・(2)
(a:25℃で初期粘度、c:24時間後の粘度)
本発明の重合性組成物から得られる成形体は、光学薄膜または基板として用いることができる。
本発明の光学薄膜は、自立フィルム、コーティング膜として用いることができる。この光学薄膜は、通常の方法により製造することができ、上述の重合性組成物を用い、キャスト(薄膜塗工−重合硬化)法、スピンコート−重合硬化法、注型重合法等により得ることができる。
光学薄膜または基板の厚さは用途に応じて適宜好ましい範囲が異なり、適宜調整することができる。
光学薄膜は、偏光フィルム及びそれを構成する偏光素子と偏光板保護フィルム、位相差フィルム、配向膜(配向フィルム)、視野角拡大(補償)フィルム、拡散板(フィルム)、プリズムシート、導光板、輝度向上フィルム、近赤外吸収フィルム、反射フィルム、反射防止(AR)フィルム、反射低減(LR)フィルム、アンチグレア(AG)フィルム、透明導電(ITO)フィルム、透明導電膜用基材、異方導電性フィルム(ACF)、電磁波遮蔽(EMI)フィルム、電極基板用フィルム、カラーフィルタ基板用フィルム、バリアフィルム、封止材、カラーフィルタ層、ブラックマトリクス層等として用いることができる。このように、本発明の光学薄膜は、液晶ディスプレイ、有機ELディスプレイ、プラズマディスプレイ、太陽電池等の各種光学部材の内または外部に形成させてもよく、本発明はこのような光学部材を提供する。
光学薄膜が積層体である場合、重合性組成物からなる層は、上述のフィルム等として用いることができ、さらにコート層として含むことができる。積層体を構成する他の層としては、光透過層、反射防止層、導電性層、電磁波遮蔽層、基材層等を挙げることができる。
光学部材の封止方法は、本発明の重合性組成物を光学部材上に塗布する工程と、塗布された前記重合性組成物を硬化して得られた封止材により前記光学部品を封止する工程と、を含むことができる。
重合性組成物を塗布するには、ロール塗工方式、ダイ塗工方式、スピンコート方式、スクリーン印刷方式などにより行うことができる。重合性組成物からなる塗布膜は、熱あるいは光により硬化させることができる。
以下、本発明の参考形態の一例を付記する。
[1]
(A)イソシアネート化合物と、
(B)4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンより選択される少なくとも1種のチオール化合物と、
(C)有機強塩基塩と、
を含んでなる重合性組成物。
[2]
有機強塩基塩(C)は、DCS測定における解離温度が50℃以上である、[1]に記載の重合性組成物。
[3]
有機強塩基塩(C)が第三級アミン塩である、[1]または[2]に記載の重合性組成物。
[4]
前記第三級アミン塩は、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7の塩、または1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5の塩である、[3]に記載の重合性組成物。
[5]
イソシアネート化合物(A)は、フェニレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、および2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンよりなる群から選択される少なくとも1種である、[1]乃至[4]のいずれか一項に記載の重合性組成物。
[6]
さらに、無機充填剤を含む、[1]乃至[5]のいずれか一項に記載の重合性組成物。
[7]
[1]乃至[5]のいずれか一項に記載の重合性組成物からなる層を少なくとも一層有する光学薄膜。
[8]
[1]乃至[5]のいずれか一項に記載の重合性組成物からなる封止材。
[9]
[6]に記載の重合性組成物からなる基板。
[10]
[7]に記載の光学薄膜からなる光取り出し層を備えた面発光デバイス。
[11]
[10]に記載の面発光デバイスを用いた有機ELディスプレイ。
[12]
[10]に記載の面発光デバイスを用いた有機EL照明装置。
[13]
[9]に記載の基板からなる透明放熱層を備えた電子装置。
[14]
[1]乃至[5]のいずれか一項に記載の重合性組成物を光学部材上に塗布する工程と、
塗布された前記重合性組成物を硬化して得られた封止材により前記光学部材を封止する工程と、
を含むことを特徴とする、光学部材の封止方法。
・12時間後の粘度倍率:東機産業株式会社製のTV-22形およびBL粘度計を用いて、25℃で初期粘度aと12時間後の粘度bを測定し、式:b/aにて、12時間後の粘度倍率を測定した。
・屈折率:各種モノマー混合液を硝子上にキャストし、100℃のホットプレートを用いて十分に硬化させた。硬化した樹脂フィルム(膜厚30μm)の屈折率をATAGO製 多波長アッベ屈折計を用いて、20℃で測定した(ナトリウムD線;589nm)。
・硬化性:各種モノマー混合液を窒素雰囲気下100℃/60分間ホップレート上で加熱・硬化させた。硬化した樹脂成形体(膜厚30μm)をアセトンに浸漬させ、その状態を下記基準にて目視評価した。
○:アセトンに不溶
△:アセトンに部分的に溶解
×:アセトンに完全に溶解
ジイソシアネート化合物
(A−1):4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート(三井化学社製 コスモネート−PH)
(A−2):2,4−トリレンジイソシアネート(三井化学社製 コスモネート T−100)
ポリチオール化合物
(A−3):m−キシリレンジイソシアネート
(A−4):2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンとの混合物
(B−1):4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン
(B−2): 特開平7-252207号公報の実施例1に記載の方法に準じて合成した、4,8−、4,7−、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンポリチオール化合物の混合物
(B−3): 特開2004-002820号公報の製造例2記載の方法に準じて合成した、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンの混合物
触媒
(C−1):1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7のオクチル酸の塩(サンアプロ株式会社製)、解離温度(DSC測定):50℃
(C−2):ジブチルチンジクロライド
ポリチオール化合物(B−1)20.8gに触媒(C−1)2.5mgを加え、よく混合した。これを加熱溶融したジイソシアネート化合物(A−1)29.2gに加えて加熱混合し、モノマー混合溶液1とした。モノマー混合溶液1の初期粘度は260mPa・sであった。このモノマー混合溶液1を用いて、上記試験法により、12時間後の粘度倍率、屈折率、硬化性を確認した。結果を表−1に示す。
ポリチオール化合物(B−2)21.8gに触媒(C−1)2.5mgを加え、よく混合した。これを加熱溶融したジイソシアネート化合物(A−1)28.2gに加えて加熱混合し、モノマー混合溶液2とした。モノマー混合溶液2の初期粘度は250mPa・sであった。このモノマー混合溶液2を用いて、上記試験法により、12時間後の粘度倍率、屈折率、硬化性を確認した。結果を表−1に示す。
ポリチオール化合物(B−2)27.1gに触媒(C−1)2.5mgを加え、よく混合した。これをジイソシアネート化合物(A−2)22.9gに加えよく混合し、モノマー混合溶液3とした。モノマー混合溶液3の初期粘度は20mPa・sであった。このモノマー混合溶液3を用いて、上記試験法により、12時間後の粘度倍率、屈折率、硬化性を確認した。結果を表−1に示す。
加熱溶融したジイソシアネート化合物(A−1)27.8gに、触媒(C−1)2.5mgを含むポリチオール化合物(B−2)10.8gを加え、加熱混合した。ここにポリチオール化合物(B−3)27.8gをゆっくりと滴下して加え、加熱混合し、モノマー混合溶液4とした。モノマー混合溶液4の初期粘度は660mPa・sであった。このモノマー混合溶液4を用いて、上記試験法により、12時間後の粘度倍率、屈折率、硬化性を確認した。結果を表−1に示す。
加熱したジイソシアネート化合物(A−2)23.3gにポリチオール化合物(B−3)13.8gをゆっくりと滴下して加え、加熱混合した。ここに、触媒(C−1)2.5mgを含むポリチオール化合物(B−2)13.0gを加えてよく混合し、モノマー混合溶液5とした。モノマー混合溶液5の初期粘度は70mPa・sであった。このモノマー混合溶液5を用いて、上記試験法により、12時間後の粘度倍率、屈折率、硬化性を確認した。結果を表−1に示す。
ポリチオール化合物(B−2)27.1gに触媒(C−2)2.5mgを加え、よく混合した。これをジイソシアネート化合物(A−2)22.9gに加えよく混合し、モノマー混合液6とした。モノマー混合溶液6の初期粘度は20mPa・sであった。このモノマー混合溶液6を用いて、上記試験法により、12時間後の粘度倍率、硬化性を確認した。なお、硬化性の試験において、樹脂成形体がアセトンに完全に溶解したため、屈折率の測定を行わなかった。結果を表−1に示す。
ポリチオール化合物(B−2)27.1gにジイソシアネート化合物(A−2)22.9gを加えよく混合し、モノマー混合溶液7とした。モノマー混合溶液7の初期粘度は20mPa・sであった。このモノマー混合溶液7を用いて、上記試験法により、12時間後の粘度倍率、硬化性を確認した。なお、硬化性の試験において、樹脂成形体がアセトンに完全に溶解したため、屈折率の測定を行わなかった。結果を表−1に示す。
ポリチオール化合物(B−2)25.4gに触媒(C−1)2.5mgを加え、よく混合した。これをジイソシアネート化合物(A−3)24.6gに加えよく混合し、モノマー混合溶液8とした。モノマー混合溶液8の初期粘度は20mPa・sであった。このモノマー混合溶液8を用いて、上記試験法により、12時間後の粘度倍率、屈折率、硬化性を確認した。結果を表−1に示す。
ポリチオール化合物(B−2)24.2gに触媒(C−1)2.5mgを加え、よく混合した。これをジイソシアネート化合物(A−4)25.8gに加えよく混合し、モノマー混合溶液9とした。モノマー混合溶液9の初期粘度は30mPa・sであった。このモノマー混合溶液9を用いて、上記試験法により、12時間後の粘度倍率、屈折率、硬化性を確認した。結果を表−1に示す。
ポリチオール化合物(B−2)21.8gに触媒(C−2)2.5mgを加え、よく混合した。これを加熱溶融したジイソシアネート化合物(A−1)28.2gに加えて加熱混合し、モノマー混合溶液10とした。モノマー混合溶液10の初期粘度は1000mPa・sであった。このモノマー混合溶液10を用いて、上記試験法により、12時間後の粘度倍率、屈折率、硬化性を確認した。結果を表−1に示す。
[a] (A)イソシアネート化合物と、
(B)4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタンより選択される少なくとも1種と、
(C)有機強塩基塩と、
を含んでなる一液型重合性組成物。
[b] 有機強塩基塩(C)における、塩の解離温度が60℃〜130℃である、[a]に記載の一液型重合性組成物。
[c] 有機強塩基塩(C)が第三級アミン塩である、[a]または[b]に記載の一液型重合性組成物。
[d] 前記第三級アミン塩は、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7の塩、または1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5の塩である、[c]に記載の一液型重合性組成物。
[e] イソシアネート化合物(A)は、フェニレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、および2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンよりなる群から選択される少なくとも1種である、[a]乃至[d]のいずれかに記載の一液型重合性組成物。
[f] さらに、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンから選択される少なくとも1種を含む、[a]乃至[e]のいずれかに記載の一液型重合性組成物。
[g] さらに、無機充填剤を含む、[a]乃至[f]のいずれかに記載の一液型重合性組成物。
[h] [a]乃至[f]のいずれかに記載の一液型重合性組成物からなる光学薄膜。
[i] [g]に記載の一液型重合性組成物からなる基板。
[j] [h]に記載の光学薄膜からなる光取り出し層を備えた面発光デバイス。
[k] [j]に記載の面発光デバイスを用いた有機ELディスプレイ。
[l] [j]に記載の面発光デバイスを用いた有機EL照明装置。
[m] [i]に記載の基板からなる透明放熱層を備えた電子装置。
Claims (13)
- (A)イソシアネート化合物と、
(B)4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンより選択される少なくとも1種のチオール化合物と、
(C)有機強塩基塩と、
を含んでなる、電子部品または電子装置の製造に用いられる重合性組成物であって、
前記(C)有機強塩基塩は、DSC測定における解離温度が50℃以上130℃以下の、第三級アミンまたは第二級アミンと有機酸との塩であり、
下記式(1)で表される12時間後の粘度倍率が1〜10である重合性組成物。
式:b/a ・・・(1)
(a:25℃での初期粘度、b:12時間後の粘度) - 前記(C)有機強塩基塩が1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7のフェノール塩、オクチル酸塩、フタル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩および1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5のフェノール塩、オクチル酸塩、フタル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩よりなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の重合性組成物。
- 前記(A)イソシアネート化合物は、フェニレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、および2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンよりなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1または2に記載の重合性組成物。
- E型粘度計を用いて25℃において測定される粘度が20〜50000mPa・sである、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の重合性組成物。
- さらに、無機充填剤を含む、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の重合性組成物。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の重合性組成物からなる層を少なくとも一層有する光学薄膜。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の重合性組成物からなる封止材。
- 請求項5に記載の重合性組成物からなる基板。
- 請求項6に記載の光学薄膜からなる光取り出し層を備えた面発光デバイス。
- 請求項9に記載の面発光デバイスを用いた有機ELディスプレイ。
- 請求項9に記載の面発光デバイスを用いた有機EL照明装置。
- 請求項8に記載の基板からなる透明放熱層を備えた電子装置。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の重合性組成物を光学部材上に塗布する工程と、
塗布された前記重合性組成物を硬化して得られた封止材により前記光学部材を封止する工程と、
を含むことを特徴とする、光学部材の封止方法。
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